DE4018067A1 - Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdruck - Google Patents
Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdruckInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Azofarbstoffen der
allgemeinen Formel I
für den Thermotransferdruck, in der die Substituenten folgende Bedeutung
haben:
X einen Rest der Formel IIa oder IIb
wobei
R¹ Wasserstoff, eine C₁-C₆-Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₂-Alkoxy, Chlor, Brom oder Cyano als Substituenten tragen kann, bedeutet,
n für 1 oder 2 steht und
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor oder Brom bezeichnet;
R¹ Wasserstoff, eine C₁-C₆-Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₂-Alkoxy, Chlor, Brom oder Cyano als Substituenten tragen kann, bedeutet,
n für 1 oder 2 steht und
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor oder Brom bezeichnet;
K den Rest einer Kupplungskomponente III
H-K (III)
aus der Anilin-, Aminonaphthalin-, Pyrazol-, Diaminopyridin-,
Hydroxypyridon- oder Tetrahydrochinolinreihe
sowie ein Verfahren zur Übertragung dieser Azofarbstoffe durch Diffusion
von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Substrat mit Hilfe
eines Thermokopfes.
Die Technik des Thermotransferdrucks mit allgemein bekannt; als
Wärmequellen kommt neben Laser und IR-Lampe vor allem ein Thermokopf zur
Anwendung, mit dem kurze Heizimpulse der Dauer von Bruchteilen einer
Sekunde abgegeben werden können.
Bei dieser bevorzugten Ausführungsform des Thermotransferdrucks wird ein
Transferblatt, das den zu übertragenden Farbstoff zusammen mit einem oder
mehreren Bindemitteln, einem Trägermaterial und eventuell weiteren
Hilfsmitteln wie Trennmitteln oder kristallisationshemmenden Stoffen
enthält, von der Rückseite her durch den Thermokopf erhitzt. Dabei
diffundiert der Farbstoff aus dem Transferblatt in die Oberflächen
beschichtung des Substrates, z. B. in die Kunststoffschicht eines
beschichteten Papiers.
Der wesentliche Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, daß über die an
den Thermokopf abzugebende Energie die übertragene Farbmenge und damit die
Farbabstufung gezielt gesteuert werden kann.
Beim Thermotransferdruck werden allgemein die drei subtraktiven Grund
farben Gelb, Magenta und Cyan, gegebenenfalls zusätzlich Schwarz, ver
wendet, wobei die eingesetzten Farbstoffe für eine optimale Farbauf
zeichnung folgende Eigenschaften aufweisen müssen: leichte thermische
Transferierbarkeit, geringe Neigung zur Migration innerhalb oder aus der
Oberflächenbeschichtung des Aufnahmemediums bei Raumtemperatur, hohe
thermische und photochemische Stabilität sowie Resistenz gegen Feuchtig
keit und Chemikalien, keine Tendenz zur Kristallisation bei Lagerung des
Transferblattes, einen geeigneten Farbton für die substraktive Farb
mischung, einen hohen molaren Absorptionskoeffizienten und leichte
technische Zugänglichkeit.
Diese Anforderungen sind gleichzeitig nur sehr schwer zu erfüllen. Daher
entsprechen die meisten der für den Thermotransferdruck vorgeschlagenen
Farbstoffe nicht dem geförderten Eigenschaftsprofil. Dies gilt beispiels
weise auch für die in der US-A 47 64 178 beschriebenen und für den Thermo
transferdruck empfohlenen Azofarbstoffe, die Kupplungskomponente aus der
Anilin-, Tetrahydrochinolin-, Aminochinolin- oder Julolidinreihe aufweisen,
sowie für die aus den EP-A 25 88 56 und US-A 46 98 651 für dieselbe
Verwendung bekannten Azofarbstoffe mit Kupplungskomponenten auf Anilin
basis, die sich u. a. alle durch die Art des zum Stickstoffatom im Thiazol
ring orthoständigen Substituenten von den Azofarbstoffen I unterscheiden.
Die Azofarbstoffe I selbst sind aus den älteren deutschen Patentan
meldungen P 38 10 643.4 und P 38 16 698.4 bekannt oder können nach den
dort genannten Methoden erhalten werden.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, für den Thermotransferdruck
geeignete Rot- und Gelbfarbstoffe zu finden, die dem geforderten
Eigenschaftsprofil näherkommen als die bisher bekannten Farbstoffe.
Demgemäß wurde die Verwendung der eingangs definierten Azofarbstoffe I für
den Thermotransferdruck gefunden.
Außerdem wurde ein Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen durch
Diffusion von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Substrat
mit Hilfe eines Thermokopfes gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist,
daß man hierfür einen Träger verwendet, auf dem sich ein oder mehrere der
eingangs definierten Azofarbstoffe I befinden.
Geeignete Alkylreste R¹ und R² sind dabei vor allem Methyl, Ethyl,
Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl und tert.-Butyl.
Alkylreste R¹ können weiterhin auch Pentyl, Isopentyl, Neopentyl,
tert.-Pentyl, Hexyl und 2-Methylpentyl sein.
Als Alkoxyrest R² eignen sich z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy,
Butoxy und Isobutoxy.
Handelt es sich bei dem Rest R¹ um eine Substituenten tragende
Phenylgruppe, so sind beispielsweise zu nennen: Methyl-, Ethyl-, Methoxy-,
Ethoxy-, Chlor-, Brom- und Cyanophenyl, deren Substituenten jeweils in
Stellung 2, 3 oder 4 sitzen.
Bevorzugte Reste X der Formel IIa oder IIb sind z. B.:
Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxymethyl, 2-Methoxy-, 2-Ethoxy-, 2-Propoxy-, 2-Butoxy-, 2-Pentyloxy- und 2-Hexyloxyethyl; 2-, 3- und 4-Pyridyl.
Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxymethyl, 2-Methoxy-, 2-Ethoxy-, 2-Propoxy-, 2-Butoxy-, 2-Pentyloxy- und 2-Hexyloxyethyl; 2-, 3- und 4-Pyridyl.
Bevorzugte Kupplungskomponenten III sind:
- - Anilinderivate der allgemeinen Formel IIIa
- - Aminophthalinderivate der allgemeinen Formel IIIb
- - Pyrazolderivate der allgemeinen Formel IIIc
- - Diaminopyridinderivate der allgemeinen Formel IIId
- - Hydroxypyridonderivate der allgemeinen Formel IIIe
- - Tetrahydrochinolinderivate der allgemeinen Formel IIIf
Dabei haben die Substituenten folgende Bedeutung:
R³, R³′, R⁴, R⁴′ Wasserstoff;
C₁-C₁₀-Alkyl, deren C-Kette durch ein bis drei
Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann
und die folgende Substituenten tragen können: Cyano,
Hydroxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylaminocarbonyloxy,
Benzyloxy, Benzoyloxy, das C₁-C₄-Aklyl, C₁-C₄-Alkoxy,
Fluor, Chlor oder Brom als Substituenten tragen kann,
C₁-C₄-Alkanoyloxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyloxy, C₁-C₈-Alkoxy
carbonyl, Mono- oder Di-C₁-C₈-alkylaminocarbonyloxy,
wobei die C-Kette der drei letztgenannten Substituenten
jeweils durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Ether
funktion unterbrochen sein kann;
C₃-C₅-Alkenyl oder C₅-C₇-Cycloalkyl; Phenyl, das C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Dialkyl amino, Acetylamino, Fluor, Chlor oder Brom als Substituenten tragen kann;
R⁵ Wasserstoff, Chlor; C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkanoylamino, das C₁-C₄-Alkoxy, Phenoxy oder Chlor als Substituenten tragen kann, C₂-C₃-Alkenoylamino, Benzoylamino, Ureido, Mono- oder Di-C₁-C₄-alkylureido oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl amino;
R⁶ Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy;
R⁷ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder Phenyl;
R⁸ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, das Phenyl, Furyl oder Thienyl als Substituenten tragen kann, C₅-C₇-Cycloalkyl oder Phenyl.
C₃-C₅-Alkenyl oder C₅-C₇-Cycloalkyl; Phenyl, das C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Dialkyl amino, Acetylamino, Fluor, Chlor oder Brom als Substituenten tragen kann;
R⁵ Wasserstoff, Chlor; C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkanoylamino, das C₁-C₄-Alkoxy, Phenoxy oder Chlor als Substituenten tragen kann, C₂-C₃-Alkenoylamino, Benzoylamino, Ureido, Mono- oder Di-C₁-C₄-alkylureido oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl amino;
R⁶ Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy;
R⁷ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder Phenyl;
R⁸ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, das Phenyl, Furyl oder Thienyl als Substituenten tragen kann, C₅-C₇-Cycloalkyl oder Phenyl.
Geeignete Alkylreste R³, R³′, R⁴, R⁴′, R⁵, R⁶, R⁷ oder R⁸ sind vor allem
Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl und
tert.-Butyl.
Alkylreste R³, R³′, R⁴, R⁴′, R⁷ oder R⁸ sind weiterhin z. B. Pentyl,
Isopentyl, Neopentyl, tert.-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl
und 2-Ethylhexyl, R³, R³′, R⁴ oder R⁴′ zusätzlich z. B. noch Nonyl und
Decyl.
Ist die C-Kette der Alkylreste R³, R³′, R⁴ oder R⁴′ durch ein bis drei
Sauerstoffatome unterbrochen, so sind beispielsweise folgende Gruppen zu
nennen: 2-Methoxy-, 2-Ethoxy-, 2-Propoxy-, 2-Butoxyethyl, 2- und
3-Methoxypropyl, 1-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxypropyl, 2-Propoxypropyl,
4,7-Dioxaoctyl, 4,7-Dioxanonyl, 4,8-Dioxadecyl, 4,7,10-Trioxaundecyl und
4,7,10-Trioxadodecyl.
Alkylreste R³, R³′, R⁴ oder R⁴′ können zusätzlich als Substituenten Cyano
und Hydroxy tragen; als Beispiele sind hier zu nennen:
Cyanomethyl, 2-Cyanoethyl und 3-Cyanopropyl;
2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 1-Hydroxyprop-2-yl, 2-Hydroxybutyl, 1-Hydroxybut-2-yl, 4-Hydroxybutyl und 8-Hydroxy-4-oxaoctyl.
Cyanomethyl, 2-Cyanoethyl und 3-Cyanopropyl;
2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 1-Hydroxyprop-2-yl, 2-Hydroxybutyl, 1-Hydroxybut-2-yl, 4-Hydroxybutyl und 8-Hydroxy-4-oxaoctyl.
Weiterhin geeignete Alkylreste R³, R³′, R⁴ oder R⁴′ weisen Phenyl,
Phenoxy, Phenylaminocarbonyloxy sowie Benzyloxy oder Benzoyloxy als
Substituenten auf, z. B.:
Benzyl, 1-Phenylethyl und 2-Phenylethyl, 2-Phenoxy-ethyl, 6-Phenoxy-4-
oxahexyl und 2-(Phenylaminocarbonyloxy)ethyl;
3-Benzyloxypropyl und 2-Benzoyloxyethyl, 2-(2-Methylbenzoyloxy)-ethyl, 2-(4-Methylbenzoyloxy)ethyl, 2-(4-Chlorbenzoyloxy)ethyl, 2-(4-Methoxy benzoyloxy)ethyl, 2-Benzoyloxypropyl und 2-Benzyloxybutyl.
3-Benzyloxypropyl und 2-Benzoyloxyethyl, 2-(2-Methylbenzoyloxy)-ethyl, 2-(4-Methylbenzoyloxy)ethyl, 2-(4-Chlorbenzoyloxy)ethyl, 2-(4-Methoxy benzoyloxy)ethyl, 2-Benzoyloxypropyl und 2-Benzyloxybutyl.
Tragen die Alkylreste R³, R³′, R⁴ oder R⁴′ Alkanoyloxy, Alkoxycarbonyloxy,
Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyloxy als Substituenten, so kommen
beispielsweise folgende Gruppen in Betracht:
2-Acetyloxy-, 2-Propionyloxy-, 2-Pentanoyloxyethyl,
2-Acetyloxy-, 3-Acetyloxy-, 2-Propionyloxypropyl,
2-Acetyloxy-, 4-Acetyloxy-, 2-Propionyloxybutyl und
8-Acetyloxy-4-oxaoctyl;
2-(Ethoxycarbonyloxy)ethyl, 2-(Butoxycarbonyloxy)ethyl und 4-(Ethoxycarbonyl)butyl;
Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Butoxycarbonylmethyl, 1-(Methoxycarbonyl)-, 2-(Methoxycarbonyl)-, 2-(Ethoxycarbonyl)-, 2-(Prop oxycarbonyl)-, 2-(Butoxycarbonyl)-, 2-(Isobutoxycarbonyl)-, 2-(2-Ethyl hexyloxycarbonyl)ethyl, 2-(3-Oxabutyloxycarbonyl)-, 2-(3-Oxapentyloxycarbonyl)- und 2-(3-Oxaheptyloxycarbonyl)ethyl;
2-(Diethylaminocarbonyloxy)ethyl.
2-(Ethoxycarbonyloxy)ethyl, 2-(Butoxycarbonyloxy)ethyl und 4-(Ethoxycarbonyl)butyl;
Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Butoxycarbonylmethyl, 1-(Methoxycarbonyl)-, 2-(Methoxycarbonyl)-, 2-(Ethoxycarbonyl)-, 2-(Prop oxycarbonyl)-, 2-(Butoxycarbonyl)-, 2-(Isobutoxycarbonyl)-, 2-(2-Ethyl hexyloxycarbonyl)ethyl, 2-(3-Oxabutyloxycarbonyl)-, 2-(3-Oxapentyloxycarbonyl)- und 2-(3-Oxaheptyloxycarbonyl)ethyl;
2-(Diethylaminocarbonyloxy)ethyl.
Handelt es sich bei den Resten R³, R³′, R⁴ oder R⁴′ um Alkenyl-,
Cycloalkyl- oder Substituenten tragende Phenylgruppen, so sind z. B. zu
nennen:
Allyl und Methallyl;
Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl und Cycloheptyl;
2-, 3- und 4-Methylphenyl, 2- und 4-Methoxyphenyl, 2- und 4-Ethoxyphenyl,
4-Dimethylaminophenyl, 4-Acetylaminophenyl, 5-Chlorphenyl und
2,4-Dichlorphenyl.
Geeignete Alkoxyreste R⁵ oder R⁶ sind beispielsweise Methoxy, Ethoxy,
Propoxy, Isopropoxy, Butoxy und Isobutoxy.
Als Rest R⁵ eignen sich weiterhin Alkanoylamino, Alkenoylamino, Benzoyl
amino, Alkylureido oder Alkylsulfonylamino wie:
Acetylamino, Propionylamino, Methoxy-, Ethoxy-, Chlor- und Phenoxy-acetyl
amino;
Acryloylamino und Methacrylamino;
N-Methylureido, N-Butylureido und N,N-Dimethylureido;
Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, Propylsulfonylamino und
Butylsulfonylamino.
Der Rest R⁸ kann z. B. auch folgendermaßen substituiertes Alkyl sein:
Benzyl, 1- und 2-Phenylethyl, Fur-2-ylmethyl, 2-(Fur-2-yl)ethyl,
2-(Thien-2-yl)ethyl und 2-(Pyrid-2-yl)ethyl.
Von den oben aufgeführten Kupplungskomponenten H-K sind diejenigen der
Formeln IIIa, IIIc, IIId, IIIe und IIIf besonders bevorzugt.
Ganz besonders bevorzugte Kupplungskomponenten sind Anilinderivate IIIa
und Tetrahydrochinolinderivate IIIf mit folgender Bedeutung der
Substituenten:
R³, R⁴ Wasserstoff;
C₁-C₈-Alkyl, deren C-Kette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen
sein kann und die Cyano, Hydroxy, C₁-C₄-Alkanoyloxy oder
C₁-C₈-Alkoxycarbonyl als Substituenten tragen können;
C₅-C₇-Cycloalkyl;
R⁵ Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Acetylamino;
R⁶ Wasserstoff;
R⁷ Methyl.
R⁵ Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Acetylamino;
R⁶ Wasserstoff;
R⁷ Methyl.
Bevorzugte Azofarbstoffe I sind den Beispielen zu entnehmen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe I zeichnen sich gegenüber
den bisher für den Thermotransferdruck eingesetzten Rot- und Gelbfarb
stoffen durch folgende Eigenschaften aus: leichtere thermische Trans
ferierbarkeit trotz des relativ hohen Molekulargewichts, verbesserte
Migrationseigenschaften im Aufnahmemedium bei Raumtemperatur, wesentlich
höhere Lichtechtheit, bessere Resistenz gegen Feuchtigkeit und Chemi
kalien, bessere Löslichkeit bei der Herstellung der Druckfarbe, höhere
Farbstärke sowie leichtere technische Zugänglichkeit.
Zudem zeigen die Azofarbstoffe I eine deutlich bessere Farbtonreinheit,
insbesondere in Farbstoffmischungen, und ergeben verbesserte
Schwarz-Drucke.
Die für das erfindungsgemäße Thermotransferdruckverfahren benötigten, als
Farbstoffgeber fungierenden Transferblätter werden folgendermaßen
präpariert: Die Azofarbstoffe I werden in einem organischen Lösungsmittel,
wie z. B. Isobutanol, Methylethylketon, Methylenchlorid, Chlorbenzol,
Toluol, Tetrahydrofuran oder deren Mischungen, mit einem oder mehreren
Bindemitteln sowie eventuell weiterhin Hilfsmitteln wie Trennmitteln oder
kristallisationshemmenden Stoffen zu einer Druckfarbe verarbeitet, welche
die Farbstoffe vorzugsweise molekular-dispers gelöst enthält. Die Druck
farbe wird anschließend auf einen inerten Träger aufgetragen und
getrocknet.
Als Bindemittel für die erfindungsgemäße Verwendung der Azofarbstoffe I
eignen sich alle in organischen Lösungsmitteln löslicher Materialien, die
bekanntermaßen für den Thermotransferdruck dienen, also z. B. Cellulose
derivate wie Methylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Celluloseacetat oder
Celluloseacetobutyrat, vor allem Ethylcellulose und Ethylhydroxyethyl
cellulose, Stärke, Alginate, Alkylharze wie Polyvinylalkohol oder Poly
vinylpyrrolidon sowie besonders Polyvinylacetat und Polyvinylbutyrat.
Daneben kommen Polymere und Copolymere von Acrylaten oder deren Derivaten
wie Polyacrylsäure, Polymethylmethacrylat- oder Styrolacrylatcopolymere,
Polyesterharze, Polyamidharze, Polyurethanharze oder natürliche Harze wie
z. B. Gummi Arabicum in Betracht.
Häufig empfehlen sich Mischungen dieser Bindemittel, z. B. solche aus
Ethylcellulose und Polyvinylbutyrat im Gewichtsverhältnis 2 : 1.
Das Gewichtsverhältnis von Bindemittel zu Farbstoff beträgt in der Regel
8 : 1 bis 1 : 1, vorzugsweise 5 : 1 bis 2 : 1.
Als Hilfsmittel werden z. B. Trennmittel auf der Basis von perfluorierten
Alkylsulfonamidoalkylestern oder Siliconen, wie sie in der EP-A 2 27 092
bzw. der EP-A 1 92 435 beschrieben sind, und besonders organische Additive,
welche das Auskristallisieren der Transferfarbstoffe bei Lagerung und
Erhitzung des Farbbandes verhindern, beispielsweise Cholesterin oder
Vanillin, verwendet.
Inerte Trägermaterialien sind beispielsweise Seiden-, Lösch- oder Perga
minpapier sowie Folien aus wärmebeständigen Kunststoffen wie Polyestern,
Polyamiden oder Polyimiden, wobei diese Folien auch metallbeschichtet sein
können.
Der inerte Träger kann auf der dem Thermokopf zugewandten Seite zusätzlich
mit einem Gleitmittel beschichtet werden, um ein Verkleben des Thermo
kopfes mit dem Trägermaterial zu verhindern. Geeignete Gleitmittel sind
beispielsweise Silicone oder Polyurethane, wie sie in der EP-A 2 16 483
beschrieben sind.
Die Stärke des Farbstoffträgers beträgt im allgemeinen 3 bis 30 µm,
bevorzugt 5 bis 10 µm.
Das zu bedruckende Substrat, z. B. Papier, muß seinerseits mit einem
Bindemittel beschichtet sein, welches den Farbstoff beim Druckvorgang
aufnimmt. Vorzugsweise verwendet man hierzu polymere Materialien, deren
Glasumwandlungstemperatur Tg zwischen 50 und 100°C beträgt, also z. B.
Polycarbonate und Polyester. Näheres hierzu ist den EP-A 2 27 094,
EP-A 1 33 012, EP-A 1 33 011, JP-A 1 99 997/1986 oder JP-A 2 83 595/1986 zu
entnehmen.
Für das erfindungsgemäße Verfahren wird ein Thermokopf eingesetzt, der
auf Temperaturen bis über 300°C aufheizbar ist, so daß der Farbstoff
transfer in einer Zeit von maximal 15 msec erfolgt.
Es wurden zunächst in üblicher Weise Transferblätter (Geber) aus
Polyesterfolie von 8 µm Stärke hergestellt, die mit einer ca. 5 µm starken
Transferschicht aus einem Bindemittel B versehen war, welche jeweils
0,25 g Azofarbstoff I enthielt. Das Gewichtsverhältnis Bindemittel zu
Farbstoff betrug jeweils 4 : 1.
Das zu bedruckende Substrat (Nehmer) bestand aus Papier von ca. 120 µm
Stärke, das mit einer 8 µm dicken Kunststoffschicht beschichtet war
(Hitachi Color Video Print Paper).
Geber und Nehmer wurden mit der beschichteten Seite aufeinander gelegt,
mit Aluminiumfolie umwickelt und für 2 min zwischen zwei Heizplatten auf
eine Temperatur zwischen 70 und 80°C erhitzt. Mit gleichartigen Proben
wurde dieser Vorgang dreimal bei jeweils höherer Temperatur zwischen 80
und 120°C wiederholt.
Die hierbei in die Kunststoffschicht des Nehmers diffundierte Farbstoff
menge ist proportional der optischen Dichte, die als Extinktion A
photometrisch nach dem jeweiligen Erhitzen auf die oben angegebenen
Temperaturen bestimmt wurde.
Die Auftragung des Logarithmus der gemessenen Extinktionswerte A gegen die
zugehörige reziproke absolute Temperatur ergibt Geraden, aus deren
Steigung die Aktivierungsenergie ΔET für das Transferexperiment zu
berechnen ist:
Der Auftragung kann zusätzlich die Temperatur T* entnommen werden, bei der
die Extinktion den Wert 2 erreicht, d. h., die durchgelassene Lichtinten
sität ein Hundertstel der eingestrahlten Lichtintensität beträgt. Je
kleinere Werte die Temperatur T* annimmt, um so besser ist die thermische
Transferierbarkeit des untersuchten Farbstoffs.
In den Tabellen 1a bis 9a sind die bezüglich ihres Thermotransferver
haltens untersuchten Azofarbstoffe I unter Angabe ihres Farbtons
aufgeführt.
Den zugehörigen Tabellen 1b bis 9b sind das für das jeweilige Experiment
verwendete Bindemittel B (dabei bedeutet: EC=Ethylcellulose,
PVB=Polyvinylbutyrat, MS=EC : PVB=2 : 1, EHEC=Ethylhydroxyethyl
cellulose, CA=Celluloseacetat) und die bereits erwähnten Parameter T*
[°C] und ΔET [kcal/mol] zu entnehmen.
Claims (2)
1. Verwendung von Azofarbstoffen der allgemeinen Formel I
für den Thermotransferdruck, in der die Substituenten folgende
Bedeutung haben:X einen Rest der Formel IIa oder IIb
wobei
R¹ Wasserstoff, eine C₁-C₆-Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₂-Alkoxy, Chlor, Brom oder Cyano als Substituenten tragen kann, bedeutet,
n für 1 oder 2 steht und
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor oder Brom bezeichnet;K den Rest einer Kupplungskomponente IIIH-K (III)aus der Anilin-, Aminonaphthalin-, Pyrazol-, Diaminopyridin-, Hydroxypyridon- oder Tetrahydrochinolinreihe.
R¹ Wasserstoff, eine C₁-C₆-Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₂-Alkoxy, Chlor, Brom oder Cyano als Substituenten tragen kann, bedeutet,
n für 1 oder 2 steht und
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor oder Brom bezeichnet;K den Rest einer Kupplungskomponente IIIH-K (III)aus der Anilin-, Aminonaphthalin-, Pyrazol-, Diaminopyridin-, Hydroxypyridon- oder Tetrahydrochinolinreihe.
2. Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen durch Diffusion von einem
Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Substrat mit Hilfe eines
Thermokopfes, dadurch gekennzeichnet, daß man hierfür einen Träger
verwendet, auf dem sich ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel I
gemäß Anspruch 1 befinden.
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