DE3889426T2 - Tetraphenylthiophen-Derivate und sie enthaltendes elektrophotographisches Element. - Google Patents
Tetraphenylthiophen-Derivate und sie enthaltendes elektrophotographisches Element.Info
- Publication number
- DE3889426T2 DE3889426T2 DE3889426T DE3889426T DE3889426T2 DE 3889426 T2 DE3889426 T2 DE 3889426T2 DE 3889426 T DE3889426 T DE 3889426T DE 3889426 T DE3889426 T DE 3889426T DE 3889426 T2 DE3889426 T2 DE 3889426T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- groups
- carbon atoms
- substituted
- charge
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- MQFBWJOMLIHUDY-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetraphenylthiophene Chemical class C1=CC=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)S1 MQFBWJOMLIHUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 83
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 55
- -1 azo compound Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 11
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 11
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 description 26
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 4
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- BJOXZCMGZYAKCN-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4,5-triphenylthiophen-2-yl)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)S1 BJOXZCMGZYAKCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100175482 Glycine max CG-3 gene Proteins 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SYSZENVIJHPFNL-UHFFFAOYSA-N (alpha-D-mannosyl)7-beta-D-mannosyl-diacetylchitobiosyl-L-asparagine, isoform B (protein) Chemical compound COC1=CC=C(I)C=C1 SYSZENVIJHPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UDHAWRUAECEBHC-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(I)C=C1 UDHAWRUAECEBHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDVXCGNYFVCSL-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(4-iodophenyl)-3,4-diphenylthiophene Chemical compound C1=CC(I)=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC(I)=CC=2)S1 NLDVXCGNYFVCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZZPGZADYPMQCN-UHFFFAOYSA-N 4-[2,4,5-tris(4-aminophenyl)thiophen-3-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=C(C=2C=CC(N)=CC=2)C(C=2C=CC(N)=CC=2)=C(C=2C=CC(N)=CC=2)S1 OZZPGZADYPMQCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTGBPKPBKPEFD-UHFFFAOYSA-N 4-[2,5-bis(4-aminophenyl)-4-phenylthiophen-3-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC(N)=CC=2)=C(C=2C=CC(N)=CC=2)S1 XSTGBPKPBKPEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQXOOKSFELPROF-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-aminophenyl)-3,4-diphenylthiophen-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC(N)=CC=2)S1 RQXOOKSFELPROF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[4-(diethylamino)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC)O1 UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- YBCVTZTZYMRJFI-UHFFFAOYSA-N NC(C=C1)=CC=C1C([S+](C=C1C2=CC=CC=C2)C(C=C2)=CC=C2N)=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound NC(C=C1)=CC=C1C([S+](C=C1C2=CC=CC=C2)C(C=C2)=CC=C2N)=C1C1=CC=CC=C1 YBCVTZTZYMRJFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910001370 Se alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/08—Hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms
- C07D333/10—Thiophene
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Tetraphenylthiophen-Derivat und einen elektrophotographischen Photorezeptor, der das Derivat enthält. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung einen elektrophotographischen Photorezeptor, der das neue Tetraphenylthiophen-Derivat als ein Ladungen transportierendes Material in einer photosensitiven Schicht auf einem elektrisch leitenden Träger enthält.
- Bisher sind als photosensitive Materialien für elektrophotographische Photorezeptoren weitgehend anorganische photosensitive Materialien wie Selen, Cadmiumsulfid und Zinkoxid verwendet worden. Die Photorezeptoren, die derartige photosensitive Materialien verwenden, befriedigen die an sie gestellten Anforderungen wie Sensitivität, Lichtbeständigkeit, Beständigkeit gegen Feuchtigkeit und Haltbarkeit jedoch nicht in genügendem Ausmaß. So haben die Photorezeptoren, die Selen- Materialien verwenden, zwar eine ausgezeichnete Sensitivität, sie neigen aber leicht zur Kristallisation auf Grund von Hitze oder Verunreinigungen, so daß die Eigenschaften der Photorezeptoren beeinträchtigt werden. Außerdem hat diese Art von Photorezeptoren viele Nachteile. Das sind die hohen Kosten bei der Herstellung, da die Vakuum-Verdampfung angewendet werden muß; dazu kommt auf Grund ihrer geringen Biegsamkeit die Schwierigkeit, diese Photorezeptoren in die Form eines Bandes zu gießen. Die Photorezeptoren, die Materialien aus Cadmiumsulfid verwenden, haben eine geringe Beständigkeit gegen Feuchtigkeit und sind nicht besonders lange haltbar. Außerdem haben auch die Photorezeptoren, für die Zinkoxid verwendet wird, eine unbefriedigende Haltbarkeit.
- Um diese Nachteile der Photorezeptoren mit anorganischen photosensitiven Materialien zu eliminieren, sind verschiedene Photorezeptoren auf der Basis von organischen photosensitiven Materialien untersucht worden.
- Unter den entwickelten Photorezeptoren, die die oben beschriebenen Nachteile beseitigen sollten, sind vor kurzer Zeit Photorezeptoren mit getrennten Funktionen gefunden worden, bei denen eine eine Ladung erzeugende Funktion und eine eine Ladung transportierende Funktion verschiedenen Materialien getrennt zugeteilt werden. Für die Photorezeptoren mit getrennten Funktionen können Materialien mit verschiedenen erwünschten Funktionen aus einem weiten Bereich von Materialien ausgewählt und miteinander kombiniert werden, was die Herstellung von Photorezeptoren mit hoher Sensitivität und ausreichender Haltbarkeit ermöglicht.
- Die Erfordernisse an das die Ladung transportierende Material, das in den elektrophotographischen Photorezeptoren enthalten ist, sind die folgenden:
- (1) es muß eine genügend gute Fähigkeit aufweisen, elektrische Ladungen, die von dem die Ladung erzeugenden Material erzeugt worden sind, zu übernehmen;
- (2) es muß in der Lage sein, die übernommenen Ladungen umgehend zu transportieren;
- (3) es muß in der Lage sein, die Ladungen auch in einem schwachen elektrischen Feld mit Erfolg zu transportieren, damit keine Ladungen zurückbleiben.
- Der Photorezeptor sollte darüber hinaus während des sich wiederholenden Betriebsablaufs der Aufladung, der Belichtung, der Entwicklung und des Transfers gegenüber Licht und Wärme beständig sein und eine Haltbarkeit aufweisen, die ausreichend ist, um korrekt abgebildete Bildkopien zu erhalten.
- Als die Ladung transportierende Materialien sind verschiedene Verbindungen beschrieben worden. Zum Beispiel ist Poly-(N-vinylcarbazol) als ein Licht leitendes Material seit langer Zeit bekannt, und die Photorezeptoren, für die diese Verbindung als das Ladung transportierende Material verwendet worden ist, sind in der Praxis auch verwendet worden. Diese Photorezeptoren haben jedoch eine nur mäßige Biegsamkeit und sind spröde, was als Ergebnis zur Folge hat, daß sich leicht Risse bilden. Das wiederum hat zur Folge, daß die Haltbarkeit dieser Photorezeptoren so gering ist, dar sie dem wiederholten Gebrauch nicht gewachsen sind. Und wenn die Biegsamkeit mittels der Verwendung eines Bindemittels verbessert wird, werden die elektrophotographischen Eigenschaften unangemessen beeinträchtigt.
- Eine Verbindung mit einem geringen Molekulargewicht hat keine beschichtenden Eigenschaften, so dar bei der Bildung einer photosensitiven Schicht eine solche Verbindung im allgemeinen in einem beliebigen Verhältnis mit einem Bindemittel gemischt wird. Es sind jetzt viele die Ladung transportierende Materialien vorgeschlagen worden, die Verbindungen mit einem niedrigen Molekulargewicht enthalten. Dazu zählen zum Beispiel Hydrazon-Verbindungen, die als das Ladung transportierende Material eine hohe Sensitivität aufweisen (siehe Japanische Offenlegungsschriften Nr. 55-46 761, 55-52 064, 57-58 156 und 57-58 157). Diese Verbindungen neigen jedoch dazu, sich auf Grund des während der Coronaentladung gebildeten Ozons zu zersetzen, außerdem sind sie gegenüber Licht und Wärme instabil. Wenn diese Art von die Ladung transportierendem Material verwendet wird, haben die erhaltenen Bilder auch nur einen schwachen Kontrast oder entweder auf Grund der Beeinträchtigung der Fähigkeit, die Ladung beizubehalten, als Folge des wiederholten Gebrauchs oder auf Grund der Ansammlung von Restspannung viele Schlieren, obwohl die Auflösung zu Beginn gut ist.
- Viele andere Ladungen transportierende Materialien sind vorgeschlagen worden. Es gibt aber trotzdem noch keine Materialien, die den praktischen Erfordernissen für die Verwendung in elektrophotographischen Photorezeptoren genügen. Daher ist die Entwicklung besserer Photorezeptoren erwünscht.
- Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine neue Verbindung zur Verfügung zu stellen, die als ein Ladungen transportierendes Material verwendet werden kann.
- Eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, einen elektrophotographischen Photorezeptor zur Verfügung zu stellen, der eine genügend gute Sensitivität und eine ausgezeichnete Haltbarkeit aufweist.
- Diese beiden Aufgaben der vorliegenden Erfindung können mit Hilfe des folgenden Tetraphenylthiophen-Derivats und des elektrophotographischen Photorezeptors gelöst werden:
- Das Tetraphenylthiophen-Derivat wird dargestellt durch die allgemeine Formel (I)
- wobei R&sub1; und R&sub2; jeweils eine Alkyl-Gruppe, eine Aralkyl-Gruppe oder eine Aryl-Gruppe, die substituiert sein kann, sind, und wobei R&sub1; und R&sub2; unter Bildung eines Rings zusammen mit einem Stickstoff-Atom miteinander verbunden sein können; und wobei 1, m und n eine ganze Zahl von 0 oder 1 sind und so ausgewählt sind, daß die Bedingung der Formel l≥m≥n erfüllt ist.
- Der elektrophotographische Photorezeptor besteht aus einem elektrisch leitenden Träger und einer photosensitive Schicht darauf, die das Tetraphenylthiophen-Derivat, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), als das die Ladung transportierende Material enthält.
- Die Figuren 1 und 2 sind Ansichten im Schnitt, die die wesentlichen Beispiele für den Aufbau von elektrophotographischen Photorezeptoren darstellen.
- In der oben erwähnten allgemeinen Formel (I) sind Beispiele für R&sub1; und R&sub2; Alkyl-Gruppen, die 1 bis 8 Kohlenstoff-Atome enthalten und die verzweigt sein können, wie die Methyl-, die Ethyl-, die Isopropyl-, die Butyl- und die Octyl-Gruppe; Aralkyl-Gruppen, die insgesamt 7 bis 10 Kohlenstoff-Atome und 1 bis 4 Kohlenstoff-Atome im Alkyl-Anteil enthalten, wie die Benzyl- und die Phenetyl-Gruppe; und Aryl-Gruppen wie die Phenyl-Gruppe, die substituiert sein kann, und wie die Naphthyl-Gruppe, die substituiert sein kann.
- Für den Fall, daß R&sub1; oder R&sub2; eine Aryl-Gruppe ist, sind Beispiele für deren Substituenten Halogenatome; Alkyl-Gruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen wie die Methyl-, die Ethyl-, die Butyl- und die Octyl-Gruppe; Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoff-Atomen wie die Methoxy-, die Ethoxy- und die Butoxy-Gruppe; Carboxyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen wie die Carbomethoxy- und die Carboethoxy-Gruppe; Aralkyl- Gruppen mit 7 bis 10 Kohlenstoff-Atomen wie die Benzyl- und die Phenetyl-Gruppe; und Aryl-Gruppen wie die Phenyl-Gruppe und die Naphthyl-Gruppe.
- Beispiele für die Gruppen, in denen R&sub1; und R&sub2; mit dem Stickstoff-Atom unter Bildung eines Ringes verbunden sind, sind die Pyrrolidino- und die Piperidino-Gruppe.
- Vorzugsweise sind sowohl R&sub1; als auch R&sub2; eine Aryl-Gruppe, da solche Reste Verbindungen zur Folge haben, die eine hohe Sensitivität aufweisen und in organischen Lösungsmitteln ausgezeichnet löslich sind.
- Die durch die oben erwähnte allgemeine Formel (I) dargestellte Verbindung kann zum Beispiel mittels des folgenden Verfahrens hergestellt werden:
- (1) Ein Verfahren, eine Amino-Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (V)
- wobei l, m und n jeweils eine ganze Zahl von 0 oder 1 sind und so ausgewählt sind, dar die Bedingung der Formel l≥m≥n erfüllt ist, mit einem Alkyl-p-Toluolsulfonat, einem Dialkylsulfat, einem Alkohol, einem Alkylhalogenid, einem Arylhalogenid oder dergleichen umzusetzen. (2) Ein anderes Verfahren, eine Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (VI)
- wobei l, m und n jeweils eine ganze Zahl von 0 oder 1 sind und so ausgewählt sind, daß die Bedingung der Formel l≥m≥n erfüllt ist, und wobei X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Iodatom, ist, mit einer Amin-Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (VII)
- wobei R&sub1; und R&sub2; wie oben in der Formel (I) definiert sind, umzusetzen.
- Typische Beispiele für Verbindungen, die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind in Tabelle 1 aufgelistet, aber diese Beispiele sind nicht beschränkend gedacht. Tabelle 1 (I) Verbindung Nr. Tabelle 1 (II) Verbindung Nr. Tabelle 1 (III) Verbindung Nr.
- Die Verbindung der vorliegenden Erfindung, die ein Ladungen transportierendes Material ist, wird mit einem Ladungen erzeugenden Material kombiniert, so daß ein elektrophotographischer Photorezeptor gebildet wird.
- Als das die Ladungen erzeugende Material kann jedes Material verwendet werden, das die Fähigkeit zur Erzeugung elektrischer Ladungen besitzt. Typische Beispiele für solche eine Ladung erzeugende Materialien sind anorganische Stoffe wie Selen, Selen-Legierungen, amorphes Silizium und Cadmiumsulfid; und organische Farbstoffe und Pigmente wie Phthalocyanin, Perylen, Perynon, Indigo, Anthrachinon, Cyanin, Azo-Verbindungen und dergleichen. Vor allen anderen sind die Phthalocyanine und die Azo-Verbindungen für die Verwendung als Ladung erzeugendes Material in Kombination mit dem Ladung transportierenden Material der vorliegenden Erfindung geeignet.
- Darüber hinaus sind unter den Azo-Verbindungen als Ladung erzeugendes Material, das zusammen mit dem Ladungen transportierenden Material der vorliegenden Erfindung den elektrophotographischen Photorezeptor mit ausgezeichneten Eigenschaften zur Verfügung stellen kann, die folgenden Verbindungen besonders bevorzugt, die durch die Formeln (II), (III) und (IV) dargestellt werden:
- wobei A ein Kupplungsrest ist,
- wobei A ein Kupplungsrest ist,
- wobei A ein Kupplungsrest ist.
- Der Grund dafür, daß es besonders erwünscht ist, eine jede dieser Verbindungen zusammen mit dem die Ladungen transportierenden Material zu verwenden, beruht auf verschiedenen Faktoren, aber die Mutmaßung dieser Faktoren ist außerordentlich schwierig bei dem gegenwärtigen Wissensstand auf diesem Gebiet. Es sollte hier jedoch erwähnt werden, daß die Kombination des Ladung transportierenden Materials der vorliegenden Erfindung und der Azo-Verbindung mit den zuvor genannten Strukturformeln (II), (III) und (IV) als Ladung erzeugendem Material auf einer überraschenden Entdeckung beruht.
- Beispiele für den Kupplungsrest, der in den allgemeinen Formeln (II), (III) und (IV) durch die Gruppe A dargestellt wird, sind die folgenden Reste (a) bis (d):
- (a) Kupplungsreste mit der allgemeinen Formel (VIII)
- wobei X ein Kohlenwasserstoff-Ring, der substituiert sein kann, oder ein heterocyclischer Ring, der substituiert sein kann, ist; und wobei Y -CON(R&sub4;)-R&sub3; oder -CONH N=C(R&sub6;)-R&sub5; ist, wobei R&sub3; ein Kohlenwasserstoff-Ring, der substituiert sein kann, oder ein heterocyclischer Ring, der substituiert sein kann, ist, wobei R&sub4; Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe, die substituiert sein kann, oder eine Phenyl-Gruppe, die substituiert sein kann, ist, wobei R&sub5; ein Kohlenwasserstoff-Ring, der substituiert sein kann, ein heterocyclischer Ring, der substituiert sein kann, oder eine Styryl-Gruppe, die substituiert sein kann, ist, wobei R&sub6; Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe, die substituiert sein kann, oder eine Phenyl-Gruppe, die substituiert sein kann, ist, und wobei R&sub5; und R&sub6; zusammen mit Kohlenstoff-Atomen, die mit diesen verbunden sind, einen Ring bilden können.
- Typische Beispiele für X in der allgemeinen Formel (VIII) sind Kohlenwasserstoff-Ringe wie der Naphthalin-Ring und der Anthracen-Ring, heterocyclische Ringe wie der Indol-, der Carbazol-, der Benzocarbazol- und der Dibenzofuran-Ring, die jeweils an den Benzolring, der die Hydroxyl-Gruppe und das Y trägt, kondensiert sind.
- Für den Fall, daß X einen Substituenten trägt, sind Beispiele für diesen Substituenten Halogenatome wie das Chlor- oder das Bromatom sowie auch die Hydroxyl-Gruppe.
- Beispiele für die cyclischen Gruppen von R&sub3; oder R&sub5; sind Kohlenwasserstoff-Ringe wie die Phenyl-Gruppe, die Naphthyl- Gruppe, die Anthryl-Gruppe und die Pyrenyl-Gruppe; heterocyclische Ringe wie die Pyridyl-, die Thienyl-, die Furyl-, die Indolyl-, die Benzofuranyl-, die Carbazolyl- und die Dibenzofuranyl-Gruppe. Darüber hinaus ist ein anderes Beispiel für einen Ring, der durch die Verbindung von R&sub5; mit R&sub6; gebildet werden, der Fluoren-Ring.
- Für den Fall, daß R&sub3; und R&sub5; einen Substituenten tragen, sind Beispiele für diesen Substituenten Alkyl-Gruppen wie die Methyl-, die Ethyl-, die Propyl- und die Butyl-Gruppe; Alkoxy- Gruppen wie die Methoxy-, die Ethoxy-, die Propoxy- und die Butoxy-Gruppe; Halogenatome wie das Chlor- oder das Bromatom; eine Halomethyl-Gruppe wie die Trifluormethyl-Gruppe; Dialkylamino-Gruppen wie die Dimethylamino- und die Diethylamino- Gruppe; die Nitro-Gruppe; die Cyano-Gruppe; eine Carboxyl- Gruppe und deren Ester.
- Wenn R&sub4; oder R&sub6; die Phenyl-Gruppe ist, ist ein Beispiel für ihren Substituenten ein Halogen-Atom wie das Chlor- oder das Bromatom.
- (b) Kupplungsreste mit den allgemeinen Formeln (IX) und (X)
- wobei R&sub7; eine Kohlenwasserstoff-Gruppe ist, die substituiert sein kann.
- Typische Beispiele für R&sub7; sind Alkyl-Gruppen wie die Methyl-, die Ethyl-, die Propyl-, die Butyl- und Octyl-Gruppe; und Alkoxyalkyl-Gruppen wie die Methoxyethyl und die Ethoxyethyl- Gruppe.
