DE3918463C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial mit einem Schichtträger und einer auf
dem Schichtträger gebildeten photoleitfähigen Schicht, die
mindestens eine Azoverbindung als ladungenerzeugende Substanz
enthält.
Photoleitfähige Materialien, die bisher in elektrophotographi
schen Aufzeichnungsmaterialien verwendet worden sind, umfassen
anorganische photoleitfähige Substanzen, beispielsweise aus
Selen und Selenlegierungen, Dispersionen aus anorganischen
photoleitfähigen Substanzen, beispielsweise Zinkoxid und
Cadmiumsulfid mit Harzbindemitteln, organische polymere photo
leitfähige Substanzen, beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol und
Polyvinylanthracen, organische photoleitfähige Substanzen,
beispielsweise Phthalocyaninverbindungen und Bisazoverbindun
gen, und Dispersionen dieser organischen polymeren photoleit
fähigen Substanzen in Harzbindemitteln.
Von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wird ge
fordert, daß sie in der Dunkelheit eine elektrische Ober
flächenladung aufrechterhalten, eine elektrische Ladung bei
Lichtempfang erzeugen und eine elektrische Ladung bei Licht
empfang transportieren. Sie werden in zwei Klassen von
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien eingeteilt,
nämlich die sogenannten elektrophotographischen Aufzeichnungs
materialien vom Einschichttyp und die sogenannten elektro
photographischen Aufzeichnungsmaterialien vom Laminattyp. Die
ersteren umfassen eine einzelne Schicht mit den drei vorste
hend genannten Funktionen, und die letzteren umfassen funktio
nell unterscheidbare laminierte Schichten, von denen eine
hauptsächlich zur Erzeugung der elektrischen Ladung beiträgt
und eine andere zur Aufrechterhaltung der elektrischen Ober
flächenladung in der Dunkelheit und zum elektrischen Ladungs
transport bei Lichtempfang beiträgt. In einem elektrophotogra
phischen Verfahren unter Verwendung eines elektrophotographi
schen Aufzeichnungsmaterials der vorstehend genannten Art wird
beispielsweise das Carlson′sche System bei der Bildbildung an
gewandt. Die Bildbildung nach diesem System umfaßt, daß das
elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial in der Dunkelheit
einer Koronaentladung ausgesetzt wird, um das elektrophotogra
phische Aufzeichnungsmaterial zu laden, die Oberfläche des ge
ladenen Aufzeichnungsmaterials bildweise dem Licht auf der
Grundlage einer Manuskript- oder Kopielagerung, beispielsweise
Briefen und/oder Bildern, zur Bildung eines latenten elektro
statischen Bildes ausgesetzt wird, daß das gebildete latente
elektrostatische Bild mit einem Toner entwickelt wird und das
entwickelte Tonerbild auf einen Träger, beispielsweise ein
Papierblatt übertragen wird, um das Tonerbild auf dem Träger
zu fixieren. Nach der Tonerbildübertragung wird das elektro
photographische Aufzeichnungsmaterial einer Entfernung der
elektrischen Ladung, einer Entfernung des verbleibenden Toners
(Reinigung), und einer Neutralisierung der restlichen Ladung mit
Licht (Löschung) unterworfen, um so für eine Wiederver
wendung bereitzustehen.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, in denen or
ganische Materialien verwendet werden, werden seit einiger
Zeit aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften bezüglich der
Flexibilität, thermischen Stabilität und/oder Filmbildungs
kapazität verwendet. Sie umfassen ein Aufzeichnungsmaterial,
das Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on
(offenbart in der US-PS 3,484,237) enthält, ein Aufzeichnungs
material, das ein organisches Pigment als einen Hauptbestand
teil verwendet (offenbart in der JP-OS 37 543/1972), und ein
Aufzeichnungsmaterial, das als Hauptkomponente einen auf einem
Farbstoff und einem Harz zusammengesetzten eutektischen
Komplex verwendet (offenbart in der JP-OS 10 785/1972). Eine
Anzahl neuer Azoverbindungen und Perylenverbindungen und ähn
liches werden für elektrophotographische Aufzeichnungsmateria
lien ebenfalls verwendet.
Die WO 87/07736 offenbart ein elektrophotographisches Auf
zeichnungsmaterial mit hoher Empfindlichkeit und ausgezeichne
ter Dauerhaftigkeit, welches eine photoleitfähige Schicht um
faßt, die Azoverbindungen mit einem Tetraphenylthiophen- oder
Tetraphenylthiophen-1,1-dioxid-Skelett enthält. Aus der
US-PS 4,629,672 ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungs
material bekannt, das eine ladungenerzeugende Schicht, die be
stimmte Tetrakisazoverbindungen enthält, umfaßt.
Obwohl organische Materialien viele der obenerwähnten, vor
teilhaften Eigenschaften haben, die anorganischen Materialien
nicht innewohnen, gibt es dennoch bisher kein organisches
Material mit völlig zufriedenstellenden Eigenschaften, die für
ein Material zur Verwendung in elektrophotographischen Auf
zeichnungsmaterialien gegenwärtig erwartet werden. Insbesonde
re treten bei organischen Materialien Probleme mit der Photo
leitfähigkeit und den Eigenschaften bei kontinuierlicher wie
derholter Verwendung auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektrophoto
graphisches Aufzeichnungsmaterial zur Verfügung zu stellen,
das in Kopiervorrichtungen und Druckern verwendet werden kann,
und durch die Verwendung neuer organischer Materialien, die
bisher nicht als ladungenerzeugende Substanzen in der photo
leitfähigen Schicht verwendet wurden, eine hohe Photoleit
fähigkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem
Gebrauch aufweist.
Diese Aufgabe wird mit einem elektrophotographischen Aufzeich
nungsmaterial der eingangs genannten Art gelöst, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß die Azoverbindung die allgemeine
Formel (I), (II) oder (III) besitzt:
worin in der allgemeinen Formel (I) R₁ eine niedrige Alkyl
gruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder eine Carbamoylgruppe
bedeutet; in der allgemeinen Formel (II) Ar₁ eine Thienylen
gruppe, die substituiert oder unsubstituiert sein kann, bedeu
tet; Ar₂ eine Phenylengruppe, die substituiert oder unsubsti
tuiert sein kann, bedeutet; in der allgemeinen Formel (III) R₂
ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe oder eine
Phenylgruppe, die substituiert oder unsubstituiert sein
können, bedeutet; Yn₁, Yn₂, Ym₁ und Ym₂ jeweils ein Wasser
stoffatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxy
gruppe, eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine
aromatische heterocyclische Gruppe, wobei die letzteren beiden
jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, bedeu
tet; n und m jeweils die ganze Zahl 1, 2 oder 3 bedeuten und
Cp eine Kupplerrestgruppe der allgemeinen Formel (IV)
ist, worin X₅ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aro
matische heterocyclische Gruppe, die jeweils substituiert oder
unsubstituiert sein können, bedeutet; X₆ ein Wasserstoffatom,
eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe,
eine Estergruppe oder eine Acylgruppe bedeutet; und X₇ und X₈
ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine
Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die letzten beiden
jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, bedeu
ten.
Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial kann dabei
eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladun
generzeugenden Substanz, die aus Azoverbindungen der allgemei
nen Formel (I), (II) und/oder (III) ausgewählt ist, und einer
ladungentransportierenden Substanz umfassen.
Die photoleitfähige Schicht kann ein Laminat aus einer
ladungentransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus einer
ladungentransportierenden Substanz zusammengesetzt ist, und
einer ladungenerzeugenden Schicht, einschließlich einer Ver
bindung, ausgewählt aus Azoverbindungen der allgemeinen
Formeln (I), (II) und/oder (III), umfassen.
Die durch die oben angegebenen allgemeinen Formeln dargestell
ten Azoverbindungen sind bisher nicht in photoleitfähigen
Schichten verwendet worden. Im Verlauf intensiver Studien ver
schiedener organischer Materialien, die zur Lösung der oben
angegebenen Aufgabe durchgeführt worden sind, haben die Erfin
der der vorliegenden Erfindung eine Vielzahl von Experimenten
mit diesen Azoverbindungen durchgeführt und als Ergebnis fest
gestellt, daß die Verwendung dieser spezifischen Azoverbindun
gen der oben angegebenen allgemeinen Formeln (I) bis (III) als
ladungenerzeugende Substanzen bei der Verbesserung der
elektrophotographischen Eigenschaften sehr wirksam ist. Auf
der Grundlage dieser Ergebnisse werden elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterialien mit hoher Empfindlichkeit und guten
Eigenschaften bei der wiederholten Verwendung erhalten.
Spezielle Beispiele für Azoverbindungen der allgemeinen Formel
(I), um
fassen:
Spezielle Beispiele der Azoverbindungen der allgemeinen Formel
(III) umfassen:
Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungs
material, das eine Azoverbindung der oben dargestellten allge
meinen Formeln (I), (II) und/oder (III) in seiner photoleit
fähigen Schicht enthält, kann irgendeine der in den Fig. 1, 2
und 3 gezeigten Strukturen in Abhängigkeit von der Art der
Auftragung der Azoverbindung darauf aufweisen.
Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische Querschnittsansichten
verschiedener Ausführungsformen des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Aufzeichnungsmaterials.
Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines elektrophotogra
phischen Aufzeichnungsmaterials vom Einschichttyp. Eine photo
leitfähige Schicht 2A ist auf einem elektrisch leitenden
Schichtträger 1 vorgesehen. Die photoleitfähige Schicht 2A umfaßt
die oben erwähnte Azoverbindung als ladungenerzeugende
Substanz 3 und eine ladungentransportierende Substanz 5, die
beide in einer Harzbindemittelmatrix dispergiert sind, so daß
die photoleitfähige Schicht 2A als Photoleiter
wirkt.
Fig. 2 zeigt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
vom Laminattyp. Eine laminierte photoleitfähige Schicht 2B ist
auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 vorgesehen. Die
untere Schicht des Laminates ist eine ladungenerzeugende
Schicht 4 einschließlich der oben erwähnten Azoverbindung als
ladungenerzeugender Substanz 3 und die obere Schicht ist eine
ladungentransportierende Schicht 6, die eine ladungentranspor
tierende Substanz 5 als wesentlichen Bestandteil enthält, so
daß die photoleitfähige Schicht 2B als Photoleiter
wirkt. Dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial
wird normalerweise gemäß dem negativen Ladungsmodus verwendet.
Fig. 3 zeigt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
eines anderen Laminattyps mit einer im Vergleich zu Fig. 2 um
gekehrten Schichtstruktur. Eine laminierte photoleitfähige
Schicht 2C ist auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 vor
gesehen, wobei die untere Schicht des Laminates eine ladungen
transportierende Schicht 6 und die obere Schicht eine ladun
generzeugende Schicht 4 einschließlich der oben erwähnten Azo
verbindung als ladungenerzeugender Substanz 3 ist. Die photo
leitfähige Schicht wirkt ebenfalls als Photoleiter.
Dieses elektrophotographische Aufzeich
nungsmaterial wird normalerweise gemäß dem positiven Ladungs
modus verwendet. In diesem Fall kann im allgemeinen weiterhin
eine Deckschicht 7 vorgesehen werden, um die ladungenerzeugen
de Schicht 4 zu schützen, wie in Fig. 3 gezeigt wird.
Das bedeutet, daß zwei Arten von Schichtstrukturen im Fall von
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien vom Laminat
typ vorgesehen sind. Der Grund dafür liegt darin, daß auch bei
Verwendung eines im positiven Ladungsmodus zu verwendenden
photoleitfähigen Materials mit der in Fig. 2
gezeigten Schichtstruktur bis jetzt keine
ladungentransportierenden Substanzen gefunden worden sind, die
an den positiven Ladungsmodus angepaßt werden können. Dement
sprechend ist gegenwärtig, wenn ein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial vom Laminattyp im positiven Ladungsmodus
verwendet werden soll, ein elektrophotographisches Aufzeich
nungsmaterial der in Fig. 3 gezeigten Schichtstruktur erfor
derlich.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, wie es in
Fig. 1 gezeigt wird, kann durch Dispergieren einer ladungener
zeugenden Substanz in einer Lösung aus einer
ladungentransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel
und Auftragen der entstehenden Dispersion auf einen elektrisch
leitenden Schichtträger und anschließendes Trocknen des resultie
renden Überzugfilms hergestellt werden.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial der in Fig.
2 gezeigten Art kann durch Auftragen und Trocknen einer
Dispersion einer korpuskulären ladungenerzeugenden Substanz in
einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf einen
elektrisch leitenden Schichtträger, gefolgt vom Aufbringen einer
Lösung aus einer ladungentransportierenden Substanz und einem
Harzbindemittel auf der entstehenden Schicht und Trocknen,
hergestellt werden.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial der in Fig.
3 gezeigten Art kann durch Aufbringen und Trocknen einer
Lösung aus einer ladungstransportierenden Substanz und einem
Harzbindemittel auf einen elektrisch leitenden Schichtträger und
durch Überziehen und Trocknen einer Dispersion aus einer
korpuskulären ladungenerzeugenden Substanz in einem Lösungs
mittel und/oder Harzbindemittel auf die entstehende Überzugs
schicht, gefolgt von der Bildung einer Deckschicht, herge
stellt werden.
Der elektrisch leitende Schichtträger 1 dient als eine Elektrode
des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials und
Träger für die darauf gebildete Schicht oder Schichten. Der
elektrisch leitende Schichtträger kann die Form eines Zylinders,
einer Platte oder eines Filmes haben, und er kann aus einem
metallischen Material, beispielsweise Aluminium, rostfreiem
Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material, dessen Ober
fläche elektrisch leitend gemacht worden ist, beispielsweise
aus einem derart behandelten Glas oder Harz, hergestellt sein.
Die ladungenerzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer
Dispersion aus einer Azoverbindung als einer ladungenerzeugen
den Substanz 3 in einem Harzbindemittel gebildet und diese
Schicht erzeugt bei Lichtempfang eine elektrische Ladung. Es
ist wichtig, daß die ladungenerzeugende Schicht 4 nicht nur in
ihrer Effizienz der Ladungenerzeugung, sondern auch in ihrer
Fähigkeit, die erzeugte elektrische Ladung in die ladungen
transportierende Schicht 6 und jede Deckschicht 7 zu injizie
ren, hoch ist, wobei es wünschenswert ist, daß diese Fähigkeit
so wenig wie möglich vom elektrischen Feld abhängig ist und
auch in elektrischen Feldern niedriger Stärke hoch ist. Es ist
auch möglich, eine ladungenerzeugende Schicht unter Verwendung
einer ladungenerzeugenden Substanz als Hauptbestandteil in
einer Mischung mit einer ladungentransportierenden Substanz
und weiteren zu bilden. In der ladungenerzeugenden Schicht
verwendbare Harzbindemittel umfassen Polycarbonate, Polyester,
Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homo
polymere oder Copolymere von Methacrylsäureestern, die ent
weder allein oder in geeigneter Kombination verwendet werden
können.
Die ladungentransportierende Schicht 6, die durch Auftragen
einer Lösung oder Dispersion einer Hydrazonverbindung, Pyrazo
linverbindung, Styrylverbindung, Triphenylaminverbindung,
Oxazolverbindung oder Oxadiazolverbindung als organische
ladungentransportierende Substanz in einem Harzbindemittel ge
bildet wird, hat die Funktion, im Dunkeln als isolierende
Schicht zu dienen, um eine elektrische Ladung des Photoleiters
zurückzuhalten, sowie die Funktion, eine aus der ladungener
zeugenden Schicht bei Lichtempfang injizierte elektrische
Ladung zu transportieren. In der ladungentransportierenden
Schicht verwendbare Harzbindemittel umfassen Polycarbonate,
Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze
und Homopolymere oder Copolymere von Methacrylsäureestern.
Die Deckschicht 7 hat die Funktion, eine durch Koronaentladung
im Dunkeln erzeugte elektrische Ladung zu empfangen und zu
rückzuhalten und die Fähigkeit, Licht zu übertragen, auf das
die ladungenerzeugende Schicht ansprechen sollte. Es ist not
wendig, daß die Deckschicht 7 bei der Belichtung des elektro
photographischen Aufzeichnungsmaterials Licht überträgt und
ermöglicht, daß das Licht die ladungenerzeugende Schicht er
reicht und dann die Injektion einer in der ladungenerzeugenden
Schicht erzeugten elektrischen Ladung erfährt, um die elektri
sche Oberflächenladung zu neutralisieren und zu löschen. In
der Deckschicht verwendbare Materialien schließen organische
isolierende filmbildende Materialien, beispielsweise Polyester
und Polyamide, ein. Solche organischen Materialien können auch
in Mischung mit einem anorganischen Material, beispielsweise
einem Glasharz oder SiO₂, oder einem den elektrischen Wider
stand erniedrigenden Material, beispielsweise einem Metall
oder einem Metalloxid, verwendet werden. Die in der Deck
schicht verwendbaren Materialien sind nicht auf organische
isolierende Filmmaterialien beschränkt und schließen weiterhin
anorganische Materialien, beispielsweise SiO₂, Metalle und
Metalloxide ein, die auf der Deckschicht durch ein geeignetes
Verfahren, beispielsweise Vakuumverdampfung und Abscheiden
oder ein Sprühverfahren, gebildet werden können. Es ist vom
Standpunkt der vorangehenden Beschreibung wünschenswert, daß
das in der Deckschicht verwendete Material in dem Wellen
längenbereich, in dem die ladungenerzeugende Substanz ihre
maximale Lichtabsorption aufweist, so transparent wie möglich
ist.
Obwohl die Dicke der Deckschicht vom Material oder dessen
Zusammensetzung abhängt, kann sie solange willkürlich gewählt
werden, wie keine nachteiligen Effekte einschließlich einer
Erhöhung des Restpotentials bei kontinuierlichem, wiederholtem
Gebrauch auftritt.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung.
100 Gewichtsteile jeder der Azoverbindungen Nr. I-6 bis I-10,
und III-1 bis III-5 und 100 Gewichtsteile eines
Polyesterharzes wurden mit THF als Lösungsmittel mit einem
Mischer 3 Stunden zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit
geknetet. Die jeweiligen Überzugsflüssigkeiten wurden auf
Aluminiumschichtträger zur Bildung einer ladungenerzeugenden
Schicht mit einer Trockendicke von ungefähr 0,5 µm aufgetra
gen. Auf die jeweiligen ladungenerzeugenden Schichten wurde
mit einer Dicke von ungefähr 15 µm eine Überzugsflüssigkeit
aufgetragen, die wie folgt hergestellt wurde.
Eine Lösung von 100 Gewichtsteilen 1-Phenyl-3-(p-diethyl
aminostyryl-5-(p-diethylaminophenyl)-2-pyrazolin (ASPP) in 700
Gewichtsteilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung
von 100 Gewichtsteilen Polycarbonatharz in 700 Gewichtsteilen
eines gemischten Lösungsmittels einschließlich gleicher Teile
THF und Dichlormethan gemischt.
Die elektrophotographischen Merkmale der so hergestellten
Materialien wurden unter Verwendung einer elektrostatischen
Papieraufzeichnungs-Testvorrichtung gemessen. Die Er
gebnisse der Messungen sind in Tabelle 1 gezeigt.
Das Oberflächenpotential Vs (Volt) jedes elektrophotographi
schen Aufzeichnungsmaterials ist ein Anfangsoberflächenpoten
tial, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials
im Dunkeln durch die Koronaentladung bei +6,0 kV über 10 s
positiv geladen war. Nach Abschluß der Koronaentladung wurde
das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial 2 s im
Dunkeln stehengelassen, woraufhin das Oberflächenpotential Vd
(Volt) des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials ge
messen wurde. Anschließend wurde die Oberfläche des elektro
photographischen Aufzeichnungsmaterials mit weißem Licht bei
einer Belichtungsstärke von 2 Lux bestrahlt und die für die Erniedri
gung des Oberflächenpotentials des elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterials auf die Hälfte von Vd erforderliche
Bestrahlungszeit (in s) wurde gemessen und aus der Zeit und
der Belichtungsstärke die Halbwertbelichtungsmenge E1/2
(lx·s) berechnet. Auf die gleiche Weise wurde das Oberflächen
potential des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials
10 s nach dessen Bestrahlung mit weißem Licht bei einer Be
lichtungsstärke von 2 Lux als Restpotential Vr (Volt) ge
messen.
Erfindungsgemäß zeigt ein elektrophotographisches Aufzeich
nungsmaterial eine hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete
Eigenschaften bei wiederholter Verwendung, wenn es an entweder
einen positiven Ladungsmodus oder negativen Ladungsmodus
adaptiert ist, da in der auf einem elektrisch leitenden
Schichtträger gebildeten photoleitfähigen Schicht eine Azoverbin
dung als ladungenerzeugende Substanz verwendet wird.
Falls es notwendig ist, kann eine Deckschicht auf der Ober
fläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials zur
Verbesserung von dessen Dauerhaftigkeit vorgesehen werden.
Claims (3)
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit
einem Schichtträger und
einer auf dem Schichtträger gebildeten photoleitfähigen Schicht, die mindestens eine Azoverbindung als ladungen erzeugende Substanz enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Azoverbindung die allgemeine Formel (I), (II) oder (III) besitzt: worin in der allgemeinen Formel (I) R₁ eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder eine Carba moylgruppe bedeutet; in der allgemeinen Formel (II) Ar₁ eine Thienylengruppe, die substituiert oder unsubsti tuiert sein kann, bedeutet; Ar₂ eine Phenylengruppe, die substituiert oder unsubstituiert sein kann, bedeutet; in der allgemeinen Formel (III) R₂ ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die substi tuiert oder unsubstituiert sein können, bedeutet; Yn₁, Yn₂₁ Ym₁ und Ym₂ jeweils ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe, eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, wobei die letzteren beiden je weils substituiert oder unsubstituiert sein können, be deutet; n und m jeweils die ganze Zahl 1, 2 oder 3 bedeu ten und Cp eine Kupplerrestgruppe der allgemeinen Formel (IV) ist, worin X₅ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils substi tuiert oder unsubstituiert sein können, bedeutet; X₆ ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acyl gruppe bedeutet; und X₇ und X₈ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die letzten beiden jeweils substi tuiert oder unsubstituiert sein können, bedeuten.
einer auf dem Schichtträger gebildeten photoleitfähigen Schicht, die mindestens eine Azoverbindung als ladungen erzeugende Substanz enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Azoverbindung die allgemeine Formel (I), (II) oder (III) besitzt: worin in der allgemeinen Formel (I) R₁ eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder eine Carba moylgruppe bedeutet; in der allgemeinen Formel (II) Ar₁ eine Thienylengruppe, die substituiert oder unsubsti tuiert sein kann, bedeutet; Ar₂ eine Phenylengruppe, die substituiert oder unsubstituiert sein kann, bedeutet; in der allgemeinen Formel (III) R₂ ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die substi tuiert oder unsubstituiert sein können, bedeutet; Yn₁, Yn₂₁ Ym₁ und Ym₂ jeweils ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe, eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, wobei die letzteren beiden je weils substituiert oder unsubstituiert sein können, be deutet; n und m jeweils die ganze Zahl 1, 2 oder 3 bedeu ten und Cp eine Kupplerrestgruppe der allgemeinen Formel (IV) ist, worin X₅ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils substi tuiert oder unsubstituiert sein können, bedeutet; X₆ ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acyl gruppe bedeutet; und X₇ und X₈ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die letzten beiden jeweils substi tuiert oder unsubstituiert sein können, bedeuten.
2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungener
zeugende Substanz in einer Dispersion mit einer
ladungentransportierenden Substanz vorliegt.
3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Laminat
aus einer ladungentransportierenden Schicht, die eine
ladungentransportierende Substanz enthält, und einer
ladungenerzeugenden Schicht, die mindestens eine Azover
bindung der allgemeinen Formel (I), (II) oder (III)
enthält, umfaßt.
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