DE4319807A1 - Waschmittelformulierungen mit biologisch abbaubaren Polymeren - Google Patents
Waschmittelformulierungen mit biologisch abbaubaren PolymerenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Waschmittelformulierungen, die Buildersubstanzen
mit verbesserter biologischer Abbaubarkeit enthalten.
In Waschmitteln benötigt man als Inhaltsstoffe neben den oberflächenakti
ven Tensiden die sogenannten Builder (Gerüststoffe). Die Funktion der
Waschmittelbuilder besteht überwiegend darin, die aus dem Wasser bzw. dem
Schmutz stammenden Calcium- und Magnesiumionen durch Komplexierung, Dis
pergierung und Sequestrierung aus dem Waschvorgang zu eliminieren und die
Waschwirkung der Tenside zu unterstützen. Die Builder verhindern Gewebe
ablagerungen und verringern die Inkrustierung der Textilien. Darüber hin
aus haben sie die Aufgabe, die Primärwaschwirkung zu fördern und bei
Waschmittelpulvern die Pulverstruktur zu verbessern.
In traditionellen Waschmittelformulierungen wurden Polyphosphate als
Builder eingesetzt, die auch hervorragende anwendungstechnische Eigen
schaften zeigen. Die Verwendung von Phosphaten in Waschmitteln ist jedoch
zunehmend unerwünscht, da die Produktgruppe ökologische Nachteile auf
weist. So führt die Belastung der Abwässer mit Phosphaten zu einer Über
düngung der Oberflächengewässer und den mit der Eutrophierung verbundenen
Problemen.
Heute dominiert in Pulverwaschmitteln eine Kombination von Zeolithen mit
carboxylatgruppenhaltigen Polymeren als binäres leistungsfähiges Builder
system. In diesem System fungiert der Zeolith als Ionenaustauscher und
bewirkt durch die Bindung von Calcium- und Magnesiumionen eine Enthärtung
des Waschwassers. Da Zeolithe nicht oder nur teilweise wasserlöslich
sind, wird die Leistungsfähigkeit der Waschpulver durch den Zusatz von
Polycarboxylaten als Cobuilder deutlich gesteigert. Derartige Buildersy
steme werden z. B. in dem Fachbuch von J. Falbe, Surfactants in Consumer
Products, 1987. 262-265 und 286-290 und in der Patentschrift
EP 0 025 551 beschrieben.
Die Verwendung von Polycarboxylaten in Flüssigwaschmitteln wird z. B. in
Jorn. Comp. Esp. Deterg. 21 (1990), 39-59 vorgeschlagen. Die europä
ische Patentanmeldung EP-A 0 075 976 lehrt, daß in flüssigen Waschmitteln
Kombinationen von Zeolithen und Polycarboxylaten als Buildersubstanzen
eingesetzt werden können.
Nachteil der heute verwendeten Polycarboxylate, z. B. der Homo- und Copo
lymeren der Acrylsäure, ist, daß die Produkte nur eine geringe biolo
gische Abbaubarkeit aufweisen und daher nicht, wie die in modernen Wasch
mitteln enthaltenen Tensidprodukte, in der Kläranlage mineralisiert wer
den.
Daher lag der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, neue Waschmit
telformulierungen zu schaffen, die als Phosphatersatzstoff biologisch
abbaubare und ökologisch gut verträgliche Polymere enthalten.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Formulierungen gelöst, die Kombi
nationen von Tensiden mit bestimmten Pfropfcopolymeren und gegebenenfalls
wasserenthärtenden Silikaten, Waschalkalien und weitere funktionelle
Hilfsstoffe enthalten.
Gegenstand der Erfindung sind daher Waschmittelformulierungen mit biolo
gisch abbaubaren Polymeren, die
- - 5 bis 70 Gew.-% Tenside,
- - 1 bis 30 Gew.-% Pfropfcopolymere aus
- a. Monosacchariden, Oligosacchariden und/oder deren Derivaten,
- b. monoethylenisch ungesättigten Monocarbonsäuren und/oder deren Salzen mit einwertigen Kationen,
- c. monoethylenisch ungesättigten Sulfonsäuren, Schwefelsäureestern und/oder deren Salzen mit einwertigen Kationen sowie
- d. gegebenenfalls weiteren Monomeren, die eine Carboxylgruppe enthalten können,
- - 0 bis 60 Gew.-% wasserenthärtende Silikate,
- - 0 bis 40 Gew.-% Waschalkalien und
- - Differenz zu 100 Gew.-% weitere funktionelle Hilfsstoffe enthalten.
