JP2629929B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents

電子写真用感光体

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JP2629929B2
JP2629929B2 JP1010801A JP1080189A JP2629929B2 JP 2629929 B2 JP2629929 B2 JP 2629929B2 JP 1010801 A JP1010801 A JP 1010801A JP 1080189 A JP1080189 A JP 1080189A JP 2629929 B2 JP2629929 B2 JP 2629929B2
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    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
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    • G03G5/0664—Dyes
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    • G03G5/0694—Azo dyes containing more than three azo groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は電子写真用感光体に係り、特に新規な電荷
発生物質を使用する電子写真用感光体に関する。
〔従来の技術〕
従来より電子写真用感光体（以下感光体とも称する）
の感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機
光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの
無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラ
センなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物あ
るいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結
着剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが利
用されている。
また感光体には暗所で表面電荷を保持する機能、光を
受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷
を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの
機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として
電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受
容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層
したいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用
いた電子写真法による画像形成には、例えばカールソン
方式が適用される。この方式での画像形成は暗所での感
光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面
上への原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成され
た静電潜像のトナーによる現像、現像されたトナー像の
紙などの支持体への定着により行われ、トナー像転写後
の感光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行っ
た後、再使用に供される。
近年、可とう性，熱安定性，膜形成性などの利点によ
り、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されて
きている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと2,
4,7−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる感光
体（米国特許第3484237号明細書に記載）、有機顔料を
主成分とする感光体（特開昭47−37543号公報に記
載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感
光体（特開昭47−10785号公報に記載）などである。さ
らに、新規ヒドラゾン化合物，ビスアゾ化合物など数多
く実用化されている。
〔発明が解決しようとする課題〕
上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所
を持つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるす
べての特性を充分に満足するものがまだ得られていない
のが現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時
の特性に問題があった。
本発明は、上述の点に鑑みてなされたものであって、
感光層に電荷発生物質として今まで用いられたことのな
い新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返
し特性に優れた複写機用の電子写真用感光体を提供する
ことを目的とする。
〔課題を解決するための手段〕
上述の目的はこの発明によれば、 １）一般式（Ｉ）で示されるテトラキスアゾ化合物のう
ちの少なくとも１種を含む感光層20,21,22を有するこ
と、 〔式（Ｉ）中Ｒは水素原子，アルキル基，置換基を有す
ることもあるアリール基、Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で
示されるカップラー残基である。〕 〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、X1はOR1
もしくはNR2R3（R1,R2およびR3は、それぞれ水素原子，
置換されてもよいアルキル基，アリール基，または複素
環基を表す）、X2およびX5はそれぞれ置換されてもよい
アルキル基，アリール基，または複素環基を表し、X3お
よびX6は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カルボ
キシル基，エステル基またはアシル基を表し、X4または
X11は水素原子，置換されてもよいアルキル基，シクロ
アルキル基，アルケニル基，アラルキル基，アリール基
または複素環基を表し、X7およびX8はそれぞれ水素原
子，ハロゲン原子，ニトロ基，置換されてもよいアルキ
ル基またはアルコキシ基を表し、X9は置換されてもよい
アルキル基，アリール基，カルボキシル基，エステル基
を表し、X10は置換されてもよいアリール基または複素
環基を表し、Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残
基を表す。〕 なお、前記一般式（Ｉ）で示されるテトラキスアゾ化
合物は、下記一般式（１）で示されるアミノ化合物を常
法によりジアゾ化し、それぞれ対応するカップラーと、
アルカリ存在下適当な溶媒（例えばN,Nジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）中でカップリング反
応させることにより、容易に合成することができる。
〔式（１）中Ｒは前記一般式（Ｉ）と同じ。〕 ２）一般式（II−１）または（II−２）で示されるテト
ラキスアゾ化合物のうちの少なくとも１種を含む感光層
20,21,22を有すること、 〔式（II−１）中ｎは２または３、Ａは一般式（Ｖ）〜
（Ｘ）で示されるカップラー残基である。式（II−２）
中Ｒは水素原子，アルキル基，置換基を有することもあ
るアリール基、Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示されるカ
ップラー残基である。〕 〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、X1はOR1
もしくはNR2R3（R1,R2およびR3は、それぞれ水素原子，
置換されてもよいアルキル基，アリール基，または複素
環基を表す）、X2およびX5はそれぞれ置換されてもよい
アルキル基，アリール基，または複素環基を表し、X3お
よびX6は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カルボ
キシル基，エステル基またはアシル基を表し、X4または
X11は水素原子，置換されてもよいアルキル基，シクロ
アルキル基，アルケニル基，アラルキル基，アリール基
または複素環基を表し、X7およびX8はそれぞれ水素原
子，ハロゲン原子，ニトロ基，置換されてもよいアルキ
ル基またはアルコキシ基を表し、X9は置換されてもよい
アルキル基，アリール基，カルボキシル基，エステル基
を表し、X10は置換されてもよいアリール基または複素
環基を表し、Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残
基を表す。〕 なお、前記一般式（II−１）および（II−２）で示さ
れるテトラキスアゾ化合物は、下記一般式（２）で示さ
れるアミノ化合物を常法によりジアゾ化し、それぞれ対
応するカップラーと、アルカリ存在下適当な溶媒（例え
ばN,Nジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）中でカップリング反応させることにより、容易に合
成することができる。
〔式（２）中R,nは前記一般式（II）中R,nと同じ。〕 ３）一般式（III）で示されるテトラキスアゾ化合物の
うちの少なくとも１種を含む感光層20,21,22を有するこ
と、 〔式（III）中Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示されるカ
ップラー残基である。〕 〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、X1はOR1
もしくはNR2R3（R1,R2およびR3は、それぞれ水素原子，
置換されてもよいアルキル基，アリール基，または複素
環基を表す）、X2およびX5はそれぞれ置換されてもよい
アルキル基，アリール基，または複素環基を表し、X3お
よびX6は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カルボ
キシル基，エステル基またはアシル基を表し、X4または
X11は水素原子，置換されてもよいアルキル基，シクロ
アルキル基，アルケニル基，アラルキル基，アリール基
または複素環基を表し、X7およびX8はそれぞれ水素原
子，ハロゲン原子，ニトロ基，置換されてもよいアルキ
ル基またはアルコキシ基を表し、X9は置換されてもよい
アルキル基，アリール基，カルボキシル基，エステル基
を表し、X10は置換されてもよいアリール基または複素
環基を表し、Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残
基を表す。〕 なお、前記一般式（III）で示されるテトラキスアゾ
化合物は、下記一般式（３）で示されるアミノ化合物を
常法によりジアゾ化し、それぞれ対応するカップラー
と、アルカリ存在下適当な溶媒（例えばN,Nジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等）中でカップリン
グ反応させることにより、容易に合成することができ
る。
４）一般式（IV）で示されるテトラキスアゾ化合物のう
ちの少なくとも１種を含む感光層20,21,22を有するこ
と、 〔式（IV）中Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示されるカッ
プラー残基である。〕 〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、X1はOR1
もしくはNR2R3（R1,R2およびR3は、それぞれ水素原子，
置換されてもよいアルキル基，アリール基，または複素
環基を表す）、X2およびX5はそれぞれ置換されてもよい
アルキル基，アリール基，または複素環基を表し、X3お
よびX6は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カルボ
キシル基，エステル基またはアシル基を表し、X4または
X11は水素原子，置換されてもよいアルキル基，シクロ
