DE2429523C2 - - Google Patents

Description

Diese Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.

Durch Pflanzenfungi werden beträchtliche Schäden bei Nutzpflanzen in der Landwirtschaft und im Gartenbau verursacht. Beispielsweise werden viele Pflanzen von Schimmelpilzen (Mehltaubrand) befallen, was zu ernsthaften Problemen bei Nutzpflanzen, wie Getreide, Obst und Gemüse, führt und wobei große wirtschaftliche Verluste entstehen. Obgleich fungizide Wirkstoffe bereits in großem Umfang verwendet werden, besteht noch immer ein Bedarf an neuen Fungiziden mit besonderer Wirksamkeit in dem einen oder anderen Anwendungsbereich.

Aus Chemical Abstracts, Vol. 79, 787 99 t (1973) sind in 2,5- Stellung substituierte Carbamoylimidazole bekannt, bei denen die Carbamoylgruppe am Stickstoff nur einen Substituenten aufweist. Dieser Substituent ist von den in den weiter unten beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, die außerdem noch weder in 2- noch in 5-Stellung Substituenten tragen, enthaltenen Resten verschieden. In Science, 158, 1462 (1967) werden durch die dort erwähnte Formel III Thiocarbamoyl-imidazole beschrieben. Demgegenüber sind die erfindungsgemäßen Verbindungen solche Verbindungen, die keinen Schwefel im Molekül enthalten und zwingend eine durch Phenoxy substituierte Alkylgruppe aufweisen. Derartige Verbindungen werden in dieser Literaturstelle nicht erwähnt. Außerdem läßt sich aus der Tabelle 1 dieser Veröffentlichung entnehmen, daß die Verbindung III erheblich weniger aktiv ist als die dort genannten Verbindungen Ia und II, und praktisch gleich aktiv ist wie die dort angegebene Verbindung IV. Dem Durchschnittsfachmann wird durch dieser Veröffentlichung daher mit Sicherheit kein Hinweis vermittelt, der zu den erfindungsgemäßen Verbindungen führt. Aus der DE-OS 20 63 857 sind ferner Imidazolderivate bekannt, die am Stickstoff in 1-Stellung einen durch Aryl substituierten aliphatischen Etherrest, jedoch keinen Carbamoylrest, enthalten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die nachstehende allgemeine Formel I

in welcher R¹ einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, der gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist, wobei der Phenylrest durch ein oder zwei Halogenatome substituiert sein kann und R² einen durch Phenoxy substituierten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei der Phenoxyrest durch ein bis drei Halogenatome oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann.

Es wurde gefunden, daß die Verbindungen dieser Erfindung bei Getreidearten, wie Weizen, Gerste und Hafer fungizide Wirksamkeit aufweisen, insbesondere gegen Mehltau und besonders gegen Getreidemehltau (Erysiphe graminis). Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen einen weiteren Bereich von Wirksamkeit gegen Fungi auf. Beispielsweise können sie zur Kontrolle weiterer Pilzerkrankungen von Feldfrüchten, wie z. B. von Schmierbrand (Tilletia caries) bei Weizen, Flugbrand (Ustilago spp.) bei Gerste und Hafer, Brenn- bzw. Braunfleckigkeit (Pyrenophora avenae) bei Hafer und Streifenkrankheit (Pyrenophora graminea) bei Gerste, verwendet werden. Eine Kontrolle gegenüber bestimmten Fungi im Gartenbau kann beispielsweise bei Apfelmehltau (Podosphaera leucotricha), Apfelschorf (Venturia inaequalis), Rosenmehltau (Spaerotheca pannosa) und Schorf oder Mehltau (Sphaerotheca fuliginea) bei Kürbisarten, wie beispielsweise Eierkürbis, "Courettes", Melonen und Gurken, erzielt werden. Es ist darauf hinzuweisen, daß nicht jede erfindungsgemäße Verbindung gegen alle angegebenen Funguspezies in gleicher Weise wirksam ist, sondern daß hinsichtlich der besonders geeigneten Verbindung für einen besonderen Zweck eine Auswahl getroffen werden muß.

