DE4018067A1 - Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdruck - Google Patents

Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdruck

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Azofarbstoffen der allgemeinen Formel I
für den Thermotransferdruck, in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
X einen Rest der Formel IIa oder IIb
wobei
R¹ Wasserstoff, eine C₁-C₆-Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₂-Alkoxy, Chlor, Brom oder Cyano als Substituenten tragen kann, bedeutet,
n für 1 oder 2 steht und
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor oder Brom bezeichnet;
K den Rest einer Kupplungskomponente III
H-K (III)
aus der Anilin-, Aminonaphthalin-, Pyrazol-, Diaminopyridin-, Hydroxypyridon- oder Tetrahydrochinolinreihe
sowie ein Verfahren zur Übertragung dieser Azofarbstoffe durch Diffusion von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Substrat mit Hilfe eines Thermokopfes.
Die Technik des Thermotransferdrucks mit allgemein bekannt; als Wärmequellen kommt neben Laser und IR-Lampe vor allem ein Thermokopf zur Anwendung, mit dem kurze Heizimpulse der Dauer von Bruchteilen einer Sekunde abgegeben werden können.
Bei dieser bevorzugten Ausführungsform des Thermotransferdrucks wird ein Transferblatt, das den zu übertragenden Farbstoff zusammen mit einem oder mehreren Bindemitteln, einem Trägermaterial und eventuell weiteren Hilfsmitteln wie Trennmitteln oder kristallisationshemmenden Stoffen enthält, von der Rückseite her durch den Thermokopf erhitzt. Dabei diffundiert der Farbstoff aus dem Transferblatt in die Oberflächen­ beschichtung des Substrates, z. B. in die Kunststoffschicht eines beschichteten Papiers.
Der wesentliche Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, daß über die an den Thermokopf abzugebende Energie die übertragene Farbmenge und damit die Farbabstufung gezielt gesteuert werden kann.
Beim Thermotransferdruck werden allgemein die drei subtraktiven Grund­ farben Gelb, Magenta und Cyan, gegebenenfalls zusätzlich Schwarz, ver­ wendet, wobei die eingesetzten Farbstoffe für eine optimale Farbauf­ zeichnung folgende Eigenschaften aufweisen müssen: leichte thermische Transferierbarkeit, geringe Neigung zur Migration innerhalb oder aus der Oberflächenbeschichtung des Aufnahmemediums bei Raumtemperatur, hohe thermische und photochemische Stabilität sowie Resistenz gegen Feuchtig­ keit und Chemikalien, keine Tendenz zur Kristallisation bei Lagerung des Transferblattes, einen geeigneten Farbton für die substraktive Farb­ mischung, einen hohen molaren Absorptionskoeffizienten und leichte technische Zugänglichkeit.
Diese Anforderungen sind gleichzeitig nur sehr schwer zu erfüllen. Daher entsprechen die meisten der für den Thermotransferdruck vorgeschlagenen Farbstoffe nicht dem geförderten Eigenschaftsprofil. Dies gilt beispiels­ weise auch für die in der US-A 47 64 178 beschriebenen und für den Thermo­ transferdruck empfohlenen Azofarbstoffe, die Kupplungskomponente aus der Anilin-, Tetrahydrochinolin-, Aminochinolin- oder Julolidinreihe aufweisen, sowie für die aus den EP-A 25 88 56 und US-A 46 98 651 für dieselbe Verwendung bekannten Azofarbstoffe mit Kupplungskomponenten auf Anilin­ basis, die sich u. a. alle durch die Art des zum Stickstoffatom im Thiazol­ ring orthoständigen Substituenten von den Azofarbstoffen I unterscheiden.
Die Azofarbstoffe I selbst sind aus den älteren deutschen Patentan­ meldungen P 38 10 643.4 und P 38 16 698.4 bekannt oder können nach den dort genannten Methoden erhalten werden.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, für den Thermotransferdruck geeignete Rot- und Gelbfarbstoffe zu finden, die dem geforderten Eigenschaftsprofil näherkommen als die bisher bekannten Farbstoffe.
Demgemäß wurde die Verwendung der eingangs definierten Azofarbstoffe I für den Thermotransferdruck gefunden.
Außerdem wurde ein Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen durch Diffusion von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Substrat mit Hilfe eines Thermokopfes gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man hierfür einen Träger verwendet, auf dem sich ein oder mehrere der eingangs definierten Azofarbstoffe I befinden.
Geeignete Alkylreste R¹ und R² sind dabei vor allem Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl und tert.-Butyl. Alkylreste R¹ können weiterhin auch Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert.-Pentyl, Hexyl und 2-Methylpentyl sein.
Als Alkoxyrest R² eignen sich z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy und Isobutoxy.
Handelt es sich bei dem Rest R¹ um eine Substituenten tragende Phenylgruppe, so sind beispielsweise zu nennen: Methyl-, Ethyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Chlor-, Brom- und Cyanophenyl, deren Substituenten jeweils in Stellung 2, 3 oder 4 sitzen.
Bevorzugte Reste X der Formel IIa oder IIb sind z. B.:
Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxymethyl, 2-Methoxy-, 2-Ethoxy-, 2-Propoxy-, 2-Butoxy-, 2-Pentyloxy- und 2-Hexyloxyethyl; 2-, 3- und 4-Pyridyl.
Bevorzugte Kupplungskomponenten III sind:
  • - Anilinderivate der allgemeinen Formel IIIa
  • - Aminophthalinderivate der allgemeinen Formel IIIb
  • - Pyrazolderivate der allgemeinen Formel IIIc
  • - Diaminopyridinderivate der allgemeinen Formel IIId
  • - Hydroxypyridonderivate der allgemeinen Formel IIIe
  • - Tetrahydrochinolinderivate der allgemeinen Formel IIIf
Dabei haben die Substituenten folgende Bedeutung:
R³, R³′, R⁴, R⁴′ Wasserstoff; C₁-C₁₀-Alkyl, deren C-Kette durch ein bis drei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und die folgende Substituenten tragen können: Cyano, Hydroxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylaminocarbonyloxy, Benzyloxy, Benzoyloxy, das C₁-C₄-Aklyl, C₁-C₄-Alkoxy, Fluor, Chlor oder Brom als Substituenten tragen kann, C₁-C₄-Alkanoyloxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyloxy, C₁-C₈-Alkoxy­ carbonyl, Mono- oder Di-C₁-C₈-alkylaminocarbonyloxy, wobei die C-Kette der drei letztgenannten Substituenten jeweils durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Ether­ funktion unterbrochen sein kann;
C₃-C₅-Alkenyl oder C₅-C₇-Cycloalkyl; Phenyl, das C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Dialkyl­ amino, Acetylamino, Fluor, Chlor oder Brom als Substituenten tragen kann;
R⁵ Wasserstoff, Chlor; C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkanoylamino, das C₁-C₄-Alkoxy, Phenoxy oder Chlor als Substituenten tragen kann, C₂-C₃-Alkenoylamino, Benzoylamino, Ureido, Mono- oder Di-C₁-C₄-alkylureido oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl­ amino;
R⁶ Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy;
R⁷ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder Phenyl;
R⁸ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, das Phenyl, Furyl oder Thienyl als Substituenten tragen kann, C₅-C₇-Cycloalkyl oder Phenyl.
Geeignete Alkylreste R³, R³′, R⁴, R⁴′, R⁵, R⁶, R⁷ oder R⁸ sind vor allem Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl und tert.-Butyl.
Alkylreste R³, R³′, R⁴, R⁴′, R⁷ oder R⁸ sind weiterhin z. B. Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert.-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl und 2-Ethylhexyl, R³, R³′, R⁴ oder R⁴′ zusätzlich z. B. noch Nonyl und Decyl.
Ist die C-Kette der Alkylreste R³, R³′, R⁴ oder R⁴′ durch ein bis drei Sauerstoffatome unterbrochen, so sind beispielsweise folgende Gruppen zu nennen: 2-Methoxy-, 2-Ethoxy-, 2-Propoxy-, 2-Butoxyethyl, 2- und 3-Methoxypropyl, 1-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxypropyl, 2-Propoxypropyl, 4,7-Dioxaoctyl, 4,7-Dioxanonyl, 4,8-Dioxadecyl, 4,7,10-Trioxaundecyl und 4,7,10-Trioxadodecyl.
Alkylreste R³, R³′, R⁴ oder R⁴′ können zusätzlich als Substituenten Cyano und Hydroxy tragen; als Beispiele sind hier zu nennen:
Cyanomethyl, 2-Cyanoethyl und 3-Cyanopropyl;
2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 1-Hydroxyprop-2-yl, 2-Hydroxybutyl, 1-Hydroxybut-2-yl, 4-Hydroxybutyl und 8-Hydroxy-4-oxaoctyl.
Weiterhin geeignete Alkylreste R³, R³′, R⁴ oder R⁴′ weisen Phenyl, Phenoxy, Phenylaminocarbonyloxy sowie Benzyloxy oder Benzoyloxy als Substituenten auf, z. B.:
Benzyl, 1-Phenylethyl und 2-Phenylethyl, 2-Phenoxy-ethyl, 6-Phenoxy-4- oxahexyl und 2-(Phenylaminocarbonyloxy)ethyl;
3-Benzyloxypropyl und 2-Benzoyloxyethyl, 2-(2-Methylbenzoyloxy)-ethyl, 2-(4-Methylbenzoyloxy)ethyl, 2-(4-Chlorbenzoyloxy)ethyl, 2-(4-Methoxy­ benzoyloxy)ethyl, 2-Benzoyloxypropyl und 2-Benzyloxybutyl.
Tragen die Alkylreste R³, R³′, R⁴ oder R⁴′ Alkanoyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyloxy als Substituenten, so kommen beispielsweise folgende Gruppen in Betracht:
2-Acetyloxy-, 2-Propionyloxy-, 2-Pentanoyloxyethyl, 2-Acetyloxy-, 3-Acetyloxy-, 2-Propionyloxypropyl, 2-Acetyloxy-, 4-Acetyloxy-, 2-Propionyloxybutyl und 8-Acetyloxy-4-oxaoctyl;
2-(Ethoxycarbonyloxy)ethyl, 2-(Butoxycarbonyloxy)ethyl und 4-(Ethoxycarbonyl)butyl;
Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Butoxycarbonylmethyl, 1-(Methoxycarbonyl)-, 2-(Methoxycarbonyl)-, 2-(Ethoxycarbonyl)-, 2-(Prop­ oxycarbonyl)-, 2-(Butoxycarbonyl)-, 2-(Isobutoxycarbonyl)-, 2-(2-Ethyl­ hexyloxycarbonyl)ethyl, 2-(3-Oxabutyloxycarbonyl)-, 2-(3-Oxapentyloxycarbonyl)- und 2-(3-Oxaheptyloxycarbonyl)ethyl;
2-(Diethylaminocarbonyloxy)ethyl.
Handelt es sich bei den Resten R³, R³′, R⁴ oder R⁴′ um Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Substituenten tragende Phenylgruppen, so sind z. B. zu nennen:
Allyl und Methallyl; Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl und Cycloheptyl; 2-, 3- und 4-Methylphenyl, 2- und 4-Methoxyphenyl, 2- und 4-Ethoxyphenyl, 4-Dimethylaminophenyl, 4-Acetylaminophenyl, 5-Chlorphenyl und 2,4-Dichlorphenyl.
Geeignete Alkoxyreste R⁵ oder R⁶ sind beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy und Isobutoxy.
Als Rest R⁵ eignen sich weiterhin Alkanoylamino, Alkenoylamino, Benzoyl­ amino, Alkylureido oder Alkylsulfonylamino wie:
Acetylamino, Propionylamino, Methoxy-, Ethoxy-, Chlor- und Phenoxy-acetyl­ amino; Acryloylamino und Methacrylamino; N-Methylureido, N-Butylureido und N,N-Dimethylureido; Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, Propylsulfonylamino und Butylsulfonylamino.
Der Rest R⁸ kann z. B. auch folgendermaßen substituiertes Alkyl sein: Benzyl, 1- und 2-Phenylethyl, Fur-2-ylmethyl, 2-(Fur-2-yl)ethyl, 2-(Thien-2-yl)ethyl und 2-(Pyrid-2-yl)ethyl.
Von den oben aufgeführten Kupplungskomponenten H-K sind diejenigen der Formeln IIIa, IIIc, IIId, IIIe und IIIf besonders bevorzugt.
Ganz besonders bevorzugte Kupplungskomponenten sind Anilinderivate IIIa und Tetrahydrochinolinderivate IIIf mit folgender Bedeutung der Substituenten:
R³, R⁴ Wasserstoff; C₁-C₈-Alkyl, deren C-Kette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann und die Cyano, Hydroxy, C₁-C₄-Alkanoyloxy oder C₁-C₈-Alkoxycarbonyl als Substituenten tragen können; C₅-C₇-Cycloalkyl;
R⁵ Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Acetylamino;
R⁶ Wasserstoff;
R⁷ Methyl.
Bevorzugte Azofarbstoffe I sind den Beispielen zu entnehmen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe I zeichnen sich gegenüber den bisher für den Thermotransferdruck eingesetzten Rot- und Gelbfarb­ stoffen durch folgende Eigenschaften aus: leichtere thermische Trans­ ferierbarkeit trotz des relativ hohen Molekulargewichts, verbesserte Migrationseigenschaften im Aufnahmemedium bei Raumtemperatur, wesentlich höhere Lichtechtheit, bessere Resistenz gegen Feuchtigkeit und Chemi­ kalien, bessere Löslichkeit bei der Herstellung der Druckfarbe, höhere Farbstärke sowie leichtere technische Zugänglichkeit.
Zudem zeigen die Azofarbstoffe I eine deutlich bessere Farbtonreinheit, insbesondere in Farbstoffmischungen, und ergeben verbesserte Schwarz-Drucke.
Die für das erfindungsgemäße Thermotransferdruckverfahren benötigten, als Farbstoffgeber fungierenden Transferblätter werden folgendermaßen präpariert: Die Azofarbstoffe I werden in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Isobutanol, Methylethylketon, Methylenchlorid, Chlorbenzol, Toluol, Tetrahydrofuran oder deren Mischungen, mit einem oder mehreren Bindemitteln sowie eventuell weiterhin Hilfsmitteln wie Trennmitteln oder kristallisationshemmenden Stoffen zu einer Druckfarbe verarbeitet, welche die Farbstoffe vorzugsweise molekular-dispers gelöst enthält. Die Druck­ farbe wird anschließend auf einen inerten Träger aufgetragen und getrocknet.
Als Bindemittel für die erfindungsgemäße Verwendung der Azofarbstoffe I eignen sich alle in organischen Lösungsmitteln löslicher Materialien, die bekanntermaßen für den Thermotransferdruck dienen, also z. B. Cellulose­ derivate wie Methylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Celluloseacetat oder Celluloseacetobutyrat, vor allem Ethylcellulose und Ethylhydroxyethyl­ cellulose, Stärke, Alginate, Alkylharze wie Polyvinylalkohol oder Poly­ vinylpyrrolidon sowie besonders Polyvinylacetat und Polyvinylbutyrat. Daneben kommen Polymere und Copolymere von Acrylaten oder deren Derivaten wie Polyacrylsäure, Polymethylmethacrylat- oder Styrolacrylatcopolymere, Polyesterharze, Polyamidharze, Polyurethanharze oder natürliche Harze wie z. B. Gummi Arabicum in Betracht.
Häufig empfehlen sich Mischungen dieser Bindemittel, z. B. solche aus Ethylcellulose und Polyvinylbutyrat im Gewichtsverhältnis 2 : 1.
Das Gewichtsverhältnis von Bindemittel zu Farbstoff beträgt in der Regel 8 : 1 bis 1 : 1, vorzugsweise 5 : 1 bis 2 : 1.
Als Hilfsmittel werden z. B. Trennmittel auf der Basis von perfluorierten Alkylsulfonamidoalkylestern oder Siliconen, wie sie in der EP-A 2 27 092 bzw. der EP-A 1 92 435 beschrieben sind, und besonders organische Additive, welche das Auskristallisieren der Transferfarbstoffe bei Lagerung und Erhitzung des Farbbandes verhindern, beispielsweise Cholesterin oder Vanillin, verwendet.
Inerte Trägermaterialien sind beispielsweise Seiden-, Lösch- oder Perga­ minpapier sowie Folien aus wärmebeständigen Kunststoffen wie Polyestern, Polyamiden oder Polyimiden, wobei diese Folien auch metallbeschichtet sein können.
Der inerte Träger kann auf der dem Thermokopf zugewandten Seite zusätzlich mit einem Gleitmittel beschichtet werden, um ein Verkleben des Thermo­ kopfes mit dem Trägermaterial zu verhindern. Geeignete Gleitmittel sind beispielsweise Silicone oder Polyurethane, wie sie in der EP-A 2 16 483 beschrieben sind.
Die Stärke des Farbstoffträgers beträgt im allgemeinen 3 bis 30 µm, bevorzugt 5 bis 10 µm.
Das zu bedruckende Substrat, z. B. Papier, muß seinerseits mit einem Bindemittel beschichtet sein, welches den Farbstoff beim Druckvorgang aufnimmt. Vorzugsweise verwendet man hierzu polymere Materialien, deren Glasumwandlungstemperatur Tg zwischen 50 und 100°C beträgt, also z. B. Polycarbonate und Polyester. Näheres hierzu ist den EP-A 2 27 094, EP-A 1 33 012, EP-A 1 33 011, JP-A 1 99 997/1986 oder JP-A 2 83 595/1986 zu entnehmen.
Für das erfindungsgemäße Verfahren wird ein Thermokopf eingesetzt, der auf Temperaturen bis über 300°C aufheizbar ist, so daß der Farbstoff­ transfer in einer Zeit von maximal 15 msec erfolgt.
Beispiele
Es wurden zunächst in üblicher Weise Transferblätter (Geber) aus Polyesterfolie von 8 µm Stärke hergestellt, die mit einer ca. 5 µm starken Transferschicht aus einem Bindemittel B versehen war, welche jeweils 0,25 g Azofarbstoff I enthielt. Das Gewichtsverhältnis Bindemittel zu Farbstoff betrug jeweils 4 : 1.
Das zu bedruckende Substrat (Nehmer) bestand aus Papier von ca. 120 µm Stärke, das mit einer 8 µm dicken Kunststoffschicht beschichtet war (Hitachi Color Video Print Paper).
Geber und Nehmer wurden mit der beschichteten Seite aufeinander gelegt, mit Aluminiumfolie umwickelt und für 2 min zwischen zwei Heizplatten auf eine Temperatur zwischen 70 und 80°C erhitzt. Mit gleichartigen Proben wurde dieser Vorgang dreimal bei jeweils höherer Temperatur zwischen 80 und 120°C wiederholt.
Die hierbei in die Kunststoffschicht des Nehmers diffundierte Farbstoff­ menge ist proportional der optischen Dichte, die als Extinktion A photometrisch nach dem jeweiligen Erhitzen auf die oben angegebenen Temperaturen bestimmt wurde.
Die Auftragung des Logarithmus der gemessenen Extinktionswerte A gegen die zugehörige reziproke absolute Temperatur ergibt Geraden, aus deren Steigung die Aktivierungsenergie ΔET für das Transferexperiment zu berechnen ist:
Der Auftragung kann zusätzlich die Temperatur T* entnommen werden, bei der die Extinktion den Wert 2 erreicht, d. h., die durchgelassene Lichtinten­ sität ein Hundertstel der eingestrahlten Lichtintensität beträgt. Je kleinere Werte die Temperatur T* annimmt, um so besser ist die thermische Transferierbarkeit des untersuchten Farbstoffs.
In den Tabellen 1a bis 9a sind die bezüglich ihres Thermotransferver­ haltens untersuchten Azofarbstoffe I unter Angabe ihres Farbtons aufgeführt.
Den zugehörigen Tabellen 1b bis 9b sind das für das jeweilige Experiment verwendete Bindemittel B (dabei bedeutet: EC=Ethylcellulose, PVB=Polyvinylbutyrat, MS=EC : PVB=2 : 1, EHEC=Ethylhydroxyethyl­ cellulose, CA=Celluloseacetat) und die bereits erwähnten Parameter T* [°C] und ΔET [kcal/mol] zu entnehmen.
Tabelle 2a
Tabelle 4a
Tabelle 5a
Tabelle 7a
Tabelle 9a
Tabelle 1b
Thermotransferdaten zu Tabelle 1a
Tabelle 2b
Thermotransferdaten zu Tabelle 2a
Tabelle 3b
Thermotransferdaten zu Tabelle 3a
Tabelle 4b
Thermotransferdaten zu Tabelle 4a
Tabelle 5b
Thermotransferdaten zu Tabelle 5a
Tabelle 6b
Thermotransferdaten zu Tabelle 6a
Tabelle 7b
Thermotransferdaten zu Tabelle 7a
Tabelle 8b
Thermotransferdaten zu Tabelle 8a
Tabelle 9b
Thermotransferdaten zu Tabelle 9a

Claims (2)

1. Verwendung von Azofarbstoffen der allgemeinen Formel I für den Thermotransferdruck, in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:X einen Rest der Formel IIa oder IIb wobei
R¹ Wasserstoff, eine C₁-C₆-Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₂-Alkoxy, Chlor, Brom oder Cyano als Substituenten tragen kann, bedeutet,
n für 1 oder 2 steht und
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor oder Brom bezeichnet;K den Rest einer Kupplungskomponente IIIH-K (III)aus der Anilin-, Aminonaphthalin-, Pyrazol-, Diaminopyridin-, Hydroxypyridon- oder Tetrahydrochinolinreihe.
2. Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen durch Diffusion von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Substrat mit Hilfe eines Thermokopfes, dadurch gekennzeichnet, daß man hierfür einen Träger verwendet, auf dem sich ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel I gemäß Anspruch 1 befinden.
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