DE975683C - Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten

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DE975683C DEB1234A DEB0001234A DE975683C DE 975683 C DE975683 C DE 975683C DE B1234 A DEB1234 A DE B1234A DE B0001234 A DEB0001234 A DE B0001234A DE 975683 C DE975683 C DE 975683C
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Mischpolymerisaten aus Styrol und Mischestern mehrwertiger Alkohole.
Gegenstand des Hauptpatentes 951 770 ist ein Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Styrol und Mischestern mehrwertiger Alkohole, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischester mehrwertiger Alkohole, die beträchtliche Mengen an Resten ungesättigter höherer Fettsäuren enthalten und die Fähigkeit haben, zu klaren und glatten Filmen ohne Eisblumenstruktur zu trocknen, zunächst bis zu einem mäßigen Ansteigen der Viskosität verkocht, bei welcher das Endprodukt noch klare Filme ergibt und stabil ist, worauf man die so vorbehandelten Ester mit bis etwa 50% Styrol polymerisiert.
Man arbeitet in Gegenwart oder Abwesenheit eines geeigneten gemeinsamen Lösungsmittels für diese verschiedenen Bestandteile und bzw. oder eines Polymerisationskatalysators, und zwar vorzugsweise so, daß man die Reaktionsteilnehmer so lange erhitzt, bis klare Polymerisationsprodukte
entstehen, in denen im wesentlichen der gesamte aromatische Vinylkohlenwasserstoff in gebundener Form vorliegt. Zweckmäßigerweise verwendet man das Styrol und die Mischester dazu in annähernd gleichen Mengen.
Als Mischester eines mehrwertigen Alkohols können nach diesem Verfahren trocknende oder halbtrocknende Öle, beispielsweise Leinölstandöl oder dehydratisiertes Rizinusöl allein oder in ίο Mischung, gegebenenfalls mit anderen Komponenten, verwendet werden. Auch Ester des Pentaerythrits, Mannits oder Sorbits können Verwendung finden. Die Vorbehandlung dieser Mischester erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen von 150 bis 3000 C.
Es wurde nun gefunden, daß die Mischpolymerisation von Styrol mit Mischestern mehrwertiger Alkohole unter Bildung homogener Produkte, die sich durch hervorragende Trocknungseigenschäften auszeichnen, besonders glatt verläuft, wenn der teilweise polymerisierte Mischester in seinem Molekül Reste der Fettsäuren von trocknenden Ölen mit einem konjugierten Triensystem neben Resten anderer ungesättigter Fettsäuren und gegebenenfalls anderen Resten enthält. Als »Reste von Fettsäuren trocknender Öle mit einem konjugierten Triensystem« kommen Reste solcher Fettsäuren in Betracht, die mindestens drei ungesättigte Bindungen enthalten, von denen mindestens zwei konjugiert sind. Die teilweise polymerisierten Mischester sind demnach Produkte der Wärmebehandlung von zwei oder mehreren Fettsäureestern mehrwertiger Alkohole, von denen ein Ester einen hohen Anteil an Resten von Fettsäuren trocknender öle mit voll konjugiertem Triensystem enthält, wie dies bei Holzöl oder Oiticicaöl der Fall ist. Das durch die Wärmebehandlung infolge einer Umesterung entstandene teilweise polymerisierte Produkt enthält in seinem Molekül die genannten verschiedenen Typen von Resten ungesättigter Fettsäuren.
Unter den Resten konjugierter Trienfettsäuren von trocknenden Ölen, die anwesend sein können, seien erwähnt die Reste natürlich vorkommender oder synthetischer, vollständig konjugierter Säuren, wie der Licansäure oder Elaeostearinsäure. Der Anteil der Reste von Fettsäuren trocknender Öle mit einem konjugierten Triensystem, der in den genannten Mischestern mehrwertiger Alkohole vorhanden sein muß, damit homogene Produkte entstehen, hängt von der Natur der anderen im Ester enthaltenden Fettsäurereste ab. Die geeigneten Anteile können leicht durch einfache Versuche ermittelt werden, wie in den Beispielen gezeigt ist. Als Beispiele für Mischester mehrwertiger Alkohole seien hier die aus Glycerin und Fettsäuren trocknender Öle gebildeten erwähnt. Beispiele anderer für die Durchführung dieses Verfahrens geeigneter Mischester mehrwertiger Alkohole sind Mischester, in denen das Glycerin durch Pentaerythrit, Mannit oder Sorbit ersetzt ist, während an die Stelle eines Teiles der Fettsäuren von trocknenden Ölen auch Fettsäuren von halbtrocknenden oder nichttrocknenden ölen oder Fettsäuren natürlicher Harze, Avie Kolophonium oder Kopal, treten können.
Die vorliegende Erfindung hat daher ein Verfahren zur Herstellung von Lackharzen zum Gegenstand, das gekennzeichnet ist durch die Mischpolymerisation von Styrol mit einem oder mehreren teilweise polymerisierten Mischestern mehrwertiger Alkohole, die die Reste konjugierter Trienfettsäuren von trocknenden ölen enthalten.
Die Mischpolymerisation kann in Gegenwart eines gemeinsamen Lösungsmittels für die Realetionsteilnehmer vorgenommen werden.
Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, zwecks besserer Auswertung des Lösungsvermögens der Reaktionskomponenten und zur Beseitigung der Opaleszenz des Endproduktes das Styrol bei der Herstellung der Mischpolymerisate in mehreren Stufen zuzusetzen. Ein zusätzliches Kennzeichen der vorliegenden Erfindung ist es daher, bei Beginn der Reaktion nur einen Teil der erforderlichen Styrolmengen zuzusetzen und den Rest des Styrole kontinuierlich oder diskontinuierlich im Laufe der Reaktion hinzuzufügen.
Es kann besondere Vorteile bieten, die Reaktion in Gegenwart von Terpenen vorzunehmen. Dabei verlangsamt sich die Polymerisationsgeschwindigkeit, und die Möglichkeit, einen hohen Prozentsatz Styrol enthaltender, mit den übrigen Komponenten verträglicher Produkte zu gewinnen, nimmt zu. Das Terpen ist vorzugsweise ein mono- oder dicyclisches a-Terpen. Als besonders wirkungsvoll hat sich die Verwendung von Dipenten erwiesen, das allein oder zusammen mit einem weiteren Lösungsmittel oder Lösungsmitteln, worunter auch andere Terpene verstanden sein können, angewandt werden kann.
Das oder die Terpene können dem Reaktionsgemisch im Laufe der Reaktion zugeführt werden. Die Zugabe kann kontinuierlich oder diskontinuierlich erfolgen.
Die Erfindung soll an Hand folgender Beispiele erläutert werden, wobei die angegebenen Teile und Prozente sich gewichtsmäßig verstehen.
Beispiel 1
Ein Gemisch, enthaltend 25 Teile isomerisiertes Leinöl, enthaltend etwa 33% an Resten konjugierter Fettsäuren, polymerisiert auf eine Viskosität von 30 Poises, 25 Teile monomeres Styrol, 50 Teile Schwerbenzin, wurde unter Rückfluß 8V2 Stunden bis zu einer Viskosität von 5V4 Poisen bei 250 C erhitzt. Die Polymerisatlösung zeigte eine schwache Opaleszenz, ergab aber klare Filme.
Beispiel 2
ι Mol Pentaerythrit wurde 2 Stunden bei 2500 C mit 3 Mol Leinölfettsäuren in Gegenwart von Kohlendioxyd und unter Rühren zur Reaktion gebracht. Dann wurde 1 Mol Holzölfettsäure zügefügt und die Reaktion für weitere 2 Stunden fort-
gesetzt, bis ein homogenes Produkt mit einem Säure wert von 9,6 erhalten wurde.
Ein Gemisch von 200 Teilen des so erhaltenen, teilweise polymerisierten Mischesters eines mehrwertigen Alkohols, 200 Teilen monomeres Styrol und 400 Teilen Xylol wurde dann unter Rückfluß 18 Stunden bis zu einer Viskosität von 3 Poisen bei 250 C und einem Feststoffgehalt von 46% erhitzt. Die resultierenden Filme trocknen nach Zusatz von Trocknungsstoffen zu klaren Überzügen, welche hart und zäh und gegen Lösungsmittel beständig waren.
Beispiel 3
308 Teile rohes Oiticicaöl und 61 Teile Glycerin werden unter Rühren 1 Stunde lang in Gegenwart von Kohlendioxyd auf 2600 C erhitzt. Dann wurden 560 Teile Leinölfettsäuren zugegeben und die Reaktion bei gleicher Temperatur 10 Stunden lang bis zu einer Viskosität von 50 Poisen bei 250C fortgesetzt.
Ein Gemisch von 100 Teilen des obigen, teilweise polymerisierten Mischesters eines mehrwertigen Alkohols, 100 Teilen monomerem Styrol und 200 Teilen Xylol wurde 20 Stunden unter Rückfluß bis zu einer Viskosität von 2V4 Poisen und einem Feststoffgehalt von 49% erhitzt.
B ei sp i el 4
Durch Vermischen von 300 Teilen isomerisiertem Leinöl nach Beispiel 1 mit 150 Teilen Oiticicaöl wurde ein Emailleöl hergestellt. Das Gemisch wurde auf 2490 C erhitzt und bei dieser Temperatur 70 Minuten belassen, was zu einem Produkt mit einer Viskosität von 15 Poisen führte.
288 Teile dieses Emailleöls wurden zusammen
mit 192 Teilen monomerem Styrol in einem Lösungsmittelgemisch aus 280 Teilen Schwerbenzin und 40 Teilen Dipenten gelöst. Die Lösung wurde unter Rückfluß 20 Stunden bis zu einer Viskosität von 2V2 Poisen bei 250 C erhitzt und hatte einen Feststoffgehalt von 53,310Zo. Das Reaktionsprodukt war eine klare, blaßgefärbte Lösung, die klare Filme ergab.
300 Teile des so erhaltenen Firnisses wurden mit 80 Teilen Titandioxyd vermischt und in einer Kugelmühle 48 Stunden gemahlen. Das Produkt war eine Anstrichfarbe von gutem Glanz und guter Farbkraft, die ausgezeichnete Streicheigenschaften hatte.
Nach Zugabe der üblichen metallischen Trocknungsstoffe trocknete die Anstrichfarbe in 3 Stunden; aus dem handtrockenen Zustand erhärtete die Farbe anschließend durch atmosphärische Oxydation zu einem zähen Film von ausgezeichneter Haltbarkeit.
Beispiel 5
100 Teile isomerisiertes Leinöl nach Beispiel 1, das in der Wärme bis zu einer Viskosität von 6 Poisen vorbehandelt war, wurden zusammen mit 100 Teilen monomerem Styrol in 200 Teilen Handels-Xylol gelöst. Die Lösung wurde unter Rückfluß 38 Stunden erhitzt, worauf sie eine Viskosität von 2V4 Poisen bei 25 ° C zeigte.
Das Reaktionsgemisch war eine klare Lösung und konnte nach Zugabe der üblichen metallischen Trockenstoffe zu einem klaren Film vergossen werden, der in etwa einer Viertelstunde trocknete.
Beispiel 6
50 Teile isomerisiertes Leinöl nach Beispiel 1, das in der Wärme bis zu einer Viskosität von 3 Poisen vorbehandelt war, wurden zusammen mit 50 Teilen monomerem Styrol in 100 Teilen Schwerbenzin gelöst. Die Lösung wurde 44 Stunden unter Rückfluß erhitzt, worauf sie eine Viskosität von 1V4 Poisen bei 250 C hatte. Das Reaktionsprodukt war eine schwach opaleszierende Lösung, aus der jedoch klare Filme hergestellt werden konnten.
B e i s ρ i e 1 7
314 Teile vorbehandeltes isomerisiertes Leinöl nach Beispiel 6 wurden zusammen mit 210 Teilen monomerem Styrol in einem Lösungsmittelgemisch aus 175 Teilen Handels-Xylol und 175 Teilen Leuchtöl gelöst, die Lösung wurde unter Rückfluß 40 Stunden erhitzt, worauf sie eine Viskosität von 11Ii Poisen bei 250C und einen Feststoffgehalt von 550Zo hatte.
Beispiel 8
915 Teile vorbehandeltes isomerisiertes Leinöl nach Beispiel 5 wurden zusammen mit 495 Teilen monomerem Styrol 16V2 Stunden erhitzt, während welcher Zeit die Temperatur von 140 auf 2000 C anstieg.
Es wurde ein dickes klares öl mit einem Gehalt an nichtflüchtigen Anteilen von 97,70Zo' erhalten. Eine Lösung dieses Öles in der gleichen Menge Benzin opalisierte nur ganz schwach, und ein aus der Lösung gegossener klarer Film trocknete beim Zufügen von Kobalt-Trocknungsstoffen innerhalb von 6 bis 8 Stunden.

Claims (8)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Styrol und vorbehandelten Mischestern mehrwertiger Alkohole nach Patent 951 770, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischester verwendet, die Reste von Trienfettsäuren, in denen mindestens zwei ungesättigte Bindungen konjugiert sind, neben Resten von ungesättigten Fettsäuren anderer Art und gegebenenfalls anderen Resten enthalten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Vorbehandlung der Mischester bei Temperaturen von 150 bis 3000 C erfolgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gemisch aus dem aromatischen Vinylkohlenwasserstoff und dem
vorbehandelten Mischester so lange erhitzt, bis klare Polymerisationsprodukte entstehen, in denen im wesentlichen der gesamte aromatische Vinylkohlenwasserstoff in gebundener Form vorliegt.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischpolymerisation in Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt wird und daß das Styrol dabei in mehreren Teilen, vorzugsweise kontinuierlich, zugegeben wird.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischpolymerisation in Gegenwart von mono- oder dicyclischen Terpenen durchgeführt wird.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß ein anpolymerisierter Mischester aus Leinöl und einem dreifach ungesättigte Fettsäurereste enthaltenden Öl mit Styrol bis zur Bildung klarlöslicher Mischpolymerisate weiterpolymerisiert wird.
7. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß ein anpolymerisierter Mischester aus Leinöl und Holzöl und/oder Oiticicaöl als Ausgangsstoff verwendet wird.
8. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß isomerisiertes Leinöl für sich oder im Gemisch mit anderen trocknenden oder halbtrocknenden Ölen verwendet wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 563 202, 580 234, 588306, 588 307;
britische Patentschriften Nr. 392 924, 541 938, 324. 573809;
USA.-Patentschriften Nr. 1 975 959, 2 392 710, 2225534;
französische Patentschrift Nr. 747 583;
Fr. K r c ζ i 1, Kurzes Handbuch der Polymerisationstechnik, Bd. II, Mehrstorrpolymerisation,
S. 137.
© 209· 572/4 4.62
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR959023A (de) * 1946-02-15 1950-03-23
DE899863C (de) * 1949-08-26 1953-12-17 Kurt Herbert & Co Vorm Otto Lo Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten
DE862958C (de) * 1949-11-25 1953-01-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten aromatischer Vinylverbindungen
NL79598C (de) * 1950-02-16
DE889666C (de) * 1950-05-27 1953-09-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Lackrohstoffen
DE974491C (de) * 1951-06-30 1961-01-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Lackrohstoffen
DE929448C (de) * 1952-02-22 1955-06-27 Glasurit Werke Winkelmann Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus einem Vinyl-monomeren der Styrolreihe und trocknenden oder halbtrocknenden OElen
US2851430A (en) * 1953-12-11 1958-09-09 Northrop Aircraft Inc Film-forming compositions from oiticica oil modified and styrenated alkyds
US11926770B2 (en) * 2016-08-12 2024-03-12 Rohm And Haas Company Water-based pressure sensitive adhesive compositions and methods of making same
WO2018027890A1 (en) * 2016-08-12 2018-02-15 Dow Global Technologies Llc Water-based pressure sensitive adhesive compositions and methods of making same
CN110201602B (zh) * 2019-07-08 2021-06-01 广州正浩新材料科技有限公司 一种水性油酸酰胺乳液及其制备方法

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE563202C (de) * 1929-08-11 1932-11-10 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Produkte durch Polymerisation
GB392924A (en) * 1931-10-14 1933-05-15 Du Pont Improvements in or relating to the polymerisation of vinyl derivatives and in coating compositions
FR747583A (fr) * 1931-12-18 1933-06-20 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour la production de nouveaux produits de polymérisation
DE580234C (de) * 1932-01-22 1933-07-07 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von technisch wertvollen Produkten aus Umwandlungsprodukten von trocknenden oder halbtrocknenden OElen
US1975959A (en) * 1930-05-13 1934-10-09 Du Pont Polymerization of vinyl compounds in the presence of film forming materials
US2225534A (en) * 1939-07-18 1940-12-17 Du Pont Copolymers of styrene with frosting drying oil varnishfs
GB541938A (en) * 1940-06-17 1941-12-18 Harold Samuel Lilley Improvements in or relating to varnish compositions
GB545324A (en) * 1940-10-18 1942-05-20 Du Pont Interpolymers of styrene with heat-blended oil varnishes
GB573809A (en) * 1942-07-28 1945-12-07 Lewis Berger & Sons Ltd Improvements in or relating to the manufacture of interpolymers of aromatic vinyl hydrocarbons with other polymerisable organic compounds and of coating compositions obtained therefrom

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE711730C (de) * 1935-01-20 1941-10-06 Chemische Forschungs Gmbh Verfahren zum Stabilisieren von Mischpolymerisaten aus trocknenden OElen und Vinyl- und bzw. oder Acrylverbindungen
US2407479A (en) * 1939-10-31 1946-09-10 Gen Electric Interpolymerization products
US2320724A (en) * 1940-03-14 1943-06-01 Pittsburgh Plate Glass Co Method of treating styrene-unsaturated dicarboxylic acid resins
US2322837A (en) * 1940-08-14 1943-06-29 Du Pont Printing composition
FR957657A (de) * 1944-11-03 1950-02-23
FR959023A (de) * 1946-02-15 1950-03-23

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE563202C (de) * 1929-08-11 1932-11-10 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Produkte durch Polymerisation
US1975959A (en) * 1930-05-13 1934-10-09 Du Pont Polymerization of vinyl compounds in the presence of film forming materials
GB392924A (en) * 1931-10-14 1933-05-15 Du Pont Improvements in or relating to the polymerisation of vinyl derivatives and in coating compositions
FR747583A (fr) * 1931-12-18 1933-06-20 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour la production de nouveaux produits de polymérisation
DE580234C (de) * 1932-01-22 1933-07-07 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von technisch wertvollen Produkten aus Umwandlungsprodukten von trocknenden oder halbtrocknenden OElen
DE588307C (de) * 1932-01-22 1933-11-18 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von technisch wertvollen Produkten aus Umwandlungsprodukten von trocknenden oder halbtrocknenden OElen
US2225534A (en) * 1939-07-18 1940-12-17 Du Pont Copolymers of styrene with frosting drying oil varnishfs
GB541938A (en) * 1940-06-17 1941-12-18 Harold Samuel Lilley Improvements in or relating to varnish compositions
GB545324A (en) * 1940-10-18 1942-05-20 Du Pont Interpolymers of styrene with heat-blended oil varnishes
GB573809A (en) * 1942-07-28 1945-12-07 Lewis Berger & Sons Ltd Improvements in or relating to the manufacture of interpolymers of aromatic vinyl hydrocarbons with other polymerisable organic compounds and of coating compositions obtained therefrom
US2392710A (en) * 1942-07-28 1946-01-08 Wakeford Leslie Ernest Manufacture of interpolymers

Also Published As

Publication number Publication date
BE478985A (de)
GB609750A (en) 1948-10-06
DE975685C (de) 1962-05-03
CH287467A (fr) 1952-11-30
CH283773A (fr) 1952-06-30
DE975684C (de) 1962-05-03
FR959023A (de) 1950-03-23
DE975858C (de) 1962-11-15
US2586652A (en) 1952-02-19
CH287468A (fr) 1952-11-30

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