DE3900699A1 - Verwendung von monocarbonsaeurepolyoxyalkylester-sulfonaten als schaumarme netzmittel in waessrigen alkalischen behandlungsmitteln fuer textile flaechengebilde - Google Patents
Verwendung von monocarbonsaeurepolyoxyalkylester-sulfonaten als schaumarme netzmittel in waessrigen alkalischen behandlungsmitteln fuer textile flaechengebildeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Monocarbonsäurepolyoxy
alkylester-sulfonaten als schaumarme Netzmittel in wäßrigen alka
lischen Behandlungsmitteln für textile Flächengebilde.
Die meisten zur Vorbehandlung und zum Bleichen von natürlichen
Fasern, beispielsweise Baumwolle, oder von Mischungen aus natür
lichen und synthetischen Fasern, beispielsweise Baumwolle/Poly
ester oder Baumwolle/Polyamid, verwendeten Mittel, wie Merceri
sierlaugen, Abkochmittel, Reinigungsmittel und Bleichmittel, er
fordern den Zusatz von Netzmitteln, um einen rascheren und inni
geren Kontakt zwischen dem Behandlungsmittel und dem textilen
Flächengebilde zu erzielen. Netzmittel, die für solche alkalischen
Behandlungsmittel geeignet sind, müssen wasserlöslich und alkali
stabil sein sowie eine gleichmäßige Netzung der Ware gewährlei
sten. Darüber hinaus sollen solche Netzmittel umweltfreundlich
sein, d. h. biologisch abgebaut werden und keine toxische Wirkung
gegenüber Wasserorganismen zeigen.
Da die Vorbehandlung und das Bleichen textiler Flächengebilde auf
schnellaufenden Kontinueanlagen sowie Diskontinueanlagen durchge
führt wird, kommt es leicht zu unerwünschter Schaumbildung. Um
dies zu vermeiden, werden den Behandlungsmitteln üblicherweise
alkalistabile Entschäumer, beispielsweise Silikone zugesetzt. Der
Einsatz von Entschäumern ist jedoch nicht nur mit zusätzlichen
Kosten verbunden, sondern hat oft unerwünschte Nebenwirkungen zur
Folge, zum Beispiel eine ungleichmäßige Benetzung der textilen
Flächengebilde, sowie bei silikonhaltigen Entschäumern schwer
entfernbare Silikonölflecken.
Die Aufgabe der Erfindung bestand daher in der Entwicklung von
silikonfreien, schaumarmen, flüssigen und somit direkt dosierba
ren, wasserlöslichen, alkalistabilen und biologisch gut abbaubaren
Netzmitteln für textile Flächengebilde oder Garne, die in einer
einheitlichen Substanz alle diese Produktanforderungen erfüllen.
Die Erfindung geht von der überraschenden Feststellung aus, daß
die an Netzmittel gestellten hohen Anforderungen von Monocarbon
säurepolyoxyalkylester-sulfonsäuren in Form ihrer Alkali-,
Ammonium/oder Aminsalz erfüllt werden.
Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend die Verwendung von
Alkali-, Ammonium- und/oder Aminsalzen von Carbonsäurepoly
oxyalkylestersulfonsäuren, hergestellt durch Umsetzung von einfach
ungesättigten Monocarbonsäure-polyoxyalkylestern der allgemeinen
Formel
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen oder einen
Alkenylrest mit 3 bis 22 C-Atomen bedeutet, m eine Zahl von 10 bis
21 ist, n 2 und/oder 3 und x eine Zahl von 1 bis 20 ist, mit
Schwefeltrioxid und anschließender Umsetzung der erhaltenen
sulfonierten Monocarbonsäure-polyoxyalkylester mit wäßriger Al
kalien als schaumarme Netzmittel in wäßriger alkalischen Behand
lungsmitteln für textile Flächengebilde oder Garne.
Die Salze von Monocarbonsäurepolyoxyalkylester-sulfonsäuren lassen
sich in bekannter Weise herstellen, in dem einfach unge
sättigte Monocarbonsäure-polyoxyalkylester bei Temperaturen zwi
schen 5 und 120°C mit Schwefelsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure oder
SO₃-haltigen Gasgemischen sulfoniert werden. Vorzugsweise werden
die Sulfonierungen von einfach ungesättigten Monocarbonsäure
polyoxyalkylestern gemäß DE 37 20 000 bei Temperaturen zwischen 5
und 100°C mit Gasgemischen aus SO₃ und Luft oder Inertgasen,
beispielsweise Stickstoff, in denen der SO₃-Gehalt zwischen 1 und
10 Vol.-% liegt, durchgeführt. Die Sulfonierungstemperaturen liegen
besonders bevorzugt zwischen 5 und 40°C. Das molare Verhältnis
einfach ungesättigter Monocarbonsäure-polyoxyalkylester : SO₃
liegt bei etwa 1 : 1.
