DE3780627T2 - Sulfurierte zusammensetzungen und schmiermittel. - Google Patents
Sulfurierte zusammensetzungen und schmiermittel.Info
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Description
- Die Erfindung betrifft neue schwefelhaltige Zusammensetzungen, die besonders als Additive für Schmiermittel und funktionelle Flüssigkeiten geeignet sein können. Insbesondere können die schwefelhaltigen Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung in Schmiermitteln mit niedrigem Phosphorgehalt nützlich sein.
- Verschiedene Zusammensetzungen, die durch Schwefelung von Olefinen und olefinhaltigen Verbindungen hergestellt werden, sowie Schmiermittel, die diese Produkte enthalten, sind auf dem Fachgebiet bekannt. Zum Beispiel werden typische geschwefelte Zusammensetzungen, die durch Umsetzung von Olefinen wie Isobuten, Diisobuten und Triisobuten mit Schwefel unter verschiedenen Bedingungen hergestellt werden, in Chemical Reviews 65 (1965), 237 beschrieben. Andere Bezugsquellen beschreiben die Umsetzung derartiger Olefine mit Hydrogensulfid hauptsächlich zu Mercaptanen, wobei Sulfide, Disulfide und höhere Polysulfide als Nebenprodukte auch gebildet werden. Verwiesen wird auf J. Am. Chem. Soc. 60 (1938) 2452 und US-Patent 3,419,614. Das Patent beschreibt ein Verfahren zur Verbesserung der Ausbeute an Mercaptan durch Ausführung der Umsetzung von Olefin mit Hydrogensulfid und Schwefel bei einer hohen Temperatur in Gegenwart verschiedener basischer Stoffe.
- Ebenso ist bekannt, daß Diels-Alder-Addukte zu schwefelhaltigen Zusammensetzungen geschwefelt werden können, die als Hochdruck- und Antiverschleißadditive in verschiedenen Schmierölen besonders nützlich sind. Die US-Patente 3,632,566 und das Reissuepatent 27 331 beschreiben derartige geschwefelte Diels-Alder-Addukte und Schmiermittel mit vorstehenden Addukten. In diesen Patenten wird das Verhältnis von Schwefel zu Diels-Alder-Addukt als Molverhältnis von 0,5 : 1,0 bis 10,0 : 1,0 beschrieben. In den Patenten wird darauf hingewiesen, daß es üblicherweise wünschenswert ist, soviel stabilen Schwefel als möglich in die Verbindung einzubringen und deshalb wird üblicherweise ein molarer Überschuß an Schwefel verwendet. Die offenbarten Schmiermittelzusammensetzungen können andere Additive enthalten, die üblicherweise zur Verbesserung der Eigenschaften der Schmiermittelzusammensetzungen verwendet werden, wie Dispersants, Detergentien, Hochdruckmittel und zusätzliche oxidations- und korrosionshemmende Mittel.
- Das US-Patent 4,582,618 beschreibt schwefelhaltige Schmieröle mit niedrigem Phosphorgehalt, die weniger als etwa 0,1 Gew.-% Phosphor enthalten. Diese Öle enthalten wenigstens ein schwefelhaltiges Material, nämlich das Umsetzungsprodukt von Schwefel und einem Diels-Alder-Addukt in einem Molverhältnis von weniger als 1,7 : 1. Derartige Öle bestehen den CRC L-38-Test und die Öle zeigen auch eine gute Nitrildichtungsverträglichkeit, insbesondere wenn das Verhältnis Schwefel zu Addukt kleiner als 1 : 1 ist.
- Das US-Patent 4,191,659 beschreibt die Herstellung geschwefelter olefinischer Verbindungen mittels katalytischer Umsetzung von Schwefel und Hydrogensulfid mit olefinischen Verbindungen mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen. Derartige Verbindungen werden als nützlich in Schmiermittelzusammensetzungen beschrieben, insbesondere diejenigen, die zur Verwendung als industrielle Getriebeschmiermittel hergestellt werden. Das US-Patent 4,119,549 beschreibt ein ähnliches Verfahren zur Schwefelung von Olefinen, wobei Schwefel und Hydrogensulfid verwendet werden und nachfolgend die niedrigsiedenden Substanzen aus vorstehendem geschwefeltem Gemisch entfernt werden.
- Auch andere geschwefelte Stoffzusammensetzungen wurden als Zusammensetzungen vorgeschlagen, die als Schmiermitteladditive nützlich sind. Das US-Patent 2,012,446 beschreibt ein Verfahren zum Schwefeln von Pineöl, das als nützliches Additiv für die Schmiermittelherstellung beschrieben wird. Das US-Patent 3,953,347 beschreibt eine geschwefelte Stoffzusammensetzung, die durch Umsetzung von Schwefel mit einem Gemisch aus mindestens einem Fettsäureester eines mehrwertigen Alkohols, mindestens einer Fettsäure und mindestens einem aliphatischen α-Olefin hergestellt wird. Diese letzteren Zusammensetzungen sind geeignet als Ersatz für geschwefeltes Spermöl als Hochdruckadditive in Schmiermitteln. Das US-Patent 4,584,113 beschreibt geschwefelte Zusammensetzungen, die durch Schwefeln eines Gemisches aus mindestens einem Terpen (z. B. Pineöl) und mindestens einer anderen olefinischen Verbindung hergestellt werden. Diese geschwefelten Zusammensetzungen sind nützlich in Schmiermitteln, insbesondere in industriellen und Getriebeschmiermitteln.
- Organophosphor- und Metallorganophosphorverbindungen werden umfassend in Schmierölen als Hochdruckmittel und Antiverschleißmittel verwendet. Beispiele derartiger Verbindungen schließen ein: Phosphogeschwefelte Kohlenwasserstoffe, wie das Reaktionsprodukt von Phosphorsulfid mit Terpentin; Phosphorester einschließlich Dikohlenwasserstoff- und Trikohlenwasserstoffphosphite; und Metallphosphordithioate, wie Zinkdialkylphosphordithioate. Wegen der toxikologischen Probleme, die mit der Verwendung von Organophosphorverbindungen und insbesondere mit den Metalldialkylphosphordithioaten verknüpft sind, besteht ein Bedürfnis, Schmiermittelzusammensetzungen mit niedrigen Phosphorgehalten zu entwickeln, die aber doch durch akzeptierbare Oxidationshemmungs- und Antiverschleißeigenschaften charakterisiert sind. Auch im Hinblick auf die Neigung von Phosphor katalytische Konverter, die zur Emissionskontrolle von Benzinmotoren verwendet werden, zu vergiften, sind Schmiermittel mit niedrigen Phosphorgehalten wünschenswert.
- Gemäß einem Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung wird eine schwefelhaltige Zusammensetzung umfassend die Kombination von
- (A) mindestens einem ersten schwefelhaltigen Material, welches das Umsetzungsprodukt einer Schwefelquelle und mindestens eines Diels- Alder-Adduktes in einem Molverhältnis von mindestens 1,7 : 1 umfaßt; und
- (B) mindestens einem zweiten Material, welches umfaßt:
- (1) das Reaktionsprodukt einer Schwefelquelle und eines Diels- Alder-Adduktes in einem Molverhältnis von weniger als 1,7 : 1,
- (2) eine Terpenverbindung,
- (3) schwefelhaltige Substanzen, die durch Schwefelung von Gemischen aus einer Terpenverbindung und einer olefinischen Verbindung erhalten wurden, bereitgestellt.
- Derartige schwefelhaltige Zusammensetzungen sind nützlich als Additive in Schmiermittelzusammensetzungen, wie Schmierölen und Schmierfetten, die ebenso beschrieben werden. Die Schmiermittelzusammensetzungen, die die schwefelhaltigen Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung enthalten, zeigen verbessertes Antioxidansverhalten und/oder verbesserte Hochdruckeigenschaften und derartige Öle bestehen den CRC L-38- Test. Die Zusammensetzungen sind auch als Additive für funktionelle Flüssigkeiten sowohl auf Kohlenwasserstoff- als auch auf Wasserbasis nützlich.
- Gemäß einem weiteren Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung wird ein Additivkonzentrat bereitgestellt, das ein im wesentlichen inertes, üblicherweise flüssiges Verdünnungsmittel und 20 bis 90 Gew.-% der schwefelhaltigen Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung umfaßt.
- Nach einem weiteren Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung wird eine Schmiermittel- oder eine funktionelle Flüssigkeitszusammensetzung bereitgestellt, die eine Hauptmenge mindestens eines Öls mit Schmierviskosität und eine Mindermenge einer schwefelhaltigen Zusammensetzung nach der vorliegenden Erfindung umfassen.
- Gemäß einem weiteren Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung der schwefelhaltigen Zusammensetzung bereitgestellt, umfassend das Mischen von
- (A) mindestens einem ersten schwefelhaltigen Material, welches das Umsetzungsprodukt einer Schwefelquelle und mindestens eines Diels- Alder-Adduktes in einem Molverhältnis von mindestens 1,7 : 1 umfaßt; und
- (B) mindestens einem zweiten Material, welches umfaßt:
- (1) das Reaktionsprodukts einer Schwefelquelle und eines Diels- Alder-Addukts in einem Molverhältnis von weniger als 1,7 : 1,
- (2) eine Terpenverbindung, oder
- (3) schwefelhaltige Substanzen, die durch Schwefelung von Gemischen aus einer Terpenverbindung und einer olefinischen Verbindung erhalten wurden.
- Verschiedene bevorzugte Merkmale und Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden im Anschluß im Rahmen nicht-beschränkender Beispiele beschrieben.
- Die schwefelhaltigen Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung umfassen eine Kombination von mindestens zwei Substanzen, die als Komponente (A) und Komponente (B) bezeichnet werden.
- Die Komponente (A) ist mindestens ein schwefelhaltiges Material, welches das Umsetzungsprodukt einer Schwefelquelle und mindestens eines Diels-Alder-Adduktes in einem Molverhältnis von mindestens 1,7 : 1 umfaßt. Im allgemeinen ist das Molverhältnis von Schwefelquelle zu Diels-Alder- Addukt im Bereich von 1,8 bis 4,0. In einer Ausführungsform ist das Molverhältnis von Schwefel zu Addukt 1,8 : 1 bis 2,2 : 1.
- Geschwefelte Diels-Alder-Addukte werden im Stand der Technik wie im US-Patent 3,632,566 und dem Reissuepatent 27 331 beschrieben. In diesen Patenten wird das Verhältnis von Schwefel zu Diels-Alder-Addukt als Molverhältnis von 0,5 : 1,0 bis 10 : 1,0 beschrieben. In der vorliegenden Erfindung jedoch, ist die erste Komponente (A) ein geschwefeltes Addukt mit einem Molverhältnis von mindestens 1,7 : 1.
- Die Diels-Alder-Addukte sind eine wohlbekannte, auf dem Fachgebiet beachtete Klasse von Verbindungen, die durch Diensynthese oder Diels-Alder-Reaktion hergestellt werden. Eine Zusammenfassung des Standes der Technik bezüglich dieser Klasse von Verbindungen kann in der russischen Monographie, Dienovyi Sintes, Izdatelstwo Akademii Nauk SSSR, 1963, von A.S. Onischenko, gefunden werden (Übersetzung ins Englische durch L. Mandel als A.S. Onischenko, Diene Synthesis, N.Y., Daniel Davey und Co., Inc., 1964).
- Grundsätzlich beinhaltet die Diensynthese (Diels-Alder-Reaktion) die Umsetzung von mindestens einem konjugierten Dien, > C=C-C=C< , mit mindestens einer ethylenisch oder acetylenisch ungesättigten Verbindung, > C=C< oder -C=C-, wobei letztere Verbindungen als Dienophile bekannt sind. Die Umsetzung kann wie folgt dargestellt werden: Reaktion 1: Reaktion 2:
- Üblicherweise wird auf die Produkte (A) und (B) als Diels-Alder-Addukte Bezug genommen. Diese Addukte werden als Ausgangsmaterialien für die Herstellung der geschwefelten Diels-Alder-Addukte, die in der Erfindung benutzt werden, verwendet.
- Typische Beispiele derartiger 1,3-Diene beinhalten aliphatische konjugierte Diolefine oder Diene der allgemeinen Formel
- wobei R bis R&sup5; jeweils unabhängig Halogenatome, Alkyl-, Halo-, Alkoxy-, Alkenyl-, Alkenyloxyreste, Carboxy-, Cyano-, Aminogruppen, Alkylamino-, Dialkylaminoreste, Phenylgruppen und Phenylgruppen, die mit 1 bis 3 Substituenten entsprechend R bis R&sup5; substituiert sind, bedeuten, mit der Maßgabe, daß ein Paar der Reste R an benachbarten Kohlenstoffatomen nicht eine zusätzliche Doppelbindung im Dien bilden dürfen. Vorzugsweise sind nicht mehr als drei der Reste R von Wasserstoff verschieden und mindestens einer ist Wasserstoff. Üblicherweise überschreitet die Gesamtkohlenstoffzahl des Diens 20 nicht. Unter einem bevorzugten Gesichtspunkt der Erfindung werden Addukte verwendet, bei denen R² und R³ Wasserstoffatome sind und mindestens einer der verbleibenden Reste R ebenfalls Wasserstoff ist. Vorzugsweise ist der Kohlenstoffgehalt dieser Reste R, für den Fall, daß sie nicht Wasserstoff sind, 7 oder weniger. In dieser am stärksten bevorzugten Klasse sind diejenigen Diene, in denen R, R¹, R&sup4; und R&sup5; Wasserstoff-, Chloratome oder Niederalkylreste sind besonders nützlich. Besondere Beispiele der Reste R schließen die folgenden Gruppen ein: Methyl, Ethyl, Phenyl, HOOC-, N C-, CH&sub3;O-, CH&sub3;COO-, CH&sub3;CH&sub2;O-, CH&sub3;C(O)-, CH(O)-, Cl, Br, tert.-Butyl, CF&sub3;, Tolyl, usw. Piperylen, Isopren, Methylisopren, Chloropren und 1,3-Butadien gehören zu den bevorzugten Dienen, die zur Herstellung der Diels-Alder-Addukte verwendet werden.
- Zusätzlich zu diesen linearen 1,3-konjugierten Dienen, sind auch cyclische Diene als Ausgangsverbindungen bei der Bildung von Diels- Alder-Addukten nützlich. Beispiele dieser cyclischen Diene sind Cyclopentadiene, Fulvene, 1,3-Cyclohexadiene, 1,3-Cycloheptadiene, 1,3,5- Cycloheptatriene, Cyclooctatetraen und 1,3,5-Cyclononatriene. Verschiedene substituierte Derivate dieser Verbindungen gehen die Diensynthese ein.
- Die geeigneten Dienophile, die als Ausgangsverbindungen für die Umsetzung mit vorstehenden Dienen zur Bildung der Addukte verwendet werden, können durch die allgemeine Formel
- dargestellt werden, wobei die Reste K die gleiche Bedeutung wie die Reste R in der vorstehenden allgemeinen Formel I besitzen, mit der Maßgabe, daß ein Paar der Reste K eine zusätzliche Kohlenstoff-Kohlenstoff- Bindung, z. B. K-C C-K&sub2; bilden können, dies aber nicht notwendigerweise tun müssen.
- Bei einer bevorzugten Klasse von Dienophilen ist mindestens einer der Reste K aus der Klasse der elektronenziehenden Gruppen, wie Formyl, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbohydrocarbyloxy, Hydrocarbylcarbonyl, Hydrocarbylsulfonyl, Carbamyl, Acylcarbamyl, N-Acyl-N-hydrocarbylcarbamyl, N-Hydrocarbylcarbamyl, und N,N-Dihydrocarbylcarbamyl. Die Reste K, die nicht elektronenziehende Gruppen darstellen, sind Wasserstoffatome, Kohlenwasserstoffreste oder substituierte Kohlenwasserstoffreste. Üblicherweise enthalten die Kohlenwasserstoff- und die substituierten Kohlenwasserstoffreste nicht mehr als 10 Kohlenstoffatome.
- Die Kohlenwasserstoffreste in N-Kohlenwasserstoffsubstituenten sind vorzugsweise Alkylreste mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Typische Dienophile dieser Klasse sind die folgenden: Nitroalkene, z. B. 1-Nitrobuten-1, 1-Nitropenten-1, 3-Methyl-1-nitrobuten-1, 1-Nitrohepten-1, 1-Nitroocten-1, 4-Ethoxy-1- nitrobuten-1, α,β-ethylenisch ungesättigte aliphatische Carbonsäureester, z. B. Acrylsäurealkylester und α-Methylacrylsäurealkylester (z. B. Methacrylsäurealkylester) wie Acrylsäurebutylester und Methacrylsäurebutylester, Acrylsäuredecylester und Methacrylsäuredecylester, Maleinsäure-di-(n-butylester), Maleinsäure-di-(tert.-butylester); Acrylnitril, Methacrylnitril, β-Nitrostyrol, Methylvinylsulfon, Acrolein, Acrylsäure; α,β-ethylenisch ungesättigte aliphatische Carbonsäureamide z. B. Acrylamind, N,N-Dibutylacrylamid, Methacrylamid, N-Dodecylmethacrylamid, N-Pentylcrotonamid; Crotonaldehyd, Crontonsäure, β,β-Dimethyldivinylketon, Methylvinylketon, N-Vinylpyrrolidon und Alkenylhalogenid.
- In einer bevorzugten Klasse von Dienophilen ist mindestens einer, aber nicht mehr als zwei der Reste K ein Rest -C(O)O-Ro, wobei Ro der Rest eines gesättigten aliphatischen Alkohols mit bis zu etwa 40 Kohlenstoffatomen ist; z. B. ist mindestens ein Rest K ein Carbohydrocarbyloxyrest, wie eine Carboethoxy-, Carbobutoxygruppe usw., der aliphatische Alkohol, von dem sich -Ro ableitet, kann ein einwertiger oder mehrwertiger Alkohol sein, wie Alkylenglykole, Alkanole, Aminoalkanole, Alkoxy-substituierte Alkanole, Ethanol, Ethoxyethanol, Propanol, β-Diethylaminoethanol, Dodecylalkohol, Diethylenglykol, Tripropylenglykol, Tetrabutylenglykol, Hexanol, Octanol, Isooctylalkohol und dgl. In einer besonders bevorzugten Klasse von Dienophilen sind nicht mehr als zwei Reste K -C(O)-O-Ro-Reste und die übrigen Reste K sind Wasserstoffatome oder niedere Alkylreste, z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Isopropylgruppen.
- In speziellen Beispielen von Dienophilen der vorstehend diskutierten Art ist mindestens einer der Reste K ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-, Phenyl-, HOOC-, HC(O)-, CH&sub2;=CH-, CH C-, CH&sub3;C(O)O-, ClCH&sub2;-, HOCH&sub2;-, α-Pyridyl-, -NO&sub2;-, Cl-, Br-, Propyl- oder Isobutylgruppe.
- Zusätzlich zu den ethylenisch ungesättigten Dienophilen stehen viele nützliche acetylenisch ungesättigten Dienophile zur Verfügung, wie Propiolaldehyd, Methylethinylketon, Propylethinylketon, Propenylethinylketon, Propiolsäure, Propiolsäurenitril, Propiolsäureethylester, Tetrolsäure, Propargylaldehyd, Acetylendicarbonsäure, der Dimethylester der Acetylendicarbonsäure und Dibenzoylacetylen.
- Cyclische Dienophile schließen Cyclopentendion, Cumarin, 3-Cyanocumarin, Dimethylmaleinsäureanhydrid, 3,6-Endomethylen-cyclohexendicarbonsäure, usw. ein. Mit Ausnahme der ungesättigten Dicarbonsäureanhydride, die sich von linearen Dicarbonsäuren ableiten (z. B. Maleinsäureanhydrid, Methylmaleinsäureanhydrid, Chlormaleinsäureanhydrid) ist diese Klasse cyclischer Dienophile wegen ihrer begrenzten Verfügbarkeit und anderer wirtschaftlicher Erwägungen in ihrer wirtschaftlichen Nützlichkeit beschränkt.
- Die Reaktionsprodukte dieser Diene und Dienophile entsprechen den allgemeinen Formeln
- und
- wobei R bis R&sup5; und K bis K³ wie vorstehend definiert sind. Wenn der dienophile Rest, der die Reaktion eingeht, acetylenischer im Gegensatz zu ethylenischer Natur ist, bilden zwei der Reste K, einer an jedem Kohlenstoffatom, eine weitere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. In den Fällen, in denen das Dien und/oder das Dienophil selbst cyclisch ist, liegt es auf der Hand, daß das Addukt bicyclisch, tricyclisch, anneliert usw. sein wird, wie nachstehend verdeutlicht wird. Reaktion 3: Reaktion 4:
- Üblicherweise bedürfen die Addukte der Umsetzung äquimolarer Mengen Dien und Dienophil. Falls jedoch das Dienophil mehr als eine ethylenische Bindungsstelle besitzt, kann zusätzliches Dien, falls im Reaktionsgemisch vorhanden, mit ihm reagieren.
- Die Addukte und Verfahren zur Herstellung der Addukte werden durch die nachstehenden Beispiele weiter erläutert. Wenn nicht anders angegeben, verstehen sich alle Teile und Prozentangaben in diesen Beispielen und in anderen Teilen der Beschreibung sowie in den angefügten Ansprüchen als auf das Gewicht bezogen.
- Ein Gemisch aus 400 Teilen Toluol und 66,7 Teilen Aluminiumchlorid wird in einen 2 Liter-Kolben mit Rührer, Stickstoffeinlaßrohr und einem trockeneisgekühlten Rückflußkühler gegeben. Die AlCl&sub3;-Aufschlämmung wird mit einem zweiten Gemisch aus 640 Teilen (5 Mol) Acrylsäurebutylester und 240,8 Teilen Toluol versetzt, wobei die Temperatur während 0,25 Stunden im Bereich von 37 bis 58ºC gehalten wird. Danach wird die Aufschlämmung während 2,75 Stunden mit 313 Teilen (5,8 Mol) Butadien versetzt, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches mittels äußerer Kühlung auf 50 bis 61ºC gehalten wird. Das Reaktionsgemisch wird während etwa 0,33 Stunden unter Stickstoff gesetzt und dann in einen 4 Liter- Scheidetrichter gegeben und mit einer Lösung aus 150 Teilen konzentrierter Salzsäure in 1100 Teilen Wasser gewaschen. Danach wird das Produkt zwei weiteren Waschschritten unterzogen, wobei jeweils 1000 Teile Wasser verwendet werden. Danach wird das gewaschene Produkt zur Entfernung von nicht-umgesetzten Acrylsäurebutylester und Toluol destilliert. Der Rückstand dieses ersten Destillationsschrittes wird einer weiteren Destillation bei einem Druck von 9 bis 10 mm Quecksilbersäule unterzogen, wobei 785 Teile des gewünschten Produkts im Temperaturbereich von 105 bis 115ºC gesammelt werden.
- Durch Mischen von 136 Teilen Isopren, 106 Teilen Acrylnitril und 0,5 Teilen Hydrochinon (Polymerisationsinhibitor) in einem Schüttelautoklaven und nachfolgendes 16stündiges Erwärmen auf eine Temperatur im Bereich von 130 bis 140ºC wird das Addukt aus Isopren und Acrylnitril hergestellt. Der Autoklav wird belüftet und der Inhalt dekantiert, wobei 240 teile einer hellgelben Flüssigkeit erhalten werden. Diese Flüssigkeit wird bei einer Temperatur von 90ºC und einem Druck von 10 mm Quecksilbersäule abgestreift, wobei das gewünschte flüssige Produkt als Rückstand erhalten wird.
- Durch Anwendung des Verfahrens gemäß Beispiel 2 werden 136 Teile Isopren, 172 Teile Acrylsäuremethylester und 0,9 Teile Hydrochinon in das Isopren-Acrylsäuremethylesteraddukt umgesetzt.
- Das Addukt aus Butadien und Maleinsäuredibutylester (810 Teile) wird durch Umsetzung von 915 Teilen Maleinsäuredibutylester, 216 Teile verflüssigtes Butadien und 3,4 Teile Hydrochin im Schüttelautoklaven gemäß dem Verfahren von Beispiel 2 hergestellt.
- Ein Reaktionsgemisch aus 378 Teilen Butadien, 778 Teilen N-Vinylpyrrolidon und 3,5 Teilen Hydrochinon wird in einen Schüttelautoklaven gegeben, der zuvor auf 35ºC gekühlt wurde. Der Autoklav wird dann für etwa 15 Stunden auf eine Temperatur von 130 bis 140ºC erhitzt. Nach Belüftung, Dekantierung und Abstreifen des Reaktionsgemisches werden 75 Teile des gewünschten Adduktes erhalten.
- 139 Teile (1 Mol) des Addukts aus Butadien und Acrylsäuremethylester wird mit 158 Teilen (1 Mol) Decylalkohol umgeestert. Die Reaktanten werden in einen Reaktionskolben gegeben und mit 3 Teilen Natriummethoxid versetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch für 7 Stunden auf eine Temperatur von 190 bis 200ºC erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit einer 10prozentigen Natriumhydroxidlösung gewaschen und dann mit 250 Teilen Naphtha versetzt. Die Naphthalösung wird mit Wasser gewaschen. Nach Abschluß des Waschvorgangs werden 150 Teile zugegeben und das Reaktionsgemisch wird bei 150ºC unter einem Druck von 28 mm Quecksilbersäule abgestreift. Ein dunkelbraunes fluides Produkt (225 Teile) wird erhalten. Dieses Produkt wird unter vermindertem Druck fraktioniert, wobei bei einem Druck von 0,45 bis 0,6 mm Quecksilbersäule 178 Teile eines Produkts erhalten wird, das im Bereich von 130 bis 133ºC siedet.
- Das allgemeine Verfahren von Beispiel 1 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß nur 270 Teile (5 Mol) Butadien im Reaktionsgemisch enthalten sind.
- Die schwefelhaltigen Substanzen (A) werden leicht durch Erhitzen eines Gemisches aus einer Schwefelquelle, vorzugsweise Schwefel, und mindestens einem der Diels-Alder-Addukte der vorstehend erwähnten Art auf eine Temperatur im Bereich von 110ºC bis knapp unter die Zersetzungstemperatur der Diels-Alder-Addukte erhalten. Temperaturen im Bereich von etwa 1100 bis etwa 200ºC werden üblicherweise verwendet. Diese Umsetzung liefert ein Gemisch von Produkten, von denen einige identifiziert wurden. Bei den Verbindungen mit bekannter Struktur reagiert der Schwefel mit den substituierten ungesättigten cycloaliphatischen Reaktanden an einer Doppelbindung im Kern des ungesättigten Reaktanden.
- Die Umsetzung kann in Gegenwart geeigneter inerter, organischer Lösungsmittel, wie Mineralöle, Alkane mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen usw. geführt werden, obwohl ein Lösungsmittel grundsätzlich nicht notwendig ist. Nach Vervollständigung der Umsetzung kann das Reaktionsgemisch filtriert werden und/oder anderen üblichen Reinigungsoperationen unterzogen werden. Es besteht keine Notwendigkeit, die verschiedenen schwefelhaltigen Produkte zu trennen, da sie in Form eines Reaktionsgemisches umfassend die Verbindungen mit bekannter und unbekannter Struktur verwendet werden können.
- Da Hydrogensulfid eine ungewünschte Verunreinigung darstellt, ist es vorteilhaft, Standardverfahren zu verwenden, die bei der Entfernung von H&sub2;S aus den Produkten helfen. Durchleiten von Dampf, Alkoholen, Luft oder Stickstoffgas hilft bei der Entfernung von H&sub2;S ebenso wie Erhitzen unter vermindertem Druck mit oder ohne Durchleiten.
- Wenn das Diels-Alder-Addukt von der Art gemäß der Formel III (A) oder (B) ist, entsprechen die schwefelhaltigen Produkte bekannter Struktur den folgenden allgemeinen Formeln
- wobei R' und R'' dieselbe Bedeutung wie vor stehend R bis R&sup5; und K' und K'' dieselbe Bedeutung wie vorstehend K bis K&sub3; besitzen. Y ist ein zweiwertiger Schwefelrest. Die Variablen q und q'' bedeuten null oder eine positive ganze Zahl von 1 bis 6, während v und v' null oder eine positive ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet und mindestens einer der Reste R', R'', K' oder K'' in jeder Verbindung eine andere Bedeutung als Wasserstoff oder einen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest besitzt. Im allgemeinen besitzen nicht mehr als fünf der Reste R und K an jedem Ring eine andere Bedeutung als Wasserstoff. Vorzugsweise ist mindestens ein K-Rest in jeder Verbindung ein elektronenziehender Rest der vorstehend erwähnten Art. Die bevorzugte Klasse Substituenten, die vorstehend mit Bezug auf die verschiedenen Reste "K" und "R" der Zwischenprodukte zur Herstellung der Diels-Alder-Addukte und der Addukte selbst diskutiert wurden, gilt augenfällig auch für die Endprodukte, die aus den Zwischenprodukten hergestellt werden.
- In einer besonders bevorzugten Klasse geschwefelter Diels-Alder- Addukte im Umfang der Formeln IV-VI ist mindestens eine der Reste K eine elektronenziehende Gruppe aus der Reihe
- wobei W'' ein Sauerstoffatom oder ein zweiwertiges Schwefelatom bedeutet und R&sup7; ein Wasserstoff-, Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxygruppe, einen Alkoxyrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen Alkenoxyrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Aminogruppe, einen Alkylamino- und Dialkylaminorest bedeutet, wobei die Alkylreste 1 bis 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome, enthalten. Vorzugsweise ist W'' ein Sauerstoffatom. Wenn R&sup7; ein Halogenatom ist, ist Chlor bevorzugt. Besonders nützlich sind Verbindungen, in denen die Reste R Wasserstoffatome oder Niederalkylreste sind und ein Rest K ein Carboalkoxyrest mit bis zu 31 Kohlenstoffatomen ist und die verbleibenden Reste K Wasserstoffatome, Niederalkylreste oder andere elektronenziehende Gruppen sind. In dieser letzten Gruppe zeigen diejenigen, bei denen der Carboalkoxyrest eine Carbo-n-butoxygruppe ist, hervorragende Ergebnisse als Schmiermitteladditive.
- Manchmal ist es vorteilhaft, Substanzen, die als Schwefelungskatalysatoren nützlich sind, in das Reaktionsgemisch einzubringen. Diese Substanzen können sauer, basisch oder neutral sein. Nützliche neutrale und saure Substanzen schließen angesäuerte Tone ein, wie "Super Filtrol", p-Toluolsulfonsäure, Dialkylphosphordithionsäuren, Phosphorsulfide, wie Phosphorpentasulfid und Phosphite, wie Triarylphosphit (z. B. Triphenylphosphit).
- Die basischen Substanzen können anorganische Oxide und Salze, wie Natriumhydroxid, Calciumoxid und Natriumsulfid sein. Die am meisten erwünschten basischen Katalysatoren sind jedoch Stickstoffbasen, einschließlich Ammoniak und Amine. Die Amine schließen primäre, sekundäre und tertiäre Kohlenwasserstoffamine ein, bei denen die Kohlenwasserstoffreste Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkarylreste oder dgl. sind und 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten. Geeignete Amine schließen Aniline, Benzylamin, Dibenzylamin, Dodecylamin, Naphthylamin, Talgamine, N-Ethyldipropylamin, N-Phenylbenzylamin, N,N-Diethylbutylamin, n-Toluidin und 2,3-Xylidin ein. Ebenso nützlich sind heterocyclische Amine wie Pyrrolidin, N-Methylpyrrolidin, Piperidin, Pyridin und Chinolin.
- Die bevorzugten basischen Katalysatoren schließen Ammoniak und primäre, sekundäre oder tertiäre Alkylamine mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylrest ein. Typische Amine dieser Art sind Methylamin, Dimethylamin, Trimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, Triethylamin, Di-n-butylamin, Tri-n-butylamin, Tri-sek.-hexylamin und Tri-n-octylamin. Gemische dieser Amine können genauso wie Gemische von Ammoniak und Aminen verwendet werden.
- Falls ein Katalysator verwendet wird, ist die Menge üblicherweise 0,05 bis 2,0% des Gewicht des Addukts.
- Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Herstellung der schwefelhaltigen Substanzen (A), die in der vorliegenden Erfindung nützlich sind.
- Ein Reaktionskolben wird mit 640 Teilen (20 Mol) Schwefelblüte beschickt und etwa 0,3 Stunden auf 170ºC erhitzt. Danach wird der geschmolzene Schwefel tropfenweise mit 600 teilen (4 Mol) Isopren-methacrylat-Addukt aus Beispiel 3 versetzt, wobei die Temperatur bei 174 bis 198ºC gehalten wird. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat stellt das gewünschte Produkt dar.
- Ein Reaktionskolben wird mit 750 Teilen (5 Mol) Isopren-methacrylat-Addukt aus Beispiel 3 beschickt und das Addukt wird auf etwa 105ºC unter Rückflußbedingungen erhitzt. Dieses erhitzte Addukt wird während 0,75 Stunden in fünf Portionen mit 320 Teilen (10 Mol) Schwefelblüte versetzt, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 105- 112ºC gehalten wird. Das Reaktionsgemisch wird 6 Stunden auf 150-155ºC erhitzt, wobei Stickstoff durch das Reaktionsgemisch in einer Geschwindigkeit von 0,25 bis 0,5 SCFH (6,45·10&supmin;&sup6;-1,29·10&supmin;&sup5;m²/s) geleitet wird. Das Reaktionsgemisch wird dann gekühlt und bei Raumtemperatur filtriert, wobei 1005 Teile des gewünschten Produkte erhalten werden.
- Ein Reaktionsgemisch umfassend 1175 Teile (6 Mol) des Diels- Alder-Addukts aus Acrylsäurebutylester und Isopren und 384 Teile (12 Mol) Schwefelblüte wird 0,5 Stunden bei 108 bis 110ºC erhitzt und dann 6 Stunden unter Durchleiten von Stickstoffgas durch das Reaktionsgemisch in einer Geschwindigkeit von 0,25 bis 0,5 SCFH (6,45·10&supmin;&sup6;-1,29· 10&supmin;&sup5;m²/s) bei 155 bis 165ºC erhitzt. Nach der Wärmebehandlung läßt man das Reaktionsgemisch abkühlen und filtert es bei Raumtemperatur. Das Produkt wird 1 Tag bei Raumtemperatur stehengelassen und nochmals gefiltert. Das Filtrat wiegt 1278 Teile und ist das gewünschte Produkt.
- Ein Reaktionsgemisch aus 7,96 Mol Schwefelblüte und 3,98 Mol Isopren-methacrylsäuremethylester wird hergestellt und 1 Stunde bei 110ºC unter Durchleiten von Stickstoff durch das Reaktionsgemisch erhitzt. Die Temperatur des Gemisches wird dann auf 150 bis 155ºC erhöht und etwa 6 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, wobei weiter Stickstoff eingeleitet wird. Dann wird das Gemisch auf Raumtemperatur gekühlt und filtriert. Das Filtrat besteht aus 842 Teilen Reaktionsgemisch des gewünschten schwefelhaltigen Produkts.
- In Gegenwart von 3 Gew.-% Hydrochinon, bezogen auf das Addukt, wird ein Reaktionsgemisch aus 700 Teilen (5,04 Mol) des Addukts aus Butadien und Acrylsäuremethylester und 323 Teilen (10,08 Mol) Schwefelblüte hergestellt. Die Reaktanten werden unter Rückflußbedingungen erhitzt, während Stickstoff durch das Reaktionsgemisch geleitet wird. Während der ersten Stunde erreicht die Temperatur 110ºC und während der zweiten Stunde 140ºC. Danach wird das Reaktionsgemisch 6 Stunden auf 150 bis 160ºC gehalten, auf Raumtemperatur gekühlt und zweimal filtriert. Das Filtrat besteht aus 930 Teilen der gewünschten schwefelhaltigen Produkte.
- Ein Gemisch aus 550 Teilen (4 Mol) eines Butadien-Acrylsäuremethylester-Addukts und 256 Teilen Schwefelblüte (8 Mol) wird hergestellt und unter Rückflußbedingungen 8,5 Stunden auf eine Temperatur im Bereich von 150 bis 160ºC erhitzt, während Stickstoff durch das Reaktionsgemisch geleitet wird. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Produkt filtriert, wobei 810 g des gewünschten Produkts als Filtrat erhalten wird.
- Ein Reaktionsgefäß wird mit 224 Teilen Schwefelblüte (7,0 Mol) versetzt, der auf 120ºC erhitzt wird, um den Schwefel in geschmolzenen Zustand überzuführen. Danach werden 280 Teile des Addukts aus Isopren und Acrylsäuredecylester in Portionen zugegeben, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 200ºC steigt. Etwa 11,5 Stunden wird das Reaktionsgemisch bei einer Temperatur von 200 bis 244ºC gehalten. Das Reaktionsgemisch wird gekühlt, wobei 366 Teile des gewünschten Produkts erhalten werden.
- In einigen Fällen wurde gefunden, daß die schwefelhaltigen Produkte der vorliegenden Erfindung, wenn sie mit einer wäßrigen Lösung von Natriumsulfid mit von 5 bis 75 Gew.-% Natriumsulfid behandelt wurden, das behandelte Produkt eine geringere Neigung zeigen kann, frisch poliertes Kupfermetall zu schwärzen.
- Die Behandlung beinhaltet das Zusammenmischen des geschwefelten Reaktionsprodukts und der Natriumsulfidlösung für einen Zeitraum, der ausreicht, allen unumgesetzten Schwefel abzufangen, üblicherweise in Abhängigkeit von der Menge des unumgesetzten Schwefels, der Menge und der Konzentration der Natriumsulfidlösung einen Zeitraum von wenigen Minuten bis zu mehreren Stunden. Die Temperatur ist nicht entscheidend, sie liegt jedoch normalerweise im Bereich von 20ºC bis 100ºC. Nach der Behandlung wird die wäßrige Phase mittels üblicher Verfahren, z. B. Dekantieren, usw. von der organischen Phase abgetrennt. Andere Alkalimetallsulfide, M&sub2;Sx, wobei M ein Alkalimetall und x 1, 2 oder 3 ist, können benutzt werden, um unumgesetzten Schwefel abzufangen, aber diejenigen, bei denen x größer als 1 ist, sind bei weitem nicht so effektiv. Natriumsulfidlösungen werden aus Gründen der Wirtschaftlichkeit und Effektivität bevorzugt. Dieses Verfahren ist ausführlicher im US-Patent 3,498,915 beschrieben.
- Ebenso wurde festgestellt, daß die Behandlung der Reaktionsprodukte mit festen, unlöslichen sauren Substanzen, wie angesäuerte Tone oder saure Harze und nachfolgende Filtration des geschwefelten Reaktionsgemisches das Produkt im Hinblick auf seine Farbe und seine Löslichkeitseigenschaften verbessert. Eine derartige Behandlung umfaßt das sorgfältige Mischen des Reaktionsgemisches mit 0,1 bis 10 Gew.-% des festen, saueren Materials bei einer Temperatur von 27 bis 150ºC, gefolgt von der Filtration des Produkts.
- Wie vorstehend erwähnt, besteht keine Notwendigkeit, die schwefelhaltigen Produkte die bei vorstehenden Umsetzungen hergestellt werden, zu trennen und zu isolieren. Das Reaktionsprodukt ist ein Gemisch, das Verbindungen umfaßt, dessen Strukturen ermittelt wurden, aber auch Verbindungen, dessen Strukturen unbekannt sind. Da die Trennung der Komponenten des Reaktionsgemisches wirtschaftlich unmöglich und unnötig ist, werden sie in Kombination als Gemisch schwefelhaltiger Substanzen verwendet.
- Zusätzlich zu der vorstehend beschriebenen Komponente (A) enthalten die schwefelhaltigen Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung mindestens ein zweites Material, das eines oder mehrere der folgenden Verbindungen, die als Komponenten (B-1) bis (B-3) bezeichnet werden, sein kann. Die Menge an Komponente (B) in der schwefelhaltigen Zusammensetzung der Erfindung kann über einen weiten Bereich variieren, obwohl das Gewichtsverhältnis von Komponente (A) zu Komponente (B) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im allgemeinen 1 : 10 bis 10 : 1 ist.
- Die Komponente (B-1) ist das Reaktionsprodukt einer Schwefelquelle und eines Diels-Alder-Addukts in einem Molverhältnis von weniger 1,7 : 1. Die Schwefelquelle und das Diels-Alder-Addukt, die zur Herstellung der Komponente (B-1) verwendet werden, können die gleichen oder verschiedene Schwefelquellen und Diels-Alder-Addukte, wie die vorstehend für die Herstellung der Komponente (A) beschriebenen, sein. Es ist jedoch wesentlich, daß das Molverhältnis der Schwefelquelle zum Diels- Alder-Addukt in der Komponente (B-1) weniger als 1,7 : 1 ist. In einer anderen Ausführungsform ist das Molverhältnis von Schwefel zu Diels-Alder- Addukt in (B-1) weniger als 1,2 : 1 und kann niedriger als 1 : 1 sein. In einer anderen Ausführungsform ist das Molverhältnis von Schwefel zu Addukt 0,8 : 1 bis 1,2 : 1.
- Die geschwefelten Diels-Alder-Addukte der Komponente (B-1) können mit der Ausnahme, daß die Reaktionsgemische geringere Mengen der Schwefelquelle enthalten, auf die gleiche Weise wie die geschwefelten Addukte der Komponente (A) hergestellt werden. Während das Verhältnis Schwefel zu Addukt in Komponente (A) mindestens 1,7 : 1 ist, ist das Verhältnis Schwefel zu Addukt in Komponente (B-1) weniger als 1,7 : 1. Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Herstellung der schwefelhaltigen Substanzen (Komponente (B-1)), die ein Molverhältnis Schwefel:Addukt von weniger als 1,7 besitzen.
- 255 Teile (1,65 Mol) des Isopren-methacrylataddukts aus Beispiel 3, das auf eine Temperatur von 110 bis 120ºC erhitzt wurde, werden während 45 Minuten mit 53 Teilen (1,65 Mol) Schwefelblüte versetzt. Das Erhitzen wird bei einer Temperatur im Bereich von 130-160ºC 4,5 Stunden fortgesetzt. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch durch einen mittleren Sinterglastrichter filtriert. Das Filtrat besteht aus 301 Teilen der gewünschten schwefelhaltigen Produkte.
- Ein Reaktionsgemisch, das 1175 Teile (6 Mol) des Diels-Alder-Addukts aus Acrylsäurebutylester und Isopren und 192 Teile (6 Mol) Schwefelblüte umfaßt, wird 0,5 Stunden auf 108-110ºC erhitzt und dann 6 Stunden unter Durchleiten von Stickstoffgas in einer Geschwindigkeit von 0,25 bis 0,5 Standardkubikfeet pro Stunde (6,45·10&supmin;&sup6;-1,29·10&supmin;&sup5;m²/s) durch das Reaktionsgemisch auf 155-165ºC erhitzt. Nach dem Erhitzungsvorgang läßt man das Reaktionsgemisch abkühlen und filtert bei Raumtemperatur. Dann wird das Produkt 24 Stunden stehengelassen und erneut filtriert. Das Filtrat ist das gewünschte Produkt.
- Schwefel (4,5 Mol) und das Addukt aus Isopren und Methacrylsäuremethylester (4,5 Mol) werden bei Raumtemperatur gemischt und 1 Stunde auf 110ºC erhitzt, während Stickstoff mit 0,25 bis 0,5 Standardcubikfeet pro Stunde (6,45·10&supmin;&sup6;-1,29·10&supmin;&sup5;m²/s) durch das Reaktionsgemisch geleitet wird. Danach wird das Reaktionsgemisch 6 Stunden auf eine Temperatur von 150 bis 155ºC gebracht, während weiter Stickstoff eingeleitet wird. Nach dem Erhitzen läßt man das Reaktionsgemisch mehrere Stunden auf Raumtemperatur abkühlen und filtriert danach. Das Filtrat besteht aus 842 Teile des gewünschten schwefelhaltigen Produkts.
- Ein 1 Liter-Kolben mit Rührer, Rückflußkühler und Stickstoffeinleitungsrohr wird mit 256 Teilen (1 Mol) des Addukts aus Butadien und Acrylsäureisodecylester und 51 g (1,6 Mol) Schwefelblume beschickt und dann 12 Stunden auf eine Temperatur erhitzt, 21 Stunden stehengelassen und bei Raumtemperatur filtriert, wobei das gewünschte Produkt als Filtrat erhalten wurde.
- In einem Reaktionskolben wird ein Gemisch aus 1703 Teilen (9,4 Mol) eines Acrylsäurebutylester-Butadienaddukts, hergestellt in Beispiel 7, 280 Teilen (8,8 Mol) Schwefel und 17 Teilen Triphenylphosphit hergestellt und allmählich während 2 Stunden unter Rühren und Spülen mit Stickstoff auf eine Temperatur von etwa 185ºC erhitzt. Die Reaktion ist exotherm nahe 160 bis 170ºC und das Gemisch wird 3 Stunden bei etwa 185ºC gehalten. Während 2 Stunden wird das Gemisch auf 90ºC gekühlt und unter Verwendung einer Filterhilfe filtriert. Das Filtrat ist das gewünschte Produkt mit 14,0% Schwefel.
- Das Verfahren von Beispiel B-1-E wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß Triphenylphosphit aus dem Reaktionsgemisch weggelassen wird.
- Das Verfahren von Beispiel B-1-E wird wiederholt mit der Ausnahme, daß Triphenylphosphit durch 2,0 Teile Triamylamin als Schwefelungskatalysator ersetzt wird.
- In einem Reaktionsgefäß wird ein Gemisch aus 547 Teilen Acrylsäurebutylester-Butadienaddukt, hergestellt wie in Beispiel 7, und 5,5 Teilen Triphenylphosphit hergestellt und unter Rühren auf eine Temperatur von etwa 50ºC erwärmt und dann während 30 Minuten mit 94 Teilen Schwefel versetzt. Das Gemisch wird unter Spülen mit Stickstoff in 3 Stunden auf 150ºC erhitzt. Dann wird das Gemisch in etwa 1 Stunde auf etwa 185ºC erhitzt. Die Reaktion ist exotherm und die Temperatur wird etwa 5 Stunden unter Verwendung einer Kaltwassermantelkühlung auf etwa 185ºC gehalten. Jetzt wird der Inhalt des Reaktionsgefäßes auf 85ºC gekühlt und mit 33 Teilen Mineralöl versetzt. Das Gemisch wird bei dieser Temperatur filtriert und das Filtrat ist das gewünschte Produkt, in dem das Schwefel zu Adduktverhältnis 0,98/1 ist.
- Das allgemeine Verfahren von B-1-H wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß Triphenylphosphit weggelassen wird.
- Ein Gemisch aus 500 Teilen (2,7 Mol) eines Acrylsäurebutylester- Butadienaddukts, hergestellt wie in Beispiel 7, und 109 Teilen (3,43 Mol) Schwefel wird hergestellt und auf 180ºC erhitzt und etwa 6,5 Stunden bei einer Temperatur von etwa 180-190ºC gehalten. Unter Spülen mit Stickstoffgas zur Entfernung des Hydrogensulfidgeruchs wird das Gemisch gekühlt. Das Reaktionsgemisch wird filtriert und das Filtrat ist das gewünschte Produkt mit 15,8% Schwefel.
- Ein Gemisch aus 728 Teilen (4,0 Mol) Acrylsäurebutylester-Butadien-Addukt, hergestellt wie in Beispiel 7, 218 Teile (6,8 Mol) Schwefel und 7 Teile Triphenylphosphit wird hergestellt und während 1,3 Stunden unter Rühren auf eine Temperatur von etwa 181ºC erhitzt. Unter Stickstoffeinleitung wird das Gemisch 3 Stunden auf einer Temperatur von 181- 187ºC gehalten. Danach läßt man das Material während 1,4 Stunden auf etwa 85ºC abkühlen, das Gemisch wird unter Verwendung einer Filtrerhilfe filtriert und das Filtrat stellt das gewünschte Produkt mit 23,1% Schwefel dar.
- Ein Gemisch aus 910 Teilen (5 Mol) Acrylsäurebutylester-Butadien-Addukt, hergestellt wie in Beispiel 7, 208 Teile (6,5 Mol) Schwefel) und 9 Teile Triphenylphosphit wird hergestellt und während 1,3 Stunden unter Rühren und Stickstoffeinleitung auf eine Temperatur von etwa 140ºC erhitzt. Das Erhitzen wird fortgeführt, wobei die Temperatur während 1,5 Stunden auf 187ºC erhöht wird und das Material wird 3,2 Stunden bei 183-187ºC gehalten. Nach Abkühlung des Gemisches auf 89ºC wird das Gemisch mit einer Filterhilfe filtriert und das Filtrat stellt das gewünschte Produkt dar mit 18,2% Schwefel.
- Ein Gemisch aus 910 Teilen (5 Mol) Acrylsäurebutylester-Butadien-Addukt, hergestellt wie in Beispiel 7, 128 Teile (4 Mol) Schwefel und 9 Teile Triphenylphosphit wird hergestellt und während etwa 1 Stunde unter Rühren und Einleiten von Stickstoff auf eine Temperatur von 142ºC erhitzt. Da. Erhitzen wird während etwa 2 Stunden fortgeführt, wobei die Temperatur auf 185-186ºC erhöht wird und das Gemisch wird 3,2 Stunden auf 185 bis 187ºC gehalten. Danach läßt man das Reaktionsgemisch auf 96ºC abkühlen, das Gemisch wird mit einer Filterhilfe filtriert und das Filtrat stellt das gewünschte Produkt mit 12,0% Schwefel dar.
- Das allgemeine Verfahren von Beispiel B-1-M wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Gemisch 259 Teile (8,09 Mol) Schwefel enthält. Das auf diese Weise erhaltene Produkt enthält 21,7% Schwefel.
- In manchen Fällen wurde gefunden, daß schwefelhaltige Substanzen (B-1), falls sie mit einer wäßrigen Natriumsulfidlösung mit etwa 5 bis etwa 75 Gew.-% Na&sub2;S behandelt werden, das behandelte Produkt eine geringere Neigung zeigt, frisch poliertes Kupfermetall zu schwärzen. Die Behandlung der Komponente (B-1) Substanzen ist dieselbe als die Behandlung, die vorstehend für die Komponente (A) Substanzen beschrieben wurde.
- Das zweite Material, die Komponente (B), die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen nützlich ist, kann mindestens eine Terpenverbindung sein. Die Menge an Terpenverbindung, die in die erfindungsgemaßen Zusammensetzungen eingebracht wird, kann in einem weiten Bereich variieren. Im allgemeinen wird die Menge an Terpenverbindung, die in die Zusammensetzungen eingebracht wird, eine Menge sein, die für ein Gewichtsverhältnis von Komponente (A) zu Komponente (B-2) von 1 : 10 bis 10 : 1 ausreicht.
- Der Ausdruck "Terpenverbindung", wie er in der Beschreibung und den Ansprüchen verwendet wird, soll die verschiedenen isomeren Terpenkohlenwasserstoffe mit der empirischen Formel C&sub1;&sub0;H&sub1;&sub6;, wie sie in Terpentin, Pineöl und Dipentenen, und den verschiedenen synthetisch und natürlich vorkommenden, sauerstoffhaltigen Derivaten enthalten sind, umfassen. Im allgemeinen werden Gemische dieser verschiedenen Verbindungen benutzt, insbesondere wenn natürliche Produkte, wie Pineöl und Terpentin verwendet werden. Zum Beispiel enthält Pineöl, das durch trockne Destillation von Pineholzabfällen mit überhitztem Dampf erhalten wird, ein Gemisch aus Terpenderivate, wie α-Terpineol, β-Terpineol, α-Fenchol, Kampfer, Borneol/Isoborneol, Fenchon, Estragol, Dihydro-α-terpineol, Anethol und andere Mono-terpenkohlenwasserstoffe. Die spezifischen Verhältnisse und die Mengen der verschiedenen Komponenten in einem bestimmten Pineöl hängen von der besonderen Quelle und dem Grad der Reinigung ab. Eine Reihe von Produkten, die sich von Pineöl ableiten, sind im Handel von Hercules Incorporated erhältlich. Es wurde gefunden, daß die Pineöl-Produkte, die im allgemeinen als Terpenalkohole bekannt sind und von Hercules Incorporated erhältlich sind, besonders nützlich bei der Herstellung der erfindungsgemäßen geschwefelten Produkte sind. Beispiele derartiger Produkte schließen ein α-Terpineol mit 95-97% α-Terpineol, ein hochreines, tertiäres Terpenalkoholgemisch mit typischerweise 96,3% tertiären Alkoholen; Terpineol 318 Prime, das ein Gemisch aus isomeren Terpineolen ist, die durch Dehydrierung von Terpenhydrat erhalten werden und 60-65 Gew.-% α-Terpineol und 15-20% β-Terpineol und 18-20% andere tertiäre Terpenalkohole enthält. Andere Gemische und Qualitäten nützlicher Pineöl-Produkte sind ebenfalls von Hercules unter den Bezeichnungen Yarmor 302, Herco pine oil, Yarmor 302W, Yarmor F und Yarmor 60 erhältlich.
- Die zweite Materialkomponente (B) kann schwefelhaltige Substanzen (B-3) umfassen, die durch Schwefeln von Gemischen eines Terpens (B- 2) und mindestens einer anderen olefinischen Verbindung erhalten werden. Die Terpenverbindungen und die olefinischen Verbindungen können mit Schwefel, Schwefelhalogeniden oder Gemischen von Schwefel oder Schwefeldioxid mit Hydrogensulfid, wie nachstehend ausführlicher beschrieben, geschwefelt werden. Auch die Schwefelung verschiedener Terpenverbindungen wurde im Stand der Technik beschrieben. Zum Beispiel ist die Schwefelung von Pineöl im US-Patent 2,012,446 beschrieben. Die Terpenverbindung kann eine der Materialien sein, die vorstehend bezüglich der Komponente (B-2) genannt wurden.
- Die olefinische Verbindung kann eine der nachstehenden als (B- 3b) genannten Substanzen sein.
- Die Komponente (B-3b) kann mindestens eine andere olefinische Verbindung sein. Vorzugsweise können die olefinischen Verbindungen mindestens eine olefinische Doppelbindung enthalten, die als nicht-aromatische Doppelbindung definiert ist. Das bedeutet daß die Doppelbindung zwei aliphatische Kohlenstoffatome verbindet. Vorzugsweise kann das Olefin, das als Komponente (B-3b) verwendet wird, mit der Formel
- R¹R²C=CR³R&sup4; (VII)
- beschrieben werden, wobei jeder der Reste R¹, R², R³ und R&sup4; ein Wasserstoffatom oder ein organischer Rest sein kann. Im allgemeinen können in der vorstehenden Formel die Reste R, die nicht Wasserstoff bedeuten, Gruppen bedeuten, wie -R&sup5;, -C(R&sup5;)&sub3;, -COOR&sup5;, -CON(R&sup5;)&sub2;, -COON(R&sup5;)&sub4;, -COOM, -CN,
- wobei jeder Rest R jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Alkylaryl-, substituierte Alkyl- oder substituierte Alkenylreste bedeuten können, mit der Maßgabe, daß zwei Reste R&sup5; einen Alkylen- oder substituierten Alkylenrest bedeuten,
- wobei ein Ring mit bis zu etwa 12 Kohlenstoffatomen gebildet wird;
- M ein Äquivalent eines Metallkations (vorzugsweise Gruppe 1 oder II, z. B. Natrium, Kalium, Barium, Calcium) bedeutet;
- X ein Halogenatom (z. B. Chlor, Brom oder Jod) bedeutet; und
- Y ein Sauerstoffatom oder divalenten Schwefel bedeutet.
- Zwei der Reste R¹, R², R³ und R&sup4; können auch zusammen einen Alkylen- oder substituierten Alkylenrest bilden; z. B. kann die olefinische Verbindung alicyclisch sein.
- Normalerweise ist die Art der Substituenten der vorstehend beschriebenen substituierten Reste nicht wesentlich für die Erfindung und jeder Substituent ist nützlich, solange er mit der Schmiermittelumgebung verträglich ist oder verträglich gemacht werden kann und unter den beabsichtigten Reaktionsbedingungen nicht stört. Deshalb werden substituierte Verbindungen, die so instabil sind, daß sie sich unter den angewandten Reaktionsbedingungen in nachteiliger Weise zersetzen, nicht in Betracht gezogen. Jedoch können bestimmte Substituenten, wie Keto- oder Aldehydgruppen erwünschterweise die Schwefelung eingehen. Die Auswahl geeigneter Substituenten gehört zum Fachwissen oder kann durch Routineversuche erfolgen. Typische derartige Substituenten schließen jeden der vorstehend beschriebenen Reste ein sowie Hydroxy-, Carboxy-, Carbalkoxy-, Amidin-, Amino-, Sulfonyl-, Sulfinyl-, Sulfonat-, Nitro-, Phosphat-, Phosphit- und Alkalimetallmercaptoreste.
- In der olefinischen Verbindung ist üblicherweise jeder Rest R, der nicht Wasserstoff ist, jeweils unabhängig ein Alkyl- oder Alkenylrest oder seltener ein entsprechend substituierter Rest. Monoolefinische und diolefinische Verbindungen, insbesondere die ersteren, sind bevorzugt, und besonders endständige monoolefinische Kohlenwasserstoffe; d. h. solche Verbindungen, bei denen R³ und R&sup4; Wasserstoffatome und R¹ und R² Alkylreste sind (d. h. das Olefin ist aliphatisch). Olefinische Verbindungen mit mindestens etwa 3 Kohlenstoffatomen und insbesondere 3 bis 36 Kohlenstoffatome sind erwünscht. Olefine mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen sind besonders nützlich.
- Die olefinische Verbindung kann auch eine arylaliphatische Verbindung sein, insbesondere worin der Arylrest eine Phenyl- oder substituierte Phenylgruppe ist. Spezifische Beispiele schließen Styrol, α-Methylstyrol, Vinyltoluol, 4-Ethylvinylbenzol ein.
- Propylen, Isobuten und deren Dimere, Trimere, Tetramere und Oligomere und deren Gemische sind besonders bevorzugte olefinische Verbindungen. Beispiele nützlicher Olefine schließen ein Isobuten, 1-Buten, 1- Hexen, 1-Octen, Diisobuten, Cyclohexen, Triisobuten, im Handel erhältliche höhere aliphatische α-Olefine, besonders die im C&sub1;&sub2;&submin;&sub3;&sub0;-Bereich, wie 1-Hexadecen und 1-Octadecen und deren im Handel erhältliche Gemische, wie C&sub1;&sub5;&submin;&sub2;&sub0;-α-Olefine, C&sub1;&sub6;-α-Olefine, C&sub1;&sub5;&submin;&sub1;&sub8;-α-Olefine und C&sub2;&sub2;&submin;&sub2;&sub8;-α-Olefine.
- Auch Polymere von Olefinen, wie z. B. Isobuten sind nützlich, soweit sie und ihre geschwefelten Derivate mit den anderen Komponenten verträglich sind und die geschwefelten Produkte nicht ihre wünschenswerten Eigenschaften verlieren. Polybutene mit einem Zahlenmittelmolekulargewicht von bis zu 1000 oder 1500 sind Beispiele nützlicher Polyolefine.
- Im allgemeinen ist die olefinische Komponente in (B-3) mindestens eine aliphatische, arylaliphatische oder alicyclische olefinische Verbindung mit mindestens etwa 3 Kohlenstoffatomen. Derartige olefinische Verbindungen mit 3 bis 36 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen sind besonders nützlich. Es ist üblich Gemische derartiger Olefine in Komponente (B-3) zu verwenden, da diese Gemische im Handel erhältlich sind. Die Komponente (B-3b) kann auch eine ungesättigte Fettsäure, ein ungesättigter Fettsäureester, deren Gemische oder Gemische mit vorstehend beschriebenen Olefinen sein. Der Ausdruck "Fettsäure" wie er hier benutzt wird, bezieht sich auf Säuren, die durch Hydrolyse natürlich vorkommender pflanzlicher oder tierischer Fette oder Öle erhalten werden können. Üblicherweise enthalten diese Fettsäuren 16 bis 20 Kohlenstoffatome und sind Gemische gesättigter und ungesättigter Fettsäuren. Die ungesättigten Fettsäuren, die üblicherweise in natürlich vorkommenden pflanzlichen oder tierischen Fetten und Ölen enthalten sind, können eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten und derartige Säuren schließen Palmitoleinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure und Erucasäure ein.
- Die ungesättigten Fettsäuren, die in Komponente (B-3) nützlich sind, können Säuregemische umfassen, wie diejenigen, die aus natürlich vorkommenden tierischen und pflanzlichen Ölen erhalten werden, wie Specköl, Tallöl, Erdnußöl, Sojaöl, Baumwollsaatöl, Sonnenblumenöl oder Weizenkeimöl. Das Tallöl ist ein Gemisch von Harzsäuren, hauptsächlich Abietinsäure, und ungesättigten Fettsäuren, hauptsächlich Ölsäure und Linolsäure. Das Tallöl ist ein Nebenprodukt des Sulfatverfahrens bei der Herstellung von Zellstoff.
- Die am meisten bevorzugten ungesättigten Fettsäureester, die für die vorliegende Erfindung nützlich sind, sind Fettöle, d. h. natürlich vorkommende Ester des Glycerins mit vor stehend beschriebenen Fettsäuren und synthetische Ester ähnlicher Struktur. Beispiele natürlich vorkommender ungesättigter Fette und Öle schließen tierische Fette ein wie Rinderfußöl, Specköl, Depotfett, Rindertalg usw. Beispiele natürlich vorkommender pflanzlicher Öle, die als Komponente (B-3b) nützlich sind, schließen ein Baumwollsaatöl, Maisöl, Mohnöl, Saffloröl, Sesamöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl und Weizenkeimöl.
- Die für die Erfindung als Komponente (B-3b) nützlichen Fettsäureester können auch, durch Umsetzung mit Alkoholen und Polyolen, aus aliphatischen olefinischen Säuren der vorstehend beschriebenen Art, wie Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure und Behensäure hergestellt werden. Beispiele von aliphatischen Alkoholen, die mit den vorstehend bezeichneten Säuren umgesetzt werden können schließen ein einwertige Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol und die Butanole und mehrwertige Alkohole, einschließlich Ethylenglykol, Propylenglykol, Trimethylenglykol, Neopentylglykol und Glycerin.
- Das schwefelhaltige Material kann Substanzen umfassen, die durch Schwefelung eines Gemisches aus Terpenen und anderen olefinischen Verbindungen erhalten werden. Auch das schwefelhaltige Material (B-3) kann Gemische aus geschwefeltem Terpen und geschwefelten olefinischen Verbindungen umfassen. Die Gemische können durch Mischen einer oder mehrerer geschwefelter Terpene mit einem oder mehreren geschwefelten Olefinen hergestellt werden; durch Mischen mindestens eines Terpens mit mindestens einem geschwefeltem Olefin und nachfolgendem Schwefeln des Gemisches; durch Mischen eines geschwefelten Terpens mit einer anderen olefinischen Verbindung und nachfolgend Schwefelung des Gemisches; oder durch Herstellung eines Gemisches mindestens eines Terpens und mindestens einer anderen olefinischen Verbindung und nachfolgend Schwefelung des Gemisches. Obwohl sich die nachstehende Diskussion auf die Schwefelung von Terpenverbindungen und anderen olefinischen Verbindungen bezieht, ist die Diskussion entsprechend auf die Schwefelung jedes der vorstehend beschriebenen Gemische anwendbar, bei denen nicht alle Terpenverbindungen oder olefinische Verbindungen vorher geschwefelt wurden.
- Die Mengen der Terpenverbindungen (B-2) und anderer olefinischer Verbindungen (B-3b), die in den Gemischen zur Schwefelung enthalten sind, können über einen weiten Bereich variieren, obwohl es notwendig ist, daß eine genügende Menge der anderen olefinischen Verbindungen im Gemisch enthalten ist, um eine geschwefelte Zusammensetzung mit der gewünschten Öllöslichkeit zu erhalten, wenn die geschwefelten Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung als Schmiermitteladditive verwendet werden sollen. Es wurde beobachtet, daß im allgemeinen geschwefelte Terpene, wie geschwefeltes Pineöl die gewünschten Öllöslichkeitseigenschaften nicht zeigen, und daß es wesentlich ist, daß das Gemisch, das geschwefelt wird, genügend von der anderen olefinischen Verbindung enthält, damit eine geschwefelte Zusammensetzung mit der gewünschten Öllöslichkeit gebildet wird. Üblicherweise beträgt das Äquivalentverhältnis von Komponente (B-2) zu Komponente (B-3b) 1 : 20 bis 10 : 1 und bevorzugt 1 : 10 bis 5 : 1. Ein mehr bevorzugtes Äquivalentverhältnis von Komponente (B-2) zu Komponente (B-3b) beträgt 1 : 10 bis 2 : 1.
- Die andere olefinische Verbindung, Komponente (B-3b) kann sein (i) mindestens ein aliphatischer, arylaliphatischer oder alicyclischer olefinischer Kohlenwasserstoff mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen, (ii) mindestens eine ungesättigte Fettsäure oder ein ungesättigter Fettsäureester, (iii) mindestens ein geschwefeltes Derivat von (i) oder (ii) und (iv) deren Gemische. Wenn Gemische verwendet werden, können die Äquivalentverhältnisse der verschiedenen olefinischen Verbindungen in einem weiten Bereich variieren und die einzelnen Äquivalentverhältnisse hängen von den erhältlichen Ausgangsmaterialien sowie von den in der geschwefelten Zusammensetzung gewünschten Eigenschaften ab. Häufig ist es vorteilhaft, Substanzen, die als Schwefelungspromotoren nützlich sind, in das Reaktionsgemisch einzubringen. Diese Substanzen können sauer, basisch oder neutral sein. Nützliche neutrale und saure Materialien schließen ein angesäuerte Tone, wie "Super Filtrol", p-Toluolsulfonsäure, phosphorhaltige Reagenzien, wie Phosphorsäuren (z. B. Dialkylphosphordithionsäuren), Phosphorsäureester (z. B. Triphenylphosphat), Phosphorsulfide, wie Phosphorpentasulfid und oberflächenaktive Wirkstoffe, wie Lecithin.
- Bevorzugte Promotoren sind basische Substanzen. Diese können anorganische Oxide und Salze wie Natriumhydroxid, Calciumoxid und Natriumsulfid sein. Die am meisten erwünschten basischen Promotoren sind jedoch Stickstoffbasen einschließlich Ammoniak und Amine. Gewöhnlich beträgt die verwendete Menge an promotormaterial 0,0005 bis 2,0% des kombinierten Gewichts der Terpen- und Olefinverbindungen. Im Falle der bevorzugten Ammoniak und Aminkatalysatoren ist 0,0005 bis 0,5 Mol pro Mol des kombinierten Gewichts bevorzugt und 0,001 bis 0,1 Mol ist besonders erwünscht.
- Auch Wasser ist im Reaktionsgemisch vorhanden, entweder als Promotor oder als Verdünnungsmittel für eine oder mehrere der vorstehend erwähnten Promotoren. Falls Wasser vorhanden ist, beträgt seine Menge üblicherweise 1 bis 25 Gew.-% der olefinischen Verbindung. Jedoch ist die Anwesenheit von Wasser nicht wesentlich und es kann vorteilhaft sein, die Umsetzung unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen zu führen, wenn bestimmte Arten von Ausrüstung für die Umsetzung verwendet werden.
- Wenn Promotoren, wie vorstehend beschrieben, in das Reaktionsgemisch eingebracht werden, wird gewöhnlich beobachtet, daß die Reaktion bei niedrigeren Temperaturen ausgeführt werden kann und daß das Produkt gewöhnlich von hellerer Farbe ist.
- Die Schwefelquelle oder das Reagenz, das zur Herstellung irgendeines der schwefelhaltigen Substanzen der Erfindung benutzt wird, kann z. B. Schwefel, ein Schwefelhalogenid, wie Schwefelmonochlorid oder Schwefeldichlorid, ein Gemisch aus Hydrogensulfid und Schwefel oder Schwefeldioxid oder dgl. sein. Meist werden Schwefel oder Gemische von Schwefel und Hydrogensulfit bevorzugt. Jedoch können auch andere Schwefelungsreagenzien, wenn sie geeignet sind, als Ersatz dafür dienen. Für den Zweck der vorliegenden Erfindung werden üblicherweise käufliche Quellen von allen diesen Schwefelungsreagenzien verwendet und die Verunreinigungen, die üblicherweise mit diesen käuflichen Produkten verbunden sind, können ohne nachteilige Ergebnisse anwesend sein.
- Wenn die Schwefelungsreaktion durch die Verwendung von Schwefel alleine bewirkt wird, wird die Umsetzung durch bloßes Erhitzen der Reagenzien mit Schwefel auf Temperaturen von 50 bis 250º, üblicherweise von 150 bis 210ºC bewirkt. Das Gewichtsverhältnis der Substanzen, die geschwefelt werden, zu Schwefel liegt zwischen 5 : 1 und 15 : 1, gewöhnlich zwischen 5 : 1 und 10 : 1. Die Schwefelungsreaktion wird unter kräftigem Schütteln und im allgemeinen in einer inerten Atmosphäre (z. B. Stickstoff) durchgeführt. Wenn eine der Komponenten oder Reagentien bei der Reaktionstemperatur merklich flüchtig ist, kann das Reaktionsgefaß verschlossen und unter Druck gehalten werden. Häufig ist es vorteilhaft, den Schwefel portionsweise zu dem Gemisch der anderen Komponenten zuzugeben.
- Wenn im erfindungsgemäßen Verfahren Gemische aus Schwefel und Hydrogensulfid verwendet werden, betragen die Mengen an Schwefel und Hydrogensulfid pro Mol Komponente(n), die geschwefelt werden, üblicherweise 0,3 bis 3 Grammatom und 0,1 bis 1,5 Mol. Ein bevorzugter Bereich ist 0,5 bis 2,0 Grammatom und 0,4 bis 1,25 Mol und besonders bevorzugt ist 0,8 bis 1,8 Grammatom und 0,4 bis 0,8 Mol: Im diskontinuierlichen Betrieb werden die Komponenten in Mengen eingebracht, die diese Bereiche zur Verfügung stellen. In halbkontinuierlichen Verfahren können sie in jedem Verhältnis gemischt werden, aber auf einer Stoffbilanzbasis, daß sie so vorhanden sind, daß sie in Mengen innerhalb dieser Verhältnisse verbraucht werden. So wird z. B., wenn das Reaktionsgefäß anfangs mit Schwefel alleine beschickt wird, die Terpen- und/oder olefinische Verbindung und Hydrogensulfid zunehmend in einer Geschwindigkeit zugegeben, daß das gewünschte Verhältnis erhalten wird.
- Wenn in der Schwefelungsreaktion Gemische aus Schwefel und Hydrogensulfid verwendet werden, liegt der Temperaturbereich der Schwefelungsreaktion gewöhnlich bei 50 bis 350ºC, der bevorzugte Bereich beträgt 1000 bis 200ºC, wobei 120ºC bis 180ºC besonders geeignet ist. Häufig wird die Umsetzung unter Überdruck durchgeführt, der ein Selbstdruck (d. h. der Druck, der sich von selbst während des Ablaufs der Reaktion entwickelt) sein kann und üblicherweise ist, aber der auch ein von außen angewandter Druck sein kann. Der genaue Druck, der sich während der Umsetzung entwickelt, ist von Faktoren abhängig, wie Form und Betrieb des Systems, der Reaktionstemperatur und dem Dampfdruck der Reaktanden und Produkte und kann im Laufe der Umsetzung variieren.
- Obwohl es gewöhnlich bevorzugt ist, daß das Reaktionsgemisch ganz aus den vorstehend beschriebenen Komponenten und Reagentien besteht, kann die Umsetzung auch in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt werden (z. B. eines Alkohols, Ethers, Esters, aliphatischen Kohlenwasserstoffs, halogenierten aromatischen Kohlenwasserstoffs usw.), das im verwendeten Temperaturbereich flüssig ist. Wenn die Reaktionstemperatur relativ hoch ist, z. B. etwa 200ºC, kann Entwicklung von Schwefel aus dem Produkt auftreten, was vermieden werden kann, wenn eine niedrigere Reaktionstemperatur wie 150 bis 170ºC verwendet wird.
- Die Schwefelung der Komponenten (B-2) und (B-3b) kann nacheinander in Schritten oder gleichzeitig in einem Schritt durchgeführt werden. Die Reihenfolge der Schwefelung der Komponenten (B-2) und (B-3b) ist für die Erfindung nicht wesentlich. Entsprechend kann ein Gemisch aus den Komponenten (B-2) und (B-3b) hergestellt und dann geschwefelt werden. In einer anderen Ausführungsform wird die Terpenkomponente (B-2) gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren geschwefelt und danach wird das Gemisch mit der anderen olefinischen Komponente versetzt und das Gemisch wird auf eine erhöhte Temperatur erhitzt, wobei die Schwefelung des Olefins bewirkt wird. In einer anderen Ausführungsform wird die olefinische Verbindung (B-3b) zuerst geschwefelt, und dann wird die Terpenverbindung (B-2) zugesetzt und mit oder ohne zusätzlichem Schwefel geschwefelt. In einer weiteren Ausführungsform wird die Terpenverbindung (B-2) geschwefelt und die geschwefelte Terpenverbindung wird mit einer getrennt hergestellten, geschwefelten olefinischen Verbindung versetzt und dieses Gemisch wird mit oder ohne Zugabe von zusätzlichem Schwefel erhitzt, wobei die weitere Schwefelung des Gemisches bewirkt wird.
- Die Reaktionszeit, die für die Vervollständigung der Schwefelungsreaktion notwendig ist, variiert in Abhängigkeit von den Reagentien, deren Verhältnisse, der Reaktionstemperatur, der Anwesenheit oder Abwesenheit von Promotoren und der Reinheit der Reagentien. Wenn ein Gemisch aus Schwefel und Schwefeldioxid als Schwefelungsmittel verwendet wird und die Reaktion bei erhöhtem Druck in einem geschlossenen Gefäß durchgeführt wird, kann der Lauf der Umsetzung bequem durch Überwachung des Drucks im Reaktionsgefäß verfolgt werden. Gewöhnlich kann die Reaktion als beendet betrachtet werden, wenn sich der Druck auf einen konstanten Wert einstellt. Nach Herstellung des geschwefelten Gemisches nach den vorstehend beschriebenen Verfahren ist es gewöhnlich bevorzugt, im wesentlichen alle niedrigsiedenden Substanzen zu entfernen, typischerweise durch Belüften des Reaktionsgefäßes oder durch Destillation bei Atmosphärendruck, Vakuumdestillation oder Abstreifen oder durch Durchleiten eines Inertgases wie Stickstoff durch das Gemisch bei geeigneter Temperatur und Druck. Feststoffe, die im Reaktionsgemisch vorhanden sind, können bequem entfernt werden, in den meisten Fällen durch bloßes Abgießen des flüssigen Produkts. Wenn weitergehende Entfernung von Feststoffen gewünscht wird, können solch übliche Verfahren wie Filtration oder Zentrifugation verwendet werden.
- In einigen Fällen kann es wünschenswert sein, das geschwefelte Produkt, das gemäß den vorstehenden Verfahren erhalten wird, zu behandeln, damit der aktive Schwefel reduziert wird. Der Ausdruck "aktiver Schwefel" schließt Schwefel in einer Form ein, die eine Verfärbung von Kupfer und ähnlichen Substanzen verursachen kann und Standardtests sind verfügbar, um die Schwefelaktivität zu bestimmen. Als Alternative zur Behandlung zur Reduzierung von aktivem Schwefel können Metalldesaktivierungsmittel benutzt werden und die Schmiermittel mit erfindungsgemäß geschwefelten Zusammensetzungen. In einigen Fällen, wie bei Schmiermitteln zur Metallbearbeitung können hohe Gehalte an aktivem Schwefel erwünscht sein und in diesen Fällen kann es bevorzugt sein, aktiven Schwefel nicht zu reduzieren.
- Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Herstellung der geschwefelten Terpenverbindungen, geschwefelten olefinischen Verbindungen und geschwefelten Gemische, die als Komponente (B-3) in der vorliegenden Erfindung nützlich sind. Wenn nicht anders angegeben, verstehen sich alle Teile und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen und die Temperaturen sind in ºC angegeben.
- Ein Reaktionsgefäß wird mit 372 Teilen (2 Äquivalente) käuflich erhältliches Pineöl (Sargent Welch) beschickt und das Pineöl wird erhitzt und gerührt. Unter Stickstoffeinleiten wird Schwefel (128 Teile) zugegeben, wobei die Reaktionstemperatur auf etwa 35ºC gehalten wird. Nach Abschluß der Schwefelzugabe wird Stickstoff durch das Reaktionsgemisch geleitet, während es zum Rückflußkochen auf etwa 145ºC erhitzt wird. Nach einer Gesamtreaktionszeit von etwa 8 Stunden wird das Gemisch durch eine Filterhilfe filtriert. Das Filtrat ist das gewünschte geschwefelte Produkt mit 23,35% Schwefel (Theorie 25,6).
- Das Verfahren von Beispiel B-3-A wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Reaktionsgemisch 186 Teile Pineöl (1 Äquivalent) und 32 Teile Schwefel (1,0 Äquivalent) enthält. Das erhaltene Produkt besitzt einen Schwefelgehalt von 15,6% (Theorie 14,68).
- In ein Reaktionsgefäß werden 372 Teile (2 Äquivalente) Pineöl und 96 Teile (3 Äquivalente) Schwefel gegeben. Wenn der gesamte Schwefel zugesetzt ist, wird das Gemisch während Stickstoff durchgeleitet wird, auf 150ºC erhitzt und das Gemisch wird etwa 10 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wird durch eine Filterhilfe filtriert und das Filtrat ist das gewünschte Produkt mit einem Schwefelgehalt von 17,25% (Theorie 20,5%.
- Pineöl (372 Teile, 2 Äquivalente) wird in ein Reaktionsgefäß gegeben und unter Rühren erhitzt. Das gerührte Pineöl wird langsam mit Schwefel (190 Teile, 6 Äquivalente) versetzt und nach vollständiger Zugabe wird Stickstoff durch das Reaktionsgemisch geleitet, das auf eine Temperatur von etwa 145ºC erhitzt wird. Triethanolamin (5,62 Teile) wird zugegeben und das Erhitzen des Gemisches wird unter Rückflußkochen fortgesetzt, bis der Schwefel verschwunden zu sein scheint. Das Gemisch wird filtriert und das Filtrat ist das gewünschte Produkt mit 25,4% Schwefel (Theorie 33,80).
- Schwefel (526 Teile, 16,4 Mol) wird in einem doppelwandigen Hochdruckreaktor, der mit einem Rührwerk und inneren Kühlschlangen ausgerüstet ist, gegeben. Gekühlte Salzlösung wird durch die Kühlschlangen geleitet, um dem Reaktor vor Einführung der gasförmigen Reaktanden zu kühlen. Nach Verschließen des Reaktors, Evakuierung auf etwa 2 Torr (266 Pa) und Kühlen werden 920 Teile (16,4 Mol) Isobuten und 279 Teile (8,2 Mol) Hydrogensulfid in den Reaktion gegeben. Unter Verwendung von Dampf im äußeren Mantel wird der Reaktor während etwa 1,5 Stunden auf eine Temperatur von etwa 182ºC (360ºF) erhitzt. Während dieses Aufheizens wird ein maximaler Druck von 1350 psig (93·10&sup5;pa) bei etwa 168ºC (335ºF) erreicht. Vor Erreichen der Reaktionsspitzentemperatur beginnt der Druck zu fallen und fällt in dem Maße stetig weiter, wie die gasförmigen Reaktanden verbraucht werden. Nach etwa 10 Stunden bei einer Reaktionstemperatur von etwa 182ºC beträgt der Druck 310 bis 340 psig (21-24 ·10&sup5;Pa) und die Geschwindigkeit der Druckänderung ist etwa 5 bis 10 psig (3-7·10&sup4;Pa) pro Stunde. Das nicht umgesetzte Hydrogensulfid und Isobuten werden in ein Rückführsystem entlüftet. Nachdem der Druck im Reaktor auf Atmosphärendruck gefallen ist, wird das geschwefelte Gemisch als Flüssigkeit erhalten.
- Bei etwa 100ºC (212ºF) wird Stickstoff durch das Gemisch geleitet, um niedrigsiedende Substanzen einschließlich nicht reagiertes Isobuten, Mercaptane und Monesulfide zu entfernen. Nach dem Stickstoffdurchleiten wird der Rückstand mit 5% Super Filtrol gerührt und unter Verwendung einer Diatomeenerde-Filterhilfe filtriert. Das Filtrat ist die gewünschte geschwefelte Zusammensetzung mit 42,5% Schwefel.
- Das Verfahren von Beispiel B-3-E wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß Isobutylen durch ein C&sub1;&sub6;-C&sub1;&sub8;-α-Olefin ersetzt wird, das Molverhältnis von Olefin:Schwefel:H&sub2;S 1 : 1,5 : 0,5 beträgt und die Reaktionstemperatur etwa 171ºC ist. Das gemäß diesem Beispiel erhaltene Produkt enthält 20,6% Schwefel.
- Das Verfahren von Beispiel B-3-E wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Isobuten durch ein Polyisobuten mit einem Zahlenmittelmolekulargewicht von etwa 1000, bestimmt durch Dampfdruckosmometrie, ersetzt wird. Das Verhältnis von Polyisobuten:Schwefel:H&sub2;S beträgt 1 : 0,5 : 0,5 und die Reaktionstemperatur beträgt 171ºC. Das auf diese Weise erhaltene, geschwefelte Produkt enthält etwa 2,6% Schwefel.
- Ein Gemisch aus 60 Teilen von käuflichem C&sub1;&sub5;&submin;&sub2;&sub0;-α-Olefinen und 100 Teilen Specköl wird unter Stickstoff auf 160ºC erhitzt und mit 12 Teilen Schwefel versetzt. Das Gemisch wird auf 165 bis 200ºC erhitzt und mit weiteren 6,5 Teilen Schwefel versetzt. Das Erhitzen wird 4 Stunden fortgesetzt, danach wird das Gemisch auf 100ºC abgekühlt und filtriert. Das Filtrat ist das gewünschte Produkt mit 9,0% Schwefel.
- Ein Gemisch aus 111 Teilen (0,5 Mol) eines destillierten C&sub1;&sub6;-α- Olefins und 93 Teile (0,5 Mol) Pineöl wird hergestellt und unter Rühren in einem Reaktionsgefäß erhitzt. Langsam wird Schwefel (64 Teile, 2 Mol) zugegeben und die Reaktionstemperatur wird auf etwa 170ºC erhöht. Unter Stickstoffeinleiten wird das Reaktionsgemisch auf einer Temperatur von 160ºC gehalten. Etwas Rückflußkochen der leichten Komponenten des Pineöls wird beobachtet. Dann wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und durch eine Filterhilfe filtriert. Das Filtrat ist das gewünschte Produkt mit 25,16% Schwefel (Theorie 23,9).
- Da. Gemisch aus 186 Teilen Pineöl (1 Äquivalent), 126 Teile Nonen (1 Äquivalent) und 192 Teile (6 Äquivalente Schwefel wird hergestellt und für 2 Stunden zum Rückflußkochen auf etwa 135ºC erhitzt. Nach Abkühlen über Nacht werden 10,1 Teile Triethylamin (0,1 Äquivalent) und 4,3 Teile 2,5-Bis-(tert.-octyldithio)thiadiazol als Promotor zugegeben. Unter Stickstoffeinleiten wird das Gemisch auf 135 bis 140ºC erhitzt, bis das Reaktionsgemisch klar wird. Unter Rückfluß wird das Gemisch weitere 6 Stunden erhitzt und durch eine Filterhilfe filtriert. Das Filtrat ist das gewünschte Produkt mit 33,49% Schwefel (Theorie 37,1%).
- Ein Gemisch aus 93 Teilen (0,5 Äquivalent) Pineöl und 48 Teile (1,5 Äquivalente) Schwefel wird in ein Reaktionsgefäß mit Kühler, Thermometer und Rührer gegeben. Das Gemisch wird unter Stickstoffeinleiten auf etwa 140ºC erhitzt und etwa 28 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Nach Abkühlung werden durch einen zusätzlichen Trichter 111 Teile eines C&sub1;&sub6;-α-Olefins (erhältlich unter dem allgemeinen Handelsnamen Gulftene 16 von Gulf Oil Chemicals Company) zugegeben und nach erfolgter Zugabe wird der zusätzliche Trichter durch ein Stickstoffrohr ersetzt Das Reaktionsgemisch wird unter Stickstoffeinleiten auf 170ºC erhitzt und etwa 5 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Das Gemisch wird gekühlt und durch eine Filterhilfe filtriert. Das Filtrat ist das gewünschte Produkt mit einem Schwefelgehalt von 19,01% (Theorie 19,04%.
- Ein Gemisch aus 372 Teilen (2 Äquivalente) Yarmor 60 Pineöl, erhältlich von Hercules Incorporated mit etwa 62,7 % Terpenalkoholen, und 192 Teilen (6 Äquivalente) Schwefel wird in einem Reaktionsgefäß mit Kühler, Thermometer und Rührer hergestellt. Unter Rühren und Stickstoffeinleiten wird das Gemisch auf eine Temperatur von etwa 140ºC erhitzt und etwa 8 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Käufliches C&sub1;&sub6;α-Olefin (444 Teile, 2 Äquivalente) wird zugegeben und die Temperatur des Gemisches wird auf 170ºC erhöht und etwa 8 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, während 3 Teile Wasser und 27 Teile der leichten Bestandteile entfernt werden. Das Reaktionsgemisch wird auf etwa 100º abgekühlt und durch eine Filterhilfe filtriert. Das Filtrat ist das gewünschte Produkt mit 18,7% Schwefel (Theorie 19,07%).
- Das Verfahren von Beispiel B-3-L wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Pineöl, das in diesem Beispiel verwendet wird, Yarmor F Pineöl ist, das von Hercules Incorporated erhältlich ist und insgesamt etwa 75% Terpenalkohol enthält. Das auf diese Weise erhaltene Produkt besitzt einen Schwefelgehalt von 18,4% (Theorie 19,07%).
- Ein Gemisch aus 744 Teile (4 Äquivalente wasserdampfdestilliertem Pineöls und 384 Teile (12 Äquivalente) Schwefel (8 mesh) wird hergestellt und auf eine Temperatur von etwa 140 bis 145ºC erhitzt und etwa 8 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird der Reaktionskolben mit einem Wasserabscheider versehen, worauf Wasser und leichte Bestandteile entfernt werden. Während etwa 45 Minuten wird käufliches C&sub1;&sub6;&submin;&sub1;&sub8;-α- Olefin (888 Teile, 4 Äquivalente) tropfenweise zugegeben, wobei etwa 5 Stunden die Reaktionstemperatur bei etwa 180ºC gehalten wird. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und filtriert. Das Filtrat ist das gewünschte Produkt mit 17,61% Schwefel (Theorie 20,0%).
- Ein Gemisch aus 100 Teilen des Produkts aus Beispiel B-5-A und etwa 125 Teile des Produkts aus Beispiel B-5-E wird hergestellt und 10 Stunden auf eine Temperatur von 200 bis 225ºC erhitzt, wobei das gewünschte Produkt nach Filtration erhalten wird.
- Das Verfahren von Beispiel B-3-O wird wiederholt mit der Ausnahme, daß das Gemisch mit 32 Teilen Schwefel versetzt wird, bevor das Gemisch auf eine Temperatur von 200 bis 225ºC erhitzt wird. Die schwefelhaltigen Zusammensetzungen der Erfindung umfassen Gemische von mindestens einem schwefelhaltigen Material, das vorstehend als Komponente (A) bezeichnet und beschrieben wurde und mindestens ein zweites Material, das eines oder mehrere der Substanzen sein kann, die als (B-1) bis (B-3) bezeichnet wurden. Das Gewichtsverhältnis von (A) zu (B) kann über einen weiten Bereich in Abhängigkeit von der Art der zwei Komponenten und der beabsichtigten Verwendung variieren. Gewöhnlich liegt das Gewichtsverhältnis von (A) zu (B) der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Bereich von 1 : 10 bis 10 : 1. Das Verhältnis für eine besondere Anwendung kann durch den Fachmann leicht bestimmt werden.
- Die folgenden, nicht beschränkenden Beispiele verdeutlichen die Zusammensetzungen der Erfindung.
- Gew. -Teile
- Produkt von Beispiel AB 80
- Produkt von Beispiel B-1-H 50
- Produkt von Beispiel AC 50
- Produkt von Beispiel B-1-E 90
- Produkt von Beispiel Azungen der Erfindung.
- Gew. -Teile
- Produkt von Beispiel AB 80
- Produkt von Beispiel B-1-H 50
- Produkt von Beispiel AC 50
- Produkt von Beispiel B-1-E 90
- Produkt von Beispiel AF 80
- Produkt von Beispiel B-3-A 50
- Produkt von Beispiel AG 70
- Pineöl 30
- Produkt von Beispiel AE 80
- Produkt von Beispiel B-3-K 50
- Produkt von Beispiel AC 50
- Produkt von Beispiel B-3-N 50
- Produkt von Beispiel AB 50
- Produkt von Beispiel B-1-C 25
- Produkt von Beispiel B-3-N 25
- Die schwefelhaltigen Zusammensetzungen der Erfindung sind als Additive für Schmierstoffe nützlich, in denen sie hauptsächlich als Oxidationsinhibitoren und Hochdruck- und Antiverschleißmittel wirken. Die schwefelhaltigen Zusammensetzungen der Erfindung sind auch in funktionellen Flüssigkeiten, die Systeme auf Kohlenwasserstoffbasis oder Wasserbasis sein können, nützlich.
- Die schwefelhaltigen Zusammensetzungen der Erfindung können in einer Vielzahl von Schmiermittelzusammensetzungen, die für eine Vielzahl von Verwendungen formuliert werden, wirksam verwendet werden. Diese Schmiermittelzusammensetzungen beruhen auf verschiedenen Ölen mit Schmiermittelviskosität einschließlich natürlicher und synthetischer Schmieröle und deren Gemische. Diese Schmiermittelzusammensetzungen mit den erfindungsgemäßen Additivkonzentraten sind als Motorgehäuseschmieröle für Ottomotoren und Dieselmotoren einschließlich Automobil und LKW-Motoren, Zweitaktmotoren, Flugzeugkolbenmotoren, Schiffs- und Niederlastdieselmotoren wirksam. Auch Öle für automatische Getriebe, Schmiermittel für Hinterachsen kombiniert mit Kardanwellen, Getriebeschmiermittel, Schmiermittel zur Metallbearbeitung, hydraulische Flüssigkeiten und andere Schmieröl- und Fettzusammensetzungen können von der Einbringung der Titeladditivkonzentrate Nutzen ziehen.
- Natürliche Öle schließen tierische Öle und pflanzliche Öle (z. B. Rizinusöl, Specköl) ein, sowie mineralische Schmieröle, wie flüssige Öle auf Erdölbasis und lösungsmittelbehandelte oder säurebehandelte mineralische Schmieröle des paraffinischen, naphthenischen oder gemischt paraffinischen-naphthenischen Typs. Auch Öle mit Schmiermittelviskosität, die sich von Kohle oder Schiefer ableiten, sind nützlich. Synthetische Schmieröle schließen Kohlenwasserstofföle und halogensubstituierte Kohlenwasserstofföle ein, wie polymerisierte und copolymerisierte Olefine (z. B. Polybutylene, Polypropylene, Propylen-Isobutylen-Copolymere, chlorierte Polybutylene usw.; Poly(1-hexene), Poly(1-octene), Poly(1-decene) usw. und deren Gemische; Alkylbenzole (z. B. Dodecylbenzole, Tetradecylbenzole, Dinonylbenzole, Di-(2-ethylhexyl)benzole usw.) Polyphenyle (z. B. Biphenyle, Terphenyle, alkylierte Polyphenyle usw.); alkylierte Diphenylether und alkylierte Diphenylsulfide und deren Derivate, Analoga und Homologa.
- Eine andere Klasse bekannter synthetischer Schmieröle, die benutzt werden können, stellen Alkylenoxidpolymere und Copolymere und deren Derivate dar, bei denen die endständigen Hydroxygruppen durch Veresterung, Veretherung usw. modifiziert sind. Als Beispiele dafür dienen Öle, die durch Polymerisation von Ethylenoxid oder Propylenoxid hergestellt werden, Alkyl- und Arylether dieser Polyoxyalkylenpolymere (z. B. Methylpolyisopropylenglykolether mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 1000, Diphenylether von Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 500 bis 1000, Diethylether von Polypropylenglykol mit einem Molekulargewicht von 1000 bis 1500 usw.) oder deren Mono- oder Polycarbonsäureester, z. B., die Essigsäureester, gemischten C&sub3;&submin;&sub8;-Fettsäureester oder die C&sub1;&sub3;-Oxosäurediester des Tetraethylenglykols.
- Eine andere geeignete Klasse synthetischer Schmieröle, die verwendet werden kann, umfaßt die Ester der Dicarbonsäuren (z. B. Phthalsäure, Bernsteinsäure, Alkylbernsteinsäuren, Alkenylbernsteinsäuren, Maleinsäure, Azelainsäure, Suberinsäure, Sebacinsäure, Fumarsäure, Adipinsäure, Linolsäuredimer, Malonsäure, Alkylmalonsäuren, Alkenylmalonsäuren usw.) mit einer Vielzahl von Alkoholen, (z. B. Butylalkohol, Hexylalkohol, Dodecylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Ethylenglykol, Diethylenglykolmonoether, Propylenglykol usw.). Besondere Beispiele dieser Ester schließen ein Adipinsäuredibutylester, Sebacinsäure-di-2- ethylhexylester, Fumarsäure-di-n-hexylester, Sebacinsäure-dioctylester, Azelainsäure-diisooctylester, Azelainsäure-diisodecylsäure, Phthalsäuredioctyleeter, Phthalsäure-didecylester, Sebacinsäure-di-eicosylester, der 2-Ethylhexyldiester des Linolsäuredimers, der komplexe Ester, der bei Umsetzung eines Mols von Sebacinsäure mit 2 Molen Tetraethylenglykol und 2 Molen 2-Ethylhexansäure gebildet wird.
- Ester, die als synthetische Öle nützlich sind, schließen auch solche ein, die aus C&sub5; bis C&sub1;&sub2;-Monocarbonsäuren und Polyol und Polyolethern hergestellt werden, wie Neopentylglykol, Trimethylolpropan, Pentaerythritol, Dipentaerythritol, Tripentaerythritol.
- Eine weitere nützliche Klasse synthetischer Schmierstoffe umfaßt Öle auf Silikonbasis, wie die Polyalkyl-, Polyaryl-, Polyalkoxy- oder Polyaryloxysiloxanöle und -silikatöle (z. B. Tetraethylesilikat, Tetraisopropylsilikat, Tetra-(2-ethylhexyl)-silikat, Tetra-(4-methyl-hexyl)silikat, Tetra-(p-tert.-butyl-phenyl)-silikat, Hexyl-(4-methyl-2-pentoxy)-disiloxan, Poly(methyl)siloxane, Poly(methylphenyl)siloxane usw.). Andere synthetische Schmieröle schließen flüssige Ester von phosphorhaltigen Säuren ein (z. B. Phosphorsäuretricresylester, Phosphorsäuretrioctylester, den Diethylester der Decanphosphonsäure usw.) und polymere Tetrafurane.
- Unraffinierte, raffinierte und wiederraffinierte Öle, sowohl natürliche als auch synthetische (sowie Gemische von zweien oder mehreren) der vorstehend offenbarten Art können in den Konzentraten der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Unraffinierte Öle sind solche, die direkt von einer natürlichen oder synthetischen Quelle ohne weitere Reinigungsbehandlung erhalten werden. Zum Beispiel würde ein unraffiniertes Öl ein Schieferöl sein, das direkt nach den Retortenschwelverfahren erhalten wird, ein Erdöl, das direkt nach der ersten Destillation erhalten wird, oder ein Esteröl, das direkt nach dem Veresterungsprozeß erhalten wird und ohne weitere Behandlung verwendet wird. Raffinierte Öle sind ähnlich den unraffinierten Ölen mit der Ausnahme, daß sie in einem oder mehreren Reinigungsschritten weiter behandelt wurden, um eine oder mehrere Eigenschaften zu verbessern. Viele der Reinigungsverfahren sind dem Fachmann bekannt, wie Lösungsmittelextraktion, zweite Destillation, Säure- oder Basenextraktion, Filtration, Perkulieren. Wieder raffinierte Öle werden mittels Verfahren erhalten, die ähnlich denen sind, mit denen raffinierte Öle erhalten werden und werden bei raffinierten Ölen angewandt, die bereits in Gebrauch waren. Solche wiederraffinierten Öle sind auch als regenerierte Altöle oder wiederaufgearbeitete Öle bekannt und werden häufig zusätzlich mit Verfahren verarbeitet, die auf die Entfernung von verbrauchten Additiven und Ölzersetzungsprodukten gerichtet sind.
- Üblicherweise enthalten die Schmiermittel und funktionalen Flüssigkeiten der vorliegenden Erfindung eine Menge eines oder mehrerer der schwefelhaltigen Zusammensetzungen der Erfindung, die ausreicht, um verbesserte- Antioxidations-, Antiverschleiß- und/oder Hochdruckeigenschaften zu schaffen. Normalerweise beträgt die Menge, die verwendet wird, 0,01 bis 20%, vorzugsweise 0,1 bis 10% des Gesamtgewichts der Schmiermittel- oder funktionalen Flüssigkeitszusammensetzung. In Schmiermittelzusammensetzungen, die unter extrem ungünstigen Bedingungen betrieben werden, wie Schmiermittelzusammensetzungen für Schiffsdieselmotoren, können die schwefelhaltigen Zusammensetzungen der Erfindung in Mengen bis zu etwa 30 Gew.-% oder mehr des Gesamtgewichts der Schmiermittelzusammensetzung vorhanden sein.
- In einer Ausführungsform enthalten die Schmierölzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung weniger als etwa 0,1 Gew.-% Phosphor und üblicherweise weniger als etwa 0,08 Gew.-% Phosphor. In einigen Fällen können die Zusammensetzungen keinen Phosphor enthalten. Üblicherweise ist der Phosphor, der in den Schmierölzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung vorhanden ist, in Form von Phosphordithioat und insbesondere in Form von Gruppe II Metallphosphordithioaten oder organische Phosphiten, wie Trialkylphosphite usw. Im allgemeinen sind Schmierölzusammensetzungen mit weniger als etwa 0,1 Gew.-% Phosphor vorzugsweise weniger als etwa 0,08 Gew.-% Phosphor auf dem Fachgebiet als "Niedrigphosphorschmieröle" bekannt.
- Die Erfindung sieht auch die Verwendung anderer Additive in Kombination mit den schwefelhaltigen Zusammensetzungen der Erfindung vor. Solche Additive schließen z. B. Detergentien und Dispersants des Ascheproduzierenden und aschefreien Typs ein, Korrosions- und Oxidationsinhibitionsmittel, Fließpunkterniedrigungsmittel, Hochdruckmittel, Antiverschleißmittel, Farbstabilisatoren und Antischaummittel.
- Die Asche-produzierenden Detergentien werden erläutert durch öllösliche neutrale und basische Salze von Alkali- oder Erdalkalimetallen mit Sulfonsäuren oder Carbonsäuren. Die üblichsten Salze dieser Säuren, die verwendet werden, sind Natrium-, Kalium-, Lithium-, Calcium-, Magnesium-, Strontium- und Bariumsalze.
- Der Ausdruck "basisches Salz" wird verwendet, um Metallsalze zu bezeichnen, in denen das Metall in stöchiometrisch größeren Mengen vorhanden ist als der organische Säurerest. Die üblicherweise verwendeten Verfahren zur Herstellung basischer Salze umfassen das Erhitzen einer Mineralöllösung einer Säure mit einem stöchiometrischen Überschuß eines Metallneutralisierungsmittels, wie eines Metalloxids, Hydroxids, Carbonats, Bicarbonats oder Sulfids bei einer Temperatur von etwa 50ºC und Filtration der erhaltenen Masse. Die Verwendung eines "Promotors" bei dem Neutralisierungsschritt als Hilfe zur Einbringung eines großen Metallüberschusses ist ebenfalls bekannt. Beispiele für Verbindungen, die als Promotor nützlich sind, schließen ein phenolische Substanzen wie Phenol, Naphthalin, Alkylphenol, Thiophenol, geschwefeltes Alkylphenol und Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit einer phenolischen Substanz; Alkohole, wie Methanol, 2-Propanol, Octylalkohol, Cellosolve, Carbitol, Ethylenglykol, Stearylalkohol und Cyclohexylalkohol; und Amine, wie Anilin, Phenylendiamin, Phenothiazin, Phenyl-β-naphthylamin und Dodecylamin. Ein besonders wirksames Verfahren zur Herstellung basischer Salze umfaßt das Mischen einer Säure mit einem Überschuß eines basischen Erdalkalimetallneutralisierungsmittels und mindestens einem Alkoholpromotor und das Carbonisieren des Gemisches bei erhöhter Temperatur, wie 60-200ºC.
- Aschefreie Detergentien und Dispersants werden so genannt, ungeachtet der Tatsache, daß in Abhängigkeit von ihrer Zusammensetzung das Dispersant nach der Verbrennung ein nicht-flüchtiges Material wie Boroxid bilden kann; gewöhnlich enthält es jedoch kein Metall und bildet deshalb nach der Verbrennung keine metallhaltige Asche. Auf dem Fachgebiet sind viele Arten bekannt und jede ist geeignet für die Verwendung in den Schmierzusammensetzungen der Erfindung. Die folgenden sind beispielhaft:
- (1) Umsetzungsprodukte von Carbonsäuren (oder deren Derivaten) mit mindestens etwa 34 und vorzugsweise mindestens etwa 54 Kohlenstoffatomen mit stickstoffhaltigen Verbindungen, wie Amin, organischen Hydroxyverbindungen, wie Phenole und Alkohole und/oder basischen anorganischen Substanzen. Beispiele dieser "Carbonsäuredispersants" sind im britischen Patent 1,306,529 und in vielen US-Patenten einschließlich den folgenden beschrieben:
- 3,163,603 3,351,552 3,541,012 3,215,707 3,399,141 3,542,680 3,271,310 3,433,744 3,574,101 3,281,357 3,448,048 3,630,904 3,311,558 3,451,933 3,632,511 3,340,281 3,467,668 3,725,441 3,346,493 3,522,179 Re 26,433
- (2) Umsetzungsprodukte von aliphatischen oder alicyclischen Halogeniden mit relativ hohem Molekulargewicht mit Aminen, vorzugsweise Oxyalkylenpolyaminen. Diese können als "Amindispersants" bezeichnet werden und Beispiele dafür sind z. B. in den folgenden US-Patenten beschrieben:
- 3,275,554 3,454,555 3,438,757 3,565,804
- (3) Umsetzungsprodukte von Alkylphenolen, bei denen der Alkylrest mindestens etwa 30 Kohlenstoffatome enthält, mit Aldehyden (insbesondere Formaldehyd) und Aminen, (insbesondere Polyalkylenpolyamine), die als "Mannich Dispersants" bezeichnet werden können. Die Substanzen, die in den folgenden US-Patenten beschrieben sind, sind beispielhaft:
- 2,459,112 3,442,808 3,591,598 2,984,550 3,454,497 3,634,515 3,166,516 3,461,172 3,697,574 3,355,270 3,539,633 3,725,480 3,413,347 3,586,629 3,980,569
- (4) Produkte, die durch Nachbehandlung der Carbonsäure-, Amin- oder Mannich-Dispersants mit Reagentien wie Harnstoff, Thioharnstoff, Schwefelkohlenstoff, Aldehyden, Ketonen, Carbonsäuren, kohlenwasserstoffsubstituierten Bernsteinsäureanhydriden, Nitrilen, Epoxiden, Borverbindungen erhalten werden. Substanzen dieser Art sind beispielhaft in den folgenden US-Patenten beschrieben:
- 3,036,003 3,282,955 3,493,520 3,639,242 3,200,107 3,366,569 3,513,093 3,649,659 3,254,025 3,373,111 3,539,633 3,697,574 3,278,550 3,442,808 3,579,450 3,703,536 3,281,428 3,455,832 3,600,372 3,708,422
- (5) Copolymere öllöslicher Monomere, wie Methacrylsäuredecylester, Vinyldecylether und Olefine mit hohem Molekulargewicht mit Monomeren, mit polaren Substituenten, z. B. Acrylsäureaminoalkylester oder Acrylamiden und Poly-(oxyethylen)-substituierten Acrylaten. Diese können als "polymere Dispersants" bezeichnet werden und Beispiele dafür sind in den folgenden US-Patenten beschrieben.
- 3,329,658 3,666,730 3,449,250 3,687,849 3,519,565 3,702,300
- Hochdruckhilfsmittel und Korrosions- und Oxidationsinhibitionsmittel, die in die erfindungsgemäßen Schmiermittel eingebracht werden können sind beispielsweise chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie chlorierte Wachse. Gruppe II Metallphosphordithioate können in die Schmiermittel in kleinen Mengen eingebracht werden, vorausgesetzt, daß der Gesamtphosphorgehalt des Schmiermittels weniger als 0,1% und vorzugsweise weniger als 0,08% beträgt. Beispiele nützlicher Metallphosphordithioate schließen ein Zinkdicyclohexylphosphordithioat, Zinkdioctylphosphordithioat, Barium-di(heptylphenyl)-phosphordithioat, Cadmiumdinonylphosphordithioat und das Zinksalz einer Phosphordithionsäure, die durch Umsetzung von Phosphorpentasulfid mit einem äquimolaren Gemisch aus Isopropylalkohol und n-Hexylalkohol hergestellt wurde.
- Fließpunkterniedrigungsmittel stellen eine besonders nützliche Art Additive dar, die häufig in die hier beschriebenen Schmieröle eingebracht werden. Die Verwendung derartiger Fließpunktserniedrigungsmittel in Zusammensetzungen auf Ölbasis zur Verbesserung der Eigenschaften der Zusammensetzungen auf Ölbasis bei niederer Temperatur ist auf dem Fachgebiet wohl bekannt. Siehe z. B. Seite 8 von "Lubricant Additives" von C.V. Smalheer und R. Kennedy Smith (Lezius-Hiles Co. publishers, Cleveland, Ohio, 1967).
- Beispiele nützlicher Fließpunkterniedrigungsmittel sind Polymethacrylate, Polyacrylate, Polyacrylamide, Kondensationsprodukte von Halogenparaffinwachsen und aromatischen Verbindungen, Vinylcarboxylatpolymere; und Terpolymere von Dialkylfumaraten, Vinylester von Fettsäuren und Alkylvinylethern. Fließpunktserniedrigungsmittel, die für die Zwecke der vorliegenden Erfindung nützlich sind, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung sind in den US-Patenten 2,387,501; 2,015,748; 2,655,479; 1,815,022; 2,191,498; 2,666,746; 2,721,877; 2,721,878; und 3,250,715 beschrieben.
- Antischaummittel werden zur Reduzierung oder Verhinderung der Bildung eines stabilen Schaums verwendet. Typische Antischaummittel schließen Silikone oder organische Polymere ein.
- Die schwefelhaltigen Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können direkt dem Schmiermittel oder der funktionellen Flüssigkeit zugegeben werden. Sie werden jedoch vorzugsweise mit einem im wesentlichen inerten, üblicherweise flüssigen organischen Verdünnungsmittel, wie Erdöl, Naphtha, Benzol, Toluol oder Xylol verdünnt, wobei ein Additivkonzentrat gebildet wird. Diese Konzentrate enthalten üblicherweise 20 bis 90 Gew.-% der erfindungsgemäßen geschwefelten Zusammensetzung und können zusätzlich eines oder mehrere andere Additive, die auf dem Fachgebiet bekannt sind oder vorstehend beschrieben wurden, enthalten. Der Rest des Konzentrats ist ein im wesentlichen inertes, üblicherweise flüssiges Verdünnungsmittel.
- Die folgenden Beispiele der erfindungsgemäßen Schmiermittelzusammensetzungen sind erläuternder Art. Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich alle Teile und Prozente auf das Gewicht der Gesamtzusammensetzung:
- Grundöl 98
- Produkt aus Beispiel AB 1,25
- Produkt aus Beispiel B-1-H 0,75
- Grundöl 98
- Produkt aus Beispiel AC 1
- Produkt aus Beispiel B-3-N 1
- Grundöl 98
- Produkt aus Beispiel AC 1,5
- Pineöl 0,5
- Grundöl 98
- Produkt aus Beispiel AF 0,75
- Produkt aus Beispiel B-1-C 1,25
- Grundöl 96
- Produkt aus Beispiel AB 2
- Produkt aus Beispiel B-1-C 1
- Produkt aus Beispiel B-3-N 1
- Produkt aus Beispiel AB 0,80
- Produkt aus Beispiel B-1-H 0,35
- Zink-di-n-octylphosphordithioat 0,05 (P)
- Umsetzungsprodukt aus Polybutenylbernsteinsäureanhydrid-ethylenpolyamin 3,25
- C&sub9; mono- und di-para-alkyliertes Diphenylamin 0,35
- basisches Natriumerdölsulfonat 0,25
- basisches Calciumerdölsulfonat 0, 40
- Silikonantischaummittel 70 ppm
- Grundöl Rest
- Die erfindungsgemäßen Schmiermittelzusammensetzungen können in Form von Schmierölen und -fetten vorliegen, wobei jedes der vorstehend beschriebenen Öle mit Schmiermittelviskosität als Träger verwendet werden kann. In den Fällen, in denen das Schmiermittel in Form eines Schmierfetts verwendet wird, wird üblicherweise das Schmieröl in einer Menge verwendet, die ausreicht, die gesamte Schmierfettzusammensetzung auszugleichen und üblicherweise enthalten die Schmierfettzusammensetzungen verschiedene Mengen von Verdickungsmitteln und anderen Additivkomponenten, um die gewünschten Eigenschaften zur Verfügung zu stellen.
- Verdickungsmittel können in großer Breite bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Schmierfette verwendet werden. Die Verdickungsmittel umfassen Alkali- und Erdalkalimetallseifen von Fettsäuren und Fettsubstanzen mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen. Typische Beispiele für Metalle sind Natrium, Lithium, Calcium und Barium. Beispiele für Fettsubstanzen schließen Stearinsäure, Hydroxystearinsäure, Stearin, Ölsäure, Palmitinsäure, Myristinsäure, Baumwollsaatölsäuren und hydrierte Fischöle ein.
- Andere Verdickungsmittel schließen Salz- und Salzseifenkomplexe ein, wie Calciumstearat-acetat (US-Patent 2,197,263), Bariumstearat-acetat (US-Patent 2,564,561), Calciumstearat-caprylat-acetat-Komplexe (US- Patent 2,999,065), Calciumcaprylat-Acetat (US-Patent 2,999,066) und Calciumsalze und Seifen von Säuren mit niedrigem, mittlerem und hohem Molekulargewicht und Nußölsäuren.
- Besonders nützliche Verdickungsmittel, die in den Schmierfettzusammensetzungen verwendet werden, sind im wesentlichen hydrophil im Verhalten, werden jedoch durch Einführung langkettiger Kohlenwasserstoffreste auf der Oberfläche von Tonteilchen vor ihrer Verwendung als Komponente einer Schmierfettzusammensetzung in einen hydrophoben Zustand umgewandelt, sowie z. B. durch eine einleitende Behandlung mit einem organischen kationischen oberflächenaktiven Mittel, wie einer Oniumverbindung. Typische Oniumverbindungen sind Tetraalkylammoniumchloride, wie Dimethyldioctadecylammoniumchlorid, Dimethyldibenzylammoniumchlorid und deren Gemische. Dieses Verfahren der Umwandlung ist den Fachleuten wohl bekannt und bedarf deshalb keiner weiteren Erläuterung. Insbesondere können die Tone, die als Ausgangssubstanzen zur Bildung der Verdickungsmittel für die Verwendung in den Schmierfettzusammensetzungen nützlich sind, die natürlich vorkommenden, chemisch unmodifizierten Tone umfassen. Diese Tone sind kristalline komplexe Silikate, deren Zusammensetzung nicht genau beschrieben werden kann, da sie in Abhängigkeit von ihrem natürlichem Vorkommen stark variieren kann. Diese Tone können als komplexe anorganische Silikate, wie Aluminiumsilikate, Magnesiumsilikate, Bariumsilikate und dgl. beschrieben werden, mit, zusätzlich zum Silikatgitter, wechselnden Mengen kationaustauschfähiger Gruppen wie Natrium. Hydrophile Tone, die besonders zur Umwandlung zu den gewünschten Verdickungsmitteln nützlich sind, schließen Montmorillonittone ein, wie Bentonit-, Attapulgit-, Hectorit-, Illit-, Saponit-, Sepiolit-, Biotit-, Vermiculit-, oder Zeolittone. Das Verdickungsmittel wird in einer Menge von 0,5 bis 30 Gew.-% und vorzugsweise von 3 bis 15 Gew.-% der gesamten Schmierfettzusammensetzung verwendet.
- Die Erfindung beinhaltet auch wäßrige Zusammensetzungen, die durch eine wäßrige Phase mit mindestens einer schwefelhaltigen Zusammensetzung der Erfindung charakterisiert ist, die in dieser wäßrigen Phase dispergiert oder gelöst ist. Vorzugsweise ist diese wäßrige Phase eine kontinuierliche wäßrige Phase, obwohl in einigen Ausführungsformen die wäßrige Phase auch eine diskontinuierliche Phase sein kann. Diese wäßrigen Zusammensetzungen enthalten üblicherweise mindestens etwa 25 Gew.-% Wasser. Solche wäßrigen Zusammensetzungen umfassen sowohl Konzentrate mit 25 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 40 bis 65 Gew.-% Wasser als auch funktionelle Flüssigkeiten auf Wasserbasis mit üblicherweise über etwa 80 Gew.-% Wasser. Üblicherweise enthalten die Konzentrate 10 bis 90 Gew.-% der schwefelhaltigen Zusammensetzung der Erfindung. Üblicherweise enthalten die funktionellen Flüssigkeiten auf Wasserbasis 0,05 bis 15 Gew.-% der schwefelhaltigen Zusammensetzungen. Üblicherweise enthalten die Konzentrate weniger als etwa 50%, vorzugsweise weniger als etwa 25 %, besonders bevorzugt weniger als etwa 15% und insbesondere bevorzugt weniger als etwa 6% Kohlenwasserstofföl. Die funktionellen Flüssigkeiten auf Wasserbasis enthalten im allgemeinen weniger als etwa 15%, vorzugsweise weniger als etwa 5% und insbesondere bevorzugt weniger als etwa 2% Kohlenwasserstofföl.
- Diese Konzentrate und funktionellen Flüssigkeiten auf Wasserbasis können gegebenenfalls andere übliche Additive enthalten, die gewöhnlich in funktionellen Flüssigkeiten auf Wasserbasis verwendet werden. Diese anderen Additive umfassen grenzflächenaktive Stoffe; Verdickungsmittel; öllösliche, wasserunlösliche funktionelle Additive, wie Antiverschleißmittel, Hochdruckmittel, Dispersants; und ergänzende Additive wie Korrosionsinhibitoren, Scherstabilisierungsmittel, bakterizide Substanzen, Farbstoffe, Wasserenthärtungsmittel, Geruchsmaskierungsmittel oder Antischaummittel.
- Die Konzentrate sind analog zu den funktionellen Flüssigkeiten auf Wasserbasis mit der Ausnahme, daß sie weniger Wasser und im Verhältnis mehr von den anderen Bestandteilen enthalten. Die Konzentrate können in funktionellen Flüssigkeiten auf Wasserbasis durch Verdünnung mit Wasser umgewandelt werden. Diese Verdünnung wird üblicherweise durch Standardmischverfahren ausgeführt. Häufig ist dies ein bequemes Verfahren, da die Konzentrate bis zu dem Zeitpunkt der Benutzung transportiert werden können, ohne daß zusätzliches Wasser zugegeben wird. So können die Transportkosten für eine wesentliche Menge des Wassers in den fertigen funktionellen Flüssigkeiten auf Wasserbasis gespart werden. Nur das Wasser, das zur Formulierung des Konzentrates notwendig ist (was hauptsächlich durch die leichte Handhabbarkeit und durch Bequemlichkeitsfaktoren bestimmt ist) muß transportiert werden.
- Üblicherweise werden diese funktionellen Flüssigkeiten auf Wasserbasis durch Verdünnung der Konzentrate mit Wasser hergestellt, wobei das Verhältnis von Wasser zu Konzentrat üblicherweise im Bereich von 80 : 20 bis 99 : 1, bezogen auf das Gewicht, liegt. Wenn die Verdünnung in diesen Bereichen ausgeführt wird, wird man feststellen, daß die fertige funktionelle Flüssigkeit auf Wasserbasis höchstens eine unbedeutende Menge Kohlenwasserstofföl enthält.
- In verschiedenen bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung sind die funktionellen Flüssigkeiten auf Wasserbasis in Form von Lösungen, während in anderen Ausführungsformen sie in Form von Micelldispersionen oder Mikroemulsionen sind, die als richtige Lösungen erscheinen. Ob eine Lösung, eine Micelldispersion oder eine Mikroemulsion gebildet wird, ist u. a. von den besonderen Komponenten abhängig, die verwendet werden.
- Die vorliegende Erfindung beinhaltet auch Verfahren zur Herstellung wäßriger Zusammensetzungen, einschließlich sowohl Konzentrate als auch funktionelle Flüssigkeiten auf Wasserbasis mit anderen üblichen Additiven, die bei funktionellen Flüssigkeiten auf Wasserbasis üblicherweise verwendet werden. Diese Verfahren umfassen die Stufen:
- (1) Mischen der erfindungsgemäßen schwefelhaltigen Zusammensetzungen mit anderen üblichen Additiven entweder gleichzeitig oder nacheinander, wobei eine Dispersion oder Lösung gebildet wird; gegebenenfalls
- (2) Vereinigen der Dispersion oder der Lösung mit Wasser, wobei das wäßrige Konzentrat gebildet wird; und/oder
- (3) Verdünnen der Dispersion oder der Lösung oder des Konzentrats mit Wassers, wobei die Gesamtmenge Wasser, die verwendet wird, eine Menge ist, die erforderlich ist, um die gewünschte Konzentration der erfindungsgemäßen Zusammensetzung und der anderen funktionellen Additive in den Konzentraten oder den funktionellen Flüssigkeiten auf Wasserbasis zur Verfügung zu stellen.
- Diese Mischschritte werden vorzugsweise unter Verwendung der üblichen Ausrüstung und im allgemeinen bei Raumtemperatur oder leicht erhöhten Temperaturen, üblicherweise unter 100ºC und häufig unter 50ºC durchgeführt. Wie vorstehend angemerkt, kann das Konzentrat gebildet werden und dann zum Ort der Verwendung transportiert werden, wo es mit Wasser verdünnt wird, um die gewünschte funktionelle Flüssigkeit auf Wasserbasis zu bilden. In anderen Beispielen kann die fertige funktionelle Flüssigkeit auf Wasserbasis direkt in der gleichen Ausrüstung gebildet werden, die zur Bildung des Konzentrats oder der Dispersion oder der Lösung verwendet wird.
- Die grenzflächenaktiven Stoffe, die in den wäßrigen Zusammensetzungen der Erfindung nützlich sind, können vom kationischen, anionischen, nicht-ionischen oder amphoteren Typ sein. Viele grenzflächenaktive Stoffe jeden Typs sind auf dem Fachgebiet bekannt. Siehe z. B. McCutcheon's "Emulsifiers & Detergents", 1981, North American Edition, herausgegeben von McCutcheon Divison, MC Publishing Co., Glen Rock, New Jersey, USA.
- Falls grenzflächenaktive Stoffe eingesetzt werden, werden sie üblicherweise in wirksamen Mengen verwendet, um die Dispersion der verschiedenen Additive, insbesondere der nachstehend diskutierten funktionellen Additive in den erfindungsgemäßen Konzentraten und den funktionellen Flüssigkeiten auf Wasserbasis zu unterstützen. Vorzugsweise können die Konzentrate bis zu etwa 75 Gew.-%, insbesondere 10 bis 75 Gew.-% einen oder mehrere dieser grenzflächenaktiven Stoffe enthalten. Die funktionellen Flüssigkeiten auf Wasserbasis können bis zu etwa 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 15 Gew.-% einen oder mehrere dieser grenzflächenaktiven Stoffe enthalten.
- Häufig enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens ein Verdickungsmittel zur Verdickung der Zusammensetzungen. Üblicherweise können diese Verdickungsmittel Polysaccharide, synthetische Verdickungspolymere oder Gemische von zwei oder mehreren dieser Substanzen sein. Unter den nützlichen Polysacchariden sind natürliche Harze, wie die, in "Industrial Gums" von Whistler und B. Miller, veröffentlicht von Academic Press, 1959, veröffentlichten. Besondere Beispiele derartiger Harze sind Agargummi, Guargummi, Gummiarabicum, Algin, Dextrane, Xanthan und dgl. Unter den Polysacchariden, die als Verdickungsmittel für die wäßrigen Zusammensetzungen der Erfindung nützlich sind, sind auch Celluloseether und Ester einschließlich Hydroxyhydrocarbylcellulose und Hydrocarbylhydroxycellulose und deren Salze. Besondere Beispiele dieser Verdickungsmittel sind Hydroxyethylcellulose und das Natriumsalz von Carboxymethylcellulose. Gemische zweier oder mehrerer dieser Verdickungsmittel sind ebenso nützlich.
- Es ist eine allgemeine Anforderung, daß die in den wäßrigen Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendeten Verdickungsmittel sowohl in kaltem (10ºC) als auch heißem (etwa 90ºC) Wasser löslich sind.
- Das schließt solche Substanzen, wie Methylcellulose aus, die in kaltem Wasser aber nicht in heißem Wasser löslich ist. Solche in heißem Wasser unlösliche Substanzen können jedoch verwendet werden, um andere Funktionen auszuführen, wie den erfindungsgemäßen wäßrigen Zusammensetzungen Schmierfähigkeit zur Verfügung zu stellen.
- Andere nützliche Verdickungsmittel sind den Fachleuten bekannt und können in dem Verzeichnis in der vorstehend erwähnten McCutcheon- Veröffentlichung gefunden werden; "Functional Materials", 1976, Seiten 135 einschließlich 147.
- Üblicherweise ist das Verdickungsmittel in den wäßrigen Zusammensetzungen der Erfindung in einer verdickenden Menge vorhanden. Wenn es verwendet wird, ist das Verdickungsmittel vorzugsweise in einem Gehalt von über etwa 70 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 50 Gew.-% der erfindungsgemäßen Konzentrate vorhanden. Das Verdickungsmittel ist vorzugsweise in einem Gehalt im Bereich von 1,5 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 3 bis 6 Gew.-% der funktionellen Flüssigkeiten der Erfindung vorhanden.
- Die funktionellen Additive, die in den wäßrigen Systemen verwendet werden können, sind üblicherweise öllösliche, wasserunlösliche Additive, die in üblichen Systemen auf Ölbasis als Hochdruckmittel, Antiverschleißmittel, Belastungsmittel, Dispersants, Reibungsmodifizierungsmittel, oder Schmiermittel arbeiten. Sie können auch als Antirutschmittel, Filmbildner und Reibungsmodifizierungsmittel arbeiten. Es ist bekannt, daß solche Additive in zweifacher oder mehrfacher vorstehend erwähnter Weise arbeiten können, z. B. arbeiten Hochdruckmittel häufig als Belastungsmittel.
- Der Ausdruck "öllösliches, wasserunlösliches funktionales Additiv" bezieht sich auf ein funktionales Additiv, das in Wasser von 25ºC nicht über einer Menge von etwa 1 g/100 ml Wasser löslich ist, aber in Mineralöl bis zu mindestens 1 g/Liter bei 25ºC löslich ist.
- Diese funktionalen Additive können auch bestimmte feste Schmiermittel enthalten wie Graphit, Molybdändisulfid und Polytetrafluorethylen und verwandte feste Polymere.
- Diese funktionalen Additive können auch Reibungspolymerbildner enthalten. In Kürze sind dies potentielle polymerbildungssubstanzen, die in einen flüssigen Träger in niedriger Konzentration dispergiert werden und die bei Reibung oder Kontakt mit Oberflächen polymerisieren, wobei auf den Oberflächen polymere Schutzfilme gebildet werden.
- Das funktionelle Additiv kann auch ein Filmbildner, wie ein synthetischer oder natürlicher Latex oder deren Emulsion in Wasser sein. Derartige Latexe schließen natürliche Gummilatexe und einen Polystyrolbutadien-synthetischen Latex ein.
- Das funktionale Additiv kann auch ein Antivibrier- oder Antiquietschmittel sein. Beispiele für das erstere sind Amidmetalldithiophosphatkombinationen, wie in dem westdeutschen Patent 1,109,302 offenbart ist; Aminsalz-Azomethenkombinationen wie im britischen Patent 893 977 offenbart; oder Amindithiophosphat, wie im US-Patent 3,002,014 offenbart. Beispiele von Antiknarrmitteln sind N-Acylsarcosine und deren Derivate, wie in den US-Patenten 3,156,652 und 3,156,653 offenbart; geschwefelte Fettsäuren und deren Ester, wie in den US-Patenten 2,913,415 und 2,982,734 offenbart und Ester dimerisierter Fettsäuren wie im US-Patent 3,039,967 offenbart.
- Besondere Beispiele funktionaler Additive, die in den wäßrigen Systemen der Erfindung nützlich sind, schließen die folgenden käuflich erhältlichen Produkte ein. Tabelle I Handelsname der funktionellen Additive Chemische Beschreibung Lieferant Anglamol 32 chlorgeschwefelter Kohlenwasserstoff Lubrizol¹ Anglamol 75 Zinkdialkylphosphat Molyvan L ein Thiaphosphomolybdat Vanderbilt² Lubrizol-5315 geschwefelter cyclischer Carboxylatester Emcol TS 230 saurer Phosphatester Witco³ ¹ Die Lubrizol Corporation, Wickliffe, Ohio, U.S.A. ² R.T. Vanderbilt Company, Inc., New York, N.Y., U.S.A. ³ Witco Chemical Corp., Organics Division, Houston, Texas, U.S.A.
- Auch Gemische zweier oder mehrerer der vorstehend beschriebenen funktionellen Additive können verwendet werden. Üblicherweise ist in den wäßrigen Zusammensetzungen der Erfindung eine funktional wirksame Menge eines funktionalen Additivs vorhanden.
- Der Ausdruck "funktional wirksame Menge" betrifft eine ausreichende Menge eines Additivs, die die gewünschten Eigenschaften, die bei der Zugabe des Additivs beabsichtigt sind, verleiht. Zum Beispiel würde eine funktional wirksame Menge eines rosthemmenden Mittels, wenn ein Additiv ein rosthemmendes Mittel ist, eine Menge sein, die ausreicht, die rosthemmenden Eigenschaften der Zusammensetzung, die mit ihm versetzt wird, zu erhöhen. Analog würde eine funktional wirksame Menge eines Antiverschleißmittels, wenn das Additiv ein Antiverschleißmittel ist, eine ausreichende Menge eines Antiverschleißmittels sein, um die Antiverschleißeigenschaften der Zusammensetzung zu verbessern, zu der es zugesetzt wird.
- Häufig enthalten die wäßrigen Systeme dieser Erfindung mindestens einen Inhibitor für die Korrosion von Metallen. Diese Inhibitoren können Korrosion von entweder Eisen- oder Nichteisenmetallen (z. B. Kupfer, Bronze, Messing, Titan, Aluminium) oder beiden verhindern. Der Inhibitor dann organischer oder anorganischer Natur sein. Üblicherweise ist er ausreichend in Wasser löslich, um eine zufriedenstellende Inhibitionswirkung zu entfalten, obwohl er auch als Korrosionsinhibitor arbeiten kann, ohne sich in Wasser zu lösen und dann auch nicht wasserlöslich sein muß. Viele geeignete anorganische Inhibitoren, die in den wäßrigen Systemen der vorliegenden Erfindung nützlich sind, sind dem Fachmann bekannt. Eingeschlossen sind solche, die in "protective Coatings for Metals" von Burns und Bradley, Reinhold Publishing Corporation, Second Edition, Kapitel 13, Seiten 596-605 beschrieben sind.
- Die wäßrigen Systeme der vorliegenden Erfindung können auch andere Substanzen einschließen, wie Farbstoffe, z. B. einen sauren grünen Farbstoff; Wasserenthärter, z. B. das Natriumsalz des Ethylendiamintetraacetats oder Nitriltriessigsäure; Geruchsmaskierungsmittel, z. B. Citronellöl, Citronenöl und dgl.; und Antischaummittel, wie die bekannten Silikonantischaummittel.
- Die wäßrigen Systeme der Erfindung können auch ein Frostschutzmitteladditiv beinhalten, wenn es wünschenswert ist, die Zusammensetzung bei einer niederen Temperatur zu verwenden. Substanzen wie Ethylenglykol und analoge Polyoxyalkylenpolyole können als Gefrierschutzmittel verwendet werden. Natürlich hängt die verwendete Menge von dem gewünschen Frostschutz ab und ist dem Fachmann bekannt.
- Auch sollte bemerkt werden, daß viele der vorstehend zur Verwendung bei der Herstellung der erfindungsgemäßen wäßrigen Systeme beschriebenen Inhaltsstoffe industrielle Produkte sind, die mehr als eine Eigenschaften entfalten und diesen wäßrigen Systemen verleihen. So kann ein Inhaltsstoff mehrere Funktionen verleihen, wobei die Notwendigkeit für andere zusätzliche Inhaltsstoffe entfällt oder vermindert wird. So kann z. B. ein Hochdruckmittel wie Tributylzinnoxid auch als bakterizides Mittel arbeiten.
Claims (22)
1. Schwefelhaltige Zusammensetzung, umfassend die Kombination von
(A) mindestens einem ersten schwefelhaltigen Material, welches das
Umsetzungsprodukt einer Schwefelquelle und mindestens eines
Diels-Alder-Adduktes in einem Molverhältnis von mindestens
1,7 : 1 umfaßt; und
(B) mindestens einem zweiten Material, welches umfaßt:
(1) das Reaktionsprodukt einer Schwefelquelle und eines Diels-
Alder-Adduktes in einem Molverhältnis von weniger als
1,7 : 1,
(2) eine Terpenverbindung,
(3) schwefelhaltige Substanzen, die durch Schwefelung von
Gemischen aus einer Terpenverbindung und einer olefinischen
Verbindung erhalten wurden.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der die Diels-Alder-Addukte von
(A) und (B) Addukte von mindestens einem Dienophil mit mindestens
einem aliphatischen konjugierten Dien sind.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, in der das Dienophil in (A)
und/oder (B) einen α,β-ethylenisch ungesättigten aliphatischen
Carbonsäureester, ein α,β-ethylenisch ungesättigtes aliphatisches
Carbonsäureamid, ein α,β-ethylenisch ungesättigtes aliphatisches
Halogenid oder ein Gemisch davon umfaßt.
4. Verfahren nach Anspruch 2, in der das aliphatische konjugierte Dien
(A) und/oder (B) der Formel
entspricht, in der R bis R&sup5; jeweils unabhängig voneinander
ausgewählt sind aus der Gruppe, die aus Wasserstoff, Alkyl-, Halogen-,
Alkoxy-, Alkenyl-, Alkenyloxy-, Carboxy-, Carboxyester-, Cyano-,
Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Phenyl- und mit einem bis drei R
bis R&sup5; entsprechenden Substituenten substituierten Phenylgruppen
besteht.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der das Molverhältnis von
Schwefel zu Diels-Alder-Addukt in (A) 1,8 bis 4,0 beträgt.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der das Molverhältnis von
Schwefel zu Diels-Alder-Addukt in (B) geringer als 1,2 : 1 ist.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der
(A) das Reaktionsprodukt von Schwefel mit mindestens einem Diels-
Alder-Addukt in einem Molverhältnis von 1,8 : 1 bis 4 : 1 umfaßt,
wobei das Addukt im wesentlichen aus dem 1 : 1-Addukt mindestens
eines Dienophils, ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus
α,β-ethylenisch ungesättigten aliphatischen Carbonsäureamiden
und α,β-ethylenisch ungesättigten aliphatischen Halogeniden,
mit mindestens einem aliphatischen konjugierten Dien der Formel
besteht, wobei R bis R&sup5; jeweils unabhängig ausgewählt sind aus
der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff, Alkyl-, Halogen-,
Alkoxy-, Alkenyl-, Alkenyloxy-, Carboxy-, Carboxyester-, Cyano-,
Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Phenyl- und mit ein bis
drei R bis R&sup5; entsprechenden Substituenten substituierten
Phenylgruppe besteht; und
(B) umfaßt:
(1) ein Reaktionsprodukt wie vorstehend in (A) definiert,
ausgenommen, daß das Molverhältnis von Schwefel zu Diels-
Alder-Addukt geringer als etwa 1 : 1 ist,
(2) eine Terpenverbindung, oder
(3) eine geschwefelte Zusammensetzung, hergestellt durch
Schwefelung eines Gemisches von mindestens einer
Terpenverbindung und mindestens einer anderen olefinischen Verbindung
der Formel
R¹R²C=CR³R&sup4; (VII)
in der R¹, R², R³ und R&sup4; unabhängig Wasserstoffatome oder
irgendwelche organischen Reste sind und die olefinische
Doppelbindung eine nicht-aromatische Doppelbindung ist,
und das Äquivalentverhältnis des Gemisches von
Terpenverbindung zu olefinischer Verbindung 1 : 20 bis 10 : 1
beträgt.
8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 und 7, in der R² und R³
in (A) und/oder (B) Wasserstoffatome sind und R, R¹, R&sup4; und R&sup5;
jeweils unabhängig Wasserstoff- oder Chloratome oder Niederalkylreste
sind.
9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 3 und 7, wobei das
Dienophil in (A) und/oder (B) ferner dadurch gekennzeichnet ist, daß es
mindestens einen, jedoch nicht mehr als zwei Reste der Formel
-C(O)OR&sub0;
enthält, wobei R&sub0; der Rest eines gesättigten aliphatischen Alkohols
mit bis zu etwa 40 Kohlenstoffatomen ist.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, wobei das Dienophil ein Ester von
Acrylsäure oder Methacrylsäure ist.
11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 und 7, in der das Dien
Piperylen, Isopren, Methylisopren, Chloroprem, 1,3-Butadien oder ein
Gemisch davon ist.
12. Zusammensetzung nach Anspruch 11, in der das Dien 1,3-Butadien ist.
13. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 und 7, in der die
Terpenverbindung ein Gemisch von Terpen-Kohlenwasserstoffen und ihren
Sauerstoff enthaltenden Derivaten ist.
14. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 und 7, in der die die
Terpenverbindung ein Terpentin, Kiefernöl oder Dipenten ist.
15. Zusammensetzung nach Anspruch 13, in der die Sauerstoff enthaltenden
Derivate Terpenalkohole sind.
16. Zusammensetzung nach Anspruch 14, in der die Terpenverbindung ein
Kiefernöl ist.
17. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der das Gewichtsverhältnis von
(A) zu (B) von 1 : 10 bis 10 : 1 beträgt.
18. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der das zweite Material (B) aus
(1), (3) oder Gemischen davon ausgewählt ist.
19. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der
A) das Reaktionsprodukt von Schwefel mit einer Cyclohexensäure oder
-säureester in einem Molverhältnis von 1,8 : 1 bis 2,2 : 1 umfaßt,
und
(B) umfaßt:
(1) ein schwefelhaltiges Material wie in (A) mit der Änderung,
daß das Verhältnis von Schwefel zu Cyclohexensäure oder
-ester von 0,8 : 1 bis 1,2 : 1 beträgt, oder
(2) eine geschwefelte Zusammensetzung, hergestellt durch
Schwefelung eines Gemisches aus einem Kiefernöl und mindestens
einem α-ethylenisch ungesättigten aliphatischen Olefin mit
8 bis 36 Kohlenstoffatomen.
20. Zusatzkonzentrat, umfassend ein im wesentlichen inertes, unter
Normalbedingungen flüssiges Verdünnungsmittel und 20 bis 90 Gew.-% der
Schwefel enthaltenden Zusammensetzung nach den Ansprüchen 1, 7 oder
19.
21. Schmiermittel oder funktionelle Flüssigkeit, umfassend eine größere
Menge mindestens eines Öls mit Schmiermittelviskosität und eine
geringere Menge einer Schwefel enthaltenden Zusammensetzung nach den
Ansprüchen 1, 7 oder 19.
22. Verfahren zur Herstellung einer Schwefel enthaltenden
Zusammensetzung, umfassend das Vermischen von
(A) mindestens einem ersten Schwefel enthaltenden Material, welches
das Umsetzungsprodukt einer Schwefelquelle und mindestens eines
Diels-Alder-Addukts in einem Molverhältnis von mindestens 1,7 : 1
ist, und
(B) mindestens einem zweiten Material, welches umfaßt:
(1) das Umsetzungsprodukt einer Schwefelquelle und eines Diels-
Alder-Adduktes in einem Molverhältnis von weniger als
1,7 : 1,
(2) eine Terpenverbindung, oder
(3) Schwefel enthaltende Substanzen, erhalten durch Schwefelung
von Gemischen aus einer Terpenverbindung und einer
olefinischen Verbindung.
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