DE3716981A1 - Fotoempfindliches element - Google Patents

Fotoempfindliches element

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DE3716981A1
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ethyl
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein fotoempfindliches Element, das einen organischen Bestandteil mit niedrigem Molekulargewicht enthält.
Bei der Durchführung der Elektrofotografie arbeitet man entweder nach dem Direktverfahren, bei dem ein elektrostatisch latentes Bild auf der Oberfläche der fotoempfindlichen Schicht eines fotoempfindlichen Elementes durch elektrisches Aufladen und Belichten ausgebildet ist, was dieses Bild durch Entwicklung mit einem Entwickler sichtbar gemacht, und durch Fixieren des sichtbaren Bildes so wie es direkt auf dem fotoempfindlichen Element das Kopierbild erzeugt wird, oder nach dem Tonerbild-Übertragungsverfahren, bei dem ein sichtbares Bild von einem fotoempfindlichen Element auf ein Übertragungspapier, wie beispielsweise gewöhnliches Papier, übertragen wird und durch Fixieren des übertragenen Bildes das Kopierbild erzeugt wird, oder dem Ladungsbild- Übertragungsverfahren, bei dem ein elektrostatisch latentes Bild von einem fotoempfindlichen Element auf ein Übertragungspapier übertragen und dieses elektrostatisch latente Bild auf dem Übertragungspapier entwickelt und fixiert wird.
Als fotoleitfähiges Material, welches die fotoempfindliche Schicht eines fotoempfindlichen Elementes in dem bestimmten, an der Elektrofotografie beteiligten Flächenbereich, bildet, ist es bekannt, ein anorganisches fotoleitfähiges Material, wie beispielsweise Selen, Cadmiumsulfid oder Zinkoxid zu verwenden. Derartige fotoleitfähige Materialien haben den Vorteil, daß sie auf ein geeignetes Dunkelpotential aufgeladen werden können, der elektrische Ladungsverlust im Dunkeln begrenzt ist, die elektrische Ladung schnell mittels Belichtung gelöscht werden kann u. dgl. Auf der anderen Seite bestehen jedoch die Nachteile wie im folgenden beschrieben.
Beispielsweise hat ein fotoempfindliches Selen-Element hohe Herstellkosten und eine ungenügende Widerstandskraft gegen Hitze und mechanische Einwirkungen, was eine vorsichtige Handhabung erfordert. Ein fotoempfindliches Element auf der Basis von Cadmiumsulfid und auf der Basis von Zinkoxid hat unter der Einwirkung von Luftfeuchtigkeit keine stabile Sensitivität und darüber hinaus erfolgt eine Verminderung der Stabilität der Eigenschaften bei langer Betriebsdauer, da die als Sensibilisierungsmittel zugefügten Farbstoffe infolge der Coronaladung eine Verschlechterung der elektrischen Ladung erfahren und weiterhin ein Farbnachlaß infolge der Belichtung erfolgt.
Es wurde auch die Verwendung von zahlreichen organischen fotoleitfähigen Polymeren einschließlich Polyvinylcarbazol in Betracht gezogen. Obwohl solche Polymere gegenüber anorganischen fotoleitfähigen Materialien gemäß der vorstehenden Beschreibung bezüglich der Beschichtungseigenschaften, des geringen Gewichtes etc. Vorteile haben, sind sie gegenüber den anorganischen Produkten bezüglich Sensitivität, Lebensdauer und Stabilität bei veränderten Umgebungsbedingungen unterlegen.
Eine organische fotoleitfähige Verbindung mit niedrigem Molekulargewicht hat weiterhin den Vorteil, daß die Eigenschaften des erzeugten Films und die elektrofotografischen Eigenschaften durch die Verwendung der richtigen Art und des richtigen Mischungsverhältnisses des Bindemittels, welches kombiniert verwendet wird, gesteuert werden können, aber die kombinierte Verwendung mit einem Bindemittel erfordert eine hohe Verträglichkeit mit dem Bindemittel.
Ein fotoempfindliches Element, bestehend aus einem derartigen organischen fotoleitfähigen Bestandteil mit hohem oder niedrigem Molekulargewicht, welches in einem Binderharz dispergiert ist, hat den Nachteil eines großen Restpotentials und einer niedrigen Sensitivität, da viele Trägerteilchen angezogen werden. Um dieses Problem zu lösen, wurde vorgeschlagen, in eine organische fotoleitfähige Zusammensetzung ein Ladungstransportmaterial einzubauen.
Für die Verwendung als Ladungstranportmaterialien wurden viele organische Bestandteile benannt, aber in der Praxis bestehen viele Probleme. Durch die US-PS 31 89 447 ist beispielsweise die Verwendung von 2,5-bi(P-Diethylaminovinyl)-1,3-4,-Oxadiazol bekannt, dessen Verträglichkeit mit Bindemitteln jedoch gering ist, so daß das Material zum Auskristallisieren neigt. Durch die US-PS 18 20 989 ist die Verwendung eines Diarylalkanderivats bekannt, welches mit Bindemittel eine zufriedenstellende Verträglichkeit aufweist, jedoch bei wiederholter Verwendung eine Veränderung der Sensitivität verursacht. Die durch die JP-PS 59 143/1979 bekannte Hydrazonverbindung ist bezüglich des Restpotentials weitgehend zufriedenstellend, aber im Betrieb stellen sich bezüglich Sensibilität und Ladungsvermögen Defekte ein und die Eigenschaften werden bei wiederholter Verwendung beeinflußt.
Es ist somit fast unmöglich, eine organische Verbindung mit niedrigen Molekulargewicht als Bestandteil eines fotoempfindlichen Elementes einzuführen und dabei eine zufriedenstellende Wirkung zu erzielen.
Aufgabe der Erfindung ist es, die vorstehenden Nachteile zu beseitigen, und ein fotoempfindliches Element zu schaffen, das eine organische Verbindung mit niederem Molekulargewicht enthält.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch die ein fotoempfindliches Element für die Elektrofotografie, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Ladungstransportmaterial eine spezifische Hydrazonverbindung enthält, repräsentiert durch die folgende Formel:
wobei Ar eine Arylgruppe, heterozyklische Gruppe, kondensierte polyzyklische Gruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Gruppe gemäß der Formel
wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Aralkylgruppe, oder Arylgruppe darstellen, wobei die Alkylgruppe, Aralkylgruppe und Arylgruppe einen Substituenten aufweisen können; R4 eine Arylgruppe, heterozyklische Gruppe und kondensierte polyzyklische Gruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, darstellt; und Ar und R1 oder R3 und R4 kombiniert einen zyklischen Ring bilden können.
Diese Hydrazonverbindungen haben eine ausgezeichnete Verträglichkeit mit Bindemittel und erzeugen eine Ladungstransportfähigkeit. Die erzielten fotoempfindlichen Elemente zeigen eine hohe Sensitivität, gute Ladungseigenschaften, Resistenz bei wiederholter Verwendung und Stabilität.
Ausführungsformen der Erfindung werden anhand der folgenden Figuren im einzelnen beschrieben. Es zeigt:
Fig. 1 bis 5 fotoempfindliche Elemente gemäß der vorliegenden Erfindung in schematischer Darstellung.
Die Fig. 1, 4 und 5 zeigen den Aufbau eines fotoempfindlichen Elementes von Dispersionstyp, bestehend aus einem elektrisch leitfähigen Substrat, welches mit einer fotoempfindlichen Schicht beschichtet ist; und die Fig. 2 und 3 zeigen den Aufbau eines fotoempfindlichen Elementes vom Funktionstrenntyp, wobei ein elektrisch leitfähiges Substrat mit einer ladungserzeugenden Schicht und einer Ladungstransportschicht als übereinanderliegenden, separaten Schichten versehen ist.
Die vorliegende Erfindung schafft ein fotoempfindliches Element für die Elektrofotografie, welches eine Hydrazonverbindung mit einer guten Verträglichkeit mit Bindemittel und einem guten Ladungstransportvermögen enthält, und bei dem eine hohe Sensitivität, ein gutes Ladungsvermögen, eine minimale Verschlechterung durch Ermüdung infolge von wiederholter Verwendung, und Stabilität der elektrofotografischen Eigenschaften sichergestellt sind.
Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung wird durch die Einführung einer spezifischen Hydrazonverbindung ergänzt.
Ein fotoempfindliches Element gemäß der vorliegenden Erfindung enthält eine spezifische Hydrazonverbindung als ein Ladungstransportmaterial, die durch die folgende Formel dargestellt wird:
wobei Ar eine Arylgruppe, heterozyklische Gruppe, kondensierte polyzyklische Gruppe, die einen Substituenten haben kann, oder Gruppe, repräsentiert durch die Formel
repräsentiert; R1, R2 und R3 unabhängig voneinander durch ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Aralkylgruppe, oder Arylgruppe repräsentiert sind, wobei die Alkylgruppe, Aralkylgruppe und Arylgruppe einen Substituenten aufweisen können; R4 eine Arylgruppe, heterozyklische Gruppe und kondensierte polyzyklische Gruppe die einen Substituenten aufweisen kann, repräsentiert und Ar und R1 oder R3 und R4 kombinert einen zyklischen Ring bilden können.
Bei der bevorzugten Hydrazonverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung ist Ar Vinyl, das einen Substituenten, wie beispielsweise Alkyl (beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Buthyl), Alkoxyl (beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy) aufweisen kann, eine Di-substituierte Amonogruppe, wie beispielsweise Dimethylamino, Diethylamino, Diphenylamino, Dipropylamino, Di(Alkyl)- Phenylamino, Di(Alkyl)Benzylaminogruppe (die Phenylgruppe kann den gleichen oder unterschiedliche und zwei oder mehr Substitiuenten aufweisen); eine Naphthylgruppe, Anthryl, Phenanthryl, Pyrenyl, Fluorenyl, die einen Substituenten wie beispielsweise eine Alkylgruppe (beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl), Alkoxygruppe (beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy) u. dgl. aufweisen können; Phenethyl, Styryl, Cinnamyl, mit einem Substituenten wie beispielsweise einer Disubstituierten Aminogruppe (beispielsweise Dimethylamino, Diethylamino, Diphenylamino), eine Alkoxygruppe (beispielsweise Methoxy, Ethoxy), Alkylgruppe (beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl), Phenylgruppe u. dgl. aufweisen; ein α-substituiertes Styryl- oder Cinnamylgruppe; heterozyklische Gruppe wie beispielsweise Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Indolyl, Isoindolyl, Quinolinyl, Carbazolyl, Acridinyl, Phenoxazinyl, Thiazolyl u. dgl., die ein Alkyl (beispielsweise Methyl, Ethyl) oder Phenyl als Substituenten auf dem Stickstoff der heterozyklischen Gruppe aufweisen.
R1 der Enaminverbindung der vorliegenden Erfindung enthält vorzugsweise Wasserstoff, eine niedrigere Alkylgruppe, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, Phenylgruppe, die einen Substituenten, wie beispielsweise eine niederere Alkylgruppe (beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl), niedrigere Alkoxygruppe (beispielsweise Mehtoxy, Ethoxy, Propoxy), Di-substituierte Aminogruppe (beispielsweise Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Diphenylamino, Dienzylamino, Methylphenylamino) u. dgl. aufweisen, R1 kann zusammen mit Ar einen zyklischen Ring, beispielsweise einen 9,9-Fluorenyl-Gruppe bilden.
Bevorzugte Hydrazonverbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung, wie sie durch die allgemeine Formel (I) repräsentiert sind, werden im folgenden durch die Formeln 1 bis 32 gezeigt, die jedoch keine Beschränkung der Ausführungen der vorliegenden Erfindung darstellen.
Eine Hydrazonverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung kann nach einer bekannten Methode synthetisiert werden. Z. B. kann man eine Aminoverbindung der Formel
wobei R2 die bereits angegebene Bedeutung hat, und ein Carbonylverbindung der Formel
wobei Ar und R1 die bereits genannte Bedeutung haben, einer Art Kondensationsreaktion unter Rückfluß unterwerfen, indem man sie einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Kondensationsmittels erhitzt. Als Lösungsmittel kann ein Alkoholmethanol oder Ethanol, oder Tetrahydrofuran, n,n-Dimethylformamid, Essigsäure o. dgl., oder eine Mischung davon, dienen. Als Kondensationsmittel kann tertiäres Amin wie z. B. Pyridin oder Triethylamin, oder eine anorganische Säure oder eine organische Säure wie Essigsäure dienen. Mit anderen Worten, eine Hydrazonverbindung der Formel (I) kann erhalten werden durch eine Kondensationreaktion einer Ketonverbindung der Formel (III) mit einer Hydrazinverbindung der Formel (II).
In den Fig. 1 bis 5 sind in schematischer Darstellung fotoempfindliche Elemente gezeigt, die auf Hydrazonverbindungen gemäß der Ausführungen der vorliegenden Erfindung basieren.
Fig. 1 zeigt ein fotoempfindliches Element, bei dem eine Hydrazonverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung als Ladungstransportmaterial verwendet wird; bei dem eine fotoleitfähige Schicht 4 auf ein Substrat 1 ausgebildet ist, die ein Ladungstransportmaterial 2 und ein fotoleitfähiges Material 3 aufweist, die beide in ein Bindemittel eingebaut sind.
Fig. 2 zeigt ein fotoempfindliches Element vom Funktionstrenntyp, dessen fotoempfindliche Schicht aus einer ladungserzeugenden Schicht 6 und einer Ladungstransportschicht 5 besteht. Die Ladungstransportschicht 5 ist auf der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht 6 ausgebildet. In der Ladungstransportschicht 5 ist eine Hydrazonverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung eingebaut.
Fig. 3 zeigt ebenfalls ein fotoempfindliches Element vom Funktionstrenntyp, mit einer ladungserzeugenden Schicht 6 und einer Ladungstransportschicht 5, wobei jedoch im Gegensatz zur Fig. 2 die ladungserzeugende Schicht 6 auf der Oberfläche der Ladungstransportschicht 5 ausgebildet ist.
Fig. 4 zeigt ein fotoempfindliches Element, welches aus dem gleichen fotoempfindlichen Element wie in der Fig. 1 gezeigt, besteht, dessen Oberfläche mit einer Oberflächenschutzschicht 7 beschichtet ist. Die fotoempfindliche Schicht 4 kann durch Trennen derselben in eine ladungserzeugende Schicht 6 und eine Ladungstransportschicht 5 zu einem Funktionstrenntyp geändert werden.
Fig. 5 zeigt ein Beispiel eines fotoempfindlichen Elementes, bei dem zwischen dem Substrat 1 und der fotoempfindlichen Schicht 4 eine Zwischenschicht 8 ausgebildet ist. Die Zwischenschicht 8 kann zur Verbesserung der Anhaftung, der Beschichtungseigenschaften und der Ladungsinjektionseigenschaften vom Substrat in die fotoleitfähige Schicht sowie als Schutz des Substrats vorgesehen sein. Materialien, die für die Zwischenschicht geeignet sind, sind Polyimidharze, Polyesterharz, Polyvinylbuteralharz, Casein etc. Die fotoempfindliche Schicht dieser Art fotoempfindlichen Elementes kann ebenfalls als Funktionstrenntyp abgeändert sein.
In der Praxis wird ein fotoempfindliches Element hergestellt, indem eine Hydrazonverbindung zusammmen mit einem Bindemittel in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst oder dispergiert wird, wobei ein fotoleitfähiges Material zusammen mit einer elektronenanziehenden Verbindung, oder einem sensibilisierenden Farbstoff, oder einem Pigment zugesetzt werden, und indem ein elektrisch leitfähiges Substrat mit diesem Material beschichtet und nachfolgend getrocknet wird, um eine fotoempfindliche Schicht mit einer Schichtdicke von gewöhnlich 5 bis 30 µm vorzugsweise 6 bis 20 µm zu erzeugen.
Ein fotoempfindliches Element vom Dispersionstyp, welches aus einem elektrisch leitfähigen Substrat besteht, daß wie das fotoempfindliche Element gemäß Fig. 1 mit einer fotoempfindlichen Schicht versehen ist, wird durch Dispergieren von feinen Teilchen eines fotoleitfähigen Materials in einer Lösung aus einer Hydrazonverbindung und einem Harz und Beschichten des elektrisch leitfähigen Substrats mit dem so hergestellten Material und nachfolgendem Trocknen zur Erzielung einer fotoempfindlichen Schicht, hergestellt. Die fotoempfindliche Schicht sollte eine Dicke von 3 bis 30 µm, vorzugsweise 5 bis 20 µm aufweisen. Der Anteil des fotoleitfähigen Materials in der fotoempfindlichen Schicht sollte 0,01 bis 2 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,05 bis 1 Gewichtsteile bezogen auf ein Gewichtsteil Harz, betragen. Bei ungenügender Menge fotoleitfähigem Materials ist die Sensitivität schwach, während bei übermäßigem Anteil das Ladungsvermögen schwach ist und die mechanische Festigkeit der fotoempfindlichen Schicht ungeeignet ist. Zweckmäßigerweise wird die verwendete Hydrazonverbindung mit einem Anteil im Bereich von 0,01 bis 2 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,02 bis 1,2 Gewichtsteile, bezogen auf ein Gewichtsteil des Harzes, verwendet. Ein fotoleitfähiges Material in Form eines Hochpolymers, wie beispielsweise Polyvinylcarbazol, welches als ein Bindemittel selbst dienen kann, kann in Kombination verwendet werden. Es können auch in Kombination andere Ladungstransportmaterialien verwendet werden.
Ein fotoempfindliches Element gemäß Fig. 2 vom Funktionstrenntyp, bestehend aus einem elektrisch leitfähigem Substrat mit einer ladungserzeugenden Schicht und einer Ladungstransportschicht, wird hergestellt, indem ein fotoleitfähiges Material auf einem elektrisch leitfähigen Substrat durch Vakuumabscheiden, oder durch Beschichten mit einem Beschichtungsmaterial, welches durch Lösen des fotoleitfähigen Materials in einem geeigneten Lösungsmittel oder durch Dispergieren in einer Lösung eines Binderharzes (falls notwendig) hergestellt wurde und nachfolgendes Trocknen aufgebracht wird, um eine ladungserzeugende Schicht zu bilden, und dann auf dieser ladungserzeugenden Schicht ein Beschichtungsmaterial, das durch Lösen einer Hydrazonverbindung und eines Bindemittels in einem geeigneten Lösungsmittel hergestellt wurde, aufgetragen und dann getrocknet wird, um eine Ladungstransportschicht zu bilden. Die so hergestellte ladungserzeugende Schicht sollte eine Dicke von maximal 4 µm, vorzugsweise maximal 2 µm aufweisen, und die Ladungstransportschicht sollte eine Dicke im Bereich von 3 bis 30 µm, vorzugsweise 5 bis 20 µm aufweisen. Der Anteil der Hydrazonverbindung in der Ladungstransportschicht beträgt zweckmäßigerweise 0,02 bis 2 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,03 bis 1,3 Gewichtsteile bezogen auf ein Gewichtsteil des Bindemittels. Das Ladungstransportmaterial erlaubt die zusätzliche Verwendung von anderen Ladungstransportmaterialien in Kombination. Es besteht keine Notwendigkeit der Verwendung eines Bindemittels, wenn das Ladungstransportmaterial ein Hochpolymer ist, das selbst als Bindemittel dienen kann. Ein die vorliegende Erfindung beinhaltendes fotoempfindliches Element kann durch Beschichten eines elektrisch leitfähigen Substrats mit einer Ladungstransportschicht und nachfolgendem Beschichten mit einer ladungserzeugenden Schicht gemäß dem in der Fig. 3 gezeigten fotoempfindlichen Element hergestellt werden.
Bei der Herstellung eines fotoempfindlichen Elementes gemäß der vorliegenden Erfindung verwendbare fotoleitfähigen Materialien sind organische Substanzen wie Bisazopigment, Triarylmethanfarbstoff, Thiazinfarbstoff, Oxazinfarbstoff, Xanthenfarbstoff, Cyaninfarbstoff, Styrylfarbe, Pyryliumfarbstoff, Azopigment, Quinacridonpigment, Indigopigment, Perylenpigment, polyzyklisches Quinonpigment, Bisbenzimidazolpigment, Indanthronpigment, Squaliumpigment, Phthalocyaninpigment, etc. und anorganische Substanzen, wie Selen, Selen-Tellur, Selen-Arsen, Cadmiumsulfid, amorphes Silizium, etc. Neben diesen benannten Materialien können alle Materialien verwendet werden, die Licht absorbieren und mit hoher Effizienz Ladungsträger erzeugen.
Als Bindemittel können in der Praxis alle thermoplastischen Harze und wärmehärtbaren Harze, die allgemein bekannt sind, und elektrisch isolierend sind und alle fotohärtbaren Harze und fotoleitfähigen Harze verwendet werden.
Einige Beispiele für geeignete Bindemittel sind unter thermoplastischen Harzen gesättigter Polyester, Polyamid, Acryl, Ethylen-Vinyl, Acetatcopolymer, (ionenvernetztes Olefin-Copolymer (Ionomer), Styren-Butadien- blockcopolymer, Polyacrylat, Polycarbonat, Vinylchlorid- Vinylacetatcopolymer, Zelluloseester, Polyimid, Styrol etc.; und unter wärmehärtbaren Harzen Epoxydharz, Urethan, Silicon, Phenol, Melamin, Xylen, Alkyd, wärmehärtbares Acryl, etc., und fotohärtbare Harze und fotoleitfähige Harze, wie beispielsweise Poly-N-Vinylcarbazol, Polyvinylpyren, Polyvinylanthracen, etc. die nur benannt und keine Beschränkung bei der Verwendung darstellen. Eines dieser Harze kann allein oder in Verbindung mit anderen Harzen verwendet werden.
Für jedes dieser elektrisch isolierenden Harze ist es wünschenswert, daß es einen Volumenwiderstand von 1 × 1012 Ωcm oder mehr bei Einzelmessung aufweist. Vorzugsweise sind alle Polyester, Polycarbonat und Acryl zu verwenden.
Ein fotoempfindliches Element gemäß der vorliegenden Erfindung erlaubt in Kombination mit dem Bindemittel die Verwendung eines Weichmachers, wie beispielsweise halogeniertes Paraffin, Polybiphenylchlorid, Dimethylnaphthalen, Dibutylphthalat oder O-Terphenyl, die Verwendung eines elektronenanziehenden Sensibilisierungsmittels, wie beispielsweise Chloranyl, Tetracyanoethylen, 2,4,7-Trinitro-9-Fluorenon, 5,6-Dicyanobenzoquinon, Tetracyanoquinodimethan, Tetrachlorphthalsäure- Anhydrid, oder 3,5-Dinitrobenzolsäure und die Verwendung eines Sensibilisierungsmittels wie beispielsweise Methyl violett, Rhodamin B, Cyaninfarbstoff, Pyryliumsalz, und Thiapyryliumsalz.
Ein so hergestelltes fotoempfindliches Element kann eine Zwischenschicht (Haftschicht) 8 oder eine Oberflächenschutzschicht 7 wie in den Fig. 4 und 5 gezeigt, je nach Anforderung aufweisen.
Ein fotoempfindliches Element gemäß der vorliegenden Erfindung hat infolge der wie vorstehend beschrieben, enthaltenen Hydrazonverbindung ein ausgezeichnetes Ladungstransportvermögen, ein stabiles Anfangsoberflächenpotential und eine verringerte Dunkelabfallrate, die keine praktischen Probleme aufweist, und ein zufriedenstellendes Ladungsvermögen und zeigt weiterhin infolge der Verbesserung des Ladungstransportvermögens weniger Anziehungsstellen für die Trägerteilchen, eine hohe Sensitivität und reduzierte Verschlechterung durch Ermüdung selbst nach wiederholter Verwendung.
Beispiel 1
Ein Gewichtsteil Chlordian blau repräsentiert durch die folgende allgemeine Formel (A)
und ein Gewichtsteil Polyesterharz ("Vylon 200 der Firma Toyobo) und 50 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden in einer Kugelmühle für 24 Stunden dispergiert und es wurde eine fotoempfindliche Beschichtungsflüssigkeit erhalten. Ein Aluminiumsubstrat wurde mit dieser Flüssigkeit beschichtet und nach dem Trocknen wurde eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 1 µm erhalten. Diese ladungserzeugende Schicht wurde mit einer Flüssigkeit beschichtet, hergestellt durch Lösen von 10 Gewichtsteilen Hydrazonverbindung 2 und 10 Gewichtsteilen Polycarbonatharz ("Panlyte K-1300" der Firma Teÿin Chemicals) in 100 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran, und nach dem Trocknen wurde eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 15 µm erhalten.
Das so hergestellte fotoempfindliche Element wurde in einem marktüblichen elektrofotografischen Kopiergerät (der Firma Minolta Camera EP45Z) überprüft, um bei einer Coronaladung von -6,0 KV das Anfangspotential VO(v), die Belichtung E 1/2 (lux·sec), die zur Verringerung des Anfangspotentials auf die Hälfte erforderlich ist, und die Reduktionsrate DDR 5 (%) des Anfangspotentials, nachdem das Element für 5 Sekunden im Dunkeln belassen worden ist, zu messen.
Beispiele 2 bis 5
Es wurden fotoempfindliche Elemente hergestellt, die im wesentlichen wie die beim Beispiel 1 aufgebaut waren, mit Ausnahme daß statt der Hydrazonverbindungen 2 die Hydrazonverbindungen 3, 4, 5 und 6 verwendet wurden.
Die so hergestellten fotoempfindlichen Elemente wurden auf die gleiche Art und Weise wie beim Beispiel 1 getestet, um Vo, E 1/2 und DDR 5 zu messen.
Beispiel 6
Es wurden zwei Gewichtsteile Diazopigment, repräsentiert durch die allgemeine Formel (B)
und eine Gewichtsteil Polyesterharz ("Vylon 200" der Firma Toyobo) und 100 Gewichtsteile Methylethylketon in eine Kugelmühle gegeben und 24 Stunden zu einer Dispersion vermahlen, wobei ein Beschichtungsmaterial einer fotoempfindlichen Substanz erzielt wurde. Ein Aluminiumsubstrat wurde mit diesem Beschichtungsmaterial beschichtet und nach dem Trocknen wurde eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 1 µm erzielt.
Die so hergestellte ladungserzeugende Schicht wurde dann mit einem flüssigen Beschichtungsmaterial beschichtet, welches durch Lösen von 10 Gewichtsteilen der Hydrazonverbindung 7 (gemäß der vorstehenden Beschreibung) und 10 Gewichtsteilen Polycarbonatharz ("Panlyte K-1300" der Firma Teÿin Kasei K. K.) in einem Lösungsmittel von 100 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran, und nach dem Trocknen wurde eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 15 µm erhalten.
Das so hergestellte fotoempfindliche Element wurde auf die gleiche Art und Weise wie beim Beispiel 1 gemessen, um die Werte für Vo, E 1/2 und DDR 5 zu erhalten.
Beispiele 7 bis 9
Es wurde ein fotoempfindliches Element, das im wesentlichen den gleichen Aufbau wie beim Beispiel 6 aufweist auf die gleiche Art und Weise, mit Ausnahme daß statt der Hydrazonverbindung 7 die Hydrazonverbindungen 8, 12 und 5 verwendet wurden, hergestellt.
Das so hergestellte fotoempfindliche Element wurde auf die gleiche Art und Weise wie beim Beispiel 1 gemessen, um die Werte für Vo, E 1/2 und DDR 5 zu messen.
Beispiel 10
Es wurden 50 Gewichtsteile Kupferphthalocyanin und 0,2 Gewichtsteile Tetranitro-Kupfer-Phthalocyanin in 500 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure unter starkem Umrühren gelöst und die Lösung in 5000 Gewichtsteile Wasser gegossen, so daß eine Abscheidung einer Verbindung eines fotoleitfähigen Materials, bestehend aus Kupferphthalocyanin und Tetranitro-Kupfer- Phthalocyanin erzielt wurde. Nach Filtern dieser Verbindung wurde diese mit Wasser gewaschen und bei verringertem Druck unter 120°C getrocknet.
Dann wurden 10 Gewichtsteile der so hergestellten fotoleitfähigen Verbindung, 22,5 Gewichtsteile wärmehärtbaren Acrylharzes ("Acrydic A405" der Firma Dainippon Ink & Chemicals), 7,5 Gewichtsteile eines Melaminharzes ("Super Beckamin J820" der Firma Dainippon Ink & Chemicals) und 10 Gewichtsteile der Hydrazonverbindung 19, zusammen mit 100 Gewichtsteilen eines gemischten Lösungsmittels, bestehend aus Methylethylketon und Xylen zu gleichen Teilen, in eine Kugelmühle gegeben und für 48 Stunden zu einer Dispersion vermahlen, um ein flüssiges, fotoleitfähiges Beschichtungsmaterial zu erhalten. Das so hergestellte flüssige Beschichtungsmaterial wurde auf ein Aluminiumsubstrat aufgetragen und nach dem Trocknen wurde ein fotoempfindliches Element mit einer fotoempfindlichen Schicht mit einer Dicke von ungefähr 15 µm erzielt.
Das so hergestellte fotoempfindliche Element wurde auf die gleiche Art und Weise wie beim Beispiel 1, mit Ausnahme daß die Coronaladung +6 KV betrug, gemessen, um die Werte für Vo, E 1/2 und DDR 5 zu ermitteln.
Beispiele 11 und 12
Mit Ausnahme daß statt der Hydrazonverbindung 19 die Hydrazonverbindung 25 und 28 verwendet wurden, wurden fotoempfindliche Elemente auf die gleiche Art und Weise wie beim Beispiel 10 hergestellt.
Die so hergestellten fotoempfindlichen Elemente wurden auf die gleiche Art und Weise wie beim Beispiel 10 gemessen, um die Werte für Vo, E 1/2 und DDR 5 zu messen.
Vergleichsbeispiele 1 bis 4
Fotoempfindliche Elemente mit dem gleichen Aufbau wie in Beispiel 10 wurden in gleicher Weise hergestellt, wobei jedoch anstelle der Hydrazonverbindung (19) die folgenden Hydrazonverbindungen A, B, C und D verwendet wurden.
Die so erhaltenen fotoempfindlichen Elemente wurden in gleicher Weise wie im Beispiel 10 getestet, um Vo, E 1/2 und DDR 5 zu bestimmen.
Die bei den Beispielen und Vergleichsbeispielen erhaltenen Werte zeigt die Tabelle (I):
Tabelle I
Wie aus der Tabelle 1 zu ersehen ist hat ein fotoempfindliches Element gemäß der vorliegenden Erfindung für Vo einen Wert von 600 V oder mehr, einen kleinen Wert für DDR 5, der ausreichend dafür ist, daß das Element als ein fotoempfindliches Element verwendet werden kann, und zeigt ein ausgezeichnetes Ladungsvermögen und eine zufriedenstellende Sensitivität. Wie aus dem Wert E 1/2 hervorgeht, der 2,2 bis 3,6 lux sec. beträgt, gar das erzielte fotoempfindliche Element eine ausgezeichnete Sensitivität. Auch bei einem Kopiertest bei wiederholter positiv polarisierter Ladung in einem Kopiergerät dem die fotoempfindliche Elemente der Beispiele 10 bis 12 unterzogen wurden, wurden 10.000 Kopien mit klaren Bildern erhalten, die von Anfang bis Ende eine ausgezeichnete Abstufung aufwiesen und keine Änderung der Sensitivität zeigten. Alle Eigenschaften der so erzielten fotoempfindlichen Elemente sind selbst bei wiederholter Verwendung stabil.

Claims (7)

1. Fotoempfindliches Element für die Elektrofotografie, dadurch gekennzeichnet, daß als Ladungstransportmaterial eine spezifische Hydrazonverbindung enthalten ist, die durch die allgemeine Formel (I) repräsentiert ist: wobei Ar eine Arylgruppe, heterozyklische Gruppe, kondensierte polyzyklische Gruppe, die einen Substituenten aufweist, oder eine Gruppe, repräsentiert durch die Formel darstellt; R1, R2 und R3 unabhängig voneinander irgendein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Aralkylgruppe oder Arylgruppe darstellen, wobei die Alkylgruppe, Aralkylgruppe und Arylgruppe einen Substituenten aufweisen können; R4 irgendeine Arylgruppe, heterozyklische Gruppe und kondensierte polyzyklische Gruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, darstellt; und Ar und R1 oder R3 und R4 kombiniert einen zyklischen Ring bilden können.
2. Fotoempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ar Phenyl ist, das als Substituenten aufweisen kann: Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Diphenylamino, Dipropylamino, Di(Alkyl)Phenylamino, Di(Alkyl)Benzylamino; eine di-substituierte Aminoalkoxyphenylgruppe; eine Naphthylgruppe, Anthryl, Phenanthryl, Pyrenyl, Fluorenyl, ist, mit einem Substituenten wie beispielsweise Methyl, Ethylpropyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy; Phenethyl, Styryl, Cinnamyl ist, mit einem Substituenten wie beispielsweise Dimethylamino, Diethylamino, Diphenylamino, ein Methoxy, Ethoxy, Ethoxy, Methyl, Ethyl, Propyl, Phenylgruppe ist; eine alpha-substituiertes Styryl oder eine Cinnamylgruppe ist; eine Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Indolyl, Isoindolyl, Quinolinyl, Carbazolyl, Acridinyl, Phenoxazinyl, Thiazolyl u. dgl. ist, die ein Methyl, Ethyl oder Phenyl als Substituenten auf dem Stickstoff der heterozyklischen Gruppe aufweisen können.
3. Fotoempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 der Enaminverbindung Wasserstoffatom, Methyl, Ethyl, eine Phenylgruppe mit Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Diphenylamino als Substituenten; oder eine Gruppe ist, die zusammen mit Ar eine zyklischen Ring bildet.
4. Fotoempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Element im wesentlichen aus einer auf das elektrisch leitfähige Substrat aufgebrachten fotoleitfähigen Schicht besteht, die die Hydrazonverbindungen zusammen mit einem fotoleitfähigen Material in einem Bindemittel gelöst oder dispergiert enthält.
5. Fotoempfindliches Element, nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Element im wesentlichen besteht aus einer ladungserzeugenden Schicht, einer Ladungstransportschicht und einem elektrisch leitfähigen Substrat, wobei die Ladungstransportschicht die in einem Bindemittel gelöste oder dispergierte Hydrazonverbindung enthält.
6. Fotoempfindliches Element nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrazonverbindungen mit einem Anteil von 0,02 bis 2 Gewichtsteilen bezogen auf ein Gewichtsteil Bindemittel enthalten sind.
7. Fotoempfindliches Element nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Dicke der ladungserzeugenden Schicht ungefähr 3 bis 30 µm und die Dicke der Ladungstransportschicht maximal 4 µm beträgt.
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