DE4028184A1 - Photoleiter fuer die elektrophotographie - Google Patents

Photoleiter fuer die elektrophotographie

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Photoleiter für die Elektrophotographie, insbesondere einen Photoleiter für die Elektrophotographie, der eine neue ladungserzeugende Substanz in seiner lichtempfindlichen Schicht, die auf einem elektrisch leitenden Substrat gebildet ist, enthält.
Lichtempfindliche Materialien, die bisher in Photoleitern für die Elektrophotographie verwendet wurden, schließen anorganische photoleitende Substanzen, wie Selen und Selenlegierungen, Dispersionen von anorganischen photoleitenden Substanzen, wie Zinkoxid und Cadmiumsulfid in Harzbindemitteln, organische polymere photoleitende Substanzen, wie Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthrazen, organische photoleitende Substanzen, wie Phthalocyaninverbindungen und Bisazoverbindungen, Dispersionen dieser organischen photoleitenden Substanzen in Harzbindemitteln, und zerstäubte Filme dieser organischen photoleitenden Substanzen ein.
Photoleiter sollten eine elektrische Oberflächenladung in der Dunkelheit aufrechterhalten, eine elektrische Ladung bei Lichtempfang erzeugen und eine elektrische Ladung bei Lichtempfang transportieren. Sie werden in zwei Arten von Photoleitern eingeteilt, nämlich sogenannte Photoleiter vom Eichschichttyp und sogenannte Photoleiter vom Laminattyp. Die Ersteren umfassen eine einzelne Schicht mit allen vorstehend genannten Funktionen, und die Letzteren umfassen funktionell unterschiedbare laminierte Schichten, von denen eine hauptsächlich zur Erzeugung der elektrischen Ladung beiträgt und eine andere zur Rückhaltung der elektrischen Oberflächenladung in der Dunkelheit und zum elektrischen Ladungstransport bei Lichtempfang beiträgt. In einem elektrophotographischen Verfahren unter Verwendung eines Photoleiters der vorstehend genannten Art wird beispielsweise das Carlsonsche System zur Bildbildung verwendet. Die Bildbildung gemäß diesem System umfaßt das Aussetzen eines Photoleiters in der Dunkelheit einer Korona-Entladung zum Laden des Photoleiters, das Bestrahlen der Oberfläche des geladenen Photoleiters, mit bildweisem Licht, auf der Basis eines Manuskripts oder einer Kopie, beispielsweise Briefe und/oder Bilder, zur Bildung eines latenten elektrostatischen Bildes, das Entwickeln des gebildeten latenten elektrostatischen Bildes mit einem Toner und das Übertragen des entwickelten Tonerbilds auf einen Träger, wie eine Papierbahn, zum Fixieren des Tonerbilds auf dem Träger. Nach der Tonerbildübertragung wird der Photoleiter den Stufen der Entfernung der elektrischen Ladung, der Entfernung des verbleibenden Toners (Reinigen), der Neutralisation der Restladung mit Licht (Löschen) usw. ausgesetzt, um gebrauchsfertig zu sein.
Photoleiter für die Elektrophotographie, in denen organische Materialien verwendet werden, werden seit kurzem in der Praxis aufgrund ihrer vorteilhaften Flexibilität, thermischen Stabilität und/oder Filmbildungskapazität verwendet.
Es wurden viele Photoleiter mit einem photoleitenden organischen Farbstoff eines Pigments mit ausgezeichneter Fähigkeit zur Ladungserzeugung vorgeschlagen. Diese schließen einen Photoleiter, umfassend Phthalcyanin als ladungserzeugende Substanz (offenbart in der US-PS 38 16 118), Squarylium als ladungserzeugende Substanz (offenbart in der JP-PS 29 496/1986), Azulenium als ladungserzeugende Substanz (offenbart in der JP-OS 1 33 553/1984) und Anthantron als ladungserzeugende Substanz (offenbart in der JP-PS 60 052/1985) ein.
Eine Vielzahl von Photoleitern unter Verwendung einer neuen Azoverbindung als ladungserzeugender Substanz (offenbart in den JP-OSen 37 543/1972, 1 16 039/1981, 1 76 055/1982, 5 941/1985 und der JP-PS 45 664/1985) ist ebenfalls bekannt. Bezüglich der ladungstransportierenden Substanz wurde eine Vielzahl von neuen Hydrazonverbindungen, Pyrazolinverbindungen u. dgl. vorgeschlagen.
Obwohl organische Materialien viele vorteilhafte Eigenschaften, wie sie vorstehend genannt sind, aufweisen, die anorganische Materialien nicht besitzen, wurden bisher jedoch noch keine organischen Materialien erhalten, die allen Anforderungen, die an ein Material, das in Photoleitern für die Elektrophotographie verwendet wird, genügen. Besondere Probleme bei organischen Materialien betreffen die Lichtempfindlichkeit und die Eigenschaften bei kontinuierlichem wiederholtem Gebrauch.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, einen Photoleiter für die Elektrophotographie zur Verwendung in Kopiervorrichtungen und Druckern zur Verfügung zu stellen, der neue organische Materialien als ladungserzeugende Substanz in der lichtempfindlichen Schicht enthält und eine hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch besitzt.
Erfindungsgemäß wird ein Photoleiter für die Elektrophotographie zur Verfügung gestellt, der umfaßt:
ein elektrisch leitendes Substrat und
eine lichtempfindliche Schicht, gebildet auf dem Substrat, die wenigstens eine Azoverbindung, dargestellt durch eine der folgenden allgemeinen Formeln I bis V als ladungserzeugende Substanz einschließt:
worin A in den Formeln (I) bis (V) eine Kupplerrestgruppe ist, jedes R₁ und R₂ in der Formel (I), R₅ und R₆ in der Formel (II) und R₁₁ und R₁₂ in der Formel (III) aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Alkylgruppe und einer Alkoxygruppe gewählt wird, wobei jede der Gruppen substituiert sein kann, jeder der Substituenten R₃, R₄, R₇ und R₈ in der Formel (II) und R₉, R₁₀, R₁₃ und R₁₄ in der Formel (III) aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer ggf. substituierten Alkylgruppe und einer ggf. substituierten Alkyoxygruppe, gewählt wird.
Die Kupplerrestgruppe A kann aus der Gruppe, bestehend aus Strukturen, dargestellt durch eine der folgenden allgemeinen Formel (VI) bis (XII), gewählt werden:
worin Z eine Restgruppe ist, die mit einem Benzolring zur Bildung eines aromatischen Polyzyklus oder Hetereozyklus kondensiert, X₁ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, COOR₁₅ und CONR₁₆R₁₇ (wobei jedes R₁₅, R₁₆ und R₁₇ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe, die jeweils substituiert sein können, gewählt wird) gewählt wird, jedes X₂ und X₅ aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe, die jeweils substituiert sein können, gewählt wird, jedes X₃ und X₆ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Cyanogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Estergruppe und einer Acylgruppe, gewählt wird, jedes X₄ und X₁₁ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Aralkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe, die jeweils substituiert sein können, gewählt wird, jedes X₇ und X₈ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer ggf. substituierten Alkylgruppe und einer ggf. substituierten Alkoxygruppe gewählt wird, X₉ aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Carboxylgruppe und einer Estergruppe, die jeweils substituiert sein können, gewählt wird, X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterozyklische Gruppe ist, die jeweils substituiert sein können, und Y eine Restgruppe ist, die eine hetereozyklische Gruppe bildet.
Die lichtempfindliche Schicht kann eine Schicht umfassen, die eine Dispersion einer ladungserzeugenden Substanz, gewählt aus Azoverbindungen, dargestellt durch die allgemeinen Formeln (I) bis (V), und einer ladungstransportierenden Substanz einschließt.
Die lichtempfindliche Schicht kann ein Laminat aus einer ladungstransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus einer ladungstransportierenden Substanz zusammengesetzt ist, und einer ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer Verbindung, gewählt aus Azoverbindungen, dargestellt durch die allgemeinen Formeln (I) bis (V), umfassen.
Die Fig. 1 bis 3 sind schematische Querschnittsansichten von erfindungsgemäßen Photoleitern.
Der erfindungsgemäße Photoleiter, der die spezifische Azoverbindung als ladungserzeugende Substanz in der lichtempfindlichen Schicht enthält, kann jede der in den Fig. 1, 2 und 3 gezeigten Strukturen entsprechend der Aufbringung der Azoverbindungen darauf besitzen. Die spezifischen Azoverbindungen, die erfindungsgemäß verwendet werden, werden nachstehend erläutert.
Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische Querschnittsansichten verschiedener Ausführungsformen von erfindungsgemäßen Photoleitern.
Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines Photoleiters vom Einschichttyp. Eine lichtempfindliche Schicht 2A wird auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen. Die lichtempfindliche Schicht 2A umfaßt die vorstehend genannte Azoverbindung als ladungserzeugende Substanz 3 und eine ladungstransportierende Substanz 5, wobei beide Substanzen in einer Harzbindemittelmatrix dispergiert sind, so daß die lichtempfindliche Schicht 2A als Photoleiter wirkt.