アルキル基，アルケニル基，アラルキル基，アリール基
または複素環基を表し、X7およびX8はそれぞれ水素原
子，ハロゲン原子，ニトロ基，置換されてもよいアルキ
ル基またはアルコキシ基を表し、X9は置換されてもよい
アルキル基，アリール基，カルボキシル基，エステル基
を表し、X10は置換されてもよいアリール基または複素
環基を表し、Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残
基を表す。〕 なお、前記一般式（IV）で示されるテトラキスアゾ化
合物は、下記一般式（４）で示されるアミノ化合物を常
法によりジアゾ化し、それぞれ対応するカップラーと、
アルカリ存在下適当な溶媒（例えばN,Nジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）中でカップリング反
応させることにより、容易に合成することができる。
以上により達成される。
これらのうち、一般式（Ｉ）で示されるテトラキスア
ゾ化合物の具体例を示すと次の通りである。
一般式（II−１）で示されるテトラキスアゾ化合物の
具体例は下記の通りである。
一般式（II−２）において、Ｒが下式で示される場合 一般式（III）で示されるテトラキスアゾ化合物の具
体例は下記の通りである。
一般式（IV）で示されるテトラキスアゾ化合物の具体
例は下記の通りである。
本発明の感光体は前記一般式（Ｉ）または（IV）で示
される化合物を感光層中に含有させたものであるが、こ
れら化合物の応用の仕方によって、第１図，第２図，あ
るいは第３図に示したごとくに用いることができる。
第１図〜第３図は本発明の感光体の概念的断面図で、
１は導電性基体、20,21,22は感光層、３は電荷発生物
質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、６は電荷輸送
層、７は被覆層である。
第１図は、導電性基体１上に電荷発生物質３である前
記一般式（Ｉ）または（IV）の化合物と電荷輸送物質５
を樹脂バインダー中に分散した感光層20（通常単層型感
光体と称せられる構成）が設けられたものである。
第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３である前
記一般式（Ｉ）または（IV）の化合物を含有する電荷発
生層４と、電荷輸送物質５を主体とする電荷輸送層６と
の積層からなる感光層21（通常積層感光体と称せられ
る）が設けられたものである。
第３図は、第２図の逆の層構成のものである。この場
合には、電荷発生層４を保護するためさらに被覆層７を
設けて感光層22が形成される。
第２図および第３図に示す２種類の層構成とする理由
は、負帯電方式として通常用いられる第２図の層構成で
正帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸
送物質が見つかっておらず、したがって、正帯電方式の
感光体として現段階では第３図に示す層構成が必要なた
めである。
第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質およ
び樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この
分散液を導電性基体上に塗布することによって作製でき
る。
第２図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質の粒
子を溶剤に分散した分散液または樹脂バインダーを含む
溶剤中に分散して得た分散液を塗布，乾燥し、その上に
電荷輸送物質および樹脂バインダーを溶解した溶液を塗
布，乾燥することにより作製できる。
第３図の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダ
ーを溶解した溶液を導電性基体上に塗布，乾燥し、その
上に電荷発生物質の粒子を溶剤に分散した分散液または
樹脂バインダーを含む溶剤中に分散して得た分散液を塗
布，乾燥し、さらに被覆層を形成することにより作製で
きる。
導電性基体１は感光体の電極としての役目と同時に他
の各層の支持体となっており、円筒状，板状，フィルム
状のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム，ステン
レス鋼，ニッケルなどの金属あるいはガラス，樹脂など
の上に導電処理をほどこしたものでも良い。
電荷発生層４は、一般式（Ｉ）または（IV）で示され
る化合物であらわされる電荷発生物質３の粒子を樹脂バ
インダー中に分散させた材料を塗布して形成され、光を
受容して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高
いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被覆
層７への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場で
も注入の良いことが望ましい。電荷発生層は電荷発生物
質を主体としてこれに電荷輸送性物質などを添加して使
用することも可能である。樹脂バインダーとしては、ポ
リカーボネート，ポリエステル，ポリアミド，ポリウレ
タン，塩化ビニル，エポキシ，シリコン樹脂，ジアリル
フタレート樹脂，メタクリル酸エステルの重合体および
共重合体などを適宜組み合わせて使用することが可能で
ある。
電荷輸送層６は樹脂バインダー中に有機電荷輸送性物
質として、ヒドラゾン化合物，ピラゾリン化合物，スチ
ルベン化合物，トリフェニルアミン化合物，オキサゾー
ル化合物，オキサジアゾール化合物などを溶解・分散さ
せた材料を塗布して形成され、暗所では絶縁体層として
感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注
入される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダ
ーとしては、ポリカーボネート，ポリエステル，ポリア
ミド，ポリウレタン，エポキシ，シリコン樹脂，メタク
リル酸エステルの重合体および共重合体などを用いるこ
とができる。
被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持
する機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を
透過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層
に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中
和消滅されることが必要である。被覆材料としては、ポ
リエステル，ポリアミドなどの有機絶縁性被膜形成材料
が適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂,SiO
2などの無機材料さらには金属，金属酸化物などの電気
抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いることもでき
る。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定さ
れることはなくSiO2などの無機材料さらには金属，金属
酸化物などを蒸着，スパッタリングなどの方法により形
成することも可能である。被覆材料は前述の通り電荷発
生物質の光の吸収極大の波長領域においてできるだけ透
明であることが望ましい。
被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存する
が、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなど
の悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。
〔作用〕
前記一般式（Ｉ）または（IV）で示されるテトラキス
アゾ化合物を感光層に用いた例は知られていない。本発
明者らは、前記目的を達成するために各種有機材料につ
いて鋭意検討を進める中で、これらテトラキスアゾ化合
物について数多くの実験を行った結果、その技術的解明
はまだ充分なされていないが、このような前記一般式
（Ｉ）または（IV）で示される特定のテトラキスアゾ化
合物を電荷発生物質として使用することが、電子写真特
性の向上に極めて有効であることを見出し、高感度で繰
り返し特性の優れた感光体を得るに至ったのである。
〔実施例〕
以下、本発明の実施例について説明する。
実施例１ 前記化合物No.1で示される化合物50重量部をポリエス
テル樹脂（商品名バイロン200:東洋紡製）100重量部と
１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリン
（ASPP）100重量部とテトラヒドロフラン（THF）溶剤と
ともに３時間混合機により混練して塗布液を調製し、導
電性基体であるアルミ蒸着ポリエステルフィルム（Al−
PET）上に、ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜
厚が15μｍになるように感光体を作製した。
実施例２ まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェ
ニルヒドラゾン（ABPH）100重量部とポリカーボネート
樹脂（商品名パンライトＬ−1250:帝人製）100重量部を
塩化メチレンで溶解してできた塗液をアルミ蒸着ポリエ
ステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗布し、乾
燥後の膜厚が15μｍになるように電荷輸送層を形成し
た。このようにして得られた電荷輸送層上に前記化合物
No.2で示される化合物50重量部、ポリエステル樹脂（商
品名バイロン200:東洋紡製）50重量部とTHF溶剤ととも
に３時間混合機により混練して塗布液を調製しワイヤー
バー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μｍになるよう
に電荷発生層を形成した。
実施例３ 実施例２において、電荷輸送物質を、ABPHに変えて、
スチルベン化合物である、α−フェニル−４′−N,N−
ジメチルアミノスチルベンを用い実施例２と同様に電荷
輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作
製した。
実施例４ 実施例２において、電荷輸送物質を、ABPHに変えて、
トリフェニルアミン化合物である、トリ（ｐ−トリル）
アミンを用い実施例２と同様に電荷輸送層を形成し、さ
らに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
実施例５ 実施例２において、電荷輸送物質を、ABPHに変えて、
オキサジアゾール化合物である、2,5−ビス（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾールを用
い実施例２と同様に電荷輸送層を形成し、さらに電荷発
生層を形成し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口
電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定し
た。
感光体の表面電位VS（ボルト）は暗所で＋6.0kVのコ
ロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電せしめたと
きの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止し
た状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Vd（ボル
ト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２ルック
スの白色光を照射してVdが半分になるまでの時間（秒）
を求め半減衰露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）とした。ま
た、照度２ルックスの白色光を10秒間照射したときの表
面電位を残留電位Vr（ボルト）とした。
第１表に見られるように、実施例1,2,3,4,5は半減衰
露光量，残留電位ともに良好であった。
実施例６ 前記化合物No.3からNo.69で示される化合物100重量部
をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロン200:東洋
紡製）100重量部とTHF溶剤とともに３時間混合機により
混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上に約0.
