JPS59223433A - 光導電性組成物及びそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規なジスアゾ化合物を含有する事２特徴と
する光導電性組成物、およびこのジスアゾ化合物を含有
する電子写真感光層を有することを特徴とする電子写真
感光体に関するものである。 電子写真感光体の光導電過程は （１）露光により電荷を発生する過程、（２）電荷を輸
送する過程、 ｈ）ら成る。 （１）と（コ）を同一物質マ行う例としてセレン感光板
が挙げられる。−万（１）と（，２）を別々の物質で行
う例として無定形セレンとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルの組合せが良く知られている。（１）とく２）を別々
の物質で行なう方法は電子写真感光体に用いる材料の選
択範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光体の感度、受
容電位等の電子写真特性が向上し、また電子写真感光体
塗膜作製上好都合な物質を広い範囲から選び得るという
長所を有している。 従来、電子写真方式において使用される電子写真感光体
の光導電性素材として用いらｎているものに、セレン、
硫化カドミウム・酸化亜鉛など；ンノ無機物質がある〇 電子写真法はすでにカールソンが米国特ＦＩＰ第コ２り
７ｔり７号明細書に明らかにしたように、画像露光のｉ
Ｊ］Ｋ受けた照射量に応じその゛電気抵抗が変化する暗
所で絶縁性の物質ごコーティング

【、、た支持体よりな
る光導電性材料を用いる。この光導電性材料は一般に適
当な間の暗順応の後、暗所て・、まず一様な表面電荷が
与えらγする。次に、この材料は照射７ｇターンの種々
の部分に含まれる相刈；−不ルギーに応じて表面電荷を
減らす効果を有する照射の７！ターンにより画像露光さ
れる。このようにして光導電性物質層（ｍ子写真感光層
］表面に残った表面′電信又は静電ン佇像は次にその表
面が適当な検電表示物質、すなわちトナーで接触ざｎて
司視像となる。 トナーは絶縁液中あるいは乾燥担体中に含まれるがどち
らの場合にも電荷パターンに応じて電子写真感光層表面
上に付着ぎせることがでさる・付着した表示物質は、熱
、圧力、溶媒蒸気のような公知の手段により定着するこ
とができる。又静ｍ潜像は第２の支持体（例えば紙、フ
ィルムなど）に転写することができる。同様に静電潜像
を第２の支持体に転写し、そこで現像することも可能ｆ
ある。電子写真法はこの様にして画像を形成するように
した画像形成法の一つである□ このよう７２電子写真法において電子写真感光体に要求
される基本的な特性としては、（１）暗所ｆ適当７２電
位に帯電できること、（コン暗所において電荷の逸散が
少ないこと、（３）光照射によって速やかに電荷を逸散
せしめうることなどがあげられる。 従来用いられている前記無機物質は、多くの長所を持っ
ていると同時にさまざまな欠点を有していることは事実
１ある。例えば、現在広く用いられているセレンは前記
（１）、（現条件は十分［ｉ　　　　　　　　’足する
が・製造する条件がむずかしく、製造コストが高くなり
、可撓性がなく、ベルト状に加工することかむずかしく
、熱や機械的の衝撃に鋭Ｖｉなため取扱いに注意を要す
るなどの欠点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は１結
合剤としてのｌ、ｄ脂に分散させて電子写真感光体とし
て用いられでいるが・平滑性、硬度、引張り強度、耐摩
擦性な・どの機械的な欠点があるためにそのままでは反
信して使用することができない・ 近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
の有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用に
供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールとλ、μ、７−ドリニトロフルオレンーター
オンとからなるｉＥ　子’？真真先光体米国特許３．弘
ｒ４Ａ、−２３７３・ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを
ピリリウム塩系色層で増感したもの（特公昭弘ｔ−コＨ
，ｓｒ）、有機顔料を主成分とする電子写真感光体（特
開町１７−３７１４１−Ｊ　）、染料と樹脂とからなる
共晶錯体を主成分とＴる電子写真感光体（特開昭≠２−
１０７Ｊｊ）などである。 これらの有機電子写真感光体は、前、記無機電子写真感
光体の機械的特性及びｏＪ撓性もある程度ま１・改善し
たものの概して光感度が低くまた繰り返し使用に適ざず
電子写真感光体としての要求を充分に満足するものｆは
なかった＠ 本発明者らは、前記従来の電子写真感光体のもつ欠点を
改良すべく鋭意研究の結果、新規なジスアゾ化合物を含
有Ｔる電子写真感光体が十分に実用に供しつる程の高感
度・高耐久性を有する事を見出し、本発明に到達したも
のｆある・本発明は、下記一般式〔／〕で表わされる、
新規なジスアゾ化合物（ジスアゾ顔料）′ｆ：含有する
事を特徴とする光導電性組成物、およびそのジスアゾ化
合物を含有する電子写真感光層を有することを特徴とす
る電子写真感光体に関するものｆあるＯ 本発明は （／）下記の一般式（１）で表わされるジスアゾ化合物
ご含有することを特徴と＼Ｉる光導電性組成物である０ 上記一般式において １ ６ ただしＲは水累原子−低級アル牛ル基、アリール、Ｉ基
またはこれらの置換体を表わす・ を表わし、 Ｂ　　、Ｂ　　は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルフキジカルボニル基
、アリール基、アリールオキシ基、アリールオキシカル
ボニル基、またはこれらのＷ換体を表わし、Ｂ’、Ｂ２
は同種または異種の基であってもよい。 Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記式中のベ
ンゼン環と縮合して芳香族環または複素環（これらの環
は置換または無置換でもよい□　）を形成するのに必要
な原子団を表わし、を表わし、 Ｒ１はアルキル基、フェニル基またはこれらのＲ換体ご
表わし、 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、カ
ルボキシル基、アルフキジカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、または置換または無置換のアミノ基を
表わし、 Ｒ３及びＲ５はアルキル基、芳香族環基、・〆素芳香族
環基またはそれらの置換体を表わし・Ｒ４は水素原子、
アルキル基、フェニル基またはこれらの置換体を表わす
□ ＜、２）１ｍ期の一般式［／］−ｔ’表わされるジスア
ゾ化合物を含有する電子写真感光層を有することを特徴
とする電子写真感光体である。 一般式（１）−ｔ％表わされるジスアゾ化合物について
さらに詳しく説明する〇 ６ Ｒ６としてはアルキル基、好ましくは炭素数ノ〜ｔのア
ルキル基またはアリール基がある。 Ｒ６が無置換アルキル基の場合、その具体例としてメチ
ル基、エチル基、プ四ビル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、イソプロピル基）イ゛′ブチル基、イソヘ
キシル基、ネオベン千ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等をあ
げることがでざる。 Ｒ６が置換アルキル基の場合、置換基としては・ヒＦ’
ｌ’シｉ、炭素％／　Ｎ４のアルコキシ基、シアノ基、
炭素数ｌＮ乙のアルキルアミノ基、炭素数ノル乙のアル
キル基を２個有するジアルキルアミ７基、ハロゲン原子
、炭素数４．／Ｊ−Ｑアリール基などがある。その例と
して、ヒドロキシアルキル基（例えばヒドロキシメチル
基、コーヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル
ミ１．２−ヒドロキシプロピル基等）、アルコキシアル
キル基（例えけ、メトキシメチル基、コーメトキシェ千
ル基１３−メトキシプロピル基、エトキシメチル基、λ
−エトキシエチル基等）、シアノアルキル基（ｆＲｌえ
はシアノメチル基、λ−シアンエチル基等）−（アルキ
ルアミノ）アルキル基（例えば、（メチルアミノ）メチ
ル基、コー（メチルアミ／）エチル基、（エチルアミノ
）メチル基等）、（−ｊアルキルアミノ）アルキル基（
例えば、（ジメチルアミノ）メチル基、コー（ジメチル
アミノ）エチル基等）・ハロゲノアルキル基（例えば、
フルオロメチル基、クロロメチル基、フロモメチル基等
）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネ千ル基
等）？あげることが１きる。 Ｒ６が無置換アリール基、非置換アリールオキシ基、非
誼換アリールオキシカルボ゛ニル基のＨ’％ｔ＋・その
具体例としてフェニル基、ナフチル基、フェノキシ基、
ナフトキシ基、フェノキシカルボニル基１す７トキシカ
ルボ゛ニル基等をあげることができるＯ Ｒ６が置換アリール基・置換アリーノーオキシＶ及び置
換了り一ルオキシ力ルボニル基の場合、置換基としては
前述のＲにおける置換アルキル令の置換基と同じ基をあ
げることができ、置換基の個数は１個ないし３個フあり
、複数の置換基が結合している場合にはそｎらは互いに
同じでも異ｌ「つてもよく任意の組合せをとってよ＜　
、’ｆ　７．：＆、’ｌ基の結合位置は任意である。 Ｘはヒドロキシル基とＹとが結合しているベンノン環と
縮合してナフタレン環アントラセン環なと゛の芳香族環
またはインドール環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾ
ール環、ジベンゾフラン環なとυ複紫環を形成し得る基
である。 Ｘが置換基を有する芳香族環または複素ヤ糸の場合、置
換基として＆′ｉ／１０ゲン原子（例えば、弗素原子、
塩素原子、臭素原子等）、低級ア／レキル基好ましくは
炭素数／〜ｇの低級アルキル基（例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソ
ブチル基等）があげられ、置換基の数は１個または２個
であり、置換基がコ個の場合にはそｎらは同じでも異な
っていてもよい。 Ｒ１としてはア、ルキル基、好ましくは炭素数／〜／λ
のアルキル基またはフェニル基があるＯＲ１が無置換の
アルキル基の場合、その具体例としてメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペン千ル基、ヘキシル基、
イソプロピル基１イソブチル基、イソアミル基、イソヘ
キシル基・ネオベン千ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等をあ
げる°“″“−ｔ’！６°。 Ｒ１が置換アルキル基の場合、置換基としてはヒドロキ
シ基、炭素数７〜ノコのアルコキシ基、シアノ基−アミ
ノ基、炭素数／−／２のアルキルアミノ基、炭素数／〜
ｌコのアルキル基を２個々するジアルキルアミノ基、ハ
ロゲン原子、炭素欠ｔ〜／ｊのアリール基などがある。 その例として、ヒドロキシアルキル基（例えば、ヒドロ
キシメチル基、コーヒドロキシエチル基、３−ヒドロキ
シプロピル基、コーヒドロキシプロビル基等）、フル：
＋　キシ７　／ｌ／キル基（例えば、メトキシメチル基
、コーメトキシエチル基、３−メトキシプロピルｉ７１
、エトキシメチル基、λ−エトキシエチル基等）、シフ
／フル＊ｈ基（例えば、シアノメチル基、；−シフ／ｘ
千ル基等）、アミノアルキル基（例工ば、アミ／メチル
基、コーアミノエチル基、Ｊ　−アミノプロピル基等）
、（アルキルアミノ）アルキル基（例えば、（メチルア
ミノ）メチル基、；−（メ千ルアミノ］二手ル基、（二
手ルアミノ）メチ／Ｌ’基等）、（ジアルキルアミノ）
アルキル基Ｃ例、（Ｊエチルアミノ）メチル基、ｊ−（
ジアルキルアミノ）エチル基等）−ハロゲノアルキル基
（例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基。 ブロモメチル基等）〜アラルキル基（例えば、ベンジル
基、フェネチル基等）をあげることが１きる。 Ｒ１が置換フェニル基の場合、置換基としてはヒドロキ
シ基、炭素数ノルノコのアルコキシ基、シアノ基、アミ
ノ基、炭素数／〜／λのアルキルアミノ基、炭素数７〜
ノ２のアルキル基をλ個有するジアルキルアミ７基、ハ
ロゲン原子、炭素数７〜ノのアルキル基、二十ロ基など