Die erfindungsgemäßen Waschmittel können anionische, nichtionische oder
kationische Tenside enthalten. In Mitteleuropa werden typischerweise Ge
mische aus anionischen und nichtionischen Produkten verwendet, die syn
ergetische Wascheffekte zeigen und häufig mit Seifen kombiniert werden.
Es können aber auch ausschließlich anionische bzw. nichtionische Tenside
eingesetzt werden. Die Tensidmenge beträgt für Pulverwaschmittel vorzugs
weise 5 bis 20 Gew.-%, für Flüssigformulierungen vorzugsweise 20 bis 50
Gew.-%.
Als anionische Tenside kommen Produkte aus der Gruppe der Sulfonate und
Sulfate in Betracht. Tenside vom Sulfonat-Typ sind z. B. C₁₁-C₁₃-Alkyl
benzolsulfonate, C₁₃-C₁₇-Alkansulfonate und Estersulfonate mit Kettenlän
gen von 12 bis 20 C-Atomen. Geeignete Tenside vom Sulfattyp sind bei
spielsweise die Schwefelsäuremonoester aus Fettalkoholen synthetischen
und nativen Ursprungs, wie z. B. Kokosfettalkohol, Talgfettalkohol,
Oleylalkohol oder C₁₀-C₂₀-Oxoalkoholen. Auch Fettalkoholethersulfate, wie
z. B. Laurylethersulfat, können Verwendung finden.
Als anionische Tenside sind weiterhin Seifen, z. B. gesättigte Fettsäure
seifen wie die Alkali- oder Alkanolaminseifen der Laurinsäure, Myristin
säure, Palmitinsäure und Stearinsäure brauchbar. Bevorzugt werden aus
natürlichen Fettsäuren, z. B. aus Kokos-, Palmkern- oder Talgfettsäuren,
abgeleitete Seifengemische.
Geeignete nichtionische Tenside sind beispielsweise Anlagerungsprodukte
von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Alkylphenole, Oxoalkohole oder
native Fettalkohole, Fettsäuren, Fettamine und Fettsäureamide. Besonders
wichtig sind die Anlagerungsprodukte von 5 bis 16 mol Ethylenoxid an Ko
kos- und Talgfettalkohole, an Oleylalkohol oder an synthetische Alkohole
mit 8 bis 18 C-Atomen. Auch nichtionische Tenside vom Typ der C₈-C₁₈-Al
kylpolyglucoside, wie z. B. C₁₂-C₁₆-Alkylpolyglucoside, und Aminoxide
sind verwendbar.
Es können aber auch kationische Tenside und amphotere Produkte wie Ampho
lyte und Betaine, eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Waschmittel enthalten weiterhin Pfropfcopolymerisa
te, die hauptsächlich als Dispergier- und Komplexiermittel wirken. Die
Menge der Pfropfcopolymerisate beträgt für Pulverformulierungen vorzugs
weise 3 bis 15 Gew.-%, wobei Anteile von 4 bis 10 Gew.-% ganz bevorzugt
eingestellt werden. In Flüssigformulierungen sind Polymerzusätze von 1
bis 10 Gew.-% bevorzugt, wobei Anteile von 2 bis 6 Gew.-% ganz bevorzugt
eingestellt werden.
Die Pfropfcopolymerisate setzen sich vorzugsweise aus 5 bis 50 Gew.-%
Komponente a und 95 bis 50 Gew.-% Komponenten b bis d zusammen. Dabei
werden Produkte mit 20 bis 50 Gew.-% Komponente a und 80 bis 50 Gew.-%
Komponenten b bis d ganz besonders bevorzugt.
Die Mengenverhältnisse der Komponenten b bis d untereinander werden nach
folgend durch Gewichtsteile charakterisiert. So enthalten die Pfropfcopo
lymerisate vorzugsweise neben 50 bis 95 Gewichtsteilen Komponente b 50
bis 5 Gewichtsteile Komponente c und 0 bis 35 Gewichtsteile Komponente d.
Dabei sollen die Gewichtsteile zusammen 100 ergeben. In einer speziellen
Ausführungsform liegen 60 bis 90 Gewichtsteile Komponente b, 40 bis 10
Gewichtsteile Komponente c und 0 bis 30 Gewichtsteile Komponente d vor.
Beispiele für geeignete Monosaccharide sind Glucose, Fructose, Allose,
Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Galaktose, Talose, außerdem Ribose, Ara
binose, Xylose, Lyxose, Erythrose und Threose. Geeignet sind auch die aus
diesen Verbindungen durch Reduktion erhältlichen Zuckeralkohole, wie
z. B. Sorbit und Mannit, sowie ähnliche Polyhydroxylverbindungen.
Einsetzbar sind auch Oxidationsprodukte, wie z. B. Gluconsäure, Glucuron
säure und deren Ester. Alkylglycoside, wie z. B. Methyl- und Butylglyco
side, Allyl-, Hydroxyalkyl- oder Carboxylalkylether der Monosaccharide
sind ebenfalls verwendbar.
Die Oligosaccharide weisen vorzugsweise einen mittleren Polymerisations
grad von 1,1 bis 20 auf. Sie können aus den genannten Monosacchariden
aufgebaut sein, und sie können die gleichen Derivate enthalten. Im Sinne
dieser Erfindung zählen die Disaccharide zu den Oligosacchariden. Bei
spiele für Disaccharide sind Saccharose, Maltose, Cellobiose, Lactose und
Gentiobiose. Die Pfropfcopolymerisate können auch Abbauprodukte von Stär
ke, Cellulose oder von Polysacchariden, wie z. B. von Hydroxypropylcellu
lose oder Carboxymethylhydroxylcellulose, enthalten.
Diese Abbau- oder Verzuckerungsprodukte stellen zum Teil Mischungen aus
Mono- und Oligosacchariden dar. Aufgrund der Verfügbarkeit und des Prei
ses sind vor allem Saccharose, Glucose, Fructose und Stärkeverzuckerungs
produkte bevorzugt.
Geeignete monoethylenisch ungesättigte Monocarbonsäuren sind beispiels
weise Acryl-, Methacryl-, Tiglin-, Angelica- und Crotonsäure. Vorzugswei
se besitzen die Monocarbonsäuren 3 bis 10 C-Atome. Dabei kommen vor allem
Acryl- und Methacrylsäure, deren Alkali-, Ammonium- und Aminsalze sowie
entsprechende Mischungen in Frage.
Beispiele für Verbindungen der Komponente c sind Vinyl-, Allyl-, Methal
lyl-, Acrylamidomethylpropansulfonsäure und Styrolsulfonsäure sowie
Schwefelsäureester olefinisch ungesättigter Alkohole, wie z. B. Allyl- und
Methallylsulfat. Bevorzugte Salze sind die Kalium-, Natrium- und Am
moniumsalze.
Als Komponente d, die maximal eine Carboxylgruppe enthalten kann, werden
vorzugsweise Verbindungen eingesetzt, die Alkylenoxid-Einheiten im Mole
kül aufweisen. Im besonderen seien einpolymerisierbare Monomere mit 2 bis
50 Alkylenoxid-Einheiten genannt. Beispiele dafür sind ein mit 10 mol
Ethylenoxid veretherter Allylalkohol sowie Methoxypoly(ethylenglykol)
methacrylat mit 20 Ethylenoxideinheiten. Als weitere Monomere können
außerdem auch mit Vinylendgruppen verschlossene Ether sowie Verbindungen
mit mehr als einer Doppelbindung verwendet werden. Diese Verbindungen
werden vorzugsweise in Mengen bis zu 30 Gewichtsteilen, bezogen auf 100
Gewichtsteile der Komponenten b bis d, angewendet.
Des weiteren kommen als Komponente d Monomere in Betracht, die aufgrund
ihrer Funktionalität einen das Molekulargewicht erhöhenden Charakter ha
ben, wobei dieser Effekt durch Verzweigungen oder Vernetzungen erreicht
werden kann. Beispielhaft seien Allylmethacrylat und Glycidylmethacrylat
genannt.
Die vorgenannten Zucker und Monomeren sind nur beispielhaft erwähnt und
sollen keinerlei einschränkende Bedeutung beinhalten.
Die Pfropfcopolymerisate können nach an sich bekannten Polymerisations
verfahren, beispielsweise in Lösung oder in Suspension, erhalten werden.
Die üblicherweise in wäßriger Lösung anfallenden Polymerisate können bei
Bedarf durch Trocknungsmethoden, insbesondere Sprühtrocknungsverfahren, in
pulverförmige Produkte überführt werden.
Die Formulierungen können neben den Pfropfcopolymerisaten auch 0-60
Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-%, wasserenthärtende Silikate enthal
ten. Geeignet sind z. B. Alkalialuminiumsilikate insbesondere vom Zeolith
A-Typ, wie sie z. B. von der Fa. Degussa unter der Handelsbezeichnung
WESSALITH vermarktet werden, und kristalline Alkali-Schichtsilikate, die
z. B. von der Hoechst AG unter der Bezeichnung Schichtsilikat SKS-6 ange
boten werden. Bevorzugt werden die Natriumverbindungen verwendet.
Brauchbare Waschalkalien sind alkalisch reagierende Salze, wie bei
spielsweise Alkalicarbonate, Alkalibicarbonate und Alkalihydroxide. Be
vorzugt wird Natriumcarbonat verwendet. Zur Gruppe der Waschalkalien zäh
len ferner die Alkalimetallsilikate, die auch korrosionsinhibierende Ei
genschaften aufweisen. Insbesondere werden Natriummetasilikate und Natri
umdisilikate eingesetzt. Die Anwendungskonzentration der Waschalkalien
liegt vorzugsweise zwischen 5 und 30 Gew.-%.
Zusätzlich zu den vorgenannten Produkten können die Waschmittelformulie
rungen weitere funktionelle Hilfsstoffe enthalten.
Falls gewünscht, können Bleichmittel zugesetzt werden. Insbesondere wer
den Peroxoverbindungen wie Natriumperboratmono- und -tetrahydrat und Per
carbonate verwendet. Die Bleichmittel werden in Anteilen von 0 bis 30
Gew.-% dosiert, wobei Mengen von 5 bis 20 Gew.-% bevorzugt werden.
Bei niedrigeren Waschtemperaturen kann die Sauerstoffbleiche durch Akti
vatoren, wie z. B. Tetraacetylethylendiamin (TAED) verbessert werden. Der
Bleichaktivator TAED wird üblicherweise in Mengen von 0 bis 10 Gew.-%
verwendet, wobei Mengen von 2 bis 7 Gew.-% bevorzugt werden.
Die Formulierungen können auch weitere Dispergier- und Komplexiermittel
enthalten. Geeignete Produkte sind beispielsweise Citrate, Phosphonate,
biologisch nicht abbaubare Homo- und Copolymere der Acrylsäure, Isoserin
diessigsäure. Ethylendiamintetraessigsäure und Nitrilotriessigsäure sowie
die Alkalisalze der vorgenannten Substanzen. Derartige Substanzen sind in
Konzentrationen von 0 bis 20 Gew.-% in den Waschmitteln enthalten, vor
zugsweise in Mengen von 0,5 bis 10 Gew.-%.
Einsetzbar sind auch Vergrauungsinhibitoren, wie Carboxymethylcellulose
und Carboxymethylstärken. Die Produkte erhöhen das Schmutztragevermögen
der Waschflotten und sind typischerweise in Mengen von 0 bis 2 Gew.-%
enthalten.
Wahlweise können die Formulierungen auch Enzyme enthalten, insbesondere
Proteasen, Amylasen und Lipasen. Diese Enzyme werden typischerweise in
Mengen von 0 bis 5 Gew.-% dosiert.
Flüssige Waschmittel können auch Wasser, Alkohole oder andere Solubili
sierungsmittel sowie Hydrotropika enthalten. Der Wassergehalt der flüssi
gen Waschmittel liegt typischerweise zwischen 40 und 80 Gew.-%.
Des weiteren können in den erfindungsgemäßen Waschmittelformulierungen
Entschäumer, Rieselhilfen, Stell- und Streckmittel, optische Aufheller,
Farbübertragungsinhibitoren sowie Duft- und Farbstoffe enthalten sein.
Bei den erfindungsgemäßen Waschmittelformulierungen kann es sich um pul
verförmige Typen und Granulate oder um pastöse oder flüssige Produkte
handeln.