- (c) Kupplungsreste mit der allgemeinen Formel (XI)
- wobei R&sub8; eine Alkyl-Gruppe, eine Carbamoyl-Gruppe, eine Carboxyl-Gruppe oder einer ihrer Ester ist, und wobei R&sub9; ein Kohlenstoff-Ring ist, der substituiert sein kann.
- Typische Beispiele für R&sub9; sind Kohlenwasserstoff-Ringe wie die Phenyl- oder Naphthyl-Gruppe. Für den Fall, daß R&sub9; einen Substituenten trägt sind Beispiele für diesen Substituenten Alkyl-Gruppen wie die Methyl-, die Ethyl-, die Propyl- und die Butyl-Gruppe; Alkoxy-Gruppen wie die Methoxy-, die Ethoxy-, die Propoxy- und die Butoxy-Gruppe; Dialkylamino-Gruppen wie die Dimethylamino und die Diethylamino-Gruppe; Halogenatome wie das Chlor- oder das Bromatom; die Nitro-Gruppe und die Cyano-Gruppe.
- (d) Kupplungsreste mit den allgemeinen Formeln (XII) und (XIII)
- wobei Z ein divalenter Kohlenwasserstoff-Ring, der substituiert sein kann, oder ein divalenter heterocyclischer Ring, der substituiert sein kann, ist.
- Typische Beispiele für Z sind divalente monocyclische aromatische Kohlenwasserstoff-Gruppen wie die o-Phenylen-Gruppe, kondensierte polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe- Gruppen wie die o-Naphthylen-Gruppe, die Peri-Naphthylen- Gruppe, die 1,2-Anthrachinonylen-Gruppe oder die 9,10-Phenanthrylen-Gruppe, und divalente heterocyclische Ringe wie die 3,4-Pyrazoldiyl-, die 2,3-Pyridindiyl-, die 4,5-Pyrimidindiyl-, die 6,7-Imidazoldiyl-, die 5,6-Benzimidazoldiyl- und die 6,7-Chinolindiyl-Gruppe. Wenn die Ring-Gruppe Z einen Substituenten trägt, sind Beispiele für diesen Substituenten Alkyl- Gruppen wie die Methyl-, die Ethyl-, die Propyl- und die Butyl-Gruppe; Alkoxy-Gruppen wie die Methoxy-, die Ethoxy-, die Propoxy- und die Butoxy-Gruppe; Dialkylamino-Gruppen wie die Dimethylamino- und die Diethylamino-Gruppe; Halogenatome wie das Chlor- oder das Bromatom; die Nitro-Gruppe und die Cyano- Gruppe.
- Von den oben genannten Kupplungsresten sind diejenigen, die durch die allgemeine Formel (VIII) dargestellt werden, besonders bevorzugt und haben eine hohe Photosensitivität. Sie können zu geringen Kosten hergestellt werden, da ihre Ausgangsmaterialien auf einfache Weise erhältlich sind.
- Typische Beispiele für die Kupplungsreste sind die folgenden:
- Die Azo-Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (II), (III) und (IV) dargestellt werden, können zum Beispiel durch ein Verfahren hergestellt werden, wie es in der EP 0 270 685 beschrieben ist.
- Die Verbindung der vorliegenden Erfindung hat nicht selbst die Fähigkeit, Filme zur Beschichtung zur Verfügung zu stellen, und daher wird sie zusammen mit einem Bindemittel verwendet, um eine photosensitive Schicht zu bilden. Als Bindemittel kann ein isolierendes Polymer verwendet werden. Beispiele für ein isolierendes Polymer sind Polystyrol, Polyacrylamid, Polyvinylchlorid, Polyester-Harze, Polycarbonat- Harze, Epoxy-Harze, Phenoxy-Harze und Polyamid-Harze. Insbesondere werden die Polyester-Harze und die Polycarbonat- Harze bevorzugterweise verwendet. Zusätzlich kann auch Poly- N-Vinylcarbazol verwendet werden, das selbst eine Ladungen transportierende Fähigkeit aufweist.
- Der Photorezeptor kann einen derartigen Aufbau aufweisen, daß eine photosensitive Schicht 4, die ein Ladung erzeugendes Material 2 und ein Ladung transportierendes Material 3 enthält, auf einen elektrisch leitenden Träger 1 aufgeschichtet wird, wie es in Figur 1 gezeigt wird; er kann aber auch einen solchen Aufbau haben, daß eine photosensitive Schicht 4' auf den elektrisch leitenden Träger 1 aufgeschichtet wird, wobei die photosensitive Schicht 4' zusammengesetzt ist aus einer eine Ladung erzeugenden Schicht 6, die das Ladung erzeugende Material 2 enthält, und aus einer die Ladung transportierenden Schicht 5, die das die Ladung transportierende Material 3 darauf enthält, wie es in Figur 2 gezeigt wird; und er kann auch einen solchen Aufbau haben, dar die die Ladung erzeugende Schicht 6 und die die Ladung erzeugende Schicht 5 aus Figur 2 umgekehrt angeordnet sind. Der Photorezeptor mit einem der drei oben angebenen Arten des Aufbaus ist für die vorliegende Erfindung wirksam, aber der in Figur 2 gezeigte Photorezeptor des Laminat-Typs ist bevorzugt da mit ihm ausgezeichnete elektrophotographische Eigenschaften erzielt werden können.
- Der Aufbau des Photorezeptors wird unter Bezugnahme auf Figur 2 näher beschrieben.
- Beispiele verwendbarer Ausgangsmaterialien für den elektrisch leitenden Träger 1 sind Metallplatten aus Aluminium, Kupfer und Zink; solche, die hergestellt worden sind, indem leitende Materialien wie Aluminium und Zinnoxid auf Kunststoffolien oder -filmen und dergleichen aufgetragen worden sind; und Papier oder Harze, die leitend gemacht worden sind.
- Die Ladung erzeugende Schicht 6 kann nach einem Verfahren der Vakuumverdampfung des oben genannten, die Ladung erzeugenden Materials 2 auf den elektrisch leitenden Träger 1 aus eben diesem Material hergestellt werden. Ferner kann ein Verfahren angewendet werden, bei dem eine das die Ladung erzeugende Material 2 enthaltende Lösung aufgetragen und getrocknet wird; es kann ein Verfahren verwendet werden, bei dem eine Dispersion, in der feine Partikel des die Ladung erzeugenden Materials 2 dispergiert vorliegen, aufgetragen und getrocknet wird, oder es können auch andere Verfahren verwendet werden.
- Die Dicke der Ladung erzeugenden Schicht 6 liegt in dem Bereich von 0,01 bis 5 um, vorzugsweise bei 0,05 bis 2 um. Wenn die Dicke den Wert von 0,01 um nicht erreicht, ist die Erzeugung der Ladung nicht ausreichend. Wenn die Dicke dagegen mehr als 5 um ausmacht, ist die Restspannung hoch, was aus praktischen Gründen nicht bevorzugt ist.
- Die Ladung transportierende Schicht 5 kann gebildet werden, indem die Verbindung der vorliegenden Erfindung und das oben bereits erwähnte Bindemittel in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst werden und das Gemisch dann aufgetragen und getrocknet wird. In der Ladung transportierenden Schicht 5 ist das die Ladung transportierende Material 3 in einer Menge von 10 bis 95 Gew.%, vorzugsweise 30 bis 90 Gew.%, enthalten.
- Wenn die Menge des Ladung transportierenden Materials 3 geringer als 10 Gew.% ist, wird die Ladung kaum transportiert. Wenn sie jedoch bei mehr als 95 Gew.% liegt ist die mechanische Festigkeit des Photorezeptors mäßig, was aus praktischen Gründen nicht erwünscht ist.
- Die Dicke der Ladung transportierenden Schicht 5 ist vorzugsweise in dem Bereich von 3 bis 50 um, besonders bevorzugt im Bereich von 5 bis 30 um. Wenn die Dicke den Wert von 3 um nicht erreicht, erfolgt die Aufladung nicht in ausreichendem Maß. Wenn die Dicke dagegen mehr als 50 um ausmacht, ist die Restspannung hoch, was aus praktischen Gründen nicht bevorzugt ist.
- Zwischen der photosensitiven Schicht und dem elektrisch leitenden Träger kann eine Zwischenschicht angebracht werden. Geeignete Beispiele für Ausgangsmaterialien für diese Zwischenschicht sind Polyamid, Nitrocellulose, Casein und Polyvinylalkohol. Die Dicke der Zwischenschicht ist vorzugsweise 1 um oder weniger.
- Wie oben bereits beschrieben wurde, kann der elektrophotographische Photorezeptor der vorliegenden Erfindung aus der Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), dem elektrisch leitenden Träger, dem Ladung erzeugenden Material und dem Bindemittel aufgebaut sein. Es können aber auch andere konstitutive Elemente des Photorezeptors als Zusatz verwendet werden, so lange sie eine Funktion als ein derartiges Element haben.
- Für den elektrophotographischen Photorezeptor der vorliegenden Erfindung wird eine neue Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), als das Ladung transportierende Material verwendet, und daher hat dieser Photorezeptor eine hohe Sensitivität, eine ausreichende Haltbarkeit bei wiederholter Verwendung und andere ausgezeichnete Vorteile.
- Die vorliegende Erfindung wird nun an Hand von Beispielen näher erläutert, aber der Umfang der vorliegenden Erfindung soll dadurch nicht auf diese Beispiele beschränkt werden.
- In 50 ml Sulfolan wurden 12 g 2,5-Bis-(4-iodphenyl)-3,4- diphenylthiophen, 10 g N-Phenyl-2-naphthylamin, 10 g wasserfreies Kaliumcarbonat und 8 g elektrolytisches Kupfer dispergiert. Das Gemisch wurde dann 40 Stunden bei 190ºC gerührt. Nachdem das Gemisch stehen gelassen worden war, wurden 100 ml Wasser zugegeben. Das resultierende Präzipitat wurde mittels Filtration aufgefangen, dann erst mit Wasser und dann mit Methanol gewaschen und anschließend getrocknet. Das derart erhaltene Rohprodukt wurde mit Benzol extrahiert. Das Extrakt wurde wurde über einen Silicagel-Säulen-Chromatographen unter Verwendung eines gemischten Lösungsmittels aus Benzol und Hexan (1:1) als Enwicklerlösung gereinigt. Durch Umkristallisation aus einem gemischten Lösungsmittel aus Benzol und Acetonitril wurden 15 g schwach gelbe Kristalle (Schmelzpunkt = 145 bis 146ºC) erhalten.
- Es wurde mittels Elementaranalyse bestätigt, dar das Endprodukt die Beispiel-Verbindung Nr. 7 war. Ergebnisse der Elementaranalyse (%) berechnet gefunden
- In 200 ml o-Dichlorbenzol (im Nachfolgenden einfach als ODCB bezeichnet) wurden 4,1 g 2-(4-aminophenyl)-3,4,5-triphenylthiophen gelöst. Dem Gemisch wurden dann 5,1 g Iodbenzol, 11 g wasserfreies Kaliumcarbonat, 2,6 g elektrolytisches Kupfer und 0,6 g 18-Kronen-6-ether zugegeben. In einer Stickstoff-Atmosphäre wurde das Gemisch dann 48 Stunden bei kräftigem Rühren unter Rückfluß erhitzt. Ein Feststoff wurde mittels Filtration aufgefangen, dann wurde mittels Dampfdestillation das ODCB aus der Reaktionslösung abdestilliert. Der so erhaltene Rückstand wurde über einen Silicagel-Säulen-Chromatographen unter Verwendung von Benzol als Enwicklerlösung gereinigt. Durch Umkristallisation wurden aus einem gemischten Lösungsmittel aus Benzol und Hexan (1:1) 2,5 g schwach gelbe Kristalle (Schmelzpunkt = 225,0 bis 228,8ºC) erhalten.
- Es wurde mittels Elementaranalyse bestätigt, daß das Endprodukt die Beispiel-Verbindung Nr. 3 war. Ergebnisse der Elernentaranalyse (%) berechnet gefunden
- Es wurde dasselbe Verfahren wie in Herstellungsbeispiel 2 durchgeführt, außer daß 4,1 g 2-(4-aminophenyl)-3,4,5-triphenylthiophen und 8,2 g p-Iodanisol verwendet wurden, so daß 3 g gelbe Kristalle (Schmelzpunkt = 132,8 bis 134,6ºC) erhalten wurden.
- Es wurde dann mittels Elementaranalyse bestätigt dar das Endprodukt die Beispiel-Verbindung Nr. 4 war. Ergebnisse der Elementaranalyse (%) berechnet gefunden
- Es wurde dasselbe Verfahren wie in Herstellungsbeispiel 2 durchgeführt, außer daß 4,2 g 2,S-Bis(4-aminophenyl)-3,4-diphenylthiophen und 12,5 g Iodbenzol verwendet wurden, so daß 4 g schwach gelbe Kristalle [Schmelzpunkt = 126 bis 129ºC; λmax = 370 nm (CHCl&sub3;)] erhalten wurden.
- Es wurde dann mittels Elementaranalyse bestätigt daß das Endprodukt die Beispiel-Verbindung Nr. 8 war. Ergebnisse der Elementaranalyse (%) berechnet gefunden
- Es wurde dasselbe Verfahren wie in Herstellungsbeispiel 2 durchgeführt, außer daß 4,2 g 2,5-Bis(4-aminophenyl)-3,4-diphenylthiophen und 13,2 g p-Iodtoluol verwendet wurden, so dar 4 g gelbe Kristalle (Schmelzpunkt = 241,4 bis 243,3ºC) erhalten wurden.
- Es wurde dann mittels Elementaranalyse bestätigt, daß das Endprodukt die Beispiel-Verbindung Nr. 10 war. Ergebnisse der Elementaranalyse (%) berechnet gefunden
- Es wurde dasselbe Verfahren wie in Herstellungsbeispiel 2 durchgeführt, außer daß 4,3 g 2,3,5-Tris(4-aminophenyl)-4- phenylthiophen und 18,5 g Iodbenzol verwendet wurden, so daß 4 g gelbe Kristalle [Schmelzpunkt = 238 bis 242ºC; λmax, = 373 nm (CHCl&sub3;)] erhalten wurden.
- Es wurde dann mittels Elementaranalyse und an Hand eines Molekülion-Peaks bei 889(M+) in einem FD-Massenspektrum bestätigt, daß das Endprodukt die Beispiel-Verbindung Nr. 21 war. Ergebnisse der Elementaranalyse (%) berechnet gefunden
- Es wurde dasselbe Verfahren wie in Herstellungsbeispiel 2 durchgeführt, außer daß 4,3 g Tetrakis(4-aminophenyl)-thiophen und 24,5 g Iodbenzol verwendet wurden, so daß 6 g gelbe Kristalle [Schmelzpunkt = 228 bis 232ºC; λmax = 375 nm (CHCl&sub3;)] erhalten wurden.
- Es wurde dann mittels Elementaranalyse und an Hand eines Molekülion-Peaks bei 889(M+) in einem FD-Massenspektrum bestätigt, daß das Endprodukt die Beispiel-Verbindung Nr. 27 war. Ergebnisse der Elementaranalyse (%) berechnet gefunden
- In einer Kugelmühle wurden 0,5 g Polyesterharz (hergestellt von Toyobo Co., Ltd.; Handelsname "Bylon 200"), 0,5 g des Diazo-Farbstoffs (CG-1), dargestellt durch die Strukturformel
- wobei A eine Gruppe mit der Formel
- und Ph eine Phenyl-Gruppe sind, und 50 g Tetrahydrofuran gemahlen und gemischt. Mit der erhaltenen Dispersion wurde eine Aluminiumplatte unter Verwendung eines Drahtstabs (Wirebars) beschichtet. Anschließend wurde die beschichtete Platte 20 Minuten bei 80ºC getrocknet, so daß eine Ladung erzeugende Schicht mit einer Dicke von etwa 0,5 um gebildet wurde.
- Diese Ladung erzeugende Schicht wurde dann mittels eines Wirebars mit einer Lösung beschichtet, in der 1 g der Beispiel- Verbindung Nr. 8 und 1 g des Polyesterharzes (Handelsname "Bylon 200"; hergestellt von Toyobo Co., Ltd.) in 10 g Chloroform gelöst vorlagen. Die Schicht wurde im Anschluß 30 Minuten bei 80ºC getrocknet, so daß auf der Ladung erzeugenden eine Ladung transportierende Schicht mit einer Dicke von etwa 18 um gebildet wurde. Auf diese Weise wurde ein Photorezeptor vom Laminat-Typ, wie er in Figur 2 dargestellt ist, hergestellt.
- Der Photorezeptor wurde mit einer Corona-Entladung von 6 kV aus einer elektrostatischen Kopierpapier-Testvorrichtung (hergestellt von Kawaguchi Denki Seisakujo Co., Ltd.; Modell EPA-8100) aufgeladen. Zu dieser Zeit wurde das Oberflächenpotential V&sub0; gemessen. Anschließend ließ man den Photorezeptor 2 Sekunden an einem dunklen Platz stehen, und zu dieser Zeit wurde das Oberflächenpotential V&sub2; gemessen. Nachfolgend wurde die Probe mit dem Licht einer Halogenlampe (Farbtemperatur = 2,856 K) bestrahlt, so dar die Beleuchtungsstärke an der Oberfläche des Photorezeptors 5 lux betrug. Dann wurde die Zeitdauer gemessen, die benötigt wurde, bis das Oberflächenpotential die halbe Höhe von V&sub2; erreicht hatte. Aus diesen Messungen wurde die Halbwertzeit der Belichtung E1/2 (lux x sec) berechnet. Außerdem wurde 10 Sekunden nach Beginn der Bestrahlung mit dem Licht ein Oberflächenpotential V&sub1;&sub2;, d.h. ein Restpotential, gemessen. Danach wurde der Vorgang der Aufladung und Belichtung 1000mal wiederholt.
- Es wurde dasselbe Verfahren wie in Beispiel 1 wiederholt, außer daß für die Herstellung der Photorezeptoren die Ladung transportierenden Materialien ausgetauscht wurden. Auch dieselben Messungen wurden durchgeführt. Die verwendeten die Ladung transportierenden Materialien und die gemessenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgelistet.
- Es wurde dasselbe Verfahren wie in Beispiel 1 durchgeführt, außer daß der Diazo-Farbstoff (CG-2), dargestellt durch die folgende Strukturformel, als Ladung erzeugendes Material zur Herstellung eines Photorezeptors verwendet wurde:
- wobei B eine Gruppe mit der Formel
- ist. Auch dieselben Messungen wurden durchgeführt.
- Es wurde dasselbe Verfahren wie in Beispiel 2 durchgeführt, außer daß für die Herstellung der Photorezeptoren das Ladung transportierende Material ausgetauscht wurde. Auch dieselben Messungen wurden durchgeführt. Die verwendeten Ladung transportierenden Materialien und die gemessenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgelistet.
- Es wurde dasselbe Verfahren wie in Beispiel 1 durchgeführt, außer daß der Diazo-Farbstoff (CG-3), dargestellt durch die folgende Strukturformel,
- wobei B eine Gruppe mit der Formel
- ist, als Ladung erzeugendes Material zur Herstellung eines Photorezeptors verwendet wurde. Auch dieselben Messungen wurden durchgeführt.
- Es wurde dasselbe Verfahren wie in Beispiel 1 durchgeführt, außer daß τ-Phthalocyanin (CG-4) als Ladung erzeugendes Material zur Herstellung eines Photorezeptors verwendet wurde. Auch dieselben Messungen wurden durchgeführt.
