DE3843595C2

DE3843595C2 -

Info

Publication number: DE3843595C2
Application number: DE3843595A
Authority: DE
Inventors: Yoshimasa Hattori; Noboru Kawasaki Kanagawa Jp Furusho
Original assignee: Fuji Electric Co Ltd
Current assignee: Fuji Electric Co Ltd
Priority date: 1987-12-28
Filing date: 1988-12-23
Publication date: 1992-11-05
Also published as: US4882255A; DE3843595A1; JPH01172969A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial, das eine neue Disazoverbindung in seiner auf einem elektrisch leitenden Schichtträger gebildeten lichtempfindlichen Schicht enthält.

Lichtempfindliche Materialien, die bisher in elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterialien verwendet worden sind, schließen anorganische photoleitende Substanzen, beispielsweise Selten und Seltenlegierungen, Dispersionen aus anorganischen photoleitenden Substanzen, beispielsweise Zinkoxid und Cadmiumsulfid in Harzbindemitteln, organische polymere photoleitende Substanzen, beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen; organische photoleitende Substanzen, beispielsweise Phthalocyaninverbindungen und Disazoverbindungen, und Dispersionen dieser organischen polymeren photoleitenden Substanzen in Harzbindemitteln, ein.

Von elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterialien wird gefordert, daß sie in der Dunkelheit eine elektrische Oberflächenladung aufrechterhalten, eine elektrische Ladung bei Lichtempfang erzeugen und eine elektrische Ladung bei Lichtempfang transportieren. Sie werden in zwei Klassen von Aufzeichnungsmaterialien eingeteilt, nämlich die sogenannten elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterialien vom Einschichttyp und die sogenannten Aufzeichnungsmaterialien von Laminattyp. Die erstere umfassen eine einzelne Schicht mit den drei vorstehend genannten Funktionen, und die letzteren umfassen funktionell unterscheidbare laminierte Schichten, von denen eine hauptsächlich zur Erzeugung der elektrischen Ladung beiträgt und eine andere zur Aufrechterhaltung der elektrischen Oberflächenladung in der Dunkelheit und zum elektrischen Ladungstransport bei Lichtempfang beiträgt. In einem elektrofotografischen Verfahren unter Verwendung eines elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterials der vorstehend genannten Art wird beispielsweise das Carlson′sche System bei der Bildbildung angewandt. Die Bildbildung nach diesem System umfaßt, daß das elektrofotografische Aufzeichnungsmaterial in der Dunkelheit einer Koronaentladung ausgesetzt wird, um das Aufzeichnungsmaterial zu laden, die Oberfläche des geladenen Aufzeichnungsmaterials bildweise dem Licht zur Bildung eines latenten elektrostatischen Bildes ausgesetzt wird, daß das gebildete latente elektrostatische Bild mit einem Toner entwickelt wird und das entwickelte Tonerbild auf einen Träger, beispielsweise ein Papierblatt übertragen wird, um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der Tonerbildübertragung wird das elektrofotografische Aufzeichnungsmaterial einer Entfernung der elektrischen Ladung, einer Entfernung des verbleibenden Toners (Reinigung), einer Neutralisierung der restlichen Ladungen mit Licht (Löschung) usw. unterworfen, um so für eine Wiederverwendung bereitzustehen.

Elektrofotografische Aufzeichnungsmaterialien, in denen organisches Material bzw. organische Materialien verwendet werden, werden seit einiger Zeit aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften bezüglich der Flexibilität, thermischen Stabilität und/oder Filmbildungskapazität verwendet. Sie umfassen ein Aufzeichnungsmaterial, das Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on enthält (offenbart in der US-PS 34 84 237), ein Aufzeichnungsmaterial, das ein organisches Pigment als Hauptbestandteil verwendet (offenbart in der JP-A-37 543/1972) und ein Aufzeichnungsmaterial, das als Hauptkomponente einen aus einem Farbstoff und einem Harz zusammengesetzten eutektischen Komplex verwendet (offenbart in der JP-A-10 785/1972). Eine Anzahl neuer Azoverbindungen (s. z. B. DE 35 15 177) und Perylenverbindungen und ähnliche werden für lichtempfindliche Teile ebenfalls verwendet.

Obwohl organische Materialien viele obenerwähnte vorteilhafte Eigenschaften haben, die anorganischen Materialien nicht innewohnen, gibt es dennoch bisher kein organisches Material mit zufriedenstellenden Eigenschaften, die für ein Material zur Verwendung in elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterialien gegenwärtig erwartet werden. Insbesondere treten bei organischen Materialien Probleme mit der Lichtempfindlichkeit und den Eigenschaften bei kontinuierlicher wiederholter Verwendung auf.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial zur Verfügung zu stellen, das in Kopiervorrichtungen und Druckern verwendet werden kann und durch die Verwendung einer lichtempfindlichen Schicht aus neuen, organischen Materialien, die bisher nicht als ladungenerzeugende Substanzen verwendet wurden, eine hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch besitzt.

Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe durch ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial der eingangs genannten Art gelöst, das mindestens eine Disazoverbindung der allgemeinen Formel (I) umfaßt:

wobei Ar₁ und Ar₂ jeweils eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe bedeuten, die jeweils einen oder mehrere Substituenten haben können; R₁ und R₂ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, die jeweils einen oder mehrere Substituenten haben können, bedeuten und C_p eine Kupplerrestgruppe bedeutet.

Die Kupplerrestgruppe C_p kann eine der in den folgenden allgemeinen Formeln (II) bis (V) dargestellten Strukturen haben:

wobei Z eine Restgruppe bedeutet, die einen polycyclischen aromatischen Ring oder heterocyclischen Ring durch Kondensation mit einem Benzolring bildet; X₁ OR₃ oder NR₄R₅ bedeutet (wobei R₃, R₄ und R₅ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe bedeuten); X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen oder mehrere Substituenten haben können, bedeuten; X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe bedeuten; X₄ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen oder mehrere Substituenten haben können, bedeutet; X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, die einen oder mehrere Substituenten haben können, bedeuten; X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Carboxygruppe bedeutet; und X₁₀ eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die beide einen oder mehrere Substituenten haben können, bedeutet.

Das elektrofotografische Aufzeichnungsmaterial kann eine fotoleitfähige Schicht enthalten, die eine Dispersion aus einer Disazoverbindung der allgemeinen Formel (I) und einer ladungstransportierenden Substanz in einem Harzbindemittel enthält.

Das elektrofotografische Aufzeichnungsmaterial kann aus einer ladungentransportierenden Schicht und einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Disazoverbindung der allgemeinen Formel (I) aufgebaut sein.

Die Erfindung wird im folgenden näher erläutert.

Figurenbeschreibung

Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische Querschnittsansichten verschiedener Ausführungsformen des erfindungsgemäßen elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterials.

Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterials vom Einschichttyp. Eine lichtempfindliche Schicht 2A ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 vorgesehen. Die lichtempfindliche Schicht 2A umfaßt eine Disazoverbindung als ladungenerzeugende Substanz 3 und eine ladungentransportierende Substanz 5, die beide in einer Harzbindemittelmatrix dispergiert sind, so daß die lichtempfindliche Schicht 2A als Photoleiter wirkt.

Fig. 2 zeigt eine Querschnittsansicht eines elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterials vom Laminattyp. Eine laminierte lichtempfindliche Schicht 2B ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 vorgesehen. Die untere Schicht des Laminates ist eine ladungenerzeugende Schicht 4 mit einer Disazoverbindung als ladungenerzeugender Substanz 3, und die obere Schicht ist eine ladungentransportierende Schicht 6, die eine ladungentransportierende Substanz 5 als wesentlichen Bestandteil enthält, so daß die lichtempfindliche Schicht 2B als Fotoleiter wirkt. Dieses elektrofotografische Aufzeichnungsmaterial wird normalerweise gemäß dem negativen Ladungsmodus verwendet.

Fig. 3 zeigt eine Querschnittsansicht eines elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterials eines anderen Laminattyps mit einer im Vergleich zu Fig. 2 umgekehrten Schichtstruktur. Eine laminierte lichtempfindliche Schicht 2C ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 vorgesehen, wobei die untere Schicht des Laminates eine ladungentransportierende Schicht 6 und die obere Schicht eine ladungenerzeugende Schicht 4 mit einer Disazoverbindung als ladungenerzeugende Substanz 3 ist. Die lichtempfindliche Schicht wirkt ebenfalls als Photoleiter. Dieses elektrofotografische Aufzeichnungsmaterial wird normalerweise gemäß dem positiven Ladungsmodus verwendet. In diesem Fall kann im allgemeinen weiterhin eine Deckschicht 7 vorgesehen werden, um die ladungenerzeugende Schicht 4 zu schützen, wie in Fig. 3 gezeigt wird.

Das bedeutet, daß im Fall von elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterialien vom Laminattyp der Ladungsmodus sich von Schichtstruktur zu Schichtstruktur unterscheidet. Der Grund dafür liegt darin, daß auch bei Verwendung eines im positiven Ladungsmodus zu verwendenden elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterials mit der in Fig. 2 gezeigten Schichtstruktur bis jetzt keine ladungentransportierenden Substanzen gefunden worden sind, die an den positiven Ladungsmodus angepaßt werden können. Dementsprechend ist gegenwärtig, wenn ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial vom Laminattyp im positiven Ladungsmodus verwendet werden soll, eines mit der in Fig. 3 gezeigten Schichtstruktur erforderlich.

Ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial, wie es in Fig. 1 gezeigt wird, kann durch Dispergieren einer ladungenerzeugenden Substanz in einer Lösung aus einer ladungentransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel und Auftragen der entstehenden Dispersion auf einen elektrisch leitenden Schichtträger hergestellt werden.

Ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial, wie es in Fig. 2 gezeigt wird, kann durch Abscheiden einer ladungenerzeugenden Substanz auf einen elektrisch leitenden Schichtträger durch Vakuumverdampfung oder durch Auftragen und Trocknen einer Dispersion einer korpuskulären ladungenerzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf einen elektrisch leitenden Schichtträger, gefolgt vom Aufbringen einer Lösung aus einer ladungentransportierenden Substanz und einem Bindemittelharz auf der entstehenden Schicht und Trocknen hergestellt werden.

Ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial, wie es in Fig. 3 gezeigt wird, kann durch Aufbringen und Trocknen einer Lösung aus einer ladungentransportierenden Substanz und einem Bindemittelharz auf einen elektrisch leitenden Schichtträger und durch Abscheiden einer ladungenerzeugenden Substanz auf diese ladungentransportierende Schicht durch Vakuumverdampfung oder Überziehen und Trocknen einer Dispersion aus einer korpuskulären ladungenerzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Bindemittelharz, gefolgt von der Bildung einer Deckschicht, hergestellt werden.

Der elektrisch leitende Schichttäger 1 dient als eine Elektrode des elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterials und als Träger für die darauf gebildete Schicht oder Schichten. Der elektrisch leitende Schichtträger kann die Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Filmes haben und er kann aus einem metallischen Material, beispielsweise Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material, dessen Oberfläche elektrisch leitend gemacht worden ist, beispielsweise einem derart behandelten Glas oder Harz, hergestellt sein.

Die ladungenerzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer Dispersion aus einer Disazoverbindung als einer ladungenerzeugenden Substanz 3 in einem Harzbindemittel oder durch Abscheiden einer ladungenerzeugenden Substanz auf einen elektrisch leitenden Schichtträger durch Vakuumverdampfung oder ähnliche Verfahren gebildet, und diese Schicht erzeugt bei Lichtempfang eine elektrische Ladung. Es ist wichtig, daß die ladungenerzeugende Schicht 4 nicht nur in ihrer Effizienz der Ladungserzeugung, sondern auch in ihrer Fähigkeit, die erzeugte elektrische Ladung in die ladungentransportierende Schicht 6 und jede Deckschicht 7 zu injizieren, hoch ist, wobei es wünschenswert ist, daß diese Fähigkeit so wenig wie möglich vom elektrischen Feld abhängig ist, und auch in elektrischen Feldern niedriger Stärke hoch ist. Es ist beispielsweise auch möglich, eine ladungenerzeugende Schicht unter Verwendung einer ladungenerzeugenden Substanz als Hauptbestandteil in einer Mischung mit einer ladungentransportierenden Substanz zu bilden. In der ladungenerzeugenden Schicht verwendbare Harzbindemittel schließen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylsäureestern ein, die entweder alleine oder in geeigneter Kombination verwendet werden können.

Die ladungentransportierende Schicht 6 ist ein Überzugsfilm, der eine Hydrazonverbindung, eine Pyrazolinverbindung, eine Styrylverbindung, eine Triphenylaminverbindung, eine Oxazolverbindung oder eine Oxadiazolverbindung als organische ladungentransportierende Substanz in einem Harzbindemittel enthält. Sie dient als isolierende Schicht in der Dunkelheit, so daß die elektrische Ladung des Photoleiters zurückgehalten wird, und hat die Wirkung, eine von der ladungenerzeugenden Schicht bei Lichtempfang injizierte elektrische Ladung zu transportieren. In der ladungentransportierenden Schicht verwendbare Harzbindemittel schließen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylsäureestern ein.

Die Deckschicht 7 hat die Funktion, eine durch Koronaentladung im Dunkeln erzeugte elektrische Ladung zu empfangen und zurückzuhalten und die Fähigkeit, Licht zu übertragen, auf das die ladungenerzeugende Schicht ansprechen sollte. Es ist notwendig, daß die Deckschicht 7 bei der Belichtung des elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterials Licht überträgt und ermöglicht, daß das Licht die ladungenerzeugende Schicht erreicht, und dann die Injektion einer in der ladungenerzeugenden Schicht erzeugten elektrischen Ladung erfährt, um die elektrische Oberflächenladung zu neutralisieren und zu löschen. In der Deckschicht verwendbare Materialien schließen organische isolierende filmbildende Materialien, beispielsweise Polyester und Polyamide, ein. Solche organischen Materialien können auch in Mischung mit einem anorganischen Material, beispielsweise einem Glasharz oder SiO₂, oder einem den elektrischen Widerstand erniedrigendem Material, beispielsweise einem Metall oder einem Metalloxid, verwendet werden. Die in der Deckschicht verwendbaren Materialien sind nicht auf organische isolierende filmbildende Materialien beschränkt und schließen weiterhin anorganische Materialien, beispielsweise SiO₂, Metalle und Metalloxide ein, die auf der Deckschicht durch ein geeignetes Verfahren, beispielsweise Vakuumverdampfung und Abscheidung oder ein Sprühverfahren, eingearbeitet werden können. Es ist vom Standpunkt der vorangehenden Beschreibung wünschenswert, daß das in der Deckschicht verwendete Material in dem Wellenlängenbereich, in dem die ladungenerzeugende Substanz ihre maximale Lichtabsorption aufweist, so transparent wie möglich ist.

Obwohl die Dicke der Deckschicht vom Material oder deren Zusammensetzung abhängt, kann sie solange willkürlich gewählt werden, wie keine nachteiligen Effekte einschließlich einer Erhöhung des Restpotentials bei kontinuierlichem, wiederholtem Gebrauch auftritt.

Die erfindungsgemäß verwendete Disazoverbindung wird durch die allgemeine Formel (I) dargestellt:

wobei Ar₁ und Ar₂ jeweils eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe bedeuten, die beide einen oder mehrere Substituenten haben können; R₁ und R₂ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder heterocyclische Gruppe, die jeweils einen oder mehrere Substituenten haben können, bedeuten, und C_p eine Kupplerrestgruppe bedeutet.

Bei den durch die allgemeine Formel (I) dargestellten Disazoverbindungen hat C_p bevorzugt eine der in den allgemeinen Formeln (II) bis (V) dargestellten Strukturen:

wobei Z eine Restgruppe bedeutet, die einen polycyclischen aromatischen Ring oder heterocyclischen Ring durch Kondensation mit einem Benzolring bildet; X₁, OR₃ oder NR₄R₅ bedeutet (wobei R₃, R₄ und R₅ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe bedeuten); X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen oder mehrere Substituenten haben können, bedeuten; X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe bedeuten; X₄ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen oder mehrere Substituenten haben können; X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, die einen oder mehrere Substituenten haben können, bedeuten; X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Carboxygruppe bedeutet; und X₁₀ eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die beide einen oder mehrere Substituenten haben können, bedeutet.

Die durch die allgemeine Formel (I) dargestellten Disazoverbindungen können entsprechend dem folgenden Verfahren hergestellt werden, indem eine durch die folgende allgemeine Formel

dargestellte Verbindung nach einem üblichen Verfahren diazotiert wird, und die entstehende Diazoverbindung einer Kupplungsreaktion mit einem entsprechenden Kupplungsmittel in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid) in Gegenwart von Lauge unterworfen wird.

Spezielle Beispiele von Diazoverbindungen der allgemeinen Formel, (I), die in der oben beschriebenen Weise hergestellt werden, schließen ein:

Beispiel 1

50 Gewichtsteile der Azoverbindung Nr. 1, 100 Gewichtsteile eines Polyesterharzes und 100 Gewichtsteile 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p- diethylaminophenyl)-2-pyrazolin (ASPP) wurden mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel mit einem Mischer 3 h zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitenden Schichtträger unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer lichtempfindlichen Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. Auf diese Weise wurde ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt.

Beispiel 2

Eine Lösung von 100 Gewichtsteilen p-Diethylaminobenzaldehyddiphenylhydrazon (ABPH) in 700 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung von 100 Gewichtsteilen Polycarbonatharz in 700 Gewichtsteilen eines gemischten Lösungsmittels einschließlich der gleichen Teile THF und Dichlormethan zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen aluminiumbeschichteten Polyesterfilm-Schichtträger unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladungstransportierenden Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgetragen. 50 Gewichtsteile der Azoverbindung 1, 50 Gewichtsteile eines Polyesterharzes und 50 Gewichtsteile PMMA wurden 3 h mit einem Mixer mit THF als Lösungsmittel zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet, die dann mit der Drahtstabtechnik auf die ladungentransportierende Schicht zur Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von 0,5 µm aufgetragen wurde. Auf diese Weise wurde ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt.

Beispiel 3

Eine ladungentransportierende Schicht wurde im wesentlichen auf die gleiche Weise wie im Beispiel 2 hergestellt, mit der Ausnahme, daß α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben, das eine Styrylverbindung ist, anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenerzeugende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht gebildet, so daß ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt wurde.

Beispiel 4

Eine ladungentransportierende Schicht wurde im wesentlichen auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 erzeugt, mit der Ausnahme, daß Tri(p-tolyl)amin, das eine Triphenylaminverbindung ist, anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenerzeugende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht gebildet, so daß ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt wurde.

Beispiel 5

Eine ladungentransportierende Schicht wurde im wesentlichen auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 erzeugt, mit der Ausnahme, daß 2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, das eine Oxadiazolverbindung ist, anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenerzeugende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht gebildet, so daß ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt wurde.

Die elektrofotografischen Eigenschaften der so hergestellten fünf elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterialien wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung gemessen.

Das Oberflächenpotential V_s (Volt) jedes elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterials ist ein Anfangsoberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials im Dunkeln durch die Koronaentladung bei +6,0 kV über 10 s positiv geladen war. Nach Abschluß der Koronaentladung wurde das Teil 2 s im Dunkeln stehen gelassen, woraufhin das Oberflächenpotential V_d (Volt) des Teils gemessen wurde. Anschließend wurde die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 lx bestrahlt und die für die Erniedrigung des Oberflächenpotentiales des Teiles auf die Hälfte von V_d erforderliche Bestrahlungszeit wurde gemessen, und aus der Zeit und der Belichtungsstärke die Halbwertsbelichtungsmenge E_1/2 (lx · s) berechnet. Auf die gleiche Weise wurde das Oberflächenpotential des Teiles 10 s nach dessen Bestrahlung mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 lx als Restpotential V_r (Volt) gemessen.

Tabelle 1

Wie aus der Tabelle 1 ersichtlich ist, weisen die elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterialien aus den Beispielen 1, 2, 3, 4 und 5 gute Eigenschaften hinsichtlich der Halbwertsbelichtungsmengen und der Restpotentiale auf.

Beispiel 6

Jeweils 100 Gewichtsteile der Azoverbindungen Nr. 2 bis 75 und 100 Gewichtsteile Polyester wurden mit THF als Lösungsmittel mit einem Mixer 3 h zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit gemischt. Die jeweiligen Überzugsflüssigkeiten wurden auf einen Aluminiumschichtträger zur Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von ungefähr 0,5 µm aufgebracht. Weiterhin wurde eine Überzugsflüssigkeit auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 hergestellt mit dem Unterschied, daß sie ASPP anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz enthielt. Diese Überzugsflüssigkeit wurde auf die jeweilige ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von ungefähr 15 µm aufgetragen, so daß elektrofotografische Aufzeichnungsmaterialien hergestellt wurden.

Die elektrofotografischen Eigenschaften der so hergestellten elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterialien wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapiertestvorrichtung gemessen. Die Meßergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.

Das Oberflächenpotential V_d (Volt) des elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterials wurde bei einer negativen Ladung von -6,0 kV der Photoleiteroberfläche über 10 s gemessen. Nach Abschluß der Koronaentladung wurde das Aufzeichnungsmaterial 2 s im Dunkeln stehengelassen. Anschließend wurde die Oberfläche des Photoleiters mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 lx bestrahlt und die Zeit (s), die zur Erniedrigung des Oberflächenpotentials des Photoleiters auf die Hälfte des V_d erforderlich war, gemessen, und daraus die Halbwertsbelichtungsmenge E_1/2 (lx · s) berechnet. Weiterhin wurde das Oberflächenpotential des Aufzeichnungsmaterials als Restpotential V_r (Volt) gemessen, nachdem dieses 10 Sekunden mit weißem Licht einer Belichtungsstärke von 2 lx belichtet worden war. Es wurden hinsichtlich der Belichtungshalbwertsmenge und des Restpotentials gute Werte erhalten.

Tabelle 2

Wie oben beschrieben, zeigt ein erfindungsgemäßes elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial eine hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholter Verwendung, wenn es entweder an einen positiven Ladungsmodus oder einen negativen Ladungsmodus angepaßt wird, da eine Azoverbindung, dargestellt durch eine der vorstehenden chemischen Formeln, in der lichtempfindlichen, auf dem elektrisch leitenden Schichtträger gebildeten Schicht als eine ladungenerzeugende Substanz verwendet wird. Bei Bedarf kann eine Deckschicht auf der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials vorgesehen werden, um so seine Haltbarkeit zu verbessern.

Claims

1. Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Disazoverbindung der allgemeinen Formel (I) umfaßt: wobei Ar₁ und Ar₂ jeweils eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe bedeuten, die jeweils einen oder mehrere Substituenten haben können; R₁ und R₂ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, die jeweils einen oder mehrere Substituenten haben können, bedeuten; und C_p eine Kupplerrestgruppe bedeutet.

2. Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplerrestgruppe C_p eine der in den folgenden allgemeinen Formeln (II) bis (V) wiedergegebenen Strukturen hat wobei Z eine Restgruppe bedeutet, die einen polycyclischen aromatischen Ring oder heterocyclischen Ring durch Kondensation mit einem Benzolring bildet; X₁ OR₃ oder NR₄R₅ bedeutet (wobei R₃, R₄ und R₅ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe bedeuten); X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen oder mehrere Substituenten haben können, bedeuten; X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe bedeuten; X₄ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen oder mehrere Substituenten haben können, bedeutet; X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, die einen oder mehrere Substituenten haben können, bedeuten; X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Carboxygruppe bedeutet; und X₁₀ eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die beide einen oder mehrere Substituenten haben können, bedeutet.

3. Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die fotoleitfähige Schicht eine Dispersion aus einer Disazoverbindung der allgemeinen Formel (I), und einer ladungentransportierenden Substanz in einem Harzbindemittel enthält.

4. Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die fotoleitfähige Schicht aus einer ladungentransportierenden Schicht und einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Disazoverbindung der allgemeinen Formel (I) aufgebaut ist.