5μｍになるように塗布し電荷発生層をそれぞれ形成し
た。この上に、実施例２で作製したのと同じ方法で得ら
れたABPHの塗布液を約15μｍになるように塗布し感光体
を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口
電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定し
た。この結果を第２表に示す。
感光体の表面電位VS（ボルト）は暗所で−6.0kVのコ
ロナ放電を10秒間行って感光体表面を負帯電せしめたと
きの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止し
た状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Vd（ボル
ト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２ルック
スの白色光を照射してVdが半分になるまでの時間（秒）
を求め半減衰露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）とした。
第２表に見られるように、前記テトラキスアゾ化合物
No.3〜69を電荷発生物質として用いた感光体についても
半減衰露光量Ｅ1/2は良好であった。
実施例７ 前記化合物No.71で示される化合物50重量部をポリエ
ステル樹脂（商品名バイロン200:東洋紡製）100重量部
と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリ
ン（ASPP）100重量部とテトラヒドロフラン（THF）溶剤
とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製し、
導電性基体であるアルミ蒸着ポリエステルフィルム（Al
−PET）上に、ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥後の
膜厚が15μｍになるように感光体を作製した。
実施例８ まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェ
ニルヒドラゾン（ABPH）100重量部とポリカーボネート
樹脂（商品名パンライトＬ−1250:帝人製）100重量部を
塩化メチレンで溶解してできた塗液をアルミ蒸着ポリエ
ステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗布し、乾
燥後の膜厚が15μｍになるように電荷輸送層を形成し
た。このようにして得られた電荷輸送層上に前記化合物
No.72で示される化合物50重量部、ポリエステル樹脂
（商品名バイロン200:東洋紡製）50重量部とTHF溶剤と
ともに３時間混合機により混練して塗布液を調製しワイ
ヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μｍになる
ように電荷発生層を形成した。
実施例９ 実施例８において、電荷輸送物質を、ABPHに変えて、
スチルベン化合物である、α−フェニル−４′−N,N−
ジメチルアミノスチルベンを用い実施例８と同様に電荷
輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作
製した。
実施例10 実施例８において、電荷輸送物質を、ABPHに変えて、
トリフェニルアミン化合物である、トリ（ｐ−トリル）
アミンを用い実施例８と同様に電荷輸送層を形成し、さ
らに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
実施例11 実施例８において、電荷輸送物質を、ABPHに変えて、
オキサジアゾール化合物である、2,5−ビス（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾールを用
い実施例８と同様に電荷輸送層を形成し、さらに電荷発
生層を形成し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口
電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定し
た。
感光体の表面電位VS（ボルト）は暗所で＋6.0kVのコ
ロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電せしめたと
きの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止し
た状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Vd（ボル
ト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２ルック
スの白色光を照射してVdが半分になるまでの時間（秒）
を求め半減衰露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）とした。ま
た、照度２ルックスの白色光を10秒間照射したときの表
面電位を残留電位Vr（ボルト）とした。
第３表に見られるように、実施例7,8,9,10,11は半減
衰露光量，残留電位ともに良好であった。
実施例12 前記化合物No.73からNo.139で示される化合物100重量
部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロン200:東
洋紡製）100重量部とTHF溶剤とともに３時間混合機によ
り混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上に約
0.5μｍになるように塗布し電荷発生層をそれぞれ形成
した。この上に、実施例８で作製したのと同じ方法で得
られたABPHの塗布液を15μｍになるように塗布し感光体
を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口
電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定し
た。この結果を第４表に示す。
感光体の表面電位VS（ボルト）は暗所で−6.0kVのコ
ロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電せしめたと
きの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止し
た状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Vd（ボル
ト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２ルック
スの白色光を照射してVdが半分になるまでの時間（秒）
を求め半減衰露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）とした。
第４表に見られるように、前記テトラキスアゾ化合物
No.73〜139を電荷発生物質として用いた感光体について
も半減衰露光量Ｅ1/2は良好であった。
実施例13 前記化合物No.141で示される化合物50重量部をポリエ
ステル樹脂（商品名バイロン200:東洋紡製）100重量部
と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリ
ン（ASPP）100重量部とテトラヒドロフラン（THF）溶剤
とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製し、
導電性基体であるアルミ蒸着ポリエステルフィルム（Al
−PET）上に、ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥後の
膜厚が15μｍになるように感光体を作製した。
実施例14 まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェ
ニルヒドラゾン（ABPH）100重量部とポリカーボネート
樹脂（商品名パンライトＬ−1250:帝人製）100重量部を
塩化メチレンで溶解してできた塗液をアルミ蒸着ポリエ
ステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗布し、乾
燥後の膜厚が15μｍになるように電荷輸送層を形成し
た。このようにして得られた電荷輸送層上に前記化合物
No.142で示される化合物50重量部、ポリエステル樹脂
（商品名バイロン200:東洋紡製）50重量部とTHF溶剤と
ともに３時間混合機により混練して塗布液を調製しワイ
ヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μｍになる
ように電荷発生層を形成した。
実施例15 実施例14において、電荷輸送物質を、ABPHに変えて、
スチルベン化合物である、α−フェニル−４′−N,N−
ジメチルアミノスチルベンを用い実施例14と同様に電荷
輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作
製した。
実施例16 実施例14において、電荷輸送物質を、ABPHに変えて、
トリフェニルアミン化合物である、トリ（ｐ−トリル）
アミンを用い実施例14と同様に電荷輸送層を形成し、さ
らに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
実施例17 実施例14において、電荷輸送物質を、ABPHに変えて、
オキサジアゾール化合物である、2,5−ビス（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾールを用
い実施例14と同様に電荷輸送層を形成し、さらに電荷発
生層を形成し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口
電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定し
た。
感光体の表面電位VS（ボルト）は暗所で＋6.0kVのコ
ロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電せしめたと
きの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止し
た状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Vd（ボル
ト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２ルック
スの白色光を照射してVdが半分になるまでの時間（秒）
を求め半減衰露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）とした。ま
た、照度２ルックスの白色光を10秒間照射したときの表
面電位を残留電位Vr（ボルト）とした。
第５表に見られるように、実施例13,14,15,16,17は半
減衰露光量，残留電位ともに良好であった。
実施例18 前記化合物No.143からNo.162で示される化合物100重
量部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロン200:
東洋紡製）100重量部とTHF溶剤とともに３時間混合機に
より混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上に
約0.5μｍになるように塗布し電荷発生層をそれぞれ形
成した。この上に、実施例14で作製したのと同じ方法で
得られたABPHの塗布液を15μｍになるように塗布し感光
体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口
電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定し
た。この結果を第６表に示す。
感光体の表面電位VS（ボルト）は暗所で−6.0kVのコ
ロナ放電を10秒間行って感光体表面を負帯電せしめたと
きの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止し
た状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Vd（ボル
ト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２ルック
スの白色光を照射してVdが半分になるまでの時間（秒）
を求め半減衰露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）とした。
第６表に見られるように、前記テトラキスアゾ化合物
No.143〜162を電荷発生物質として用いた感光体につい
ても半減衰露光量Ｅ1/2は良好であった。
実施例19 前記化合物No.171で示される化合物50重量部をポリエ
ステル樹脂（商品名バイロン200:東洋紡製）100重量部
と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリ
ン（ASPP）100重量部とテトラヒドロフラン（THF）溶剤
とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製し、
導電性基体であるアルミ蒸着ポリエステルフィルム（Al
−PET）上に、ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥後の
膜厚が15μｍになるように感光体を作製した。
実施例20 まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェ
ニルヒドラゾン（ABPH）100重量部とポリカーボネート
樹脂（商品名パンライトＬ−1250:帝人製）100重量部を
塩化メチレンで溶解してできた塗液をアルミ蒸着ポリエ
ステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗布し、乾
燥後の膜厚が15μｍになるように電荷輸送層を形成し
た。このようにして得られた電荷輸送層上に前記化合物
No.172で示される化合物50重量部、ポリエステル樹脂
（商品名バイロン200:東洋紡製）50重量部とTHF溶剤と
ともに３時間混合機により混練して塗布液を調製しワイ
ヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μｍになる
ように電荷発生層を形成した。
実施例21 実施例20において、電荷輸送物質を、ABPHに変えて、
スチルベン化合物である、α−フェニル−４′−N,N−
ジメチルアミノスチルベンを用い実施例20と同様に電荷
輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作
製した。
実施例22 実施例20において、電荷輸送物質を、ABPHに変えてト
リフェニルアミン化合物である、トリ（ｐ−トリル）ア
ミンを用い実施例20と同様に電荷輸送層を形成し、さら
に電荷発生層を形成し感光体を作製した。
実施例23 実施例20において、電荷輸送物を、ABPHに変えて、オ
キサジアゾール化合物である、2,5−ビス（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾールを用い
実施例20と同様に電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生
層を形成し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口
電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定し
た。
感光体の表面電位VS（ボルト）は暗所で＋6.0kVのコ
ロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電せしめたと
きの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止し
た状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Vd（ボル
ト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２ルック
スの白色光を照射してVdが半分になるまでの時間（秒）
を求め半減衰露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）とした。ま
た、照度２ルックスの白色光を10秒間照射したときの表
面電位を残留電位Vr（ボルト）とした。
第７表に見られるように、実施例19,20,21,22,23は半
減衰露光量，残留電位ともに良好であった。
実施例24 前記化合物No.173からNo.192で示される化合物100重
量部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロン200:
東洋紡製）100重量部とTHF溶剤とともに３時間混合機に
より混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上に
約0.5μｍになるように塗布し電荷発生層をそれぞれ形
成した。この上に、実施例20で作製したのと同じ方法で
得られたABPHの塗布液を15μｍになるように塗布し感光
体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口
電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定し
た。この結果を第６表に示す。
感光体の表面電位VS（ボルト）は暗所で−6.0kVのコ
ロナ放電を10秒間行って感光体表面を負帯電せしめたと
きの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止し
た状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Vd（ボル
ト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２ルック
スの白色光を照射してVdが半分になるまでの時間（秒）
を求め半減衰露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）とした。
第８表に見られるように、前記テトラキスアゾ化合物
No.173〜192を電荷発生物質として用いた感光体につい
ても半減衰露光量Ｅ1/2は良好であった。
〔発明の効果〕 本発明によれば、導電性基体上に電荷発生物質として
前記一般式（Ｉ）〜（IV）で示される化合物を用いるこ
ととしたため、正帯電および負帯電においても高感度で
しかも繰り返し特性の優れた感光体を得ることができ
る。さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置して耐久
性を向上することが可能である。
【図面の簡単な説明】
第１図，第２図および第３図は本発明の感光体のそれぞ
れ異なる実施例を示す概念的断面図である。 １……導電性基体、３……電荷発生物質、４……電荷発
生層、５……電荷輸送物質、６……電荷輸送層、７……
被覆層、20,21,22……感光層。

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ）で示されるテトラキスアゾ化
    合物のうちの少なくとも１種を含む感光層を有すること
    を特徴とする電子写真用感光体。 〔式（Ｉ）中Ｒは水素原子，アルキル基，置換基を有す
    ることもあるアリール基、Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で
    示されるカップラー残基である。〕 〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
    て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、X1はOR1
    もしくはNR2R3（R1,R2およびR3は、それぞれ水素原子，
    置換されていてもよいアルキル基，アリール基，または
    複素環基を表す）、X2およびX5はそれぞれ置換されても
    よいアルキル基，アリール基，または複素環基を表し、
    X3およびX6は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カ
    ルボキシル基，エステル基またはアシル基を表し、X4ま
    たはX11は水素原子，置換されてもよいアルキル基，シ
    クロアルキル基，アルケニル基，アラルキル基，アリー
    ル基または複素環基を表し、X7およびX8はそれぞれ水素
    原子，ハロゲン原子，ニトロ原子，置換されてもよいア
    ルキル基またはアルコキシ基を表し、X9は置換されても
    よいアルキル基，アリール基，カルボキシル基，エステ
    ル基を表し、X10は置換されてもよいアリール基または
    複素環基を表し、Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成す
    る残基を表す。〕
  2. 【請求項２】一般式（II−１）または（II−２）で示さ
    れるテトラキスアゾ化合物のうちの少なくとも１種を含
    む感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。 〔式（II−１）中ｎは２または３、Ａは一般式（Ｖ）〜
    （Ｘ）で示されるカップラー残基である。式（II−２）
    中Ｒは水素原子，アルキル基，置換基を有することもあ
    るアリール基、Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示されるカ
    ップラー残基である。〕 〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
    て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、X1はOR1
    もしくはNR2R3（R1,R2およびR3は、それぞれ水素原子，
    置換されていてもよいアルキル基，アリール基，または
    複素環基を表す）、X2およびX5はそれぞれ置換されても
    よいアルキル基，アリール基，または複素環基を表し、
    X3およびX6は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カ
    ルボキシル基，エステル基またはアシル基を表し、X4ま
    たはX11は水素原子，置換されてもよいアルキル基，シ
    クロアルキル基，アルケニル基，アラルキル基，アリー
    ル基または複素環基を表し、X7およびX8はそれぞれ水素
    原子，ハロゲン原子，ニトロ原子，置換されてもよいア
    ルキル基またはアルコキシ基を表し、X9は置換されても
    よいアルキル基，アリール基，カルボキシル基，エステ
    ル基を表し、X10は置換されてもよいアリール基または
    複素環基を表し、Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成す
    る残基を表す。〕
  3. 【請求項３】一般式（III）で示されるテトラキスアゾ
    化合物のうちの少なくとも１種を含む感光層を有するこ
    とを特徴とする電子写真用感光体。 〔式（III）中Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示されるカ
    ップラー残基である。〕 〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
    て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、X1はOR1
    もしくはNR2R3（R1,R2およびR3は、それぞれ水素原子，
    置換されていてもよいアルキル基，アリール基，または
    複素環基を表す）、X2およびX5はそれぞれ置換されても
    よいアルキル基，アリール基，または複素環基を表し、
    X3およびX6は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カ
    ルボキシル基，エステル基またはアシル基を表し、X4ま
    たはX11は水素原子，置換されてもよいアルキル基，シ
    クロアルキル基，アルケニル基，アラルキル基，アリー
    ル基または複素環基を表し、X7およびX8はそれぞれ水素
    原子，ハロゲン原子，ニトロ原子，置換されてもよいア
    ルキル基またはアルコキシ基を表し、X9は置換されても
    よいアルキル基，アリール基，カルボキシル基，エステ
    ル基を表し、X10は置換されてもよいアリール基または
    複素環基を表し、Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成す
    る残基を表す。〕
  4. 【請求項４】一般式（IV）で示されるテトラキスアゾ化
    合物のうちの少なくとも１種を含む感光層を有すること
    を特徴とする電子写真用感光体。 〔式（IV）中Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示されるカッ
    プラー残基である。〕 〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
    て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、X1はOR1
    もしくはNR2R3（R1,R2およびR3は、それぞれ水素原子，
    置換されていてもよいアルキル基，アリール基，または
    複素環基を表す）、X2およびX5はそれぞれ置換されても
    よいアルキル基，アリール基，または複素環基を表し、
    X3およびX6は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カ
    ルボキシル基，エステル基またはアシル基を表し、X4ま
    たはX11は水素原子，置換されてもよいアルキル基，シ
    クロアルキル基，アルケニル基，アラルキル基，アリー
    ル基または複素環基を表し、X7およびX8はそれぞれ水素
    原子，ハロゲン原子，ニトロ原子，置換されてもよいア
    ルキル基またはアルコキシ基を表し、X9は置換されても
    よいアルキル基，アリール基，カルボキシル基，エステ
    ル基を表し、X10は置換されてもよいアリール基または
    複素環基を表し、Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成す
    る残基を表す。〕
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