Die Erfindung umfaßt ferner eine fungizide Zubereitung, die eine Verbindung der allgemeinen Formel I und übliche Verdünnungs- oder Streckmittel oder Träger, enthält.

Es kann selbstverständlich auch mehr als eine erfindungsgemäße Verbindung in der Zubereitung enthalten sein. Weiterhin kann die Zubereitung einen oder mehrere zusätzliche Wirkstoffe enthalten, wie beispielsweise Verbindungen, von denen bekannt ist, daß sie herbizide, fungizide, insektizide oder acarizide Eigenschaften aufweisen. Weiterhin können Fungizide, die beispielsweise zur Anwendung bei fruchttragenden Pflanzen geeignet sind, beispielsweise Dodine, Captan, Dithianon und Benomyl, zugesetzt werden. Es ist mitunter, besonders wenn Früchte oder Gemüsepflanzen besprüht werden sollen, wünschenswert, ein Insektizid oder Acarizid, beispielsweise eine Organochlorverbindung, wie z. B. DDT, Benzolhexachlorid oder Dicofol, eine Organophosphorverbindung, wie beispielsweise Fenithrothion, Azinphos-methyl, Demeton oder Dimethoat, oder ein Carbamat, wie beispielsweise Carbaryl, zuzugeben.

Das Streck- oder Verdünnungsmittel oder der Träger in der erfindungsgemäßen Zubereitung kann ein Feststoff oder eine Flüssigkeit, gegebenenfalls in Verbindung mit einem grenzflächenaktiven Mittel, beispielsweise einem Dispergier-, Emulgier- oder Netzmittel, sein. Zu geeigneten grenzflächenaktiven Mitteln gehören anionische Verbindungen, wie Carboxylate, beispielsweise ein Metallcarboxylat einer langkettigen Fettsäure, ein N-Acylsarcosinat, ein Sulfonat, wie beispielsweise ein Alkylbenzolsulfonat oder ein Petroleumsulfonat, ein Sulfat, wie beispielsweise ein sulfatierter Alkohol, ein sulfatiertes natürliches Fett oder Öl, ein Phosphatester, wie beispielsweise ein Alkylorthophosphat oder ein Alkylpolyphosphat. Zu nichtionischen grenzflächenaktiven Mitteln gehören beispielsweise ethoxylierte Alkylphenole, wie beispielsweise Nonylphenoxypoly- (ethylenoxy)-ethanol, ethoxylierte aliphatische Alkohole, wie Alkylpoly-(ethylenoxy)-ethanol, oder mit einem Polyol oder Polyoxyethylen löslich gemachte Carbonsäureester. Beispiele für kationische grenzflächenaktive Mittel sind z. B. aliphatische Mono-, Di- oder Polyamine als Acetate, Naphthenate oder Oleate, Sauerstoff enthaltende Amine, wie Aminoxid oder Polyoxyethylenalkylamin, ein Amid-verbundenes Amin, das durch Kondensation einer Carbonsäure mit einem Di- oder Polyamin hergestellt ist, oder ein quaternäres Ammoniumsalz.

Die erfindungsgemäße Zubereitung kann in irgendeiner dem Fachmann zur Formulierung von fungiziden Verbindungen bekannten Form vorliegen, beispielsweise als Lösung, Dispersion, wässerige Emulsion, Stäubepulver, Saatbeize, Fumigant, Rauch, dispergierbares Pulver, emulgierbares Konzentrat oder Granulat. Darüber hinaus kann die erfindungsgemäße Zubereitung in einer geeigneten Form zur unmittelbaren Anwendung vorliegen oder als Konzentrat oder primäre Zubereitung, die vor der Anwendung eine Verdünnung mit einer geeigneten Menge Wasser oder einem anderen Streck- bzw. Verdünnungsmittel erforderlich machen.

Als Dispersion enthält die Zubereitung eine, in einem flüssigen Medium, vorzugsweise in Wasser, dispergierte erfindungsgemäße Verbindung. Es ist oftmals zweckmäßig, dem Verbraucher eine primäre Zubereitung zu liefern, die zur Herstellung einer Dispersion der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt werden kann. Die primäre Zubereitung kann in irgendeiner der nachfolgenden Formen vorliegen. Sie kann eine dispergierbare Lösung sein, die eine erfindungsgemäße Verbindung, gelöst in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, unter Zugabe eines Dispergiermittels, enthält. Sie kann aber auch ein dispergierbares Pulver sein, das eine erfindungsgemäße Verbindung und ein Dispergiermittel enthält. Eine weitere Alternative umfaßt eine erfindungsgemäße Verbindung in Form eines fein gemahlenen Pulvers zusammen mit einem Dispergiermittel, innig gemischt mit Wasser unter Bildung einer Paste oder einer Creme, die, falls gewünscht, zu einer Öl-in-Wasser-Emulsion zugegeben werden kann, um eine Dispersion des Wirkstoffs in einer wässerigen Ölemulsion zu bilden.

Eine Emulsion enthält eine, in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel gelöste erfindungsgemäße Verbindung, die mit Wasser in Gegenwart eines Emulgiermittels in eine Emulsion überführt worden ist. Eine Emulsion mit der gewünschten Konzentration kann aus einer primären Zubereitung der folgenden Tpyen hergestellt werden. Es kann eine konzentrierte Basisemulsion geliefert werden, die eine erfindungsgemäße Verbindung, zusammen mit einem Emulgiermittel, Wasser und einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel enthält. Es kann aber auch dem Anwender ein emulgierbares Konzentrat zur Verfügung gestellt werden, das eine Lösung der erfindungsgemäßen Verbindung in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel sowie ein Emulgiermittel, enthält.

Ein Stäubepulver enthält eine erfindungsgemäße Verbindung, innig gemischt und gemahlen mit einem festen pulverförmigen Streckmittel, wie beispielsweise Kaolin.

Ein körniger Feststoff enthält eine erfindungsgemäße Verbindung, zusammen mit ähnlichen Streckmitteln, wie sie bei Stäubepulvern Verwendung finden können, wobei jedoch das Gemisch mittels bekannter Verfahren granuliert wird. Wahlweise enthält der Feststoff den Wirkstoff absorbiert oder adsorbiert auf einem vorgeformten körnigen Streckmittel, zum Beispiel Fullererde, Attapulgit oder Kalksteingrieß.

Die Konzentration des Wirkstoffs in der erfindungsgemäßen Zubereitung liegt vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,005 bis 5 Gewichtsprozent. In einer primären Zubereitung kann die Wirkstoffmenge weitgehend variieren und kann beispielsweise 5 bis 95 Gewichtsprozent der Zubereitung betragen.

Die erfindungsgemäße Verbindung oder Zubereitung wird auf Samen, Pflanzen oder ihre Umgebung aufgebracht. Man kann daher die Zubereitung vor, bei oder nach der Saat unmittelbar auf dem Boden aufbringen, so daß der Wirkstoff durch die Wurzeln der Pflanzen absorbiert wird, oder daß er durch seine Anwesenheit im Boden den Wuchs der Fungi, die den Samen angreifen, kontrolliert. Wenn der Boden unmittelbar mit der erfindungsgemäßen Zubereitung behandelt wird, kann dies in jedweder Weise erfolgen, die es ermöglicht, die Verbindungen innig mit dem Boden zu vermischen, wie beispielsweise durch Besprühen, breitwürfiges Aussäen des Feststoffs in Form von Granulaten oder durch Verwendung der Zubereitung gleichzeitig mit dem Drillen durch Einbringen derselben in der gleichen Sävorrichtung wie der Samen. Ein geeignetes Anwendungsverhältnis liegt im Bereich von 0,05 bis 22,5 kg/ha, insbesondere von 0,115 bis 11,250 kg/ha.

Man kann auch die Zubereitung unmittelbar auf die Pflanze aufbringen, beispielsweise durch Besprühen oder Bestäuben, entweder zum Zeitpunkt des Auftretens des Fungus auf der Pflanze oder vor dem Auftreten des Fungus als Schutzmaßnahme. In beiden Fällen wird das Aufbringen durch Besprühen der Blätter bevorzugt. Es ist im allgemeinen von Bedeutung, in den frühen Stufen des Pflanzenwuchses eine gute Kontrolle der Fungi zu erreichen, da die Pflanze zu diesem Zeitpunkt am schwersten geschädigt werden kann. Bei Getreidearten, wie Weizen, Gerste und Hafer, ist es oftmals zweckmäßig, die Pflanze bei oder vor der Wachstumsstufe 5 zu behandeln, obgleich weitere Behandlungen durch Besprühen bzw. Bestäuben, wenn die Pflanze reifer ist, die Widerstandsfähigkeit gegenüber dem Wuchs oder der Ausbreitung der Fungi erhöhen kann. Das Sprühmittel oder der Staub können zweckmäßigerweise ein Vor- oder Nachauflaufherbizid enthalten, wenn dies erforderlich ist. Mitunter ist es wünschenswert, die Wurzeln einer Pflanze vor oder während dem Pflanzen, beispielsweise durch Eintauchen der Wurzeln in eine geeignete Flüssigkeit oder durch eine feste Zubereitung, zu schützen. Wenn der Wirkstoff unmittelbar auf die Pflanzen aufgebracht wird, liegt ein geeignetes Anwendungsverhältnis im Bereich von 0,115 bis 11,250 kg/ha, vorzugsweise von 0,05 bis 5,650 kg/ha.

Die erfindungsgemäße Zubereitung kann auch auf den Samen als Beize oder Schlämme aufgebracht werden, um Erkrankungen des Samens zu bekämpfen. Dieses Verfahren ist von besonderer Bedeutung bei der Behandlung von Getreide zur Bekämpfung von beispielsweise den Schäden durch Brennflecke bzw. Braunflecke bei Hafer, der Streifenkrankheit bei Gerste, des Flugbrands bei Gerste und Hafer und des Brands beim Weisen. Wenn Getreidekörner in einem Lagerraum oder Behälter gelagert werden sollen, ist es mitunter zweckmäßig, den Lagerraum oder den Behälter mit der erfindungsgemäßen Zubereitung anstelle oder zusätzlich zu der Behandlung der Körner selbst, zu behandeln. Ein geeignetes Anwendungsverhältnis als Beizmittel liegt im Bereich von 0,04 bis 3,9 und beispielsweise von 0,78 bis 1,560 g/l.

Die Verbindungen sind nützlich besonders zur Kontrolle von Getreidemehltau bei Feldfrüchten, wie beispielsweise bei Weizen, Gerste, Haferarten oder Reis. Man bringt auf die Pflanze oder auf den Boden, in den die Pflanze gesät wird, eine Verbindung der allgemeinen Formel I auf.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können mittels eines Verfahrens hergestellt werden, das darin besteht, daß man in an sich bekannter Weise

• (A) eine Verbindung der allgemeinen Formel R¹R²NX mit einer Verbindung der nachfolgenden allgemeinen Formel umsetzt, wobei in den Formeln entweder
  • (1) einer der Reste X und Y ein Wasserstoffatom und der andere eine -COHal-Gruppe ist, worin Hal ein Halogenatom bedeutet, oder
  • (2) X ein Wasserstoffatom und Y die Gruppe ist, oder
• (B) eine Verbindung der allgemeinen Formel der Alkylierung unterwirft,

wobei in den vorstehenden Formeln die Reste R¹ und R² die gleiche Bedeutung wie oben 1 besitzen.

