DE389086C - Leinoelersatzstoffe - Google Patents
LeinoelersatzstoffeInfo
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- DE389086C DE389086C DEF52796D DEF0052796D DE389086C DE 389086 C DE389086 C DE 389086C DE F52796 D DEF52796 D DE F52796D DE F0052796 D DEF0052796 D DE F0052796D DE 389086 C DE389086 C DE 389086C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/587—Monocarboxylic acid esters having at least two carbon-to-carbon double bonds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Leinölersatzstoffe. Es wurde gefunden, daß die Ester von Säuren mit konjugierten Doppelbindungen vom Typus der Vinylacrylsäure: CH= CH # CH ` CH # COOH, wie die Ester dieser Säure selbst, sowie ihrer Homologen und Substitutionsprodukte hervorragend geeignet sind, das Leinöl bzw. den Leinölfirnis in ihren verschiedenen Verwendungen zu ersetzen. Natürlich ist es zweckmäßig, möglichst hochsiedende und schwer flüchtige Ester zu benutzen, um Verluste durch Verdunsten, wie sie z. B. bei Verwendung von Estern der niederen einwertigen Alkohole eintreten können, nach Möglichkeit zu vermeiden. Sehr gut bewährt haben sich die Ester der mehrwertigen Alkohole, wie z. B. des Glykols, des Butylenglykols usw.
- Die Darstellung, das- Verhalten und die Eigenschaften dieser neuen Klasse von Leinölersatzstoffen seien an einigen Beispielen erläutert.
- Beispiel r. Monosorbinsäureglykolester. DieseVerbindung kann beispielsweise durch 8 bis rostündiges Kochen von Alkalisorbinat in fester Form oder in wässriger Lösung mit einem Überschuß von Aethylenchlorhydrin, gegebenenfalls unter Zusatz von Kochsalz, hergestellt werden. Das Aethylenchlorhydrin kann dabei ebenfalls in Form einer wässrigen Lösung angewandt werden. Der erhaltene rohe Ester wird mit verdünnter Sodalösung gewaschen und nach dem Trocknen von überschüssigem Aethylenchlorhydrin durch fraktionierte Destillation befreit, wobei der Monosorbinsäureglykolester als wasserhelles, stark lichtbrechendes viskoses 01 vom Kochpunkt 145 bis tSo° bei 8 mm erhalten werden kann, das in Solventnaphta, Benzol und Alkohol leicht löslich ist. Die Aufstriche dieses Esters trocknen unter Aufnahme von Sauerstoff und geben einen sehr geschmeidigen weichen Film, der in den üblichen Lacklösungsmitteln unlöslich ist. Mit geeigneten Harzen läßt sich der Ester zu hellen Lacken von völliger Klebfreiheit und hoher Elastizität verarbeiten.
- Beispiele. Disorbinsäureglykolester (Glykoldisorbinat). Zu einer Mischung von 78 Gewichtsteilen Monosorbinsäureglykolester und q.o Gewichtsteilen Pyridin (oder eines ähnlichen Salzsäure bindenden Stoffes) werden 65 Gewichtsteile Sorbinsäurechlorid, in Benzol, - Solv entnaphta o. dgl. gelöst, unter Kühlung und Rühren gegeben. Nach beendeter Umsetzung wird die Reaktionsmasse mit Wasser unter Zusatz von etwas Salzsäure aufgenommen und die Benzollösung des Esters neutral gewaschen. Für viele Zwecke kann die getrocknete Benzol- oder Solventnaphtalösung des Esters direkt verwandt werden. Will man den Ester in Substanz haben, so wird das Verdünnungsmittel, zweckmäßig bei niederer Temperatur, im Vakuum abdestilliert. Der Disorbinsäureglykolester :hinterbleibt dann in sehr reiner Form als -helles C51, das in jedem Verhältnis mit Solventnaphta, Benzol und Alkohol mischbar ist. Es trocknet in dünner Schicht aufgestrichen im Verlauf von einigen Stunden völlig klebfrei durch. Die Trockendauer kann durch Zusatz geringer Mengen @ an Sikkativen noch weiter herabgesetzt werden.
- Der Trockenprozeß selbst verläuft in analoger Weise wie bei den natürlichen trocknenden ölen durch Autoxydation und das Endprodukt des Trockenprozesses ist ein hochelastischer, glänzender, dabei mechanisch sehr fester Film, der weder durch den öligen Sorbinsäurediglykolester selbst noch von den üblichen Lacklösungsmitteln erweicht oder gelöst wird. Bei Ofentrocknung (Temperatur etwa 70°) verläuft der Trockenvorgang in etwa 2o bis 30 Minuten. Der getrocknete Film erweicht auch nicht .bei ioo° und verliert durch Heißtrocknung nichts von seiner Elastizität. Diese bemerkenswerte Eigenschaft gestattet ein mehrfaches Überstreichen auch mit verschiedenartigen Ölfarben, da kein Vermischen der Farbenaufstriche eintritt. Der Farbton von Pigmenten aller Art wird bei dem Anreiben mit dem Sorbinsäurediglykolester nicht verändert. Ein anfänglich gelblicher Zinkweißanstrich bleicht während des Trocknens reinweise aus. Die erhaltenen ölfarbenanstriche sind gut licht-, wetter- und wasserbeständig.
- Beispiel 3. Disorbinsäure-r - 3-Butylenglykolester. Eine Mischung von 27 Gewichtsteilen r - 3-Butylenglykol und 5o Gewichtsteilen Pyridin wird unter Kühlung und Rühren allmählich mit 78 Gewichtsteilen Sorbinsäurechlorid, in Solventnaphta o. dgl. gelöst, versetzt. Nach eintägigem Stehen wird mit Wasser aufgenommen, die Lösung des Esters neutral gewaschen und das Lösungsmittel bei niederer Temperatur im Vakuum abdestilliert. Der zurückbleibende Ester ist ebenso wie das Glykoldisorbinat ein helles öl, dem es in seinem Verhalten und in seinen Eigenschaften sehr ähnlich ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Leinölersatzstoffe, bestehend aus den Estern von Säuren mit konjugierten Doppelbindungen.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF52796D DE389086C (de) | 1922-10-25 | 1922-10-25 | Leinoelersatzstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF52796D DE389086C (de) | 1922-10-25 | 1922-10-25 | Leinoelersatzstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE389086C true DE389086C (de) | 1924-01-25 |
Family
ID=7105746
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF52796D Expired DE389086C (de) | 1922-10-25 | 1922-10-25 | Leinoelersatzstoffe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE389086C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2648617A (en) * | 1948-09-02 | 1953-08-11 | Union Carbide & Carbon Corp | Filter medium and method of making the same |
EP0387654A2 (de) * | 1989-03-16 | 1990-09-19 | Chisso Corporation | Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykolmonosorbaten |
-
1922
- 1922-10-25 DE DEF52796D patent/DE389086C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2648617A (en) * | 1948-09-02 | 1953-08-11 | Union Carbide & Carbon Corp | Filter medium and method of making the same |
EP0387654A2 (de) * | 1989-03-16 | 1990-09-19 | Chisso Corporation | Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykolmonosorbaten |
EP0387654A3 (de) * | 1989-03-16 | 1991-02-06 | Chisso Corporation | Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykolmonosorbaten |
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