DE60014811T2 - Faserbehandlungsmittel enthaltend Siloxane mit Amin und Polyol-Funktionalität - Google Patents

Faserbehandlungsmittel enthaltend Siloxane mit Amin und Polyol-Funktionalität Download PDF

Info

Publication number
DE60014811T2
DE60014811T2 DE60014811T DE60014811T DE60014811T2 DE 60014811 T2 DE60014811 T2 DE 60014811T2 DE 60014811 T DE60014811 T DE 60014811T DE 60014811 T DE60014811 T DE 60014811T DE 60014811 T2 DE60014811 T2 DE 60014811T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
fibers
composition
textiles
amine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60014811T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60014811D1 (de
Inventor
Martin John Mid-Glamorgan S. Wales Evans
Howard Edwin Greensboro Griffin
Raymond Kemp
Linda Denise Midland Kennan
Kenneth Edward Midland Zimmermann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones UK Ltd
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Ltd
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Ltd, Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE60014811D1 publication Critical patent/DE60014811D1/de
Publication of DE60014811T2 publication Critical patent/DE60014811T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/65—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing epoxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/184—Carboxylic acids; Anhydrides, halides or salts thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/647—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing polyether sequences
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/25—Resistance to light or sun, i.e. protection of the textile itself as well as UV shielding materials or treatment compositions therefor; Anti-yellowing treatments
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/2915—Rod, strand, filament or fiber including textile, cloth or fabric
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
    • Y10T428/2962—Silane, silicone or siloxane in coating