Fig. 2 zeigt einen Photoleiter vom Laminattyp. Eine laminierte lichtempfindliche Schicht 2B wird auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, eine untere Schicht des Laminats ist eine ladungserzeugende Schicht 4, einschließlich der vorstehend genannten Azoverbindung als ladungserzeugender Substanz 3, und eine obere Schicht ist eine ladungstransportierende Schicht 6, enthaltend eine ladungstransportierende Substanz 5 als Hauptkomponente, so daß die lichtempfindliche Schicht 2B als Photoleiter wirkt. Eine Deckschicht (nicht gezeigt) kann auf der ladungstransportierenden Schicht 6 vorgesehen sein. Dieser Photoleiter wird üblicherweise gemäß dem negativen Ladungsmodus verwendet.
Fig. 3 zeigt einen anderen Photoleiter vom Laminattyp mit einer Schichtstruktur, die der von Fig. 2 umgekehrt ist. Eine laminierte lichtempfindliche Schicht 2C wird auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, eine untere Schicht des Laminats ist eine ladungstransportierende Schicht 6, und eine obere Schicht ist eine ladungserzeugende Schicht 4, einschließlich der vorstehend genannten Azoverbindung als ladungserzeugender Substanz 3. Die lichtempfindliche Schicht wirkt ebenfalls als Photoleiter. Dieser Photoleiter wird üblicherweise gemäß dem positiven Ladungsmodus verwendet. In diesem Fall kann eine Deckschicht 7 im allgemeinen vorgesehen sein, wie in Fig. 3 gezeigt, um die ladungserzeugende Schicht 4 zu schützen.
Somit werden zwei Arten von Schichtstrukturen für Photoleiter vom Laminattyp vorgesehen. Der Grund dafür liegt darin, daß, auch wenn ein Photoleiter mit der in Fig. 2 gezeigten Schichtstruktur in dem positiven Ladungsmodus verwendet wird, bisher keine ladungserzeugenden Substanzen, die an den positiven Ladungsmodus angepaßt werden können, gefunden wurden. Wenn ein Photoleiter vom Laminattyp in dem positiven Ladungsmodus verwendet wird, ist es deshalb erforderlich, daß der Photoleiter eine Schichtstruktur wie in Fig. 3 besitzt.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 1 gezeigt wird, kann durch Dispergieren einer ladungserzeugenden Substanz in einer Lösung aus einer ladungstransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel und Aufbringen der erhaltenen Dispersion auf einem elektrisch leitendem Substrat und anschließendes Trocknen des erhaltenen Beschichtungsfilms hergestellt werden.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 2 gezeigt wird, kann durch Aufbringen und Trocknen einer Dispersion aus einer teilchenförmigen ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf einem elektrisch leitenden Substrat, gefolgt vom Aufbringen einer Lösung einer ladungstransportierenden Substanz und eines Harzbindemittels auf der erhaltenen Schicht und Trocknen hergestellt werden.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 3 gezeigt wird, kann durch Aufbringen und Trocknen einer Lösung aus einer ladungstransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel auf ein elektrisch leitendes Substrat und Beschichten und Trocknen einer Dispersion aus einer teilchenförmigen ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf der erhaltenen Überzugsschicht, gefolgt vom Bilden einer Deckschicht, hergestellt werden.
Das elektrisch leitende Substrat 1 dient als Elektrode des Photoleiters und als Träger für eine oder mehrere darauf gebildete Schichten. Das elektrisch leitende Substrat kann in Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Films sein, und kann aus einem metallischen Material, wie Aluminium, nichtrostendem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material mit einer Oberfläche, die behandelt worden ist, um sie elektrisch leitend zu machen, wie behandeltes Glas oder behandeltes Harz, hergestellt sein.
Die ladungserzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer Dispersion aus einer spezifischen neuen Azoverbindung als ladungserzeugende Substanz 3 in einem Harzbindemittel gebildet, und diese Schicht erzeugt eine elektrische Ladung bei Lichtempfang. Es ist wichtig, daß die ladungserzeugende Schicht 4 nicht nur für eine hohe ladungserzeugende Wirksamkeit besitzt, sondern auch eine hohe Fähigkeit zur Injektion der erzeugten elektrischen Ladung in die ladungstransportierende Schicht 6 und eine ggf. vorhandene Deckschicht 7, wobei die Fähigkeit wünschenswerterweise so wenig wie möglich von dem elektrischen Feld abhängt und auch bei elektrischen Feldern mit niedriger Intensität hoch ist. Es ist ebenfalls möglich, eine ladungserzeugende Schicht unter Verwendung einer ladungserzeugenden Substanz als Hauptkomponente in Mischung mit einer ladungstransportierenden Substanz usw. zu bilden. Harzbindemittel, die in der ladungserzeugenden Schicht geeignet sind, schließen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Polyvinylchlorid, Epoxyharze, Siliconharze, Diallylphthalatharze, Butyralharze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylatestern ein, die entweder alleine oder in geeigneter Kombination verwendet werden können.
