DE3877420T2

DE3877420T2 - Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von sehr sauberem monoglycerid.

Info

Publication number: DE3877420T2
Application number: DE8888108526T
Authority: DE
Inventors: Kenkichi Oba; Roland Schroeder
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1987-05-29
Filing date: 1988-05-27
Publication date: 1993-08-12
Anticipated expiration: 2008-05-28
Also published as: EP0293001A3; EP0293001B1; EP0293001A2; ATE84573T1; US5153126A; JPS63296698A; DE3877420D1

Description

Hintergrund der Erfindung

(1) Bereich der Erfindung

Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen Synthese von hochreinem Monoglycerid unter Verwendung einer enzymatischen Reaktion.

(2) Stand der Technik

Bisher sind Monoglyceride hauptsächlich entweder durch ein diskontinuierliches Verfahren oder ein kontinuierliches Verfahren synthetisiert worden. Diskontinuierliche Verfahren, in denen Glycerin und eine Fettsäure unter Erwärmen in der Gegenwart eines chemischen Katalysators oder eines Enzyms gerührt werden, haben den Vorteil einer hohen Reaktionsgeschwindigkeit, aber haben den Nachteil, dar der Katalysator (oder das Enzym) nach der Reaktion schwer zu isolieren ist. Auf der anderen Seite wird gemäß den kontinuierlichen Verfahren eine Reaktionsmischung, die aus Glycerin und einer Fettsäure besteht, gerührt in oder geleitet durch einen Reaktor, der ein Enzym enthält, das auf einem dünnen Film oder einem festen Träger immobilisiert ist, um die Veresterungsreaktion auszuführen. Diese kontinuierlichen Verfahren haben den Vorteil, dar das Enzym wiederholt und sicher über eine lange Zeit verwendet werden kann, aber haben Nachteile insoweit, als (i) die Kontaktfläche für die Reaktion ungenügend ist, (ii) die Reaktionsgeschwindigkeit wegen des Verlustes oder der Verringerung der Aktivität bei der Immobilisierung verlangsamt ist und (iii) die Kosten der Immobilisierungsmittel hoch sind und dergleichen. Wenn ferner ein chemischer Katalysator verwendet wird, geht die Veresterung vonstatten ohne Rücksicht darauf, ob die verwendete Fettsäure entweder von geradkettiger oder von verzweigter Struktur ist, und in einem Fall, in dem kein Bedarf an verzweigten Fettsäure-Monoglyceriden besteht, sind die Kosten für die Reinigung der Monoglyceride hoch.
Selbst wenn ferner ein Enzym das bevorzugt Monoglyceride synthetisiert in diskontinuierlichen Verfahren oder kontinuierlichen Verfahren verwendet wird, ist es gegenwärtig unmöglich, ausschließlich Monoglyceride zu synthetisieren. Somit ist kein Verfahren zum kontinuierlichen und effektiven Erhalten von hochreinen Monoglyceriden bekannt gewesen.

Zusammenfassung der Erfindung

Die Aufgabe der Erfindung ist, ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Monoglyceriden bereitzustellen, durch das Monoglyceride preiswert synthetisiert werden können, bei einer Reaktionsgeschwindigkeit, die vergleichbar ist mit einem diskontinuierlichen Verfahren das ein Enzym verwendet, und durch das darüber hinaus hochreine Monoglyceride leicht und preiswert aus der Reaktionsmischung isoliert werden können.
Die vorliegende Erfindung ist basierend auf dem Ergebnis erzielt worden, dar die obigen Probleme effektiv durch ein Verfahren gelöst werden können, in dem ein Zweischichtsystem verwendet wird, das aus einer unteren Schicht besteht, die Glycerin und Lipase enthält, und einer oberen Schicht, die eine Fettsäure enthält, wobei eine Veresterungsreaktion an der Grenzfläche der zwei Schichten unter Verwendung einer Enzymwirkung von Lipase ausgeführt wird, wobei die obere Schicht kontinuierlich abgezogen und gekühlt wird, um die gebildeten Monoglyceride auszufällen, und wobei die verbleibende Lösung, die die nichtumgesetzte Fettsäure und eine kleine Menge an Di- und Triglyceriden enthält, kontinuierlich zu dem Reaktionssystem zurückgeführt wird.
Das heißt, die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von hochreinem Monoglycerid bereit, das folgende Schritte umfaßt:
Verestern von Fettsäure, die in einem unpolaren Lösungsmittel gelöst ist, an der Grenzfläche zwischen der unpolaren Lösungsmittelphase und einer polaren Lösungsmittelphase, die Glycerin, Wasser und dispergierte Lipase enthält, wobei die polare Phase unterhalb der unpolaren Phase angeordnet ist; kontinuierliches Abziehen der unpolaren Lösungsmittelphase, Abkühlen der abgezogenen Phase zum Abtrennen des erhaltenen Monoglycerids durch Ausfällung und Rückführung der verbleibenden Lösung in das Veresterungssystem.

Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung

Verschiedene Fettsäuren können in der Erfindung verwendet werden, aber es können in geeigneter Weise gesättigte oder ungesättigte Fettsäuren mit 5 bis 25 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, verwendet werden. Beispiele für Fettsäuren schliefen ein Dekansäure, Undekansäure, Dodekansäure, Tridekansäure, Tetradekansäure, Pentadekansäure, Hexadekansäure, Heptadekansäure, Oktadekansäure, Ölsäure, Nonadekansäure, Eikosansäure, u.s.w. (einschließend verschiedene verzweigte Fettsäuren). Diese Verbindungen können alleine oder als eine Mischung aus zwei oder mehr von ihnen verwendet werden.
Als die unpolaren Lösungsmittel, die zum Lösen der obigen Fettsäuren in der Erfindung verwendet werden, können Kohlenwasserstoffe erwähnt werden, die 5 oder mehr, vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoffe (carbon number) aufweisen, die in der Veresterungsreaktion die obigen Fettsäuren und Glyceride als das Produkt lösen, die aber nicht Lipase, Glycerin und verschiedene Salze als ein Stabilisator der Lipase lösen und die die verwendete Lipase nicht inaktivieren, zum Beispiel n-Hexan, n-Heptan, n-Oktan, n-Dekan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, u.s.w.
Obwohl die in der Reaktion verwendete Fettsäure in dem obigen unpolaren Lösungsmittel in einer beliebigen Menge gelöst werden kann, liegt die Konzentration an Fettsäure geeigneter Weise in dem Bereich von 1 bis 60 mg/ml, vorzugsweise 1 bis 30 mg/ml, und wenn beispielsweise Pentadekansäure verestert wird, wird die Konzentration davon vorzugsweise bei 18 mg/ml oder niedriger gehalten (wenn Cyclohexan verwendet wird) oder 7 mg/ml oder weniger (n-Heptan), unter Berücksichtigung des Ausfällungsschritts des Monoglycerids.
In der vorliegenden Erfindung ist das Reaktionssystem zusammengesetzt aus der obigen unpolaren Lösungsmittelphase als der oberen Schicht und einer wasserhaltigen Glycerinphase, die Lipase enthält, als der unteren Schicht und eine Veresterungsreaktion wird an der Grenzfläche der zwei Schichten ausgeführt.
Als zu verwendende Lipase können Hydrolasen erwähnt werden, die aus thermophilen oder mesophilen Mikroorganismen gewonnen werden, beispielsweise Lipasen, die aus Mucor miehi, Rhizopus delemar, Penicillium cyclopium und Pseudomonas fluorescens gewonnen werden. Lipase sp 225 (aus Mucor miehi gewonnen, 210 Einheiten/mg) hergestellt von Novo Industri Co.; und Lipase D-10 (aus Rhizopus delemar gewonnen, 275 Einheiten/mg), Lipase G (aus Penicillium cyclopium gewonnen, 60 Einheiten/mg) und Lipase P (aus der Gattung Pseudomonas gewonnen, 2000 Einheiten/mg) hergestellt von Amano Pharmaceutical Co., Ltd., sind beispielsweise kommerziell erhältlich. Die Konzentration dieser Lipasen in dem wasserhaltigen Glycerin ist beliebig, aber die Konzentration beträgt zum Beispiel geeigneter Weise 1 bis 50 mg/ml, vorzugsweise 2 bis 15 mg/ml, in dem wasserhaltigen Glycerin. Als das in der Erfindung verwendete wasserhaltige Glycerin können jene erwähnt werden, die 2 bis 20 Vol.%, vorzugsweise 4 bis 10 Vol.%, Wasser enthalten.
Die Veresterungsreaktion in der Erfindung wird geeigneter Weise bei einer Reaktionstemperatur von 20 bis 75ºC durchgeführt, zum Beispiel bei 20 bis 40ºC in dem Fall der Verwendung von Lipase, die aus Rhizopus delemar gewonnen wird und bei 20 bis 70ºC in dem Fall der Verwendung von Lipase, die aus Pseudomonas fluorescens gewonnen wird. Obwohl daher spezielle Verfahren zum Erwärmen unnötig sind wenn die Reaktion bei Raumtemperatur durchgeführt wird, ist es geeignet, die Veresterungstemperatur durch die Verwendung einer Wärmevorrichtung konstant zu halten, um die Temperaturerniedrigung zu verhindern, die durch die Zirkulation des gekühlten unpolaren Lösungsmittels zu dem Veresterungssystem verursacht wird. In dieser Hinsicht beträgt die Fließgeschwindigkeit vorzugsweise 1 bis 120 ml/h. Da ferner der Wassergehalt in dem Reaktionssystem mit dem Fortschreiten der Veresterungsreaktion größer wird, ist es wünschenswert, in geeigneter Weise die Reaktionsgeschwindigkteit durch das Steuern des Wassergehaltes in dem Glycerin auf 2 bis 20 Vol.% durch die Verwendung eines Molekularsiebs (z.B. 0,3 nm) aufrechtzuerhalten. Ferner ist es wünschenswert, die Veresterungsreaktion an der Grenzfläche der unpolaren Lösungsmittelphase und der wasserhaltigen Glycerinphase durch Rühren unter Verwendung eines bekannten Rührverfahrens zu beschleunigen. In diesem Zusammenhang ist es wünschenswert mit Vorsicht zu rühren, um die Grenzfläche nicht zu sehr zu stören.
Verschiedene Salze, komplexierende Mittel, Teilchen (anorganische oder organische) oder dergleichen, die eine Lipasestabilisierende Wirkung aufweisen, können in der wasserhaltigen Glycerinphase in der vorliegenden Erfindung gelöst oder dispergiert werden.
Da die Mono-, Di- und Triglyceride, die durch die obige Veresterungsreaktion gebildet werden, in der unpolaren Lösungsmittelphase in der Erfindung gelöst sind, wird die unpolare Lösungsmittelphase aus dem Reaktionssystem durch ein bekanntes Verfahren abgezogen und gekühlt, um die Monoglyceride auszufällen. Das heißt, das Monoglycerid wird von der unpolaren Lösungsmittelphase abgetrennt. Die Ausfällungstemperatur schwankt abhängig von der verwendeten Fettsäure und dem unpolaren Lösungsmittel, dem Schmelzpunkt des Produkts und der gewünschten Reinheit des Produkts und wird in geeigneter Weise eingestellt. In diesem Zusammenhang ist es wünschenswert, das Reaktionssystem auf die Temperatur zwischen 4 und 25ºC abzukühlen.
Als nächstes wird das unpolare Lösungsmittel nach der Ausfällung und der Entfernung des Monoglycerids zu dem Reaktionssystem zurückgeführt.
Bei diesem Schritt ist es vorzuziehen, daß die unpolare Phase kontinuierlich durch ein Glasfläschchen im Kreis geführt wird, das auf eine Temperatur gehalten wird, die niedriger ist als das Reaktionsgefäß, um so das Monoglycerid durch Ausfällung zu isolieren.
Gemäß dem obigen Verfahren kann Fettsäure-Monoglycerid mit einer hohen Reinheit, zum Beispiel einer Reinheit von 75% oder größer, vorzugsweise 90% oder größer, leicht hergestellt werden.
Da das Enzym im polaren Glycerin vorhanden ist und sich nicht in einem unpolaren Lösungsmittel löst, ist der Enzymverlust durch die Reaktion in der vorliegenden Erfindung extrem klein. Da ferner die spezifische Wirksamkeit (specificity) der Monoglyceridbildung nicht von der spezifischen Wirksamkeit der aktiven Stelle (site specificity) der Lipase abhängt sondern von dem Ausfällungsschritt für das Monoglycerid, können preiswerte unspezifische Enzyme ohne Reinigung verwendet werden. Da ferner das unpolare Lösungsmittel und die Fettsäure in einem geschlossenen Reaktionskreislauf im Kreis geführt werden, gibt es im wesentlichen keinen Fettsäureverlust, was anders ist als bei einem diskontinuierlichen Verfahren.
Wie aus dem Vorangegangenen gesehen werden kann, können Monoglyceride mit hoher Reinheit kontinuierlich und mit niedrigen Kosten durch die Erfindung hergestellt werden. Da ferner Wärme, die durch die Kühlvorrichtung erzeugt wird, zum Erwärmen des Enzymreaktors verwendet werden kann, sind die Energiekosten in dem gegenwärtigen Verfahren niedrig und somit ist das vorliegende Verfahren als ein Verfahren zur kontinuierlichen industriellen Herstellung von hochreinen Monoglyceriden geeignet.
Die durch die Erfindung synthetisierten Monoglyceride sind hochrein und können umfassend als Emulgatoren, Lebensmittelzusatzstoffe, Haarwiederherstellungs-Komponenten (wie beispielsweise Pentadekanmonoester), u. s.w. verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend unter Bezug auf Beispiele beschrieben.

Beispiel 1

Eine Phase, bestehend aus einer Lösung aus 330 mg n-Pentadekansäure in 55 ml n-Oktan (Konzentration 6 mg/ml) wurde auf einer unteren Schicht ausgebildet, die aus einer Dispersion von 105 mg Lipase (Lipase G, hergestellt von Amano Pharmaceutical Co., Ltd.) in 7,5 ml Glycerin bestand, das 4 Vol.% Wasser und 10 mMol CaCl2 enthielt. Die Veresterungsreaktion wurde an der Grenzfläche der zwei Phasen unter Rühren unter Verwendung eines Magnetrührers bei 50ºC ausgeführt, wobei Vorsicht angewandt wurde, um die Grenzfläche nicht zu stören. Die unpolare Lösungsmittelphase wurde mit einer Fließgeschwindigkeit von 117 ml/h zwischen dem Reaktor und einer Kristallisierflasche, die bei 4ºC gehalten wurde, im Kreis geführt und das ausgefällte Pentadekansäure-Monoglycerid wurde durch gewöhnliche Filtration isoliert. Der Wassergehalt der Glycerinphase wurde mit einem 0,3 nm Molekularsieb gesteuert, und als ein Ergebnis behielt die Lipase 60% der anfänglichen Aktivität nach der Reaktion bei 50ºC über 40 Stunden. In der Zwischenzeit wurde Pentadekansäure alle 8 Stunden weiter zugegeben, um ihre Konzentration bei 6 mg/ml zu halten, wodurch 1177 mg Pentadekansäure-Monoglycerid mit einer Reinheit von 95% erhalten wurden.

Beispiel 2

Lipase (Lipase G) (150 mg) wurde in 15 ml Glycerin dispergiert, das 4 Vol.% Wasser und 10 mMol CaCl&sub2; enthielt, um eine untere Schicht auszubilden; eine Lösung aus 240 mg Stearinsäure in 80 ml n-Oktan (Konzentration 3 mg/ml) wurde darauf als die obere Schicht bereitgestellt, und die zwei Schichten wurden bei 50ºC unter Verwendung eines Magnetrührers gerührt, um eine Veresterungsreaktion an der Grenzfläche zwischen den zwei Schichten auszuführen. Die unpolare Lösungsmittelphase wurde mit einer Fließgeschwindigkeit von 117 ml/h zwischen dem Reaktor und einer Kristallisierflasche, die bei 20ºC gehalten wurde, im Kreis geführt, und das ausgefällte Stearinsäure-Monoglycerid wurde durch ein gewöhnliches Filtrationsverfahren isoliert. Als ein Ergebnis von Dünnschichtchromatographie und Flüssigkeitschromatographie wurde gezeigt, das Stearinsäure-Monoglycerid mit 96% Reinheit mit einer Geschwindigkeit von 0,5 g/g Lipase Stunde synthetisiert werden kann.

Beispiel 3

Lipase (Lipase D10, hergestellt von Amano Pharmaceutical Co., Ltd.) (60 mg) wurde in 15 ml Glycerin dispergiert, das 8 Vol.% 20 mMol Zitratpuffer (pH 5,5) und 100 mMol CaCl&sub2; enthielt, um eine untere Schicht auszubilden; eine Lösung aus 375 mg n-Pentadekansäure in 50 ml n-Hexan (Konzentration 7,5 mg/ml) wurde darauf als die obere Schicht bereitgestellt, und die zwei Lagen wurden bei 40ºC gerührt, um eine Veresterungsreaktion an der Grenzfläche zwischen den zwei Schichten auszuführen. Die Kristallisierf lasche wurde bei 4ºC gehalten, um Pentadekansäure-Monoglycerid zu erhalten. Als ein Ergebnis wurde bestätigt, daß Pentadekansäure mit 95% Reinheit synthetisiert wurde.

Beispiel 4

Lipase (Lipase G) (150 mg) wurde in 15 ml Glycerin dispergiert, das 4 Vol.% Wasser und 10 mMol CaCl&sub2; enthielt, um eine untere Schicht auszubilden; eine Lösung aus 480 mg Laurinsäure in 80 ml n-Oktan (Konzentration 6 mg/ml) wurde darauf als die obere Schicht bereitgestellt, und die zwei Schichten wurden bei 50ºC unter Verwendung eines Magnetrührers gerührt, um eine Veresterungsreaktion an der Grenzfläche zwischen den zwei Schichten auszuführen. Die unpolare Lösungsmittelphase wurde mit einer Fließgeschwindigkeit von 117 ml/h zwischen dem Reaktor und einer Kristallisierf lasche, die auf 0ºC gehalten wurde, im Kreis geführt, und das ausgefallene Laurinsäure-Monoglycerid wurde durch ein gewöhnliches Filtrationsverfahren isoliert.

Beispiel 5

Lipase (Lipase D10) (30 mg) wurde in 15 ml Glycerin dispergiert, das 4 Vol.% Wasser und 10 mMol CaCl&sub2; enthielt, um eine untere Schicht auszubilden; eine Lösung aus 125 mg n-Pentadekansäure in 25 ml n-Oktan (Konzentration 5 mg/ml) wurde darauf als die obere Schicht bereitgestellt, und die zwei Schichten wurden bei 40ºC unter Verwendung eines Magnetrührers gerührt, um eine Veresterungsreaktion an der Grenzfläche zwischen den zwei Schichten auszuführen. Die unpolare Lösungsmittelphase wurde mit einer Fließgeschwindigkeit von 117 ml/h zwischen dem Reaktor und einer Kristallisierflasche, die bei 4ºC gehalten wurde, im Kreis geführt, und das ausgefällte Pentadekansäure-Monoglycerid wurde durch ein gewöhnliches Filtrationsverfahren isoliert.

Beispiel 6

Eine Phase, die aus einer Lösung aus 320 mg n-Pentadekansäure in 40 ml Methylcyclohexan (Konzentration 8 mg/ml) bestand, wurde auf einer unteren Schicht ausgebildet, die aus einer Dispersion von 12 mg Lipase (Lipase p, hergestellt von Amano Pharmaceutical Co., Ltd.) in 6 ml Glycerin bestand, das 8 Vol.% Wasser und 1 mMol CaCl&sub2; enthielt. Die Veresterungsreaktion wurde an der Grenzfläche der zwei Phasen unter Rühren bei 70ºC ausgeführt, wobei ein Magnetrührer verwendet wurde (unter Anwendung von Vorsicht, um die Grenzfläche nicht zu stören). Die unpolare Lösungsmittelphase wurde mit einer Fließgeschwindigkeit von 20 ml/h zwischen dem Reaktor und einer Kristallisierflasche, die bei 18ºC gehalten wurde, im Kreis geführt, und das ausgefällte Pentadekansäure-Monoglycerid wurde durch gewöhnliche Filtration isoliert.
In der Zwischenzeit wurde Pentadekansäure weiter zugegeben, um ihre Konzentration bei 8 mg/ml zu halten, wodurch 480 mg Pentadekansäure-Monoglycerid mit einer Reinheit von 95% nach 6,5 Stunden erhalten wurden.

Beispiel 7

Lipase (Lipase P, hergestellt von Amano Pharmaceutical Co., Ltd.) (75 mg) wurde in 6 ml Glycerin dispergiert, das 10 Vol.% Wasser und 1 mMol CaCl&sub2; enthielt, um eine untere Schicht auszubilden; eine Lösung aus 480 mg Pentadekansäure (bestehend aus 68% n-Pentadekansäure und 32% Isopentadekansäure) in 40 ml Methylcyclohexan (Konzentration 12 mg/ml) wurde darauf als die obere Schicht bereitgestellt, und die zwei Schichten wurden mit einem Magnetrührer gerührt, wobei Vorsicht angewandt wurde, um die Grenzfläche der zwei Schichten nicht zu stören, um somit eine Veresterungsreaktion auszuführen. Die unpolare Lösungsmittelschicht wurde mit einer Fließgeschwindigkeit von 60 ml/h zwischen dem Reaktor und einer Kristallisierflasche, die bei 20ºC gehalten wurde, im Kreis geführt, um Pentadekansäure-Monoglycerid auszufällen, während die Konzentration von Pentadekansäure bei 12 mg/ml gehalten wurde. Sieben Stunden später wurden 316,8 mg Pentadekansäure-Monoglycerid mit 93% Reinheit erhalten. Der Gehalt an Isopentadekansäure in der Pentadekansäure, die in dem Reaktionssystem im Kreis geführt wurde, war schließlich bis auf 41% erhöht. Es wurde durch Gaschromatographie der methylveresterten Derivate des Produkts gefunden, dar nur 0,5% Isopentadekansäure in dem Produkt enthalten waren. Dies zeigt, daß Lipase nicht selektiv die Veresterung von verzweigter Isopentadekansäure katalysiert.

Beispiel 8

Lipase (Lipase G, hergestellt von Amano Pharmaceutical Co., Ltd.) (75 mg) wurde in 6 ml Glycerin dispergiert, das 10 Vol.% Wasser und 1 mMol CaCl&sub2; enthielt, um eine untere Schicht auszubilden; eine Lösung aus 480 mg Pentadekansäure (bestehend aus 68% n-Pentadekansäure und 32% Isopentadekansäure) in 40 ml n-Hexan (Konzentration 12 mg/ml) wurde darauf als die obere Schicht bereitgestellt, und die zwei Schichten wurden bei 50ºC unter Verwendung eines Magnetrührers gerührt, wobei Vorsicht angewandt wurde, um die Grenzfläche der zwei Schichten nicht zu stören, um somit eine Veresterungsreaktion an der Grenzfläche auszuführen. Die unpolare Lösungsmittelphase wurde mit einer Fliegeschwindigkeit von 60 ml/h zwischen dem Reaktor und einer Kristallisierflasche, die bei 20ºC gehalten wurde, im Kreis geführt, um Pentadekansäure-Monoglycerid auszufällen, während die Konzentration von Pentadekansäure bei 12 mg/ml gehalten wurde. Sieben Stunden später wurden 250 mg Pentadekansäure-monoglycerid mit 95% Reinheit erhalten. Die Gaschromatographieanalyse eines methylveresterten Derivats des Produkts zeigte, daß nur 0,4% Isopentadekansäure in dem Produkt enthalten waren.

Vergleichsbeispiel

Pentadekansäure (bestehend aus 70% n-Pentadekansäure und 30% Isopentadekansäure) (12,1 g) und 13,8 g Glycerin wurden in einen 50 ml Kolben gegeben und ferner wurden 0,2% Zinkoxid als ein Katalysator zugegeben, gefolgt von Rühren mit einem Rührstab bei 2ooaC über 5 Stunden. Komponenten des Produkts waren, wie durch Gaschromatographie festgestellt wurde 56% Monoglycerid, 32,0% Diglycerid, 1,0% Triglycerid, 10,7% Glycerin und 0,5% Pentadekansäure. Das Produkt wurde fünf Mal Molekulardestillation unterzogen und wieder der Gaschromatographieanalyse unterzogen. Als ein Ergebnis waren die Komponenten 96,4% Monoglycerid, 1,7% Diglycerid, 1,5% Glycerin und 0,4% Pentadekansäure. Das Produkt wurde methylverestert und die Zusammensetzung von n-Pentadekansäure und Isopentadekansäure wurde durch Gaschromatographie als 70,5:29,5 bestimmt.

Claims

1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von hochreinem Monoglycerid, umfassend die Stufen:

Veresterung von Fettsäure, die in einem unpolaren Lösungsmittel gelöst ist, an der Grenzfläche zwischen der nicht-polaren Lösungsmittelphase und einer polaren Lösungsmittelphase, die Glycerin, Wasser und dispergierte Lipase enthält, wobei die polare Phase unterhalb der unpolaren Phase angeordnet ist; kontinuierliches Abziehen der unpolaren Lösungsmittelphase, Abkühlen der abgezogenen Phase zum Abtrennen des erhaltenen Monogly-15 cerids durch Ausfällung, und Rückführung der verbleibenden Lösung in das Veresterungssystem.

2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Konzentration von Lipase in der wasserhaltigen Glycerinphase 1 bis 50 mg/ml beträgt.

3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Wassergehalt in der wasserhaltigen Glycerinphase 2 bis 20 Vol.% beträgt.

4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Fettsäure gesättigte oder ungesättigte Fettsäure mit einer Kohlenstoffzahl von 5 bis 25 ist.

5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das unpolare Lösungsmittel ein Kohlenwasserstoff mit einer Kohlenstoffzahl von 5 oder mehr ist, der in der Veresterungsreaktion die Fettsäure und Glycerid als das Produkt löst, jedoch Lipase, Glycerin und gegebenenfalls verwendeten Lipasestabilisator nicht löst und Lipase nicht inaktiviert.

6. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Konzentration der Fettsäure in der unpolaren Lösungsmittelphase 1 bis 60 mg/ml beträgt.

7. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Veresterungsreaktion bei 20 bis 75ºC ausgeführt wird.

8. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die unpolare Lösungsmittelphase zwischen dem Reaktor und einer Kristallisierflasche im Kreis geführt wird.

9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei die Fließrate bei der Rückführung 1 bis 120 ml/h beträgt.

10. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Kühltemperatur 4 bis 25ºC beträgt.

11. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Wassergehalt der wasserhaltigen Glycerinphase mit einem Molekularsieb auf 2 bis 20 Vol.% während der Reaktion gesteuert wird.

12. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die wasserhaltige Glycerinphase weiterhin einen Lipase-Stabilisator enthält.

13. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Fettsäure verzweigte Fettsäure und geradkettige Fettsäure enthält und die geradkettige Fettsäure vorzugsweise mit Glycerin verestert ist.

14. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Veresterungsreaktion an der Grenzfläche auf solche Weise unter Rühren durchgeführt wird, dar die Grenzfläche nicht zu sehr gestört wird.