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft eine Faserbehandlungszusammensetzung, die Fasern Hydrophilie, Weichheit und Beständigkeit gegenüber Vergilben verleiht. Insbesondere bezieht sich diese Erfindung auf eine Faserbehandlungszusammensetzung, die aminpolyolfunktionelles Siloxan enthält.
  • Es existiert ein zunehmendes Bedürfnis auf dem Textilmarkt für Siloxanfaserweichspüler, die nicht nur Weichheit bereitstellen, sondern Hydrophilie und andere erwünschte Eigenschaften der behandelten Faser verleihen. Verwendung eines konventionellen Siloxanpolymers als aktiver Bestandteil in einem Faserbehandlungsmittel führt häufig dazu, dass Kompromisse in den Eigenschaften eingegangen werden müssen.
  • Aminfunktionelle Polysiloxane sind dafür bekannt, die Haptik der Textilien zu verbessern. Haptik bedeutet die Weichheit und Glätte des Textils. Die Haptik eines behandelten Textils steht in direkter Beziehung zum Amingehalt (z.B. der Zahl aminofunktioneller Gruppen) des Polysiloxans. Im Allgemeinen verbessert sich die Haptik des Textils, wenn der Amingehalt ansteigt.
  • Ein Verfahren, um aminfunktionelle Siloxanverbindungen zur Verwendung als Faserbehandlungsmittel herzustellen, ist ein epoxyfunktionelles Silicon mit einer aminfunktionellen organischen Verbindung umzusetzen. Dieses Verfahren ist in US-Patent 4,409,267 beschrieben, das eine Faserbehandlungszusammensetzung offenbart. Das Organopolysiloxan wird durch ein Verfahren hergestellt, welches umfasst: 1) Umsetzen eines silanolfunktionellen Organopolysiloxans mit einer Polyoxyalkylenverbindung und einer epoxyfunktionelien Verbindung durch Additionsreaktion und danach 2) Umsetzen einer Aminoverbindung mit der Epoxygruppe des epoxyfunktionellen Organosiloxans durch Additions- oder Kondensationsreaktion. Die Reaktionen werden typischerweise in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt. Das Lösungsmittel und jegliche Verunreinigungen, die während der Reaktion gebildet werden, müssen dann entfernt werden. Dieses Verfahren leidet an dem Nachteil, dass unsubstituierte Amingruppen vorhanden sein können, die ein Vergilben bewirken, wenn das Organopolysiloxan auf Stoffe aufgebracht wird.
  • US-Patent 5,593,611 offenbart eine Faserbehandlungszusammensetzung enthaltend ein Aminopolysiloxan. Das Aminopolysiloxan wird durch Hydrolysieren und Kondensieren von aminofunktionellen Dialkoxysilanen mit Wasser in Gegenwart von Wärme und einem basischen Katalysator hergestellt. Das Aminopolysiloxan ist hydrophob und hat ein Molekulargewicht von wenigstens 30.000.
  • US-Patent 4,757,121 offenbart eine Faserweichmacherzusammensetzung für synthetische Fasern. Die Zusammensetzung enthält eine Kombination von zwei unterschiedlichen aminosubstituierten Organopolysiloxanen, einem epoxysubsitutierten Alkoxysilan und einer Monoepoxyverbindung. Das erste aminosubstituierte Organopolysiloxan ist mit einer Hydroxygruppe oder Alkoxygruppe terminiert, die mit dem epoxyhaltigen Alkoxysilan reagiert. Dies bildet einen Film einer vernetzten Zusammensetzung auf der Faseroberfläche. Das zweite aminosubstituierte Alkoxysilan ist trialkylsilylterminiert und das zweite Organopolysiloxan wird durch Umsetzen eines aminhaltigen Organopolysiloxans mit einer flüssigen organischen Epoxyverbindung hergestellt.
  • US-Patent 4,680,366 offenbart ein Faserappreturmittel, das ein Organopolysiloxan mit primären und sekundären aminfunktionellen Kohlenwasserstoffgruppen und Polyoxyalkylengruppen enthält. Das Organopolysiloxan kann in Wasser emulgiert sein und auf den Stoff aufgebracht werden, um Weichheit und antistatische Eigenschaften zu verleihen. Das Organopoly siloxan wird durch Umsetzen eines Polyoxyalkylenglycidylethers mit einem aminofunktionellen Organopolysiloxan hergestellt.
  • Die aminfunktionellen Polyorganosiloxan leiden aber unter dem Nachteil, dass mit zunehmendem Gehalt der Polyorganosiloxane die Tendenz der Textilien, sich zu verfärben oder gelb zu werden, zunimmt. Zusätzlich tendiert die Aminfunktionalität dazu, dem behandelten Textil Hydrophobizität zu verleihen.
  • Um das Vergilben zu minimieren, war es Praxis in der Textilindustrie, einem Textil Weichheit durch Aufbringen eines modifizierten Siloxans zu verleihen, welches Amidgruppen oder Carbamatgruppen anstatt Amingruppen enthält. Amid- und Carbamatgruppen verleihen aber nicht den gewünschten Grad an Weichheit, die charakteristisch für die Amingruppen ist.
  • Ein anderes Verfahren zur Herstellung aminfunktioneller Siloxane zur Verwendung in Faserbehandlungsmitteln ist zum Beispiel in "Structure Activity Relationships of Aminofunctional Siloxanes as Components in Softening Finishes", Textile Chemist and Coloris, von Lautenschlager et al., publiziert März 1995, Band 27, Nr. 3, offenbart. Lautenschlager et al. offenbaren, dass aufgrund der durch die Reaktion gebildeten Verunreinigungen Epoxidierung keine geeignete Alternative für einen verbesserten Weichmacher ist. Alternativ offenbart Lautenschlager et al. acylierte aminofunktionelle Silicone, die als faserweichmachende Appretur verwendet werden können und ein Verfahren zu deren Herstellung durch Acylierung einer aminofunktionellen Siliconflüssigkeit. Das Acylierungsmittel kann ein Anhydrid, Lacton oder Carbonat sein. Die resultierenden acylierten aminofunktionellen Silicone zeigen jedoch eine Verschlechterung in der Haptik, verglichen mit Standard-Aminosiloxanen.
  • Daher ist es eine Aufgabe der Erfindung, eine Mischung von Siloxanen mit amin- und polyolfunktionellen Gruppen in Faserbehandlungszusammensetzungen bereitzustellen.
  • US-Patent 5,277,968 offenbart ein Verfahren zur Behandlung eines textilen Stoffs. Das Verfahren umfasst Aufbringen einer wässrigen Emulsion eines Polydiorganosiloxans auf den Stoff. Das Polydiorganosiloxan hat sekundäre und tertiäre Amingruppen und Hydroxylgruppen.
  • US-Patent 5,118,535 offenbart ein Verfahren zur Behandlung faseriger Materialien, umfassend Aufbringen einer Zusammensetzung, enthaltend ein cyclisches diaminfunktionelles Polydiorganosiloxan. Die Zusammensetzung kann eine Lösung, Dispersion oder Emulsion sein.
  • EP A2 0 399 706 offenbart ein Verfahren zur Behandlung faseriger Materialien. Das Verfahren umfasst Vorumsetzen eines aminhaltigen Organosiloxans mit einem Monoepoxid und danach Aufbringen des resultierenden Produkts auf die Faser. Das Produkt hat primäre, sekundäre und tertiäre Amingruppen, wobei bis zu 10 Prozent der Amingruppen primäre Amingruppen sind.
  • US-Patent 4,311,626 offenbart eine Zusammensetzung, enthaltend ein aminofunktionelles Polydiorganosiloxan und ein carboxylfunktionelles Polydiorganosiloxan. Die Zusammensetzung wird verwendet, um Fasern zu behandeln, um Weichheit, Knitterbeständigkeit, Dehnungsrückstellung und Druckrückstellung zu verleihen. Carboxylgruppen wirken sich aber nachteilig auf die Haptik der behandelten Fasern aus.
  • US-Patent 4,366,001 offenbart eine Faserbehandlungszusammensetzung, die wenigstens zwei der drei Arten an organofunktionellen Siloxanen enthält. Das erste ist ein aminofunktionelles Siloxan, das zweite ist ein carboxylfunktionelles Siloxan und das dritte ist ein epoxyfunktionelles Silo xan. Wenigstens eins der organofunktionellen Siloxane enthält wenigstens eine Polyoxyalkylengruppe. Die Zusammensetzung verleiht antistatische Eigenschaften, Feuchtigkeitsaufnahmefähigkeit, Fleckbeständigkeit, Faltbarkeit, Glätte und Druckrückstellung.
  • Keine dieser Druckschriften offenbart aber eine Faserbehandlungszusammensetzung, die Textilfasern Hydrophilie und Beständigkeit gegenüber Vergilbung ohne Nachteil für die Haptik verleiht. Daher ist es eine weitere Aufgabe dieser Erfindung, eine Faserbehandlungszusammensetzung zur Verfügung zu stellen, die alle diese gewünschten Eigenschaften bereitstellt.
  • Diese Erfindung betrifft eine Faserbehandlungszusammensetzung, die Siloxane mit Amin- und Polyolfunktionalitäten enthält. Die Kombination von Amin- und Polyolfunktionalitäten erzeugt einen synergetischen Effekt, indem die Faserbehandlungszusammensetzung der behandelten Faser Beständigkeit gegenüber Vergilben und Hydrophilie verleiht, ohne signifikanten Nachteil für die Haptik der Faser.
  • Diese Erfindung bezieht sich auf eine Faserbehandlungszusammensetzung. Die Zusammensetzung enthält (a) ein aminpolyolfunktionelles Siloxan und (b) ein epoxyglycolfunktionelles Siloxan. Komponente (a), das aminpolyolfunktionelles Siloxan, hat eine durchschnittliche Formel:
    Figure 00050001
    worin jedes E unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einer einbindingen Kohlenwasserstoffgruppe, einer Hydroxylgruppe oder einer Alkoxygruppe, jedes R1 ist unabhängig voneinander eine einbindige Kohlenwasserstoffgruppe, jedes R2 ist unabhängig voneinander eine zweibindige Kohlen wasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, h ist 25 bis 1000 und j ist 0,1 bis 200. Jedes R3' ist eine heterocyclische stickstoffhaltige Gruppe
    Figure 00060001
    worin jedes R4" unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einem Wasserstoffatom oder einer Gruppe der Formel -R2NY2, jedes Y unabhängig voneinander ein Wasserstoff oder Y' ist, jedes Y' eine Gruppe der Formel
    Figure 00060002
    worin R2 das gleiche oder unterschiedlich sein kann, wie oben charakterisiert ist, unter der Voraussetzung, dass nicht jedes Y H ist.
  • Jedes E ist eine endständige Gruppe, die unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einbindigen Kohlenwasserstoffgruppen, Hydroxylgruppen und Alkoxygruppen. Die einbindigen Kohlenwasserstoffgruppen, die als Endblockierungsgruppe E geeignet sind, sind einbindige Kohlenwasserstoffgruppen, vorzugsweise Alkyl- oder Arylgruppen. Wenn die Endblockierungsgruppe E eine Alkoxygruppe ist, hat sie vorzugsweise 1 bis 15 Kohlenstoffatome.
  • Jedes R1 ist unabhängig voneinander eine einbindige Kohlenwasserstoffgruppe. R1 wird durch Alkyl, wie zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl und Hexyl, Aryl, wie zum Beispiel Phenyl, Tolyl und Xylyl und Aralkyl, wie zum Beispiel Benzyl und Phenethyl veranschaulicht. Alkylgruppen sind bevorzugt und Methyl ist besonders bevorzugt.
  • Jedes R2 ist unabhängig voneinander eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Die zweibindigen Gruppen werden durch Alkylengruppen, wie zum Beispiel Ethylen, Propylen, Butylen, Isobutylen und Methylpropylen, und Alkylenarylengruppen, die durch die Formel -(CH2)2-C6H4 wiedergegeben sind, veranschaulicht. Alkylengruppen, wie zum Beispiel Ethylen, Propylen und Isobutylen sind bevorzugt.
  • Vorzugsweise ist R1 eine Alkylgruppe, wie zum Beispiel Methyl, R2 ist eine Alkylengruppe, wie zum Beispiel Isobutyl, h ist 75 bis 400 und j ist 0,75 bis 20.
  • Vorzugsweise ist Y'
  • Figure 00070001
  • Vorzugsweise ist R4" ausgewählt aus:
  • Figure 00070002
  • Ein bevorzugtes Verfahren, um aminpolyolfunktionelle Siloxane herzustellen, ist genauer in EP-A-O 399 706 offenbart. Dieses Verfahren umfasst Umsetzen eines aminfunktionellen Siloxan mit einer epoxyfunktionellen Verbindung.
  • Es ist besonders bevorzugt, wenn (a) das aminpolyolfunktionelle Siloxan, das in dieser Erfindung verwendet wird, durch folgendes Verfahren herge stellt wird. Zuerst wird Komponente (i) ein aminfunktionelles Siloxan durch Basenequilibrierung unter Verwendung eines Katalysators hergestellt. Ein besonders bevorzugtes Verfahren umfasst Erwärmen einer Zusammensetzung, enthaltend ein Polydiorganosiloxan, ein Endblockierungsmittel, wie zum Beispiel Hexamethyldisiloxan, ein aminfunktionelles Silan oder aminfunktionelles Siloxan und Wasser, in Gegenwart des Katalysators auf 150°C. Während des Erwärmens wird das System einem geringen Unterdruck ausgesetzt, um Nebenprodukte, wie zum Beispiel Wasser und Alkohol, zu entfernen. Nach Bildung der Komponente (i) kann die Reaktionsmischung zusätzlich gestrippt werden, um niedrig siedende Verunreinigungen aus der Komponente (i) zu entfernen.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird Komponente (i) durch eine Kondensationsreaktion gebildet. Das Kondensationsreaktionsverfahren umfasst I) Erwärmen einer Mischung, enthaltend ein Polydimethylsiloxan mit endständigen Silanolgruppen, einen Alkohol und ein Aminosilan, in Gegenwart eines Katalysators und danach II) graduelle Verringerung des Drucks, um die Kondensationspolymerisation durch Entfernung von Nebenprodukten aus der Reaktionsmischung zu unterstützen.
  • Der Alkohol ist vorzugsweise eine Mischung von linearen Alkoholen mit 10 bis 15 Kohlenstoffatomen. Geeignete Alkohole sind im Handel erhältlich.
  • Komponente (i), das aminfunktionelle Siloxan, hat die mittlere allgemeiner Formel:
    Figure 00080001
    worin R1, R2, h und j wie oben beschrieben sind, wobei h vorzugsweise 75 bis 400 ist. R3' ist eine heterocyclische stickstoffhaltige Gruppe
    Figure 00090001
    worin jedes R4' ausgewählt ist aus einem Wasserstoffatom oder einer Gruppe der Formel -R2NH2.
  • Wenn Komponente (i) das aminfunktionelle Siloxan durch den Basenequilibrierungsprozess hergestellt wird, ist jedes E eine einbindige Kohlenwasserstoffgruppe, vorzugsweise eine Alkyl- oder Arylgruppe. Wenn das aminfunktionelle Siloxan durch den Kondensationsreaktionsprozess hergestellt wird, ist jedes E unabhängig voneinander ausgewählt aus einbindigen Kohlenwasserstoffgruppe, Hydroxylgruppen und Alkoxygruppen.
  • Das aminfunktionelle Siloxan (i) wird dann mit (ii), einer epoxyfunktionellen Alkoholverbindung, umgesetzt, um Komponente (a), das aminpolyolfunktionelle Siloxan wie oben beschrieben zu bilden.
  • Komponente (ii) ist eine epoxyfunktionelle Alkoholverbindung mit der allgemeinen Formel:
    Figure 00090002
    worin R2 eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe wie oben beschrieben ist. Geeignete epoxyfunktionelle Verbindungen für Komponente (ii) beinhalten Glycidol, 2,3-Epoxycyclopentanol und 3,3-Epoxy-6-methylcyclohexylmethanol. Glycidol ist bevorzugt.
  • Komponente (b) ist ein Epoxyglycolsiloxan mit der mittleren allgemeinen Formel:
    Figure 00100001
    worin jedes R1 unabhängig voneinander eine einbindige Kohlenwasserstoffgruppe ist, R6 ist eine epoxyhaltige Gruppe, R7 ist eine Polyethergruppe, jedes E ist unabhängig voneinander ausgewählt aus einer einbindigen Kohlenwasserstoffgruppe, einer Hydroxylgruppe und einer Alkoxygruppe, h ist 25 bis 1000, j ist 0,1 bis 200 und k ist 0,1 bis 200.
  • Komponente (b) wird zum Beispiel durch eine Hydrosilylierungsreaktion einer Zusammensetzung, enthaltend (1) ein Polyorganowasserstoffsiloxan, (2) einen alkenylfunktionellen Glycolether, (3) einen alkenylfunktionellen Glycidylether, (4) eine Katechinverbindung und (5) einen Hydrosilylierungsreaktionskatalysator, hergestellt. Bestandteil (1) oben für Komponente (b) hat vorzugsweise die allgemeiner Formel:
    Figure 00100002
    worin E , R1, h und j wie oben beschrieben sind und m = j + k ist . Vorzugsweise ist Bestandteil (1) ein Dimethylmethylwasserstoffsiloxan mit endständigen Trimethylsiloxygruppen.
  • Geeignete alkenylfunktionelle Glycolether, Bestandteil (2) sind im Stand der Technik bekannt und im Handel erhältlich. Bestandteil (3) ist ein alkenylfunktioneller Glycidylether. Bestandteil (4) ist eine Katechin verbindung. Geeignete Katechinverbindungen sind im Stand der Technik bekannt und im Handel erhältlich.
  • Bestandteil (5) ist ein Hydrosilylierungsreaktionskatalysator. Geeignete Hydrosilylierungskatalysatoren sind im Stand der Technik bekannt. Zum Beispiel kann Bestandteil (5) jeder bekannte Platinhydrosilylierungskatalysator sein.
  • In der Textilbehandlungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist Komponente (a), wie oben definiert, vorzugsweise in einer Menge von 50 bis 99 Gew.-%, besonders bevorzugt 80 bis 98 Gew.-% und am meisten bevorzugt 85 bis 95 Gew.-% vorhanden und Komponente (b), wie oben definiert, ist vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 2 bis 20 und am meisten bevorzugt 5 bis 15 Gew.-% vorhanden , wobei sich alle Prozentangaben auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a) und (b) beziehen.
  • Die Textilbehandlungszusammensetzung, die hierin beansprucht wird, kann zusätzlich eine oder mehrere optionale Komponenten beinhalten. Zum Beispiel können die folgenden zusätzlichen Komponenten unserer Faserbehandlungszusammensetzung zugesetzt werden: (c) ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel, (d) eine organische Säure, (e) ein Träger, (f) ein Verdickungsmittel, (g) ein Faltenbeständigkeitsharz, (h) ein öllöslicher Farbstoff, (j) ein wasserlöslicher Farbstoff, (k) eine organische Faserbehandlungsverbindung, (1) ein Organosiloxanfaserbehandlungsmittel und jegliche Kombinationen davon.
  • Komponente (c) ist eine oder mehrere wahlweise oberflächenaktive Mittel, ausgewählt aus kationischen oder nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln. Nichtionische oberflächenaktive Mittel sind bevorzugt. Komponente (c) wird zugegeben, wenn die Textilbehandlungszusammensetzung als Emul sion formuliert wird. Die Menge an (c) beträgt 3 bis 25 Gew.-% der Emulsion.
  • Die Emulsion kann zusätzlich die optionale Komponente (d) enthalten, eine organische Säure. Komponente (d) ist vorzugsweise Eisessig. Die Menge an (d) reicht von 0 bis 2 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung.
  • Komponente (e) ist ein Träger ausgewählt aus Wasser, organischen Lösungsmitteln und Siliconverbindungen. Geeignete organische Lösungsmittel beinhalten Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel aromatische Kohlenwasserstoffe, veranschaulicht durch Toluol, Benzol und Xylol, Alkane, wie zum Beispiel Hexan oder Heptan, Ketone, wie zum Beispiel Aceton, Methylethylketon und Methylisobutylketon und Alkohole. Komponente (e) ist vorzugsweise Wasser. Geeignete Siliconverbindungen beinhalten Flüssigkeiten, die Dimethylsiloxane mit niedrigem zahlenmittleren Molekulargewicht enthalten.
  • Die Textilbehandlungszusammensetzung dieser Erfindung kann in jeder geeigneten Form vorliegen. Zum Beispiel kann sie als Substanz auf das Textil aufgebracht werden. Sie kann aber auch als Lösung, Dispersion oder Emulsion vorliegen. Vorzugsweise ist unsere Textilbehandlungszusammensetzung eine Emulsion, enthaltend:
    • x) eine diskontinuierliche Phase, die Komponente (a), ein aminpolyolfunktionelles Siloxan, und Komponente (b), ein epoxyglycolfunktionelles Siloxan,
    • y) ein kontinuierliche Phase, enthaltend Komponente (e) und
    • z) Komponente (c) , ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel. Komponente (d), eine organische Säure wird vorzugsweise der Emulsion zugesetzt.
  • Die Gesamtmengen von (a) und (b) dieser Emulsion beträgt typischerweise 2 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-% der Emulsion.
  • Diese Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein Verfahren zur Herstellung einer Textilbehandlungszusammensetzung. Das Verfahren umfasst das Zusammengeben der Komponenten (a) und (b) mit jedem der oben beschriebenen optionalen Komponenten. Typischerweise werden die Komponenten (a) und (b) und jegliche optionalen Komponenten in einem Prozess, ausgewählt aus Auflösen, Dispergieren und Emulgieren, miteinander kombiniert.
  • Vorzugsweise wird eine Emulsion hergestellt, die Komponenten (a), (b), (c) und (d) enthält. Ein geeignetes Verfahren zur Herstellung solch einer Emulsion eines Organopolysiloxans ist genauer in US-Patent 5,258,451 beschrieben.
  • Die Textilbehandlungszusammensetzung hierin wird ebenfalls durch das getrennte und unabhängig voneinander Kombinieren von (a) und (b) mit optionalen Komponenten, um eine Vielzahl von Behandlungsmitteln zu bilden, hergestellt. Die Vielzahl von Behandlungsmitteln werden dann vor der Applikation auf die Textilien kombiniert oder sie werden auf die Textilien simultan oder selbst aufeinander folgend aufgebracht. Zum Beispiel kann die hierin beanspruchte Textilbehandlungszusammensetzung durch Bilden von (A) einem ersten Behandlungsmittel, enthaltend Komponente (a) und Komponente (e) und (B) einem zweiten Behandlungsmittel, enthaltend Komponente (b) und Komponente (e) hergestellt werden. Vorzugsweise sind das erste Behandlungsmittel und das zweite Behandlungsmittel beides Emulsionen, Komponente (e) ist Wasser und das erste Behandlungsmittel enthält zusätzlich ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel (c), während das zweite Behandlungsmittel ebenfalls zusätzlich (c) ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel enthält. Behandlungsmittel (A) und (B) werden dann miteinander vermischt und danach auf die Textilien aufgebracht. Alternativ kann das Behandlungsmittel (A), gefolgt von Behandlungsmittel (B) auf die Textilien aufgebracht werden. Ebenfalls kann Behandlungsmittel (B), gefolgt von Behandlungsmittel (A) auf die Textilien aufgebracht werden.
  • Diese Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Behandlung von Textilien. Unser Verfahren umfasst Aufbringen unserer Textilbehandlungszusammensetzung auf das Textil und danach Entfernen von (e), dem Träger, falls vorhanden. Die Textilbehandlungszusammensetzung kann auf das Textil in jeder konventionellen Art und Weise aufgebracht werden. Zum Beispiel kann es durch Klotzen, Tauchen, Sprühen oder Herausziehen aufgebracht werden. Wenn die Textilbehandlungszusammensetzung mehr als eine Lösung, Dispersion oder Emulsion enthält, können sie entweder gleichzeitig oder nacheinander auf die Textilien aufgebracht werden. Nachdem das Textilbehandlungsmittel auf dem Stoff aufgebracht ist, wird sie durch Erwärmen getrocknet. Die Textilbehandlungszusammensetzung kann ebenfalls während deren Herstellung auf die Textilien aufgebracht werden, wie zum Beispiel während des Waschens der Textilien. Nach Aufbringung kann jeder überflüssige Träger durch Trocknen bei Umgebungstemperatur oder erhöhter Temperatur entfernt werden.
  • Die Menge an Textilbehandlungszusammensetzung, die auf das Textil aufgebracht wird, ist ausreichend, um 0,1 bis 15 Gew.-% des Gesamtgewichts der Komponenten (a) und (b) auf dem Textil, bezogen auf das Trockengewichts des Textils, bereitzustellen. Vorzugsweise ist die Gesamtmenge von (a) und (b) auf den Fasern 0,2 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Trockengewicht des Textils.
  • Die Textilien, die mit dem oben beschriebenen Textilbehandlungsmittel behandelt werden, beinhalten natürliche Fasern, wie zum Beispiel Baumwolle, Seide, Leinen und Wolle, regenerierte Fasern, wie zum Beispiel Rayon oder Acetat, synthetische Fasern, wie zum Beispiel Polyester, Polyamide, Polyacrylnitrile, Polyethylene und Polypropylene und Kombinationen oder Mischungen davon.
  • Die Textilbehandlungszusammensetzung dieser Erfindung stellt mehrere Vorteile gegenüber Zusammensetzungen, die aus dem Stand der Technik be kannt sind, bereit. Diese Erfindung verleiht den behandelten Textilien überraschenderweise sowohl gute Haptik als auch dauerhafte Hydrophilie.
  • Diese Erfindung betrifft weiterhin ein einfaches Verfahren zur Behandlung von Fasern. Das Verfahren umfasst Aufbringen unserer Faserbehandlungszusammensetzung auf die Fasern und danach Entfernen des Trägers, falls vorhanden. Die Faserbehandlungszusammensetzung wird auf die Fasern durch jedes geeignete Verfahren, wie zum Beispiel Klotzen, Tauchen oder Sprühen, aufgebracht. Wenn die Faserbehandlungszusammensetzung mehr als eine Lösung, Dispersion oder Emulsion enthält, können diese gleichzeitig oder nacheinander auf die Fasern aufgebracht werden.
  • Die Faserbehandlungszusammensetzung kann auch auf die Fasern während der Herstellung, während der Stoffherstellung oder später, wie zum Beispiel während des Waschens des Stoffes, aufgebracht werden. Nach dem Aufbringen wird der Träger durch Trocknen bei Umgebungs- oder erhöhten Temperaturen entfernt.
  • Die Menge an Faserbehandlungszusammensetzung, die auf die Fasern aufgebracht wird, ist typischerweise ausreichend, um 0,1 bis 15 Gew.-% der aktiven Bestandteile auf den Fasern, bezogen auf das Trockengewicht der Fasern, bereitzustellen. Vorzugsweise beträgt die Menge an aktiven Bestandteilen auf den Fasern 0,2 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Trockengewicht der Faser.
  • Die Fasern, die mit unserer beanspruchten Zusammensetzung behandelt werden, sind nicht besonders eingeschränkt. Geeignete Fasern beinhalten natürliche Fasern, wie zum Beispiel Baumwolle, Seide, Leinen und Wolle, regenerierte Fasern, wie zum Beispiel Rayon und Acetat, synthetische Fasern, wie zum Beispiel Polyester, Polyamide, Polyacrylnitrile, Polyethylene und Polypropylene und Kombinationen oder Mischungen davon.
  • Die Form der Fasern ist auch nicht speziell eingeschränkt. Unsere Faserbehandlungszusammensetzung ist geeignet zur Verwendung auf Fäden, Filamenten, Werkgarnen, Garnen, gewobenen Stoffen, gestrickten Materialien, nichtgewobenen Materialien oder dergleichen.
  • Die Faserbehandlungszusammensetzung dieser Erfindung hat die folgenden unerwarteten Eigenschaften.
    • 1. Die Zusammensetzung verleiht den Fasern Hydrophilie.
    • 2. Die Zusammensetzung stellt für die Fasern Beständigkeit gegenüber Vergilben bereit.
    • 3. Die Zusammensetzung verleiht Hydrophilie und Vergilbungsbeständigkeit ohne einen signifikanten Nachteil für die Haptik der behandelten Fasern. Haptik bedeutet die Weichheit und Glätte des Stoffes. Es wird angenommen, dass die aminfunktionellen Gruppen den Fasern überlegene Haptik verleihen. Die Polyol- und Epoxyglycolfunktionalitäten verleihen Hydrophilie und Vergilbungsbeständigkeit.
  • Referenzbeispiel 1
  • Emulsionsproben werden durch folgendes Verfahren hergestellt.
    • 1. Der aktive Bestandteil wird mit 2 oberflächenaktiven Mitteln und einer ersten Charge an Säure kombiniert und diese Mischung wird 5 bis 10 Minuten lang gerührt. Die verwendeten oberflächenaktiven Mittel waren GENAPOL® UD 050 und GENAPOL® DU 110. GENAPOL® UD 050 und GENAPOL® UD 110 sind ethoxylierte C11 verzweigte und lineare Alkohole mit der CAS-Nr. 127036242, erhältlich von Hoechst Celanese. Die Säure war Eisessig.
    • 2. Eine erste Wassercharge wurde der Mischung aus Schritt 1 zugegeben und die resultierende Mischung wurde 30 Minuten lang gerührt.
    • 3. Eine zweite Wassercharge wurde der Mischung aus Schritt 2 zugesetzt und die resultierende Mischung wurde 30 Minuten lang gerührt.
    • 4. Eine dritte Wassercharge wurde der Mischung aus Schritt 3 zugesetzt und die resultierende Mischung wurde 30 Minuten lang gerührt.
    • 5. Eine zweite Säurecharge und eine vierte Wassercharge wurden der Mischung aus Schritt 4 zugesetzt und die resultierende Mischung wurde 30 Minuten lang gerührt.
  • Die Formulierung der Emulsionsproben ist wie in Tabelle 1 angegeben. Die Emulsionsproben wurden formuliert, um 1 Gew.-% aktiver Bestandteil auf dem Stoff, auf den die Emulsion aufgebracht wurde, bereitzustellen.
  • Tabelle 1 – Emulsionsformulierung
    Figure 00170001
  • Referenzbeispiel 2 – Bewertung der Emulsionsproben
  • Jede Emulsionsprobe wurde dann auf einen gestrickten Stoff aus 100 % Baumwolle (TESTFABRICS® Style #460) aufgebracht. Der behandelte Stoff wurde 3 Minuten lang bei 150°C getrocknet. Der behandelte Stoff wurde dann bei Raumtemperatur über Nacht konditioniert.
  • Der Weiße-Index, Haptik und die Aufnahmefähigkeit wurden dann an jeder Probe gemessen. Der Weiße-Index ist eine dimensionslose Zahl, die sich aus colorimetrischen Daten berechnet. Der Weiße-Index wurde durch Mitteln der Ergebnisse von 3 Messungen pro Probe mit einem HUNTERLAB®-Colorimeter, wie in ASTM E 313-96 beschrieben, bestimmt.
  • Haptik ist eine relative Messung, die durch eine Gruppe von erfahrenen Prüfern erfolgt. Haptik einer jeden Probe wird auf einer Skala von 1 bis X eingeordnet, wobei X die Zahl der Proben, die im Vergleich zueinander untersucht wurden, ist. Eine Bewertung von 1 bedeutet beste Haptik, d.h. das weichste und glatteste Gefühl und höhere Zahlen bedeuten abnehmende Haptik.
  • Die Aufnahmefähigkeit wird durch AATCC(American Association of Textile Chemist and Colorist)-Testverfahren 79-1995-"Absorbance of Bleached Textiles" gemessen. Dieses Verfahren ist wie folgt: Ein Tropfen Wasser wird aus einer fixierten Höhe auf die gespannte Oberfläche einer Stofftestprobe fallen gelassen. Die Zeitdauer, die benötigt wird, damit die sichtbare Reflexion des Wassertropfens verschwindet, wird gemessen und als Benetzungsdauer aufgezeichnet. Die Aufnahmefähigkeit wurde nach Konditionieren über Nacht bei Raumtemperatur gemessen. Bei einigen Beispielen wurde die Aufnahmefähigkeit nach Alterung des Stoffes 3 Tage später bei 50°C wieder gemessen. Repräsentative Proben sind in Tabelle 2 weiter unten angegeben.
  • Figure 00190001
  • Die folgenden Beispiele, wie in Tabelle 3 bis 5 weiter unten gefunden, demonstrieren die Benetzbarkeit, Haptik und den Weiße-Index der Materialien der vorliegenden Erfindung. Verschiedene Behandlungen wurden an einem gestrickten Baumwollstoff durchgeführt.
  • Tabelle 3 - Benetzbarkeit (Einheiten in Sekunden)
    Figure 00200001
  • Für Tabellen 3 bis 5:
    • A: Emulsion eines siliconquarternären funktionellen Siloxans und Siliconpolyether,
    • B-D: siehe Tabelle 2
    • E: acyliertes aminofunktionelles Silicon
    • F: 95 Gew.-% Probe C + 5 Gew.-% Reaktionsprodukt von Dimethylmethylwasserstoffsiloxan mit Allylglycidylether und Allyl(EO)(PO)methylether
    • G: 95 Gew.-% Probe D + 5 Gew.-% Reaktionsprodukt von Dimethylmethylwasserstoffsiloxan mit Allyl(EO)(PO)methylether
  • Tabelle 4 – Haptik (Einheit Mittelwert von 3 Messungen)
    Figure 00210001
  • Tabelle 5 – Weiße-Index (Einheit Mittelwert von 3 Messungen)
    Figure 00210002
  • Wie in den obigen Tabellen angegeben, verbessert die Zugabe des Epoxyglycols die Eigenschaftsstabilität des Stoffes bei Alterung signifikant.

Claims (10)

  1. Faserbehandlungszusammensetzung, enthaltend: (a) ein amin-, polyolfunktionelles Siloxan mit einer mittleren allgemeinen Formel
    Figure 00220001
    worin jedes E unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einer einbindigen Kohlenwasserstoffgruppe, einer Hydroxylgruppe oder einer Alkoxygruppe, jedes R1 unabhängig voneinander eine einbindige Kohlenwasserstoffgruppe ist, jedes R2 unabhängig voneinander eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, h gleich 25 bis 1000 ist, j gleich 0,1 bis 200 ist und jedes R3" eine heterocyclische stickstoffhaltige Gruppe
    Figure 00220002
    ist, worin jedes R4" unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einem Wasserstoffatom oder einer Gruppe der Formel -R2NY2, wobei jedes Y unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder Y' ist und jedes Y' eine Gruppe der Formel
    Figure 00230001
    ist, worin R2, das gleich oder unterschiedlich sein kann, wie oben charakterisiert ist, unter der Voraussetzung, dass nicht jedes Y gleich H ist, und (b) ein Epoxy-Glykol-Siloxan mit der mittleren allgemeinen Formel
    Figure 00230002
    worin jedes R1 unabhängig voneinander eine einbindige Kohlenwasserstoffgruppe ist, R6 eine epoxyhaltige Gruppe ist, R7 eine Polyethergruppe ist, jedes E unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einer einbindigen Kohlenwasserstoffgruppe, einer Hydroxylgruppe und einer Alkoxygruppe, h gleich 25 bis 1000 ist, j gleich 0,1 bis 200 ist und k gleich 0,1 bis 200 ist.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, die zusätzlich (e) einen Träger enthält, um eine Emulsion, eine Lösung oder eine Dispersion zu bilden, und worin die Bestandteile (a) und (b) 2 bis 80 Gew.-% der resultierenden Zusammensetzung ausmachen.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, die zusätzlich (c) ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel und (d) eine organische Säure enthält.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei der Träger (e) ausgewählt ist aus Wasser, organischen Lösungsmitteln und Siliconverbindungen.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei das oberflächenaktive Mittel ausgewählt ist aus kationischen oder nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei die organische Säure Eisessig ist.
  7. Verfahren zur Behandlung von Textilien oder Fasern, umfassend Aufbringen darauf der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1-6.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, das weiterhin das Erwärmen der behandelten Textilien oder Fasern umfasst, um die Komponenten (c), (d) und (e) zu entfernen.
  9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei die Zusammensetzung auf die Textilien oder Fasern in einer Menge aufgebracht wird, die ausreicht, um 0,1 bis 15 Gew.-% der Bestandteile (a) und (b) in Kombination auf den Textilien oder Fasern bereitzustellen.
  10. Behandelte Fasern oder Textilien, die nach dem Verfahren nach einem der Ansprüche 7-9 erhältlich sind.
DE60014811T 1999-09-02 2000-08-31 Faserbehandlungsmittel enthaltend Siloxane mit Amin und Polyol-Funktionalität Expired - Lifetime DE60014811T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US389142 1999-09-02
US09/389,142 US6171515B1 (en) 1999-09-02 1999-09-02 Fiber treatment composition containing amine-, polyol-, functional siloxanes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60014811D1 DE60014811D1 (de) 2004-11-18
DE60014811T2 true DE60014811T2 (de) 2006-03-09

Family

ID=23537013

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60014811T Expired - Lifetime DE60014811T2 (de) 1999-09-02 2000-08-31 Faserbehandlungsmittel enthaltend Siloxane mit Amin und Polyol-Funktionalität

Country Status (4)

Country Link
US (1) US6171515B1 (de)
EP (1) EP1081271B1 (de)
JP (1) JP2001115030A (de)
DE (1) DE60014811T2 (de)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6255429B1 (en) * 1999-09-02 2001-07-03 Dow Corning Corporation Amine-, polyol-, amide-functional siloxane copolymers and methods for their preparation
ES2316346T3 (es) 2000-10-27 2009-04-16 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Tratamiento para la ropa para conferir resistencia contra las arrugas en seco.
US6432270B1 (en) 2001-02-20 2002-08-13 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Soft absorbent tissue
US6599393B1 (en) 2001-11-15 2003-07-29 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Soft absorbent tissue containing hydrophilically-modified amino-functional polysiloxanes
US6576087B1 (en) 2001-11-15 2003-06-10 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Soft absorbent tissue containing polysiloxanes
US6514383B1 (en) 2001-11-15 2003-02-04 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Soft absorbent tissue containing derivitized amino-functional polysiloxanes
US6511580B1 (en) 2001-11-15 2003-01-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Soft absorbent tissue containing derivitized amino-functional polysiloxanes
US6582558B1 (en) 2001-11-15 2003-06-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Soft absorbent tissue containing hydrophilic polysiloxanes
EP1449510B1 (de) * 2001-11-28 2008-12-17 Shin-Etsu Chemical Company, Ltd. Haarpflegeprodukte
GB0202631D0 (en) * 2002-02-05 2002-03-20 Dow Corning Hair care compositions containing polysiloxanes
GB0209131D0 (en) * 2002-04-22 2002-05-29 Procter & Gamble Fiber treatment blend
GB0209136D0 (en) * 2002-04-22 2002-05-29 Procter & Gamble Durable hair treatment composition
JP4127777B2 (ja) * 2002-08-09 2008-07-30 花王株式会社 毛髪洗浄剤組成物
US20050079345A1 (en) * 2002-09-17 2005-04-14 Thomsen Susanne Dahl Polyolefin fibres and their use in the preparation of nonwovens with high bulk and resilience
US20040163785A1 (en) * 2003-02-20 2004-08-26 Shannon Thomas Gerard Paper wiping products treated with a polysiloxane composition
US7097785B2 (en) * 2004-04-12 2006-08-29 Dow Corning Corporation Fluoropolymer—amino terminated polydiorganosiloxane compositions for textile treatments
EP1753906B9 (de) * 2004-04-12 2012-01-04 Dow Corning Corporation Textilbehandlungen unter verwendung von fluorpolymerverzweigten siliconpolyethern
DE102004044233A1 (de) * 2004-09-14 2005-08-04 Clariant Gmbh Wasch-, Pflege- und Konditioniermittel für Textilmaterial
US7307050B2 (en) * 2004-12-28 2007-12-11 Kao Corporation Aqueous hair cleansing composition comprising a sulfate surfactant mixture and an amino-modified silicone
GB0518059D0 (en) * 2005-09-06 2005-10-12 Dow Corning Delivery system for releasing active ingredients
WO2008127519A1 (en) * 2007-04-11 2008-10-23 Dow Corning Corporation Silcone polyether block copolymers having organofunctional endblocking groups
DE102007059090A1 (de) * 2007-12-07 2009-06-10 Benecke-Kaliko Ag Polymermischung
GB0813140D0 (en) * 2008-07-18 2008-08-27 Dow Corning Home and personal care compositions
EP2464428A2 (de) 2009-08-13 2012-06-20 Dow Corning Corporation Trockenreiniger in granulatform zur pflege von keratinsubstraten
CA2794672A1 (en) 2010-04-01 2011-10-06 The Procter & Gamble Company Compositions comprising organosilicones
DE102010021465A1 (de) 2010-05-25 2011-12-01 Clariant International Ltd. Wässrige Polyurethan-Polyharnstoff-Dispersionen
DE102010062156A1 (de) 2010-10-25 2012-04-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen
DE102010062676A1 (de) 2010-12-09 2012-06-14 Evonik Goldschmidt Gmbh Zubereitungen enthaltend Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen
WO2012130347A1 (en) 2011-03-28 2012-10-04 Dow Corning Corporation Solid colouring compositions
DE102011107873B4 (de) 2011-07-19 2015-12-03 Stahl International Bv Verfahren zur Herstellung von Seitenketten enthaltenden Polyurethan-Polyharnstoffen und deren wässrigen Dispersionen
DE102011110100A1 (de) 2011-08-12 2013-02-14 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zu Herstellungen von Polysiloxanen mit stickstoffhaltigen Gruppen
US9403183B2 (en) * 2011-12-07 2016-08-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Methods of material hydrophilization by glycidol-containing siloxanes
US20160271023A1 (en) 2012-11-21 2016-09-22 Dow Corning Corporation Cosmetic composition comprising bi-modal emulsion
US9732306B2 (en) 2012-12-21 2017-08-15 Colgate-Palmolive Company Fabric conditioner containing a branched amine functional silicone
EP3321340B1 (de) 2016-08-11 2021-05-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Quantenpunkaggregatpartikel, herstellungsverfahren dafür und zusammensetzungen und elektronische vorrichtungen damit
CN113004530A (zh) * 2021-04-12 2021-06-22 江苏尼美达科技有限公司 一种多元共聚嵌段硅油及制备方法
WO2023192727A1 (en) 2022-03-29 2023-10-05 Dow Silicones Corporation Preparation of an amino-functional polyorganosiloxane emulsion

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3890269A (en) * 1972-08-11 1975-06-17 Stauffer Chemical Co Process for preparing aminofunctional polysiloxane polymers
US4311626A (en) 1980-09-25 1982-01-19 Toray Silicone Company, Ltd. Silicone compositions for the treatment of fibers
JPS6036513B2 (ja) * 1981-02-05 1985-08-21 ト−レ・シリコ−ン株式会社 繊維用処理剤
JPS57171768A (en) 1981-04-15 1982-10-22 Shinetsu Chem Ind Co Fiber treating agent
JPS5831172A (ja) * 1981-08-06 1983-02-23 ト−レ・シリコ−ン株式会社 繊維用処理剤
US4427815A (en) * 1982-07-02 1984-01-24 Toray Silicone Company, Ltd. Fiber-treating compositions comprising two organofunctional polysiloxanes
EP0109214B1 (de) * 1982-11-16 1986-06-25 Dow Corning Limited Organopolysiloxanzusammensetzung und ihre Anwendung zur Behandlung von Fasern
JPS61296184A (ja) 1985-06-20 1986-12-26 信越化学工業株式会社 繊維処理剤
US4705704A (en) * 1985-10-01 1987-11-10 General Electric Company Novel aminofunctional polysiloxane emulsions for treating textiles
US4661577A (en) * 1985-10-01 1987-04-28 General Electric Company Aminofunctional polysiloxanes
JPS6375184A (ja) 1986-09-19 1988-04-05 信越化学工業株式会社 合成繊維用処理剤
EP0342830B1 (de) 1988-05-17 1995-01-11 Dow Corning Limited Organosiliziumverbindungen
GB8911970D0 (en) 1989-05-24 1989-07-12 Dow Corning Method of treating fibrous materials
GB9002715D0 (en) 1990-02-07 1990-04-04 Dow Corning Method of treating fibrous materials
US5132443A (en) * 1990-10-02 1992-07-21 General Electric Company Aminofunctional silicone compositions and methods of use
GB9115592D0 (en) * 1991-07-18 1991-09-04 Dow Corning Organosilicon crosslinking compounds having multiple functionality
KR0137001B1 (ko) 1992-06-29 1998-04-28 제임스 에이치. 코넬 아민 함량이 적은 고분자량 아미노폴리실록산을 사용하여, 아민이 제공하는 바와 동일한 유연성을 저황변성과 함께 섬유 제품에 부여하는 방법
JPH07119043A (ja) * 1993-10-27 1995-05-09 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 繊維の吸尽処理方法
US5707435A (en) * 1996-10-16 1998-01-13 Dow Corning Corporation Ammonium siloxane emulsions and their use as fiber treatment agents
US5707434A (en) * 1996-10-16 1998-01-13 Dow Corning Corporation Water soluble ammonium siloxane compositions and their use as fiber treatment agents
GB9713283D0 (en) * 1997-06-25 1997-08-27 Dow Corning Method for preparing aminoalkoxysiloxanes
US5925469A (en) * 1997-12-18 1999-07-20 Dow Corning Corporation Organopolysiloxane emulsions

Also Published As

Publication number Publication date
US6171515B1 (en) 2001-01-09
EP1081271A1 (de) 2001-03-07
JP2001115030A (ja) 2001-04-24
EP1081271B1 (de) 2004-10-13
DE60014811D1 (de) 2004-11-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60014811T2 (de) Faserbehandlungsmittel enthaltend Siloxane mit Amin und Polyol-Funktionalität
US6136215A (en) Fiber treatment composition containing amine-, polyol-, amide-functional siloxanes
EP0342834B1 (de) Behandlung von faserigen Materialien
DE69733519T2 (de) Blockcopolymere auf basis von silikonen und aminopolyalkylenoxiden
DE3802622C2 (de)
DE102004002208B4 (de) Zubereitungen auf Basis von Organopolysiloxan-Polyammonium-Blockcopolymeren und deren Anwendung auf textilen Substraten
JP2001226878A (ja) 繊維処理用組成物
DE102010001350A1 (de) Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
EP1560972B1 (de) Teilquaternierte, aminofunktionelle organopolysiloxane und deren verwendung in w ssrigen systemen
US6255429B1 (en) Amine-, polyol-, amide-functional siloxane copolymers and methods for their preparation
EP0057937B1 (de) Verfahren zur Imprägnierung von organischen Fasern
JP6624783B2 (ja) シリコーンポリアルキレンオキシドａｂａブロックコポリマー、製造方法、およびそれを用いる用途
EP1258503A1 (de) Modifizierte Polyorganosiloxane, wässrige Emulsionen davon, ihre Herstellung und Verwendung
DE60014812T2 (de) Faserbehandlungsmittel enthaltend Siloxane mit Amin-, Polyol- und Amid-Funktionalität
EP1892327B1 (de) Verwendung von polyethermodifizierten Siloxanblockcopolymeren als hydrophile silikonhaltige Weichmacher für Gewebe, Non-wovens und/oder Fasern aus natürlichen und/oder synthetischen Rohstoffen
DE4329244A1 (de) Wässrige Wachs- und Silicon-Dispersionen, deren Herstellung und Verwendung
US6072017A (en) Monoacrylate-polyether treated fiber
EP1561770A1 (de) Verzweigte Polyorganosiloxane mit quarternären Ammoniumgruppen
EP1595910B1 (de) Derivatisierte, permanent quaternierte Stickstoffatome aufweisende, geradkettige oder verzweigte aminofunktionelle Organopolysiloxane
DE102005056864B4 (de) Zubereitungen auf Basis von ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxanen und deren Verwendung zur Veredlung textiler Substrate
DE3933971C2 (de) Flüssige Weichspülzusammensetzung und deren Verwendung
EP3974464A1 (de) Aminoalkylgruppenhaltiges organopolysiloxan und faserbehandlungsmittel
JP2001011186A (ja) 窒素原子含有ポリシロキサン、その製造方法及び繊維処理剤組成物
EP0039783A2 (de) Verfahren zum Dimensionsstabilisieren von flächenförmigen Textilmaterialien
EP4211184B1 (de) Verwendung von cyclenarmen derivatisierten aminofunktionellen siliconpolymeren zur behandlung von faserigen substraten

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition