DE534932C - Verfahren zur Herstellung in saurem Bade zu faerbender Wollfarbstoffe der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung in saurem Bade zu faerbender Wollfarbstoffe der AnthrachinonreiheInfo
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- DE534932C DE534932C DEI38718D DEI0038718D DE534932C DE 534932 C DE534932 C DE 534932C DE I38718 D DEI38718 D DE I38718D DE I0038718 D DEI0038718 D DE I0038718D DE 534932 C DE534932 C DE 534932C
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- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
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Description
- Verfahren zur Herstellung in saurem Bade zu färbender Wollfarbstoffe der Anthrachinonreihe In der Patentschrift 28o 646 und Zusätzen sind Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, grünstichigblauen Farbstoffen der Anthrachinonreihe beschrieben,°tdie darin bestehen, daß man =-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren mit aromatischen Aminen in wäßriger Lösung kondensiert.
- Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß man zu wertvollen Kondensationsprodukten gelangt, wenn man die i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren mit aromatischen Diaminoverbindungen (mit Ausnahme der o-Diamine und von p-Phenylendiamin) kondensiert. Die Kondensationsreaktion verläuft in der Weise, daß nur eine Aminogruppe mit der i-Amino-q.-halogenaäthrachinon-2-sulfonsäure in Reaktion tritt, während die zweite Aminogrüppe auch bei Verwendung eines Überschusses von Aminohalogenanthrachinonsulforisäure urangegriffen bleibt. Für das Verfahren sind auch solche Diamine geeignet, bei denen ein Wasserstoffatom der einen Aminogruppe durch einen Alkyl-, Aralkyl-oder hydroaromatischen Kohlenwasserstoffrest ersetzt ist.
- Die so erhaltenen Kondensationsprodukte, die also noch eine Amino-, Alkylamino-, Aralkylamino- oder Cyklohexylaminogruppe im Arylrest enthalten, sind wertvolle saure Wollfarbstoffe, die, im Gegensatz zu den Farbstoffen der angeführten Patente, mehr nach Grün ziehende Nuancen aufweisen.
- Die Kondensation der i-Amino-4.-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren mit aromatischen Diaminoverbindungen erfolgt zweckmäßig in wäßrigem Medium bei Gegenwart säurebindender Mittel, vorteilhaft unter Verwendung einer Kupferverbindung als Katalysator. Als aromatische Diaminoverbindungen, die für das vorliegende Verfahren geeignet sind, kommen beispielsweise m- und p-Phenylendiamine mit Ausnahme des p-Phenylendiamins selbst, Diaminodiphenyle, Naphthylendiamine, Diaminodiaryläther, Diaminodiarylsulfide und deren Homologe und Substitutionsprodükte in Betracht. Beispiel i Eine Lösung von 45 kg i-amino-q.-bromanthrachinon-2-sulfonsaurem Natrium und 15 kg m-Phenylendiamin in i Zoo kg Wasser wird nach Zusatz von 2o kg Soda und 3 kg Kupfervitriol mehrere Stunden bei 6o' gerührt. Aus der tief blaugrün gefärbten Lösung wird hierauf entweder der Farbstoff ausgesalzen, oder man stellt die Lösung durch Zugabe von Salzsäure sauer, wobei sich der gebildete Farbstoff in schwerlöslicher Form abscheidet und nach dem Abfiltrieren durch Auswaschen mit Wasser von etwaigen Verunreinigungen getrennt werden kann. Erforderlichenfalls wird der Farbstoff in heißem. Wasser unter Zusatz von Soda nochmals gelöst und als nlatriumsalz ausgesalzen. Erlöst sich in.konzeiitrierter Schwefelsäure mit bräunlichroter Farbe, die auf Zusatz von Paraformaldehyd grün wird. Wolle wird aus saurem Bade in blaugrünen Tönen angefärbt, die eine hervorragende Wasch- und Schweißechtheit aufweisen, ohne im Farbton umzuschlagen. Beispiel 2 45 kg i-änüno-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium- und 3o kg Benzidin werden nach den in Beispiel z gemachten. Angaben in wäßrigem Medium bei 8o' kondensiert. Der mit Salzsäure isolierte und abgeschiedene Farbstoff wird in stark verdünnter Sodalösung nochmals gelöst und als Natriumsalz gefällt. Aus saurem Bade färbt er Wolle in blaustichiggrünen Tönen an, die sehr gute Echtheiten aufweisen und auch in der starken Wäsche den Farbton nicht ändern. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist rötlichbraun und geht auf Zusatz von Paraformaldehyd in Blau über.
- Wird in diesem Beispiel das Benzidin durch die entsprechende ; Menge -Tomlidin ersetzt, so erhält man einen auf Wolle in bläuen Törien ziehenden Farbstoff von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist oliv und wird auf Zusatz von Paraformaldehyd blaugrün.
- Beispiel 3 45 kg i-amino-4-bromanthrachinon-2-sülfonsaures Natrium und 30 kg z - 5-Naphthylendiamin werden nach Angaben des Beispiels x bei 8o' kondensiert und wie dort aufgearbeitet. Der gebildete Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe; auf Wolle erhält man aus saurem Bade eine blaue Färbung, die gute Echtheitseigenschaften aufweist.
- Verwendet man an Stelle des i - 5-Naphthylendiamins die gleiche Menge z # 8-Naphthylendiamin, so erhält man einen Wolle in graublauen Tönen anfärbenden Farbstoff. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist blau.
- Beispiel 4 45 kg i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium und 3o kg p-Thioanilin werden nach Angaben des Beispiels i bei 8o' kondensiert. Der erhaltene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünlicher Farbe. Auf Wolle zieht er aus saurem Bade in echten blauen Tönen an. Beispiel 5 45 kg i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium und 2o kg Äthyl-p-phenylendiaanin werden bei 6o' in wäßriger Lösung bei Gegenwart eines säurebindenden Mittels und -einer Kupferverbindung als Katalysator kondensiert. Der als Natriumsalz isolierte Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit schwach bläulicher Farbe, die nach Zugabe -von Paraformaldehyd grün wird. Wolle wird aus saurem Bade in -grünstichig blauen Tönen angefärbt.
- Ersetzt man die 2o kg Äthyl-p-phenylendiamin durch. die entsprechende Menge Cyklohexyl-p-phenylendiamin, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften, der Wolle grünstichig blau anfärbt. Beispiel 6 Eine Lösung von 45 kg r-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaurem Natrium und 3o kg p-phenylendiaminthiosulfonsaurem Natrium wird in etwa 1500 kg Wasser und nach Zusatz von 2o kg Soda und 2 kg Kupfervitriol mehrere Stunden bei 6o' gerührt. Sobald die Kondensation beendet ist, wird. der gebildete Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz ausgesalzen. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit schwach rötlichbrauner Farbe, die auf Zusatz von Paraformaldehyd nach Grün umschlägt. In Wasser löst er sich mit blauer Farbe und zieht auf Wolle in saurem Bade in grünblauen echten Tönen auf.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren -zur Herstellung in saurem Bade zu färbender Wollfarbstoffe der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß mau aromatische Diaminoverbindungen (mit Ausnahme der o-Diamine und von p-Phenylendiamin), bei denen ein Wasserstoffatom der einen Aminogruppe durch einen Alkyl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Kohlenwasserstoffrest ersetzt- sein kann, mit i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren im, Verhältnis von i : i Molekül kondensiert; .-
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