- Es wurde das Verfahren aus Beispiel 1 befolgt außer daß andere Ladung erzeugende und transportierende Materialien verwendet wurden. So wurden Photorezeptoren hergestellt, und dann wurden dieselben Messungen durchgeführt. Als Ladung erzeugende Materialien wurden Azo-Verbindungen, dargestellt durch die allgemeinen Formeln (II), (III) und (IV), verwendet. Die Kombinationen der verwendeten Ladung erzeugenden und transportierenden Materialien sind in Tabelle 2 aufgeführt. In dieser Tabelle sind die verwendeten Ladung erzeugenden Materialien durch Symbole für die allgemeinen Formeln und die oben erwähnten Kuppler dargestellt.
- Es wurde dasselbe Verfahren wie in Beispiel 1 durchgeführt, außer daß der Diazo-Farbstoff (CG-3), dargestellt durch die Strukturformel,
- wobei B eine Gruppe mit der Formel
- ist, als Ladung erzeugendes Material und 2,5-Bis(4-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol (CT-1) als Ladung transportierendes Material zur Herstellung eines Photorezeptors verwendet wurden. Der Vorgang der Aufladung und Belichtung wurde 1000 Mal wiederholt.
- Die Meßergebnisse der Beispiele 1 bis 90 und für das Vergleichsbeispiel 1 sind in Tabelle 2 aufgelistet. Tabelle 2(I) Beispiel Lad. erzeugendes Material Lad. transport. Material Zahl d. wiederholten Vorgänge Tabelle 2(II) Beispiel Lad. erzeugendes Material Lad. transport. Material Zahl d. wiederholten Vorgänge Tabelle 2(III) Beispiel Lad. erzeugendes Material Lad. transport. Material Zahl d. wiederholten Vorgänge Tabelle 2(IV) Beispiel Lad. erzeugendes Material Lad. transport. Material Zahl d. wiederholten Vorgänge Tabelle 2 (V) Beispiel Lad. erzeugendes Material Lad. transport. Material Zahl d. wiederholten Vorgänge Tabelle 2 (VI) Beispiel Lad. erzeugendes Material Lad. transport. Material Zahl d. wiederholten Vorgänge Tabelle 2 (VII) Beispiel Lad. erzeugendes Material Lad. transport. Material Zahl d. wiederholten Vorgänge Tabelle 2(I) Beispiel Lad. erzeugendes Material Lad. transport. Material Zahl d. wiederholten Vorgänge Tabelle 2 (XI) Beispiel Lad. erzeugendes Material Lad. transport. Material Zahl d. wiederholten Vorgänge
- Die Photorezeptoren der vorliegenden Erfindung, die in den Beispielen 1, 15, 16, 35, 36, 55, 56, 83 und 84 hergestellt worden sind, wurden für einen im Handel erhältlichen elektrophotographischen Kopierer verwendet. Dann wurde der Kopiervorgang durchgeführt. Als Folge davon wurde gefunden, daß diese Photorezeptoren klare Bilder ohne Schlieren, die selbst nach der zehntausendsten Kopie noch naturgetreue Abbilder der Originale waren, herstellen konnten.
Claims (11)
1. Tetraphenylthiophen-Derivat, dargestellt durch die
allgemeine Formel (I)
wobei R&sub1; und R&sub2; jeweils eine Alkyl-Gruppe, eine Aralkyl-
Gruppe oder eine Aryl-Gruppe, die substituiert sein kann,
sind, und wobei R&sub1; und R&sub2; unter Bildung eines Rings
zusammen mit einem Stickstoff-Atom miteinander verbunden
sein können; und wobei l, m und n eine ganze Zahl von 0
oder 1 sind und so ausgewählt sind, daß die Bedingung der
Formel l≥m≥n erfüllt ist.
2. Das Tetraphenylthiophen-Derivat nach Anspruch 1, wobei R&sub1;
und R&sub2; in der Formel (I) jeweils eine Phenyl-Gruppe, die
substituiert sein kann, oder eine Naphthyl-Gruppe, die
substituiert sein kann, sind.
3. Das Tetraphenylthiophen-Derivat nach Anspruch 1, wobei R&sub1;
und R&sub2; in der Formel (I) jeweils eine Phenyl-Gruppe oder
eine Naphthyl-Gruppe sind, die mit einem oder mit
mehreren Halogen-Atomen, mit einer oder mit mehreren Alkyl-
Gruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, mit einer oder
mit mehreren Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 5
Kohlenstoff-Atomen, mit einer oder mit mehreren Carboxyl-Gruppen mit 1
bis 6 Kohlenstoff-Atomen, mit einer oder mit mehreren
Aralkyl-Gruppen mit 7 bis 10 Kohlenstoff-Atomen, mit einer
oder mit mehreren Phenyl-Gruppen und/oder mit einer oder
mit mehreren Naphthyl-Gruppen substituiert sein können.
4. Das Tetraphenylthiophen-Derivat nach Anspruch 3, wobei l,
m und n in der allgemeinen Formel (I) 0 sind.
5. Das Tetraphenylthiophen-Derivat nach Anspruch 3, wobei l
= 1 und m und n jeweils 0 sind.
6. Das Tetraphenylthiophen-Derivat nach Anspruch 3, wobei l
und m jeweils l sind und n 0 ist.
7. Das Tetraphenylthiophen-Derivat nach Anspruch 3, wobei l,
m und n alle l sind.
8. Elektrophotographischer Photorezeptor, der
zusammengesetzt ist aus einem elektrisch leitenden Träger und einer
photosensitiven Schicht darauf, die ein eine Ladung
erzeugendes Material und ein eine Ladung transportierendes
Material enthält, dadurch gekennzeichnet, dar dieses die
Ladung transportierende Material ein Derivat des
Tetraphenylthiophen, dargestellt durch die allgemeine Formel
(I),
enthält, wobei R&sub1; und R&sub2; jeweils eine Alkyl-Gruppe, eine
Aralkyl-Gruppe oder eine Aryl-Gruppe, die substituiert
sein kann, sind, und wobei R&sub1; und R&sub2; unter Bildung eines
Rings zusammen mit einem Stickstoff-Atom miteinander
verbunden sein können; und wobei l, m und n eine ganze Zahl
von 0 oder 1 sind und so ausgewählt sind, dar die
Bedingung der Formel l≥m≥n erfüllt ist.
9. Der elektrophotographische Photorezeptor nach Anspruch 8,
wobei die photosensitive Schicht zwei Schichten umfaßt,
von denen eine Schicht ein eine Ladung erzeugendes
Material und die andere Schicht ein eine Ladung
transportierendes Material enthält.
10. Der elektrophotographische Photorezeptor nach Anspruch 8,
wobei R&sub1; und R&sub2; in der Formel (I) jeweils eine Phenyl-
Gruppe oder eine Naphthyl-Gruppe sind, die mit einem oder
mit mehreren Halogen-Atomen, mit einer oder mit mehreren
Alkyl-Gruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, mit einer
oder mit mehreren Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoff-
Atomen, mit einer oder mit mehreren Carboxyl-Gruppen mit
1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen, mit einer oder mit mehreren
Aralkyl-Gruppen mit 7 bis 10 Kohlenstoff-Atomen, mit
einer oder mit mehreren Phenyl-Gruppen und/oder mit einer
oder mit mehreren Naphthyl-Gruppen substituiert sein
können.
11. Der elektrophotographische Photorezeptor nach Anspruch 8,
wobei das eine Ladung erzeugende Material eine
Azo-Verbindung ist, dargestellt durch eine der folgenden
allgemeinen Formeln (II), (III) oder (IV)
wobei A in den Formeln (II), (III) und (IV) ein
Kupplungsrest ist.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28831187 | 1987-11-17 | ||
JP31601987 | 1987-12-16 | ||
JP245988 | 1988-01-11 | ||
JP368588 | 1988-01-13 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3889426D1 DE3889426D1 (de) | 1994-06-09 |
DE3889426T2 true DE3889426T2 (de) | 1994-08-25 |
Family
ID=27453639
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3889426T Expired - Fee Related DE3889426T2 (de) | 1987-11-17 | 1988-11-14 | Tetraphenylthiophen-Derivate und sie enthaltendes elektrophotographisches Element. |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4963449A (de) |
EP (1) | EP0317233B1 (de) |
JP (1) | JP2656571B2 (de) |
KR (1) | KR900007337B1 (de) |
DE (1) | DE3889426T2 (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5139910A (en) * | 1990-12-21 | 1992-08-18 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with bisazo compositions |
DE60131430T2 (de) * | 2000-01-14 | 2008-10-16 | The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | Oligodeoxynukleotide und ihre verwendung zur induktion einer immunreaktion |
JP4838969B2 (ja) * | 2000-09-01 | 2011-12-14 | 出光興産株式会社 | 新規スチリル化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP3712062B2 (ja) * | 2002-02-04 | 2005-11-02 | 富士電機画像デバイス株式会社 | 電子写真用感光体およびこれを用いた電子写真装置 |
US20070241558A1 (en) * | 2006-04-17 | 2007-10-18 | 3M Innovative Properties Company | Protective cover system and method for girth-welds |
JP2007320925A (ja) * | 2006-06-02 | 2007-12-13 | Mitsubishi Chemicals Corp | トリアリールアミン系化合物並びにそれを用いた電子写真感光体及び画像形成装置 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6247053A (ja) * | 1985-08-26 | 1987-02-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光感応性組成物 |
DE3750498T2 (de) * | 1986-06-05 | 1995-02-09 | Mitsui Toatsu Chemicals | Photoempfindliches material für elektrophotographie. |
JPS6391382A (ja) * | 1986-10-03 | 1988-04-22 | Asahi Glass Co Ltd | 新規ポリアミン及びその製造方法 |
JPS63107976A (ja) * | 1986-10-24 | 1988-05-12 | Asahi Glass Co Ltd | 新規なポリマレイミド化合物及びその製造方法 |
US4833054A (en) * | 1986-10-30 | 1989-05-23 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor having a bisazo compound |
JPS63157161A (ja) * | 1986-12-22 | 1988-06-30 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPS63158560A (ja) * | 1986-12-23 | 1988-07-01 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPS6463672A (en) * | 1987-09-02 | 1989-03-09 | Toshiba Corp | Pump device |
JPH01207323A (ja) * | 1987-09-25 | 1989-08-21 | Sanken Kako Kk | ポリアミノビスマレイミド樹脂およびその製造方法 |
JPH0194349A (ja) * | 1987-10-07 | 1989-04-13 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JP2910083B2 (ja) * | 1989-09-04 | 1999-06-23 | 松下電器産業株式会社 | Crtプリント板保持装置 |
-
1988
- 1988-10-24 JP JP63266106A patent/JP2656571B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-14 DE DE3889426T patent/DE3889426T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-14 EP EP88310720A patent/EP0317233B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-16 KR KR1019880015086A patent/KR900007337B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-11-17 US US07/272,371 patent/US4963449A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-07-16 US US07/553,014 patent/US5023343A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR890008125A (ko) | 1989-07-08 |
DE3889426D1 (de) | 1994-06-09 |
JP2656571B2 (ja) | 1997-09-24 |
US5023343A (en) | 1991-06-11 |
KR900007337B1 (ko) | 1990-10-08 |
JPH01280764A (ja) | 1989-11-10 |
EP0317233A3 (en) | 1990-12-05 |
EP0317233A2 (de) | 1989-05-24 |
EP0317233B1 (de) | 1994-05-04 |
US4963449A (en) | 1990-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3208337C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE3626497C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE3750969T2 (de) | Photoleitfähige Phthalocyaninpigmente, sie enthaltende elektrophotographische Elemente und Verfahren zu deren Verwendung. | |
DE2829543C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE69131875T2 (de) | Elektrophotographisches photoempfindliches Element | |
DE3716981A1 (de) | Fotoempfindliches element | |
DE2756858B2 (de) | ||
DE69017981T2 (de) | Elektrophotographischer Photorezeptor. | |
DE3688173T2 (de) | Lichtempfindliches Element für Elektrophotographie. | |
DE3715853A1 (de) | Fotoempfindliches element mit styrylbestandteil | |
DE3019909A1 (de) | Hydrazonverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE2756857C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE3447685A1 (de) | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ein diese verbindungen enthaltendes elektrophotographisches element | |
DE4000463C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE3716982A1 (de) | Fotoempfindliches element | |
DE2947760C2 (de) | ||
DE3889426T2 (de) | Tetraphenylthiophen-Derivate und sie enthaltendes elektrophotographisches Element. | |
DE2829751C2 (de) | ||
DE2110971A1 (de) | N,N,N',N'-Tetrabenzyl-4-4'- und dessen Verwendung | |
DE68918636T2 (de) | 1,2,4,5-Benzoylenbis(naphtho[1,8-de]pyrimidin)-Verbindungen und deren Verwendung. | |
DE3853521T2 (de) | Elektrophotographisches lichtempfindliches Element. | |
DE3810522A1 (de) | Aromatische diolefinische verbindungen, aromatische diethylverbindungen und elektrophotographische photoleiter, die eine aromatische diethylverbindung enthalten | |
DE2722332C2 (de) | 5-[3-(9-Äthyl)-carbazolyl]-1,3,4-oxadiazolderivate | |
DE4000437C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE69009836T2 (de) | Hydrazone und diese enthaltende Photorezeptoren. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |