DE423026C - Verfahren zur Darstellung eines Bz-Tetrahydrooxychinolins - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Bz-Tetrahydrooxychinolins

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DE423026C
DE423026C DER59139D DER0059139D DE423026C DE 423026 C DE423026 C DE 423026C DE R59139 D DER59139 D DE R59139D DE R0059139 D DER0059139 D DE R0059139D DE 423026 C DE423026 C DE 423026C
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tetrahydrooxyquinoline
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alcohol
oxyquinoline
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Honeywell Riedel de Haen AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung eines Bz-Tetrahydrooxychinolins. Es ist* bekannt, daß der Pyridinkern des Chinolins leichter hydrierbar ist als der Benzolkern. v. Braun (vgl. Ber. 55 [1922] S. 3779 bis 3792) hat ferner gezeigt,, daß auch solche Derivate des Chinolins, welche im Benzolkern durch Alkyl- substituiert sind, bei der Hydrierung ausschließlich Py-Tetrahydro-Verbindungen ergeben. Es wurde nun ganz im Gegensatz hierzu gefunden, daß 2, 4-Dimethyl-6-oxychinolin bei der katalytischen Hydrierung in Gegenwart von Nickelkatalysator lediglich die Bz-Tetrahydro-Verbindung liefert. Dieser Reaktionsverlauf erscheint um so überraschender, als im Pyridinkern der erwähnten Verbindung zwei Alkylgruppen enthalten sind.
  • Die neue Verbindung soll zur Herstellung therapeutischer Präparate verwendet werden. So liefert sie z. B. bei der Benzoylierung einaußerordentlich wirksames Anästhetikum.
  • Beispiel. Durch Erwärmen von Phenetidin mit Acetylaceton und Behandlung des erhaltenen Phenetidids mit konzentrierter Schwefelsäure gelangt man zu dem bekannten 2, ,1-Dimethyl-6-oxychinolin. Läßt man au, dieses, nachdem man es vorher zweckm.äPi,; in Dekahydronaphthalin gelöst hat, bei i 8o bis i 9o° in Gegenwart eines nickelhaltigen Katalysators Wasserstoff unter Druck einwirken, so erhält man nach dem Verdünnen-mit Alkohol und Abfiltrieren vom Katalysator eine Lösung, die nach dem Abdestillieren des Alkohols und Dekahydronaphthalins eine in Alkali unlösliche Kristallnasse hinterläßt. Sie schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 162" und zeigt die empirische Zusammensetzung C11 Hl.; NO. Die neue Base, welche mit einer Ausbeute von etwa 98 Prozent gewonnen wird, siedet bei i 8 i bis 183° (unter i 5 mm Druck) und erstarrt restlos beim Erkalten. Mit salpetriger Säure tritt keine Reaktion ein. Das Chlorhydrat schmitzt bei 134.°, das Pikrat bei 15o° und das jodmethylat bei i -Io". Die Analyse des Jodmethylats ergibt 39.9= Prozent Jod entsprechend der Formel C"H1sONJ. Erwärmt man die Base in Chloroformlösu:ng eine halbe Stunde mit Benzoylchlorid und setzt Äther zu, so fällt das Chlorhydrat der O-Benzoyl-Verbindung als weißes Kristallpulver vom Schmelzpunkt i99 bis 2oo'c aus.

Claims (1)

  1. PATLN'T-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Bz-Tetrahydrooxychinolins, dadurch gekennzeichnet, daß man 2, ,1-Dimethyl-6-oxychinolin in Gegenwart eines nickelhaltigen Katalysators mit molekularem Wasserstoff behandelt.
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