Das Verhältnis der Azoverbindung zu dem Harzbindemittel liegt innerhalb des Bereichs von 30-90 Gew.-% Dichlormethan, Dichlorethan, Ethylacetat, Methyletylketon, Tetrahydrofuran u. dgl. können als Dispergiermedium verwendet werden.
Die ladungstransportierende Schicht 6, die durch Aufbringen einer Lösung oder Dispersion einer Hydrazonverbindung, einer Pyrazolinverbindung, einer Stilbenverbindung, einer Triphenylaminverbindung, einer Oxazolverbindung oder einer Oxadiazolverbindung als organischer ladungstransportierender Substanz in einem Harzbindemittel gebildet wird, dient als Isolierschicht in der Dunkelheit, um eine elektrische Ladung des Photoleiters aufrechtzuerhalten als auch zum Transport einer elektrischen Ladung, injiziert von der ladungserzeugenden Schicht bei Lichtempfang. Harzbindemittel, die in der ladungserzeugenden Schicht geeignet sind, schließen Polycarbonate, Polyester und Homopolymere und Copolymere von Methacrylatestern usw. ein.
Die Deckschicht 7 besitzt die Funktion zum Empfangen und Beibehalten einer elektrischen Ladung, erzeugt durch Koronaentladung in der Dunkelheit, und die Fähigkeit, Licht, auf das die ladungserzeugende Schicht ansprechen sollte, zu übertragen. Es ist notwendig, daß die Deckschicht 7 Licht bei Belichtung des Photoleiters überträgt und ermöglicht, daß das Licht die ladungserzeugende Schicht erreicht und dann eine Injektion einer elektrischen Ladung, erzeugt in der ladungserzeugenden Schicht, erfährt, um eine elektrische Oberflächenladung zu neutralisieren und zu löschen. Materialien, die in der Deckschicht geeignet sind, schließen organische filmbildende Isoliermaterialien, wie Polyester und Polyamide, ein. Diese organischen Materialien können ebenfalls in Mischung mit einem anorganischen Material, wie einem anorganischen Polymerharz oder SiO₂, oder einem Material, das den elektrischen Widerstand erniedrigt, wie einer Metallalkoxyverbindung, einem Metall oder einem metallischen Oxid mit Filmbildungseigenschaften, verwendet werden. Materialien, die in der Deckschicht geeignet sind, sind nicht auf organische filmbildende Iosliermaterialien beschränkt und schließen weiterhin anorganische Materialien, wie SiO₂, Metalle oder metallische Oxide, ein, die auf einer Deckschicht durch ein geeignetes Verfahren, wie Vakuumabdampfung und -Abscheidung oder ein Sprühverfahren, gebildet werden können. Hinsichtlich der vorstehenden Beschreibung ist es wünschenswert, daß das Material, das in der Deckschicht verwendet wird, so transparent wie möglich ist in dem Wellenlängenbereich, worin die ladungserzeugende Substanz eine maximale Lichtabsorption besitzt.
Obwohl die Dicke der Deckschicht von dem Material oder der Zusammensetzung abhängt, kann sie willkürlich gewählt werden, solange sie keine nachteiligen Wirkungen ergibt, einschließlich einer Erhöhung des Restpotentials bei kontinuierlichem wiederholtem Gebrauch.
Nachstehend werden die Azoverbindungen, die als ladungserzeugende Substanz in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, beschrieben.
Die erste Art der spezifsichen Azoverbindung wird durch die folgende allgemeine Formel I
dargestellt, worin A eine Kupplerrestgruppe ist und jedes R₁ und R₂ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Alkylgruppe und einer Alkoxygruppe, die substituiert sein können, gewählt wird. Die Kupplerrestgruppe A wird vorzugsweise aus der Gruppe, bestehend aus Strukturen der folgenden allgemeinen Formeln (VI) bis (XII)
gewählt, worin Z eine Restgruppe ist, die mit einem Benzolring kondensiert, um einen aromatischen Polyzyklus oder Heterozyklus zu bilden, X₁ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, COOR₁₅ und CONR₆R₁₇ (wobei jedes R₁₅, R₁₆ und R₁₇ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe, die jeweils substituiert sein können, gewählt wird) gewählt wird, jedes X₂ und X₅ aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe, die jeweils substituiert sein können, gewählt wird, jedes X₃ und X₆ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Cyanogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Estergruppe und einer Acylgruppe, gewählt wird, jedes X₄ und X₁₁ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Arylkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe, die jeweils substituiert sein können, gewählt wird, jedes X₇ und X₈ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer ggf. substituierten Alkylgruppe und einer ggf. substituierten Alkoxygruppe, gewählt wird, X₉ aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Carboxylgruppe und einer Estergruppe, die jeweils substiuiert sein können, gewählt wird, X₁₀ aus einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe, die jeweils substituiert sein können, gewählt wird, und Y eine Restgruppe ist, die eine heterozyklische Gruppe bildet.
Azoverbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (I), können durch Tetrazotieren einer Aminoverbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (1), durch ein übliches Verfahren und Kuppeln der erhaltenen Azoverbindungen mit einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid) in Gegenwart einer Base hergestellt werden:
worin R₁ und R₂ die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen.
Spezifische Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen Formel (I), die auf die vorstehend genannte Weise hergestellt werden, schließen Verbindungen ein, wie sie in den Tabellen A, B, C und D gezeigt sind.
Tabelle A
Tabelle B
Tabelle C
Tabelle D
Die zweite Art von spezifischen Azoverbindungen, die als ladungserzeugende Substanz in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, wird durch die folgende allgemeine Formel (II)
dargestellt, worin A der vorstehende Kupplerrest ist, jedes R₃, R₄, R₇, R₈ und R₉ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer ggf. substituierten Alkylgruppe und einer ggf. substituierten Alkoxygruppe, gewählt wird, jedes R₅ und R₆ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Alkylgruppe und einer Alkoxygruppe, die jeweils substituiert sein können, gewählt wird.
Azoverbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (II), können durch Tetrazotieren einer Aminoverbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (2), auf übliche Weise und Kuppeln der erhaltenen Azoverbindung mit einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid) in Gegenwart einer Base hergestellt werden:
worin R₃ Bis R₆ wie vorstehend definiert sind.
Spezifische Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen Formel (II), die auf die vorstehend genannte Weise hergestellt werden, schließen Verbindungen ein, wie sie in den Tabellen E, F und G gezeigt sind.
Tabelle E
Tabelle F
Tabelle G
Die dritte Art von spezifischen Azoverbindungen, die als ladungserzeugende Substanz in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, wird durch die folgende allgemeine Formel (III)
dargestellt, worin A die vorstehende Kupplerrestgruppe ist, jedes R₉, R₁₀, R₁₃ und R₁₄ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer ggf. substituierten Alkylgruppe und einer ggf. substituierten Alkoxygruppe, gewählt wird, und jedes R₁₁ und R₁₂ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Alkylgruppe und einer Alkoxygruppe, die ggf. substituiert sein können, gewählt wird.
Azoverbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (III), können durch Diazotieren einer Verbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (3), auf übliche Weise und Kuppeln der erhaltenen Azoverbindung mit einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise N,N-Dimethylformamid, oder Dimethylsulfoxid) in Gegenwart einer Base und weiteres Kondensieren der erhaltenen Verbindung mit einer Aminoverbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (4), in dem vorstehend genannten Lösungsmittel hergestellt werden:
worin R₉ bis R₁₂ die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen.
Spezifische Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen Formel (III), die auf die vorstehend genannte Weise hergestellt werden, schließen Verbindungen ein, wie sie in Tabelle H gezeigt sind.
Tabelle H
Die vierte Art von spezifischen Azoverbindungen, die als ladungserzeugende Substanz in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, wird durch die folgende allgemeine Formel (IV)
dargestellt, worin A die vorstehend genannte Kupplerrestgruppe ist.
Azoverbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (IV), können durch Diazotieren einer Aminoverbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (5), auf übliche Weise und Kuppeln der erhaltenen Azoverbindung mit einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid) in Gegenwart einer Base hergestellt werden:
Spezifische Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen Formel (IV), die auf die vorstehend genannte Weise hergestellt werden, schließen Verbindungen ein, wie sie in Tabelle I gezeigt sind.
Tabelle I
Die fünfte Art von spezifischen Azoverbindungen, die als ladungserzeugende Substanz in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, wird durch die folgende allgemeine Formel (V)
dargestellt, worin A die vorstehend genannte Kupplerrestgruppe ist.
Azoverbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine Formel (V), können durch Diazotieren einer Aminoverbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (6), auf übliche Weise und Kuppeln der erhaltenen Azoverbindung mit einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid) in Gegenwart einer Base hergestellt werden:
Spezifische Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen Formel (V), die auf die vorstehend genannte Weise hergestellt werden, schließen Verbindungen ein, die in der Tabelle J gezeigt sind.
Tabelle J
Die Azoverbindungen, dargestellt durch die vorstehend genannten alllgemeinen Formeln, wurden bisher nicht in lichtempfindlichen Schichten verwendet. Aufgrund intensiver Untersuchungen verschiedener organischer Materialien wurde eine Vielzahl von Experimenten mit diesen Azoverbindungen durchgeführt und als Ergebnis gefunden, daß die Verwendung der spezifischen Azoverbindungen, dargestellt durch die allgemeinen Formeln (I) bis (V), als ladungserzeugende Substanz sehr wirksam zur Verbesserung der elektrophotographischen Eigenschaften ist. Es können deshalb Photoleiter mit hoher Empfindlichkeit und guten Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch erhalten werden.
Die nachstehenden Beispiele, worin verschiedene Verbindungen, dargestellt durch die allgemeinen Formeln (I) bis (V), zur Herstellung von Photoleitern verwendet wurden, erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
50 Gewichtsteile der Verbindung Nr. I-1, 100 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200, hergestellt von Toyobo Co., Ltd.) und 100 Gwichtsteile 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl-2- pyrazolin (ASPP) werden mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel mit einem Mischer über drei Stunden geknetet, um eine Beschichtungslösung herzustellen. Die Beschichtungslösung wurde auf einen Polyesterfilm mit darauf abgeschiedenem Aluminium (Al-PET) als elektrisch leitendem Substrat mittels der Drahtstabtechnik zur Bildung einer lichtempfindlichen Schicht mit einer Trockendichte von 15 µm aufgebracht. Dadurch wurde ein Photoleiter mit der in Fig. 1 gezeigten Struktur erhalten.
Beispiel 2
100 Gewichtsteile p-Diethylaminobenzaldehyd-diphenylhydrazon (ABPH) und 100 Gewichtsteile eines Polycarbonatharzes (Panlite L-1250), hergestellt von Teÿin Chemicals Co., Ltd.) wurden in Methylenchlorid gelöst, um eine Beschichtungslösung herzustellen. Die Beschichtungslösung wurde auf ein Polyesterfilmsubstrat mit darauf abgeschiedenem Aluminium durch die Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladungstransportierenden Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. 50 Gewichtsteile der Verbindung Nr. I-2 und 50 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vyolan 200) wurden mit einem Mischer über drei Stunden mit THF als Lösungsmittel geknetet, um eine Beschichtungslösung herzustellen, die dann auf die ladungstransportierende Schicht durch die Drahtstabtechnik aufgebracht wurde, um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Trockendicke von 0,5 µm zu bilden. Weiterhin wurde eine Deckschicht auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet. Dadurch wurde ein Photoleiter mit der in Fig. 3 gezeigten Struktur hergestellt.
Beispiel 3
Eine ladungserzeugende Schicht wurde auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel 1, gebildet mit der Ausnahme, daß α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben, das eine Stilbenverbindung ist, anstelle von ABPH als ladungstransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungserzeugende Schicht auf der ladungstransportierenden Schicht gebildet, und weiterhin wurde eine Deckschicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 gebildet, wodurch ein Photoleiter hergestellt wurde.
Beispiel 4
Eine ladungstransportierende Schicht wurde auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel 2, gebildet mit der Ausnahme, daß Tri(p-tolyl)amin, das eine Triphenylaminverbindung ist, anstelle von ABPH als ladungstransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungserzeugende Schicht auf der ladungstransportierenden Schicht gebildet, und es wurde eine Deckschicht auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 2, gebildet, wodurch ein Photoleiter erhalten wurde.
Beispiel 5
Eine ladungstransportierende Schicht wurde auf im wesentlichen die gleiche Weise, wie in Beispiel 2, gebildet mit der Ausnahme, daß 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, das eine Oxadiazolverbindung ist, anstelle von ABPH als ladungstransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungserzeugende Schicht auf der ladungstransportierenden Schicht und eine Deckschicht auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 2, gebildet, wodurch ein Photoleiter hergestellt wurde.
Beispiel 6
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 1, hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. II-1 anstelle der Verbindung Nr. I-1 als ladungserzeugende Substanz verwendet wurde.
Beispiel 7
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 2, hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. II-2 anstelle der Verbindung Nr. I-2 als ladungserzeugende Substanz verwendet wurde.
Beispiel 8
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 7, hergestellt mit der Ausnahme, daß α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben anstelle von ABPH als ladungstransportierende Substanz verwendet wurde.
Beispiel 9
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 7, hergestellt mit der Ausnahme, daß Tri(p-tolyl)amin anstelle von ABPH als ladungstransportierende Substanz verwendet wurde.
Beispiel 10
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 7, hergestellt mit der Ausnahme, daß 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol anstelle von ABPH als ladungstransportierende Substanz verwendet wurde.
Beispiel 11
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 1, hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. IV-1 anstelle der Verbindung Nr. I-1 als ladungserzeugende Substanz verwendet wurde.
Beispiel 12
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 2, hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. IV-2 anstelle der Verbindung I-2 als ladungserzeugende Substanz verwendet wurde.
Beispiel 13
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 12, hergestellt mit der Ausnahme, daß Tri(p-tolyl)amin anstelle von ABPH als ladungserzeugende Substanz verwendet wurde.
Beispiel 14
100 Gewichtsteile der Verbindung Nr. IV-3 und 100 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden mit MEK als Lösungsmittel mit einem Mischer über drei Stunden geknetet, um eine Beschichtungsflüssigkeit herzustellen. Die entsprechenden Beschichtungsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumsubstrate aufgebracht, um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Trockendicke von etwa 0,5 µm zu bilden. Weiterhin wurde die Beschichtungsflüssigkeit durch Lösen von 100 Gewichtsteilen α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben und 100 Gewichtsteilen Polycarbonatharz (Panlite L-1250) in Methylenchlorid hergestellt. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde auf die ladungserzeugende Schicht zur Bildung einer ladungstransportierenden Schicht aufgebracht. Dadurch wurde ein Photoleiter, wie in Fig. 2 gezeigt, hergestellt.
Beispiel 15
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 14, hergestellt mit der Ausnahme, daß 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol als ladungstransportierende Substanz verwendet wurde.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter wurden durch Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapiertestvorrichtung (Kawaguchi Denki Modell SP-428) gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Das Oberflächenpotential Vs (Volt) jedes Photoleiters ist ein Anfangsoberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Photoleiters im Dunkeln durch Korona-Entladung bei +6,0 kV oder -6,0 kV über 10 Sekunden geladen wurde. Die Oberfläche der entsprechenden Photoleiter wurde in den Beispielen 1 bis 13 positiv geladen, während sie in den Beispielen 14 und 15 negativ geladen wurde. Nach Beendigung der Korona-Entladung wurde der Photoleiter in der Dunkelheit 2 Sekunden stehengelassen, woraufhin das Oberflächenpotential Vd (Volt) des Photoleiters gemessen wurde. Anschließend wurde die Oberfläche des Photoleiters mit weißem Licht bei einer Beleuchtungsstärke von 2 Lux bestrahlt, und die Zeit (Sekunden), die erforderlich ist, damit das Oberflächenpotential des Photoleiters auf die Hälfte von Vd abnahm, wurde gemessen, woraus die Halbwertsbelichtungsmenge E1/2 (Lux · Sekunde) berechnet wurde. Das Oberflächenpotential des Photoleiters nach 10 Sekunden Bestrahlung mit weißem Licht bei einer Beleuchtungsstärke von 2 Lux wurde ebenfalls als Restpotential Vr (Volt) gemessen.
Tabelle 1
Wie aus Tabelle 1 ersichtlich ist, besitzen die Photoleiter der Beispiele 1 bis 15 gute Eigenschaften bezüglich der Halbwertsbelichtungsmengen E1/2 und des Restpotentials Vr.
Beispiel 16
100 Gewichtsteile jeder Azoverbindung Nr. I-3 bis I-33, II-3 bis II-29, III-1 bis III-10, IV-4 bis IV-22 und V-1 bis V-10 und 100 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden mit THF als Lösungsmittel mit einem Mischer über 3 Stunden geknetet, um eine Beschichtungsflüssigkeit herzustellen. Die entsprechenden Beschichtungsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumsubstrate aufgebracht, um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Trockendichte von etwa 0,5 µm zu bilden. Weiterhin wurde die Beschichtungsflüssigkeit aus ABPH, hergestellt auf im wesentlichen die gleiche Weise, wie in Beispiel 2, auf die entsprechende ladungserzeugende Schicht zur Bildung einer ladfungstransportierenden Schicht mit einer Dicke von etwa 15 µm aufgebracht, wodurch Photoleiter, wie sie in Fig. 2 gezeigt sind, hergestellt wurden.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter wurden auf die gleiche Weise, wie in den Beispielen 14 und 15, unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapiervorrichtung SP-428 gemessen. Die Meßergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
Verbindung Nr.
E1/2 (lux · Sek.)
I-3
4.8
I-4 4.3
I-5 3.9
I-6 4.7
I-7 5.0
I-8 3.8
I-9 4.2
I-10 5.4
I-11 4.1
I-12 4.1
I-13 3.8
I-14 4.1
I-15 4.8
I-16 4.5
I-17 4.7
I-18 5.5
I-19 5.4
I-20 5.1
I-21 5.9
I-22 4.8
I-23 5.3
I-24 4.0
I-25 5.8
I-26 5.2
I-27 5.1
I-28 6.0
I-29 4.5
I-30 4.3
I-31 5.1
I-32 4.7
I-33 5.5
II-3 3.2
II-4 3.8
II-5 3.5
II-6 4.2
II-7 4.0
II-8 3.7
II-9 4.1
II-10 3.6
II-11 3.9
II-12 4.2
II-13 3.8
II-14 4.0
II-15 4.3
II-16 4.4
II-17 4.6
II-18 4.0
II-19 4.8
II-20 4.3
II-21 4.0
II-22 3.9
II-23 4.2
II-24 5.0
II-25 5.2
II-26 4.1
II-27 4.8
II-28 4.3
II-29 4.7
III-1 4.8
III-2 5.0
Verbindung Nr.
E1/2 (lux · Sek.)
III-3
4.3
III-4 4.6
III-5 5.0
III-6 4.4
III-7 5.3
III-8 5.5
III-9 5.2
III-10 5.1
IV-4 2.5
IV-5 1.9
IV-6 2.8
IV-7 3.2
IV-8 2.6
IV-9 2.6
IV-10 2.8
IV-11 3.5
IV-12 3.1
IV-13 2.9
IV-14 2.8
IV-15 2.1
IV-16 3.5
IV-17 2.4
IV-18 1.8
IV-19 1.9
IV-20 2.2
IV-21 2.8
IV-22 3.1
V-1 3.0
V-2 3.9
V-3 3.3
V-4 2.8
V-5 2.9
V-6 2.2
V-7 3.6
V-8 2.6
V-9 1.8
V-10 2.3
Wie aus Tabelle 2 ersichtlich ist, besitzen die Photoleiter unter Verwendung der Azoverbindungen Nr. I-3 bis I-33, Nr. II-3 bis II-29, Nr. III-1 bis III-10, Nr. IV-4 bis IV-22 und Nr. V-1 bis V-10 als ladungserzeugende Substanz gute Eigenschaften bezüglich der Halbwertsbelichtungsmengen E1/2.
Wie vorstehend beschrieben, zeigt ein erfindungsgemäßer Photoleiter eine hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch, wenn er entweder an einen positiven Ladungsmodus oder einen negativen Leistungsmodus angepaßt ist, da eine Azoverbindung, dargestellt durch eine der Formeln (I) bis (V), als ladungserzeugende Substanz in einer lichtempfindlichen Schicht, gebildet auf einem elektrisch leitenden Substrat, verwendet wird. Wenn notwendig, kann eine Deckschicht auf der Oberfläche des Photoleiters vorgesehen sein, um die Haltbarkeit zu verbessern.

Claims (4)

1. Photoleiter für die Elektrophotographie, gekennzeichnet durch ein elektrisch leitendes Substrat und eine auf dem Substrat gebildete lichtempfindliche Schicht, die wenigstens eine Azoverbindung, dargestellt durch eine der folgenden allgemeinen Formeln (I) bis (V) als ladungserzeugende Substanz enthält: worin A in den Formeln (I) bis (V) eine Kupplerrestgruppe ist, jedes R₁ und R₂ in der Formel (I), R₅ und R₆ in der Formel (II) und R₁₁ und R₁₂ in der Formel (III) aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Alkylgruppe und einer Alkoxygruppe, die jeweils substituiert sein können, gewählt wird, jedes R₃, R₄, R₇ und R₈ in der Formel (II) und R₉, R₁₀, R₁₃ und R₁₄ in der Formel (III) aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer ggf. substituierten Alkylgruppe und einer ggf. substituierten Alkoxygruppe, gewählt wird.
2. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplerrestgruppe A aus der Gruppe, bestehend aus Strukturen, dargestellt durch eine der folgenden allgemeinen Formeln (VI) bis (XII), gewählt wird: worin Z eine Restgruppe ist, die mit einem Benzolring kondensiert zur Bildung eines aromatischen Polyzyklus oder Heterozyklus, X₁ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, COOR₁₅ und CONR₁₆R₁₇ (wobei R₁₅, R₁₆ und R₁₇ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe, die jeweils substituiert sein können, gewählt wird) gewählt wird, jedes X₂ und X₅ aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe, die jeweils substituiert sein können, gewählt wird, jedes X₃ und X₆ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Cyanogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Estergruppe und einer Acylgruppe, gewählt wird, jedes X₄ und X₁₁ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Aralkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe, die jeweils substituiert sein können, gewählt wird, jedes X₇ und X₈ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer ggf. substituierten Alkylgruppe und einer ggf. substituierten Alkoxygruppe, gewählt wird, X₉ aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Carboxylgruppe und einer Estergruppe, die jeweils substituiert sein können, gewählt wird, X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterozyklische Gruppe, die jeweils substituiert sein können, ist, und Y eine Restgruppe ist, die eine heterozyklische Gruppe bildet.
3. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht eine Schicht umfaßt, die eine Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz, gewählt aus Azoverbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (V), und eine ladungstransportierende Substanz einschließt.
4. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in die lichtempfindliche Schicht ein Laminat aus einer ladungstransportierenden Schicht, das hauptsächlich aus einer ladungstransportierenden Substanz zusammengesetzt ist, und einer ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer Verbindung, gewählt aus Azoverbindungen, dargestellt durch die allgemeinen Formeln (I) bis (V), umfaßt.
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