Die Sulfonierungen werden in üblichen für die Sulfatierung von
Fettalkoholen oder für die Sulfonierung von Fettsäureestern, Al
kylbenzolen oder Olefinen geeigneten und gebräuchlichen Reaktoren,
bevorzugt vom Typ des Fallfilmreaktors, kontinuierlich oder dis
kontinuierlich durchgeführt (s. beispielsweise in Kirk-Othmer:
Encyclopedia of Chemical Technolgie 22, 28 ff (1983)).
Das erhaltene Sulfonierungsprodukt wird anschließend mit einer
wäßrigen Lösung aus Alkalihydroxiden, Ammoniumhydroxid und/oder
Aminen hydrolysiert, in dem vorzugsweise das sulfonierte Reaktions
gemisch zu der wäßrigen Lösung gegeben wird. Pro Mol angela
gertem Schwefeltrioxid werden 1 bis 1,2 Mol Hydroxide und/oder
Amine eingesetzt. Überschüssiges Hydroxid und/oder Amin ist er
forderlich, um das im Sulfonierungsprodukt gelöste gasförmige SO₃
zu neutralisieren. Als Neutralisationsbasen werden vorzugsweise
Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Diethanolamin und/oder
Triethanolamin, besonders bevorzugt Natriumhydroxid, eingesetzt.
Die Konzentration der Hydroxide und/oder Amine in Wasser wird
vorzugsweise so gewählt, daß das Endprodukt eine niedrigviskose
Lösung bildet.
Das Reaktionsprodukt enthält neben den gewünschten Sulfonaten auch
Sultone. Die Bildung von Sultonen ist bei der Sulfonierung
olefinischer Doppelbindungen eine an sich bekannte Reaktion. Zur
Überführung der im Reaktionsprodukt unerwünschten Sultone in
Hydroxysulfonate und/oder ungesättigte Sulfonate ist es erforder
lich, die Sulfonierungsprodukte einer Hydrolyse zu unterwerfen,
bei der die Reaktionsprodukte bis zur vollständigen Zerstörung der
gebildeten Sultongruppen unter Aufrechterhaltung eines pH-Wertes
von 7 durch kontrollierte Zugabe von Alkalihydroxid erwärmt wer
den. Die hierfür benötigte Zeit ist druck- und temperaturabhängig.
So läßt sich beispielsweise bei Siedetemperatur unter Normaldruck
in 4 bis 6 Stunden, unter Druck bei höheren Temperaturen, jedoch
in erheblich kürzerer Zeit eine vollständige Hydrolyse erreichen.
Die als Edukte einzusetzenden einfach ungesättigten Monocarbon
säure-polyoxyalkylester der allgemeinen Formel
sind ebenfalls nach literaturbekannten Verfahren zugänglich. Ihre
Herstellung geht aus von aliphatischen, natürlichen und/oder syn
thetischen, gesättigten Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen
und/oder aliphatischen, natürlichen und/oder synthetischen, unge
sättigten Alkoholen mit 3 bis 22 Kohlenstoffatomen, beispielsweise
Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Hexanol, Octanol, Decanol,
Cetylalkohol, Stearylalkohol, Behenylalkohol, Oleylalkohol,
Palmitoleylalkohol, Linoleylalkohol, Erucaalkohol oder technische,
überwiegend aus Cetylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol,
Palmitoleylalkohol und/oder Linoleylalkohol bestehenden Alkohol
schnitten.
Die Oxalkylierungen der Alkohole mit Ethylenoxid und/oder Propy
lenoxid werden nach bekannten großtechnischen Verfahren
durchgeführt (s. beispielsweise in Chemische Technologie, Band 7,
Seite 131 bis 132, Carl-Hanser-Verlag, München (1986)). Der mitt
lere Oxalkylierungsgrad x der erhaltenen Gemische homologer
Oxalkylate entspricht der molaren Menge der angelagerten
Alkylenoxide und liegt zwischen 1 und 20, vorzugsweise zwischen 2
und 10.
Die erhaltenen oxalkylierten Alkohole werden anschließend mit
C₁₁-₂₂-einfach ungesättigten Monocarbonsäuren in an sich bekannter
Weise in Gegenwart von Veresterungskatalysatoren, beispielsweise
Zinnschliff, umgesetzt. Als einfach ungesättigte Monocarbonsäuren
mit 11 bis 22 C-Atomen eignen sich beispielsweise 10-Undecensäure,
Palmitoleinsäure, Ölsäure, Petroselinsäure, Elaidinsäure und/oder
Erucasäure. Vorzugsweise werden Ölsäure und/oder Erucasäure in
reiner Form oder in Form von ölsäure- und erucasäurereichen
Fettsäuregemischen, wie sie aus Fetten tierischen und/oder
pflanzlichen Ursprungs gewonnen werden können, eingesetzt.
Als einfach ungesättigte Monocarbonsäure-polyoxyalkylester werden
bevorzugt solche der allgemeinen Formel
eingesetzt, in der R einen Alkylrest mit 8 bis 18 C-Atomen, m 17
und/oder 21, n 2 und/oder 3 und x eine Zahl zwischen 2 bis 10
darstellt.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Netzmittel sind hellgelbe bis
hellbraune, klare, wäßrige, alkalische Lösungen. Gewünschtenfalls
können diese mit Wasserstoffperoxidlösungen oder Alkalihypochlo
ritlösungen (Chlorlauge) in an sich bekannter Weise bei Tempera
turen zwischen 40 und 55°C gebleicht werden. Zur Stabilisierung
gegen Bakterienbefall empfiehlt sich die Konservierung mit aus dem
Stand der Technik bekannten Konservierungsmitteln, beispielsweise
p-Hydroxybenzoat und/oder Sorbinsäure. Der Aktivsubstanzgehalt an
Monocarbonsäurepolyoxyalkylester-sulfonatsalzen liegt in den Lö
sungen zwischen 10 und 50 Gew.-%.
Monocarbonsäurepolyoxyalkylester-sulfonatsalzhaltige Netzmittel
zeichnen sich durch ein besonders geringes Schaumvermögen aus.
Dies ist von besonderem Vorteil in stark alkalischen Behandlungs
mitteln, beispielsweise in alkalischen Kaltbleichflotten, Heiß
bleichflotten, Mercerisierlaugen, alkalischen Abkoch- und Entfet
tungsmitteln, da solche alkalischen Behandlungsmittel besonders
zur Bildung von Schaum neigen.
Vorzugsweise werden die Monocarbonsäurepolyoxyalkylester-sul
fonatsalze als schaumarme Netzmittel in wäßrigen alkalischen
Bleichflotten verwendet. Diese enthalten als bleichendes Agens
Wasserstoffperoxid oder Verbindungen, die in wäßriger Lösung Was
serstoffperoxid bilden. Der pH-Wert der Bleichbäder wird mit
starken Basen, beispielsweise mit NaOH und/oder KOH, auf 10 bis 14
eingestellt. Die bekannten anionischen und nichtionischen Netz
mittel, beispielsweise Alkylsulfate, -sulfonate, -carboxylate,
-phosphate und/oder Alkylpolyoxyethylenglycolether, die in diesen
Medien beständig und wirksam sind, neigen in den schnellaufenden
Apparaturen zu starker Schaumentwicklung. Aus diesem Grunde ist
der Einsatz von Schaumdämpfungsmitteln, beispielsweise von Sili
konölen, üblich. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Salze von
Monocarbonsäurepolyoxyalkylester-sulfonsäuren entwickeln in
solchen Bädern hingegen praktisch keinen Schaum, so daß sich der
Zusatz von Entschäumern erübrigt. Die Bleichflotten, die pro Liter
10 bis 100 ml Wasserstoffperoxid, 35 Gew.-%, 5 bis 20 g Basen
aus der Gruppe Natrium- und/oder Kaliumhydroxid 5-50 ml Na
trium- und/oder Kaliumsilikatlösungen (40 °B´), 0,1 bis 1,0 g Ma
gnesiumsalze, beispielsweise Magnesiumsulfat, 0,5 bis 10 g
Sequestriermittel, beispielsweise Securon R 540, Henkel KGaA und
0,3 bis 30 g, bezogen auf Aktivsubstanz, Monocarbonsäurepolyoxy
alkylester-sulfonatsalze enthalten, werden bei Temperaturen zwi
schen 15 und 90°C, vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 20°C
(Kaltbleiche), auf textilen Flächengebilden oder Garnen ange
wendet. Die mit monocarbonsäurepolyoxyalkylestersulfonatsalz
haltigen Bleichflotten vorzugsweise behandelten baumwollhaltigen
textilen Flächengebilde, wie Gewebe und/oder Gewirke, und Garne
zeichnen sich durch gute Weißgrade und gute hydrophile Eigen
schaften aus.
EO bedeutet Ethylenoxid
AS bedeutet Aktivsubstanz
AS bedeutet Aktivsubstanz
In einem Laborstandreaktor wurden 0,5 Mol Ölsäure-2,9EO-de
cylester auf 30°C erwärmt und anschließend innerhalb von 50
Minuten 40 g (0,5 Mol) Schwefeltrioxid (erzeugt durch Ver
dampfen von 65 gew.-%igem Oleum) verdünnt mit Stickstoff
(SO₃-Gehalt im Stickstoffstrom=5 Vol.-%) eingeleitet. Nach
einer 30minütigen Nachreaktion wurde das saure Sul
fonierungsprodukt gleichzeitig mit einer wäßrigen 25 gew.-%igen
Natriumhydroxidlösung in vorgelegtes Wasser gege
ben. Danach wurde auf 90°C erhitzt und so lange NaOH zuge
geben, bis sich ein konstanter pH-Wert von 7 einstellte. Das
erhaltene Reaktionsprodukt war in Wasser klar löslich und
besaß folgende Kenndaten:
Waschaktivsubstanz (DGF-Methode H-III-10) | |
= 19,8 Gew.-% | |
Natriumsulfatgehalt | = 0,7 Gew.-% |
Klettfarbzahl (NaOCl-Bleiche; 1 cm-Küvette) | = 45 |
In einem 1-l-Sulfierreaktor mit Gaseinleitungsrohr und Man
telkühlung wurden 539 g (1 Mol) Ölsäure-oleylester (Jodzahl=98,
Verseifungszahl=105) vorgelegt und bei 40-45°C mit
88 g (1,2 Mol) gasförmigem Schwefeltrioxid umgesetzt.
Schwefeltrioxid wurde durch Erhitzen einer entsprechenden
Menge Oleum ausgetrieben, mit Stickstoff auf eine Konzentra
tion von 5 Vol.-% verdünnt und innerhalb von 70 Minuten in
den Ölsäure-oleylester eingeleitet, wobei die Temperatur des
Reaktionsgemisches durch Kühlung unter 60°C gehalten wurde.
Nach der Sulfonierung wurde das saure Reaktionsgemisch auf 10°C
abgekühlt und portionsweise mit 5 Gew.-% einer 35 gew.-%igen
Wasserstoffperoxidlösung gebleicht, wobei die
Temperatur der Mischung durch Kühlung ebenfalls unterhalb von
60°C gehalten wurde. Anschließend wurde das gebleichte Pro
dukt in eine Lösung von 48 g (1,2 Mol) NaOH in 250 ml Wasser
eingerührt und 4 Stunden bei 95°C hydrolisiert, wobei sich
das Produkt entmischte. Nach dem Abkühlen wurde die obere
Phase (ca. 10 Gew.-%), die unsulfoniertes Produkt enthielt,
abgetrennt. Die Ölsäure-oleylester-natriumsulfonat enthal
tende untere Phase wurde mit Mineralsäure auf einen pH-Wert
von 7 eingestellt.
Kenndaten des Produktes | |
Aniontensid-Gehalt (gemessen nach DGF-Einheitsmethode H-III-10): | |
28,0 Gew.-%=0,50 mval/g | |
unsulfierte Anteile (gemessen nach DGF-Einheitsmethode G/III-6b): | 7,0 Gew.-% |
Na₂SO₄: | 2,0 Gew.-% |
Wasser (nach Fischer): | 63,0 Gew.-% |
a) Das Netzvermögen von 1 g AS/l Flotte Ölsäure-
2,9EO-decylester-natriumsulfonat, hergestellt nach Bei
spiel 1.1, sowie zum Vergleich von 1 g AS/l Flotte Ölsäure-
oleylester-natriumsulfonat, hergestellt nach Beispiel 1.2,
sowie 1 g AS/l Flotte Ölsäure-2,9EO-decylester wurde in neu
tralen und alkalischen Medien bei unterschiedlichen Tempera
turen nach DIN 53 901 bestimmt. Es wurden folgende Netzzeiten
ermittelt:
b) Zusammensetzung der alkalischen Kaltbleichlösung:
Wasserstoffperoxid, 35 gew.-%ig|40 ml | |
Magnesiumsulfat | 0,15 g |
Wasserglas 37/40 °B´ | 15 ml |
Natronlauge, 50 gew.-%ig | 16 ml |
Sequestriermittel (SecuronR 540, Henkel KGaA) | 2 g |
entsalztes Wasser | ad 1000 ml |
Den Bleichflotten wurden Ölsäure-2,9EO-decylester-natriumsulfonat,
hergestellt nach Beispiel 1.1, und zum Vergleich Ölsäure-
oleylester-natriumsulfonat, hergestellt nach Beispiel 1.2, oder
Ölsäure-2,9EO-decylester als Netzmittel in unterschiedlichen
Mengen zugesetzt. Die Netzwirkung dieser Flotten wurde bei 20°C
nach DIN 53 901 (Bestimmung des Tauchnetzvermögens von
Tensidlösungen) bestimmt. Es wurden folgende Netzzeiten erhalten:
Das Schaumverhalten der Kaltbleichlösungen (Zusammensetzung anlog
2.b)), die als Netzmittel 2,4 g AS/l Kaltbleichflotte Ölsäure-
2,9EO-decylester-natriumsulfonat sowie zum Vergleich 2,4 g AS/l
Kaltbleichflotte Ölsäure-oleylester-natriumsulfonat oder 2,4 g
AS/l Kaltbleichflotte Ölsäure-2,9EO-decylester enthielten, wurde
bei 20°C auf dem Krantz-Färbeapparat (Fassungsvermögen: 25 l
Flotteneinlauf von außen nach innen, Laufzeit: 15 Minuten) über
prüft (0 % bedeutet kein Schaum zwischen Flüssigkeitsoberfläche
und Behälterrand, 100% bedeutet, daß das Volumen zwischen Flüs
sigkeitsoberfläche und Behälterrand vollständig mit Schaum gefüllt
ist).
Schaumvermögen in % | ||
Ölsäure-2,9EO-decylester-natriumsulfonat | ||
50 | ||
zum Vergleich: @ | Ölsäure-oleylester-natriumsulfonat | 50 |
Ölsäure-2,9EO-decylester | 50 |
Claims (4)
1. Verwendung von Alkali-, Ammonium- und/oder Aminsalzen von
Monocarbonsäurepolyoxyalkylester-sulfonsäuren, hergestellt
durch Umsetzung von einfach ungesättigten Monocarbonsäure-
polyoxyalkylestern der allgemeinen Formel
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen oder einen
Alkenylrest von 3 bis 22 C-Atomen, m eine Zahl zwischen 10
und 21, n 2 und/oder 3 und x eine Zahl zwischen 1 und 20
darstellt, mit Schwefeltrioxid und anschließender Umsetzung
der erhaltenen sulfonierten Monocarbonsäure-polyoxyalkylester
mit wäßrigen Alkalien, als schaumarme Netzmittel in wäßri
gen, alkalischen Behandlungsmitteln für textile Flächenge
bilde oder Garne.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R
einen Alkylrest mit 8 bis 18 C-Atomen, m 17 und/oder 21, n 2
und/oder 3 und x eine Zahl zwischen 2 und 10 darstellt.
3. Verwendung nach einem oder beiden der Ansprüche 1 bis 2, da
durch gekennzeichnet, daß Monocarbonsäurepolyoxyalkylester-
sulfonatsalze in wäßrigen, alkalischen Behandlungsmitteln für
baumwollhaltige textile Flächengebilde oder baumwollhaltige
Garne verwendet werden.
4. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlungsmittel alkalische
Bleichmittel sind, die pro Liter 10 bis 100 ml Wasserstoff
peroxid, 35 gew.-%ig, 5 bis 20 g Basen, 5 bis 50 ml Natrium-
und/oder Kaliumsilikatlösungen (40 °B´), 0,1 bis 1,0 g Ma
gnesiumsalze, 0,5 bis 10 g Sequestriermittel und 0,3 bis 30 g,
bezogen auf Aktivsubstanz, Alkali-, Ammonium- und/oder
Aminsalze von Monocarbonsäurepolyoxyalkylester-sulfonsäuren
enthalten.
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JP2501041A JPH04502651A (ja) | 1989-01-12 | 1990-01-04 | 低発泡性繊維製品処理製剤としてのモノカルボン酸ポリオキシアルキルエステルの用途 |
US07/721,585 US5250076A (en) | 1989-01-12 | 1990-01-04 | Use of monocarboxylic-acid polyoxyalkylester sulfonates as low-foam textile conditioning agent |
PCT/EP1990/000012 WO1990008181A1 (de) | 1989-01-12 | 1990-01-04 | Verwendung von monocarbonsäurepolyoxyalkylester als schaumarme textilbehandlungsmitteln |
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