Die Herstellung der flüssigen Waschmittelprodukte kann durch Abmischen
der Komponenten erfolgen. Die pulverförmigen Produkte werden meist durch
Mischen der festen Bestandteile und gegebenenfalls durch Aufsprühen der
flüssigen Bestandteile bzw. durch Sprühtrocknen eines wäßrigen, flüssigen
bis pastösen Ansatzes der Ausgangskomponenten hergestellt. Granulierte
Produkte können z. B. durch Extrusionsmethoden hergestellt werden.
Bei den Formulierungen kann es sich um stark schäumende Einstellungen
handeln, wie sie bei der Handwäsche verwendet werden, oder auch um
schaumregulierte Tensidsysteme, die in der Maschinenwäsche Verwendung
finden. Die Formulierungen zeigen sowohl in Textilwaschmitteln für den
Haushaltsbereich wie auch in Waschmitteln für den gewerblichen Bereich
sehr gute Wirksamkeit.
Im Vergleich zu Formulierungen, die statt der hier beschriebenen Pfropf
copolymeren eine bisher handelsübliche Verbindung enthalten, sind die
erfindungsgemäßen Formulierungen in ihrer Wirksamkeit besser oder zumin
dest gleich gut. Die jetzt beanspruchten Formulierungen weisen darüber
hinaus eine erheblich verbesserte biologische Abbaubarkeit auf.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern.
Durch radikalische Polymerisation von 30 Gew.-% Saccharose, 55 Gew.-%
Natriumacrylat und 15 Gew.-% Natriummethallylsulfonat in wäßriger Lösung
wird ein Pfropfcopolymerisat mit einer mittleren molaren Masse von ca.
4 000 g/mol erhalten.
Das in wäßriger Lösung anfallende Pfropfcopolymerisat wird durch Sprüh
trocknung in ein pulverförmiges Produkt überführt.
Die biologische Abbaubarkeit der Pfropfcopolymerisate wurde nach dem mo
difizierten OECD-Sturm Test entsprechend der EG-Richtlinie 84/449/EWG C.5
und der OECD-Guideline 301 B geprüft. Für die im Beispiel 1 genannte Sub
stanz wurde ein Abbaugrad von über 90% ermittelt.
Marktübliche Polycarboxylate, wie z. B. Homopolyacrylate und Copolymeri
sate aus Acrylsäure und Maleinsäure, weisen dagegen deutlich geringere
biologische Abbaubarkeiten auf.
Die Pfropfcopolymerisate werden den Formulierungen zur Bindung von Erdal
kaliionen und als Dispergiermittel für ausgefallene Wasserhärte und
Schmutzteilchen zugesetzt.
Das hervorragende Dispergiervermögen der Polymerisate für Calciumcarbonat
soll mit Hilfe des Test zur Bestimmung der Calciumcarbonat-Disper
gierkapazität (CCDK) demonstriert werden. Die Durchführung der Bestimmung
erfolgte wie in Tenside Surfactants Detergents 24 (1987) 4, S. 213 be
schrieben. Als Vergleichsprodukt wurde das handelsübliche Polycarboxylat
Sokalan CP 5 (BASF) mit in die Prüfung einbezogen.
Unter Verwendung des Pfropfcopolymerisats von Beispiel 1 werden Waschmit
tel folgender Zusammensetzung hergestellt:
Eine Vergleichsformulierung V1 wurde unter Verwendung des handelsüblichen
Polycarboxylats Sokalan CP 5 (BASF, Acrylsäure-Maleinsäure-Copolymer, Na-
Salz, mittlere Molmasse 70 000 g/mol) hergestellt:
8,0 g/l der erfindungsgemäßen Waschmittelformulierung A bzw. der Ver
gleichsformulierung V1 werden in einer Lini-Test Laborwaschmaschine ein
gesetzt.
Testgewebe: | |
Baumwolle | |
Waschzyklen: | 15 Wäschen |
Waschtemperatur: | 90°C |
Wasserhärte: | 22°dH |
Durch den Zusatz der Polymeren werden die Ablagerungen auf dem Gewebe
reduziert. In der Tabelle 1 wird als Maß für die Ablagerungen der Asche
gehalt angegeben.
8,0 g/l der erfindungsgemäßen Waschmittelformulierung A bzw. der Ver
gleichsformulierung V1 werden in einer marktüblichen Haushaltswasch
maschine eingesetzt.
Testgewebe: | |
Baumwolle | |
Waschzyklen: | 15 Wäschen |
Waschtemperatur: | 90°C |
Wasserhärte: | 13°dH |
Durch den Zusatz der Polymeren werden die Ablagerungen auf dem Gewebe
reduziert. In der Tabelle 2 wird als Maß für die Ablagerungen der Asche
gehalt angegeben.
Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Waschmittelformulierung A erhält
man geringere Gewebeinkrustierungen als bei der Vergleichsformulierung
V1, die dem Stand der Technik entspricht.
Ein weiterer wesentlicher Vorteil der erfindungsgemäßen Formulierungen
ist jedoch die, im Vergleich zum Stand der Technik, deutliche verbesserte
biologische Abbaubarkeit.
Claims (11)
1. Waschmittelformulierungen mit biologisch abbaubaren Polymeren, die
- - 5 bis 70 Gew.-% Tenside,
- - 1 bis 30 Gew.-% Pfropfcopolymere aus
- a. Monosacchariden, Oligosacchariden und/oder deren Derivaten,
- b. monoethylenisch ungesättigten Monocarbonsäuren und/oder deren Salzen mit einwertigen Kationen,
- c. monoethylenisch ungesättigten Sulfonsäuren, Schwefelsäureestern und/oder deren Salzen mit einwertigen Kationen sowie
- d. gegebenenfalls weiteren Monomeren, die eine Carboxylgruppe ent halten können,
- - 0 bis 60 Gew.-% wasserenthärtende Silikate,
- - 0 bis 40 Gew.-% Waschalkalien und
- - Differenz zu 100 Gew.-% weitere funktionelle Hilfsstoffe
enthalten.
2. Formulierungen nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Formulierungen pulverförmig oder granuliert und die Tenside
zu 5 bis 20 Gew.-% enthalten sind.
3. Formulierungen nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Formulierungen pastös oder flüssig und die Tenside zu 20 bis
50 Gew.-% enthalten sind.
4. Formulierungen nach den Ansprüchen 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Formulierungen pulverförmig oder granuliert und die Pfropfco
polymeren zu 3 bis 15 Gew.-% enthalten sind.
5. Formulierungen nach den Ansprüchen 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Formulierungen pulverförmig oder granuliert und die Pfropfco
polymeren zu 4 bis 10 Gew.-% enthalten sind.
6. Formulierungen nach den Ansprüchen 1 und 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Formulierungen pastös oder flüssig und die Pfropfcopolymeren
zu 1 bis 10 Gew.-% enthalten sind.
7. Formulierungen nach den Ansprüchen 1, 3 und 6,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Formulierungen pastös oder flüssig und die Pfropfcopolymeren
zu 2 bis 6 Gew.-% enthalten sind.
8. Formulierungen nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß 10 bis 50 Gew.-% wasserenthärtende Silikate enthalten sind.
9. Formulierungen nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß als wasserenthärtende Silikate Zeolithe, vorzugsweise Zeolith A,
oder kristalline Alkalischichtsilikate, vorzugsweise Natriumschicht
silikate, verwendet werden.
10. Formulierungen nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß 5 bis 30 Gew.-% Waschalkalien enthalten sind.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4319807A DE4319807A1 (de) | 1993-05-13 | 1993-06-15 | Waschmittelformulierungen mit biologisch abbaubaren Polymeren |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4316040 | 1993-05-13 | ||
DE4319807A DE4319807A1 (de) | 1993-05-13 | 1993-06-15 | Waschmittelformulierungen mit biologisch abbaubaren Polymeren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4319807A1 true DE4319807A1 (de) | 1994-11-17 |
Family
ID=6488011
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4319807A Withdrawn DE4319807A1 (de) | 1993-05-13 | 1993-06-15 | Waschmittelformulierungen mit biologisch abbaubaren Polymeren |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4319807A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995033813A1 (en) * | 1994-06-02 | 1995-12-14 | Unilever N.V. | Improved detergent composition |
-
1993
- 1993-06-15 DE DE4319807A patent/DE4319807A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995033813A1 (en) * | 1994-06-02 | 1995-12-14 | Unilever N.V. | Improved detergent composition |
WO1995033814A1 (en) * | 1994-06-02 | 1995-12-14 | Unilever N.V. | Improved detergent composition |
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