がある□その例として、ヒドロキシフェニル基、アルコ
キシフェニルＭｌｌえば、メトキシフェニル基、エトキ
シフェニル基等）、シアノフェニル基、アミノフェニル
基、（アルキルアミノ）フェニルＭ＜Ｈえば、（メチル
アミノ）フェニル基、（エチルアミノ）フェニル５等）
、（ジアルキルアミノ）フェニル！（例えば、ジメチル
アミノ）フェニル基等）、ハロゲノフェニルＭＣ例えば
、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェ
ニル基等）、アルキルフェニル１＆Ｃ例えば、トリル基
、エチルフェニル基、クメニル基、キシリル基、メシチ
ル基等〕、ニトロフェニル基、およびこれらの置換基（
互いに同じでも異なってもよい０）を２個または３個を
有する置換基（置換基の位置または複数個の１ａ換基相
互の位置関係は任意である）を、１・１げることができ
る□ Ｒ２としては水素原子・炭素数／　Ｍ＋ｒ　Ａの低級ア
ルキル基、カルバモイル基、カルボキシル基、炭素数／
〜／、２のアルコキシ基を有するアルコキシカルボニル
基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基を有するアリー
ルオキシカルボニル基及び置換または無置換のアミノ基
が好ましい。 Ｒ２が置換アミノ基の場合、その具体例とし７メチルア
ミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、フェニル
アミノ基、トリルアミノ基、へ、。 シルアミノ基、７エネチルアミノ基、ジメチルアミノ基
、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ峡等２あげるこ
とができる□ Ｒ２が低級アルキル基の場合・その具体例と１゜てメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基。 イソプロピル基、イソブチル基等があげらｎる０、Ｒ２
がアルコキシカルボニル基の場合、その４体例としてメ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキ
シカルボ三ル基、ブトキシ力／ｌ／　ｆ、ニル基、イソ
プロポキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基
等があげられる。 Ｒ２がアリールオキシカルボニル基の場合、その具体例
として、フェノキシカルボニル基、ドルオキシカルボニ
ル基等があげられる。 Ｒ３及びＲとしては、炭素数／〜、２０のアルキル基、
フェニル基、ナフチル基などの芳香族ｍ基、ジベンゾフ
ラニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基など
の酸素原子、窒素原子、硫黄原子などを含んだ複素芳香
族環基またはそれらの置換体が好ましいＯ Ｒ３またはＲ５が、置換または無置換のアルキル基の場
合、その例はそれぞれ前述のＲにおける置換または無置
換のアルキル基の具体例と同じ基をあげることができる
□ Ｒ３またはＲが置換フェニル基、置換す７千ル基等の置
換芳香族基、置換ジベンゾフラニル基または置換カルバ
ゾリル基等のへテロ原子ご含む脂換複素芳香族基の場合
、置換基の例としてヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ
基、ハｊログン原子（例えば、弗素原子、塩素原子、臭
素原子等）。 炭素数／〜／、２のアルキル基（例えば・メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基等）、炭素数ｌ〜
／コのアルコキシ基（例えば、エトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、ブトキシ基、ペン千ルオキシ基、イソ
プロポキシ基、イソブトキシ基、イソアミルオキシ基、
ｔｅｒｔ−ブトキシ基・ネオペンチルオキシ基等）・ア
ミノ基・炭素数ノ〜／Ｊのアルキルアミノ基（例えば、
メチノ／アミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基
等）、炭素数ＩＮ７．２のジアルキルアミノ基（例えば
、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メ千ルー
Ｎ−エチルアミノ基等）、炭素数６〜／２（７，−アリ
ールアミノ基、（例えば、フェニルアミ７基、トリルア
ミノ基等］、炭素数Ａ　Ｎ／　ｊ（７）　７　リ−：ｐ
基をλ個有するジアリールアミノ基（例えば、ジフェニ
ルアミノ基等）、カルボキシル基、アルカリ金属カルボ
キシラド基（アルカリ金属（陽イオン）の例、Ｎ　ａｅ
、ＫΦ、ｉ、　ｉ　ｅ等）、　フル：１３’）金属スル
ホナト基（アルカリ金属（＠イオン）の例、Ｎａｅ、に
Φ、Ｉ、ｉΦ等）、アルキルカルボニルｓ＜例えば、ア
セチル基、プロピオニル基、ベンジルカルボニル基等）
、炭素数６〜１２のアリール基を有するアリールカルボ
ニル基（例えば、ベンゾイル基、トルオイル基、７０イ
ル基等）、炭素ｆｉ／−／、２のアルキルチオ基（例え
ば、エチルチオ基、エチルチオ基等）、または炭素数ｌ
〜／２のアリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ト
リルチオ基等）をあげることができ、置換基の個数は１
個ないし３個〒あり、複数の置換基が結合している場合
にはそれらは互いに同じでも異なってもよく任意の組合
せをとってよく、また置換基の結合位置は任意であるＯ Ｒ４としては、水素原子、炭素数ノ〜２０のアルキル基
、フェニル基またはそれらの＠換体があるＯ Ｒ４が置換または無置換のアルキル基及び７エ二ル基の
場合前述のＲ及びＲにおける置換または無置換のアルキ
ル基及びフェニル基の具体例と同じ基をあげることが１
きる。 Ｂ”＃Ｂ２　としては、水素原子、ハロゲン原子（例え
ば、塩素原子、臭素原子、沃素原子〕、炭素数７〜乙の
アルキル基・炭素数７〜乙のアルコキシ基、炭素数ｌＮ
乙のアルコキシカルボニル基、炭素数６〜ｌ！のアリー
ル基、炭素数６〜／Ｊのアリールオキシ基、炭素数ｔＮ
／ｊのアリールオキシカルボニル基がある。 Ｂ’、Ｂ　　が置換または非置換のアルキル基、アルコ
キシ基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アリールオキシカルボニル基の場合、これ
らの構造のうちのアルキＡ・及びアリール部分は、前述
のＲ６における置換または無置換のアルキル基及びアリ
ール基の具体例と同じ基をあげることができる。 本発明の一般式（１）−１％表わされるジスアゾ化合物
の中ｆ１光感度の高い光導電性組成物ご与；；ることか
できること・あるいは光感度の高い電ｆ写真層を与える
ことができること、あるいは極層原料化合物を容易に入
手して低コストでジスアゾ化合物を製造することができ
ること力）ら下記一般式〔２３１表わされるジスアゾ化
合物ｄｌ好ましレー（１−１ｊ） ＮＯ□ ＮＯ□ （ｍ−ｊｔ　） （ｉｎ−ｊり）ｃ′ （ｌｉｔ−ＪＯ） 本発明の新規なジスアゾ化合物は、公知の方法によって
製造することが！きる。すなわち、各ジスアゾ化合物に
対応するジアミン〔３〕をジアゾ化してビスジアゾニウ
ム塩として単離した後１これを適当な有機溶媒例えばＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド中で前述の各ジスアゾ化合
物＆を対応する化合物（例えばナフトールＡｓ系等の、
カプラー）とアルカリの存在下にカップリング反１・５
させることにより容易に製造することが１きる、例えば
前記ジスアゾ化合物（Ｉ−／　）は合成列（１）に従っ
て製造Ｔることができる。 合成例１ ２１ｊ−ビス（≠−アミノスチリル）−チオフェン／、
２１ｉを濃塩酸４Ａｔｄ及び水ｌλ−から詐・還した希
塩印に加えて４ｏ’Ｃの水浴上で約３０分間よく攪拌し
た・次にこの混合物をＯ″Ｃに冷却し、それに亜硝酸ナ
トリウム０．３２１１を水Ｊ′Ｎに溶解した溶液をＯ＠
Ｃで約２０分間かけて滴下した＠その後同温度′１％７
時間攪拌し、少量の未反応物をＰ別した後・Ｐ液ＫＩＩ
２％硼沸化水素酸弘ＩＩＬｌを加え析出した結晶をｒ取
した＠この結晶を少量の冷水１洗った後、乾燥してビス
ジアゾニウムフルオシボレートの赤也結晶／、７１（収
率ｒ４％）を得た。 次にこうして得られたビスジアゾニウム塩２ｇ及びカプ
ラーとしてコーヒドロキシー３−ナフトエ酸アニリドコ
、０ｆＦＦＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドｔｚｏｍに溶
解し、これに酢酸ナトリウム３ＩＩ及び水２０ｍ１から
なる溶液を０°Ｃの温度で約２０分かけて滴下した後、
室温で約２時間攪拌した０その後生成した沈殿をｒ取し
、３０．０ｔｎｌの水！洗浄後これをアセトンｉｏｏｍ
ｌ−ｒ！洗浄し、乾燥して、ジスアゾ化合物（Ｉ−／）
２．８’Ｊｌｌ（収率ｆｆ４Ａ％　）ｔ−得た。分解温
度２！１ｒ−２ｔＺ　　　’°Ｃ０ 元素分析 Ｃ５４Ｈ８８０４Ｎ６Ｓとして 計算値　Ｃ，７≠、ざ１％　Ｈ，４’、≠、２％Ｎ、り
、ｔり％　　　Ｓ、３．７０％ 実測値　Ｃ，７４Ｉ−，４，２％　Ｈ，＋、ｘａ％Ｎ、
　タ、３２％　　Ｓ、３．７７％ ＩＲ吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤フ ァミド　１１７０ｃｍ” 可視吸収スペクトル 吸収極大波長　ｊ７／ｎｍ（ｊ％エチレンジ゛フミン含
有ジメチルホルムアミＩ： 中） 合成例２〜ＩＡ カプラーとして表記化合物を用いた他は、合−九例１と
同じ方法！ジスアゾ化合物（■−２）、（Ｉ−／ｊ）、
ＣＩ−；ざ）をそれぞれ合成した〇それぞれのジスアゾ
化合物の分解温度、元素分析値、ＩＲ吸収スペクトル、
可視吸収スペクトルを第７表に示す。 合成例ｊ〜７６ 出発原料のジアミンとして３．グージブロモ−２、ｊ−
ビス（グーアミノスチリル）−チオフェンを用い、カプ
ラーとして表記化合物を用いた他は、合成例１と同じ方
法受ジスアゾ化合物（ＩＩＩ−７）、（ＩＩＩ−−２）
、（■−ｊ）、（■■−μ）、（ＩＩＩ−ｊ）、（ｍ−
／／）、（ＩＩＩ−／ｊ）、（■−２り、（Ｉ［Ｉ−，
２４）、（■−λｒ）、（ＩＩＩ−３０）、（ＩＩＩ−
−？／）をそれぞれ合成した。それぞれのジスアゾ化合
物の分解温度、元素分析値、ＩＲ吸収スペクトル、可視
吸収スペクトルを第２表に示す。 ジスアゾ化合物ＣＩ−／Ｊ）の赤外吸収スペクトル（Ｋ
Ｂｒ法）は第７図に示した。 他のジスアゾ化合物もカプラー及び、対応する一般式〔
３〕のジアミンより誘導されたビスジアゾニウム塩を変
える他は、上記合成例に従がって合成する事ができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式で表ねされるジス
アゾ化合物を１種又はコ種以上含有する電子写真感光層
を有する。各種の形態の電子写真感光体が知られている
が、本発明の電子ず真Ｗた５、０体はそのいずれのタイ
プの感光体であってもよいが通常下に例示したタイプの
電子写真感光体構、ｉ層をもつ。 （１）導電性支持体上にジスアゾ化合物をバインダーあ
るいは′電荷担体輸送媒体中に分散させで視る電子写真
感光層を設けたもの。 （２）導電性支持体上にジスアゾ化合物を主成分ヒする
電荷担体発生層を設け、その上に電荷担体輸送媒体層を
設けたもの。 本発明のジスアゾ化合物は光導電性物質とし”Ｃ作用い
光を吸収すると極めて高い効率で電荷担体を発生し、発
生した電荷担体はジスアゾ化合物を媒体として輸送する
こともできる力１１電荷担体輸送化合物を媒体として輸
送ぎせた万力１更に効果的である０ タイプ（／〕の電子写真感光体を作成するに＆まジスア
ゾ化合物の微粒子をバインダー溶液もしくＣま電荷担体
輸送化合物とバインダーを溶解した溶液中に分散せしめ
、これを導電性支持体上に塗布乾燥すｎばよい。この時
の電子写真感光層の厚さ番１３〜３０μ、好ましくはｊ
Ｎ２０ｐ力Ｉよし１゜タイプ（２）の電子写真感光体を
作成すルＶＣ＆′ｌｔｍ電性支持体上にジスアゾ化合物
を真空蒸着する力）、アミン等の溶媒に溶解せしめて塗
布する力）、あるいはジスアゾ化合物の微粒子を適当な
溶剤もしくは必要があればバインダーを溶解せしめた溶
斉ＩＪ中に分散して塗布乾燥した後、その上に電荷担体
輸送化合物及びバインダーを含む溶液を塗布乾燥して得
られる。この時の電荷担体発生層となる・ジスアゾ化合
物層の厚みは≠μ以下、好ましく番まコμ以下がよく、
電荷担体輸送媒体層の厚みは３〜・３０μ・好ましくは
！〜２０μがよい。 （１）及び（コ）のタイプの感光体で用いられるジスア
ゾ化合物はボールミル、サンドミル’、ｍｌり’ｊル等
の分散機により粒径！μ以下・好ましくはλμ以下に粉
砕して用いられる。 タイプ（１）の電子写真感光体において使用されるジス
アゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪く・多すぎると
帯電性が悪くなったり、電子写真感光層の強度が弱くな
ったりし、電子写真感光層中のジスアゾ化合物の占める
割合はバインダーにメ］シｏ、ｏｉ〜λ重耐倍、好まし
くは０．０．１〜／ｆｆｉ。 量倍がよく、必要に応じて添加する電荷担体輸送化合物
の割合はバインダーに対し０　、　／Ｎコニｚ２１倍・
好ましくは０．３〜／、Ｊ重量倍の範囲がよい・またそ
れ自身バインダーとして使用できく）′毬荷拒体輸送化
合物の場合には、ジスアゾ化１合物の添加量はバインダ
ーに対しｏ、ｏｉ−ｏ、を歌遇倍使用するのが好ましい
。 またタイプ（，２）の電子写真感光体において奮／す担
体発生層となる・ジスアゾ化合物含有Ｍを塗布形成する
場合、バインダー樹脂に対するジスアゾ化合物の使用量
は１Ｍｍ倍以上が好ましくそれ以下だと十分な感光性が
得られない。電荷担体輸送媒体中の電荷担体輸送化合物
の割合はバインダーに対し０．２〜２重量倍１好ましく
は０．３〜／、３重量倍が好ましい。それ自身バインダ
ーとして使用−１！きる高分子電荷担体輸送化合物を使
用する場合は、他のバインダーは無くとも使用できる。 本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダーと
共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用してもよ
い。 本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリ
エステル等のプラスチックシートマタはプラスチックフ
ィルムにアルミニウム、酸化インジウム、ＳｎＯ２等の
導電材料を蒸着、もしくは分散塗布したもの、あるいは
導電処理した紙等が使用される。 バインダーとしては、ポリアミド・ボリウレタン、ポリ
エステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネー
トなどの縮合系樹脂やポリビニルナトン、ポリスチレン
、ポリ−Ｎ−・ビニルカルＩζゾール、ポリアクリルア
ミドなどのビニル重合体などが挙げられるが、絶縁性受
且つ接着性のあイ・樹脂は全て使用できる。 ｉＪ塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル０−テル
フェニル、ｐ−テルフェニル、シフ゛チル７タレート、
ジメチルグリコール７タレート、クオクチルフタレート
、ト！Ｊフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフェ
ノン、塩素化パラブイＳ１１ポリゾロピレン、ポリスチ
レン、ジラウリル千オシプロピオネート、３１！−ジニ
トロサリ千ル序２．。 各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる・その他、電子
写真感光体の表面性をよくする】・、二めに、シリコン
オイル等を加えてもよい。 増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレン、
メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、メ
ロシアニン染料、ビリリウム染料、チアピリリウム染料
等が挙げられる・ ′電荷担体ご輸送する化合物として一般に電子を輸送す
る化合物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類され
るが、本発明の電子写真感光体には両者とも使用するこ
とができる。電子を輸送する化合物としては電子吸引性
基を有する化合物、例エハコ、≠、７−ドリニトロータ
ーフルオレノン、Ｊ、＃、、ｔ、７−チトラニトロータ
ーフルオレノン、タージシアノメチレン−，２，４！−
，７−）！Ｊニトロフルオレノン、タージシアノメチレ
ンーコ。 ≠、ｊ、７−チトラニトロフルオレノン、テトラニトロ
カルバゾールクロラニル、コ、３−ジクロルー！、ｔ−
ジシアノベンゾキノン、２．≠、７−ドリニトロータ、
１０−７エナントレンキノン、テトラクロロ無水フター
ル酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン等をあげることができる。 正孔を輸送する化合物としては、電子供与基２有する化
合物・例えば高分子のものでは・（１）特公昭５ａ−ｉ
ｏｙｔｔ号公報記載のポリビニルカルバゾールおよびそ
の誘導体、 （２）特公昭≠３−／ざ６７グ号公報、特公昭４−？−
／り７２２号公報記載のポリビニルピレンポリビニルア
ンドラセン、ポリーコービニルー＋−（１−ジメチルア
ミノフェニル）−！−フェニルーオキサゾール、ポリ−
３−ビニル−Ｎ−エチルカルバゾールなどのビニル重合
体、（３）特公昭≠Ｊ−／りｌり３号公報記載のポリア
セナフチレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチレ
ンの共重合などのような重合体、（り特公昭３４−／Ｊ
タグθ号公報などに記載ぬ゛ピレン〜ホルムアルデヒド
ａｍ、−ｔロムピレン〜ホルムアルデヒド樹脂、二手ル
カルパゾール〜ホルムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂〇
（り特開昭ｊＡ−２０１１３号及び特開昭ｓ　、４、−
。 ／ｌ／！ｊＯ号明ｍ書に記載された各種のトノフェニル
メタンポリマー。 また低分子のものでは、 （６）米国特許第３／／λ／り７号明細書などに：、己
載されているトリアゾール誘導体、 （７）米国時ｉｌ′ｆ第３７１２参１７号明細書などに
ん＊ｇれているオキサジアゾール誘導体・＜ｒ）特公昭
３７−／１，０りを号公報などに記載されているイミダ
ゾール誘導体、 （り）米国特許第ｊｔ／夕４Ａ０２号、同第３ｔλＯり
ざり号、同３ｊｌｌＪｊ参≠号、特公昭≠よ−ｊｊｊ号
、特公昭ｊ／−１０りｇ３号、特開昭ｊ／−タ３コ２４
！、号、特願昭６３−１＃コ７コ号、特願昭６１７−７
Ｊ’＃ｆ号、特開昭ｊｊ−ｉｏｒｔｂ’ｙ号、特開昭ｚ
ｚ−／ｊＡＹ！３号、特開昭ｊｔ−Ｊｌｔ！を記載細書
、公報などに記載のボリアリールアルカン誘導体、 （１０）米国特許第３／　Ｊ’　０７２９号、特願昭３
３−７！１１号、特開昭Ｊ′５−ｒｒｏｔａ号、特開昭
１！−１ｒＯ６！号、特開昭弘ター１ｏｚｊ３７号、特
開昭ｚｚ−ｊｉｏｔＨ号、特開昭ｔａ−ｒｏｏｚｉ号、
特開昭ｔａ−ｇｒｉ４ｔ１号・特開昭Ｊ′７−ｖｚｚａ
ｔ号・特開昭ｔ４Ｌ−／／、２１，３７号、特開昭！！
−７弘ｊ≠を記載細書、公報などに記載ざｎ、ているピ
ラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体・ （ｉｉ　）米国特許第３４１１１７０１１号明細書、特
公；Ｆ：Ａ！／−１０１０３号、特開昭ｊ弘−４３４Ａ
Ｊｊ号曳特開昭！≠−／１０ざ３Ａ号、特開昭３４−／
／タタ２夕号、特公昭μ＆−４７／２号、特公昭≠７−
コｒｓ３を記載納置、公報などＶ：記載ざｎているフユ
ニレンジアミン誘導体、（ノコ）米国特ｔ′「第ＪＪｔ
７弘タＯ号、特公昭≠ター３オフ０２号、***１特ｉ！
’ｆ（ＤＡＳ　）／　／　／　０Ａｌｒ号・米国特許第
３／１０７０３号、米国特ＷＰ第３２／１０１？７号、
米国特許第３７，３１ｒ３コＯ号、米国特許第グ２３２
／　０３号、米国（：（許第グ１７３り６１号、米国特
許第グ０　／　、２　、）７１号、特開昭ｊ！−ノ４Ｌ
≠、２！Ｏ号、特開昭ｔＡ−／／り１３２号、特公昭３
ター２７３’。 ７号、特開昭！；ｔ−２λ４Ｌ３７号明細書、公報など
に記載されているアリールアミン誘導体。 （１３）米国特許第３３２　Ａ　ｊ　Ｏ’／号明細書記
載のアミノ置換カルコン誘導体、 （／り米国特許第！６４４２１ダを記載納置などに５′
己載のＮ、”Ｎ−ビカルパジルＭ導体・ （／り米国特許第３２ｊ７２０３号明細書などに記載の
オキサゾール誘導体、 （／Ａ］特開昭！ｔ−≠ｔコ３弘号明記載などに記載の
スチリルアントラセン窮導体、 （１７）特開昭、ｔＦ−／１０１ｒ３７号明細書などに
記載されているフルオレノン誘導体。 （／ｌｒ）米国特許第３７７７弘６２号、特開昭ｊグー
３９／≠３号（米国特許第弘／１０９１７号に対応）、
特開昭３３−３２０４３号、特開昭ｊ、ｔ−６２０６ｖ
号、特開昭３３−４４ｔ７ＡＯ。 ！＃開昭ｔｔ−、ｒｔゲタ！号、特願昭よ！−ＩＩμり
！号、特願昭３４−３３１３λ号、特開昭！７−６１１
．２１１弘号明細書などに開示されているヒドラゾン誘
導体などがある。 なお本発明において、電荷担体を輸送する化合物は（１
）〜（／わにあげられた化合物に限定されず、これま１
公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いることが〒きる
。 こわらの電荷輸送材料は場合により２種類以上を併用す
ることも可能ｆあるｂ なお、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ
層を設けることが１きる。これらの層に用いられる拐料
としては、ポリアミド、ニトロセル四−ス、酸化アルミ
ニウムなど１あり、これらの層の厚ざは７μｍ以下が好
ましい。 以上本発明の電子写真用感光体について詳細；Ｃ説明し
たが、本発明の電子写真感光体は一般に感度が篩く耐久
性が優れているというような特徴を有している。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のぜ・まかレ
ーザー、ブラウン管を光源とするプリント回路の感光体
などの分野忙広く応用する事ができ・Ｌ・本発明のジス
アゾ化合物を含む光導電性組成１１′Ａはヒテオカメラ
の撮像管の光導電層として、ま゛こ公知の信号転送や走
査を行う一次元または二次元配列された半導体回路の上
の全面に設けられた受光層（光導電層）を有する固体撮
像素子の光導電層として用いることが１きる０また・Ａ
、Ｋ。 Ｇｈｏｓｈ、　　Ｔｏｍ　ｐｅｎｇ　、Ｊ、Ａ−１）ｐ
ｌ　、ｐｈｙｓ　。 １１Ｙｃ／２）３９１２ｃ／９７１）Ｋ記載ｇし”ｒい
る様に、太陽電池の光導電層としても用いることが１き
る・ また本発明のジスアゾ化合物を、特公昭３７−１７１４
２号、特開昭ｊ３−ノ２０４３号、特開昭！ｊ−／ｌ／
コ！Ｑ号、特願昭！７−３３３７２号各明細書に開示さ
れているように、オキサジアゾール誘導体１ヒドラジン
誘導体などの前述の電荷担体輸送性化合物とともにフェ
ノール樹脂などのアルカリ可溶性樹脂液中に分散し・ア
ルミニウムなどの導電性支持体上に塗布、乾燥後、画像
露光、トナー現像、アルカリ水溶液によるエツチングに
より、高解像力、高耐久性、高感度の印刷版が得られる
他、プリント回路を作成することもできる。 次に本発明ご実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明が実施例に限定されるもの１はない。なお実
施例中「部」とあるのは［重Ｊ１部Ｊを示す。 実施例１ ジスアゾ化合物ＣＩ−／）、／部とび、４！′　　−リ
゛ス（ジエチルアミノ）−２，２’　　−ジメチルトリ
フェニルメタ２３部トビスフエノールＡのポリカーボネ
ート３部とをジクロロメタンタ！部に加え・これをボー
ルミル中で粉砕、混合して調液し、この塗布液をワイヤ
ーラウンドロンドを用いて導電性透明支持体〔１００μ
ｍのポリエチレンテレフタレートフィルムの表面に酸化
インジウムの％　％＝膜を設けたもの・表面抵抗１０　
Ω〕上に塗布・乾燥して、厚ざ約ｔμｍの単層型電子写
真感光層を有する電子写真感光体を調製した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試、験装置（
用ロ電機■製ＳＰ−≠２ｇ型）を用いて＋Ｊ′ＫＶのコ
ロナ放電により＋≠ＱＯ■に帯電ぎせ１ついで色温度３
θＯＯ°にのタングステンアンプによってその表面ｌル
ックスになる様にして光を照射し・その表面電位が初期
表面電位の半分に減衰するのに要する時間を求め半減露
光量Ｅ５０（’ｌｕｘ、５ｅｃ）を測定したところ／コ
、３（Ｉ、ｕＸ、ｓｅｃ　　）ｆｆｉあった０帯電と露
光の２工院を３０００回繰返した後のＥ５ｏ値もほとん
ど変化しなかった。 実施例２〜！λ 実ＩＮ例／においてジスアゾ化合物（Ｉ−／）のかわり
ＩｆＣＣＩ−３３、（Ｉ−、ｔ）、（Ｉ−Ｊ）、（Ｉ−
７）、（ｉ−１０）、（■−弘３）、（Ｉ−≠ｔ）、Ｃ
ｌ−４３）、（Ｉ−４，２）、（ＩＩ−λ）、（ｎ−４
’　）、（ＩＩ−ｒ）、（ＩＩ−／Ｊ）、（ＩＩ−／Ｊ
’）、（■−≠弘）、（■−≠り）、（ｎ−ｊμ）、（
ＩＩ−ＡＪ）、（Ｉｌｌ−４）、（■−　タ　ン　、　
（［−／　　−２ン　、　　（ＩＩＩ−／ｌ）　　、　
　（ＩＩＩ−１０）、（■−μｓ）、（ＩＩＩ−、ｔｏ
）、（ｍ−、ｔ、ｔ）、（ＩＩＩ−，４／）、（ＩＶ−
／）、（ＩＶｉ）、（Ｖ−−２）・（Ｖ−７）・（ＶＩ
−／）、（Ｖｌ−＆）、（■−７）、（ＶＩ［−７）、
（ｖＪｌ−／）、（Ｖｌｌ−４）、ＣＴＸ−３）、（Ｉ
Ｘ−７）、（Ｘ−／）、（Ｘ−７）、（ＸＩ−コ）、（
ＸＩ−Ａ）、（Ｘｌｌ−ｊ）、（１１−４）、（Ｘｌ［
Ｉ−／）、（Ｘｍｉ）、（Ｘｌｌｌ−７）、（ＸＩＶ−
コ）・（ＸＩＶ−１）を用いた他は実施例／と同様にし
て、単層構成の電子写真感光体を作成し、実施例／と同
様にして正帯電による半減露光量を測定し、第３表の値
を得た６ 実施例ｊ３ ジスアゾ化合物（Ｉ−／）ｊｌｌとポリニスチル樹脂（
商品名　バイロン、２００．東洋紡績■製）ＪＩｆｔテ
トラヒドロフランｊＯｍｌＫ、溶かした液と共にボール
ミルで、λＯ時間分散した後、ワイヤ−ラウンドロッド
を用いて、導電性支持体（７ｊμｍのポリエチレンテレ
フタレートフィルムの表面にアルミニウムの蒸着膜を設
けたもの。表面電気抵抗ｉｏ３Ω］上に塗布、乾燥して
、厚ざ／ｐｒｎの電荷発生層を作製した。 次に電荷発生層の上にｐ−Ｃジフェニルアミパ〕ベンズ
アルデヒドＮ′　−メチル−Ｎ／−フエニ゛Ｌヒドラゾ
ン ３．６部とビスフェノールＡのポリカーボネート≠部と
をジクロロメタン／３．３１１ｆ５／、、２−ジクロロ
メタン２ｔ、ｔに溶解した溶液をワイヤーラウンドロッ
ドを用いて塗布乾燥し・厚ざ１１μｍの電荷輸送層を形
成させて２層からなる電子写真感光層を有する電子写真
感光体を作成した。 この感光体を一、ｔＫＶのコロナ放電により一６ｏｏｏ
ｖに帯電させた後、半減露光量を測定した所、Ｅ５０は
ざ、０（１ｕＸ、５ｅＣ）であった。帯電と閃光の２行
程を３０００回繰返した後のＥ５０値もほとんど変化し
なかったり実施例、ｔ４Ａ〜／λＯ 実施例Ｊ−Ｊにおいてジスアゾ化合物（Ｉ−／）のかわ
りＫ（Ｉ−２）、（Ｉ−≠）、（トイ）、（Ｉ−タ）、
（１−／／）、（ｉ−／３）、（ｌ−２ｊ）、（■−２
４）、（１−、ｚｒ＞、Ｃｌ−３０）、（Ｉ−ｕ３）、
（１−４４１）、（Ｉ−おり（ｉ−４３）、（■−／）
、（ＩＩ−ｊ）、（ＩＩ−３）、（［−４）、（［−７
）、（■−タ〕、（［−１０）、（［−／／）、（ｌｌ
−／２）、（■−≠３）、（■−≠ｔ）、（［−３３）
、（［−４４’）、（Ｉｎ　−／）、（１’ｌｌ−，２
）、（ｍ−３）・　（■−≠）、（ｍ−７）、（ｌｌ［
−／／）、（ｍ−／Ｊ）、（Ｉｎ−，２ｊ）、　（ｉｌ
ｌ−２４）、＜ｍ−、ｚｔ　）、（ｍ−３０）、（Ｉ［
−Ｊ／）、（■−≠３　）、　Ｃｌｌｌ−≠ｆ）、（ｌ
［−Ｊ−ｊ）・（ＩＩＩ−４／）、　（ｍＶ−，２）、
　（ＩＶ−４）、　（Ｖ　・−／　）、（Ｖ−１）、（
■−２）、（Ｖｌ−７）、（■−，２）　、　　（■　
−６）　、　　（■−２）　、　　（■−２ン　、（Ｉ
Ｘ−／）、（ＩＸ−４）、　（Ｘ−２）、（Ｘ−ａ’）
、（Ｘｌ−／）、（Ｘｌ−ｊ）、（Ｘｌｌ−／）、（ｌ
ｌｌ−７）、（Ｘ１ｌｌ−／　　）、　（Ｘｍ−コ　）
、　（ＸＩＩＩｉ）、　（λｌｌｌ−７）、（ＸＩＶ−
／）、（ＸＩＶ−７）ｌｆｌイア、：他Ｃｔ実施例ｊ３
と同様にして、二層構成の電子写具Ｏ′ｊ光体を作製し
、実施例ｊ３と同様にして負帯電ｌ二よる生滅露光量（
Ｅ５０）を測定した。その結果゛！。 第参表に示す。 実施例ノ２／ 電荷輸送層として、ｐ−（ジフェニルアミ、／）ベンズ
アルデヒドＮ／　　−メチル−Ｎ／　−フェニルヒドラ
ゾンの代わりに％Ｊ、≠、７−ドリニト」−ターフルオ
レノン弘部を用いた他は、実施例ｆ、２と同様にして／
ｐｍの電荷発生層の上に、厚さ７２μｍの電性輸送層を
形成させた□この電子写真感光体を＋Ｊ−ＫＶのコロナ
放ｍＫより＋ｇ　ｏｏ■に帯電させて、Ｅｓｏを測定し
た所、♂、り（１ｕＸ、５ｅＣ）であった。 実池例１．２２〜ｉａｉ 実施例７２ノにおいてジスアゾ化合物ＣＩ−，’）のか
わりにＣＩ−２）、（ｉ−３０）、Ｃｌ−１４４）、（
■−弘）、（■−３））、（ＩＩ−ＩＩｒ）、（ＩＩＩ
−／ざ）、（ＩＩＩ−Ｊ、ｔ）、（ｌｌｌ−弘り）、（
■−２）、（Ｖ−／）、ＣＶｉ−３）、（■−１゛Ｊ１
（Ｖｌ−４’）、ＣｌＸ−３）　（Ｘ−／　）、（ＸＩ
−夕）、（ＸＩＩ−４）、（ＸＩＩＩ−／）、（ＸＩＶ
−，２）Ｆ用イタ他は実施例／２／と同様にして二層構
成の電子写真感光体を作成し、半′減露光量値（Ｅ５ｏ
）を測定した＠結果を第５表に示す。 実施例７グコ ジスアゾ化合物ＣＩ−／）／ｆ！Ｉｔｓと実施例！３で
用いたＩ）−（ジフェニルアミノ）ペンズアルデヒＦＮ
’　−メ千ルーｐＪ／　　　フェニルヒドラゾン／ｉと
ｍ−クレゾールホルムアルデヒド樹脂１部とをエチレン
グリコールモノメチルエーテル３０邪に加え、これをボ
ールミル中ｆ粉砕、混合し、この塗布液を約０．．２．
ｔｍｍ厚の砂目室てされ力）つ陽極酸化及び封孔処理さ
れたアルミニウム板上にワ・１ヤーラウンドロンドを用
いて塗布し、りＯｏＣで１０分間５ｏ０ｃで７日乾燥し
、厚さ約１ｐｒｒ＋の試料を作成した・ 次にこの試料に暗所受表面屯位がｊｏｏＶＫなるように
コロナ放電２行ない、タングステン光でネガ像ｙｅｎ光
（３００ルツクス・秒）した・後、三菱ダイヤファック
スマスターＬＯＭ−ＥＤ　）′、’−（三菱製紙社製）
で反転現像を行なったところ・非常に鮮明なポジ像を印
刷原板上に得ること゛ができた・この印刷用原板をエツ
チング液ＤＰ−／（富士写真フィルム社製；ケイ酸ナト
リウム水溶液）の１０倍希釈液中に一分間浸漬し、トナ
ーの付着していない部分（非画線部）の感光層を溶解除
去した。その結果、非画線部の顔料が結看剤と共に容易
に除去され、鮮明な画像の印刷版を形成することができ
た。

【図面の簡単な説明】

第７図は本発明のジスアゾ化合物ＣＩ−／３）の赤外線
吸収スはクトル（ＫＢｒ法）である。 特許出願人　富士写真フィルム株式会社ｉ。 手続補、正置 特許庁長官殿 １、事件の表示　　　　昭和よざ年特願第　９９０　／
１．２号２、発明の名称　　光導電性組成物及びそれを
用いた電子写真感光体 ３、補正をする者 事件との関係　　　　　　　特許出願人４、補正の対象
　　明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５、・補正の内容 明ａ書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通り
補正する。 ｌ）第ココ頁７行目の 「フロイル基」　を削除する。 ２）第１３／頁２行目の 「各ジスアゾ」　から！行目の 「ジアゾ化して」 までを別紙ｌに補正する。 ３）第１ＪＩＮ１０行目の 「製造することが−できる。」　の後に別紙λを挿入す
る。 ダ）第１弘３頁３行目゛の 「１重量倍」　を 「０．２重ＪＩＬ膚」 と補正する。 り第１ｊ６百２行目の 「ｌＯ３Ω」を と補正する。 ６）第１ｊ７頁を行目の ｒ−４０００ＶＪを ｒ−ｔｏｏｖ」 と補正する。 別紙／ 一般式〔３〕 （但しＲ’ｔｆ炭素数／−＆の低級アルキル基を表わす
。）で示されるｐ−ニトロベンジルホスホン酸ジアルキ
ルと一般式（４”） （但し、ＺＸＢｌ、Ｂ２は一般式〔／〕と同じ意味を表
わす。）で示されるジアルデヒドをアルカリ存在下、適
当な有機溶媒中、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
中で反応させて一般式（ｊ）（但し、Ｚ、Ｂ、、Ｂ２は
一般式（１）　、！：同じス１味を表わす。）で示され
る化合物とし、これを適当々条件下、例えば鉄粉と希塩
酸ある区は塩化；窮ニスズと塙酸で還元して一般式Ｃ６
Ｅ （４） （但し、Ｚ、Ｂ工、Ｂ２は一般式〔ｌ〕と同じ、意味を
表わす。）で示される化合物とし、次にご、。 をジアゾ比して一般式〔７〕 （但し、２％　Ｂ　ｔｓ　Ｂ　２は一般式（、／）と同
じ新味を表わし、ＸｅはＢＦ４０、α０４９などのアニ
オン官能基を表わす。）で示される 別紙コ また一般式〔３〕で示されるｐ−ニトロベンジルホスホ
ン酸ジアルキルは岡崎光雄１日本化学雑誌り’、（４）
３り０（ｌり７θ）記載の方法により容易に合成するこ
とができる。一般式〔≠〕で示されるジアルデヒドｉ−
ｔ、Ｚが窒素原子の場合Ｊ。 Ｂｅｒｇｍａｎ＋Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、
＋　／り７２　、！−７２３等に記載の方法により、Ｚ
が酸表原子の場合、Ｇ、Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒ　Ｃｈｅｍ
、Ａｂｓ、、Ａヱ、グ３１！（／り６グ）等に記載の方
法により、２が硫黄原子の場合、Ｃ，５ｏｎｅ、Ｂｕｌ
ｌ、Ｃｈｅｍ。 Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎ、Ｊ７　、ｉ　ｔり７Ｃ／９を弘）
、５ｔｅｉｎｋｏｐｆ　　Ａｎｎ、Ｃｈｅｍ、＋３３−
２　＋　コｊＯ（ｌり３７）等に記載の方法により、Ｚ
がセレン原子の場合はＰ、Ｄｕｂｕｓ　　Ｂｕｌｌ、Ｓ
ｏｃ、Ｃｈｉｍ。 Ｆｒ、、／り７４　、＋２１等に記載の方法により容易
に合成することができる。 く

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の一般式（１）で表わされるジスア、ｌ化合
   物を含有することを特徴とする光導電性組成物０ （／、　） 上記一般式において ６ ただしＲは水素原子、低級アルキル基、アリール基また
   はこれらの置換体を表わす。 Ａは を表わし、 Ｂ　　、Ｉ３　　は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
   キル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル
   基、アリール基、アリールオキシ基、アリールオキシカ
   ルボニル基、またはこれらの置換体を表わし　Ｂｌ　　
   、　Ｂ２　は同種または異種の基であってもよい。 Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記式中のベ
   ンゼン環と縮合して芳香族環または複素！（これらの環
   は置換または無置換でもよい。）を形成するのに必要な
   原子団を表わし、Ｒ１はアルキル基、フェニル基または
   これらの置換体を表わし、 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、カ
   ルボキシル基、アルフキジカルボニル基、アリールオキ
   シカルボニル基Ｓまたは置換または無置換のアミノ基を
   表わし・ Ｒ３及びＲ５はアルキル基、芳香族環基、複索芳香族環
   基またはそれらの置換体を表わし・Ｒ４は水素原子、ア
   ルキル基、フェニル基マタはこれらの置換体を表わす。 （，２）　下記の一般式（／］で表ねされるジスアゾ化
   合物を含有Ｔることを特徴とする電子写真感光体Ｏ 上記一般式において ６ ただしＲは水素原子・低級アルキル基・アリール基また
   はこれらの置換体を表わす。 を表わし・ Ｂｌ　　、Ｂ２は水素原子、ハロゲン原子、低級基、ア
   リールオキシカルボニル基またはこわらの１ｕ換体を表
   わし、Ｂｌ　　、Ｂ２は同種または異種の基であっても
   よい。 Ｘは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記式中のベ
   ンゼン環と縮合して芳香族環または複素環（これらの環
   は置換または無置換受もよい。）全形成するのに必要な
   原子団を表わし、い Ｒ１をまアルキル基、フェニル基またはこれらの置換体
   な表わし、 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、カルパモ１゜ル基、
   カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオ
   キシカルボニル基、または置換または無１ａ換のアミノ
   基を表わし、 Ｒ３及びＲ５はアルキル基、芳香族環基、複索芳香族環
   基またはそれらの置換体を表わし、Ｒは水素原子、アル
   キル基、フェニル基ま７コはこれらの置換体を表わす・