DE3900699A1 - Verwendung von monocarbonsaeurepolyoxyalkylester-sulfonaten als schaumarme netzmittel in waessrigen alkalischen behandlungsmitteln fuer textile flaechengebilde - Google Patents

Verwendung von monocarbonsaeurepolyoxyalkylester-sulfonaten als schaumarme netzmittel in waessrigen alkalischen behandlungsmitteln fuer textile flaechengebilde

Info

Publication number
DE3900699A1
DE3900699A1 DE3900699A DE3900699A DE3900699A1 DE 3900699 A1 DE3900699 A1 DE 3900699A1 DE 3900699 A DE3900699 A DE 3900699A DE 3900699 A DE3900699 A DE 3900699A DE 3900699 A1 DE3900699 A1 DE 3900699A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
treatment agents
monocarboxylic acid
polyoxyalkyl
acid
alkaline
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE3900699A
Other languages
English (en)
Inventor
Ansgar Dr Behler
Bernd Dr Fabry
Bernd Dr Wahle
Hildegard Van Delden
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE3900699A priority Critical patent/DE3900699A1/de
Priority to DE9090900177T priority patent/DE59000985D1/de
Priority to ES90900177T priority patent/ES2054330T3/es
Priority to JP2501041A priority patent/JPH04502651A/ja
Priority to US07/721,585 priority patent/US5250076A/en
Priority to PCT/EP1990/000012 priority patent/WO1990008181A1/de
Priority to BR909007019A priority patent/BR9007019A/pt
Priority to AT90900177T priority patent/ATE86292T1/de
Priority to EP90900177A priority patent/EP0453447B1/de
Publication of DE3900699A1 publication Critical patent/DE3900699A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M11/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising
    • D06M11/32—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with oxygen, ozone, ozonides, oxides, hydroxides or percompounds; Salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond
    • D06M11/36—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with oxygen, ozone, ozonides, oxides, hydroxides or percompounds; Salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond with oxides, hydroxides or mixed oxides; with salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond
    • D06M11/38—Oxides or hydroxides of elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0026—Low foaming or foam regulating compositions
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/10—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs using agents which develop oxygen
    • D06L4/12—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs using agents which develop oxygen combined with specific additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Monocarbonsäurepolyoxy­ alkylester-sulfonaten als schaumarme Netzmittel in wäßrigen alka­ lischen Behandlungsmitteln für textile Flächengebilde.
Die meisten zur Vorbehandlung und zum Bleichen von natürlichen Fasern, beispielsweise Baumwolle, oder von Mischungen aus natür­ lichen und synthetischen Fasern, beispielsweise Baumwolle/Poly­ ester oder Baumwolle/Polyamid, verwendeten Mittel, wie Merceri­ sierlaugen, Abkochmittel, Reinigungsmittel und Bleichmittel, er­ fordern den Zusatz von Netzmitteln, um einen rascheren und inni­ geren Kontakt zwischen dem Behandlungsmittel und dem textilen Flächengebilde zu erzielen. Netzmittel, die für solche alkalischen Behandlungsmittel geeignet sind, müssen wasserlöslich und alkali­ stabil sein sowie eine gleichmäßige Netzung der Ware gewährlei­ sten. Darüber hinaus sollen solche Netzmittel umweltfreundlich sein, d. h. biologisch abgebaut werden und keine toxische Wirkung gegenüber Wasserorganismen zeigen.
Da die Vorbehandlung und das Bleichen textiler Flächengebilde auf schnellaufenden Kontinueanlagen sowie Diskontinueanlagen durchge­ führt wird, kommt es leicht zu unerwünschter Schaumbildung. Um dies zu vermeiden, werden den Behandlungsmitteln üblicherweise alkalistabile Entschäumer, beispielsweise Silikone zugesetzt. Der Einsatz von Entschäumern ist jedoch nicht nur mit zusätzlichen Kosten verbunden, sondern hat oft unerwünschte Nebenwirkungen zur Folge, zum Beispiel eine ungleichmäßige Benetzung der textilen Flächengebilde, sowie bei silikonhaltigen Entschäumern schwer entfernbare Silikonölflecken.
