DE3802622C2 - - Google Patents

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DE3802622C2
DE3802622C2 DE3802622A DE3802622A DE3802622C2 DE 3802622 C2 DE3802622 C2 DE 3802622C2 DE 3802622 A DE3802622 A DE 3802622A DE 3802622 A DE3802622 A DE 3802622A DE 3802622 C2 DE3802622 C2 DE 3802622C2
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    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/647Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing polyether sequences

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Description

Die Erfindung betrifft ein Mittel zum Ausrüsten von Textilfasern oder aus Textilfasern bestehenden Produkten, wie Geweben, Gewirken oder Vliesen.
Die Erfindung betrifft insbesondere ein Mittel zur hydrophilierenden weichmachenden Ausrüstung von Textilfasern oder aus Textilfasern bestehenden Produkten auf der Basis von wäßrigen Zubereitungen siliciumorganischer Verbindungen.
Siliciumorganische Verbindungen werden in beachtlichem Umfang bei der Veredlung von Textilgarnen und Textilien verwendet. Dabei wirken die siliciumorganischen Verbindungen entsprechend ihrer jeweiligen Struktur und Modifizierung als Weichmacher, Antischaummittel, Hydrophobierungsmittel, Appreturmittel und als Mittel zur Verbesserung des Griffs. Infolge der Möglichkeit, Organosiloxane mit funktionellen organischen Gruppen zu modifizieren, lassen sich die Silicone dem jeweiligen Verwendungszweck anpassen.
Über die Einsatzmöglichkeiten von Dimethylpolysiloxanen und mit anderen organischen Gruppen modifizierten Polysiloxanen gibt es eine umfangreiche Patentliteratur. Stellvertretend für die Literatur wird auf eine Übersichtsarbeit in der Zeitschrift "Textilveredlung" 20 (1985) 8 bis 12, hingewiesen.
Aus der DE-OS 32 36 466 ist ein Verfahren zur Herstellung von quater­ näre Ammoniumgruppen enthaltenden Siloxanen bekannt, welche vernetzbar sind und sich zur Behandlung von Textilien eignen. Dabei werden die Organopolysiloxane durch Umsetzung von A) einem silanolendständigen Polydiorganosiloxan, bei dem wenigstens 50% der organischen Substi­ tuenten Methyl sind, mit B) einem quaternären Ammoniumsilan der allge­ meinen Formel
RR′₂Si-Q-N⁺X₂YZ-
worin R′ Alkoxy oder Alkoxyalkoxy bedeutet, R Alkyl, Phenyl, Vinyl oder ein Rest R′ ist, Q eine zweiwertige Gruppe darstellt, X Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkaryl bedeutet, Y einen einwertigen Kohlenwasser­ stoffrest oder einen Rest der Formel
(-OM) a OD
darstellt, worin M Alkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen ist, a für 1 bis 20 steht und D Wasserstoff, Alkyl oder Acyl bedeutet, und Z ein Halogenatom darstellt, erhalten. Die Behandlung von Textilien mit diesen Siloxanen ist in der EP-OS 00 76 625 beschrieben. Die so behan­ delten Textilien haben den Vorteil, daß öliger Schmutz bei der Wäsche leichter von der Faser zu entfernen ist.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Mittel zum Ausrüsten von Textilfasern oder aus Textilfasern bestehenden Produkten zu finden, welche in der Lage sind, den Griff der ausgerüsteten Fasern oder Faserprodukte unter gleichzeitiger Hydrophilierung zu verbessern. Die Griffverbesserung soll auch bei festgedrehten Open-End-Garnen er­ zielt werden. Hierzu ist es wichtig, daß die Mittel das textile Ma­ terial gut benetzen und in den Faserverband penetrieren, wobei die Be­ netzung und Penetration auch beim Ausrüsten von hydrophobem Textilma­ terial gewährleistet werden soll. Die Produkte sollen den Textilmate­ rialien neben dem guten Griff insbesondere eine gute Hydrophilie ver­ mitteln, um zu gewährleisten, daß die ausgerüsteten Textilfasern oder Textilien problemlos um- oder überfärbt werden können und ferner gute antielektrostatische Eigenschaften besitzen.
Eine weitere Forderung an die gewünschten Ausrüstungsmittel besteht darin, daß sie in Form der wäßrigen Zubereitung hohe Badstabilität aufweisen, d. h. sich auch bei längerer Lagerung und bei der Anwendung, insbesondere bei einer Verdünnung, nicht entmischen und mit anderen üblichen Ausrüstungshilfsmitteln verträglich sind.
Diese gewünschte Eigenschaftskombination wurde überraschend bei einem Mittel gefunden, enthaltend 0,5 bis 80 Gew.-% eines Gemisches modifi­ zierter Organopolysiloxane A und B im Gewichtsverhältnis A : B von 10 : 1 bis 1 : 1, wobei das Organopolysiloxan A ein Polyethergruppen enthaltendes lineares Siloxan mit mindestens 40 Dialkylsiloxyeinheiten ist, an welches mindestens 2 Polyethergruppen eines Molgewichtes von jeweils 600 bis 4000, die aus 40 bis 100 Mol-% Oxyethyleneinheiten, Rest auf 100 Mol-% Oxypropyleinheiten bestehen, gebunden sind, und das Verhältnis der Zahl der Dialkylsiloxyeinheiten : Zahl der Poly­ ethergruppen ≧ 8 ist, und das Organopolysiloxan B ein quaternäre Ammoniumgruppen enthaltendes lineares Siloxan mit mindestens 20 Dial­ kylsiloxyeinheiten ist, an welches über Kohlenstoff mindestens 2 qua­ ternäre Ammoniumgruppen gebunden sind, und das Verhältnis der Zahl der Dialkylsiloxyeinheiten : Zahl der quaternären Ammoniumgruppen ≧ 10 ist.
Vorzugsweise besteht das Mittel aus
0,5 bis 80 Gew.-% des Organopolysiloxangemisches A, B und
20 bis 99,5 Gew.-% Wasser und/oder einem wassermischbaren organischen Lösungsmittel und gegebenenfalls
weiteren üblichen Präparationsmitteln in jeweils wirksamer Menge.
Beispiele solcher üblichen Präparationsmittel sind Knitterfreiharze mit den dazu notwendigen sauren Katalysatoren, optische Aufheller, Füllmittel.
Polyethergruppen enthaltende lineare Polysiloxane sind seit langem bekannt und werden auch für Zwecke der Textilveredlung, zur Verbesserung des Griffs und als Netzmittel verwendet. Aus dem Stand der Technik sind auch siliciumorganische Verbindungen mit quaternären Ammoniumgruppen bekannt, welche insbesondere zur Verringerung der statischen Aufladung von Textilien eingesetzt werden.
Es hat sich jedoch in unerwarteter Weise gezeigt, daß die Gemische der oben definierten Organopolysiloxane A (Polyethergruppen enthaltende lineare Siloxane) und Organopolysiloxane B (quaternäre Ammoniumgruppen enthaltende lineare Siloxane) Eigenschaften aufweisen, die in diesem Maße bei den beiden Komponenten A und B jeweils für sich genommen nicht gefunden werden können. Dieser synergistische Effekt war auch unter Berücksichtigung des Standes der Technik nicht zu erwarten.
Wie in den Beispielen näher belegt, besteht der synergistische Effekt des erfindungsgemäßen Mittels in einer erheblichen Verbesserung des Griffes, welche auch nach mehreren Feinwäschen weitgehend erhalten bleibt. In besonders überraschender Weise wird die Vernähbarkeit der behandelten Textilien verbessert. Dies zeigt sich in einer erheblichen Reduzierung der Nadeleinstichkraft. Die Zahl der Maschensprengschäden beim Vernähen wird verringert. Der Durchgangswiderstand als Maß für die elektrostatische Ausrüstung wird verbessert. Die mit dem erfindungsgemäßen Mittel ausgerüsteten Textilprodukte sind frei von Flecken. Bei der Behandlung im Färbeapparat findet ein vollständiger Badauszug statt.
Die erfindungsgemäßen Mittel können weitere Präparationsmittel in jeweils wirksamer Menge zusätzlich enthalten.
Die modifizierten Organopolysiloxane A und B lassen sich ohne Zusatz systemfremder Emulgatoren in Wasser verteilen, wobei klare bis schwach trübe, kolloidale Lösungen entstehen. Diese wäßrigen Zubereitungen sind unabhängig von der Konzentration, d. h. sie sind in Form von Stammlösungen oder in Form von für die Anwendung verdünnten Lösungen stabil und entmischen sich auch bei längerer Lagerung nicht.
Entsprechend einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Organopolysiloxan A ein Polymeres der allgemeinen durchschnittlichen Formel
wobei
R¹ im Molekül gleich oder verschieden ist und einen Methyl- oder R²-Rest bedeutet,
R² die Gruppe -(CH₂)₃O(C₂H₄O) x (C₃H₆O) y R⁴ ist,
R⁴ = Wasserstoff-, Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Acylrest,
x = 10 bis 50 und
y = 0 bis 40 ist,
mit der Maßgabe, daß das mittlere Molekulargewicht der Gruppen R² 600 bis 4000 beträgt,
R³ im Molekül gleich oder verschieden ist und einen Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen bedeutet, wobei aber mindestens 90 Mol-% der Reste R³ Methylreste sein müssen,
n einen Wert von 40 bis 200,
m einen Wert von 0 bis 20 hat, mit der Maßgabe, daß, wenn m = 0 ist, R¹ = R² ist, und, wenn m < 0 ist, der Quotient n : m ≧ 8 ist.
Organopolysiloxane dieser Struktur sind aus dem Stand der Technik bekannt. Ihre Herstellung kann dadurch erfolgen, daß man den Polyoxyalkylenether des Allylalkohols an das entsprechende Wasserstoffsiloxan in Gegenwart von Katalysatoren, insbesondere Platinkatalysatoren, anlagert. Falls bis zu 10 Mol-% der Reste R³ längerkettige Alkylreste sein sollen, können diese durch Anlagerung eines entsprechenden Olefins an SiH-Gruppen des Wasserstoffsiloxans eingeführt werden. Die Herstellung solcher Verbindungen ist z. B. in der EP 01 25 779 be­ schrieben.
Das Organopolysiloxan B ist vorzugsweise ein Polymeres der allgemeinen durchschnittlichen Formel
wobei
R³ wie oben definiert ist,
R⁵ im Molekül gleich oder verschieden ist und einen Methyl- oder R⁶-Rest bedeutet,
R⁶ die Gruppe
bedeutet,
R⁷ = zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest, dessen Kohlenstoffkette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann,
R⁸, R⁹, R¹⁰ = im Molekül und der Gruppe gleich oder verschieden, Alkylreste mit jeweils 1 bis 18 C-Atomen, wobei einer der Reste R⁸, R⁹, R¹⁰ je Gruppe der Rest -(CH₂)₃NHCOR¹¹, R¹¹ = Alkylrest mit 7 bis 17 C-Atomen, sein kann,
X⊖ = ein beliebiges einwertiges Anion,
o einen Wert von 20 bis 200,
p einen Wert von 0 bis 20 hat, mit der Maßgabe, daß, wenn p = 0 ist, R⁵ = R⁶ ist, und, wenn p < 0 ist, der Quotient o : p ≧ 10 ist.
Beispiele für den Rest R⁷ sind
Verbindungen dieser Art und ihre Herstellung sind in der DE PS 37 19 086 und der US-PS 33 89 160 beschrieben. Dabei kann die Herstellung in der Weise erfolgen, daß man ein entsprechendes Epoxidgruppen aufweisendes Organopolysiloxan mit tertiären Aminen in solchen Mengenverhältnissen umsetzt, daß jeder Epoxidgruppe mindestens eine tertiäre Aminogruppe entspricht und man die Umsetzung in Gegenwart eines Säureäquivalentes, bezogen auf zu quaternierendes Stickstoffatom, bei erhöhten Temperaturen durchführt.
In einer anderen bevorzugten Ausführungsform ist das Organopolysil­ oxan B ein Polymeres mit gegebenenfalls im wesentlichen sich wieder­ holenden Einheiten der allgemeinen durchschnittlichen Formel
wobei
R⁷, X⊖ wie oben definiert sind,
R¹² ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 C-Atomen, der eine Hydroxylgruppe aufweisen und dessen Kohlenstoffkette durch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom unterbrochen sein kann, ist,
q einen Wert von 20 bis 200 hat und
s ≧ 1 ist.
Beispiele für den Substituenten R¹² sind
Verbindungen dieser Art sind in der DE-OS 37 05 121 beschrieben. Entsprechend dem dort näher erläuterten Herstellungsverfahren werden zunächst α,ω-Wasserstoffpolysiloxane mit, bezogen auf SiH-Gruppen, äquimolaren Mengen eines Epoxids, welches endständig eine olefinische Bindung hat, in Gegenwart eines Hydrosilylierungskatalysators in an sich bekannter Weise umgesetzt, wonach das so erhaltene Reaktionsprodukt mit einem ditertiären Amin in Gegenwart von 2 Moläquivalenten Säure, bezogen auf Diamin, bei erhöhten Temperaturen in solchen Mengen umgesetzt wird, daß jeder Epoxidgruppe eine tertiäre Aminogruppe entspricht.
Beispiele erfindungsgemäß einsetzbarer Siloxane
Siloxan A
Siloxan B
Beispiele erfindungsgemäßer Mittel (Angaben in Gew.-%)
1.
20% Siloxan A 1
5% Siloxan B 3
30% 1,2-Propylenglykol
45% Wasser
2. 10% Siloxan A 1
10% Siloxan A 4
10% Siloxan B 1
70% Wasser
3. 60% Siloxan A 4
6% Siloxan B 2
34% 1,2-Propylenglykol
4. 5% Siloxan A 2
5% Siloxan B 5
90% Wasser
5. 20% Siloxan A 5
10% Siloxan B 4
5% Siloxan B 6
30% i-Propanol
35% Wasser
6. 2% Siloxan A 3
2% Siloxan B 6
96% Wasser
7. 10% Siloxan A 4
5% Siloxan B 7
85% Wasser
In den folgenden Beispielen werden die Eigenschaften von Mitteln, welche nur das Organopolysiloxan A enthalten, mit erfindungsgemäßen Mitteln, welche die Organopolysiloxane A und B gemeinsam enthalten, verglichen und der synergistische Effekt nachgewiesen. Die wäßrigen Zubereitungen werden dabei durch einfaches, scherkraftreiches Einarbeiten von Wasser in die modifizierten Organopolysiloxane A bzw. A und B erhalten.
Beispiel 1 (nicht erfindungsgemäß)
Die Zubereitung 1 besteht aus einer 30 gew.-%igen wäßrigen Lösung des Organopolysiloxans A, wobei die Reste und Indices in der allgemeinen Formel I folgende Bedeutung haben:
n = 20,
m = 5,
R¹ = -CH₃,
R² = -(CH₂)₃-O-(C₂H₄O) x -(C₃H₆O) y -H,
x = 11,
y = 3,
R³ = -CH₃.
Beispiel 2 (nicht erfindungsgemäß)
Die Zubereitung 2 besteht aus einer 30 gew.-%igen wäßrigen Lösung des Organopolysiloxans A, wobei die Reste und Indices in der allgemeinen Formel I folgende Bedeutung haben:
n = 75,
m = 5,
R¹ = -CH₃,
R² = -(CH₂)₃-O-(C₂H₄O) x -(C₃H₆O) y -H,
x = 20,
y = 5,
R³ = -CH₃.
Beispiel 3 (erfindungsgemäß)
Die Zubereitung 3 besteht aus einer 30 gew.-%igen wäßrigen Lösung eines Gemisches der Organopolysiloxane A und B im Gewichtsverhältnis von 4 : 1, wobei in der allgemeinen Formel I des Polymers A die Reste und Indices
n = 75,
m = 5,
R¹ = -CH₃,
R² = -(CH₂)₃-O-(C₂H₄O) x -(C₃H₆O) y -H,
x = 20,
y = 5,
R³ = -CH₃
bedeuten.
und in der allgemeinen Formel II des Polymers B die Reste und Indices
R³ = CH₃,
o = 80,
p = 5,
R⁵ = -CH₃,
bedeuten.
Beispiel 4 (erfindungsgemäß)
Die Zubereitung 4 besteht aus einer 30 gew.-%igen wäßrigen Lösung eines Gemisches der Organopolysiloxane A und B im Gewichtsverhältnis von 6 : 1, wobei in der allgemeinen Formel I des Polymers A die Reste und Indices
n = 75,
m = 5,
R¹ = -CH₃,
R² = -(CH₂)₃-O-(C₂H₄O) x -(C₃H₆O) y -H,
x = 20,
y = 5,
R³ = -CH₃
bedeuten.
und in der allgemeinen Formel II des Polymers B die Reste und Indices
R³ = -CH₃,
o = 30,
p = 0,
R⁵ = R⁶,
bedeuten.
Beispiel 5 (erfindungsgemäß)
Die Zubereitung 5 besteht aus einer 30 gew.-%igen wäßrigen Lösung eines Gemisches der Organopolysiloxane A und B im Gewichtsverhältnis von 2 : 1, wobei in der allgemeinen Formel I des Polymers A die Reste und Indices
n = 90,
m = 6,
R¹ = -CH₃,
R² = -(CH₂)₃-O-(C₂H₄O) x -(C₃H₆O) y -H,
x = 30,
y = 0,
R³ = -CH₃
bedeuten
und in der allgemeinen Formel III des Polymers B die Reste und Indices
q = 25,
s < 1,
R¹² = -(CH₂)₆-,
X = H₃C-COO
bedeuten.
Beispiel 6 (nicht erfindungsgemäß)
Die Zubereitung 6 besteht aus einer wäßrigen Emulsion mit einem Gehalt von 15 Gew.-% eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 10 000 mm2 · s-1 und 15 Gew.-% eines organischen Weichmachers auf der Basis einer quaternären Imidazoliniumverbindung mit zwei längeren aliphatischen Alkylresten mit jeweils 18 C-Atomen.
Anwendungstechnische Prüfung der Zubereitungen 1 bis 6
Ein Baumwoll/Polyester-Gewirke (35/65) aus Open-End-gesponnenen Garnen wird nach dem Färben in einem Düsenfärbeapparat mit jeweils 2 Gew.-%, bezogen auf das Warengewicht, der Zubereitungen 1 bis 6 bei einem Flottenverhältnis von 1 : 10, einem pH-Wert von 6 ± 0,5 und einer Temperatur von 45°C 20 Minuten lang behandelt.
Nach dem Trocknen unter praxisüblichen Bedingungen wird der Artikel konditioniert und textiltechnisch geprüft. Die erzielten Resultate sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Tabelle

Claims (5)

1. Mittel zum Ausrüsten von Textilfasern oder aus Textilfasern bestehenden Produkten, enthaltend 0,5 bis 80 Gew.-% eines Gemisches modifizierter Organopolysiloxane A und B im Gewichtsverhältnis A : B von 10 : 1 bis 1 : 1, wobei das Organopolysiloxan A ein Polyether­ gruppen enthaltendes lineares Siloxan mit mindestens 40 Dialkylsil­ oxyeinheiten ist, an welches mindestens 2 Polyethergruppen eines Molgewichtes von jeweils 600 bis 4000, die aus 40 bis 100 Mol-% Oxyethyleneinheiten, Rest auf 100 Mol-% Oxypropyleneinheiten be­ stehen, gebunden sind, und das Verhältnis der Zahl der Dialkylsil­ oxyeinheiten : Zahl der Polyethergruppen ≧ 8 ist, und das Or­ ganopolysiloxan B ein quaternäre Ammoniumgruppen enthaltendes line­ ares Siloxan mit mindestens 20 Dialkylsiloxyeinheiten ist, an wel­ ches über Kohlenstoff mindestens 2 quaternäre Ammoniumgruppen ge­ bunden sind, und das Verhältnis der Zahl der Dialkylsiloxyein­ heiten : Zahl der quaternären Ammoniumgruppen ≧ 10 ist.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es aus
0,5 bis 80 Gew.-% des Organopolysiloxangemisches A, B und
20 bis 99,5 Gew.-% Wasser und/oder einem wassermischbaren orga­ nischen Lösungsmittel und gegebenenfalls
weiteren üblichen Präparationsmitteln in jeweils wirksamer Menge
besteht.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Or­ ganopolysiloxan A ein Polymeres der allgemeinen durchschnittlichen Formel ist, wobei
R¹ im Molekül gleich oder verschieden ist und einen Methyl- oder R²-Rest bedeutet,
R² die Gruppe -(CH₂)₃O(C₂H₄O) x (C₃H₆O) y R⁴ ist,
R⁴ = Wasserstoff-, Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Acylrest,
x = 10 bis 50 und
y = 0 bis 40 ist,
mit der Maßgabe, daß das mittlere Molekulargewicht der Gruppen R² 600 bis 4000 beträgt,
R³ im Molekül gleich oder verschieden ist und einen Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen bedeutet, wobei aber mindestens 90 Mol-% der Reste R³ Methylreste sein müssen,
n einen Wert von 40 bis 200,
m einen Wert von 0 bis 20 hat, mit der Maßgabe, daß, wenn m = 0 ist, R¹ = R² ist, und, wenn m < 0 ist, der Quotient n : m ≧ 8 ist.
4. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Or­ ganopolysiloxan B ein Polymeres der allgemeinen durchschnittlichen Formel ist, wobei
R³ wie oben definiert ist,
R⁵ im Molekül gleich oder verschieden ist und einen Methyl- oder R⁶-Rest bedeutet,
R⁶ die Gruppe bedeutet,
R⁷ = zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest, dessen Kohlenstoffkette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann,
R⁸, R⁹, R¹⁰ = im Molekül und der Gruppe gleich oder verschieden, Alkylreste mit jeweils 1 bis 18 C-Atomen, wobei einer der Reste R⁸, R⁹, R¹⁰ je Gruppe der Rest -(CH₂)₃NHCOR¹¹, R¹¹ = Alkylrest mit 7 bis 17 C-Atomen, sein kann,
X⊖ = ein beliebiges einwertiges Anion,
o einen Wert von 20 bis 200,
p einen Wert von 0 bis 20 hat, mit der Maßgabe, daß, wenn p = 0 ist, R⁵ = R⁶ ist, und wenn p < 0 ist, der Quotient o : p ≧ 10 ist.
5. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Or­ ganopolysiloxan B ein Polymeres mit gegebenenfalls im wesentlichen sich wiederholenden Einheiten der allgemeinen durchschnittlichen Formel ist, wobei
R⁷, X⊖ wie oben definiert sind,
R¹² ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 C-Atomen, der eine Hydroxylgruppe aufweisen und dessen Kohlenstoffkette durch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom unterbrochen sein kann, ist,
q einen Wert von 20 bis 200 hat und
s ≧ 1 ist.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3929757A1 (de) * 1989-09-07 1991-03-14 Sandoz Ag Waessrige aminopolysiloxanmikroemulsionen, deren herstellung und verwendung
DE4100703A1 (de) * 1991-01-11 1992-07-16 Chu Tjoei Ho Textilausruestungsmittel

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5354815A (en) * 1992-06-05 1994-10-11 Comfort Technologies Polymers having enhanced hydrophilicity and thermal regulated properties and process of producing the same
TW282478B (de) * 1992-06-05 1996-08-01 Comfort Tech Inc
BR9302677A (pt) * 1992-06-29 1994-02-08 Union Carbide Chem Plastic Processo para tratar um material textil para propiciar maciez similar a amina e menos amarelecimento e material textil tratado
US5668212A (en) * 1992-10-06 1997-09-16 Shizu Naito Aqueous organosiloxane liquid composition and its use
US6080686A (en) * 1993-01-19 2000-06-27 Th. Goldschmidt Ag Soft cellulosic nonwovens and a method for softening nonwovens
US5408012A (en) * 1993-05-27 1995-04-18 Comfort Technologies, Inc. Polymers having enhanced durable hydrophilicity and durable rewetting properties and process of producing the same
US5811482A (en) * 1996-07-17 1998-09-22 Osi Specialties, Inc. Non-migrating hydrophilic silicone finish for hydrophobic substrates such as nonwovens
DE19645380B4 (de) * 1996-11-04 2008-04-17 Schill + Seilacher Ag Zusammensetzung für die Permanenthydrophilierung von Polyolefinfasern, und Verwendung der Zusammensetzung
DE19711452A1 (de) 1997-03-19 1998-09-24 Sca Hygiene Paper Gmbh Feuchtigkeitsregulatoren enthaltende Zusammensetzung für Tissueprodukte, Verfahren zur Herstellung dieser Produkte, Verwendung der Zusammensetzung für die Behandlung von Tissueprodukten sowie Tissueprodukte in Form von wetlaid einschließlich TAD oder Airlaid (non-woven) auf Basis überwiegend Cellulosefasern enthaltender flächiger Trägermaterialien
EP1000959B1 (de) * 1998-11-14 2003-04-16 Goldschmidt AG Polyetherquatfunktionelle Polysiloxane
DE10036693A1 (de) * 2000-07-27 2002-02-14 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Imprägnierung von Garnen
DE10066215B4 (de) * 2000-07-27 2007-03-22 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher von Textilien
DE10036694A1 (de) * 2000-07-27 2002-02-14 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Behandlung von organischen Fasern mit aminofunktionellen Organosiliciumverbindungen
US6503412B1 (en) * 2000-08-24 2003-01-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Softening composition
DE10050933A1 (de) * 2000-10-13 2002-04-25 Ciba Sc Pfersee Gmbh Polysiloxane mit quaternären, Stickstoffatome aufweisenden Gruppen
DE10115476A1 (de) 2001-03-29 2002-10-10 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Behandlung von organischen Fasern
DE10204517A1 (de) * 2002-02-05 2003-08-07 Ciba Sc Pfersee Gmbh Polysiloxane mit quaternären, Stickstoffatome aufweisenden Gruppen
DE10221521A1 (de) * 2002-05-14 2003-12-04 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co Formulierungen von Silikonweichmachern für die textile Ausrüstung
DE102005039398A1 (de) * 2005-08-20 2007-02-22 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten aus SiH-Gruppen enthaltenden Verbindungen an Olefingruppen aufweisende Reaktionspartner in wässrigen Medien
WO2013148635A1 (en) 2012-03-29 2013-10-03 Momentive Performance Materials Inc. Low viscosity polyorganosiloxanes comprising quaternary ammonium groups, methods for the production and the use thereof (ii)
JP6250028B2 (ja) 2012-03-29 2017-12-20 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー 第四級アンモニウム基を含む低粘度であるポリオルガノシロキサン、その製造方法ならびにそれらの使用
US9198849B2 (en) 2013-07-03 2015-12-01 The Procter & Gamble Company Shampoo composition comprising low viscosity emulsified silicone polymers
DE102013219046A1 (de) 2013-09-23 2015-03-26 Rudolf Gmbh Polysiloxane mit quaternierten heterocyclischen Gruppen
WO2015047786A1 (en) 2013-09-27 2015-04-02 The Procter & Gamble Company Hair conditioning compositions comprising low viscosity emulsified silicone polymers
US10160834B2 (en) 2016-07-13 2018-12-25 Momentive Performance Materials Inc. Low viscosity polyorganosiloxanes comprising quaternary ammonium groups, methods for the production and the use thereof
CA3095526C (en) 2018-04-03 2024-01-02 Evonik Operations Gmbh Siloxanes for treating textiles and for use in cleaning and care formulations

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE666745A (de) * 1964-07-14 1966-01-12
US4323488A (en) * 1979-03-26 1982-04-06 Shin-Etsu Chemical Company Limited Method for the preparation of silicone-modified polyoxyalkylene polyethers and room temperature-curable compositions therewith
JPS6036513B2 (ja) * 1981-02-05 1985-08-21 ト−レ・シリコ−ン株式会社 繊維用処理剤
EP0076607B1 (de) * 1981-10-03 1986-08-27 Dow Corning Limited Behandlung von Textilfasern
GB2107725B (en) * 1981-10-03 1985-02-27 Dow Corning Siloxane quaternary ammonium salt preparation
US4448810A (en) * 1982-10-15 1984-05-15 Dow Corning Limited Treating textile fibres with quaternary salt polydiorganosiloxane
US4532132A (en) * 1983-04-11 1985-07-30 Dow Corning Corporation Skin care formulations comprising a water-in-mineral oil emulsion and siloxane compositions therefor
US4698406A (en) * 1986-11-04 1987-10-06 Dow Corning Corporation Curable organopolysiloxane composition
DE3705121A1 (de) * 1987-02-18 1988-09-01 Goldschmidt Ag Th Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen
DE3719086C1 (de) * 1987-06-06 1988-10-27 Goldschmidt Ag Th Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3929757A1 (de) * 1989-09-07 1991-03-14 Sandoz Ag Waessrige aminopolysiloxanmikroemulsionen, deren herstellung und verwendung
DE4100703A1 (de) * 1991-01-11 1992-07-16 Chu Tjoei Ho Textilausruestungsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
DE58902798D1 (de) 1993-01-07
EP0339179B1 (de) 1992-11-25
ES2037287T3 (es) 1993-06-16
EP0339179A3 (de) 1991-09-18
US4921895A (en) 1990-05-01
DE3802622A1 (de) 1989-08-10
EP0339179A2 (de) 1989-11-02

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