Bei dem Verfahren (A) (1) bedeutet Hal beispielsweise Chlor oder Brom und vorzugsweise Chlor. Die Reaktion wird geeigneterweise in Gegenwart einer inerten organischen Flüssigkeit als Reaktionsmedium, das vorzugsweise ein Lösungsmittel für die Reaktionspartner ist, durchgeführt. Vorzugsweise wird die Reaktion in Gegenwart eines geeigneten Säurebinders, beispielsweise eines tertiären Amins, wie Triethylamin oder Pyridin, oder eines Überschusses des Imidazolreaktionspartners, durchgeführt, um den in der Reaktion gebildeten Halogenwasserstoff zu absorbieren. Wahlweise kann die Reaktion jedoch auch in der Weise durchgeführt werden, daß man zuerst ein Alkalimetallderivat des Imidazols, beispielsweise ein N-Natriumderivat, bildet und danach dieses mit dem Carbamoylhalogenid umsetzt. Die Reaktion kann bei einer Temperatur von beispielsweise 0° bis 200°C, vorzugsweise im Bereich von 50° bis 150°C, durchgeführt werden.

Das als Ausgangsmaterial verwendete Carbamoylhalogenid kann dadurch hergestellt werden, daß man ein sekundäres Amin der allgemeinen Formel NHR¹R² mit einem Carbonylhalogenid umsetzt. Das sekundäre Amin NHR¹R² kann durch Verfahren erhalten werden, die dem Fachmann bekannt sind, beispielsweise durch Umsetzen eines primären Amins der Formel R¹NH₂ oder R²NH₂ mit dem entsprechenden Alkylhalogenid der Formel R²Q oder R¹Q, worin Q ein Halogenatom, vorzugsweise Brom, ist.

Bei dem vorstehend geschilderten Verfahren (A) (2), bei welchem man das Carbonylbisimidazol der nachstehenden Formel

mit einem sekundären Amin der allgemeinen Formel HNR¹R² umsetzt, arbeitet man geeigneterweise in Gegenwart einer inerten organischen Flüssigkeit als Reaktionsmedium, die vorzugsweise ein Lösungsmittel für die Reaktionstemperatur ist, bei einer Temperatur im Bereich von beispielsweise 0° bis 100°C.

Das für die Reaktion als Ausgangsmaterial eingesetzte Carbonylbisimidazol kann dadurch hergestellt werden, daß man Imidazol mit etwa 0,5 Mol oder weniger eines Carbonylhalogenids der Formel COZ₂, worin Z ein Halogen-, vorzugsweise Chloratom ist, nach bekannten Verfahren umsetzt. Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Säurebinders, beispielsweise eines tertiären Amins, wie Triethylamin oder Pyridin, oder Imidazol im Überschuß, und bei einer Temperatur von beispielsweise -20°C bis 50°C, durchgeführt. Nach Bildung des Carbonylbisimidazols ist es oftmals zweckmäßig, dieses ohne Isolieren mit dem Aminreaktionspartner HNR¹R² umzusetzen.

Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert.

In den in den Tabellen angegebenen Verbindungen werden die folgenden Abkürzungen verwendet: Ph=Phenyl, Me=Methyl, Et=Ethyl, Pr=Propyl, Bu=Butyl, i=iso und s=sekundär. Alkylreste ohne die Bezeichnungen i oder s bedeuten unverzweigte Reste.

Die physikalische Konstante einer festen Verbindung ist deren Schmelzpunkt und einer Flüssigkeit deren Siedepunkt bei dem angegebenen Druck (mmHg).

Beispiel 1

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 1-(N-2-Phenoxy- ethyl-N-propylcarbamoyl)-imidazol und verwandter erfindungsgemäßer Imidazole.

Zu 75 ml trockenem Tetrahydrofuran wurden 6,8 g Imidazol und 12,075 g N-2-Phenoxyethyl-N-propylcarbamoylchlorid zugegeben. Das Gemisch wurde 24 Stunden lang am Rückfluß erhitzt, auf Raumtemperatur abgekühlt und zur Entfernung des Imidazolhydrochlorids filtriert. Das Lösungsmittel wurde durch Verdampfen auf dem Dampfbad entfernt, wobei die letzten Spuren unter Vakuum beseitigt wurden. Der ölige Rückstand wurde in Ether aufgenommen, der Ether mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde entfernt und der ölige Rückstand im Vakuum destilliert. Man erhielt 1-(N-2-Phenoxyethyl-N-propylcarbamoyl)-imidazol; Kp.: 209°C/ 1.33 hPa.

Das N-2-Phenoxyethyl-N-propylcarbamoylchlorid wurde in der folgenden Weise hergestellt.

47,2 g Propylamin wurden in 100 ml absolutem Alkohol unter Kühlung gelöst und 40,2 g β-Bromphenetol portionsweise zu der Lösung zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe ließ man das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur eine Woche lang unter gelegentlichem Rühren stehen. Das überschüssige Amin und das Lösungsmittel wurden dann im Vakuum auf dem Dampfbad entfernt und der beim Abkühlen erhaltene farblose Feststoff mit einem Überschuß von wässerigem 5 Natriumhydroxid behandelt. Das freigesetzte Öl wurde dann mit Ether extrahiert, mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wurde das zurückbleibende Öl im Vakuum destilliert. Man erhielt N-2-Phenoxyethyl- N-propylamin. Kp.: 90° bis 92°C/0.266 hPa.

In 100 ml mechanisch gerührtes, am Rückfluß gehaltenes trockenes Ethylacetat wurde ein stetiger Strom von gasförmigem Phosgen eingeleitet, gefolgt von tropfenweise Zugabe von 22,4 g N-2-Phenoxyethyl-N-propylamin in 100 ml trockenem Ethylacetat im Verlaufe eines Zeitraums von 45 Minuten. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch am Rückfluß erhitzt, wobei Phosgen weitere 3 Stunden lang eingeleitet wurde. Das Lösungsmittel wurde auf dem Dampfbad entfernt, wobei die letzten Spuren im Vakuum beseitigt wurden. Man erhielt N-2-Phenoxyethyl- N-propylcarbamoylchlorid.

Die folgenden Carbamoylimidazolverbindungen der allgemeinen Formel I wurden in ähnlicher Weise hergestellt. Die festen Verbindungen wurden aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie Petrolether, umkristallisiert, um das reine Produkt zu erhalten.

Tabelle I

Zwischenprodukte

Die Carbamoylchlorid-Zwischenprodukte wurden in ähnlicher Weise hergestellt, wie sie oben für die Herstellung von N-2-Phenoxyethyl-N-propylcarbamoylchlorid beschrieben wurde. Die Carbamoylchloride wurden nicht gereinigt, sondern unmittelbar zur Carbamoylierung des Imidazols unter Bildung der oben angegebenen Carbamoylimidazole verwendet. Die nachfolgende Tabelle II faßt die Carbamoylchlorid-Zwischenprodukte und die Amine zusammen, aus denen diese hergestellt wurden. Diese zuletzt genannten Verbindungen waren alle Flüssigkeiten, die isoliert und analysiert wurden.

Tabelle II

Beispiel 2

Dieses Beispiel erläutert ein weiteres Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Imidazolverbindungen durch Umsetzen von Carbonylbisimidazol mit einem geeigneten sekundären Amin.

Trockenes Benzol über Caliumdihydrid wurde in einem Kolben überdestilliert, der 27,2 g Imidazol enthielt, das durch mäßiges Erwärmen in dem Lösungsmittel gelöst wurde. 9,5 ml Phosgen wurden mit Hilfe eines Trockeneis-Kühlers gesammelt und von Hand durch ein Trockenturm in die warme Benzollösung überführt. Der Trockenturm wurde dann mit trockenem Stickstoff gespült und schließlich das Phosgen aus dem Benzol durch unmittelbares Einblasen des trockenen Gases entfernt. Nach 2stündigem Rühren hatte sich eine untere Schicht von Imidazolhydrochlorid abgetrennt. Das Gemisch wurde auf 50°C erhitzt, abkühlen gelassen und die Benzolschicht von dem gebildeten Öl abdekantiert.

16,5 g N-4-Chlorbenzyl-N-isopropylamin wurden zugegeben und das Gemisch 48 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Das Benzol wurde dann abgedampft, der Rückstand in Ether gelöst, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Durch Eindampfen erhielt man ein Öl, das in Petrolether (40° bis 60°C) gelöst wurde. Nach Impfen und Ritzen mit einem Glasstab wurde ein weißer Feststoff ausgefällt, nämlich 1-(N-4-Chlorbenzyl- N-isopropylcarbamoyl)-imidazol. Fp.: 120° bis 121,5°C.

Beispiel 3

Dieses Beispiel erläutert die fungizide Wirksamkeit der Verbindungen der Erfindung, wenn sie zur Kontrolle von Mehltau bei Hafer eingesetzt werden.

Ein Versuchssatz Hafersämlinge wurden mit Getreidemehltau (Erysiphe graminis) infiziert und nachfolgend mit einer Suspension oder Lösung der zu untersuchenden Verbindung im Verhältnis von 2000 ppm besprüht.

Ein weiterer Versuchssatz Hafersämlinge wurde zunächst mit der Suspension oder Lösung der zu untersuchenden Verbindung in einer Konzentration von 2000 ppm besprüht und die behandelten Samen bzw. Sämlinge dann mit Getreidemehltau geimpft.

Es wurde eine visuelle Bestimmung der Infektion, sofern vorhanden, bei diesen beiden Versuchsreihen vorgenommen. Es wurde festgestellt, daß die folgenden Verbindungen eine mehr als 70%ige Kontrolle des Mehltaus bei beiden Versuchen erreichten.
1-(N-Benzyl-N-2-phenoxyethylcarbamoyl)-imidazol,
1-(N-Benzyl-N-2-chlorphenoxyethylcarbamoyl)-imidazol,
1-(N-Benzyl-N-2-o-chlorphenoxyethylcarbamoyl)-imidazol,
1-(N-2-Chlorbenzyl-N-2-p-chlorphenoxyethylcarbamoyl)-imidazol.

Claims (3)

1. 1-(N,N-Disubstituierte carbamoyl)-imidazole der allgemeinen Formel I in welcher R¹ einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, der gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist, wobei der Phenylrest durch ein oder zwei Halogenatome substituiert sein kann und R² einen durch Phenoxy substituierten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei der Phenoxyrest durch ein bis drei Halogenatome oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann.

2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise

• (A) eine Verbindung der allgemeinen Formel R¹R²NX mit einer Verbindung der nachfolgenden allgemeinen Formel umsetzt, wobei in den Formeln entweder
  • (1) einer der Reste X und Y ein Wasserstoffatom und der andere eine -COHal-Gruppe ist, worin Hal ein Halogenatom bedeutet, oder
  • (2) X ein Wasserstoffatom und Y die Gruppe ist, oder
• (B) eine Verbindung der allgemeinen Formel der Alkylierung unterwirft,

wobei in den vorstehenden Formeln die Reste R¹ und R² die gleiche Bedeutung wie im Anspruch 1 besitzen.

3. Fungizide Zubereitung, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1 und übliche Verdünnungs- oder Streckmittel oder Träger.