DE4028184A1 - Photoleiter fuer die elektrophotographie - Google Patents
Photoleiter fuer die elektrophotographieInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Photoleiter für die Elektrophotographie,
insbesondere einen Photoleiter für die Elektrophotographie,
der eine neue ladungserzeugende Substanz in
seiner lichtempfindlichen Schicht, die auf einem elektrisch
leitenden Substrat gebildet ist, enthält.
Lichtempfindliche Materialien, die bisher in Photoleitern für
die Elektrophotographie verwendet wurden, schließen anorganische
photoleitende Substanzen, wie Selen und Selenlegierungen,
Dispersionen von anorganischen photoleitenden Substanzen, wie
Zinkoxid und Cadmiumsulfid in Harzbindemitteln, organische
polymere photoleitende Substanzen, wie Poly-N-vinylcarbazol und
Polyvinylanthrazen, organische photoleitende Substanzen, wie
Phthalocyaninverbindungen und Bisazoverbindungen, Dispersionen
dieser organischen photoleitenden Substanzen in Harzbindemitteln,
und zerstäubte Filme dieser organischen photoleitenden
Substanzen ein.
Photoleiter sollten eine elektrische Oberflächenladung in der
Dunkelheit aufrechterhalten, eine elektrische Ladung bei Lichtempfang
erzeugen und eine elektrische Ladung bei Lichtempfang
transportieren. Sie werden in zwei Arten von Photoleitern eingeteilt,
nämlich sogenannte Photoleiter vom Eichschichttyp und
sogenannte Photoleiter vom Laminattyp. Die Ersteren umfassen
eine einzelne Schicht mit allen vorstehend genannten Funktionen,
und die Letzteren umfassen funktionell unterschiedbare laminierte
Schichten, von denen eine hauptsächlich zur Erzeugung
der elektrischen Ladung beiträgt und eine andere zur Rückhaltung
der elektrischen Oberflächenladung in der Dunkelheit und
zum elektrischen Ladungstransport bei Lichtempfang beiträgt. In
einem elektrophotographischen Verfahren unter Verwendung eines
Photoleiters der vorstehend genannten Art wird beispielsweise
das Carlsonsche System zur Bildbildung verwendet. Die Bildbildung
gemäß diesem System umfaßt das Aussetzen eines Photoleiters
in der Dunkelheit einer Korona-Entladung zum Laden des
Photoleiters, das Bestrahlen der Oberfläche des geladenen Photoleiters,
mit bildweisem Licht, auf der Basis eines Manuskripts
oder einer Kopie, beispielsweise Briefe und/oder Bilder,
zur Bildung eines latenten elektrostatischen Bildes, das
Entwickeln des gebildeten latenten elektrostatischen Bildes mit
einem Toner und das Übertragen des entwickelten Tonerbilds auf
einen Träger, wie eine Papierbahn, zum Fixieren des Tonerbilds
auf dem Träger. Nach der Tonerbildübertragung wird der Photoleiter
den Stufen der Entfernung der elektrischen Ladung, der
Entfernung des verbleibenden Toners (Reinigen), der Neutralisation
der Restladung mit Licht (Löschen) usw. ausgesetzt, um gebrauchsfertig
zu sein.
Photoleiter für die Elektrophotographie, in denen organische
Materialien verwendet werden, werden seit kurzem in der Praxis
aufgrund ihrer vorteilhaften Flexibilität, thermischen
Stabilität und/oder Filmbildungskapazität verwendet.
Es wurden viele Photoleiter mit einem photoleitenden organischen
Farbstoff eines Pigments mit ausgezeichneter Fähigkeit
zur Ladungserzeugung vorgeschlagen. Diese schließen einen Photoleiter,
umfassend Phthalcyanin als ladungserzeugende Substanz
(offenbart in der US-PS 38 16 118), Squarylium als ladungserzeugende
Substanz (offenbart in der JP-PS 29 496/1986),
Azulenium als ladungserzeugende Substanz (offenbart in der
JP-OS 1 33 553/1984) und Anthantron als ladungserzeugende Substanz
(offenbart in der JP-PS 60 052/1985) ein.
Eine Vielzahl von Photoleitern unter Verwendung einer neuen
Azoverbindung als ladungserzeugender Substanz (offenbart in
den JP-OSen 37 543/1972, 1 16 039/1981, 1 76 055/1982,
5 941/1985 und der JP-PS 45 664/1985) ist ebenfalls bekannt.
Bezüglich der ladungstransportierenden Substanz wurde eine
Vielzahl von neuen Hydrazonverbindungen, Pyrazolinverbindungen
u. dgl. vorgeschlagen.
Obwohl organische Materialien viele vorteilhafte Eigenschaften,
wie sie vorstehend genannt sind, aufweisen, die anorganische
Materialien nicht besitzen, wurden bisher jedoch noch keine organischen
Materialien erhalten, die allen Anforderungen, die an
ein Material, das in Photoleitern für die Elektrophotographie
verwendet wird, genügen. Besondere Probleme bei organischen Materialien
betreffen die Lichtempfindlichkeit und die Eigenschaften
bei kontinuierlichem wiederholtem Gebrauch.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, einen Photoleiter
für die Elektrophotographie zur Verwendung in Kopiervorrichtungen
und Druckern zur Verfügung zu stellen, der neue organische
Materialien als ladungserzeugende Substanz in der lichtempfindlichen
Schicht enthält und eine hohe Lichtempfindlichkeit
und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch
besitzt.
Erfindungsgemäß wird ein Photoleiter für die Elektrophotographie
zur Verfügung gestellt, der umfaßt:
ein elektrisch leitendes Substrat und
eine lichtempfindliche Schicht, gebildet auf dem Substrat, die wenigstens eine Azoverbindung, dargestellt durch eine der folgenden allgemeinen Formeln I bis V als ladungserzeugende Substanz einschließt:
ein elektrisch leitendes Substrat und
eine lichtempfindliche Schicht, gebildet auf dem Substrat, die wenigstens eine Azoverbindung, dargestellt durch eine der folgenden allgemeinen Formeln I bis V als ladungserzeugende Substanz einschließt:
worin A in den Formeln (I) bis (V) eine Kupplerrestgruppe ist,
jedes R₁ und R₂ in der Formel (I), R₅ und R₆ in der Formel (II)
und R₁₁ und R₁₂ in der Formel (III) aus der Gruppe, bestehend
aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Alkylgruppe
und einer Alkoxygruppe gewählt wird, wobei jede der Gruppen
substituiert sein kann, jeder der Substituenten R₃, R₄, R₇ und
R₈ in der Formel (II) und R₉, R₁₀, R₁₃ und R₁₄ in der Formel
(III) aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom,
einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer ggf. substituierten
Alkylgruppe und einer ggf. substituierten Alkyoxygruppe, gewählt
wird.
Die Kupplerrestgruppe A kann aus der Gruppe, bestehend aus
Strukturen, dargestellt durch eine der folgenden allgemeinen
Formel (VI) bis (XII), gewählt werden:
worin Z eine Restgruppe ist, die mit einem Benzolring zur Bildung
eines aromatischen Polyzyklus oder Hetereozyklus kondensiert,
X₁ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom,
COOR₁₅ und CONR₁₆R₁₇ (wobei jedes R₁₅, R₁₆ und R₁₇ aus der
Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe,
einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe, die jeweils
substituiert sein können, gewählt wird) gewählt wird, jedes X₂
und X₅ aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer
Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe, die jeweils substituiert
sein können, gewählt wird, jedes X₃ und X₆ aus der
Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Cyanogruppe,
einer Carbamoylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Estergruppe
und einer Acylgruppe, gewählt wird, jedes X₄ und X₁₁ aus der
Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe,
einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Aralkylgruppe,
einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe, die jeweils
substituiert sein können, gewählt wird, jedes X₇ und X₈
aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom,
einer Nitrogruppe, einer ggf. substituierten Alkylgruppe
und einer ggf. substituierten Alkoxygruppe gewählt wird,
X₉ aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe,
einer Carboxylgruppe und einer Estergruppe, die jeweils
substituiert sein können, gewählt wird, X₁₀ eine Arylgruppe
oder eine heterozyklische Gruppe ist, die jeweils substituiert
sein können, und Y eine Restgruppe ist, die eine hetereozyklische
Gruppe bildet.
Die lichtempfindliche Schicht kann eine Schicht umfassen, die
eine Dispersion einer ladungserzeugenden Substanz, gewählt aus
Azoverbindungen, dargestellt durch die allgemeinen Formeln (I)
bis (V), und einer ladungstransportierenden Substanz einschließt.
Die lichtempfindliche Schicht kann ein Laminat aus einer ladungstransportierenden
Schicht, die hauptsächlich aus einer ladungstransportierenden
Substanz zusammengesetzt ist, und einer
ladungserzeugenden Schicht, einschließlich einer Verbindung,
gewählt aus Azoverbindungen, dargestellt durch die allgemeinen
Formeln (I) bis (V), umfassen.
Die Fig. 1 bis 3 sind schematische Querschnittsansichten von
erfindungsgemäßen Photoleitern.
Der erfindungsgemäße Photoleiter, der die spezifische Azoverbindung
als ladungserzeugende Substanz in der lichtempfindlichen
Schicht enthält, kann jede der in den Fig. 1, 2 und 3 gezeigten
Strukturen entsprechend der Aufbringung der Azoverbindungen
darauf besitzen. Die spezifischen Azoverbindungen, die
erfindungsgemäß verwendet werden, werden nachstehend erläutert.
Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische Querschnittsansichten
verschiedener Ausführungsformen von erfindungsgemäßen
Photoleitern.
Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines Photoleiters vom
Einschichttyp. Eine lichtempfindliche Schicht 2A wird auf einem
elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen. Die lichtempfindliche
Schicht 2A umfaßt die vorstehend genannte Azoverbindung als
ladungserzeugende Substanz 3 und eine ladungstransportierende
Substanz 5, wobei beide Substanzen in einer Harzbindemittelmatrix
dispergiert sind, so daß die lichtempfindliche Schicht 2A
als Photoleiter wirkt.
Fig. 2 zeigt einen Photoleiter vom Laminattyp. Eine laminierte
lichtempfindliche Schicht 2B wird auf einem elektrisch leitenden
Substrat 1 vorgesehen, eine untere Schicht des Laminats ist
eine ladungserzeugende Schicht 4, einschließlich der vorstehend
genannten Azoverbindung als ladungserzeugender Substanz 3,
und eine obere Schicht ist eine ladungstransportierende Schicht
6, enthaltend eine ladungstransportierende Substanz 5 als
Hauptkomponente, so daß die lichtempfindliche Schicht 2B als
Photoleiter wirkt. Eine Deckschicht (nicht gezeigt) kann auf
der ladungstransportierenden Schicht 6 vorgesehen sein. Dieser
Photoleiter wird üblicherweise gemäß dem negativen Ladungsmodus
verwendet.
Fig. 3 zeigt einen anderen Photoleiter vom Laminattyp mit einer
Schichtstruktur, die der von Fig. 2 umgekehrt ist. Eine laminierte
lichtempfindliche Schicht 2C wird auf einem elektrisch
leitenden Substrat 1 vorgesehen, eine untere Schicht des Laminats
ist eine ladungstransportierende Schicht 6, und eine obere
Schicht ist eine ladungserzeugende Schicht 4, einschließlich
der vorstehend genannten Azoverbindung als ladungserzeugender
Substanz 3. Die lichtempfindliche Schicht wirkt ebenfalls als
Photoleiter. Dieser Photoleiter wird üblicherweise gemäß dem
positiven Ladungsmodus verwendet. In diesem Fall kann eine
Deckschicht 7 im allgemeinen vorgesehen sein, wie in Fig. 3 gezeigt,
um die ladungserzeugende Schicht 4 zu schützen.
Somit werden zwei Arten von Schichtstrukturen für Photoleiter
vom Laminattyp vorgesehen. Der Grund dafür liegt darin, daß,
auch wenn ein Photoleiter mit der in Fig. 2 gezeigten Schichtstruktur
in dem positiven Ladungsmodus verwendet wird, bisher
keine ladungserzeugenden Substanzen, die an den positiven Ladungsmodus
angepaßt werden können, gefunden wurden. Wenn ein
Photoleiter vom Laminattyp in dem positiven Ladungsmodus verwendet
wird, ist es deshalb erforderlich, daß der Photoleiter
eine Schichtstruktur wie in Fig. 3 besitzt.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 1 gezeigt wird, kann durch Dispergieren
einer ladungserzeugenden Substanz in einer Lösung aus
einer ladungstransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel
und Aufbringen der erhaltenen Dispersion auf einem elektrisch
leitendem Substrat und anschließendes Trocknen des erhaltenen
Beschichtungsfilms hergestellt werden.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 2 gezeigt wird, kann durch Aufbringen
und Trocknen einer Dispersion aus einer teilchenförmigen
ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder
einem Harzbindemittel auf einem elektrisch leitenden Substrat,
gefolgt vom Aufbringen einer Lösung einer ladungstransportierenden
Substanz und eines Harzbindemittels auf der erhaltenen
Schicht und Trocknen hergestellt werden.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 3 gezeigt wird, kann durch Aufbringen
und Trocknen einer Lösung aus einer ladungstransportierenden
Substanz und einem Harzbindemittel auf ein elektrisch
leitendes Substrat und Beschichten und Trocknen einer Dispersion
aus einer teilchenförmigen ladungserzeugenden Substanz in
einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf der erhaltenen
Überzugsschicht, gefolgt vom Bilden einer Deckschicht,
hergestellt werden.
Das elektrisch leitende Substrat 1 dient als Elektrode des Photoleiters
und als Träger für eine oder mehrere darauf gebildete
Schichten. Das elektrisch leitende Substrat kann in Form eines
Zylinders, einer Platte oder eines Films sein, und kann aus
einem metallischen Material, wie Aluminium, nichtrostendem
Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material mit einer Oberfläche,
die behandelt worden ist, um sie elektrisch leitend zu
machen, wie behandeltes Glas oder behandeltes Harz, hergestellt
sein.
Die ladungserzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer
Dispersion aus einer spezifischen neuen Azoverbindung als ladungserzeugende
Substanz 3 in einem Harzbindemittel gebildet,
und diese Schicht erzeugt eine elektrische Ladung bei Lichtempfang.
Es ist wichtig, daß die ladungserzeugende Schicht 4
nicht nur für eine hohe ladungserzeugende Wirksamkeit besitzt, sondern
auch eine hohe Fähigkeit zur Injektion der erzeugten elektrischen
Ladung in die ladungstransportierende Schicht 6 und
eine ggf. vorhandene Deckschicht 7, wobei die Fähigkeit wünschenswerterweise
so wenig wie möglich von dem elektrischen
Feld abhängt und auch bei elektrischen Feldern mit niedriger
Intensität hoch ist. Es ist ebenfalls möglich, eine ladungserzeugende
Schicht unter Verwendung einer ladungserzeugenden Substanz
als Hauptkomponente in Mischung mit einer ladungstransportierenden
Substanz usw. zu bilden. Harzbindemittel, die in
der ladungserzeugenden Schicht geeignet sind, schließen Polycarbonate,
Polyester, Polyamide, Polyurethane, Polyvinylchlorid,
Epoxyharze, Siliconharze, Diallylphthalatharze, Butyralharze
und Homopolymere und Copolymere von Methacrylatestern
ein, die entweder alleine oder in geeigneter Kombination verwendet
werden können.
Das Verhältnis der Azoverbindung zu dem Harzbindemittel liegt
innerhalb des Bereichs von 30-90 Gew.-% Dichlormethan,
Dichlorethan, Ethylacetat, Methyletylketon, Tetrahydrofuran
u. dgl. können als Dispergiermedium verwendet werden.
Die ladungstransportierende Schicht 6, die durch Aufbringen
einer Lösung oder Dispersion einer Hydrazonverbindung, einer
Pyrazolinverbindung, einer Stilbenverbindung, einer Triphenylaminverbindung,
einer Oxazolverbindung oder einer Oxadiazolverbindung
als organischer ladungstransportierender Substanz in
einem Harzbindemittel gebildet wird, dient als Isolierschicht
in der Dunkelheit, um eine elektrische Ladung des Photoleiters
aufrechtzuerhalten als auch zum Transport einer elektrischen
Ladung, injiziert von der ladungserzeugenden Schicht bei Lichtempfang.
Harzbindemittel, die in der ladungserzeugenden Schicht
geeignet sind, schließen Polycarbonate, Polyester und Homopolymere
und Copolymere von Methacrylatestern usw. ein.
Die Deckschicht 7 besitzt die Funktion zum Empfangen und Beibehalten
einer elektrischen Ladung, erzeugt durch Koronaentladung
in der Dunkelheit, und die Fähigkeit, Licht, auf das die
ladungserzeugende Schicht ansprechen sollte, zu übertragen. Es
ist notwendig, daß die Deckschicht 7 Licht bei Belichtung des
Photoleiters überträgt und ermöglicht, daß das Licht die ladungserzeugende
Schicht erreicht und dann eine Injektion einer
elektrischen Ladung, erzeugt in der ladungserzeugenden Schicht,
erfährt, um eine elektrische Oberflächenladung zu neutralisieren
und zu löschen. Materialien, die in der Deckschicht geeignet
sind, schließen organische filmbildende Isoliermaterialien,
wie Polyester und Polyamide, ein. Diese organischen Materialien
können ebenfalls in Mischung mit einem anorganischen Material,
wie einem anorganischen Polymerharz oder SiO₂, oder einem Material,
das den elektrischen Widerstand erniedrigt, wie einer
Metallalkoxyverbindung, einem Metall oder einem metallischen
Oxid mit Filmbildungseigenschaften, verwendet werden. Materialien,
die in der Deckschicht geeignet sind, sind nicht auf organische
filmbildende Iosliermaterialien beschränkt und
schließen weiterhin anorganische Materialien, wie SiO₂, Metalle
oder metallische Oxide, ein, die auf einer Deckschicht durch
ein geeignetes Verfahren, wie Vakuumabdampfung und -Abscheidung
oder ein Sprühverfahren, gebildet werden können. Hinsichtlich
der vorstehenden Beschreibung ist es wünschenswert, daß das Material,
das in der Deckschicht verwendet wird, so transparent
wie möglich ist in dem Wellenlängenbereich, worin die ladungserzeugende
Substanz eine maximale Lichtabsorption besitzt.
Obwohl die Dicke der Deckschicht von dem Material oder der
Zusammensetzung abhängt, kann sie willkürlich gewählt werden,
solange sie keine nachteiligen Wirkungen ergibt, einschließlich
einer Erhöhung des Restpotentials bei kontinuierlichem
wiederholtem Gebrauch.
Nachstehend werden die Azoverbindungen, die als ladungserzeugende
Substanz in der vorliegenden Erfindung verwendet werden,
beschrieben.
Die erste Art der spezifsichen Azoverbindung wird durch die
folgende allgemeine Formel I
dargestellt, worin A eine Kupplerrestgruppe ist und jedes R₁
und R₂ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom,
einem Halogenatom, einer Alkylgruppe und einer Alkoxygruppe,
die substituiert sein können, gewählt wird. Die
Kupplerrestgruppe A wird vorzugsweise aus der Gruppe, bestehend
aus Strukturen der folgenden allgemeinen Formeln (VI) bis (XII)
gewählt, worin Z eine Restgruppe ist, die mit einem Benzolring
kondensiert, um einen aromatischen Polyzyklus oder Heterozyklus
zu bilden, X₁ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom,
COOR₁₅ und CONR₆R₁₇ (wobei jedes R₁₅, R₁₆ und R₁₇
aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe,
einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe,
die jeweils substituiert sein können, gewählt wird) gewählt
wird, jedes X₂ und X₅ aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe,
einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe,
die jeweils substituiert sein können, gewählt wird, jedes X₃
und X₆ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom,
einer Cyanogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Carboxylgruppe,
einer Estergruppe und einer Acylgruppe, gewählt wird, jedes X₄
und X₁₁ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom,
einer Alkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenylgruppe,
einer Arylkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterozyklischen
Gruppe, die jeweils substituiert sein können, gewählt wird,
jedes X₇ und X₈ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom,
einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer ggf.
substituierten Alkylgruppe und einer ggf. substituierten Alkoxygruppe,
gewählt wird, X₉ aus der Gruppe, bestehend aus einer
Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Carboxylgruppe und einer
Estergruppe, die jeweils substiuiert sein können, gewählt
wird, X₁₀ aus einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe,
die jeweils substituiert sein können, gewählt wird, und Y
eine Restgruppe ist, die eine heterozyklische Gruppe bildet.
Azoverbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine
Formel (I), können durch Tetrazotieren einer Aminoverbindung,
dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (1), durch ein
übliches Verfahren und Kuppeln der erhaltenen Azoverbindungen
mit einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel
(beispielsweise N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid)
in Gegenwart einer Base hergestellt werden:
worin R₁ und R₂ die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen.
Spezifische Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen
Formel (I), die auf die vorstehend genannte Weise hergestellt
werden, schließen Verbindungen ein, wie sie in den Tabellen A,
B, C und D gezeigt sind.
Die zweite Art von spezifischen Azoverbindungen, die als ladungserzeugende
Substanz in der vorliegenden Erfindung verwendet
wird, wird durch die folgende allgemeine Formel (II)
dargestellt, worin A der vorstehende Kupplerrest ist, jedes R₃,
R₄, R₇, R₈ und R₉ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom,
einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer ggf.
substituierten Alkylgruppe und einer ggf. substituierten
Alkoxygruppe, gewählt wird, jedes R₅ und R₆ aus der Gruppe, bestehend
aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer
Alkylgruppe und einer Alkoxygruppe, die jeweils substituiert
sein können, gewählt wird.
Azoverbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine
Formel (II), können durch Tetrazotieren einer Aminoverbindung,
dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (2), auf
übliche Weise und Kuppeln der erhaltenen Azoverbindung mit
einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel
(beispielsweise N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid) in
Gegenwart einer Base hergestellt werden:
worin R₃ Bis R₆ wie vorstehend definiert sind.
Spezifische Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen Formel
(II), die auf die vorstehend genannte Weise hergestellt
werden, schließen Verbindungen ein, wie sie in den Tabellen E,
F und G gezeigt sind.
Die dritte Art von spezifischen Azoverbindungen, die als
ladungserzeugende Substanz in der vorliegenden Erfindung
verwendet werden, wird durch die folgende allgemeine Formel
(III)
dargestellt, worin A die vorstehende Kupplerrestgruppe ist, jedes
R₉, R₁₀, R₁₃ und R₁₄ aus der Gruppe, bestehend aus einem
Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer
ggf. substituierten Alkylgruppe und einer ggf. substituierten
Alkoxygruppe, gewählt wird, und jedes R₁₁ und R₁₂ aus der Gruppe,
bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom,
einer Alkylgruppe und einer Alkoxygruppe, die ggf. substituiert
sein können, gewählt wird.
Azoverbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine
Formel (III), können durch Diazotieren einer Verbindung, dargestellt
durch die folgende allgemeine Formel (3), auf übliche
Weise und Kuppeln der erhaltenen Azoverbindung mit einem entsprechenden
Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise
N,N-Dimethylformamid, oder Dimethylsulfoxid) in Gegenwart
einer Base und weiteres Kondensieren der erhaltenen
Verbindung mit einer Aminoverbindung, dargestellt durch die
folgende allgemeine Formel (4), in dem vorstehend genannten Lösungsmittel
hergestellt werden:
worin R₉ bis R₁₂ die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen.
Spezifische Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen Formel
(III), die auf die vorstehend genannte Weise hergestellt
werden, schließen Verbindungen ein, wie sie in Tabelle H gezeigt
sind.
Die vierte Art von spezifischen Azoverbindungen, die als ladungserzeugende
Substanz in der vorliegenden Erfindung verwendet
werden, wird durch die folgende allgemeine Formel (IV)
dargestellt, worin A die vorstehend genannte Kupplerrestgruppe
ist.
Azoverbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine
Formel (IV), können durch Diazotieren einer Aminoverbindung,
dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (5), auf übliche
Weise und Kuppeln der erhaltenen Azoverbindung mit einem
entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise
N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid) in Gegenwart
einer Base hergestellt werden:
Spezifische Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen Formel
(IV), die auf die vorstehend genannte Weise hergestellt
werden, schließen Verbindungen ein, wie sie in Tabelle I gezeigt
sind.
Die fünfte Art von spezifischen Azoverbindungen, die als ladungserzeugende
Substanz in der vorliegenden Erfindung verwendet
werden, wird durch die folgende allgemeine Formel (V)
dargestellt, worin A die vorstehend genannte Kupplerrestgruppe
ist.
Azoverbindungen, dargestellt durch die vorstehende allgemeine
Formel (V), können durch Diazotieren einer Aminoverbindung,
dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (6), auf übliche
Weise und Kuppeln der erhaltenen Azoverbindung mit einem
entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise
N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid) in Gegenwart
einer Base hergestellt werden:
Spezifische Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen Formel
(V), die auf die vorstehend genannte Weise hergestellt werden,
schließen Verbindungen ein, die in der Tabelle J gezeigt
sind.
Die Azoverbindungen, dargestellt durch die vorstehend genannten
alllgemeinen Formeln, wurden bisher nicht in lichtempfindlichen
Schichten verwendet. Aufgrund intensiver Untersuchungen verschiedener
organischer Materialien wurde eine Vielzahl von Experimenten
mit diesen Azoverbindungen durchgeführt und als Ergebnis
gefunden, daß die Verwendung der spezifischen Azoverbindungen,
dargestellt durch die allgemeinen Formeln (I) bis (V),
als ladungserzeugende Substanz sehr wirksam zur Verbesserung
der elektrophotographischen Eigenschaften ist. Es können deshalb
Photoleiter mit hoher Empfindlichkeit und guten Eigenschaften
bei wiederholtem Gebrauch erhalten werden.
Die nachstehenden Beispiele, worin verschiedene Verbindungen,
dargestellt durch die allgemeinen Formeln (I) bis (V), zur
Herstellung von Photoleitern verwendet wurden, erläutern die
Erfindung.
50 Gewichtsteile der Verbindung Nr. I-1, 100 Gewichtsteile
eines Polyesterharzes (Vylon 200, hergestellt von Toyobo Co.,
Ltd.) und 100 Gwichtsteile
1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl-2-
pyrazolin (ASPP) werden mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel
mit einem Mischer über drei Stunden geknetet, um eine
Beschichtungslösung herzustellen. Die Beschichtungslösung wurde
auf einen Polyesterfilm mit darauf abgeschiedenem Aluminium
(Al-PET) als elektrisch leitendem Substrat mittels der Drahtstabtechnik
zur Bildung einer lichtempfindlichen Schicht mit
einer Trockendichte von 15 µm aufgebracht. Dadurch wurde ein
Photoleiter mit der in Fig. 1 gezeigten Struktur erhalten.
100 Gewichtsteile p-Diethylaminobenzaldehyd-diphenylhydrazon
(ABPH) und 100 Gewichtsteile eines Polycarbonatharzes (Panlite
L-1250), hergestellt von Teÿin Chemicals Co., Ltd.) wurden in
Methylenchlorid gelöst, um eine Beschichtungslösung herzustellen.
Die Beschichtungslösung wurde auf ein Polyesterfilmsubstrat
mit darauf abgeschiedenem Aluminium durch die Drahtstabtechnik
zur Bildung einer ladungstransportierenden Schicht mit
einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. 50 Gewichtsteile
der Verbindung Nr. I-2 und 50 Gewichtsteile eines Polyesterharzes
(Vyolan 200) wurden mit einem Mischer über drei Stunden mit
THF als Lösungsmittel geknetet, um eine Beschichtungslösung
herzustellen, die dann auf die ladungstransportierende Schicht
durch die Drahtstabtechnik aufgebracht wurde, um eine ladungserzeugende
Schicht mit einer Trockendicke von 0,5 µm zu bilden.
Weiterhin wurde eine Deckschicht auf der ladungserzeugenden
Schicht gebildet. Dadurch wurde ein Photoleiter mit der in
Fig. 3 gezeigten Struktur hergestellt.
Eine ladungserzeugende Schicht wurde auf im wesentlichen die
gleiche Weise wie in Beispiel 1, gebildet mit der Ausnahme,
daß α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben, das eine Stilbenverbindung
ist, anstelle von ABPH als ladungstransportierende Substanz
verwendet wurde. Dann wurde eine ladungserzeugende
Schicht auf der ladungstransportierenden Schicht gebildet, und
weiterhin wurde eine Deckschicht auf die gleiche Weise wie in
Beispiel 2 gebildet, wodurch ein Photoleiter hergestellt wurde.
Eine ladungstransportierende Schicht wurde auf im wesentlichen
die gleiche Weise wie in Beispiel 2, gebildet mit der Ausnahme,
daß Tri(p-tolyl)amin, das eine Triphenylaminverbindung ist, anstelle
von ABPH als ladungstransportierende Substanz verwendet
wurde. Dann wurde eine ladungserzeugende Schicht auf der ladungstransportierenden
Schicht gebildet, und es wurde eine
Deckschicht auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 2, gebildet,
wodurch ein Photoleiter erhalten wurde.
Eine ladungstransportierende Schicht wurde auf im wesentlichen
die gleiche Weise, wie in Beispiel 2, gebildet mit der Ausnahme,
daß 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, das eine
Oxadiazolverbindung ist, anstelle von ABPH als ladungstransportierende
Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungserzeugende
Schicht auf der ladungstransportierenden Schicht und
eine Deckschicht auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 2, gebildet,
wodurch ein Photoleiter hergestellt wurde.
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 1,
hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. II-1
anstelle der Verbindung Nr. I-1 als ladungserzeugende Substanz
verwendet wurde.
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 2,
hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. II-2
anstelle der Verbindung Nr. I-2 als ladungserzeugende Substanz
verwendet wurde.
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 7,
hergestellt mit der Ausnahme, daß
α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben anstelle von ABPH als ladungstransportierende
Substanz verwendet wurde.
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 7,
hergestellt mit der Ausnahme, daß Tri(p-tolyl)amin anstelle von
ABPH als ladungstransportierende Substanz verwendet wurde.
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 7,
hergestellt mit der Ausnahme, daß
2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol anstelle von
ABPH als ladungstransportierende Substanz verwendet wurde.
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 1,
hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. IV-1
anstelle der Verbindung Nr. I-1 als ladungserzeugende Substanz
verwendet wurde.
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 2,
hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. IV-2
anstelle der Verbindung I-2 als ladungserzeugende Substanz
verwendet wurde.
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise, wie in Beispiel
12, hergestellt mit der Ausnahme, daß Tri(p-tolyl)amin anstelle
von ABPH als ladungserzeugende Substanz verwendet wurde.
100 Gewichtsteile der Verbindung Nr. IV-3 und 100 Gewichtsteile
eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden mit MEK als Lösungsmittel
mit einem Mischer über drei Stunden geknetet, um eine
Beschichtungsflüssigkeit herzustellen. Die entsprechenden
Beschichtungsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumsubstrate aufgebracht,
um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Trockendicke
von etwa 0,5 µm zu bilden. Weiterhin wurde die Beschichtungsflüssigkeit
durch Lösen von 100 Gewichtsteilen
α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben und 100 Gewichtsteilen
Polycarbonatharz (Panlite L-1250) in Methylenchlorid hergestellt.
Die Beschichtungsflüssigkeit wurde auf die ladungserzeugende
Schicht zur Bildung einer ladungstransportierenden
Schicht aufgebracht. Dadurch wurde ein Photoleiter, wie in Fig.
2 gezeigt, hergestellt.
Ein Photoleiter wurde auf die gleiche Weise, wie in Beispiel
14, hergestellt mit der Ausnahme, daß
2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol als ladungstransportierende
Substanz verwendet wurde.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten
Photoleiter wurden durch Verwendung einer elektrostatischen
Aufzeichnungspapiertestvorrichtung (Kawaguchi Denki Modell
SP-428) gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1
gezeigt.
Das Oberflächenpotential Vs (Volt) jedes Photoleiters ist ein
Anfangsoberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche
des Photoleiters im Dunkeln durch Korona-Entladung bei
+6,0 kV oder -6,0 kV über 10 Sekunden geladen wurde. Die Oberfläche
der entsprechenden Photoleiter wurde in den Beispielen 1
bis 13 positiv geladen, während sie in den Beispielen 14 und 15
negativ geladen wurde. Nach Beendigung der Korona-Entladung
wurde der Photoleiter in der Dunkelheit 2 Sekunden stehengelassen,
woraufhin das Oberflächenpotential Vd (Volt) des Photoleiters
gemessen wurde. Anschließend wurde die Oberfläche des Photoleiters
mit weißem Licht bei einer Beleuchtungsstärke von 2
Lux bestrahlt, und die Zeit (Sekunden), die erforderlich ist,
damit das Oberflächenpotential des Photoleiters auf die Hälfte
von Vd abnahm, wurde gemessen, woraus die
Halbwertsbelichtungsmenge E1/2 (Lux · Sekunde) berechnet wurde.
Das Oberflächenpotential des Photoleiters nach 10 Sekunden Bestrahlung
mit weißem Licht bei einer Beleuchtungsstärke von 2
Lux wurde ebenfalls als Restpotential Vr (Volt) gemessen.
Wie aus Tabelle 1 ersichtlich ist, besitzen die Photoleiter der
Beispiele 1 bis 15 gute Eigenschaften bezüglich der
Halbwertsbelichtungsmengen E1/2 und des Restpotentials Vr.
100 Gewichtsteile jeder Azoverbindung Nr. I-3 bis I-33, II-3
bis II-29, III-1 bis III-10, IV-4 bis IV-22 und V-1 bis V-10
und 100 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden
mit THF als Lösungsmittel mit einem Mischer über 3 Stunden
geknetet, um eine Beschichtungsflüssigkeit herzustellen. Die
entsprechenden Beschichtungsflüssigkeiten wurden auf
Aluminiumsubstrate aufgebracht, um eine ladungserzeugende
Schicht mit einer Trockendichte von etwa 0,5 µm zu bilden.
Weiterhin wurde die Beschichtungsflüssigkeit aus ABPH,
hergestellt auf im wesentlichen die gleiche Weise, wie in
Beispiel 2, auf die entsprechende ladungserzeugende Schicht zur
Bildung einer ladfungstransportierenden Schicht mit einer Dicke
von etwa 15 µm aufgebracht, wodurch Photoleiter, wie sie in
Fig. 2 gezeigt sind, hergestellt wurden.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten
Photoleiter wurden auf die gleiche Weise, wie in den Beispielen
14 und 15, unter Verwendung einer elektrostatischen
Aufzeichnungspapiervorrichtung SP-428 gemessen. Die Meßergebnisse
sind in Tabelle 2 gezeigt.
Verbindung Nr. | |
E1/2 (lux · Sek.) | |
I-3 | |
4.8 | |
I-4 | 4.3 |
I-5 | 3.9 |
I-6 | 4.7 |
I-7 | 5.0 |
I-8 | 3.8 |
I-9 | 4.2 |
I-10 | 5.4 |
I-11 | 4.1 |
I-12 | 4.1 |
I-13 | 3.8 |
I-14 | 4.1 |
I-15 | 4.8 |
I-16 | 4.5 |
I-17 | 4.7 |
I-18 | 5.5 |
I-19 | 5.4 |
I-20 | 5.1 |
I-21 | 5.9 |
I-22 | 4.8 |
I-23 | 5.3 |
I-24 | 4.0 |
I-25 | 5.8 |
I-26 | 5.2 |
I-27 | 5.1 |
I-28 | 6.0 |
I-29 | 4.5 |
I-30 | 4.3 |
I-31 | 5.1 |
I-32 | 4.7 |
I-33 | 5.5 |
II-3 | 3.2 |
II-4 | 3.8 |
II-5 | 3.5 |
II-6 | 4.2 |
II-7 | 4.0 |
II-8 | 3.7 |
II-9 | 4.1 |
II-10 | 3.6 |
II-11 | 3.9 |
II-12 | 4.2 |
II-13 | 3.8 |
II-14 | 4.0 |
II-15 | 4.3 |
II-16 | 4.4 |
II-17 | 4.6 |
II-18 | 4.0 |
II-19 | 4.8 |
II-20 | 4.3 |
II-21 | 4.0 |
II-22 | 3.9 |
II-23 | 4.2 |
II-24 | 5.0 |
II-25 | 5.2 |
II-26 | 4.1 |
II-27 | 4.8 |
II-28 | 4.3 |
II-29 | 4.7 |
III-1 | 4.8 |
III-2 | 5.0 |
Verbindung Nr. | |
E1/2 (lux · Sek.) | |
III-3 | |
4.3 | |
III-4 | 4.6 |
III-5 | 5.0 |
III-6 | 4.4 |
III-7 | 5.3 |
III-8 | 5.5 |
III-9 | 5.2 |
III-10 | 5.1 |
IV-4 | 2.5 |
IV-5 | 1.9 |
IV-6 | 2.8 |
IV-7 | 3.2 |
IV-8 | 2.6 |
IV-9 | 2.6 |
IV-10 | 2.8 |
IV-11 | 3.5 |
IV-12 | 3.1 |
IV-13 | 2.9 |
IV-14 | 2.8 |
IV-15 | 2.1 |
IV-16 | 3.5 |
IV-17 | 2.4 |
IV-18 | 1.8 |
IV-19 | 1.9 |
IV-20 | 2.2 |
IV-21 | 2.8 |
IV-22 | 3.1 |
V-1 | 3.0 |
V-2 | 3.9 |
V-3 | 3.3 |
V-4 | 2.8 |
V-5 | 2.9 |
V-6 | 2.2 |
V-7 | 3.6 |
V-8 | 2.6 |
V-9 | 1.8 |
V-10 | 2.3 |
Wie aus Tabelle 2 ersichtlich ist, besitzen die Photoleiter
unter Verwendung der Azoverbindungen Nr. I-3 bis I-33, Nr. II-3
bis II-29, Nr. III-1 bis III-10, Nr. IV-4 bis IV-22 und Nr. V-1
bis V-10 als ladungserzeugende Substanz gute Eigenschaften
bezüglich der Halbwertsbelichtungsmengen E1/2.
Wie vorstehend beschrieben, zeigt ein erfindungsgemäßer Photoleiter
eine hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften
bei wiederholtem Gebrauch, wenn er entweder an einen positiven
Ladungsmodus oder einen negativen Leistungsmodus angepaßt
ist, da eine Azoverbindung, dargestellt durch eine der Formeln
(I) bis (V), als ladungserzeugende Substanz in einer lichtempfindlichen
Schicht, gebildet auf einem elektrisch leitenden
Substrat, verwendet wird. Wenn notwendig, kann eine Deckschicht
auf der Oberfläche des Photoleiters vorgesehen sein, um die
Haltbarkeit zu verbessern.
Claims (4)
1. Photoleiter für die Elektrophotographie, gekennzeichnet
durch ein elektrisch leitendes Substrat und eine auf dem
Substrat gebildete lichtempfindliche Schicht, die wenigstens
eine Azoverbindung, dargestellt durch eine der folgenden
allgemeinen Formeln (I) bis (V) als ladungserzeugende Substanz
enthält:
worin A in den Formeln (I) bis (V) eine Kupplerrestgruppe ist,
jedes R₁ und R₂ in der Formel (I), R₅ und R₆ in der Formel (II)
und R₁₁ und R₁₂ in der Formel (III) aus der Gruppe, bestehend
aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Alkylgruppe
und einer Alkoxygruppe, die jeweils substituiert sein können,
gewählt wird, jedes R₃, R₄, R₇ und R₈ in der Formel (II) und
R₉, R₁₀, R₁₃ und R₁₄ in der Formel (III) aus der Gruppe, bestehend
aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe,
einer ggf. substituierten Alkylgruppe und einer ggf.
substituierten Alkoxygruppe, gewählt wird.
2. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Kupplerrestgruppe A aus der Gruppe, bestehend aus Strukturen,
dargestellt durch eine der folgenden allgemeinen Formeln (VI)
bis (XII), gewählt wird:
worin Z eine Restgruppe ist, die mit einem Benzolring kondensiert
zur Bildung eines aromatischen Polyzyklus oder Heterozyklus,
X₁ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom,
COOR₁₅ und CONR₁₆R₁₇ (wobei R₁₅, R₁₆ und R₁₇ aus der
Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe,
einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe, die jeweils
substituiert sein können, gewählt wird) gewählt wird, jedes X₂
und X₅ aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer
Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe, die jeweils substituiert
sein können, gewählt wird, jedes X₃ und X₆ aus der
Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Cyanogruppe,
einer Carbamoylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Estergruppe
und einer Acylgruppe, gewählt wird, jedes X₄ und X₁₁ aus der
Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe,
einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Aralkylgruppe,
einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe, die jeweils
substituiert sein können, gewählt wird, jedes X₇ und X₈
aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom,
einer Nitrogruppe, einer ggf. substituierten Alkylgruppe
und einer ggf. substituierten Alkoxygruppe, gewählt
wird, X₉ aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer
Arylgruppe, einer Carboxylgruppe und einer Estergruppe, die jeweils
substituiert sein können, gewählt wird, X₁₀ eine Arylgruppe
oder eine heterozyklische Gruppe, die jeweils substituiert
sein können, ist, und Y eine Restgruppe ist, die eine heterozyklische
Gruppe bildet.
3. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
lichtempfindliche Schicht eine Schicht umfaßt, die eine Dispersion
aus einer ladungserzeugenden Substanz, gewählt aus Azoverbindungen
der allgemeinen Formeln (I) bis (V), und eine ladungstransportierende
Substanz einschließt.
4. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in
die lichtempfindliche Schicht ein Laminat aus einer ladungstransportierenden
Schicht, das hauptsächlich aus einer ladungstransportierenden
Substanz zusammengesetzt ist, und einer ladungserzeugenden
Schicht, einschließlich einer Verbindung, gewählt
aus Azoverbindungen, dargestellt durch die allgemeinen
Formeln (I) bis (V), umfaßt.
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