Die Aufgabe der Erfindung bestand daher in der Entwicklung von silikonfreien, schaumarmen, flüssigen und somit direkt dosierba­ ren, wasserlöslichen, alkalistabilen und biologisch gut abbaubaren Netzmitteln für textile Flächengebilde oder Garne, die in einer einheitlichen Substanz alle diese Produktanforderungen erfüllen.
Die Erfindung geht von der überraschenden Feststellung aus, daß die an Netzmittel gestellten hohen Anforderungen von Monocarbon­ säurepolyoxyalkylester-sulfonsäuren in Form ihrer Alkali-, Ammonium/oder Aminsalz erfüllt werden.
Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend die Verwendung von Alkali-, Ammonium- und/oder Aminsalzen von Carbonsäurepoly­ oxyalkylestersulfonsäuren, hergestellt durch Umsetzung von einfach ungesättigten Monocarbonsäure-polyoxyalkylestern der allgemeinen Formel
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 3 bis 22 C-Atomen bedeutet, m eine Zahl von 10 bis 21 ist, n 2 und/oder 3 und x eine Zahl von 1 bis 20 ist, mit Schwefeltrioxid und anschließender Umsetzung der erhaltenen sulfonierten Monocarbonsäure-polyoxyalkylester mit wäßriger Al­ kalien als schaumarme Netzmittel in wäßriger alkalischen Behand­ lungsmitteln für textile Flächengebilde oder Garne.
Die Salze von Monocarbonsäurepolyoxyalkylester-sulfonsäuren lassen sich in bekannter Weise herstellen, in dem einfach unge­ sättigte Monocarbonsäure-polyoxyalkylester bei Temperaturen zwi­ schen 5 und 120°C mit Schwefelsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure oder SO₃-haltigen Gasgemischen sulfoniert werden. Vorzugsweise werden die Sulfonierungen von einfach ungesättigten Monocarbonsäure­ polyoxyalkylestern gemäß DE 37 20 000 bei Temperaturen zwischen 5 und 100°C mit Gasgemischen aus SO₃ und Luft oder Inertgasen, beispielsweise Stickstoff, in denen der SO₃-Gehalt zwischen 1 und 10 Vol.-% liegt, durchgeführt. Die Sulfonierungstemperaturen liegen besonders bevorzugt zwischen 5 und 40°C. Das molare Verhältnis einfach ungesättigter Monocarbonsäure-polyoxyalkylester : SO₃ liegt bei etwa 1 : 1.
Die Sulfonierungen werden in üblichen für die Sulfatierung von Fettalkoholen oder für die Sulfonierung von Fettsäureestern, Al­ kylbenzolen oder Olefinen geeigneten und gebräuchlichen Reaktoren, bevorzugt vom Typ des Fallfilmreaktors, kontinuierlich oder dis­ kontinuierlich durchgeführt (s. beispielsweise in Kirk-Othmer: Encyclopedia of Chemical Technolgie 22, 28 ff (1983)).
Das erhaltene Sulfonierungsprodukt wird anschließend mit einer wäßrigen Lösung aus Alkalihydroxiden, Ammoniumhydroxid und/oder Aminen hydrolysiert, in dem vorzugsweise das sulfonierte Reaktions­ gemisch zu der wäßrigen Lösung gegeben wird. Pro Mol angela­ gertem Schwefeltrioxid werden 1 bis 1,2 Mol Hydroxide und/oder Amine eingesetzt. Überschüssiges Hydroxid und/oder Amin ist er­ forderlich, um das im Sulfonierungsprodukt gelöste gasförmige SO₃ zu neutralisieren. Als Neutralisationsbasen werden vorzugsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Diethanolamin und/oder Triethanolamin, besonders bevorzugt Natriumhydroxid, eingesetzt. Die Konzentration der Hydroxide und/oder Amine in Wasser wird vorzugsweise so gewählt, daß das Endprodukt eine niedrigviskose Lösung bildet.
Das Reaktionsprodukt enthält neben den gewünschten Sulfonaten auch Sultone. Die Bildung von Sultonen ist bei der Sulfonierung olefinischer Doppelbindungen eine an sich bekannte Reaktion. Zur Überführung der im Reaktionsprodukt unerwünschten Sultone in Hydroxysulfonate und/oder ungesättigte Sulfonate ist es erforder­ lich, die Sulfonierungsprodukte einer Hydrolyse zu unterwerfen, bei der die Reaktionsprodukte bis zur vollständigen Zerstörung der gebildeten Sultongruppen unter Aufrechterhaltung eines pH-Wertes von 7 durch kontrollierte Zugabe von Alkalihydroxid erwärmt wer­ den. Die hierfür benötigte Zeit ist druck- und temperaturabhängig. So läßt sich beispielsweise bei Siedetemperatur unter Normaldruck in 4 bis 6 Stunden, unter Druck bei höheren Temperaturen, jedoch in erheblich kürzerer Zeit eine vollständige Hydrolyse erreichen.
Die als Edukte einzusetzenden einfach ungesättigten Monocarbon­ säure-polyoxyalkylester der allgemeinen Formel
sind ebenfalls nach literaturbekannten Verfahren zugänglich. Ihre Herstellung geht aus von aliphatischen, natürlichen und/oder syn­ thetischen, gesättigten Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder aliphatischen, natürlichen und/oder synthetischen, unge­ sättigten Alkoholen mit 3 bis 22 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Hexanol, Octanol, Decanol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Behenylalkohol, Oleylalkohol, Palmitoleylalkohol, Linoleylalkohol, Erucaalkohol oder technische, überwiegend aus Cetylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Palmitoleylalkohol und/oder Linoleylalkohol bestehenden Alkohol­ schnitten.
Die Oxalkylierungen der Alkohole mit Ethylenoxid und/oder Propy­ lenoxid werden nach bekannten großtechnischen Verfahren durchgeführt (s. beispielsweise in Chemische Technologie, Band 7, Seite 131 bis 132, Carl-Hanser-Verlag, München (1986)). Der mitt­ lere Oxalkylierungsgrad x der erhaltenen Gemische homologer Oxalkylate entspricht der molaren Menge der angelagerten Alkylenoxide und liegt zwischen 1 und 20, vorzugsweise zwischen 2 und 10.
Die erhaltenen oxalkylierten Alkohole werden anschließend mit C₁₁-₂₂-einfach ungesättigten Monocarbonsäuren in an sich bekannter Weise in Gegenwart von Veresterungskatalysatoren, beispielsweise Zinnschliff, umgesetzt. Als einfach ungesättigte Monocarbonsäuren mit 11 bis 22 C-Atomen eignen sich beispielsweise 10-Undecensäure, Palmitoleinsäure, Ölsäure, Petroselinsäure, Elaidinsäure und/oder Erucasäure. Vorzugsweise werden Ölsäure und/oder Erucasäure in reiner Form oder in Form von ölsäure- und erucasäurereichen Fettsäuregemischen, wie sie aus Fetten tierischen und/oder pflanzlichen Ursprungs gewonnen werden können, eingesetzt.
Als einfach ungesättigte Monocarbonsäure-polyoxyalkylester werden bevorzugt solche der allgemeinen Formel
eingesetzt, in der R einen Alkylrest mit 8 bis 18 C-Atomen, m 17 und/oder 21, n 2 und/oder 3 und x eine Zahl zwischen 2 bis 10 darstellt.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Netzmittel sind hellgelbe bis hellbraune, klare, wäßrige, alkalische Lösungen. Gewünschtenfalls können diese mit Wasserstoffperoxidlösungen oder Alkalihypochlo­ ritlösungen (Chlorlauge) in an sich bekannter Weise bei Tempera­ turen zwischen 40 und 55°C gebleicht werden. Zur Stabilisierung gegen Bakterienbefall empfiehlt sich die Konservierung mit aus dem Stand der Technik bekannten Konservierungsmitteln, beispielsweise p-Hydroxybenzoat und/oder Sorbinsäure. Der Aktivsubstanzgehalt an Monocarbonsäurepolyoxyalkylester-sulfonatsalzen liegt in den Lö­ sungen zwischen 10 und 50 Gew.-%.
Monocarbonsäurepolyoxyalkylester-sulfonatsalzhaltige Netzmittel zeichnen sich durch ein besonders geringes Schaumvermögen aus. Dies ist von besonderem Vorteil in stark alkalischen Behandlungs­ mitteln, beispielsweise in alkalischen Kaltbleichflotten, Heiß­ bleichflotten, Mercerisierlaugen, alkalischen Abkoch- und Entfet­ tungsmitteln, da solche alkalischen Behandlungsmittel besonders zur Bildung von Schaum neigen.
Vorzugsweise werden die Monocarbonsäurepolyoxyalkylester-sul­ fonatsalze als schaumarme Netzmittel in wäßrigen alkalischen Bleichflotten verwendet. Diese enthalten als bleichendes Agens Wasserstoffperoxid oder Verbindungen, die in wäßriger Lösung Was­ serstoffperoxid bilden. Der pH-Wert der Bleichbäder wird mit starken Basen, beispielsweise mit NaOH und/oder KOH, auf 10 bis 14 eingestellt. Die bekannten anionischen und nichtionischen Netz­ mittel, beispielsweise Alkylsulfate, -sulfonate, -carboxylate, -phosphate und/oder Alkylpolyoxyethylenglycolether, die in diesen Medien beständig und wirksam sind, neigen in den schnellaufenden Apparaturen zu starker Schaumentwicklung. Aus diesem Grunde ist der Einsatz von Schaumdämpfungsmitteln, beispielsweise von Sili­ konölen, üblich. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Salze von Monocarbonsäurepolyoxyalkylester-sulfonsäuren entwickeln in solchen Bädern hingegen praktisch keinen Schaum, so daß sich der Zusatz von Entschäumern erübrigt. Die Bleichflotten, die pro Liter 10 bis 100 ml Wasserstoffperoxid, 35 Gew.-%, 5 bis 20 g Basen aus der Gruppe Natrium- und/oder Kaliumhydroxid 5-50 ml Na­ trium- und/oder Kaliumsilikatlösungen (40 °B´), 0,1 bis 1,0 g Ma­ gnesiumsalze, beispielsweise Magnesiumsulfat, 0,5 bis 10 g Sequestriermittel, beispielsweise Securon R 540, Henkel KGaA und 0,3 bis 30 g, bezogen auf Aktivsubstanz, Monocarbonsäurepolyoxy­ alkylester-sulfonatsalze enthalten, werden bei Temperaturen zwi­ schen 15 und 90°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 20°C (Kaltbleiche), auf textilen Flächengebilden oder Garnen ange­ wendet. Die mit monocarbonsäurepolyoxyalkylestersulfonatsalz­ haltigen Bleichflotten vorzugsweise behandelten baumwollhaltigen textilen Flächengebilde, wie Gewebe und/oder Gewirke, und Garne zeichnen sich durch gute Weißgrade und gute hydrophile Eigen­ schaften aus.
Beispiele
EO bedeutet Ethylenoxid
AS bedeutet Aktivsubstanz
1.1 Herstellung von Ölsäure-2,9EO-decylester-natriumsulfonat
In einem Laborstandreaktor wurden 0,5 Mol Ölsäure-2,9EO-de­ cylester auf 30°C erwärmt und anschließend innerhalb von 50 Minuten 40 g (0,5 Mol) Schwefeltrioxid (erzeugt durch Ver­ dampfen von 65 gew.-%igem Oleum) verdünnt mit Stickstoff (SO₃-Gehalt im Stickstoffstrom=5 Vol.-%) eingeleitet. Nach einer 30minütigen Nachreaktion wurde das saure Sul­ fonierungsprodukt gleichzeitig mit einer wäßrigen 25 gew.-%igen Natriumhydroxidlösung in vorgelegtes Wasser gege­ ben. Danach wurde auf 90°C erhitzt und so lange NaOH zuge­ geben, bis sich ein konstanter pH-Wert von 7 einstellte. Das erhaltene Reaktionsprodukt war in Wasser klar löslich und besaß folgende Kenndaten:
Waschaktivsubstanz (DGF-Methode H-III-10)
= 19,8 Gew.-%
Natriumsulfatgehalt = 0,7 Gew.-%
Klettfarbzahl (NaOCl-Bleiche; 1 cm-Küvette) = 45
1.2 Herstellung von Ölsäure-oleylester-natriumsulfonat (Vergleich)
In einem 1-l-Sulfierreaktor mit Gaseinleitungsrohr und Man­ telkühlung wurden 539 g (1 Mol) Ölsäure-oleylester (Jodzahl=98, Verseifungszahl=105) vorgelegt und bei 40-45°C mit 88 g (1,2 Mol) gasförmigem Schwefeltrioxid umgesetzt. Schwefeltrioxid wurde durch Erhitzen einer entsprechenden Menge Oleum ausgetrieben, mit Stickstoff auf eine Konzentra­ tion von 5 Vol.-% verdünnt und innerhalb von 70 Minuten in den Ölsäure-oleylester eingeleitet, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches durch Kühlung unter 60°C gehalten wurde. Nach der Sulfonierung wurde das saure Reaktionsgemisch auf 10°C abgekühlt und portionsweise mit 5 Gew.-% einer 35 gew.-%igen Wasserstoffperoxidlösung gebleicht, wobei die Temperatur der Mischung durch Kühlung ebenfalls unterhalb von 60°C gehalten wurde. Anschließend wurde das gebleichte Pro­ dukt in eine Lösung von 48 g (1,2 Mol) NaOH in 250 ml Wasser eingerührt und 4 Stunden bei 95°C hydrolisiert, wobei sich das Produkt entmischte. Nach dem Abkühlen wurde die obere Phase (ca. 10 Gew.-%), die unsulfoniertes Produkt enthielt, abgetrennt. Die Ölsäure-oleylester-natriumsulfonat enthal­ tende untere Phase wurde mit Mineralsäure auf einen pH-Wert von 7 eingestellt.
Kenndaten des Produktes
Aniontensid-Gehalt (gemessen nach DGF-Einheitsmethode H-III-10):
28,0 Gew.-%=0,50 mval/g
unsulfierte Anteile (gemessen nach DGF-Einheitsmethode G/III-6b): 7,0 Gew.-%
Na₂SO₄: 2,0 Gew.-%
Wasser (nach Fischer): 63,0 Gew.-%
2. Prüfung des Netzvermögens
a) Das Netzvermögen von 1 g AS/l Flotte Ölsäure- 2,9EO-decylester-natriumsulfonat, hergestellt nach Bei­ spiel 1.1, sowie zum Vergleich von 1 g AS/l Flotte Ölsäure- oleylester-natriumsulfonat, hergestellt nach Beispiel 1.2, sowie 1 g AS/l Flotte Ölsäure-2,9EO-decylester wurde in neu­ tralen und alkalischen Medien bei unterschiedlichen Tempera­ turen nach DIN 53 901 bestimmt. Es wurden folgende Netzzeiten ermittelt:
b) Zusammensetzung der alkalischen Kaltbleichlösung:
Wasserstoffperoxid, 35 gew.-%ig|40 ml
Magnesiumsulfat 0,15 g
Wasserglas 37/40 °B´ 15 ml
Natronlauge, 50 gew.-%ig 16 ml
Sequestriermittel (SecuronR 540, Henkel KGaA) 2 g
entsalztes Wasser ad 1000 ml
Den Bleichflotten wurden Ölsäure-2,9EO-decylester-natriumsulfonat, hergestellt nach Beispiel 1.1, und zum Vergleich Ölsäure- oleylester-natriumsulfonat, hergestellt nach Beispiel 1.2, oder Ölsäure-2,9EO-decylester als Netzmittel in unterschiedlichen Mengen zugesetzt. Die Netzwirkung dieser Flotten wurde bei 20°C nach DIN 53 901 (Bestimmung des Tauchnetzvermögens von Tensidlösungen) bestimmt. Es wurden folgende Netzzeiten erhalten:
3. Prüfung des Schaumverhaltens
Das Schaumverhalten der Kaltbleichlösungen (Zusammensetzung anlog 2.b)), die als Netzmittel 2,4 g AS/l Kaltbleichflotte Ölsäure- 2,9EO-decylester-natriumsulfonat sowie zum Vergleich 2,4 g AS/l Kaltbleichflotte Ölsäure-oleylester-natriumsulfonat oder 2,4 g AS/l Kaltbleichflotte Ölsäure-2,9EO-decylester enthielten, wurde bei 20°C auf dem Krantz-Färbeapparat (Fassungsvermögen: 25 l Flotteneinlauf von außen nach innen, Laufzeit: 15 Minuten) über­ prüft (0 % bedeutet kein Schaum zwischen Flüssigkeitsoberfläche und Behälterrand, 100% bedeutet, daß das Volumen zwischen Flüs­ sigkeitsoberfläche und Behälterrand vollständig mit Schaum gefüllt ist).
Schaumvermögen in %
Ölsäure-2,9EO-decylester-natriumsulfonat
50
zum Vergleich: @ Ölsäure-oleylester-natriumsulfonat 50
Ölsäure-2,9EO-decylester 50

Claims (4)

1. Verwendung von Alkali-, Ammonium- und/oder Aminsalzen von Monocarbonsäurepolyoxyalkylester-sulfonsäuren, hergestellt durch Umsetzung von einfach ungesättigten Monocarbonsäure- polyoxyalkylestern der allgemeinen Formel in der R einen Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen oder einen Alkenylrest von 3 bis 22 C-Atomen, m eine Zahl zwischen 10 und 21, n 2 und/oder 3 und x eine Zahl zwischen 1 und 20 darstellt, mit Schwefeltrioxid und anschließender Umsetzung der erhaltenen sulfonierten Monocarbonsäure-polyoxyalkylester mit wäßrigen Alkalien, als schaumarme Netzmittel in wäßri­ gen, alkalischen Behandlungsmitteln für textile Flächenge­ bilde oder Garne.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R einen Alkylrest mit 8 bis 18 C-Atomen, m 17 und/oder 21, n 2 und/oder 3 und x eine Zahl zwischen 2 und 10 darstellt.
3. Verwendung nach einem oder beiden der Ansprüche 1 bis 2, da­ durch gekennzeichnet, daß Monocarbonsäurepolyoxyalkylester- sulfonatsalze in wäßrigen, alkalischen Behandlungsmitteln für baumwollhaltige textile Flächengebilde oder baumwollhaltige Garne verwendet werden.
4. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlungsmittel alkalische Bleichmittel sind, die pro Liter 10 bis 100 ml Wasserstoff­ peroxid, 35 gew.-%ig, 5 bis 20 g Basen, 5 bis 50 ml Natrium- und/oder Kaliumsilikatlösungen (40 °B´), 0,1 bis 1,0 g Ma­ gnesiumsalze, 0,5 bis 10 g Sequestriermittel und 0,3 bis 30 g, bezogen auf Aktivsubstanz, Alkali-, Ammonium- und/oder Aminsalze von Monocarbonsäurepolyoxyalkylester-sulfonsäuren enthalten.
DE3900699A 1989-01-12 1989-01-12 Verwendung von monocarbonsaeurepolyoxyalkylester-sulfonaten als schaumarme netzmittel in waessrigen alkalischen behandlungsmitteln fuer textile flaechengebilde Withdrawn DE3900699A1 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3900699A DE3900699A1 (de) 1989-01-12 1989-01-12 Verwendung von monocarbonsaeurepolyoxyalkylester-sulfonaten als schaumarme netzmittel in waessrigen alkalischen behandlungsmitteln fuer textile flaechengebilde
DE9090900177T DE59000985D1 (de) 1989-01-12 1990-01-04 Verwendung von monocarbonsaeurepolyoxyalkylester -sulfonaten als schaumarme textilbehandlungsmittel.
ES90900177T ES2054330T3 (es) 1989-01-12 1990-01-04 Empleo de esteres polioxialquilicos del acido monocarboxilico como agentes de tratamiento textil pobres en espuma.
JP2501041A JPH04502651A (ja) 1989-01-12 1990-01-04 低発泡性繊維製品処理製剤としてのモノカルボン酸ポリオキシアルキルエステルの用途
US07/721,585 US5250076A (en) 1989-01-12 1990-01-04 Use of monocarboxylic-acid polyoxyalkylester sulfonates as low-foam textile conditioning agent
PCT/EP1990/000012 WO1990008181A1 (de) 1989-01-12 1990-01-04 Verwendung von monocarbonsäurepolyoxyalkylester als schaumarme textilbehandlungsmitteln
BR909007019A BR9007019A (pt) 1989-01-12 1990-01-04 Aplicacao de esteres polioxialquilicos de acidos monocarboxilicos como agentes de tratamento de texteis pouco espumantes
AT90900177T ATE86292T1 (de) 1989-01-12 1990-01-04 Verwendung von monocarbonsaeurepolyoxyalkylester - sulfonaten als schaumarme textilbehandlungsmittel.
EP90900177A EP0453447B1 (de) 1989-01-12 1990-01-04 Verwendung von monocarbonsäurepolyoxyalkylester -sulfonaten als schaumarme textilbehandlungsmittel

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3900699A DE3900699A1 (de) 1989-01-12 1989-01-12 Verwendung von monocarbonsaeurepolyoxyalkylester-sulfonaten als schaumarme netzmittel in waessrigen alkalischen behandlungsmitteln fuer textile flaechengebilde

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3900699A1 true DE3900699A1 (de) 1990-07-19

Family

ID=6371922

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3900699A Withdrawn DE3900699A1 (de) 1989-01-12 1989-01-12 Verwendung von monocarbonsaeurepolyoxyalkylester-sulfonaten als schaumarme netzmittel in waessrigen alkalischen behandlungsmitteln fuer textile flaechengebilde
DE9090900177T Expired - Fee Related DE59000985D1 (de) 1989-01-12 1990-01-04 Verwendung von monocarbonsaeurepolyoxyalkylester -sulfonaten als schaumarme textilbehandlungsmittel.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE9090900177T Expired - Fee Related DE59000985D1 (de) 1989-01-12 1990-01-04 Verwendung von monocarbonsaeurepolyoxyalkylester -sulfonaten als schaumarme textilbehandlungsmittel.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5250076A (de)
EP (1) EP0453447B1 (de)
JP (1) JPH04502651A (de)
BR (1) BR9007019A (de)
DE (2) DE3900699A1 (de)
ES (1) ES2054330T3 (de)
WO (1) WO1990008181A1 (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4039348A1 (de) * 1990-12-10 1992-06-11 Henkel Kgaa Teppichreinigungsmittel
WO1993025646A1 (en) * 1992-06-17 1993-12-23 Lion Corporation Detergent composition having low skin irritability
US5417708A (en) * 1994-03-09 1995-05-23 Cook Incorporated Intravascular treatment system and percutaneous release mechanism therefor
US5968370A (en) * 1998-01-14 1999-10-19 Prowler Environmental Technology, Inc. Method of removing hydrocarbons from contaminated sludge
PL442737A1 (pl) 2022-11-04 2024-05-06 Pcc Rokita Spółka Akcyjna Sposób selektywnego otrzymywania paradichlorobenzenu z ulepszonym odzyskiem układu katalitycznego

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2243306A1 (de) * 1972-09-02 1974-03-21 Henkel & Cie Gmbh Schaumregulierte waschmittel, insbesondere fuer trommelwaschmaschinen
CH610209A5 (en) * 1976-04-26 1979-04-12 Ciba Geigy Ag Wetting agent and foam inhibitor based on anionic surfactants
BE1000328A5 (fr) * 1987-02-19 1988-10-25 Interox Sa Particules de composes peroxygenes stabilisees, procede pour leur fabrication, et compositions en contenant.
US4963157A (en) * 1987-04-17 1990-10-16 Nippon Peroxide Co., Ltd. Method for bleaching cellulosic fiber material with hydrogen peroxide
DE3720000A1 (de) * 1987-06-15 1988-12-29 Henkel Kgaa Fettsaeurepolyoxyalkylester-sulfonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als tenside

Also Published As

Publication number Publication date
JPH04502651A (ja) 1992-05-14
EP0453447B1 (de) 1993-03-03
EP0453447A1 (de) 1991-10-30
DE59000985D1 (de) 1993-04-08
BR9007019A (pt) 1991-11-12
ES2054330T3 (es) 1994-08-01
WO1990008181A1 (de) 1990-07-26
US5250076A (en) 1993-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3725030A1 (de) Oberflaechenaktive hydroxysulfonate
DE4321022A1 (de) Sulfatierte Hydroxymischether
EP0174610B1 (de) Verwendung von Ethersulfonaten als schaumarme Netzmittel in wässrigen, sauren und alkalischen technischen Behandlungsmitteln
DE3918252A1 (de) Fettalkylsulfate und fettalkyl-polyalkylenglycolethersulfate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0137983B1 (de) Ethersulfonate und ihre Herstellung
EP0355613B1 (de) Verwendung von Mischungen, enthaltend (A) Alkali-, Ammonium-und/oder Aminsalze sulfonierter, ungesättigter Fettsäuren und (B) alkoxylierte Alkylalkohole als Netzmittel
DE4137317A1 (de) Ester von fettsaeuren mit ethoxylierten polyolen
DE3538910A1 (de) Verfahren zur herstellung beweglicher pasten waschaktiver alpha-sulfofettsaeureestersalze hohen feststoffgehalts
EP0082823B1 (de) Verfahren zum Bleichen von Fasermaterialien unter Verwendung von Oligomeren von Phosphonsäureestern als Stabilisatoren in alkalischen, peroxydhaltigen Bleichflotten
EP0295535A1 (de) Fettsäurepolyoxyalkylester-sulfonate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Tenside
EP0453447B1 (de) Verwendung von monocarbonsäurepolyoxyalkylester -sulfonaten als schaumarme textilbehandlungsmittel
EP0507791A1 (de) Flüssiges reinigungsmittel für harte oberflächen
EP0638635A1 (de) Wässrige Textilhilfsmittel
EP0394848A1 (de) Netzmittel für alkalische Textilbehandlungsmittel
EP0274350A1 (de) Lagerstabiles, hartwasserbeständiges, wässeriges Textilhilfsmittel
DE1568769A1 (de) Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Sulfonierungsprodukte
EP0382093A1 (de) Färbereihilfsmittel
EP0513134B1 (de) Sulfierte hydroxycarbonsäureester
US2014782A (en) Preparation of inorganic acid esters of higher glycols
EP0626944B1 (de) Thiodiglykol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung zum weichmachen von textilien
DE4332187A1 (de) Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel
DE4300935A1 (de) Sulfonierte Diester
DE3941061A1 (de) Fettsaeuresorbitanestersulfate
DE4432363A1 (de) Verfahren zur Hersellung von Äpfelsäurediestersulfaten
DE4316214A1 (de) Sulfonierte Diester

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee