DE69232260T2 - Die verwendung von funktionellen flüssigkeiten mit triglyceriden und verschiedenen additiven als traktorschmieröle - Google Patents
Die verwendung von funktionellen flüssigkeiten mit triglyceriden und verschiedenen additiven als traktorschmieröleInfo
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Description
- Der Begriff "funktionelles Fluid" umfasst verschiedene Fluide, einschließlich unter anderem Traktorfluide, Automatikgetriebefluide, Schaltgetriebefluide, Hydraulikfluide, Servolenkungsfluide, Fluide für Kraftübertragungskomponenten und Fluide, die in verschiedenen Leistungsbereichen wirken können. Es sollte beachtet werden, dass es von jedem der verschiedenen Fluide, wie z. B. den Automatikgetriebefluiden, aufgrund der verschiedenen Getriebekonstruktionen viele verschiedene Fluidtypen gibt. Dies hat dazu geführt, dass Fluide mit ausgeprägt unterschiedlichen funktionellen Eigenschaften benötigt werden. Eine Art von funktionellem Fluid ist allgemein als Traktorfluid bekannt, das in Verbindung mit verschiedenen Arten von Traktoren verwendet werden kann, um den Betrieb des Getriebes, der Zahnräder, der Lager, der Hydraulik, der Servolenkung, des mechanischen Zapfwellenanschlusses und der Ölbremsen zu gewährleisten.
- Die in einem funktionellen Fluid wie z. B. einem Traktoriluid enthaltenen Komponenten müssen sorgfältig so ausgewählt werden, dass die resultierende Endfluidzusammensetzung alle erforderlichen Eigenschaften bereitstellt und verschiedene Arten von Tests besteht. Im Allgemeinen muss ein Traktorfluid als Schmiermittel, Kraftübertragungsmittel und Wärmeübertragungsmittel wirken.
- Traktorfluide haben eine Anzahl wichtiger spezifischer Eigenschaften, durch die sie innerhalb eines Traktors wirken können. Solche Eigenschaften umfassen die Fähigkeit, geeignete Reibungseigenschaften bereitzustellen, um eine Nassbremsenvibration (wet brake chatter) von Ölbremsen zu verhindern, während gleichzeitig die Fähigkeit zur Betätigung von Nassbremsen und eine Zapfwellenkupplungs (PTO) -Leistung bereitgestellt wird. Ein Traktorfluid muss ausreichende Antiverschleiß- und Hochdruckeigenschaften sowie ein ausreichendes Wasserverträglichkeits/Filtrierbarkeitsvermögen aufweisen.
- Die Hochdruckeigenschaften (EP-Eigenschaften) der Traktorfluide werden durch das Vermögen des Fluids nachgewiesen, einen Spiralkegeltest sowie einen Geradstirnradgetriebetest zu bestehen. Das Traktorfluid muss Nassbremsenvibrationstests bestehen und auch ein geeignetes Nassbremsvermögen bereitstellen, wenn es in Ölscheibenbremsen verwendet wird, die eine Bronze-Graphit-Zusammensetzung, Asbest und Papier umfassen. Das Traktorfluid muss eine Reibungsminderung für Power-Shift- Getriebekupplungen gewährleisten, wie z. B. für Kupplungen, die Graphit- und Bronzekupplungen umfassen.
- Die US-PS 4,783,274 betrifft Hydraulikfluide auf der Basis von Öltriglyceriden von Fettsäuren. Die Patentschrift beschreibt den Bedarf für Fluide für Hydraulikzwecke, die auf den gleichen erneuerbaren natürlichen Ressourcen beruhen und die gleichzeitig umweltverträglich sind. Eine solche Komponente auf natürlicher Basis für Hydraulikfluide seien Öltriglyceride, die Ester von natürlichen Fettsäuren mit geradkettigen Alkyl-, Alkenyl-, Alkylamin- und Alkatrienylketten mit einer Länge von gewöhnlich C&sub9; bis C&sub2;&sub2; und Glycerin sind, wobei diese Triglyceride eine lodzahl von mindestens 50 und nicht mehr als 128 aufweisen, die den Grad ihres ungesättigten Charakters zeigen. Die Möglichkeiten, durch die Verwendung dieser Triglyceride als Basiskomponente Hydraulikfluide herzustellen, wurde untersucht.
- Die US-PS 3,776,847 betrifft eine Schmierölzusammensetzung für das Heißwalzen von Metallen, umfassend (a) etwa 50 bis etwa 85 Gew.-% eines natürlichen Fettöls, (b) etwa 0,1 bis etwa 10 Gew.-% eines Erdalkalimetallsalzes einer öllöslichen Sulfonsäure und (c) etwa 5 bis etwa 49,9 Gew.-% eines Mineralschmieröls mit einem Viskositätsindex von mindestens 50.
- Die US-PS 2,330,773 betrifft die Zugabe einer kleinen Menge eines hochmolekularen, Sauerstoff-enthaltenden Polymers, das bei hohen Temperaturen ohne Verkohlung depolymerisierbar ist, zu einem geeigneten Mineralgrundöl. Es können kleine Mengen Fettmaterialien anwesend sein und vorzugsweise liegen diese tatsächlich vor.
- Das Sauerstoff-enthaltende Polymer sollte ein hohes Molekulargewicht von z. B. mindestens 1000 aufweisen. Es kann jedoch auch einen Wert von 50000, 100000 oder einen noch viel höheren Wert aufweisen. Es darf jedoch nicht so hoch sein, dass es in den angegebenen Mineralgrundölen unlöslich ist. Im Allgemeinen werden diese Polymere durch Polymerisieren ungesättigter monomerer chemischer Verbindungen erhalten, wie z. B. Estern, Ethern, Säuren, usw. Eine besonders bevorzugte Klasse von Polymeren ist diejenige, die aus Estern von Acrylsäure und deren Alkylderivaten hergestellt werden, wie z. B. aus Methacrylsäure, die in der alpha-Position einen Methylsubstituenten, oder andere höhere Alkylgruppen, wie z. B. Ethyl, Propyl, usw., in einer ähnlichen Position enthält. Diese Ester sollten von Monoalkoholen abgeleitet sein, die vorzugsweise mehr als 4 Kohlenstoffatome enthalten, wie z. B. Amyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Lauryl-, Cetyl-, Octadecylalkohol, usw. Solche Acrylverbindungen enthalten die Gruppe CH&sub2;-C und an diesem letzten Kohlenstoffatom ist eine Carbonsäureestergruppe und entweder ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe gebunden, wie z. B. eine Alkyl- oder Arylgruppe.
- Die US-PS 2,389,227 beschreibt das Mischen eines viskosen Kohlenwasserstofföls, wie z. B. einer Erdölschmierölfraktion, mit einem nicht-trocknenden viskosen oxidierten oder verdickten Fettöl und mit einer kleinen Menge eines Sauerstoff-enthaltenden hochmolekularen Polymers, das normalerweise im Wesentlichen fest ist. Durch eine geeignete Auswahl und geeignete Anteile dieser Bestandteile kann ein Gemisch erhalten werden, das geeignete Viskositäts- und Stockpunkteigenschaften aufweist, um ein geeignetes Fließ- und Penetrationsvermögen zu gewährleisten, und das unter harten Betriebsbedingungen schützend auf reibenden Oberflächen verbleibt.
- Die US-PS 2,413,353 betrifft verbesserte Schneidölzusammensetzungen.
- In diesen Schneidölzusammensetzungen können verschiedene Arten nichtflüssiger Fettöle verwendet werden. Diese Öle sollen in erster Linie die Öligkeit oder das Schmiervermögen der erhaltenen Zusammensetzung erhöhen und werden gewöhnlich in Mengen verwendet, die 0,5 bis 15,0 Gew.-% entsprechen. Für diesen Zweck ist Specköl besonders gut geeignet. Es können jedoch auch andere tierische Öle wie z. B. Talgöl, Rinderklauenöl, Spermöl, Wollöl, Walöl und dergleichen verwendet werden. Es können auch bestimmte Fisch- und Pflanzenöle verwendet werden. Die Fischöle sind im Allgemeinen aufgrund ihres aufdringlichen Geruchs weniger vorteilhaft. Auch die Pflanzenöle sind aufgrund ihrer Neigung zur Oxidation und Harzbildung bei den im Schneidbetrieb auftretenden Temperaturen wenig vorteilhaft. Durch die Verwendung einer geeigneten Menge eines Oxidationshemmstoffs kann dieser Nachteil jedoch minimiert werden und Pflanzenöle wie Olivenöl, Rapsöl, Maisöl und Rizinusöl können verwendet werden.
- Die US-PS 3,640,860 betrifft eine Schmierzusammensetzung, die zur Verwendung beim kontinuierlichen Metallguss geeignet ist. Insbesondere betrifft diese Patentschrift eine Zusammensetzung, die zum Schmieren der Metall-Form-Grenzfläche während des kontinuierlichen Metallgusses geeignet ist, wobei die Zusammensetzung sowohl Dimere als auch Trimere einer ungesättigten Fettsäure, ein Glyceridöl, insbesondere ein Triglycerid, als Lösungsvermittler und eine Mineralschmierölkomponente mit niedrigem Kohlenstoffgehalt und niedrigem Gehalt an aromatischen Kohlenstoffatomen enthält. Das Mineralschmieröl kann mit einem zweistufigen katalytischen Hydrierverfahren hergestellt werden.
- Das der vorliegenden Erfindung zugrundeliegende Problem ist die Bereitstellung der Verwendung eines funktionellen Fluids in Traktoren, das die Sauberkeit mechanischer Teile aufrechterhalten kann, einen Antiverschleiß- und Hochdruckzahnradschutz, eine Antioxidations- und Antikorrosionsleistung bereitstellen kann, während es allen Kupplungen und Bremsen gute Reibungseigenschaften verleiht.
- Die Lösung dieses Problems ist in Anspruch 1 angegeben. Die abhängigen Ansprüche 2 bis 14 beschreiben bevorzugte Ausführungsformen.
- Das erfindungsgemäße funktionelle Fluid kann in verschiedenen Traktoren verwendet werden. Die wesentlichen Komponenten des vorliegenden funktionellen Fluids sind: (A) mindestens ein Triglycerid, (B) mindestens ein Detergenz-Inhibitor-Additiv und (C) mindestens ein Viskositätsindex-verbesserndes Additiv. Als zusätzliche Komponente (D) kann auch mindestens ein synthetisches Estergrundöl eingesetzt werden.
- Das Triglycerid dieser Erfindung ist entweder ein synthetisches oder ein natürlich vorkommendes Triglycerid. Bevorzugt ist das natürlich vorkommende Rapsöl mit niedrigem Erucasäuregehalt.
- In dieser Erfindung ist die Verwendung eines Detergenz-Inhibitor-Additivs vorgesehen, das vorzugsweise frei von Phosphor und Zink ist und mindestens eine Metall-überbasifizierte Zusammensetzung B-1 und/oder mindestens eine Carboxyldispersantzusammensetzung B- 2, ein Diarylamin B-3, eine geschwefelte Zusammmensetzung B-4 und einen Metallpassivator B-5 umfasst. Das Detergenz-Inhibitor-Additiv soll ein Mehrzweck- Kraftübertragungsfluid sein, das die Sauberkeit mechanischer Teile aufrechterhalten kann, einen Antiverschleiß- und Hochdruckzahnradschutz, eine Antioxidations- und Antikorrosionsleistung bereitstellen kann, während es allen Kupplungen und Nassbremsen gute Reibungseigenschaften verleiht.
- Diese überbasifizierten Salze organischer Säuren sind dem Fachmann bekannt und umfassen im Allgemeinen Metallsalze, bei denen die Menge des darin vorliegenden Metalls die stöchiometrische Menge übersteigt. Solche Salze weisen Umwandlungsgrade von mehr als 100 auf (d. h., sie umfassen mehr als 100% der theoretischen Menge an Metall, die zur Umwandlung der Säure in das "normale" oder "neutrale" Salz erforderlich ist). Es wird häufig erwähnt, dass derartige Salze Metallverhältnisse von über 1 aufweisen (d. h., das Verhältnis der Äquivalente des Metalls zu den Äquivalenten der in dem Salz vorliegenden organischen Säure ist größer, als dies erforderlich wäre, um das normale oder neutrale Salz herzustellen, das lediglich ein stöchiometrisches Verhältnis von 1 : 1 erfordern würde). Diese Salze werden gewöhnlich als überbasifizierte, hyperbasifizierte oder superbasifizierte Salze bezeichnet und sind gewöhnlich Salze organischer Schwefelsäuren, organischer Phosphorsäuren, Carbonsäuren, Phenole oder Gemische von 2 oder mehr dieser Verbindungen. Dem Fachmann ist bekannt, dass auch Gemische solcher überbasifizierter Salze eingesetzt werden können.
- Der Begriff "Metallverhältnis" wird im Stand der Technik und hier verwendet, um das Verhältnis der gesamten chemischen Äquivalente des Metalls in dem überbasifizierten Salz zu den chemischen Äquivalenten des Metalls in dem Salz zu bezeichnen, das sich aus der Umsetzung zwischen der zu überbasifizierenden organischen Säure und der basisch reagierenden Metallverbindung gemäß der bekannten chemischen Reaktivität und der Stöchiometrie der beiden Reaktanten ergeben würde. Folglich hat das Metallverhältnis in einem normalen oder neutralen Salz den Wert 1 und in einem überbasifizierten Salz einen Wert von größer als 1.
- Die in dieser Erfindung als (B-1) verwendeten überbasifizierten Salze haben gewöhnlich Metallverhältnisse von mindestens etwa 3 : 1. Typischerweise haben sie Metallverhältnisse von mindestens etwa 12 : 1. Gewöhnlich haben sie Metallverhältnisse von nicht mehr als etwa 40 : 1. Typischerweise werden Salze mit Metallverhältnissen von etwa 12 : 1 bis etwa 20 : 1 verwendet.
- Die zur Herstellung dieser überbasifizierten Salze verwendeten basisch reagierenden Metallverbindungen sind gewöhnlich Alkali- oder Erdalkalimetallverbindungen (d. h., von Metallen der Gruppen IA, IIA und IIB, ausschließlich Francium und Radium und typischerweise ausschließlich Rubidium, Cäsium und Beryllium), obwohl auch andere basisch reagierende Metallverbindungen verwendet werden können. Gewöhnlich werden Verbindungen von Ca, Ba, Mg, Na und Li, wie z. B. deren Hydroxide und Alkoxide von niederen Alkanolen bei der Herstellung dieser überbasifizierten Salze verwendet. Es können jedoch auch andere Verbindungen verwendet werden, die z. B. im Stand der Technik angegeben sind, der in diese Beschreibung unter Bezugnahme einbezogen wird. In der vorliegenden Erfindung können überbasifizierte Salze verwendet werden, die ein Gemisch aus Ionen von zwei oder mehr dieser Metalle enthalten.
- Diese überbasifizierten Salze können von öllöslichen organischen Schwefelsäuren abgeleitet sein, wie z. B. von Sulfon-, Sulfam-, Thiosulfon-, Sulfin-, Sulfon-, partiell veresterter Schwefelsäure, schwefliger Säure und Thioschwefelsäure. Im Allgemeinen sind es Salze von carbocyclischen oder aliphatischen Sulfonsäuren.
- Die carbocyclischen Sulfonsäuren umfassen die ein- oder mehrkernigen aromatischen oder cycloaliphatischen Verbindungen. Die öllöslichen Sulfonate können im wesentlichen durch die allgemeinen Formeln
- [Rx-T-(SO&sub3;)y)]zMb (II)
- [R&sup4;(SO&sub3;)a]dMb (III)
- dargestellt werden.
- In den vorstehenden Formeln ist M entweder ein vorstehend beschriebenes Metallkation oder ein Wasserstoffatom; T ein cyclischer Kern wie z. B. Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Diphenylenoxid, Thianthren, Phenothioxin, Diphenylensulfid, Phenothiazin, Diphenyloxid, Diphenylsulfid, Diphenylamin, Cyclohexan, Erdölnaphthene, Decahydronaphthalin, Cyclopentan, usw. R in Formel II ist ein aliphatischer Rest wie z. B. ein Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Carboxyalkylrest, usw., x hat mindestens den Wert 1 und Rx + T enthält insgesamt mindestens 15 Kohlenstoffatome. R&sup4; in Formel III ist ein aliphatischer Rest mit mindestens etwa 15 aliphatischen Kohlenstoffatomen und M ist entweder ein Metallkation oder ein Wasserstoffatom. Beispiele für R&sup4; sind Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl-, Carboalkoxyalkylreste usw. Spezielle Beispiele für R&sup4; sind Reste, die von Petrolatum, gesättigtem und ungesättigtem Paraffinwachs und Polyolefinen abgeleitet sind, einschließlich polymerisierten C&sub2;, C&sub3;, C&sub4;, C&sub5;, C&sub6;, usw. Olefinen, die etwa 15 bis 7000 oder mehr Kohlenstoffatome enthalten. Die Reste T, R und R&sup4; in den vorstehenden Formeln können zusätzlich zu den vorstehend genannten auch andere anorganische oder organische Substituenten enthalten, z. B. Hydroxy-, Mercapto-, Halogen-, Nitro-, Amino-, Nitroso-, Sulfid-, Disulfidgruppen usw. In der Formel II haben x, y, z und b mindestens den Wert 1 und in der allgemeinen Formel IIII haben a, b und d mindestens den Wert 1.
- Spezielle Beispiele von Sulfonsäuren, die in dieser Erfindung geeignet sind, sind Mahagonisulfonsäuren, Brightstock-Sulfonsäuren, von Schmierölfraktionen mit einer Sayboldt-Viskosität von etwa 100 s bei 100ºF bis etwa 200 s bei 210ºF abgeleitete Sulfonsäuren, Petrolatum-Sulfonsäuren, Mono- und Polywachs-substituierte Sulfon- und Polysulfonsäuren von z. B. Benzol, Naphthalin, Phenol, Diphenylether, Naphthalindisulfld, Diphenylamin, Thiophen, alpha-Chlornaphthalin, usw., andere substituierte Sulfonsäuren wie Alkylbenzolsulfonsäuren (worin die Alkylgruppe mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweist), Cetylphenolmonosulfid-Sulfonsäuren, Dicetylthianthrendisulfonsäuren, Dilauryl-βnaphthylsulfonsäuren, Dicaprylnitronaphthalinsulfonsäuren und Alkarylsulfonsäuren wie Dodecylbenzol-"Sumpfprodukte"-Sulfonsäuren.
- Die letztgenannten Säuren sind von Benzol abgeleitet, das mit Propylentetrameren oder Isobutentrimeren alkyliert worden ist, um im Benzolring 1, 2, 3 oder mehr verzweigte C&sub1;&sub2;- Substituenten einzuführen. Dodecylbenzolsumpfprodukte, im wesentlichen Gemische aus Mono- und Di-dodecylbenzolen, sind als Nebenprodukte bei der Herstellung von Haushaltsdetergentien erhältlich. Ähnliche Produkte, die bei der Alkylierung von Sümpfen erhalten werden, die während der Herstellung von linearen Alkylsulfonaten (LAS) gebildet wurden, sind auch zur Herstellung der in dieser Erfindung verwendeten Sulfonate geeignet.
- Die Herstellung von Sulfonaten aus Nebenprodukten der Detergenzherstellung durch Umsetzung mit z. B. SO&sub3; ist bekannt. Vgl. z. B. den Artikel "Sulfonates" in Kirk-Othmer, "Encyclopedia of Chemical Technology", 2. Auflage, Band 19, Seiten 291 ff., John Wiley & Sons, N.Y., 1969.
- Andere Beschreibungen überbasifizierter Sulfonatsalze und Techniken für deren Herstellung finden sich in den folgenden US-PSen:
- Es sind auch aliphatische Sulfonsäuren wie Paraffinwachs-Sulfonsäuren, ungesättigte Paraffinwachs-Sulfonsäuren, Hydroxy-substituierte Paraffinwachs-Sulfonsäuren, Hexapropylensulfonsäuren, Tetraamylensulfonsäuren, Polyisobutensulfonsäuren, worin das Polyisobuten 20 bis 7000 oder mehr Kohlenstoffatome enthält, Chlorsubstituierte Paraffinwachs-Sulfonsäuren, Nitroparaffinwachssulfonsäuren, usw., cycloaliphatische Sulfonsäuren wie Erdölnaphthen-Sulfonsäuren, Cetylcyclopentylsulfonsäuren, Laurylcyclohexylsulfonsäuren, Bis-(diisobutyl)cyclohexylsulfonsäuren, usw., umfasst.
- Bezüglich der hier und in den beigefügten Patentansprüchen beschriebenen Sulfonsäuren oder deren Salze soll der Ausdruck "Erdölsulfonsäuren" oder "Erdölsulfonate" alle Sulfonsäuren oder deren Salze erfassen, die von Erdölprodukten abgeleitet sind. Eine besonders geeignete Gruppe von Erdölsulfonsäuren sind die Mahagonisulfonsäuren (so genannt aufgrund ihrer rotbraunen Farbe), die als Nebenprodukt bei der Herstellung von Erdöl-Weißölen durch ein Schwefelsäureverfahren erhalten werden.
- Im Allgemeinen sind überbasifizierte Salze von Metallen der Gruppen IA, IIA und IIB mit den vorstehend beschriebenen synthetischen Sulfonsäuren und Erdölsulfonsäuren typischerweise für die Herstellung von (B-1) dieser Erfindung geeignet.
- Die Carbonsäuren, aus denen geeignete überbasifizierte Salze zur erfindungsgemäßen Verwendung hergestellt werden können, umfassen aliphatische, cycloaliphatische und aromatische ein- und mehrbasige Carbonsäuren wie z. B. die Naphthensäuren, alkyl- oder alkenylsubstituierte Cyclopentansäuren, alkyl- oder alkenylsubstituierte Cyclohexansäuren und alkyl- oder alkenylsubstituierte aromatische Carbonsäuren. Die aliphatischen Säuren enthalten im Allgemeinen mindestens 8 Kohlenstoffatome und vorzugsweise mindestens 12 Kohlenstoffatome. Gewöhnlich enthalten sie nicht mehr als etwa 400 Kohlenstoffatome. Wenn die aliphatische Kohlenstoffkette verzweigt ist, sind die Säuren im Allgemeinen bei einem gegebenen Gehalt an Kohlenstoffatomen besser öllöslich. Die cycloaliphatischen und aliphatischen Carbonsäuren können gesättigt oder ungesättigt sein. Spezielle Beispiele umfassen 2-Ethylhexansäure, α-Linolensäure, Propylentetramer-substituierte Maleinsäure, Behensäure, Isostearinsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Palmitoleinsäure, Linolsäure, Laurinsäure, Ölsäure, Ricinolsäure, Undecansäure, Dioctylcyclopentancarbonsäure, Myristinsäure, Dilauryldecahydronaphthalincarbonsäure, Stearyloctahydroindencarbonsäure, Palmitinsäure, kommerziell erhältliche Gemische von zwei oder mehr Carbonsäuren wie z. B. Tallölsäuren, Harzsäuren und dergleichen.
- Eine typische Gruppe öllöslicher Carbonsäuren, die zur Herstellung der in der vorliegenden Erfindung verwendeten Salze geeignet ist, sind die öllöslichen aromatischen Carbonsäuren. Diese Säuren haben die allgemeine Formel
- worin R* eine aliphatische Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen und nicht mehr als etwa 400 aliphatischen Kohlenstoffatomen ist, g eine ganze Zahl von 1 bis 4, Ar* ein polyvalenter aromatischer Kohlenwasserstoffkern mit bis zu etwa 14 Kohlenstoffatomen ist, jeder Rest X unabhängig ein Schwefel- oder Sauerstoffatom und f eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, mit der Maßgabe, dass R* und g derart sind, dass von den R*-Gruppen durchschnittlich mindestens 8 aliphatische Kohlenstoffatome pro Säuremolekül der Formel IV bereitgestellt werden. Beispiele für aromatische Kerne Ar* sind die polyvalenten aromatischen Reste, die von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Inden, Fluoren, Biphenyl und dergleichen abgeleitet sind. Im Allgemeinen sind die Gruppen Ar* polyvalente Kerne, die von Benzol oder Naphthalin abgeleitet sind, wie z. B. Phenylene und Naphthylene, z. B. Methylphenylene, Ethoxyphenylene, Nitrophenylene, Isopropylphenylene, Hydroxyphenylene, Mercaptophenylene, N,N-Diethylaminophenylene, Chlorphenylene, Dipropoxynaphthylene, Triethylnaphthylene und entsprechende tri-, tetra-, pentavalente Kerne davon, usw.
- Die R*-Gruppen sind gewöhnlich Hydrocarbylgruppen, vorzugsweise Gruppen wie Alkyl- oder Alkenylgruppen. Die R*-Gruppen können jedoch eine geringe Anzahl an Substituenten wie z. B. Phenyl-, Cycloalkylgruppen (z. B. Cyclohexyl, Cyclopentyl, usw.) und nicht- Kohlenwasserstoffgruppen wie z. B. Nitro-, Aminogruppen, Halogene (z. B. Chlor, Brom, usw.), niedere Alkoxy-, niedere Alkylmercaptogruppen, Oxosubstituenten (d. h., =O), Thiogruppen (d. h., =S), unterbrechende Gruppen wie z. B. -NH-, -O-, -S- und dergleichen enthalten, mit der Maßgabe, das der vorwiegende Kohlenwasserstoffcharakter der R* Gruppen erhalten bleibt. Der Kohlenwasserstoffcharakter bleibt für die erfindungsgemäßen Zwecke so lange erhalten, als nicht-Kohlenstoffatome in den R*-Gruppen nicht mehr als etwa 10% des Gesamtgewichts der R*-Gruppen umfassen.
- Beispiele für R*-Gruppen umfassen Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-, Octyl-, Nonyf-, Dodecyl-, Docosyl-, Tetracontyl-, 5-Chlorhexyl-, 4-Ethoxypentyl-, 2-Hexenyl-, 3-Cyclohexyloctyl, 4-(p- Chlorphenyl)-octyl, 2,3,5-Trimethylheptyl-, 2-Ethyl-5-methyloctylgruppen und Substituenten, die von polymerisierten Olefinen wie z. B. Polychloroprenen, Polyethylenen, Polypropylenen, Polyisobutylenen, Ethylen-Propylen-Copolymeren, chlorierten Olefinpolymeren, oxidierten Ethylen-Propylen-Copolymeren und dergleichen abgeleitet sind. Entsprechend kann die Gruppe Ar* nicht-Kohlenwasserstoffsubstituenten enthalten, wie z. B. so unterschiedliche Substituenten wie niedere Alkoxy-, niedere Alkylmercapto-, Nitro-, Halogen-, Alkyl- oder Alkenylgruppen mit weniger als 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxy-, Mercaptogruppen und dergleichen.
- Eine andere Gruppe geeigneter Carbonsäuren hat die Formei
- worin R*, X, Ar*, f und g die für Formel IV angegebene Bedeutung haben und p eine ganze Zahl von 1 bis 4 und gewöhnlich 1 oder 2 ist. Innerhalb dieser Gruppe ist eine besonders bevorzugte Klasse öllöslicher Carbonsäuren diejenige der Formel
- worin R** eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit mindestens 4 bis etwa 400 Kohlenstoffatomen, a* eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, b* den Wert 1 oder 2 hat, c* den Wert 0, 1 oder 2 und vorzugsweise 1 hat, mit der Maßgabe, das R** und a* derart sind, dass die Säuremoleküle durchschnittlich mindestens etwa 12 aliphatische Kohlenstoffatome pro Säuremolekül in den aliphatischen Kohlenwasserstoffsubstituenten enthalten. Innerhalb der letztgenannten Gruppe öllöslicher Carbonsäuren sind die aliphatisch-Kohlenwasserstoffsubstituierten Salicylsäuren, worin jeder aliphatische Kohlenwasserstoffsubstituent durchschnittlich mindestens etwa 16 Kohlenstoffatome pro Substituent und einen bis drei Substituenten pro Molekül enthält, besonders gut geeignet. Es sind auch Salze geeignet, die aus solchen Salicylsäuren hergestellt sind, deren aliphatische Kohlenwasserstoffsubstituenten von polymerisierten Olefinen, insbesondere polymerisierten niederen 1-Monoolefinen abgeleitet sind, wie z. B. von Polyethylen, Polypropylen, Polyisobutylen, Ethylen/Propylen-Copolymeren und dergleichen und die durchschnittliche Kohlenstoffgehalte von etwa 30 bis 400 Kohlenstoffatomen aufweisen.
- Die Carbonsäuren der vorstehenden Formeln IV und V sind bekannt oder können mittels bekannter Verfahren hergestellt werden. Carbonsäuren der vorstehenden Formeln und Verfahren zur Herstellung ihrer überbasifizierten Metallsalze sind bekannt und z. B. in den US-PSen 2,197,832, 2,197,835, 2,252,662, 2,252,664, 2,714,092, 3,410,798 und 3,595,791 beschrieben, die bezüglich ihrer Offenbarung von Säuren und Verfahren zur Herstellung überbasifizierter Salze unter Bezugnahme in diese Beschreibung eingebezogen sind.
- Ein anderer Typ überbasifizierter Carboxylatsalze, die zur Herstellung von (B-1) dieser Erfindung verwendet werden, sind diejenigen Salze, die von Alkenylbernsteinsäuren der allgemeinen Formel
- abgeleitet sind, worin R* die vorstehend für Formel IV angegebene Bedeutung hat. Solche Salze und Verfahren zu deren Herstellung sind in den US-PSen 3,271,130, 3,567,637 und 3,632,510 angegeben, die bezüglich dieses Aspekts unter Bezugnahme in diese Beschreibung einbezogen sind.
- Andere Patente, die im speziellen Techniken zur Herstellung überbasifzierter Salze der vorstehend beschriebenen Sulfonsäuren, Carbonsäuren und Gemischen von zwei oder mehr davon beschreiben, sind die US-PSen
- Im Zusammenhang mit dieser Erfindung werden Phenole als organische Säuren betrachtet. Folglich sind überbasifizierte Salze von Phenolen (im Allgemeinen als Phenate bekannt) auch zur Herstellung von (B-1) dieser Erfindung geeignet und dem Fachmann bekannt. Die Phenole, aus denen diese Phenate gebildet werden, haben die allgemeine Formel
- (R*)g(A*) - (XH)f (VIII)
- worin R*, g, Ar*, X und f die vorstehend für die Formel IV angegebene und bevorzugte Bedeutung haben. Es gelten auch die bezüglich Formel IV beschriebenen Beispiele.
- Eine allgemein verfügbare Phenatklasse ist diejenige, die aus Phenolen der allgemeinen Formel
- hergestellt wird, worin a* eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, b den Wert 1 oder 2 hat, z den Wert 0 oder 1 hat, R&sup4; in der Formel IX ein Substituent auf Kohlenwasserstoffbasis mit durchschnittlich 4 bis etwa 400 aliphatische Kohlenstoffatome enthält und R&sup5; aus der Gruppe bestehend aus niederen Hydrocarbyl-, niederen Alkoxy-, Nitro-, Amino-, Cyano- und Halogengruppen ausgewählt ist.
- Eine spezielle Klasse von Phenaten für die erfindungsgemäße Verwendung bilden die überbasifizierten geschwefelten Phenate von Metallen der Gruppe IIA, die durch Schwefeln eines Phenols, wie es vorstehend beschrieben ist, mit einem Schwefelungsmittel wie Schwefel, einem Schwefelhalogenid oder einem Sulfid- oder Hydrogensulfidsalz hergestellt werden. Techniken zur Herstellung dieser geschwefelten Phenate sind in den US-PSen 2,680,096, 3,036,971 und 3,775,321 beschrieben.
- Andere geeignete Phenate sind diejenigen, die aus Phenolen hergestellt worden sind, die über Alkylenbrücken (z. B. Methylenbrücken) verbrückt worden sind. Diese werden durch Umsetzen eines Ein- oder Mehrring-Phenols mit Aldehyden oder Ketonen typischerweise in Gegenwart eines sauren oder basischen Katalysators hergestellt. Solche verbrückten Phenate sowie geschwefelte Phenate sind detailliert in der US-PS 3,350,038, insbesondere in deren Spalten 6 bis 8, beschrieben.
- Im Allgemeinen sind überbasifizierte Salze von Metallen der Gruppe IIA mit den vorstehend beschriebenen Carbonsäuren zur Herstellung von (B-1) dieser Erfindung geeignet.
- Die Komponente (B-1) kann auch ein borierter Komplex eines überbasifizierten Metallsulfonats, -carboxylats oder -phenats sein. Borierte Komplexe dieses Typs können durch Erhitzen des überbasifizierten Metallsulfonats, -carboxylats oder -phenats mit Borsäure bei etwa 50 bis 100ºC hergestellt werden, wobei die Anzahl der Äquivalente der Borsäure etwa gleich der Anzahl der Metalläquivalente in dem Salz ist.
- Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen das Verfahren zur Herstellung von überbasifizierten Metallzusammensetzungen.
- Ein Gemisch, das im Wesentlichen aus 480 Teilen eines Natriumerdölsulfonats (durchschnittliches Molekulargewicht etwa 480), 84 Teilen Wasser und 520 Teilen Mineralöl besteht, wird auf 100ºC erhitzt. Das Gemisch wird dann mit 86 Teilen einer 76%igen wässrigen Lösung von Calciumchlorid und 72 Teilen Kalk (Reinheit 90%) 2 Stunden bei 100ºC erhitzt, durch Erhitzen auf einen Wassergehalt von weniger als etwa 0,5% dehydratisiert, auf 50ºC abgekühlt, mit 130 Teilen Methylalkohol gemischt und dann bei 50ºC mit Kohlendioxid abgestreift, bis das Gemisch im Wesentlichen neutral reagiert. Das Gemisch wird dann auf 150ºC erhitzt, um Methylalkohol und Wasser abzudestillieren und die resultierende Öllösung des basischen Calciumsulfonats wird filtriert. Das Filtrat hat einen Calciumsulfataschegehalt von 16% und ein Metallverhältnis von 2,5. Ein Gemisch aus 1305 Teilen des vorstehend carbonisierten Calciumerdölsulfonats, 930 Teilen Mineralöl, 220 Teilen Methylalkohol, 72 Teilen Isobutylalkohol und 38 Teilen Amylalkohol wird hergestellt, auf 35ºC erhitzt und 4 Mal der nachstehenden Vorgehensweise unterworfen: Mischen mit 143 Teilen 90%igem technischen Calciumhydroxid (90% Calciumhydroxid) und Behandeln des Gemischs mit Kohlendioxid, bis es eine Basenzahl von 32 bis 39 aufweist. Das resultierende Produkt wird dann 9 Stunden auf 155ºC erhitzt, um den Alkohol zu entfernen. Dann wird das Produkt bei dieser Temperatur filtriert. Das Filtrat hat einen Calciumsulfataschegehalt von etwa 40% und ein Metallverhältnis von etwa 12,2.
- Eine Mineralöllösung eines basischen, carbonisierten Calciumkomplexes wird durch Carbonisieren eines Gemischs aus einer alkylierten Benzolsulfonsäure (Molekulargewicht 470), eines alkylierten Calciumphenats, eines Gemischs aus niederen Alkoholen (Methanol, Butanol und Pentanol) und eines Kalküberschusses (5,6 Äquivalente pro Äquivalent der Säure) hergestellt. Die Lösung hat einen Schwefelgehalt von 1,7%, einen Calciumgehalt von 12,6% und eine Basenzahl von 336. 950 g der Lösung werden 50 g eines Polyisobuten (Molekulargewicht 1000) -substituierten Bernsteinsäureanhydrids (mit einer Verseifungszahl von 100) bei 25ºC zugesetzt. Das Gemisch wird gerührt, auf 150ºC erhitzt, 0,5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten und filtriert. Das Filtrat hat eine Basenzahl von 315 und enthält 35,4% Mineralöl.
- 950 g einer Lösung eines basischen, carbonisierten Calciumsalzes einer alkylierten Benzolsulfonsäure (durchschnittliches Molekulargewicht 425) in Mineralöl (Basenzahl 406, Calciumgehalt 15,2%, Schwefelgehalt 1,4%) werden 50 g des Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids von Beispiel B-2 bei 57ºC zugesetzt. Das Gemisch wird 0,65 Stunden bei 55 bis 57ºC und dann 0,5 Stunden bei 152 bis 153ºC gerührt, worauf bei 105ºC filtriert wird. Das Filtrat hat eine Basenzahl von 387 und enthält 43,7% Mineralöl.
- Ein Gemisch aus 753 Gewichtsteilen Mineralöl, 1440 Teilen Xylol, 84 Teilen eines Gemischs aus einem technischen Fettsäuregemisch (Säurezahl 200), 590 Teilen einer alkylierten Benzolsulfonsäure (durchschnittliches Molekulargewicht 500) und 263 Teilen Magnesiumoxid wird auf 60ºC erhitzt. Methanol (360 Teile) und Wasser (180 Teile) werden zugegeben. Das Gemisch wird bei 65 bis 98ºC carbonisiert, während Methanol und Wasser durch azeotrope Destillation entfernt werden. Dann wird zusätzliches Wasser (180 Teile) zugesetzt und die Carbonisierung wird 3,5 Stunden bei 87 bis 90ºC fortgesetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch bei 20 Torr auf 160ºC erhitzt und bei 160ºC filtriert, wobei ein basischer, carbonisierter Magnesiumsulfonat-carboxylat-Komplex (78,1% Ausbeute) erhalten wird, der 7,69% Magnesium und 1,67% Schwefel enthält und eine Basenzahl von 336 aufweist. 950 Teilen des vorstehenden basischen, carbonisierten Magnesiumkomplexes werden 50 Teile des Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids von Beispiel B-2 zugesetzt und das Gemisch wird 0,5 Stunden auf 150ºC erhitzt und dann filtriert, wobei eine Zusammensetzung mit einer Basenzahl von 315 erhalten wird.
- Ein Gemisch aus 1000 g (1,16 Äquivalente) einer Öllösung einer Alkylbenzolsulfonsäure, 115 g Mineralöl, 97 g niederer Alkohole, die in Beispiel (B-1)-1 beschrieben worden sind, 57 g Calciumhydroxid (1,55 Äquivalente) und einer Lösung von 3,4 g CaCl&sub2; in 7 g Wasser wird etwa 1 Stunde bei einer Temperatur von etwa 55ºC umgesetzt. Das Produkt wird durch Erhitzen bei 20 Torr auf 165ºC abgestreift und filtriert. Das Filtrat ist eine Öllösung eines basischen, carbonisierten Calciumsulfonatkomplexes mit einem Metallverhältnis von 1, 2, der 8,0% Calciumsulfatasche und 3,4% Schwefel enthält sowie eine Basenzahl von 10 aufweist.
- Ein Gemisch aus 2576 g Mineralöl, 240 g (1,85 Äquivalente) Octylalkohol, 740 g (20,0 Äquivalente) Calciumhydroxid, 2304 g (8 Äquivalente) Ölsäure und 392 g (12,3 Äquivalente) Methylalkohol wird unter Rühren in etwa 0,5 Stunden auf eine Temperatur von etwa 50ºC erhitzt. Dieses Gemisch wird dann mit CO&sub2; (3 Kubikfuß pro Stunde) etwa 3,5 Stunden bei 50 bis 60ºC behandelt. Das erhaltene Gemisch wird auf 150ºC erhitzt und filtriert. Das Filtrat ist ein basischer Calciumoleatkomplex mit den nachstehenden Analysedaten:
- Sulfatasche: 24,1%
- Metallverhältnis: 2,5
- Neutralisationszahl (sauer): 2,0
- Ein Reaktionsgemisch aus 1044 g (etwa 1,5 Äquivalente) einer Öllösung einer Alkylphenylsulfonsäure (durchschnittliches Molekulargewicht 500), 1200 g Mineralöl 981, 2400 g Xylol, 138 g (etwa 0,5 Äquivalente) eines Tallölsäuregemischs (öllösliches Fettsäuregemisch, das von Hercules unter dem Namen PAMAK-4 verkauft wird), 434 g (20 Äquivalente) Magnesiumoxid, 600 g Methanol und 300 g Wasser wird mit einer Geschwindigkeit von 6 Kubikfuß Kohlendioxid pro Stunde bei 65 bis 70ºC (Methanol- Rückfluss) carbonisiert. Die Kohlendioxidzugabegeschwindigkeit wurden verringert, als die Kohlendioxidaufnahme abnahm. Nach 2,5 Stunden Carbonisierung wird das Methanol durch Anheben der Temperatur des Gemischs auf etwa 95ºC mit fortgesetztem Abstreifen mit Kohlendioxid mit einer Geschwindigkeit von etwa 2 Kubikfuß pro Stunde für eine Stunde. Anschließend werden dem Reaktionsgemisch 300 g Wasser zugesetzt und die Carbonisierung wird bei etwa 90ºC (Rückfluss) etwa 4 Stunden fortgesetzt. Das Material wird bei der Zugabe des Wassers trüb, klärt sich jedoch nach 2 bis 3 Stunden fortgesetzter Carbonisierung. Das carbonisierte Produkt wird dann bei 20 Torr bis 160ºC abgestreift und dann filtriert. Das Filtrat ist eine konzentrierte Öllösung (47,5% Öl) des gewünschten basischen Magnesiumsalzes, das ein Metallverhältnis von etwa 10 aufweist.
- Gemäß dem allgemeinen Verfahren von Beispiel (B-1)-7, jedoch unter Einstellen des Gewichtsverhältnisses von Methanol zu Wasser in dem ursprünglichen Reaktionsgemisch anstelle von 2 : 1 in Beispiel (B-1)-7 auf 4 : 3 wird eine weitere konzentrierte Öllösung (57,5%) Öl eines basischen Magnesiumsalzes hergestellt. Dieses Methanol-Wasser-Verhältnis führt zu einer verbesserten Carbonisierung bei dem Methanol-Rückflussschritt der Carbonisierung und verhindert ein Verdicken des Gemischs während des 90ºC-Carbonisierungsschritts.
- Ein Reaktionsgemisch aus 135 Teilen Mineralöl, 330 Teilen Xylol, 200 Teilen (0,235 Äquivalente) einer Mineralöllösung einer Alkylphenylsulfonsäure (durchschnittliches Molekulargewicht 425), 19 Teilen (0,068 Äquivalente) des vorstehend beschriebenen Gemischs aus Tallölsäuren, 60 Teilen (etwa 2,75 Äquivalente) Magnesiumoxid, 83 Teilen Methanol und 62 Teilen Wasser wird mit einer Geschwindigkeit von 15 Teilen Kohlendioxid pro Stunde etwa 2 Stunden bei der Methanolrückflusstemperatur carbonisiert. Die Kohlendioxidzuführungsgeschwindigkeit wird dann auf etwa 7 Teile pro Stunde vermindert und anschließend wird das Methanol durch Anheben der Temperatur auf etwa 98ºC für etwa 3 Stunden entfernt. Anschließend werden 47 Teile Wasser zugegeben und die Carbonisierung wird weitere 3,5 Stunden bei einer Temperatur von etwa 95ºC fortgesetzt. Das carbonisierte Gemisch wird dann durch Erhitzen während 2,5 Stunden auf eine Temperatur von 140 bis 145ºC abgestreift. Dies führt zu einer Öllösung eines basischen Magnesiumsalzes, das ein Metallverhältnis von etwa 10 aufweist.
- Anschließend wird das carbonisierte Gemisch auf etwa 60 bis 65ºC abgekühlt und 208 Teile Xylol, 60 Teile Magnesiumoxid, 83 Teile Methanol und 62 Teile Wasser werden dem Gemisch zugesetzt. Die Carbonisierung wird mit einer Geschwindigkeit von 15 Teilen pro Stunde für 2 Stunden bei der Methanol-Rückflusstemperatur wieder aufgenommen. Die Kohlendioxidzuführungsgeschwindigkeit wird dann auf 7 Teile pro Stunde vermindert und das Methanol wird durch Anheben der Temperatur auf etwa 95ºC für etwa 3 Stunden entfernt. Es werden zusätzlich 41,5 Teile Wasser zugegeben und die Carbonisierung wird mit 7 Teilen weitere 3,5 Stunden bei einer Temperatur von etwa 90 bis 95ºC fortgesetzt. Die carbonisierte Masse wird dann durch Erhitzen während 3,5 Stunden auf eine Temperatur von 150 bis 160ºC und dann weiter durch Vermindern des Drucks auf 20 Torr bei dieser Temperatur abgestreift. Das carbonisierte Reaktionsprodukt wird dann filtriert. Das Filtrat ist eine konzentrierte Öllösung (31,6% Öl) des gewünschten basischen Magnesiumsalzes, das ein Metallverhältnis von 20 aufweist.
- Einer Lösung von 790 Teilen (1 Äquivalent) einer alkylierten Benzolsulfonsäure und 71 Teilen Polybutenylbernsteinsäureanhydrid (Äquivalentgewicht etwa 560), das vorwiegend Isobuteneinheiten enthält, in 176 Teilen Mineralöl werden 320 Teile (8 Äquivalente) Natriumhydroxid und 640 Teile (20 Äquivalente) Methanol zugesetzt. Die Temperatur des Gemischs steigt während 10 min aufgrund einer exothermen Reaktion auf 89ºC (Rückfluss). Während dieses Zeitraums wird das Gemisch mit Kohlendioxid mit einer Geschwindigkeit von 4 cfh (Kubikfuß pro Stunde) abgestreift. Die Carbonisierung wird etwa 30 min fortgesetzt, wobei die Temperatur nach und nach auf 74ºC steigt. Das Methanol und andere flüchtige Materialien werden von dem carbonisierten Gemisch durch Hindurchleiten von Stickstoff durch das Gemisch mit 2 cfh abgestreift, während die Temperatur langsam während 90 min auf 150ºC erhöht wird. Nachdem das Abstreifen vollständig ist, wird das verbliebene Gemisch etwa 30 min bei 155 bis 165ºC gehalten und filtriert, wobei eine Öllösung des gewünschten basischen Natriumsulfonats mit einem Metallverhältnis von etwa 7,75 erhalten wird. Diese Lösung enthält 12,4% Öl.
- Gemäß dem Verfahren von Beispiel (B-1)-10 wird eine Lösung von 780 Teilen (1 Äquivalent) einer alkylierten Benzolsulfonsäure und 119 Teilen des Polybutenylbernsteinsäureanhydrids in 442 Teilen Mineralöl mit 800 Teilen (20 Äquivalente) Natriumhydroxid und 704 Teilen (22 Äquivalente) Methanol gemischt. Das Gemisch wird 11 min mit Kohlendioxid mit einer Geschwindigkeit von 7 cfh abgestreift, wobei die Temperatur langsam auf 95ºC steigt. Die Geschwindigkeit des Kohlendioxidstroms wird auf 6 cfh vermindert und die Temperatur nimmt langsam während etwa 40 min auf 88ºC ab. Die Geschwindigkeit des Kohlendioxidstroms wird für etwa 35 min auf 5 cfh vermindert und die Temperatur nimmt langsam auf etwa 73ºC ab. Die flüchtigen Materialien werden durch Hindurchleiten von Stickstoff durch das carbonisierte Gemisch mit 2 cfh für 105 min abgestreift, während die Temperatur langsam auf 160ºC erhöht wird. Nachdem das Abstreifen vollständig ist, wird das verbliebene Gemisch weitere 45 min bei 160ºC gehalten und dann filtriert, wobei eine Öllösung des gewünschten basischen Natriumsulfonats mit einem Metallverhältnis von etwa 19,75 erhalten wird. Diese Lösung enthält 18,7% Öl.
- Gemäß dem Verfahren von Beispiel (B-1)-10 wird eine Lösung von 780 Teilen (1 Äquivalent) einer alkylierten Benzolsulfonsäure und 86 Teilen des Polybutenylbernsteinsäureanhydrids in 254 Teilen Mineralöl mit 480 Teilen (12 Äquivalente) Natriumhydroxid und 640 Teilen (20 Äquivalente) Methanol gemischt. Das Reaktionsgemisch wird etwa 45 min mit Kohlendioxid mit einer Geschwindigkeit von 6 cfh abgestreift. Während dieser Zeit steigt die Temperatur auf 95ºC und fällt dann nach und nach auf 74ºC. Die flüchtigen Materialien werden durch Hindurchleiten von Stickstoff durch das Gemisch mit 2 cfh für etwa 1 Stunde abgestreift, während die Temperatur auf 160ºC erhöht wird. Nachdem das Abstreifen vollständig ist, wird das verbliebene Gemisch 0,5 Stunden bei 160ºC gehalten und dann filtriert, wobei eine Öllösung des gewünschten basischen Natriumsalzes mit einem Metallverhältnis von etwa 11,8 erhalten wird. Diese Lösung enthält 14,7% Öl.
- Gemäß dem Verfahren von Beispiel (B-1)-10 wird eine Lösung von 2800 Teilen (3,5 Äquivalente) einer alkylierten Benzolsulfonsäure und 302 Teilen des Polybutenylbernsteinsäureanhydrids in 818 Teilen Mineralöl mit 1680 Teilen (42 Äquivalente) Natriumhydroxid und 2240 Teilen (70 Äquivalente) Methanol gemischt. Das Reaktionsgemisch wird etwa 90 min mit Kohlendioxid mit einer Geschwindigkeit von 10 cfh abgestreift. Während dieser Zeit steigt die Temperatur auf 96ºC und fällt dann langsam auf 76ºC. Die flüchtigen Materialien werden durch Abstreifen mit Stickstoff mit 2 cfh abgestreift, während die Temperatur durch externes Heizen langsam von 76ºC auf 165ºC erhöht wird. Wasser wird durch Abstreifen unter vermindertem Druck entfernt. Nach der Filtration wird eine Öllösung des gewünschten basischen Natriumsalzes erhalten. Dieses hat ein Metallverhältnis von etwa 10,8 und der Ölgehalt beträgt 13,6%.
- Gemäß dem Verfahren von Beispiel (B-1)-10 wird eine Lösung von 780 Teilen (1 Äquivalent) einer alkylierten Benzolsulfonsäure und 103 Teilen des Polybutenylbernsteinsäureanhydrids in 350 Teilen Mineralöl mit 640 Teilen (16 Äquivalente) Natriumhydroxid und 640 Teilen (20 Äquivalente) Methanol gemischt. Das Gemisch wird etwa 1 Stunde mit Kohlendioxid mit einer Geschwindigkeit von 6 cfh abgestreift. Während dieser Zeit steigt die Temperatur auf 95ºC und fällt dann nach und nach auf 75ºC. Die flüchtigen Materialien werden durch Abstreifen mit Stickstoff entfernt. Während des Abstreifens fällt die Temperatur zunächst während 30 min auf 70ºC und steigt dann langsam während 15 min auf 78ºC an. Das Gemisch wird dann während 80 min auf 155ºC erhitzt. Das abgestreifte Gemisch wird weitere 30 min bei 155 bis 160ºC erhitzt und filtriert. Das Filtrat ist eine Öllösung des gewünschten basischen Natriumsulfonats mit einem Metallverhältnis von etwa 15,2. Es hat einen Ölgehalt von 17,1%.
- Gemäß dem Verfahren von Beispiel (B-1)-10 wird eine Lösung von 780 Teilen (1 Äquivalent) einer alkylierten Benzolsulfonsäure und 119 Teilen des Polybutenylbernsteinsäureanhydrids in 442 Teilen Mineralöl gründlich mit 800 Teilen (10 Äquivalente) Natriumhydroxid und 640 Teilen (20 Äquivalente) Methanol gemischt. Das Gemisch wird etwa 55 min mit Kohlendioxid mit einer Geschwindigkeit von 8 cfh abgestreift. Während dieser Zeit steigt die Temperatur auf 95ºC und fällt dann langsam auf 67ºC. Das Methanol und das Wasser werden durch Abstreifen mit Stickstoff mit 2 cfh für etwa 40 min entfernt, während die Temperatur langsam auf 160ºC erhöht wird. Nach dem Abstreifen wird die Temperatur des Gemischs etwa 30 min bei 160 bis 165ºC gehalten. Das Produkt wird dann filtriert, wobei eine Lösung des entsprechenden Natriumsulfonats mit einem Metallverhältnis von etwa 16,8 erhalten wird. Diese Lösung enthält 18,7% Öl.
- Gemäß dem Verfahren von Beispiel (B-1)-10 werden 836 Teile (1 Äquivalent) eines Natriumerdölsulfonats (Natrium-"petronat") in einer Öllösung, die 48% Öl enthält, und 63 Teile des Polybutenylbernsteinsäureanhydrids auf 60ºC erhitzt und mit 280 Teilen (7,0 Äquivalente) Natriumhydroxid und 320 Teilen (10 Äquivalente) Methanol behandelt. Das Reaktionsgemisch wird etwa 45 min mit Kohlendioxid mit 4 cfh abgestreift. Während dieser Zeit steigt die Temperatur auf 85ºC und fällt dann langsam auf 74ºC. Die flüchtigen Materialien werden durch Abstreifen mit Stickstoff mit 1 cfh entfernt, während die Temperatur langsam auf 160ºC erhöht wird. Nach dem vollständigen Abstreifen wird das Gemisch weitere 30 min bei 160ºC erhitzt und dann filtriert, wobei eine Lösung des Natriumsalzes erhalten wird. Das Produkt hat ein Metallverhältnis von 8,0 und einen Ölgehalt von 22,2%.
- Einem Gemisch aus 125 Teilen eines Mineralöls mit niedriger Viskosität und 66,5 Teilen Heptylphenol, das auf etwa 38ºC erwärmt wird, werden 3,5 Teile Wasser zugesetzt. Danach werden dem Gemisch 16 Teile Paraformaldehyd mit einer gleichbleibenden Geschwindigkeit während 0,75 Stunden zugesetzt. Anschließend werden 0,5 Teile gelöschter Kalk zugesetzt und dieses Gemisch wird 1 Stunde bei 80ºC erhitzt. Das Reaktionsgemisch verdickt sich und die Temperatur steigt auf etwa 116ºC. Anschließend werden während 0,75 Stunden 13,8 Teile gelöschter Kalk zugesetzt, während eine Temperatur von etwa 80 bis 90ºC aufrechterhalten wird. Die Materialien werden dann 6 bis 7 Stunden bei einem verminderten Druck von etwa 2 bis 8 Torr auf etwa 140ºC erhitzt, um im Wesentlichen das gesamte Wasser zu entfernen. Dem Reaktionsprodukt werden zusätzlich 40 Teile Mineralöl zugesetzt und das erhaltene Material wird filtriert. Das Filtrat ist eine konzentrierte Öllösung (70% Öl) des im Wesentlichen neutralen Calciumsalzes des Heptylphenol-Formaldehyd- Reaktionsprodukts. Es weist einen Calciumgehalt von etwa 2,2% und einen Sulfataschegehalt von 7,5% auf.
- Eine Lösung von 3192 Teilen (12 Äquivalente) eines Polyisobuten-substituierten Phenols, bei dem der Polyisobutensubstituent ein Molekulargewicht von etwa 175 aufweist, in 2400 Teilen Mineralöl wird auf 70ºC erhitzt und es werden 502 Teile (12 Äquivalente) festes Natriumhydroxid zugesetzt. Das Material wird bei 162ºC unter vermindertem Druck mit Stickstoff abgestreift, um flüchtige Verbindungen zu entfernen. Anschließend wird das Material auf 125ºC abgekühlt und es werden 465 Teile (12 Äquivalente) 40%iges Formaldehyd zugesetzt. Das Gemisch wird unter Stickstoff auf 146ºC erhitzt und flüchtige Verbindungen werden schließlich erneut unter vermindertem Druck entfernt. Dann werden während 4 Stunden 618 Teile (6 Äquivalente) Schwefeldichlorid zugesetzt. Bei 70ºC werden 1000 Teile Wasser zugesetzt und das Gemisch wird 1 Stunde unter Rückfluss erhitzt. Alle flüchtigen Verbindungen werden dann unter vermindertem Druck bei 155ºC entfernt und der Rückstand wird bei dieser Temperatur filtriert, wobei ein Filterhilfematerial zugesetzt wird. Das Filtrat ist das gewünschte Produkt (59%ige Lösung in Mineralöl), das 3,56% phenolische Hydroxylgruppen und 3,46% Schwefel enthält.
- Ein Gemisch aus 319,2 Teilen (1,2 Äquivalente) eines Tetrapropen-substituierten Phenols, das dem in Beispiel B-18 verwendeten ähnlich ist, 240 Teilen Mineralöl und 45 Teilen (0,6 Äquivalente) einer 40%igen wässrigen Formaldehydlösung wird unter Rühren auf 70ºC erhitzt und 100,5 Teile (1,26 Äquivalente) 50%iges wässriges Natriumhydroxid werden während etwa 20 min zugesetzt, während das Gemisch mit Stickstoff abgestreift wird. Flüchtige Materialien werden durch Abstreifen mit Stickstoff bei 160ºC und anschließend unter vermindertem Druck entfernt. Unter der Oberfläche der Flüssigkeit werden 61,8 Teile (1, 2 Äquivalente) Schwefeldichlorid bei 140 bis 150ºC während 6 Stunden zugegeben. Das Gemisch wird dann 1 Stunde bei 145ºC erhitzt und flüchtige Materialien werden durch Abstreifen mit Stickstoff bei 160ºC entfernt.
- Das so erhaltene Zwischenprodukt wird unter Verwendung eines Filterhilfematerials filtriert und 3600 Teile (7,39 Äquivalente) davon werden mit 1553 Teilen Mineralöl und 230 Teilen des Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids von Beispiel B-2 kombiniert. Das Gemisch wird auf 67ºC erhitzt und es werden 142 Teile Essigsäure, 1248 Teile Methanol und 602 Teile (16,27 Äquivalente) Calciumhydroxid zugesetzt. Das Gemisch wird für einige Minuten digeriert und anschließend mit Kohlendioxid bei 60 bis 65ºC abgestreift. Das mit Kohlendioxid abgestreifte Material wird bei 160ºC abgestreift, um flüchtige Materialien zu entfernen und schließlich unter Zusatz einer Filterhilfe filtriert. Das Filtrat ist das gewünschte Produkt, das 1,68% Schwefel und 16,83% Calciumsulfatasche enthält.
- Einem Gemisch aus 3192 Teilen (12 Äquivalente) eines Tetrapropenyl-substituierten Phenols, 2400 Teilen Mineralöl und 465 Teilen (6 Äquivalente) einer 40%igen wässrigen Formaldehydlösung werden bei 82ºC während 45 min 960 Teile (12 Äquivalente) 50%iges wässriges Natriumhydroxid zugesetzt. Flüchtige Materialien werden durch Abstreifen wie in Beispiel B-18 entfernt und dem Rückstand werden 618 Teile (12 Äquivalente) Schwefeldichlorid während 3 Stunden zugegeben. Es werden 1000 Teile Toluol und 1000 Teile Wasser zugesetzt und das Gemisch wird unter Rückfluss 2 Stunden erhitzt. Flüchtige Materialien werden dann durch Abstreifen mit Stickstoff bei 180ºC entfernt und das Zwischenprodukt wird filtriert.
- 1950 Teilen (4 Äquivalente) des so erhaltenen Zwischenprodukts werden 135 Teile des Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids von Beispiel B-2 zugesetzt. Das Gemisch wird auf 51ºC erhitzt und es werden 78 Teile Essigsäure, 431 Teile Methanol und 325 Teile (8, 8 Äquivalente) Calciumhydroxid zugesetzt. Das Gemisch wird mit Kohlendioxid und schließlich mit Stickstoff bei 158ºC abgestreift und während es noch heiß ist unter Verwendung einer Filterhilfe filtriert. Das Filtrat ist eine 68%ige Lösung in Mineralöl des gewünschten Produkts, die 2,63% Schwefel und 22,99% Calciumsulfatasche enthält.
- Ein Reaktionsgemisch, das etwa 512 Gewichtsteile einer Mineralöllösung, die etwa 0,5 Äquivalente eines im Wesentlichen neutralen Magnesiumsalzes einer alkylierten Salicylsäure enthält, bei der die Alkylgruppe durchschnittlich etwa 18 aliphatische Kohlenstoffatome enthält, und etwa 30 Gewichtsteile eines Ölgemischs umfasst, das etwa 0,037 Äquivalente einer alkylierten Benzolsulfonsäure enthält, wird zusammen mit etwa 15 Gewichtsteilen (etwa 0,65 Äquivalente) Magnesiumoxid und etwa 250 Gewichtsteilen Xylol einem Kolben zugesetzt und auf etwa 60 bis 70ºC erhitzt. Die Reaktionsmasse wird anschließend auf etwa 85ºC erhitzt und es werden etwa 60 Gewichtsteile Wasser zugesetzt. Die Reaktionsmasse wird etwa 1,5 Stunden bei einer Rückflusstemperatur von etwa 95 bis 100ºC gehalten und anschließend bei einer Temperatur von 155 bis 160ºC unter vermindertem Druck abgestreift und filtriert. Das Filtrat umfasst das basische Carboxylmagnesiumsalz, das einen Sulfataschegehalt von 12,35% (ASTM D-874, IP 163) aufweist, was zeigt, dass das Salz 200% der stöchiometrischen Äquivalentmenge Magnesium enthält.
- Ein Reaktionsgemisch, das etwa 506 Gewichtsteile einer Mineralöllösung, die etwa 0,5 Äquivalente eines im Wesentlichen neutralen Magnesiumsalzes einer alkylierten Salicylsäure enthält, bei der die Alkylgruppe durchschnittlich etwa 16 bis 24 aliphatische Kohlenstoffatome enthält, und etwa 30 Gewichtsteile eines Ölgemischs umfasst, das etwa 0,037 Äquivalente einer alkylierten Benzolsulfonsäure enthält, wird zusammen mit etwa 22 Gewichtsteilen (etwa 1,0 Äquivalente) Magnesiumoxid und etwa 250 Gewichtsteilen Xylol einem Kolben zugesetzt und auf etwa 60 bis 70ºC erhitzt. Die Reaktionsmasse wird anschließend auf etwa 85ºC erhitzt und der Reaktionsmasse werden etwa 60 Gewichtsteile Wasser zugesetzt, die dann auf Rückflusstemperatur erhitzt wird. Die Reaktionsmasse wird etwa 1,5 Stunden bei der Rückflusstemperatur von etwa 95 bis 100ºC gehalten und anschließend bei einer Temperatur von etwa 155ºC bei 40 Torr abgestreift und filtriert. Das Filtrat umfasst die basischen Carboxylmagnesiumsalze und weist einen Sulfataschegehalt von 15,59% (Sulfatasche) auf, was 274% der stöchiometrischen Äquivalentmenge entspricht.
- Ein im Wesentlichen neutrales Magnesiumsalz einer alkylierten Salicylsäure, bei der die Alkylgruppen 16 bis 24 aliphatische Kohlenstoffatome enthalten, wird durch Umsetzen von etwa stöchiometrischen Mengen von Magnesiumchlorid mit einem im Wesentlichen neutralen Kaliumsalz der alkylierten Salicylsäure hergestellt. Eine Reaktionsmasse, die etwa 6580 Gewichtsteile einer Mineralöllösung, die etwa 6,50 Äquivalente eines im Wesentlichen neutralen Magnesiumsalzes der alkyfierten Salicylsäure enthält, und etwa 388 Gewichtsteile eines Ölgemischs umfasst, das etwa 0,48 Äquivalente einer alkylierten Benzolsulfonsäure enthält, wird zusammen mit etwa 285 Gewichtsteilen (14 Äquivalente) Magnesiumoxid und etwa 3252 Gewichtsteilen Xylol einem Kolben zugesetzt und auf etwa 55 bis 75ºC erhitzt. Die Reaktionsmasse wird anschließend auf etwa 82ºC erhitzt und der Reaktionsmasse werden etwa 780 Gewichtsteile Wasser zugesetzt, die dann auf Rückflusstemperatur erhitzt wird. Die Reaktionsmasse wird etwa 1 Stunde bei der Rückflusstemperatur von etwa 95 bis 100ºC gehalten und anschließend bei einer Temperatur von etwa 170ºC bei 50 Torr abgestreift und filtriert. Das Filtrat umfasst die basischen Carboxylmagnesiumsalze und weist einen Sulfataschegehalt von 15,7% (Sulfatasche) auf, was 276% der stöchiometrischen Äquivalentmenge entspricht.
- Die erfindungsgemäße Zusammensetzung umfasst mindestens ein Carboxyldispersant (B- 2), das in seiner Molekülstruktur (i) mindestens eine polare Gruppe ausgewählt aus Acyl-, Acyloxy- oder Hydrocarbylimidoylgruppen und (ii) mindestens eine Gruppe enthält, in der ein Stickstoff- oder Sauerstoffatom direkt an die Gruppe (i) gebunden ist, und wobei das Stickstoff- oder Sauerstoffatom auch an eine Hydrocarbylgruppe gebunden ist. Die Struktur der polaren Gruppe (i) gemäß IUPAC ist wie folgt (R&sup6; ist eine Kohlenwasserstoffgruppe oder eine entsprechende Gruppe):
- Die Gruppe (ii) ist vorzugsweise mindestens eine Gruppe, bei der ein Sauerstoffatom oder ein Stickstoffatom direkt an die polare Gruppe gebunden ist, wobei das Stickstoff- oder Sauerstoffatom auch an eine Kohlenwasserstoffgruppe oder eine substituierte Kohlenwasserstoffgruppe gebunden ist, insbesondere an eine Amino-, Alkylamino-, Polyalkylenamino-, Hydroxy- oder Alkylenoxy-substituierte Kohlenwasserstoffgruppe. Bezüglich der Gruppe (ii) werden die Dispersants zweckmäßig als "Stickstoff-verbrückte Dispersants" und "Sauerstoff-verbrückte Dispersants" bezeichnet, bei denen das Atom, das direkt an die polare Gruppe (i) gebunden ist, ein Stickstoff- bzw. Sauerstoffatom ist.
- Im Allgemeinen können die Carboxyldispersants durch die Umsetzung einer Kohlenwasserstoff-substituierten Bernsteinsäure-erzeugenden Verbindung (nachstehend manchmal als "Bernsteinsäureacylierungsmittel" bezeichnet) mit mindestens etwa einem halben Äquivalent pro Äquivalent der säureerzeugenden Verbindung einer organischen Hydroxyverbindung oder eines Amins, bei dem mindestens ein Wasserstoffatom an die Stickstoffgruppe gebunden ist, oder eines Gemischs aus der Hydroxyverbindung und dem Amin hergestellt werden. Die auf diese Weise erhaltenen Carboxyldispersants (B-2) sind gewöhnlich komplexe Gemische, deren genaue Zusammensetzung nicht einfach identifizierbar ist. Die Stickstoff-enthaltenden Carboxyldispersants werden hier manchmal als "acylierte Amine" bezeichnet. Die durch die Umsetzung des Acylierungsmittels und Alkoholen erhaltenen Zusammensetzungen werden hier manchmal als "Carboxylester"- Dispersants bezeichnet. Die Carboxyldispersants (B-2) sind entweder öllöslich oder sie sind in den Öl-enthaltenden Schmierfluiden und funktionellen Fluiden dieser Erfindung löslich.
- Die als Komponente (B-2) in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung geeigneten löslichen Stickstoff-enthaltenden Carboxyldispersants sind bekannt und wurden in vielen US-PSen beschrieben, einschließlich
- Die als (B-2) geeigneten Carboxylesterdispersants sind auch im Stand der Technik beschrieben worden. Beispiele für Patente, die solche Dispersants beschreiben, umfassen die US-PSen 3,381,022, 3,522,179, 3,542,678, 3,957,855 und 4,034,038. Carboxyldispersants; die durch die Umsetzung von Acylierungsmitteln mit Alkoholen und Aminen oder Aminoalkoholen hergestellt werden, sind z. B. in den US-PSen 3,576,743 und 3,632,511 beschrieben.
- Im Allgemeinen umfasst ein zweckmäßiger Weg zur Herstellung der Stickstoff-enthaltenden Carboxyldispersants (B-2) die Umsetzung einer Kohlenwasserstoff-substituierten Bernsteinsäure-erzeugenden Verbindung ("Carbonsäureacylierungsmittel") mit einem Amin, das mindestens ein an ein Stickstoffatom gebundenes Wasserstoffatom enthält (d. h. H-N< ). Die Kohlenwasserstoff-substituierten Bernsteinsäure-erzeugenden Verbindungen umfassen die Bernsteinsäuren, die entsprechenden Anhydride, Halogenide und Ester. Die Anzahl der Kohlenstoffatome in dem Kohlenwasserstoffsubstituenten der Bernsteinsäure-erzeugenden Verbindung kann über einen weiten Bereich variieren, mit der Maßgabe, dass die Stickstoffenthaltende Zusammensetzung (B-2) in den Schmierzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung löslich ist. Folglich wird der Kohlenwasserstoffsubstituent im Allgemeinen durchschnittlich mindestens etwa 30 aliphatische Kohlenstoffatome und vorzugsweise durchschnittlich mindestens etwa 50 aliphatische Kohlenstoffatome enthalten, Zusätzlich zu den Erwägungen bezüglich der Öllöslichkeit beruht die Untergrenze der durchschnittlichen Anzahl von Kohlenstoffatomen in dem Substituenten auch auf der Wirksamkeit solcher Verbindungen in den Schmierölzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung. Der Hydrocarbylsubstituent der Bernsteinsäureverbindung kann wie vorstehend angegeben polare Gruppe enthalten, mit der Maßgabe, dass die polaren Gruppen nicht in einer Menge vorliegen, die ausreichend ist, dass sie den Kohlenwasserstoffcharakter des Substituenten nicht signifikant verändern.
- Die Quellen für den im Wesentlichen aus Kohlenwasserstoff bestehenden Substituenten umfassen im Wesentlichen die hochmolekularen, vorwiegend gesättigten Erdölfraktionen und vorwiegend gesättigten Olefinpolymere, insbesondere Polymere von Monoolefinen mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Die besonders geeigneten Polymere sind die Polymere von 1- Monoolefinen wie Ethylen, Propen, 1-Buten, Isobuten, 1-Hexen, 1-Octen, 2-Methyl-1-hepten, 3-Cyclohexyl-1-buten und 2-Methyl-5-propyl-1-hexen. Polymere medialer Olefine, d. h. Olefine, bei denen die olefinische Bindung nicht endständig ist, sind entsprechend geeignet. Beispiele dafür sind 2-Buten, 2-Penten und 4-Octen.
- Ebenso geeignet sind die Interpolymere von Olefinen, wie z. B. der vorstehend veranschaulichten Olefine mit anderen interpolymerisierbaren olefinischen Substanzen wie aromatischen Olefinen, cyclischen Olefinen und Polyolefinen. Solche Interpolymere umfassen z. B. die durch Polymerisieren von Isobuten mit Styrol, Isobuten mit Butadien, Propen mit Isopren, Propen mit Isobuten, Ethylen mit Piperylen, Isobuten mit Chloropren, Isobuten mit p-Methylstyrol, 1-Hexen mit 1,3-Hexadien, 1-Octen mit 1-Hexen, 1-Hepten mit 1-Penten, 3-Methyl-1-buten mit 1-Octen, 3,3-Dimethyl-1-penten mit 1-Hexen, Isobuten mit Styrol und Piperylen usw. hergestellten Interpolymere.
- Die relativen Anteile der Monoolefine zu den anderen Monomeren in den Interpolymeren beeinflussen die Stabilität und die Öllöslichkeit der von solchen Interpolymeren abgeleiteten Endprodukte. Folglich sollten die zur Verwendung in dieser Erfindung vorgesehenen Interpolymere aus Gründen der Öllöslichkeit und der Stabilität im Wesentlichen aliphatisch und im Wesentlichen gesättigt sein, d. h. sie sollten mindestens etwa 80 Gew.-%, vorzugsweise mindestens etwa 95 Gew.-% Einheiten enthalten, die von den aliphatischen Monoolefinen abgeleitet sind, und nicht mehr als etwa 5% olefinische Bindungen bezogen auf die Gesamtzahl der kovalenten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen enthalten. In den meisten Fällen sollte der prozentuale Anteil der olefinischen Bindungen weniger als etwa 2 % der Gesamtzahl der kovalenten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen betragen.
- Spezielle Beispiele solcher Interpolymere umfassen ein Copolymer aus 95 Gew.-% Isobuten mit 5 Gew.-% Styrol, ein Terpolymer aus 98 Gew.-% Isobuten mit 1 Gew.-% Piperylen und 1 Gew.-% Chloropren, ein Terpolymer aus 95 Gew.-% Isobuten mit 2 Gew.-% 1-Buten und 3 Gew.-% 1-Hexen, ein Terpolymer aus 80 Gew.-% Isobuten mit 20 Gew.-% 1-Penten und 20 Gew.-% 1-Octen, ein Copolymer aus 80 Gew.-% 1-Hexen mit 20 Gew.-% 1-Hepten, ein Terpolymer aus 90 Gew.-% Isobuten mit 2 Gew.-% Cyclohexen und 8 Gew.-% Propen, und ein Copolymer aus 80 Gew.-% Ethylen mit 20 Gew.-% Propen.
- Eine andere Quelle der im Wesentlichen aus Kohlenwasserstoff bestehenden Gruppe umfasst gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. hochraffinierte hochmolekulare Weißöle oder synthetische Alkane wie z. B. diejenigen, die durch Hydrierung von hochmolekularen Olefinpolymeren, die vorstehend veranschaulicht wurden, oder von hochmolekularen olefinischen Substanzen erhalten werden.
- Die Verwendung von Olefinpolymeren mit Molekulargewichten (Mn) von etwa 700 bis 10000 ist bevorzugt. Es wurde gefunden, dass Olefinpolymere mit höherem Molekulargewicht mit Molekulargewichten (Mn) von etwa 10000 bis etwa 100000 oder höher den Endprodukten der Erfindung auch Viskositätsindex-verbessernde Eigenschaften verleihen. Die Verwendung solcher Olefinpolymere mit höherem Molekulargewicht ist häufig erwünscht. Vorzugsweise ist der Substituent von einem Polyolefin abgeleitet, das durch einen Mn-Wert von etwa 700 bis etwa 10000 und einen Mw/Mn-Wert von 1,0 bis etwa 4,0 gekennzeichnet ist.
- Bei der Herstellung der substituierten Bernsteinsäureacylierungsmittel dieser Erfindung wie eines oder mehrere der vorstehend beschriebenen Polyalkene mit einem oder mehreren sauren Reaktanten umgesetzt, die aus der Gruppe bestehend aus Maleinsäure- oder Fumarsäurereaktanten ausgewählt sind, wie z. B. den Säuren oder den entsprechenden Anhydriden. Gewöhnlich werden die Maleinsäure- oder Fumarsäurereaktanten Maleinsäure, Fumarsäure, Maleinsäureanhydrid oder ein Gemisch von zwei oder mehreren davon sein. Die Maleinsäurereakanten sind gegenüber den Fumarsäurereaktanten gewöhnlich bevorzugt, da die erstgenannten leichter verfügbar und im Allgemeinen besser mit den Polyalkenen (oder deren Derivaten) umgesetzt werden können, um die substituierten Bernsteinsäure-erzeugenden Verbindungen herzustellen, die in der vorliegenden Erfindung geeignet sind. Die besonders bevorzugten Reakanten sind Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid und Gemische davon. Aufgrund der Verfügbarkeit und der einfachen Umsetzung wird gewöhnlich Maleinsäureanhydrid verwendet.
- Aus Gründen der Zweckmäßigkeit und der Kürze wird hier nachstehend häufig der Begriff "Maleinsäurereaktant" verwendet. Wenn dieser Begriff verwendet wird, sollte er so verstanden werden, dass er generisch für saure Reaktanten ist, die aus Malein- und Fumarsäurereaktanten ausgewählt sind, einschließlich eines Gemischs solcher Reaktanten. Auch der Begriff "Bernsteinsäureacylierungsmittel" wird hier verwendet, um die substituierten Bernsteinsäure-erzeugenden Verbindungen zu repräsentieren.
- Ein Verfahren zur Herstellung der substituierten Bernsteinsäureacylierungsmittel, die in dieser Erfindung geeignet sind, ist teilweise in der US-PS 3,219,666 veranschaulicht, die bezüglich ihrer Offenbarung hinsichtlich der Herstellung von Bernsteinsäureacylierungsmitteln in diese Beschreibung ausdrücklich einbezogen ist. Dieses Verfahren wird zweckmäßig als "Zweistufenverfahren" bezeichnet. Es umfasst zuerst das Chlorieren des Polyalkens, bis durchschnittlich mindestens etwa 1 Chlorgruppe pro Molekulargewicht des Polyalkens vorliegt. (Für die Zwecke dieser Erfindung ist das Molekulargewicht des Polyalkens das Gewicht, das dem Mn-Wert entspricht.) Die Chlorierung umfasst lediglich das In-Kontakt-Bringen des Polyalkens mit Chlorgas, bis die gewünschte Menge des Chlors in dem chlorierten Polyalken gebunden ist. Die Chlorierung wird im Allgemeinen bei einer Temperatur von etwa 75ºC bis etwa 125ºC durchgeführt. Wenn bei dem Chlorierungsverfahren ein Verdünnungsmittel verwendet wird, sollte es ein Verdünnungsmittel sein, das selbst nicht leicht einer weiteren Chlorierung unterliegt. Beispiele für geeignete Verdünnungsmittel sind poly- und perchlorierte und/oder -fluorierte Alkane und Benzole.
- Der zweite Schritt des Zweistufenverfahrens ist für die erfindungsgemäßen Zwecke die Umsetzung des chlorierten Polyalkens mit dem Maleinsäurereakanten bei einer Temperatur, die gewöhnlich im Bereich von etwa 100ºC bis etwa 200ºC liegt. Das Molverhältnis des chlorierten Polyalkens zu dem Maleinsäurereaktanten liegt gewöhnlich bei etwa 1 : 1. (Für die Zwecke dieser Erfindung ist ein Mol des chlorierten Polyalkens das Gewicht des chlorierten Polyalkens, das dem Mn-Wert des nicht-chlorierten Polyalkens entspricht.) Es kann jedoch ein stöchiometrischer Überschuss des Maleinsäurereaktanten verwendet werden, wie z. B. ein Molverhältnis von 1 : 2. Wenn während des Chlorierungsschritts durchschnittlich mehr als eine Chlorgruppe pro Molekül des Polyalkens eingeführt wird, dann kann mehr als ein Mol des Maleinsäurereaktanten pro Molekül des chlorierten Polyalkens reagieren. Deshalb ist es besser, das Verhältnis von chloriertem Polyalken zu dem Maleinsäurereaktanten in Äquivalenten auszudrücken. (Ein Äquivalentgewicht des chlorierten Polyalkens ist für die Zwecke dieser Erfindung das Gewicht, das dem Mn-Wert dividiert durch die durchschnittliche Anzahl der Chlorgruppen pro Molekül des chlorierten Polyalkens entspricht.) Folglich wird das Verhältnis von chloriertem Polyalken zu dem Maleinsäurereaktanten normalerweise derart sein, dass etwa 1 Äquivalent des Maleinsäurereaktanten pro Mol des chlorierten Polyalkens bis zu etwa einem Äquivalent des Maleinsäurereaktanten pro Äquivalent des chlorierten Polyalkens bereitgestellt wird. Es ist zu beachten, dass es gewöhnlich erwünscht ist, einen Überschuss des Maleinsäurereaktanten bereitzustellen, wie z. B. einen Überschuss von etwa 5 Gew.-% bis etwa 25 Gew.-%. Nicht umgesetzter überschüssiger Maleinsäurereaktant kann aus dem Reaktionsprodukt gewöhnlich unter vermindertem Druck abgestreift oder während einer weiteren Stufe des Verfahrens umgesetzt werden, wie es nachstehend erläutert wird.
- Das erhaltene Polyalken-substituierte Bernsteinsäureacylierungsmittel wird gegebenenfalls erneut chloriert, wenn die gewünschte Zahl von Bernsteinsäuregruppen nicht in dem Molekül vorliegt. Wenn zur Zeit dieser nachfolgenden Chlorierung jeglicher überschüssiger Maleinsäurereaktant von der zweiten Stufe vorliegt, wird der Überschuss reagieren, wenn zusätzliches Chlor während der nachfolgenden Chlorierung eingesetzt wird. Ansonsten wird weiterer Maleinsäurereaktant während und/oder nach dem zusätzlichen Chlorierungsschritt eingeführt. Diese Vorgehensweise kann wiederholt werden, bis die Gesamtzahl der Bernsteinsäuregruppen pro Äquivalentgewicht der Substituentengruppen das gewünschte Niveau erreicht hat.
- Bei einem weiteren Verfahren zur Herstellung von substituierten Bernsteinsäureacylierungsmitteln, die in dieser Erfindung geeignet sind, wird ein Verfahren eingesetzt, das in der US-PS 3,912,764 und in der GB-PS 1,440,219 beschrieben ist, die bezüglich ihrer Lehren hinsichtlich dieses Verfahrens in diese Beschreibung einbezogen sind. Gemäß diesem Verfahren werden das Polyalken und der Maleinsäurereaktant zuerst durch Erhitzen derselben in einem "Direktalkylierungs"-Verfahren umgesetzt. Wenn der Direktalkylierungsschritt abgeschlossen ist, wird Chlor in das Reaktionsgemisch eingeführt, um die Umsetzung des verbliebenen nicht umgesetzten Maleinsäurereaktanten zu beschleunigen. Gemäß diesen Patenten werden 0,3 bis 2 mol oder mehr Maleinsäureanhydrid bei der Umsetzung pro Mol des Olefinpolymers, d. h. des Polyalkylens, verwendet. Der Direktalkylierungsschritt wird bei einer Temperatur von 180 bis 250ºC durchgeführt. Während dieses Schritts der Chloreinführung wird eine Temperatur von 160 bis 225ºC eingesetzt. Bei der Verwendung dieses Verfahrens zur Herstellung der substituierten Bernsteinsäureacylierungsmittel dieser Erfindung wäre es erforderlich, ausreichend Maleinsäurereakant und Chlor einzusetzen, um mindestens 1,3 Bernsteinsäuregruppen pro Äquivalentgewicht des Polyalkens in das Endprodukt einzuführen.
- Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der substituierten Bernsteinsäureacylierungsmittel dieser Erfindung ist das sogenannte "Einstufen"-Verfahren. Dieses Verfahren ist in den US- PSen 3,215,707 und 3,231,587 beschrieben.
- Im Wesentlichen umfasst das Einstufenverfahren die Herstellung eines Gemischs aus dem Polyalken und dem Maleinsäurereaktanten, das die erforderlichen Mengen dieser beiden Verbindungen enthält, um das gewünschte substituierte Bernsteinsäureacylierungsmittel der Erfindung bereitzustellen. D. h., es muss mindestens 1 mol des Maleinsäurereaktanten pro Mol des Polyalkens vorliegen, so dass mindestens eine Bernsteinsäuregruppe pro Äquivalentgewicht der Substituentengruppen vorliegen kann. Dann wird Chlor in das Gemisch eingeführt, gewöhnlich durch Hindurchleiten von Chlorgas durch das Gemisch unter Rühren, während eine Temperatur von mindestens etwa 140ºC aufrechterhalten wird. Eine Variation dieses Verfahrens umfasst die Zugabe von zusätzlichem Maleinsäurereaktanten während oder nach der Chloreinführung. Aus Gründen, die in den US-PSen 3,215,707 und 3,231,587 erläutert sind, ist diese Variation gegenwärtig nicht so bevorzugt wie diejenige, bei der das gesamte Polyalken und der gesamte Maleinsäurereaktant vor der Einführung des Chlors gemischt werden.
- Wenn das Polyalken bei 140ºC und darüber ausreichend fließfähig ist, dann muss kein zusätzliches inertes, normalerweise flüssiges Lösungsmittel/Verdünnungsmittel in dem Einstufenverfahren verwendet werden. Wie es vorstehend erläutert worden ist, ist es jedoch bevorzugt, dass dann, wenn ein Lösungsmittel/Verdünnungsmittel verwendet wird, es sich vorzugsweise um eines handelt, das gegenüber einer Chlorierung beständig ist. Auch hier können die poly- und perchlorierten und/oder fluorierten Alkane, Cycloalkane und Benzole für diesen Zweck verwendet werden.
- Bei dem Einstufenverfahren kann Chlor kontinuierlich oder portionsweise zugegeben werden. Die Geschwindigkeit der Chlorzugabe ist nicht kritisch. Für eine maximale Ausnutzung des Chlors sollte die Geschwindigkeit jedoch etwa genauso groß sein wie die Geschwindigkeit des Chlorverbrauchs im Reaktionsverlauf. Wenn die Einführungsgeschwindigkeit des Chlors die Geschwindigkeit des Verbrauchs übersteigt, wird Chlor aus dem Reaktionsgemisch freigesetzt. Es ist häufig vorteilhaft, ein geschlossenes System zu verwenden, um einen Chlorverlust zu verhindern, um so die Verwendung des Chlors zu maximieren.
- Die minimale Temperatur, bei der die Umsetzung in dem Einstufenverfahren mit einer vernünftigen Geschwindigkeit stattfindet, beträgt etwa 140ºC. Folglich beträgt die minimale Temperatur, bei der das Verfahren gewöhnlich durchgeführt wird, etwa 140ºC. Der bevorzugte Temperaturbereich liegt gewöhnlich zwischen etwa 160 und 220ºC. Höhere Temperaturen wie z. B. 250ºC oder noch höher können verwendet werden. Dies bringt jedoch gewöhnlich nur geringe Vorteile. Tatsächlich sind Temperaturen von über 220ºC häufig bezüglich der Herstellung der speziellen acylierten Bernsteinsäurezusammensetzungen dieser Erfindung nachteilig, da sie zu einem "cracken" der Polyalkene (d. h. ihr Molekulargewicht wird durch thermischen Abbau verringert) und/oder einer Zersetzung des Maleinsäurereaktanten führen. Aus diesem Grund werden Maximaltemperaturen von etwa 200 bis 210ºC normalerweise nicht überschritten. Die Obergrenze für die geeignete Temperatur in dem Einstufenverfahren wird in erster Linie durch den Zersetzungspunkt der Komponenten in dem Reaktionsgemisch bestimmt, einschließlich der Reaktanten und der gewünschten Produkte. Der Zersetzungspunkt ist die Temperatur, bei der eine so starke Zersetzung eines Reaktanten oder Produkts stattfindet, dass sie die Bildung der gewünschten Produkte stört.
- In dem Einstufenverfahren ist das Molverhältnis von Maleinsäurereaktanten zu Chlor derart, dass mindestens etwa 1 mol Chlor pro Mol des Maleinsäurereaktanten, der in das Produkt eingeführt werden soll, vorliegt. Darüber hinaus wird aus praktischen Gründen ein geringer Überschuss, gewöhnlich von etwa 5 Gew.-% bis etwa 30 Gew.-%, Chlor verwendet, um jeglichen Verlust von Chlor aus dem Reaktionsgemisch auszugleichen. Es kann auch ein größerer Chlorüberschuss verwendet werden. Dies scheint jedoch zu keinen günstigen Ergebnissen zu führen.
- Das Molverhältnis von Polyalken zu Maleinsäurereaktanten ist vorzugsweise derart, dass mindestens etwa 1 mol des Maleinsäurereaktanten pro Mol des Polyalkens vorliegt. Dies ist notwendig, so dass mindestens 1,0 Bernsteinsäuregruppen pro Äquivalentgewicht der Substituentengruppen in dem Produkt vorliegen. Vorzugsweise wird jedoch ein Überschuss des Maleinsäurereaktanten verwendet. Folglich werden gewöhnlich etwa 5% bis etwa 25% Überschuss des Maleinsäurereaktanten bezüglich der Menge verwendet, die erforderlich ist, um die gewünschte Anzahl an Bernsteinsäuregruppen in dem Produkt bereitzustellen.
- Die Amine, die mit dem Bernsteinsäure-erzeugenden Verbindungen zur Bildung der Stickstoff-enthaltenden Zusammensetzungen (B-2) umgesetzt werden, können Monoamine und Polyamine sein. Die Monoamine und Polyamine müssen in ihrer Struktur mindestens eine H-N< -Gruppe aufweisen. Daher weisen sie mindestens eine primäre (d. h. H&sub2;N-Gruppe) oder sekundäre Aminogruppe (d. h. 1 H-N< -Gruppe) auf. Die Amine können aliphatisch, cycloaliphatisch, aromatisch oder heterocyclisch sein, einschließlich aliphatisch-substituiert cycloaliphatisch, aliphatisch-substituiert aromatisch, aliphatisch-substituiert heterocyclisch, cycloaliphatisch-substituiert aliphatisch, cycloaliphatisch-substituiert aromatisch, cycloaliphatisch-substituiert heterocyclisch, aromatisch-substituiert aliphatisch, aromatischsubstituiert cycloaliphatisch, aromatisch-substituiert heterocyclisch, heterocyclischsubstituiert aliphatisch, heterocyclisch-substituiert cycloaliphatisch und heterocyclischsubstituiert aromatisch. Diese Amine können gesättigt oder ungesättigt sein. Die Amine können auch Nicht-Kohlenwasserstoff-Substituenten oder -Gruppen enthalten, solange diese Gruppen die Umsetzung der Amine mit den Acylierungsmitteln der Erfindung nicht stören. Solche Nicht-Kohlenwasserstoff-Substituenten oder -Gruppen umfassen Niederalkoxy-, Niederalkyl-, Mercapto-, Nitrogruppen und unterbrechende Gruppen wie -O- und -S- (z. B. in Gruppen wie -CH&sub2;CH&sub2;-X-CH&sub2;CH&sub2;-, wobei X die Gruppe -O- oder -S- ist). Im Allgemeinen kann das Amin von (B-2) durch die Formel
- R&sup7;R&sup8;NH
- beschrieben werden, worin R&sup7; und R&sup8; jeweils unabhängig Wasserstoffatome oder Kohlenwasserstoffgruppen, aminosubstituierte Kohlenwasserstoffgruppen, hydroxysubstituierte Kohlenwasserstoffgruppen, alkoxysubstituierte Kohlenwasserstoffgruppen, Amino-, Carbamyl-, Thiocarbamyl-, Guanyl- und Acylimidoylgruppen sind, mit der Maßgabe, dass nur eine der Gruppen R&sup7; und R&sup8; ein Wasserstoffatom sein kann.
- Mit Ausnahme der nachstehend genauer beschriebenen verzweigten Polyalkylenpolyamine, Polyoxyalkylenpolyamine und hochmolekularen Hydrocarbyl-substituierten Amine enthalten die Amine gewöhnlich insgesamt weniger als etwa 40 Kohlenstoffatome und häufig insgesamt nicht mehr als etwa 20 Kohlenstoffatome.
- Aliphatische Monoamine umfassen mono- und dialiphatisch-substituierte Amine, wobei die aliphatischen Gruppen gesättigt oder ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein können. Folglich handelt es sich um primäre oder sekundäre aliphatische Amine. Solche Amine umfassen z. B. mono- und dialkyl-substituierte Amine, mono- und dialkenyl-substituierte Amine und Amine mit einem N-Alkenylsubstituenten und einem N-Alkylsubstituenten und dergleichen. Die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in diesen aliphatischen Monoaminen ist wie vorstehend erwähnt normalerweise nicht größer als etwa 40 und gewöhnlich nicht größer als etwa 20. Spezielle Beispiele solcher Monoamine umfassen Ethylamin, Diethylamin, n- Butylamin, Di-n-butylamin, Allylamin, Isobutylamin, Kokosamin, Stearylamin, Laurylamin, Methyllaurylamin, Oleylamin, N-Methyloctylamin, Dodecylamin, Octadecylamin und dergleichen. Beispiele für cycloaliphatisch-substituierte aliphatische Amine, aromatischsubstituierte aliphatische Amine und heterocylisch-substituierte aliphatische Amine umfassen 2-(Cyclohexyl)-ethylamin, Benzylamin, Phenylethylamin und 3-(Furylpropyl)-amin.
- Cycloaliphatische Monoamine sind Monoamine, bei denen ein cycloaliphatischer Substituent mittels eines Kohlenstoffatoms in der cyclischen Ringstruktur direkt an den Amin-Stickstoff gebunden ist. Beispiele für cycloaliphatische Monoamine umfassen Cyclohexylamine, Cyclopentylamine, Cyclohexenylamine, Cyclopentenylamine, N-Ethylcyclohexylamine, Dicyclohexylamine und dergleichen. Beispiele für aliphatisch-substituierte, aromatischsubstituierte und heterocyclisch-substituierte cycloaliphatische Monoamine umfassen Propylsubstituierte Cyclohexylamine, Phenyl-substituierte Cyclopentylamine und Pyranylsubstituierte Cyclohexylamine.
- Aromatische Amine umfassen solche Monoamine, bei denen ein Kohlenstoffatom der aromatischen Ringstruktur direkt an das Amin-Stickstoffatom gebunden ist. Der aromatische Ring wird gewöhnlich ein einkerniger aromatischer Ring sein (d. h. ein von Benzol abgeleiteter Ring), kann aber anellierte aromatische Ringe umfassen, insbesondere von Naphthylen abgeleitete Ringe. Beispiele für aromatische Monoamine sind Anilin, Di-(paramethylphenyl)-amin, Naphthylamin, N-(n-Butyl)-anilin und dergleichen. Beispiele für aliphatisch-substituierte, aromatischsubstituierte und heterocyclisch-substituierte aromatische Monoamine umfassen para-Ethoxyanilin, para-Dodecylamin, Cyclohexylsubstituiertes Naphthylamin und Thienyl-substituiertes Anilin.
- Die Polyamine, von denen (B-2) abgeleitet ist, umfassen im Wesentlichen Alkylenamine der Formel
- worin t eine ganze Zahl von im Wesentlichen weniger als etwa 10, A ein Wasserstoffatom oder eine im Wesentlichen aus Kohlenwasserstoff bestehende Gruppe mit bis zu etwa 30 Kohlenstoffatomen ist, wobei die Alkylengruppe vorzugsweise eine niedere Alkylengruppe mit weniger als etwa 8 Kohlenstoffatomen ist. Die Alkylenamine umfassen im Wesentlichen Methylenamine, Ethylenamine, Hexylenamine, Heptylenamine, Octylenamine und andere Polymethylenamine. Beispiele dafür sind insbesondere Ethylendiamin, Triethylentetramin, Propylendiamin, Decamethylendiamin, Octamethylendiamin, Diheptamethylentriamin, Tripropylentetramin, Tetraethylenpentamin, Trimethylendiamin, Pentaethylenhexamin und Ditrimethylentriamin. Höhere Homologe, wie diejenigen, die durch Kondensieren von zwei oder mehr der vorstehend veranschaulichten Alkylenamine erhalten werden, sind gleichermaßen geeignet.
- Die Ethylenamine sind besonders geeignet. Diese sind ziemlich detailliert unter der Überschrift "Ethylenamines" in Encyclopedia of Chemical Technology, Kirk and Othmer, Band 5, Seiten 898-905, Interscience Publishers, New York (1950) beschrieben. Solche Verbindungen werden am zweckmäßigsten durch die Umsetzung eines Alkylenchlorids mit Ammoniak hergestellt. Die Umsetzung führt zu ziemlich komplizierten Gemischen von Alkylenaminen, einschließlich cyclischer Kondensationsprodukte wie Piperazinen. Diese Gemische können in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden. Andererseits können ziemlich zufriedenstellende Produkte auch durch die Verwendung reiner Alkylenamine erhalten werden. Ein aus Gründen der Wirtschaftlichkeit und der Effektivität der davon abgeleiteten Produkte besonders geeignetes Alkylenamin ist ein Gemisch aus Ethylenaminen, das durch die Umsetzung von Ethylenchlorid mit Ammoniak erhalten wird und das eine Zusammensetzung aufweist, die der von Tetraethylenpentamin entspricht.
- Hydroxyalkyl-substituierte Alkylenamine, d. h., Alkylenamine mit einem oder mehreren Hydroxyalkylsubstituenten an den Stickstoffatomen sind ebenfalls zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung vorgesehen. Die Hydroxyalkyl-substituierten Alkylenamine sind vorzugsweise diejenigen, bei denen die Alkylgruppe eine niedere Alkylgruppe ist, d. h., eine Alkylgruppe mit weniger als etwa 6 Kohlenstoffatomen. Beispiele für solche Amine umfassen N-(2-Hydroxyethyl)ethylenamin, N,N'-Bis-(2-hydroxyethyl)ethylendiamin, 1-(2-Hydroxyethyl)- piperazin, Monohydroxyethylpiperazin, Dihydroxypropyl-substituiertes Tetraethylenpentamin, N-(3-Hydroxypropyl)tetramethylendiamin und 2-Heptadecyl-1-(2-hydroxyethyl)imidazolin.
- Höhere Homologe, wie z. B. diejenigen, die durch Kondensation der vorstehend veranschaulichten Alkylenamine oder von Hydroxyalkyl-substituierten Alkylenaminen über Aminoreste oder über Hydroxyreste erhalten werden, sind ebenso geeignet. Es sollte beachtet werden, dass die Kondensation über Aminoreste unter Ammoniakabspaltung zu einem höheren Amin führt und dass die Kondensation über Hydroxyreste unter Wasserabspaltung zu Produkten führt, die Etherbindungen enthalten.
- Heterocyclische Mono- und Polyamine können auch bei der Herstellung der Stickstoffenthaltenden Zusammensetzung (B-2) verwendet werden. Der Begriff "heterocyclische(s) Mono- und Polyamin(e)", wie er hier verwendet wird, soll heterocyclische Amine mit einer primären oder sekundären Aminogruppe und mindestens einem Stickstoffatom als Heteroatom im heterocylischen Ring beschreiben. Solange jedoch in den heterocyclischen Mono- und Polyaminen mindestens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe vorliegt, kann das Hetero-N-atom dem Ring ein tertiäres Aminstickstoffatom sein, d. h. ein Stickstoffatom, bei dem kein Wasserstoffatom direkt an den Ringstickstoff gebunden ist. Heterocyclische Amine können gesättigt oder ungesättigt sein und können verschiedene Substituenten wie Nitro-, Alkoxy-, Alkylmercapto-, Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Aralkylsubstituenten enthalten. Im allgemeinen wird die Anzahl der Kohlenstoffatome in den Substituenten einen Wert von etwa 20 nicht überschreiten. Heterocyclische Amine können andere Heteroatome als Stickstoff enthalten, insbesondere Sauerstoff und Schwefelatome. Sie können offensichtlich auch mehr als ein Stickstoff-Heteroatom enthalten. Die 5- und 6- gliedrigen heterocyclischen Ringe sind bevorzugt.
- Unter den geeigneten Heterocyclen sind Aziridine, Azetidine, Azolidine, Tetra- und Dihydropyridine, Pyrrole, Indole, Piperidine, Imidazole, Di- und Tetrahydroimidazole, Piperazine, Isoindole, Purine, Morpholine, Thiomorpholine, N-Aminoalkylmorpholine und N- Aminoalkylthiomorpholine, N-Aminoalkylpiperazine, N,N'-Diaminoalkylpiperazine, Azepine, Azocine, Azonine, Azecine und Tetra-, Di- und Perhydroderivate einer jeden der vorstehenden Verbindungen sowie Gemische von zwei oder mehr dieser heterocyclischen Amine. Bevorzugte heterocyclische Amine sind die gesättigten 5- und 6-gliedrigen heterocyclischen Amine, die nur Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel im Heteroring enthalten, insbesondere die Piperidine, Piperazine, Thiomorpholine, Morpholine, Pyrrolidine und dergleichen. Piperidine, Aminoalkyl-substituierte Piperidine, Piperazine, Aminoalkylsubstituierte Piperazine, Morpholine, Aminoalkyl-substituierte Morpholine, Pyrrolidine und Aminoalkyl-substituierte Pyrrolidine sind besonders bevorzugt. Gewöhnlich sind die Aminoalkylsubstituenten an einem Stickstoffatom substituiert, das Teil des Heterorings ist. Spezielle Beispiele solcher heterocyclischer Amine umfassen N-Aminopropylmorpholin, N- Aminoethylpiperazin und N,N'-Diaminoethylpiperazin.
- Die durch die Umsetzung der Bernsteinsäure-erzeugenden Verbindungen mit den vorstehend beschriebenen Aminen erhaltenen Stickstoff-enthaltenden Zusammensetzungen (B-2) können Aminsalze, Amide, Imide, Imidazoline sowie deren Gemische sein. Um die Stickstoff-enthaltenden Zusammensetzungen (B-2) herzustellen, werden eine oder mehrere der Bernsteinsäure-erzeugenden Verbindungen und eines oder mehrere der Amine erhitzt, gegebenenfalls in Gegenwart eines normalerweise flüssigen, im Wesentlichen inerten organischen Lösungsmittel/Verdünnungsmittel bei einer erhöhten Temperatur, die im Allgemeinen bei etwa 80ºC bis zum Zersetzungspunkt des Gemischs oder des Produkts liegt. Normalerweise werden Temperaturen im Bereich von etwa 100ºC bis etwa 300ºC eingesetzt, mit der Maßgabe, dass 300ºC nicht über dem Zersetzungspunkt liegt.
- Die Bernsteinsäure-erzeugende Verbindung und das Amin werden in Mengen umgesetzt, die ausreichend sind, um mindestens ein halbes Äquivalent des Amins pro Äquivalent der säureerzeugenden Verbindung bereitzustellen. Im Allgemeinen wird die maximale Menge des vorhandenen Amins etwa 2 mol des Amins pro Äquivalent der Bernsteinsäureerzeugenden Verbindung betragen. Für die Zwecke dieser Erfindung ist ein Äquivalent des Amins diejenige Menge des Amins, die dem Gesamtgewicht des Amins dividiert durch die Gesamtzahl an vorhandenen Stickstoffatomen entspricht. Folglich hat Octylamin ein Äquivalentgewicht, das gleich seinem Molekulargewicht ist. Ethylendiamin hat ein Molekulargewicht, das gleich der Hälfte seines Molekulargewichts ist und Aminoethylpiperazin hat ein Molekulargewicht, das gleich einem Drittel seines Molekulargewichts ist. Die Anzahl der Äquivalente der Bernsteinsäure-erzeugenden Verbindung wird mit der Anzahl von darin vorhandenen Bernsteinsäuregruppen variieren. Im Allgemeinen werden 2 Äquivalente des Acylierungsreagenzes für jede Bernsteinsäuregruppe in den Acylierungsmitteln vorliegen. Zur Bestimmung der Anzahl der Carboxylfunktionen und damit der Anzahl der Äquivalente des Acylierungsmittels, die für die Reaktion mit dem Amin zur Verfügung stehen, können herkömmliche Techniken verwendet werden (z. B. Säurezahl, Verseifungszahl). Zusätzliche Details und Beispiele für Verfahren zur Herstellung der Stickstoff-enthaltenden Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung durch Umsetzen von Bernsteinsäure-erzeugenden Verbindungen mit Aminen sind z. B. in den US-PSen 3,172,892, 3,219,666, 3,272,746 und 4,234,435 beschrieben.
- Sauerstoff-verbrückte Dispersants umfassen die Ester der vorstehend beschriebenen Carbonsäuren, wie es z. B. in den vorstehend genannten US-PSen 3,381,022 und 3,542,678 beschrieben ist. Diese enthalten Acyl- oder gelegentlich Acylimidoylgruppen. (Ein Sauerstoffverbrücktes Dispersant, das eine Acyloxygruppe als polare Gruppe enthält, wäre ein Peroxid, das unter den Einsatzbedingungen der Zusammensetzungen dieser Erfindung wahrscheinlich nicht stabil wäre.) Diese Ester werden vorzugsweise durch herkömmliche Verfahren hergestellt, und zwar gewöhnlich durch die Umsetzung (häufig in Gegenwart eines sauren Katalysators) der Carbonsäure-erzeugenden Verbindung mit einer aromatischen Verbindung, wie z. B. einem Phenol oder einem Naphthol. Die bevorzugten Hydroxyverbindungen sind die Alkohol mit bis zu etwa 40 aliphatischen Kohlenstoffatomen. Dabei kann es sich um einwertige Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isooctanol, Dodecanol, Cyclohexanol, Neopentylalkohol, Monomethylester von Ethylenglycol und dergleichen oder um mehrwertige Alkohole handen, einschließlich Ethylenglycol, Diethylenglycol, Dipropylenglycol, Tetramethylenglycol, Pentaerythrit, Tris-(hydroxymethyl)aminomethan (THAM), Glycerin und dergleichen. Kohlenhydrate (z. B. Zucker, Stärken, Cellulose) sind auch geeignet, da sie partiell veresterte Derivate von mehrwertigen Alkoholen mit mindestens drei Hydroxygruppen sind.
- Die Umsetzung wird gewöhnlich bei einer Temperatur von über etwa 100ºC und typischerweise bei 150 bis 300ºC durchgeführt. Die Ester können neutral oder sauer sein und sie können unveresterte Hydroxygruppen enthalten, je nach dem, ob das Verhältnis der Äquivalente der säureerzeugenden Verbindung zu der Hydroxyverbindung gleich, größer oder kleiner als 1 : 1 ist.
- Es ist klar, dass die Sauerstoff-verbrückten Dispersants normalerweise im Wesentlichen neutral oder sauer sind. Es handelt sich dabei um bevorzugte Esterdispersants für die Zwecke dieser Erfindung.
- Es ist möglich, gemischte Sauerstoff- und Stickstoff-verbrückte Dispersants herzustellen, und zwar durch gleichzeitiges oder vorzugsweise aufeinanderfolgendes Umsetzen des Acylierungsmittels mit Stickstoff-enthaltenden Reagenzien und Hydroxyreagenzien in Äquivalentgewichtverhältnissen zwischen etwa 10 : 1 bis 1 : 10. Die Verfahren zur Herstellung der gemischten Sauerstoff- und Stickstoff-verbrückten Dispersants entsprechen im Allgemeinen den für die einzelnen Dispersants beschriebenen Verfahren, mit der Ausnahme, dass zwei Quellen für die Gruppe (ii) verwendet werden. Wie vorstehend angemerkt, sind im Wesentlichen neutrale oder saure Dispersants bevorzugt und ein typisches Verfahren zur Herstellung von gemischten Sauerstoff- und Stickstoff-verbrückten Dispersants dieses Typs (der besonders bevorzugt ist) besteht darin, zuerst das Acylierungsmittel mit dem Hydroxyreagenz umzusetzen und anschließend das so erhaltene Zwischenprodukt mit einem geeigneten Stickstoff-enthaltenden Reagenz in einer Menge umzusetzen, die ausreichend ist, um ein im Wesentlichen neutrales oder saures Produkt zu bilden.
- Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen das Verfahren zur Herstellung der Carboxyldispersantzusammensetzungen, die in dieser Erfindung geeignet sind.
- Ein Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid wird durch die Umsetzung eines chlorierten Polyisobutylens mit Maleinsäureanhydrid bei 200ºC hergestellt. Die Polyisobutenylgruppe hat ein durchschnittliches Molekulargewicht von 850 und das resultierende Alkenylbernsteinsäureanhydrid hat eine Säurezahl von 113 (entspricht einem Äquivalentgewicht von 500). Einem Gemisch aus 500 g (1 Äquivalent) dieses Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids und 160 g Toluol werden bei Raumtemperatur 35 g (1 Äquivalent) Diethylentriamin zugesetzt. Die Zugabe wird portionsweise während 15 min durchgeführt und eine anfänglich exotherme Reaktion führte zu einem Temperaturanstieg auf 50ºC. Das Gemisch wird dann erhitzt und ein Wasser-Toluol-Azeotrop destilliert von dem Gemisch ab. Wenn kein weiteres Wasser mehr abdestilliert wird das Gemisch unter vermindertem Druck auf 150ºC erhitzt, um das Toluol zu entfernen. Der Rückstand wird mit 350 g Mineralöl verdünnt und diese Lösung hat einen Stickstoffgehalt von 1,6%.
- Das Verfahren von Beispiel (B-2)-1 wird wiederholt, jedoch werden 31 g (1 Äquivalent) Ethylendiamin als Aminreaktant verwendet. Der Stickstoffgehalt des resultierenden Produkts beträgt 1,4%.
- Das Verfahren von Beispiel (B-2)-1 wird wiederholt, jedoch werden 55,5 g (1,5 Äquivalente) eines Ethylenamin-Gemischs mit einer Zusammensetzung verwendet, die der von Triethylentetramin entspricht. Der Stickstoffgehalt des resultierenden Produkts beträgt 1,9 %.
- Das Verfahren von Beispiel (B-2)-1 wird wiederholt, jedoch werden 55,0 g (1,5 Äquivalente) Triethylentetramin als Aminreaktant verwendet. Der Stickstoffgehalt des resultierenden Produkts beträgt 2,9%.
- Eine acylierte Stickstoffzusammensetzung wird gemäß dem Verfahren von Beispiel (B-2)-1 hergestellt, jedoch besteht das Reaktionsgemisch aus 3800 g des Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids, 376 g eines Gemischs aus Triethylentetramin und Diethylentriamin (Gewichtsverhältnis von 75 : 25) und 2785 g Mineralöl. Der Stickstoffgehalt des resultierenden Produkts beträgt 2%.
- Ein Gemisch aus 510 Teilen (0,28 mol) Polyisobuten (Mn = 1845; Mw = 5325) und 59 Teilen (0,59 mol) Maleinsäureanhydrid wird auf 110ºC erhitzt. Dieses Gemisch wird in 7 Stunden auf 190ºC erhitzt, während 43 Teile (0,6 mol) gasförmiges Chlor unterhalb der Oberfläche zugegeben werden. Bei 190 bis 192ºC werden zusätzlich 11 Teile (0,16 mol) Chlor während 3,5 Stunden zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird durch Erhitzen auf 190 bis 193ºC 10 Stunden mit Stickstoff abgestreift. Der Rückstand ist das gewünschte Polyisobutensubstituierte Bernsteinsäureacylierungsmittel mit einer Verseifungsäquivalentzahl von 87, die gemäß ASTM D-94 bestimmt worden ist.
- Ein Gemisch wird durch Zugabe von 10,2 Teilen (0,25 Äquivalente) eines technischen Gemischs von Ethylenpolyaminen mit etwa 3 bis etwa 10 Stickstoffatomen pro Molekül zu 113 Teilen Mineralöl und 161 Teilen (0,25 Äquivalente) des substituierten Bernsteinsäureacylierungsmittels bei 130ºC hergestellt. Das Reaktionsgemisch wird in 2 Stunden auf 150ºC erhitzt und mit Stickstoff abgestreift. Das Reaktionsgemisch wird filtriert, wobei das Filtrat eine Öllösung des gewünschten Produkts ist.
- Ein Gemisch aus 100 Teilen (0,495 mol) Polyisobuten (Mn = 2020; Mw = 6049) und 115 Teilen (1,17 mol) Maleinsäureanhydrid wird auf 100ºC erhitzt. Dieses Gemisch wird in 6 Stunden auf 184ºC erhitzt, während 85 Teile (1,2 mol) gasförmiges Chlor unterhalb der Oberfläche zugegeben werden. Bei 184 bis 189ºC werden zusätzlich 59 Teile (0,83 mol) Chlor während 4 Stunden zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird durch Erhitzen auf 186 bis 190ºC 26 Stunden mit Stickstoff abgestreift. Der Rückstand ist das gewünschte Polyisobuten-substituierte Bernsteinsäureacylierungsmittel mit einer Verseifungsäquivalentzahl von 87, die gemäß ASTM D-94 bestimmt worden ist.
- Ein Gemisch wird durch Zugabe von 57 Teilen (1,38 Äquivalente) eines technischen Gemischs von Ethylenpolyaminen mit etwa 3 bis etwa 10 Stickstoffatomen pro Molekül zu 1067 Teilen Mineralöl und 893 Teilen (1,38 Äquivalente) des substituierten Bernsteinsäureacylierungsmittels bei 140 bis 145ºC hergestellt. Das Reaktionsgemisch wird in 3 Stunden auf 155ºC erhitzt und mit Stickstoff abgestreift. Das Reaktionsgemisch wird filtriert, wobei das Filtrat eine Öllösung des gewünschten Produkts ist.
- Ein 500 ml Vierhalskolben wird mit 201 g Tetraethylenpentamin (TEPA), 151 g 40%igem wässrigen Tris-(hydroxymethyl)aminomethan (THAM) und 3,5 g 85%iger H&sub3;PO&sub4; als Katalysator beschickt. Das Gemisch wird 1 Stunde auf 120ºC erhitzt. Unter Stickstoff wird das Gemisch 1 Stunde auf 130ºC und 2 Stunden auf 230ºC erhitzt. Das Gemisch wird 4 Stunden bei 230 bis 240ºC und 3 Stunden bei 241 bis 250ºC gehalten. Das Reaktionsgemisch wird auf 150ºC abgekühlt und filtriert. Ein 12-Liter-Kolben wird mit 460 g des filtrierten Reaktionsgemischs und 2500 g Verdünnungsöl beschickt. Das Gemisch wird auf 105ºC erhitzt und 3360 g eines Polyisobuten (Molekulargewicht 1000) -substituiertes Bernsteinsäureanhydrids mit einer Verseifungszahl von 100 wurde während 1,5 Stunden zugesetzt, während langsam Stickstoff eingeleitet wurde. Das Gemisch wird auf 160ºC erhitzt und 5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das Gemisch wird bei 150ºC filtriert, wobei ein Produkt mit einem Stickstoffgehalt von 2,31% und ohne freies Amin erhalten wird.
- Die in dieser Erfindung verwendbaren Diarylamine sind N,N-Diphenylamin, N-Phenyl-Nnaphthylamin und N,N-Dinaphthylamin sowie ein beliebiges alkylsubstituiertes Derivat der Alkylgruppe, bei dem der Alkylsubstituent 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatome enthält. Das bevorzugte Diarylamin ist N,N-Diphenylamin.
- Im Zusammenhang mit dieser Erfindung sind zwei verschiedene geschwefelte Zusammensetzungen vorgesehen, die verwendet werden können. Die erste geschwefelte Zusammensetzung (B-4a) ist ein geschwefeltes Olefin, das durch Umsetzung eines Olefin/Schwefelhalogenid-Komplexes durch In-Kontakt-Bringen des Komplexes mit einem protischen Lösungsmittel in Gegenwart von Metallionen bei einer Temperatur im Bereich von 40ºC bis 120ºC hergestellt wird, wodurch Halogenatome aus dem geschwefelten Komplex entfernt werden und ein enthalogeniertes geschwefeltes Olefin bereitgestellt wird, worauf das geschwefelte Olefin isoliert wird.
- Die Herstellung von (B-4a) umfasst im Allgemeinen die Umsetzung eines Olefins mit einem Schwefelhalogenid, um einen Alkyl/Schwefelhalogenid-Komplex herzustellen, d. h., eine Sulfochlorierungsreaktion. Dieser Komplex wird mit Metallionen und einem protischen Lösungsmittel in Kontakt gebracht. Die Metallionen liegen in Form von Na&sub2;S/NaSH vor, das als Abfluss von Kohlenwasserstoff-Prozessströmen erhalten wird. Na&sub2;S/NaSH kann auch in Form einer frischen Lösung vorliegen, d. h. nicht rezykliert. Das protische Lösungsmittel ist Wasser und ein Alkohol mit 4 Kohlenstoffatomen oder weniger. Vorzugsweise ist der Alkohol Isopropylalkohol. Die Umsetzung mit den Metallionen und dem protischen Lösungsmittel ist eine Schwefelungs-Dechlorierungsreaktion. Die Metallionen liegen in einer wässrigen Lösung vor. Die Metallionenlösung wird durch Mischen einer wässrigen Na&sub2;S-Lösung mit den Na&sub2;S/NaSH-Prozessströmen hergestellt. Wasser und wässriges NaOH werden so zugesetzt, dass die Na&sub2;S- und die NaSH-Konzentration in einem Bereich von 18 bis 21% Na&sub2;S und 2 bis 5% NaOH eingestellt wird. Es wird ein geschwefeltes Produkt erhalten, das im Wesentlichen frei von jeglichem Halogenid ist, d. h. von dem Produkt wurde genügend Halogenid entfernt, so dass es als Schmiermitteladditiv geeignet ist.
- Der ursprünglichen Sulfochlorierungsreaktion können viele verschiedene olefinische Substanzen zugesetzt werden, einschließlich Kohlenwasserstoffolefine mit einer einzelnen Doppelbindung, die endständig oder intern sein kann, und die 2 bis 8 Kohlenstoffatome pro Molekül in geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Verbindungen. Beispiele dafür sind Ethylen, Propylen, 1-Buten, cis- und trans-2-Buten, Isobutylen, Diisobutylen, Triisobutylen, Pentene, Cyclopenten, Cyclohexen und die Octene. Im Allgemeinen sind C&sub3;&submin;&sub6; Olefine oder Gemisch davon zur Herstellung von geschwefelten Produkten zur Verwendung als Hochdruckadditive erwünscht, da der kombinierte Schwefelgehalt des Produkts mit zunehmendem Kohlenstoffgehalt abnimmt, wobei die Mischbarkeit mit Öl für Propylen- und Ethylenderivate niedriger ist.
- Isobutylen ist als einziger olefinischer Reaktant besonders bevorzugt. Es kann jedoch, vorzugsweise in einem Hauptanteil, in Gemischen verwendet werden, die ein oder mehr andere Olefine enthalten. Darüber hinaus kann die Beschickung wesentliche Anteile gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffe wie z. B. Methan, Ethan, Propan, Butane, Pentane, usw., enthalten. Solche Alkane sind in den meisten Fällen vorzugsweise in kleineren Anteilen vorhanden, um eine unnötige Verdünnung des Reaktionsgemisch zu verhindern, da sie weder reagieren noch in den Produkten verbleiben, sondern in den Abgasen oder durch nachfolgende Destillation entfernt werden. Gemischte Beschickungen können jedoch die Wirtschaftlichkeit des vorliegenden Verfahrens wesentlich verbessern, da solche Ströme einen geringeren Wert haben als ein Strom von relativ reinem Isobuten.
- Der andere Reakant bei der Herstellung von (B-4a) ist das Schwefelungsmittel. Dieses Mittel kann aus Verbindungen wie Schwefelmonochlorid (S&sub2;Cl&sub2;), Schwefeldichlorid und S&sub3;Cl&sub2; sowie aus den entsprechenden, aber teureren Schwefelbromiden ausgewählt werden. Das Schwefelungsmittel kann in einer Menge verwendet werden, welche die gewünschte Schwefelmenge bereitstellt. Das Ausmaß der gewünschten Schwefelung wird abhängig von dem Endgebrauch des Produkts variieren und kann vom Fachmann festgelegt werden. Das Molverhältnis von Olefin zu Schwefelhalogenid wird abhängig von dem in dem Endprodukt gewünschten Ausmaß der Schwefelung und dem Anteil der ungesättigten olefinischen Bindungen abhängen. Das Molverhältnis von Schwefelhalogenid zu Olefin könnte von 1 : (1- 20) variieren. Wenn das zu schwefelnde Olefin eine einzige Doppelbindung enthält, kann 1 mol des Olefins mit 0,5 mol oder weniger S&sub2;Cl&sub2; (Schwefelmonochlorid) umgesetzt werden. Das Olefin wird im Allgemeinen im Überschuss bezüglich der Menge des zuzugebenden Schwefels zugesetzt, so dass das gesamte Schwefelhalogenid reagieren wird und jegliches nicht umgesetzte Olefin kann so wie nicht umgesetztes Verdünnungsöl kann verbleiben oder es kann entfernt und rezykliert werden.
- Ein Olefin oder ein Olefingemisch und ein Schwefelhalogenid oder ein Gemisch von Schwefelhalogeniden werden in ausreichendem Maß umgesetzt, so dass sich ein Olefin/Schwefelhalogenidkomplex bildet.
- Nach der Schwefelungs-Dechlorierungsreaktion wird das Reaktionsgemisch stehengelassen, wobei es sich in eine wässrige Schicht und eine andere flüssige Schicht trennt, die das gewünschte organische Sulfidprodukt enthält. Das Produkt wird gewöhnlich durch Erhitzen bei mäßig erhöhten Temperaturen bei einem Druck unter Atmosphärendruck getrocknet und die Klarheit des Produkts kann durch Filtrieren des Produkts durch eine Bauxitschicht, Ton- oder Kieselgurpartikel verbessert werden.
- Das nachstehende Beispiel ist angegeben, um dem Fachmann eine vollständige Beschreibung zu geben, wie (B-4a) herzustellen ist.
- Ein 3-Liter-Vierhalskolben wird mit 1100 g (8,15 mol) Schwefelmonochlorid beschickt. Unter Rühren bei Raumtemperatur werden 952 g (17 mol) Isobutylen unterhalb der Oberfläche zugegeben. Die Reaktion ist exotherm und die Zugabegeschwindigkeit des Isobutylens steuert die Reaktionstemperatur. Man lässt die Temperatur auf maximal 50ºC steigen und es wird ein Sulfochlorierungsprodukt erhalten.
- Ein Gemisch aus 1800 g einer 18%igen Na&sub2;S-Lösung wird aus Prozessströmen erhalten. Diesem Gemisch werden 238 g 50%iges wässriges NaOH, 525 g Wasser und 415 g Isopropylalkohol zugesetzt, um ein Reagenz zur Verwendung bei der Schwefelungs- Dechlorierungsreaktion herzustellen. Diesem Reagenz werden 1000 g des Sulfochlorierungsreaktionsprodukts in etwa 1,5 Stunden zugesetzt. Eine Stunde nachdem die Umsetzung abgeschlossen ist, lässt man die Komponenten absetzen und die flüssige Schicht wird abgezogen und verworfen. Die organische Schicht wird bis 120ºC und 100 mm Hg abgestreift und jegliche flüchtigen Verbindungen zu entfernen. Analyse: 43,5% Schwefel und 0,2% Chlor.
- Tabelle I zeigt andere Olefine und Schwefelchloride, die bei der Herstellung von (B-4a) verwendet werden können. Das Verfahren entspricht im Wesentlichen dem von Beispiel (B- 4a)-1. In allen Beispielen wird das Metallionenreagenz gemäß Beispiel (B-4a)-1 hergestellt. Tabelle I
- Die zweite geschwefelte Zusammensetzung (B-4b) ist ein öllösliches Schwefel-enthaltendes Material, welches das Produkt der Umsetzung von Schwefel und einem Diels-Alder-Addukt ist. Die Diels-Alder-Addukte sind eine bekannte Klasse von Verbindungen, die durch die Diensynthese oder Diels-Alder-Reaktion hergestellt werden. Eine Zusammenfassung des Standes der Technik, der diese Verbindungsklasse betrifft, findet sich in der russischen Monographie Dienovyi Sintes, Izdatelstwo Akademii Nauk SSSR, 1963 von A. S. Onischenko (von L. Mandel in das Englische übersetzt: A. S. Onischenko, Diene Synthesis, N.Y., Daniel Davey and Co., Inc., 1964).
- Im Wesentlichen umfasst die Dien-Synthese (Diels-Alder-Reaktion) die Umsetzung mindestens eines konjugierten Diens, > C=C-C=C< , mit mindestens einer ethylenisch oder acetylenisch ungesättigten Verbindung, > C=C< , wobei die letztgenannten Verbindungen als Dienophile bekannt sind. Die Reaktion kann wie folgt dargestellt werden: Reaktion 1: Reaktion 2:
- Die Produkte A und B werden gewöhnlich als Diels-Alder-Addukte bezeichnet. Diese Addukte werden als Ausgangsmaterialien für die Herstellung von (B-4a) verwendet.
- Repräsentative Beispiele solcher 1,3-Diene umfassen aliphatisch konjugierte Diolefine oder Diene der Formel
- worin R&sup9; bis R¹&sup4; unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl-, Alkenyloxy-, Carboxy-, Cyano-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Phenyl- und Phenylgruppen, die mit 1 bis 3 Substituenten entsprechend R&sup5; bis R¹&sup4; substituiert sind, ausgewählt sind, mit der Maßgabe, dass ein Paar der Gruppen R an benachbarten Kohlenstoffatomen keine weiter Doppelbindung in dem Dien ausbildet. Vorzugsweise sind nicht mehr als drei der Gruppen R von Wasserstoffatomen verschieden und mindestens eine der Gruppen R ist ein Wasserstoffatom. Normalerweise wird der Gesamtkohlenstoffgehalt des Diens 20 nicht übersteigen. In einem bevorzugten Aspekt der Erfindung werden Addukte verwendet, bei denen R¹¹ und R¹² beide Wasserstoffatome sind und mindestens eine restlichen Gruppen R auch ein Wasserstoffatom ist. Vorzugsweise beträgt der Kohlenstoffgehalt dieser Gruppen R, wenn sie von Wasserstoffatomen verschieden sind, 7 oder weniger. In dieser am meisten bevorzugten Klasse sind diejenigen Diene, bei denen R&sup9;, R¹&sup0;, R¹³ und R¹&sup4; Wasserstoffatome, Chloratome oder niedere Alkylgruppen sind, besonders geeignet. Spezielle Beispiele der Gruppen R umfassen die nachstehenden Gruppen: Methyl-, Ethyl-, Phenyl-, HOOC-, N C-, CH&sub3;O-, CH&sub3;COO-, CH&sub3;CH&sub2;O-, CH&sub3;C(O)-, HC(O)-, Cl-, Br-, t-Butyl-, -CF&sub3;, Tolylgruppen, usw. Piperylen, Isopren, Methylisopren, Chloropren und 1,3-Butadien sind unter den bevorzugten Dienen zur Verwendung bei der Herstellung dieser Diels-Alder-Addukte.
- Zusätzlich zu diesen linearen 1,3-konjugierten Dienen sind auch cyclische Diene als Reaktanten bei der Bildung der Diels-Alder-Addukte geeignet. Beispiele für diese cyclischen Diene sind die Cyclopentadiene, Fulvene, 1,3-Cyclohexadiene, 1,3-Cycloheptadiene, 1,3,5- Cycloheptatriene, Cyclooctatetraene und 1,3,5-Cyclononatriene. Verschiedene substituierte Derivate dieser Verbindungen werden bei der Dien-Synthese verwendet.
- Die Dienophile, die für die Umsetzung mit den vorstehenden Dienen unter Bildung der Addukte geeignet sind, die als Reaktanten verwendet werden, können durch die Formel
- dargestellt werden, worin die Gruppen K mit den Gruppen R der vorstehenden Formel identisch sind, mit der Maßgabe, dass ein Paar der Gruppen K eine zusätzliche Kohlenstoff- Kohlenstoff-Bindung ausbilden kann, d. h. K¹-C=C-K³. Dies muss jedoch nicht notwendigerweise so sein.
- Eine bevorzugte Klasse von Dienophilen ist diejenige, bei denen mindestens eine der Gruppen K aus der Klasse von Elektronenakzeptorgruppen ausgewählt ist, wie z. B. Formyl-, Cyano-, Nitro-, Carboxy-, Carbohydrocarbyloxy-, Hydrocarbylcarbonyl-, Hydrocarbylsulfonyl-, Carbamyl-, Acylcarbamyl-, N-Acyl-N-hydrocarbylcarbamyl-, N-Hydrocarbylcarbamyl- und N,N-Dihydrocarbylcarbamylgruppen. Diejenigen Gruppen K, die keine Elektronenakzeptorgruppen sind, sind Wasserstoffatome, Hydrocarbyl- oder substituierte Hydrocarbylgruppen. Gewöhnlich sind die Hydrocarbylgruppen substituierte Hydrocarbylgruppen, die jeweils nicht mehr als etwa 10 Kohlenstoffatome enthalten.
- Die Hydrocarbylgruppen, die als N-Hydrocarbylsubstituenten vorliegen, sind vorzugsweise Alkylgruppen mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Repräsentative Beispiele dieser Dienophilklasse sind die folgenden: Nitroalkene, z. B. 1- Nitro-1-buten, 1-Nitro-1-penten, 3-Methyl-1-nitro-1-buten, 1-Nitro-1-hepten, 1-Nitro-1-octen, 4-Ethoxy-1-nitro-1-buten, alpha, beta-ethylenisch ungesättigte aliphatische Carbonsäureester, z. B. Alkylacrylate und alpha-Methylalkylacrylate (d. h. Alkylmethacrylate) wie Butylacrylat und Butylmethacrylat, Decylacrylat und Decylmethacrylat, Di-(n-butyl)- maleat, Di-(t-butyl)-maleat, Acrylnitril, Methacrylnitril, beta-Nitrostyrol, Methylvinylsulfon, Acrolein, Acrylsäure, alpha, beta-ethylenisch ungesättigte aliphatische Carbonsäureamide, z. B. Acrylamid, N,N-Dibutylacrylamid, Methacrylamid, N-Dodecylmethacrylamid, N- Pentylcrotonamid, Crotonaldehyd, Crotonsäure, beta, beta-Dimethyldivinylketon, Methylvinylketon, N-Vinylpyrrolidon, Alkenylhalogenide und dergleichen.
- Eine bevorzugte Klasse von Dienophilen sind diejenigen, bei denen mindestens eine, jedoch nicht mehr als zwei der Gruppen K die Gruppe -C(O)O-Ro ist, wobei Ro der Rest eines gesättigten aliphatischen Alkohols mit bis zu etwa 40 Kohlenstoffatomen ist. Z. B. ist mindestens eine der Gruppen K eine Carbohydrocarbyloxygruppe wie z. B. Carboethoxy, Carbobutoxy, usw. Die aliphatischen Alkohole, von denen -Ro abgeleitet ist, können Mono- oder Polyalkohole sein, wie z. B. Alkylenglycole, Alkanole, Aminoalkanole, Alkoxysubstituierte Alkanole, Ethanol, Ethoxyethanol, Propanol, beta-Diethylaminoethanol, Dodecylalkohol, Diethylenglycol, Tripropylenglycol, Tetrabutylenglycol, Hexanol, Octanol, Isooctylalkohol und dergleichen. Bei dieser besonders bevorzugten Dienophilklasse werden nicht mehr als zwei Gruppen K -C(O)O-Ro-Gruppen sein und die restlichen K-Gruppen werden Wasserstoffatome oder niedere Alkylgruppen sein, wie z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropylgruppen und dergleichen.
- Spezielle Beispiele für Dienophile des vorstehend diskutierten Typs sind diejenigen, bei denen mindestens eine der Gruppen K eine der nachstehenden Gruppen ist: Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, HOOC-, HC(O)-, CH&sub2;=CH-, HC=C, CH&sub3;C(O)-, ClCH&sub2;-, alpha-Pyridyl, - NO&sub2;, Cl, Br, Propyl, Isobutyl, usw.
- Zusätzlich zu den ethylenisch ungesättigten Dienophilen gibt es viele geeignete acetylenisch ungesättigte Dienophile wie Propiolaldehyd, Methylethinylketon, Propylethinylketon, Propenylethinylketon, Propiolsäure, Propiolsäurenitril, Ethylpropiolat, Tetrolsäure, Propargylaldehyd, Acetylendicarbonsäure, Acetylendicarbonsäuredimethylester, Dibenzoylacetylen und dergleichen.
- Cyclische Dienophile umfassen Cyclopentadienon, Cumann, 3-Cyanocumann, Dimethylmaleinsäureanhydrid, 3,6-Endomethylencyclohexendicarbonsäure, usw. Mit Ausnahme der ungesättigten Dicarbonsäureanhydride, die von linearen Dicarbonsäuren abgeleitet sind (z. B. Maleinsäureanhydrid, Methylmaleinsäureanhydrid, Chlormaleinsäureanhydrid) ist diese Klasse von cyclischen Dienophilen in ihrer kommerziellen Eignung beschränkt, und zwar aufgrund ihrer begrenzten Verfügbarkeit und andere wirtschaftlicher Erwägungen.
- Die Produkte der Umsetzung dieser Diene und Dienophile entsprechen den allgemeinen Formeln
- worin R&sup9; bis R¹&sup4; und K¹ bis K&sup4; die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Wenn der Dienophilrest, der an der Reaktion teilnimmt, statt ethylenisch acetylenisch ist, bilden zwei der Gruppen K, eine von jedem Kohlenstoffatom, eine weitere Kohlenstoff-Kohlenstoff- Doppelbindung. Wenn das Dien und/oder das Dienophil selbst cychlsch ist, wird das Addukt offensichtlich bicyclisch, tricyclisch, anelliert, usw., sein, wie z. B. in den nachstehenden Beispielen: Reaktion 3: Reaktion 4:
- Normalerweise umfasst die Herstellung der Addukte die Umsetzung von äquimolaren Mengen von Dien und Dienophil. Wenn das Dienophil jedoch mehr als eine ethylenische Bindung aufweist, kann gegebenenfalls in dem Reaktionsgemisch vorhandenes zusätzliches Dien reagieren.
- Die Addukte und Verfahren zur Herstellung der Addukte werden weiter durch die nachstehenden Beispiele verdeutlicht. Falls nichts anderes angegeben ist, beziehen sich alle Teil- und Prozentangaben in diesen Beispielen, in anderen Teilen dieser Beschreibung und in den Patentansprüchen auf das Gewicht.
- Ein Gemisch, das 400 Teile Toluol und 66,7 Teile Aluminiumchlorid umfasst, wird in einen 2- Liter-Kolben eingebracht, der mit einem Rührer, einem Stickstoffeinlassrohr und einem Trockeneisrückflusskühler ausgestattet ist. Ein zweites Gemisch, das 640 Teile (5 mol) Butylacrylat und 240,8 Teile Toluol umfasst, wird der AlCl&sub3;-Aufschlämmung zugesetzt, während die Temperatur 0,25 Stunden im Bereich von 37 bis 58ºC gehalten wird. Danach werden der Aufschlämmung während 2,75 Stunden 313 Teile (5,8 mol) Butadien zugesetzt, während die Temperatur der Reaktionsmasse durch externe Kühlung bei 50 bis 61ºC gehalten wird. Die Reaktionsmasse wird etwa 0,33 Stunden mit Stickstoff abgestreift und anschließend in einen 4-Liter-Scheidetrichter überführt und mit einer Lösung aus 150 g konzentrierter Chlorwasserstoffsäure in 1100 g Wasser gewaschen. Danach wird das Produkt noch zweimal mit 1000 g Wasser gewaschen. Das gewaschene Reaktionsprodukt wird dann destilliert, um nicht umgesetztes Butylacrylat und Toluol zu entfernen. Der Rückstand dieses ersten Destillationsschritts wird dann einer weiteren Destillation bei einem Druck von 1, 2 bis 1,3 kPa (9 bis 10 mm Hg) unterworfen, worauf 785 g des gewünschten Produkts bei einer Temperatur von 105 bis 115ºC gesammelt werden.
- Das Addukt aus Isopren und Acrylnitril wird durch Mischen von 136 Teilen Isopren, 106 Teilen Acrylnitril und 0,5 Teilen Hydrochinon (Polymerisationshemmstoff) in einem Schüttelautoklaven und anschließend 16 Stunden Erhitzen bei einer Temperatur von 130 bis 140ºC hergestellt. Der Autoklav wird belüftet und der Inhalt wird dekantiert. Dabei werden 240 einer schwach gelben Flüssigkeit erhalten. Diese Flüssigkeit wird bei einer Temperatur von 90ºC und einem Druck von 1,3 kPa (10 mm Hg) abgestreift, wobei das gewünschte flüssige Produkt als Rückstand erhalten wird.
- Gemäß dem Verfahren von Beispiel B werden 136 Teile Isopren, 172 Teile Methylacrylat und 0,9 Teile Hydrochinon in das Isopren-Methylacrylat-Addukt umgewandelt.
- Das Verfahren von Beispiel B wird wiederholt, jedoch werden 104 Teile verflüssigtes Butadien, 166 Teile Methylacrylat und 1 Teil Hydrochinon in den Schüttelautoklaven eingebracht und 14 Stunden auf 130 bis 135ºC erhitzt. Das Produkt wird anschließend dekantiert und abgestreift, wobei 237 Teile des Addukts erhalten werden.
- Das Addukt aus Isopren und Methylmethacrylat wird durch Umsetzen von 745 Teilen Isopren mit 1095 Teilen Methylmethacrylat in Gegenwart von 5,4 Teilen Hydrochinon in dem Schüttelautoklaven gemäß dem Verfahren des vorstehenden Beispiels B hergestellt. Es werden 1490 Teile des Addukts erhalten.
- Das Addukt aus Butadien und Dibutylmaleat (810 Teile) wird durch Umsetzen von 915 Teilen Dibutylmaleat, 216 Teilen verflüssigtem Butadien und 3, 4 Teilen Hydrochinon in dem Schüttelautoklaven gemäß dem Verfahren von Beispiel B hergestellt.
- Ein Reaktionsgemisch, das 378 Teile Butadien, 778 Teile N-Vinylpyrrolidon und 3,5 Teile Hydrochinon umfasst, wird in einen auf -35ºC vorgekühlten Schüttelautoklaven eingebracht. Der Autoklav wird dann etwa 15 Stunden auf eine Temperatur von 130 bis 140ºC erhitzt. Nach dem Belüften, Dekantieren und Abstreifen der Reaktionsmasse werden 75 Teile des gewünschten Addukts erhalten.
- Gemäß dem Verfahren von Beispiel B werden 270 Teile verflüssigtes Butadien, 1060 Teile Isodecylacrylat und 4 Teile Hydrochinon in dem Schüttelautoklaven etwa 11 Stunden bei einer Temperatur von 130 bis 140ºC umgesetzt. Nach dem Dekantieren und Abstreifen werden 1136 Teile des Addukts erhalten.
- Gemäß dem allgemeinen Verfahren von Beispiel A werden 132 Teile (2 mol) Cyclopentadien, 256 Teile (2 mol) Butylacrylat und 12,8 Teile Aluminiumchlorid umgesetzt, um das gewünschte Produkt zu erzeugen. Das Butylacrylat und das Aluminiumchlorid werden zuerst in einen 2-Liter-Kolben eingebracht, der mit einem Rührer und einem Rückflusskühler ausgestattet ist. Während die Reaktionsmasse auf eine Temperatur von 59 bis 52ºC erhitzt wird, wird das Cyclopentadien während 0,5 Stunden dem Kolben zugesetzt Danach wird die Reaktionsmasse etwa 7,5 Stunden bei einer Temperatur von 95 bis 100ºC erhitzt. Das Produkt wird mit einer Lösung aus 400 Teilen Wasser und 100 Teilen konzentrierter Chlorwasserstoffsäure gewaschen und die wässrige Schicht wird verworfen Danach werden der Reaktionsmasse 1500 Teile Benzol zugesetzt und die Benzollösung wird mit 300 Teilen Wasser gewaschen und die wässrige Phase wird entfernt. Das Benzol wird durch Destillation entfernt und der Rückstand wird bei 0,2 mm Hg abgestreift, um das Addukt als Destillat zu isolieren.
- Gemäß dem Verfahren von Beispiel B wird das Addukt aus Butadien und Allylchlorid unter Verwendung von 2 mol jedes Reaktanten hergestellt.
- 139 Teile (1 mol) des Addukts aus Butadien und Methylacrylat wird mit 158 Teilen (1 mol) Decylalkohol umgeestert. Die Reaktanten werden in einen Reaktionskolben eingebracht und 3 Teile Natriummethoxid werden zugesetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch 7 Stunden auf eine Temperatur von 190 bis 200ºC erhitzt. Die Reaktionsmasse wird mit einer 10%igen Natriumhydroxidlösung gewaschen und dann werden 250 Teile Naphtha zugesetzt. Die Naphthalösung wird mit Wasser gewaschen. Nachdem das Waschen abgeschlossen ist werden 150 Teile Toluol zugesetzt und die Reaktionsmasse wird bei 150ºC bei einem Druck von 28 mm Hg abgestreift, wobei ein dunkelbraunes flüssiges Produkt (225 Teile) erhalten wird. Dieses Produkt wird unter vermindertem Druck fraktioniert, wobei 178 Teile des Produkts erhalten werden, das im Bereich von 130 bis 133ºC bei einem Druck von 0,45 bis 0,6 mm Hg siedet.
- Das allgemeine Verfahren von Beispiel A wird wiederholt, jedoch werden nur 270 Teile (5 mol) Butadien in das Reaktionsgemisch eingebracht.
- Die geschwefelten Zusammensetzungen (B-4a) werden einfach durch Erhitzen eines Gemischs aus Schwefel und mindestens einem der vorstehend diskutierten Diels-Alder- Addukte bei einer Temperatur im Bereich von etwa 100ºC bis gerade unter dem Zersetzungspunkt der Diels-Alder-Addukte hergestellt. Normalerweise werden Temperaturen im Bereich von etwa 100ºC bis etwa 200ºC eingesetzt. Die Umsetzung führt zu einem Gemisch von Produkten, von denen einige identifiziert worden sind. Bei den Verbindungen mit bekannter Struktur reagiert der Schwefel mit den substituierten ungesättigten cycloaliphatischen Reaktanten an einer Doppelbindung im Kern des ungesättigten Reaktanten.
- Das Molverhältnis von Schwefel zu dem Diels-Alder-Addukt, das bei der Herstellung der Schwefel-enthaltenden Zusammensetzung verwendet wird, beträgt etwa 1 : 2 bis zu etwa 4 : 1. Im Allgemeinen wird das Molverhältnis von Schwefel zu dem Diels-Alder-Addukt etwa 1 : 1 bis etwa 4 : 1 und vorzugsweise etwa 2 : 1 bis etwa 4 : 1 betragen, bezogen auf die Gegenwart von einer ethylenisch ungesättigten Bindung in dem cycloaliphatischen Kern. Wenn in dem cycloaliphatischen Kern zusätzliche ungesättigte Bindungen vorliegen, kann der Schwefelanteil erhöht werden.
- Die Umsetzung kann in Gegenwart geeigneter inerter organischer Lösungsmittel durchgeführt werden, wie z. B. Mineralölen, Alkanen mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen, usw., obwohl im Allgemeinen kein Lösungsmittel erforderlich ist. Nach dem Abschluss der Umsetzung kann die Reaktionsmasse filtriert und/oder anderen herkömmlichen Reinigungstechniken unterworfen werden. Die verschiedenen Schwefel-enthaltenden Produkte müssen nicht getrennt werden, da sie in Form eines Reaktionsgemischs verwendet werden können, das die Verbindungen mit bekannter und unbekannter Struktur enthält.
- Da Schwefelwasserstoff eine unerwünschte Verunreinigung ist, ist es vorteilhaft, Standardverfahren zur Unterstützung bei der Entfernung von H&sub2;S aus den Produkten einzusetzen. Das Abstreifen mit Dampf, Alkoholen, Luft oder Stickstoffgas unterstützt die Entfernung von H&sub2;S ebenso wie das Erhitzen unter vermindertem Druck mit oder ohne Abstreifen.
- Wenn das Diels-Alder-Addukt die allgemeine Formel XIII (A) oder (B) hat, dann entsprechen die Schwefel-enthaltenden Produkte mit bekannter Struktur den nachstehenden generischen Formeln:
- worin R' und R" die gleiche Bedeutung haben wie die vorstehend angegebenen Reste R&sup9; bis R¹&sup4; und K' und K" die gleiche Bedeutung haben wie die vorstehend angegebenen Reste K¹ bis K&sup4;. Y ist eine divalente Schwefelgruppe. Die Variablen q und q" sind 0 oder eine positive ganze Zahl von 1 bis 6, während v und v' 0 oder eine positive ganze Zahl von 1 bis 4 sind. Mindestens einer der Reste R', R", Kund K" in jeder Verbindung ist von einem Wasserstoffatom oder einer gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppe verschieden. Im Allgemeinen sind nicht mehr als 5 der Gruppen R und K an jedem Ring von Wasserstoffatomen verschieden. Vorzugsweise ist mindestens eine Gruppe K in jeder Verbindung eine Elektronenakzeptorgruppe des vorstehend diskutierten Typs. Die bevorzugte Klasse von Substituenten, die vorstehend bezüglich der verschiedenen Gruppen "K" und "R" der Zwischenprodukte zur Herstellung der Diels-Alder-Addukte und der Addukte selbst diskutiert worden sind, gilt offensichtlich auch für die aus den Zwischenprodukten hergestellten Endprodukte.
- Eine besonders bevorzugte Klasse von (B-4b) innerhalb der Formeln XIV bis XVI ist diejenige, bei der mindestens eine der Gruppen K eine Elektronenakzeptorgruppe der Klasse bestehend aus
- ist, worin W" ein Sauerstoffatom oder ein divalentes Schwefielatom und R¹&sup5; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Alkenoxygruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Amino-, Alkylamino- und Dialkylamihogruppe ist, worin die Alkylgruppe 1 bis 30 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthält. Vorzugsweise ist W" ein Sauerstoffatom. Wenn R¹&sup5; ein Halogenatom ist, dann ist Chlor bevorzugt. Besonders geeignet sind diejenigen Verbindungen, bei denen die Gruppen R Wasserstoffatome oder niedere Alkylgruppen sind und eine Gruppe K eine Carboalkoxygruppe mit bis zu 31 Kohlenstoffatomen ist, wobei die verbleibenden Gruppen Wasserstoffatome, niedere Alkylgruppen oder eine andere Elektronenakzeptorgruppe sind. Innerhalb der letztgenannten Gruppe erzeugen diejenigen Verbindungen hervorragende Ergebnisse als Schmiermitteladditive, bei denen die Carboalkoxygruppe eine Carbo-nbutoxygruppe ist.
- Es ist manchmal vorteilhaft, Materialien einzubeziehen, die in dem Reaktionsgemisch als Schwefelungskatalysatoren geeignet sind. Diese Materialien können sauer, basisch oder neutral sein. Geeignete neutrale und saure Materialien umfassen saure Tone, wie z. B. "Super Filtrol", p-Toluolsulfonsäure, Dialkyldithiophosphorsäuren, Phosphorsulfide wie z. B. Phosphorpentasulfid, und Phosphite wie Triarylphosphite (z. B. Triphenylphosphit).
- Die basischen Materialien können anorganische Oxide und Salze wie Natriumhydroxid, Calciumoxid und Natriumsulfid sein. Die am meisten bevorzugten basischen Katalysatoren sind jedoch Stickstoffbasen, einschließlich Ammoniak und Amine. Die Amine umfassen primäre, sekundäre und tertiäre Hydrocarbylamine, bei denen die Hydrocarbylgruppen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkarylgruppen oder dergleichen sind und etwa 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten. Geeignete Amine umfassen Anilin, Benzylamin, Dibenzylamin, Dodecylamin, Naphthylamin, Talgamine, N-Ethyldipropylamin, N-Phenyfbenzylamin, N,N- Diethylbutylamin, m-Toluidin und 2,3-Xylidin. Es sind auch heterocyclische Amine wie Pyrrolidin, N-Methylpyrrolidin, Piperidin, Pyridin und Chinolin geeignet.
- Die bevorzugten basischen Katalysatoren umfassen Ammoniak und primäre, sekundäre oder tertiäre Alkylamine mit etwa 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten. Repräsentative Beispiele für diese Amine sind Methylamin, Dimethylamin, Trimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, Triethylamin, Di-n-butylamin, Tri-n-butylamin, Tri-sec-hexylamin und Tri-n-octylamin. Es können Gemische dieser Amine sowie Gemische von Ammoniak und Aminen verwendet werden.
- Wenn ein Katalysator verwendet wird, dann beträgt die Menge im Allgemeinen etwa 0,05 bis 2,0 Gew.-% des Adduktgewichts.
- Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung von (B-4b).
- 255 Teilen (1,65 mol) des Isopren-Methacrylat-Addukts von Beispiel C, die auf eine Temperatur von 110 bis 120ºC erhitzt worden sind, werden 53 Teile (1,65 mol) Schwefelblume während 45 min zugesetzt. Das Erhitzen wird 4,5 Stunden bei einer Temperatur im Bereich von 130 bis 160ºC fortgesetzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Gemisch durch einen mittleren Glasfrittentrichter filtriert. Das Filtrat besteht aus 301 Teilen des gewünschten (B-4b).
- Ein Reaktionsgemisch, das 1175 g (6 mol) des Diels-Alder-Addukts aus Butylacrylat und Isopren und 192 g (6 mol) Schwefelblume umfasst, wird 0,5 Stunden bei 108 bis 110ºC und dann 6 Stunden bei 155 bis 165ºC erhitzt, während Stickstoffgas mit 0,25 bis 0,5 scfh durch das Reaktionsgemisch geleitet wird. Am Ende des Heizzeitraums lässt man das Reaktionsgemisch abkühlen und es wird bei Raumtemperatur filtriert. Danach lässt man das Produkt 24 Stunden stehen und es wird erneut filtriert. Das Filtrat ist das gewünschte (B-4b).
- Schwefel (4,5 mol) und das Addukt aus Isopren-Methylmethacrylat (4,5 mol) werden bei Raumtemperatur gemischt und eine Stunde bei 100ºC erhitzt, während Stickstoff mit 0,25 bis 0,5 scfh durch die Reaktionsmasse geleitet wird. Anschließend wird das Reaktionsgemisch 6 Stunden auf eine Temperatur von 150 bis 155ºC erhitzt, während weiter Stickstoff eingeleitet wird. Nach dem Erhitzen lässt man die Reaktionsmasse mehrere Stunden stehen, wobei sie auf Raumtemperatur abkühlt. Anschließend wird die Reaktionsmasse filtriert. Das Filtrat besteht aus 842 Teilen des gewünschten (B-4b).
- Ein mit einem Rührer, Rückflusskühler und Stickstoffeinlassleitung ausgestatteter 1-Liter- Kolben wird mit 256 Teilen (1 mol) des Addukts aus Butadien und Isodecylacrylat und 51 g (1,6 mol) Schwefelblume beschickt und dann 12 Stunden erhitzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch 21 Stunden stehengelassen und bei Raumtemperatur filtriert, wobei das gewünschte (B-4b) als Filtrat erhalten wird.
- Ein Gemisch aus 1703 Teilen (9,4 mol) eines Butylacrylat-Butadien-Addukts, das gemäß Beispiel L hergestellt worden ist, 280 Teilen (8,8 mol) Schwefel und 17 Teilen Triphenylphosphit wird in einem Reaktionsgefäß hergestellt und nach und nach während zwei Stunden auf eine Temperatur von etwa 185ºC erhitzt, während gerührt und Stickstoff eingeleitet wird. Die Reaktion ist exotherm, wobei die Temperatur auf 160 bis 170ºC steigt. Das Gemisch wird 3 Stunden bei etwa 185ºC gehalten. Das Gemisch wird während 2 Stunden auf 90ºC abgekühlt und unter Verwendung einer Filterhilfe filtriert. Das Filtrat ist das gewünschte (B-4b), das 14,0% Schwefel enthält.
- Das Verfahren von Beispiel (B-4b)-5 wird wiederholt, jedoch wird das Triphenylphosphit aus dem Reaktionsgemisch weggelassen.
- Das Verfahren von Beispiel (B-4b)-5 wird wiederholt, jedoch wird das Triphenylphosphit durch 2,0 Teile Triamylamin als Schwefelungskatalysator ersetzt.
- Ein Gemisch aus 547 Teilen eines Butylacrylat-Butadien-Addukts, das gemäß Beispiel L hergestellt worden ist, und 5,5 Teilen Triphenylphosphit wird in einem Reaktionsgefäß hergestellt und unter Rühren auf eine Temperatur von etwa 50ºC erhitzt, worauf 94 Teile Schwefel während etwa 30 min zugesetzt werden. Das Gemisch wird in 3 Stunden auf 150ºC erhitzt, während mit Stickstoff gespült wird. Das Gemisch wird dann in etwa 1 Stunde auf etwa 185ºC erhitzt. Die Reaktion ist exotherm und die Temperatur wird unter Verwendung eines Kaltwassermantels etwa 5 Stunden bei 185ºC gehalten. Nach dieser Zeit wird der Inhalt des Reaktionsgefäßes auf 85ºC gekühlt und 33 Teile Mineralöl werden zugesetzt. Das Gemisch wird bei dieser Temperatur filtriert. Das Filtrat ist das gewünschte (B-4b), wobei das Verhältnis von Schwefel zu Addukt 0,98/1 beträgt.
- Das Verfahren von Beispiel (B-4b)-8 wird wiederholt, jedoch wird das Triphenylphosphit aus dem Reaktionsgemisch weggelassen.
- Ein Gemisch aus 500 Teilen (2,7 mol) eines Butylacrylat-Butadien-Addukts, das gemäß Beispiel L hergestellt worden ist, und 109 Teilen (3,43 mol) Schwefel wird hergestellt und auf 180ºC erhitzt. Das Gemisch wird etwa 6,5 Stunden bei einer Temperatur von etwa 180 bis 190ºC gehalten. Das Gemisch wird abgekühlt, während mit Stickstoffgas gespült wird, um den Schwefelwasserstoffgeruch zu entfernen. Das Reaktionsgemisch wird filtriert und das Filtrat ist das gewünschte (B-4b), das 15,8% Schwefel enthält.
- Ein Gemisch aus 728 Teilen (4,0 mol) eines Butylacrylat-Butadien-Addukts, das gemäß Beispiel L hergestellt worden ist, 218 Teilen (6,8 mol) Schwefel und 7 Teilen Triphenylphosphit wird hergestellt und unter Rühren während 1,3 Stunden auf etwa 181ºC erhitzt. Das Gemisch wird unter einem Stickstoffstrom 3 Stunden bei einer Temperatur von 181 bis 187ºC gehalten. Nach dem Abkühlen des Materials auf etwa 85ºC während 1,4 Stunden wird das Gemisch unter Verwendung einer Filterhilfe filtriert. Das Filtrat ist das gewünschte (B-4b), das 23,1% Schwefel enthält.
- Ein Gemisch aus 910 Teilen (5 mol) eines Butylacrylat-Butadien-Addukts, das gemäß Beispiel L hergestellt worden ist, 208 Teilen (6,5 mol) Schwefel und 9 Teilen Triphenylphosphit wird hergestellt und unter Rühren und unter Stickstoff während 1,3 Stunden auf etwa 140ºC erhitzt. Das Erhitzen wird fortgesetzt, um die Temperatur während 1,5 Stunden auf 187ºC zu erhöhen und das Material wird 3,2 Stunden bei 183 bis 187ºC gehalten. Nach dem Abkühlen des Gemischs auf 89ºC wird das Gemisch mit einer Filterhilfe filtriert. Das Filtrat ist das gewünschte (B-4b), das 18,2% Schwefel enthält.
- Ein Gemisch aus 910 Teilen (5 mol) eines Butylacrylat-Butadien-Addükts, das gemäß Beispiel L hergestellt worden ist, 128 Teilen (4 mol) Schwefel und 9 Teilen Triphenylphosphit wird hergestellt und unter Rühren und unter Stickstoff während 1 Stunde auf 142ºC erhitzt. Das Erhitzen wird fortgesetzt, um die Temperatur während etwa 2 Stunden auf 185 bis 186ºC zu erhöhen und das Material wird 3,2 Stunden bei 185 bis 187ºG gehalten. Nach dem Abkühlen des Gemischs auf 96ºC wird das Gemisch mit einer Filterhilfe filtriert. Das Filtrat ist das gewünschte (B-4b), das 12,0% Schwefel enthält.
- Das Verfahren von Beispiel (B-4b)-13 wird wiederholt, jedoch enthält das Gemisch 259 Teile (8,09 mol) Schwefel. Das auf diese Weise erhaltene (B-4b) enthält 21,7% Schwefel.
- Es wurde gefunden, dass dann, wenn (B-4b) mit einer wässrigen Lösung von Natriumsulfid behandelt wird, die 5 bis etwa 75 Gew.-% Na&sub2;S enthält, das behandelte Produkt eine geringere Tendenz zeigt, frisch poliertes Kupfermetall dunkel zu färben.
- Die Behandlung umfasst das Mischen von (B-4b) und der Natriumsulfidlösung für einen Zeitraum, der ausreichend ist, um jeglichen nicht umgesetzten Schwefel einzufangen, abhängig von der Menge an nicht umgesetzten Schwefel und der Menge und Konzentration der Natriumsulfidlösung gewöhnlich für einen Zeitraum von wenigen Minuten bis mehrere Stunden. Die Temperatur ist nicht kritisch. Normalerweise wird sie jedoch im Bereich von etwa 20ºC bis etwa 100ºC liegen. Nach der Behandlung wird die resultierende wässrige Phase von der organischen Phase durch herkömmliche Techniken getrennt, d. h., Dekantieren, usw. Um den nicht umgesetzten Schwefel einzufangen können auch andere Alkalimetallsulfide M&sub2;Sx verwendet werden, bei denen M ein Alkalimetall und x den Wert 1, 2 oder 3 hat. Die Alkalimetallsulfide, bei denen x größer als 1 ist, sind jedoch nicht annähernd so wirksam. Aus Gründen der Wirtschaftlichkeit und der Wirksamkeit sind Natriumsulfidlösungen bevorzugt. Dieses Verfahren ist genauer in der US-PS 3,498,915 beschrieben.
- Es wurde auch festgestellt, dass die Behandlung von (B-4b) mit festen, unlöslichen sauren Materialien wie sauren Tonen oder sauren Harzen und anschließend Filtrieren der geschwefelten Reaktionsmasse das Produkt bezüglich seiner Farbe und seiner Löslichkeitseigenschaften verbessert. Eine solche Behandlung umfasst das gründliche Mischen des Reaktionsgemischs mit etwa 0,1 bis etwa 10 Gew.-% des festen sauren Materials bei einer Temperatur von etwa 25 bis 150ºC und anschließend Filtrieren des Produkts.
- Um die letzten Spuren von Verunreinigungen aus dem (B-4b)-Reaktionsgemisch zu entfernen, insbesondere dann, wenn das verwendete Addukt unter Verwendung eines Lewissäure-Katalysators (z. B. AlCl&sub3;) hergestellt worden ist, ist es manchmal erwünscht, dem flüssigen Reaktionsprodukt ein inertes organisches Lösungsmittel zuzusetzen und nach gründlichem Mischen das Material erneut zu filtrieren. Anschließend wird das Lösungsmittel von dem (B-4b) abgestreift. Geeignete Lösungsmittel umfassen Lösungsmittel des vorstehend erwähnten Typs wie z. B. Benzol, Toluol oder höhere Alkane, usw. Eine besonders bevorzugte Klasse von Lösungsmitteln sind die Textillösungsmittel.
- Darüber hinaus können bei der Reinigung von geschwefelten Produkten, die in dieser Erfindung verwendet werden, andere herkömmliche Reinigungstechniken vorteilhaft verwendet werden. Beispielsweise können den Materialien vor der Filtration technische Filterhilfen zugesetzt werden, um die Effizienz der Filtration zu erhöhen. Die Filtration durch Kieselgur ist besonders geeignet, wenn die vorgesehene Verwendung die Entfernung von im Wesentlichen der gesamten festen Materialien erfordert. Solche Maßnahmen sind jedoch dem Fachmann bekannt und müssen hier nicht näher erläutert werden.
- Als Metallpassivatoren können Tolyltriazol oder ein öllösliches Derivat eines Dimercaptothiadiazols wirken.
- Die Dimercaptothiadiazole, die in der vorliegenden Erfindung als Ausgangsmaterialien für die Herstellung öllöslicher Derivate verwendet werden können, die den Dimercaptothiadiazolkern enthalten, haben die nachstehenden Strukturformeln und Namen: 2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol 3,5-Dimercapto-1,2,4-thiadiazol 3,4-Dimercapto-1,2,5-thiadiazol 4,5-Dimercapto-1,2,3-thiadiazol
- Von diesen ist das am leichtesten verfügbare und das für die erfindungsgemäßen Zwecke bevorzugte Dimercaptothiadiazol das 2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol. Diese Verbindung wird nachstehend manchmal als DMTD bezeichnet. Es sollte jedoch beachtet werden, dass das gesamte oder ein Teil des DMTD durch ein beliebiges der anderen Dimercaptothiadiazole ersetzt werden kann.
- DMTD wird zweckmäßig durch die Umsetzung von 1 mol Hydrazin oder einem Hydrazinsalz mit 2 mol Kohlenstoffdisulfid in einem alkalischen Medium, gefolgt von einem Ansäuern, hergestellt.
- Derivate von DMTD wurden im Stand der Technik beschrieben und beliebige dieser Verbindungen können in die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung einbezogen werden. Die Herstellung einiger Derivate von DMTD ist in E. K. Fields, "Industrial and Engineering Chemistry", 49, Seiten 1361-1364 (September 1957) beschrieben. Zur Herstellung der öllöslichen Derivate von DMTD ist es möglich, bereits hergestelltes DMTD zu verwenden oder das DMTD in situ herzustellen und anschließend die mit dem DMTD umzusetzenden Materialien zuzugeben.
- Die US-PSen 2,719,125, 2,719,126 und 3,087,937 beschreiben die Herstellung verschiedener 2,5-Bis-(Kohlenwasserstoffdithio)-1,3,4-thiadiazole. Die Kohlenwasserstoffgruppe kann aliphatisch oder aromatisch sein, einschließlich cyclisch und alicyclisch, und kann Aralkyl-, Aryl- und Alkarylgruppen umfassen. Solche Zusammensetzungen sind wirksame Korrosionshemmstoffe für Silber, Silberlegierungen und ähnliche Metalle. Solche Polysulfide haben die allgemeine Formel
- worin R und R' gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffgruppen sein können und x* und y* ganze Zahlen von 0 bis etwa 8 sind und die Summe von x* und y* mindestens den Wert 1 hat. Ein Verfahren zur Herstellung solcher Derivate ist in der US-PS 2,191,125 beschrieben. Dieses Verfahren umfasst die Umsetzung von DMTD mit einem geeignten Sulfenylchlorid oder die Umsetzung des Dimercaptothiadiazols mit Chlor und Umsetzen des resultierenden Disulfenylchlorids mit einem primären oder tertiären Mercaptan. Geeignete Sulfenylchloride, die bei dem ersten Verfahren geeignet sind, können durch Chlorieren eines Mercaptans (RSH oder R'SH) mit Chlor in Kohlenstofftetrachlorid hergestellt werden. Bei einem zweiten Verfahren wird DMTD unter Bildung des gewünschten Bissulfenylchlorids chloriert, dass dann mit mindestens einem Mercaptan (RSH und/oder R'SH) umgesetzt wird.
- Die US-PS 3,087,932 beschreibt ein Einstufenverfahren zur Herstellung von 2,5-Bis- (hydrocarbyldithio)-1,3,4-thiadiazol. Das Verfahren umfasst die Umsetzung entweder von DMTD oder dessen Alkali- oder Ammoniumsalz mit einem Mercaptan in Gegenwart von Wasserstoffperoxid und einem Lösungsmittel. Die öllöslichen oder in Öl dispergierbaren Reaktionsprodukte von DMTD können auch durch Umsetzen von DMTD mit einem Mercaptan und Ameisensäure hergestellt werden. Bei der Umsetzung kann ein beliebiges Mercaptan verwendet werden, obwohl aliphatische und aromatische Mono- oder Polymercaptane mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bevorzugt sind.
- Carbonsäureester von DMTD der allgemeinen Formel
- worin R und R' Kohlenwasserstoffgruppen wie z. B. aliphatische Gruppen, Arylgruppen und Aralkylgruppen mit etwa 2 bis etwa 30 oder mehr Kohlenstoffatomen sind, sind in der US-PS 2,760,933 beschrieben. Diese Ester werden durch die Umsetzung von DMTD mit einem organischen Säurehalogenid (Chlorid) in einem Molverhältnis von 1 : 2 bei einer Temperatur von etwa 25 bis etwa 130ºC hergestellt. Um die Umsetzung zu erleichtern, können geeignete Lösungsmittel wie Benzol oder Dioxan verwendet werden. Das Reaktionsprodukt wird mit verdünntem wässrigen Alkali gewaschen, um Chlorwasserstoff und jegliche nicht umgesetzte Carbonsäure zu entfernen.
- Kondensationsprodukte von alpha-halogenierten aliphatischen Monocarbonsäuren mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen mit DMTD sind in der US-PS 2,836,564 beschrieben. Diese Kondensationsprodukte haben die allgemeine Formel
- worin R eine Alkylgruppe mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen ist. Beispiele für alphahalogenierte aliphatische Fettsäuren, die verwendet werden können, umfassen alpha- Bromlaurinsäure, alpha-Chlorlaurinsäure, alpha-Chlorstearinsäure, usw.
- Öllösliche Produkte der Umsetzung ungesättigter cyclischer Kohlenwasserstoffe mit ungesättigten Ketonen sind in den US-PSen 2,764,547 bzw. 2,799,652 beschrieben. Diese sind als Metallpassivatoren in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung geeignet. Beispiele für ungesättigte cyclische Kohlenwasserstoffe, die in der '547- Patentschrift beschrieben sind, umfassen Styrol, alpha-Methylstyrol, Pinen, Dipenten, Cyclopentadien, usw. Die in der US-PS 2,799,652 beschriebenen ungesättigten Ketone umfassen aliphatische, aromatische oder heterocyclische ungesättigte Ketone, die etwa 4 bis 40 Kohlenstoffatome und 1 bis 6 Doppelbindungen enthalten. Beispiele umfassen Mesityloxid, Phoron, Isophoron, Benzalacetophenon, Furfuralaceton, Difurfurylaceton, usw.
- Die US-PS 2,765,289 beschreibt Produkte, die durch Umsetzen von DMTD mit einem Aldehyd und einem Diarylamin in molaren Anteilen von etwa 1 : 1 : 1 bis etwa 1 : 4 : 4 erhalten werden. Für die resultierenden Produkte wird die Formel
- vorgeschlagen, worin R und R' gleich oder verschiedene aromatische Gruppen und R" ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine aromatische Gruppe ist. Die Aldehyde, die bei der Herstellung solcher Produkte der Formel X geeignet sind, umfassen aliphatische oder aromatische Aldehyde mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen. Spezielle Beispiele solcher Aldehyde umfassen Formaldehyd, Acetaldehyd, Benzaldehyd, 2-Ethylhexylaldehyd, usw. Die Offenbarung dieses Patents ist in diese Beschreibung hinsichtlich der Beschreibung verschiedener Materialien einbezogen, die in den Zusammensetzungen dieser Erfindung als Metallpassivatoren verwendet werden können.
- Metallpassivatoren in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können auch Aminsalze von DMTD sein, wie z. B. diejenigen der Formel
- worin Y ein Wasserstoffatom oder ein die Aminogruppe
- ist, worin R eine aliphatische, aromatische oder heterocyclische Gruppe ist und R¹ und R² unabhängig aliphatische, aromatische oder heterocyclische Gruppen mit etwa 6 bis etwa 60 Kohlenstoffatomen sind. Das bei der Herstellung der Aminsalze verwendete Amin kann ein aliphatisches oder aromatisches Mono- oder Poyamin sein und es kann ein primäres, sekundäres oder tertiäres Amin sein. Spezielle Beispiele für geeignete Amine umfassen Hexylamin, Dibutylamin, Dodecylamin, Ethylendiamin, Propylendiamin, Tetraethylenpentamin und Gemisch davon.
- Dithiocarbamatderivate von DMTD sind in den US-PSen 2,690,999 und 2,719,827 beschrieben. Solche Zusammensetzungen haben die allgemeinen Formeln
- und
- worin die Gruppen R gerade oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen sind, die aus der Gruppe bestehend aus Alkyl-, Aralkyl- und Alkarylgruppen ausgewählt sind. Die Offenbarung dieser beiden Patente ist in diese Beschreibung hinsichtlich der Beschreibung verschiedener Thiadiazyldithocarbamate einbezogen, die in den Zusammensetzungen dieser Erfindung als Metallpassivatoren geeignet sind.
- Die US-PS 2,850,453 beschreibt Produkte, die durch Umsetzen von DMTD, einem Aldehyd und einem Alkohol oder einer aromatischen Hydroxyverbindung in einem Molverhältnis von 1 : 2 : 1 bis 1 : 6 : 5 erhalten werden. Der verwendete Aldehyd kann ein aliphatischer Aldehyd mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder ein aromatischer oder heterocyclischer Aldehyd mit etwa 5 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen sein. Beispiele für geeignete Aldehyde umfassen Formaldehyd, Acetaldehyd und Benzaldehyd. Die Umsetzung kann in Gegenwart oder Abwesenheit geeigneter Lösungsmittel (a) durch Mischen aller Reaktanten und Erhitzen, (b) durch zuerst Umsetzen des Aldehyds mit dem Alkohol oder der aromatischen Hydroxyverbindung und dann Umsetzen des erhaltenen Zwischenprodukts mit dem Thiadiazol, oder (c) durch zuerst Umsetzen des Aldehyds mit dem Thiadiazol und dann Umsetzen des erhaltenen Zwischenprodukts mit der Hydroxyverbindung hergestellt werden. Die Produkte sind Metallpassivatoren in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung.
- Die US-PS 2,703,784 beschreibt Produkte, die durch Umsetzen von DMTD mit einem Aldehyd und einem Mercaptan erhalten werden. Die Aldehyde entsprechen den in der US- PS 2,850,453 beschriebenen Aldehyde und die Mercaptane können aliphatische oder aromatische Mono- oder Polymercaptane sein, die etwa 1 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für geeignete Mercaptane umfassen Ethylmercaptan, Butylmercaptan, Octylmercaptan, Thiophenol, usw.
- Die Herstellung von 2-Hydrocarbyldithio-5-mercapto-1,3,4-thiadiazolen der Formel
- worin R' ein Hydrocarbylsubstituent ist, ist in der US-PS 3,663,561 beschrieben. Die Zusammensetzungen werden durch die oxidative Kupplung äquimolarer Anteile eines Hydrocarbylmercaptans und DMTD oder dessen Alkalimetallmercaptid hergestellt. Es wird berichtet, dass die Zusammensetzungen hervorragende Schwefelfänger sind und bei der Verhinderung der Kupferkorrosion durch aktiven Schwefel geeignet sind. Die bei der Herstellung der Verbindungen verwendeten Monomercaptane haben die Formel
- R'SH
- worin R' eine Hydrocarbylgruppe mit 1 bis etwa 280 Kohlenstoffatomen ist. Zur Beschleunigung der oxidativen Kupplung kann eine Peroxyverbindung, ein Hypohalogenid, Luft oder Gemische davon verwendet werden. Spezielle Beispiele für das Monomercaptan umfassen Methylmercaptan, Isopropylmercaptan, Hexylmercaptan, Decylmercaptan und langkettige Alkylmercaptane, z. B. Mercaptane, die von Propenpolymeren und Isobutylenpolymeren, insbesondere Polyisobutylenen, mit 3 bis etwa 70 Propen- oder Isobuteneinheiten pro Molekül abgeleitet sind. Diese DMTD-Derivate sind in den Zusammensetzungen dieser Erfindung geeignet.
- Ein weiteres Material, das als Metallpassivator in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung geeignet ist, wird durch die Umsetzung eines Thiadiazols, vorzugsweise DMTD, mit einem öllöslichen Dispersant, vorzugsweise einem im Wesentlichen neutralen oder sauren Carboxyldispersant in einem Verdünnungsmittel durch Erhitzen des Gemisch über etwa 100ºC hergestellt werden. Dieses Verfahren und die damit erzeugten Derivate sind in der US-PS 4,136,043 beschrieben. Die öllöslichen Dispersants, die bei der Umsetzung mit den Thiadiazolen verwendet werden, werden häufig als "aschefreie Dispersants" bezeichnet. Verschiedene Arten geeigneter aschefreier Dispersants, die bei der Umsetzung geeignet sind, sind in dem '043-Patent beschrieben.
- Ein weiteres Material, das als Metallpassivator in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung geeignet ist, wird durch die Umsetzung eines Thiadiazols, vorzugsweise DMTD, mit einem Peroxid, vorzugsweise Wasserstoffperoxid erhalten. Die resultierende Stickstoff- und Schwefel-enthaltende Zusammensetzung wird dann mit einem Polysulfid, einem Mercaptan oder einer Aminoverbindung (insbesondere öllöslichen, Stickstoff-enthaltenden Dispersants) umgesetzt. Dieses Verfahren und die damit erzeugten Derivate sind in der US- PS 4,246,126 beschrieben.
- Die US-PS 4,140,643 beschreibt Stickstoff- und Schwefel-enthaltende Zusammensetzungen, die öllöslich sind und die durch Umsetzen einer Carbonsäure oder eines entsprechenden Anhydrids mit bis zu etwa 10 Kohlenstoffatomen und mindestens einer olefinischen Bindung mit Zusammensetzungen des Typs hergestellt werden, wie sie in der US-PS 4,136,043 beschrieben sind. Die US-PSen 4,136,043 und 4,140,643 beschreiben Materialien, die als Metallpassivatoren in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können.
- Die US-PS 4,097,387 beschreibt DMTD-Derivate, die durch Umsetzen eines Schwefelhalogenids mit einem Olefin zur Bildung eines Zwischenprodukts, das dann mit einem Alkalimetallsalz von DMTD umgesetzt wird, hergestellt werden. Kürzlich wurde in der US-PS 4,487,706 ein DMTD-Derivat beschrieben, das durch die Umsetzung eines Olefins, Schwefeldichlorid und DMTD in einer Einstufenreaktion hergestellt wird. Die Olefine enthalten im Allgemeinen etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatome. Diese Patente beschreiben öllösliche DMTD-Derivate, die als Metallpassivatoren in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung geeignet sind.
- In dieser Erfindung ist auch die Verwendung von zwei verschiedenen Arten von Viskositätsindexverbesserer-Zusammensetzungen vorgesehen.
- Die erste Viskositätsindexverbesserer-Zusammensetzung (C-1) ist ein Stickstoffenthaltender Ester eines Carboxy-enthaltenden Interpolymers, wobei das Interpolymer eine reduzierte spezifische Viskosität von etwa 0,05 bis etwa 2 aufweist, der Ester im Wesentlichen frei von titrierbarer Säure und dadurch gekennzeichnet ist, dass in seiner polymeren Struktur mindestens eine der drei nachstehend angegebenen polaren gebundenen Gruppen vorliegt: (A) eine relativ hochmolekulare Carbonsäureestergruppe mit mindestens 8 aliphatischen Kohlenstoffatomen in dem Esterrest, (B) eine relativ niedermolekulare Carbonsäureestergruppe mit nicht mehr als 7 aliphatischen Kohlenstoffatomen in dem Esterrest, und (C) eine Carbonyl-Polyaminogruppe, die von einer Polyaminoverbindung mit einer primären sekundären Aminogrupe abgeleitet ist, wobei das Molverhältnis von (A):(B):(C) (60-90):(10-30):(2-15) ist.
- Ein wesentliches Element des Viskositätsindexverbesserer-Additivs ist, dass der Ester ein gemischter Ester ist, d. h. ein Ester, bei dem sowohl eine hochmolekulare Estergruppe als auch eine niedermolekulare Ester kombiniert vorliegen, insbesondere in dem vorstehend angegebenen Verhältnis.
- Eine derartiges kombiniertes Vorliegen ist für die Viskositätseigenschaften des gemischten Esters kritisch, und zwar hinsichtlich seiner viskositätsindexverbessernden Eigenschaften als auch hinsichtlich seiner Verdickungswirkung auf Schmierzusammensetzungen, in denen er als Additiv eingesetzt wird.
- Bezüglich der Größe der Estergruppe sei angemerkt, dass ein Esterrest die Formel
- -C(O)(OR)
- hat und dass die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in einem Esterrest die kombinierte Anzahl der Kohlenstoffatome der Carbonylgruppe und der Kohlenstoffatome in der Estergruppe, d. h., der (OR)-Gruppe ist.
- Ein weiteres essentielles Element von (C-1) ist die Gegenwart einerr Polyamingruppe, die von einer speziellen Aminoverbindung abgeleitet ist, d. h., von einer Verbindung, bei der eine primäre oder sekundäre Aminogruppe und mindestens eine monofunktionelle Aminogruppe vorliegt. Eine solche Polyaminogruppe, wenn sie in den Stickstoff-enthaltenden Estern von (C-1) in den vorstehend genannten Anteilen vorliegt, erhöht die Dispergierbarkeit solcher Ester in Schmierzusammensetzungen und Additivkonzentraten für Schmierzusammensetzungen.
- Ein weiteres essentielles Element von (C-1) ist das Ausmaß der Veresterung bezüglich des Ausmaßes der Neutralisation der unveresterten Carboxylgruppen des Carboxyl-enthaltenden Interpolymers durch deren Umwandlung in die Polyamin-enthaltenden Gruppen. Aus Gründen der Zweckmäßigkeit werden die relativen Anteile der hochmolekularen Estergruppe zu der niedermolekularen Estergruppe zu der Polyaminogruppe als Molverhältnis von (60- 90):(10-30):(2-15) angegeben. Das bevorzugte Verhältnis ist (70-80):(15-25):5. Es sollte beachtet werden, dass die Bindung, die als Carbonyl-Polyaminogruppe beschrieben worden ist, eine Imid-, Amid- oder Amidinbindung sein kann. Insofern eine solche Bindung in der vorliegenden Erfindung vorgesehen ist, soll der Begriff "Carbonyl-Polyamino" ein zweckmäßiger generischer Ausdruck sein, der für die Zwecke der Definition des erfindungsgemäßen Konzepts geeignet ist. In einer besonders vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung ist diese Bindung eine Imidbindung oder vorwiegend eine Imidbindung.
- Ein weiteres wichtiges Element von (C-1) ist das Molekulargewicht des Carboxyenthaltenden Interpolymers. Aus Gründen der Zweckmäßigkeit wird das Molekulargewicht als "reduzierte spezifische Viskosität" des Interpolymers ausgedrückt, was ein anerkanntes Mittel zur Beschreibung der molekularen Größe einer polymeren Substanz ist. Wie hier verwendet, ist die reduzierte spezifische Viskosität (abgekürzt als RSV) der Wert, der gemäß der Formel
- RSV = (relative Viskosität - 1)/Konzentration
- erhalten wird, wobei die relative Viskosität durch die Messung der Viskosität einer Lösung von einem Gramm des Interpolymers in 10 ml Aceton und der Viskosität Aceton bei 30ºC ± 0,02ºC mit einem Verdünnungsviskosimeter bestimmt wird. Um Werte mit der vorstehenden Formel zu berechnen, wird die Konzentration auf 0,4 g des Interpolymers pro 100 ml Aceton eingestellt. Eine ausführlichere Diskussion der reduzierten spezifischen Viskosität, die auch als spezifische Viskosität bekannt ist, sowie deren Beziehung zu dem durchschnittlichen Molekulargewicht eines Interpolymers findet sich in Paul J. Flory, Principles of Polymer Chemistry, (Auflage 1953), Seiten 308 ff.
- Während Interpolymere mit einer reduzierten spezifischen Viskosität von etwa 0,05 bis etwa 2 in (C-1) vorgesehen sind, sind die bevorzugten Interpolymere diejenigen, die eine reduzierte spezifische Viskosität von etwa 0,3 bis etwa 1 aufweisen. in den meisten Fällen sind die Interpolymere mit einer reduzierten spezifischen Viskosität von etwa 0,5 bis etwa 1 ganz besonders bevorzugt.
- Aus Gründen der Brauchbarkeit und auch aus kommerziellen und ökonomischen Gründen sind Stickstoff-enthaltende Ester bevorzugt, bei denen die hochmolekulare Estergruppe 8 bis 24 Kohlenstoffatome aufweist, die niedermolekulare Estergruppe 3 bis 5 Kohlenstoffatome aufweist und die Carbonyl-Polyaminogruppe von einem primär Aminoalkyl-substituierten tertiären Amin abgeleitet ist. Spezielle Beispiele für die hochmolekulare Estergruppe, d. h., die (OR)-Gruppe des Esterrests (d. h., -(O)(OR)) umfassen Heptyloxy, Isooctyloxy, Decyloxy, Dodecyloxy, Tridecyloxy, Tetradecyloxy, Pentadecyloxy, Octadecyloxy, Eicosyloxy, Tricosyloxy, Tetracosyloxy, usw. Spezielle Beispiele für die niedermolekulare Estergruppe, umfassen Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, Isopropyloxy, n-Butyloxy, sec-Butyloxy, Isobutyloxy, n-Pentyloxy, Neopentyloxy, n-Hexyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentyloxy, 2- Methyl-1-butyloxy, 2,3-Dimethyl-1-butyloxy, usw. In den meisten Fällen umfassen die bevorzugten hochmolekularen Estergruppen und niedermolekularen Estergruppen Alkoxygruppen mit geeigneter Größe. In jeder dieser Estergruppen können polare Substituenten vorliegen. Beispiele für polare Substituenten sind Chlor, Brom, Ether, Nitro, usw.
- Beispiele für die Carbonyl-Polyamingruppe umfassen diejenigen, die von Polyaminoverbindungen mit einer primären oder sekundären Aminogruppe und mindestens einer monofunktionellen Aminogruppe abgeleitet sind, wie z. B. einer tertiären Aminogruppe oder einer heterocyclischen Aminogruppen. Solche Verbindungen können folglich tertiäre Amino-substituierte primäre oder sekundäre Amine oder andere substituierte primäre oder sekundäre Amine sein, bei denen der Substituent von Pyrrolen, Pyrrolidonen, Caprolactamen, Oxazolidonen, Oxazolen, Thiazolen, Pyrazolen, Pyrazolinen, Imidazolen, Imidazolinen, Thiazinen, Oxazinen, Diazinen, Oxycarbamyl, Thiocarbamyl, Uracilen, Hydantoinen, Thiohydantoinen, Guanidinen, Harnstoffen, Sulfonamiden, Phösphoramiden, Phenothiazinen, Amidinen, usw. abgeleitet ist. Beispiele für solche Polyaminverbindungen umfassen Dimethylaminoethylamin, Dibutylaminoethylamin, 3-Dimethylamino-1-propylamin, 4-Methylethylamino-1-butylamin, Pyridylethylamin, N-Morpholinoethylamin, Tetrahydropyridylethylamin, Bis-(dimethylamino)propylamin, Bis-(diethylamino)ethylamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, Piperidylethylamin, 1-Aminoethylpyrazol, 1-(Methylamino)- pyrazolin, 1-Methyl-4-aminooctylpyrazol, 1-Aminobutylimidazol, 4-Aminoethylthiazol, 2- Aminoethylpyridin, ortho-Aminoethyl-N,N-dimethylbenzolsulfonamid, N-Aminoethylphenothiazin, N-Aminoethylacetamidin, 1-Aminophenyl-2-aminoethylpyridin, N-Methyl-Naminoethyl-S-ethyldithiocarbamat, usw. Bevorzugte Polyaminoverbindungen umfassen die Aminoalkyl-substituierten Morpholine wie z. B. Aminopropylmorpholin. Vorwiegend sind die Polyaminoverbindungen diejenigen, die nur eine primäre Aminogruppe oder eine sekundäre Aminogruppe und vorzugsweise mindestens eine tertiäre Aminogruppe enthalten. Die tertiäre Aminogruppe ist vorzugsweise eine heterocyclische Aminogruppe. In manchen Fällen kann die Polyaminoverbindung bis zu etwa 6 Aminogruppen enthalten, obwohl sie in den meisten Fällen ein primäre Aminogruppe und entweder eine oder zwei tertiäre Aminogruppen enthält. Die Polyaminoverbindungen können aromatische oder aliphatische Amine sein. Vorzugsweise handelt es sich um heterocyclische Amine wie Aminoalkylsubstituierte Morpholine, Piperazine, Pyridine, Benzopyrrole, Chinoline, Pyrrole, usw. Üblicherweise sind es Amine mit 4 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 4 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen. In den Polyaminen können auch polare Substituenten vorliegen.
- Die Carboxy-enthaltenden Interpolymere umfassen im Wesentlichen Interpolymere von alpha, beta-ungesättigten Säuren oder Anhydriden wie Maleinsäureanhydrid oder Itaconsäureanhydrid mit Olefinen (aromatisch oder aliphatisch) wie Ethylen, Propylen, Styrol oder Isobuten. Die Styrol-Maleinsäureanhydrid-Interpolymere sind besonders geeignet. Sie werden durch Polymerisieren gleicher molarer Mengen von Styrol und Maleinsäureanhydrid mit oder ohne ein oder mehreren interpolymerisierbaren Comonomeren. Anstelle von Styrol kann ein aliphatisches Olefin wie Ethylen, Propylen oder Isobuten verwendet werden. Anstelle von Maleinsäureanhydrid kann Acrylsäure oder Methacrylsäure oder ein Ester davon verwendet werden. Solche Interpolymere sind bekannt und müssen hier nicht genauer beschrieben werden. Wenn ein interpolymerisierbares Comonomer vorgesehen ist, sollte es in einem relativ kleinen Anteil vorliegen, d. h. weniger als etwa 0,3 mol, gewöhnlich weniger als etwa 0,15 mol pro von entweder dem Olefin (z. B. Styrol) oder der alpha, beta-ungesättigten Säure oder dem entsprechenden Anhydrid (z. B. Maleinsuäreanhydrid). Verschiedene Verfahren zur Interpolymerisierung von Styrol mit Maleinsäureanhydrid sind bekannt und müssen hier nicht genauer diskutiert werden. Beispiele für die interpolymerisierbaren Comonomeren umfassen die Vinylmonomere wie z. B. Vinylacetat, Acrylnitril, Methylacrylat, Methylmethacrylat, Acrylsäure, Vinylmethylether, Vinylethylether, Vinylchlorid, Isobuten oder dergleichen.
- Die Stickstoff-enthaltenden Ester von (C-1) werden am zweckmäßigsten durch zuerst Verestern des Carboxy-enthaltenden Interpolymers mit einem relativ hochmolekularen Alkohol und einem relativ niedermolekularen Alkohol, um mindestens etwa 50% und nicht mehr als etwa 98% der Carboxyreste des Interpolymers in Esterreste umzuwandeln, und anschließend Neutralisieren der verbleibenden Carboxyreste mit einer vorstehend beschriebenen Polyaminoverbindung. Um die geeignete Menge der beiden Alkoholgruppen in das Interpolymer einzuführen, sollte das Verhältnis des hochmolekularen Alkohols zu dem niedermolekularen Alkohol, die in dem Verfahren verwendet werden, innerhalb des Bereichs von einem Molverhältnis von etwa 2 : 1 bis etwa 9 : 1 liegen. In den meisten Fällen liegt das Molverhältnis bei etwa 2,5 : 1 bis etwa 5 : 1. In dem Verfahren kann mehr als ein hochmolekularer Alkohol oder niedermolekularer Alkohol verwendet werden. Es können aIso auch technische Alkoholgemische verwendet werden, wie z. B. die Oxoalkohole, die z. B. Gemische aus Alkoholen mit 8 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen umfassen. Eine besonders geeignete Klasse von Alkoholen sind die technischen Alkohole oder Alkoholgemische, die Decylalkohol, Dodecylalkohol, Tridecylalkohol, Tetradecylalkohol, Pentadecylalkohol, Hexadecylalkohol, Heptadecylalkohol und Octadecylalkohol umfassen. Andere Alkohole, die in dem Verfahren geeignet sind, sind diejenigen, die bei der Veresterung die vorstehend beschriebenen Estergruppen ergeben.
- Das Ausmaß der Veresterung kann wie vorstehend angegeben von etwa 50% bis etwa 98 % Umwandlung der Carboxyreste des Interpolymers zu Esterresten reichen. In einer bevorzugten Ausführungsform liegt das Ausmaß der Veresterung bei etwa 75% bis etwa 95 %.
- Die Veresterung kann einfach durch Erhitzen des Carboxy-enthaltenden Interpolymers und des Alkohols oder der Alkohole unter Bedingungen erreicht werden, die für eine Veresterung typisch sind. Solche Bedingungen umfassen gewöhnlich z. B. eine Temperatur von mindestens etwa 80ºC, vorzugsweise etwa 150ºC bis etwa 350ºC, mit der Maßgabe, dass die Temperatur unterhalb des Zersetzungspunkts des Reaktionsgemischs liegt, und die Entfernung von Veresterungswasser mit fortschreitender Reaktion. Solche Bedingungen können optional die Verwendung eines Überschusses des Alkoholreaktanten umfassen, um die Veresterung zu erleichtern, die Verwendung eines Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels wie Mineralöl, Toluol, Benzol, Xylol oder dergleichen und eines Veresterungskatalysators wie Toluolsulfonsäure, Schwefelsäure, Aluminiumchlorid, Bortrifluorid-Triethylamin, Chlorwasserstoffsäure, Ammoniumsulfat, Phosphorsäure, Natriummethoxid oder dergleichen. Diese Bedingungen und deren Variation ist bekannt.
- Ein besonders geeignetes Verfahren zur Durchführung der Veresterung umfasst zuerst die Umsetzung des Carboxy-enthaltenden Interpolymers mit dem relativ hochmolekularen Alkohol und dann die Umsetzung des partiell veresterten Interpolymers mit dem relativ niedermolekularen Alkohol. Eine Variation dieser Technik umfasst die Einleitung der Veresterung mit dem relativ hochmolekularen Alkohol und bevor diese Veresterung vollständig ist, wird der Reaktionsmasse der relativ niedermolekulare Alkohol zugesetzt, um so eine gemischte Veresterung zu erreichen. In jedem Fall wurde gefunden, dass ein zweistufiges Veresterungsverfahren, bei dem das Carboxy-enthaltenden Interpolymer zuerst mit dem relativ hochmolekularen Alkohol verestert wird, um etwa 50% bis etwa 75% der Carboxyreste in Esterreste umzuwandeln, und dann mit dem relativ niedermolekularen Alkohol, um den gewünschten Endveresterungsgrad zu erreichen, zu Produkten führt, die ungewöhnlich vorteilhafte Viskositätseigenschaften aufweisen.
- Das veresterte Interpolymer wird dann mit einer Polyaminoverbindung in einer Menge behandelt, die ausreichend ist, um im Wesentlichen die gesamten unveresterten Carboxyreste des Interpolymers zu neutralisieren. Die Neutralisation wird vorzugsweise bei einer Temperatur von mindestens etwa 80ºC, häufig von etwa 120ºC bis etwa 300ºC durchgeführt, mit der Maßgabe, dass die Temperatur nicht den Zersetzungspunkt der Reaktionsmasse übersteigt. In den meisten Fällen liegt die Reaktionstemperatur zwischen etwa 150ºC und 250ºC. Häufig ist ein geringer Überschuss gegenüber der stöchiometrischen Menge der Polyaminoverbindung erwünscht, um so die wesentliche Vollständigkeit der Neutralisation sicherzustellen, d. h., dass nicht mehr als etwa 2% der Carboxyreste, die ursprünglich in dem Interpolymer vorlagen, unverestert bleiben.
- Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung von (C-1) der vorliegenden Erfindung. Falls nichts anderes angegeben ist, beziehen sich alle Teil- und Prozentangaben auf das Gewicht.
- Ein Styrol-Maleinsäure-Interpolymer wird erhalten durch Herstellen einer Lösung von Styrol (16,3 Gewichtsteile) und Maleinsäureanhydrid (12,9 Teile) in einer Benzol-Toluol-Lösung (270 Tele, Gewichtsverhältnis von Benzol : Toluol 66,5 : 33,5) und In-Kontakt-Bringen der Lösung bei 86ºC in einer Stickstoffatmosphäre für 8 Stunden mit einer Katalysatorlösung, die durch Lösen von 70%igem Benzoylperoxid (0,42 Teile) in einem entsprechenden Benzol-Toluol-Gemisch (2,7 Teile) hergestellt worden ist. Der Aufschlämmung wird Mineralöl (141 Teile) zugesetzt, während das Lösungsmittelgemisch bei 150ºC und anschließend bei 150ºC/200 mm Hg abdestilliert wird. 209 Teilen der abgestreiften Mineralöl-Interpolymer-Aufschlämmung (wobei das Interpolymer eine reduzierte spezifische Viskosität von 0,72 aufweist) werden Toluol (25,2 Teile), n-Butylalkohol (4,8 Teile), ein technischer Alkohol, der im Wesentlichen aus primären Alkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen besteht (56,6 Teile) und ein technischer Alkohol, der im Wesentlichen aus primären Alkoholen mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen besteht (10 Teile) zugesetzt und dem resultierenden Gemisch wird 96%ige Schwefelsäure (2,3 Teile) zugesetzt. Das Gemisch wird dann 20 Stunden bei 150 bis 160ºC erhitzt, worauf Wasser abdestilliert wird. Eine zusätzliche Menge Schwefelsäure (0,18 Teile) zusammen mit einer zusätzlichen Menge n-Butylalkohol (3 Teile) wird zugesetzt und die Veresterung wird fortgesetzt, bis 95% der Carboxyreste des Polymers verestert worden sind. Dem veresterten Interpolymer wird dann Aminopropylmorpholin (3,71 Teile, 10% Überschuss gegenüber der stöchiometrischen Menge, die erforderlich ist, um verbleibenden freien Carboxyreste zu neutralisieren) und das erhaltene Gemisch wird auf 150 bis 160ºC/10 mm Hg erhitzt, um Toluol und jegliche anderen flüchtigen Komponenten abzudestillieren. Das abgestreifte Produkt wird mit einer zusätzlichen Menge Mineralöl (12 Teile) gemischt und anschließend filtriert. Das Filtrat ist eine Mineralöllösung des Stickstoff-enthaltenden Esters mit einem Stickstoffgehalt von 0,16 bis 0,17%.
- Das Verfahren von Beispiel (C-1)-1 wird im Wesentlichen wiederholt, jedoch wird die Veresterung in zwei Stufen durchgeführt, wobei der erste Schritt die Veresterung des Styrol- Malein-Interpolymers mit dem technischen Alkohol mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und der zweite Schritt die weitere Veresterung des Interpolymers mit dem n-Butylalkohol ist.
- Das Verfahren von Beispiel (C-1)-1 wird wiederholt, jedoch wird die Veresterung durch zuerst Verestern des Styrol-Malein-Interpolymers mit dem technischen Alkohol mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen durchgeführt, bis 70% der Carboxyreste des Interpolymers in Esterreste umgewandelt worden sind, und dann Fortsetzen der Veresterung mit jeglichen nicht umgesetzten technischen Alkoholen und mit dem n-Butylalkohol, bis 95% der Carboxyreste des Interpolymers in Esterreste umgewandelt worden sind
- Das Verfahren von Beispiel (C-1)-1 wird wiederholt, jedoch wird das Interpolymer durch Polymerisieren einer Lösung, die aus Styrol (416 Teile), Maleinsäureanhydrid (392 Teile), Benzol (2153 Teile) und Toluol (5025 Teile) besteht in Gegenwart von Benzoylperoxid (1, 2 Teile) bei 65 bis 106ºC hergestellt. Das erhaltene Interpolymer hat eine reduzierte spezifische Viskosität von 0,45.
- Das Verfahren von Beispiel (C-1)-1 wird wiederholt, jedoch wird das Styrol- Maleinsäureanhydrid durch Polymerisieren eines Gemischs aus Styrol (416 Teile), Maleinsäureanhydrid (392 Teile), Benzol (6101 Teile) und Toluol (2310 Teile) in Gegenwart von Benzoylperoxid (1, 2 Teile) bei 78 bis 92ºC hergestellt. Das erhaltene Interpolymer hat eine reduzierte spezifische Viskosität von 0,91.
- Das Verfahren von Beispiel (C-1)-1 wird wiederholt, jedoch wird das Styrol- Maleinsäureanhydrid durch das nachstehende Verfahren hergestellt: Maleinsäureanhydrid (392 Teile) wird in Benzol (6870 Teile) gelöst. Diesem Gemisch wird Styrol (416 Teile) bei 76ºC zugesetzt, worauf Benzoylperoxid (1, 2 Teile) zugegeben wird. Das Polymerisationsgemisch wird etwa 5 Stunden bei 80 bis 82ºC gehalten. Das erhaltene Interpolymer hat eine reduzierte spezifische Viskosität von 1,24.
- Das Verfahren von Beispiel (C-1)-1 wird wiederholt, jedoch wird anstelle des Benzols Aceton (1340 Teile) als Polymerisationslösungsmittel verwendet und anstelle von Benzoylperoxid wird Azobisiisobutyronitril (0,3 Teile) als Polymerisationskatalysator verwendet.
- Ein Interpolymer (Carboxyläquivalent von 0,86) aus Styrol und Maleinsäureanhydrid (hergestellt aus einem äquimolaren Gemisch von Styrol und Maleinsäureanhydrid und mit einer reduzierten spezifischen Viskosität von 0,67 bis 0,68) wird mit Mineralöl zur Bildung einer Aufschlämmung gemischt und dann mit einem technischen Alkoholgemisch (0,77 mol, das primäre Alkohol mit 8 bis 18 Kohlenstoffatome umfasst) bei 150 bis 160ºC in Gegenwart einer katalytischen Menge Schwefelsäure verestert, bis etwa 70% der Carboxyreste in Esterreste umgewandelt worden sind. Das partiell veresterte Interpolymer wird dann weiter mit n-Butylalkohol (0,31 mol) verestert, bis 95% der Carboxyreste des Interpolymers in die gemischten Esterreste umgewandelt worden sind. Das veresterte Interpolymer wird dann bei 150 bis 160ºC mit Aminopropylmorpholin (geringer Überschuss gegenüber der stöchiometrischen Menge, die erforderlich ist, um freien Carboxyreste des Interpolymers zu neutralisieren) behandelt, bis das resultierende Produkt im Wesentlichen neutral reagiert (Säurezahl von 1 gegenüber Phenofphthaleinindikator). Das erhaltene Produkt wird mit Mineralöl gemischt, so dass eine Öllösung erhalten wird, die 34% des polymeren Produkts erhalten wird.
- Die zweite Viskositätsindexverbesserer-Zusammensetzung (C-2) entspricht in allen Aspekten (C-1), jedoch weist das Carboxy-enthaltende Interpolymer eine reduzierte spezifische Viskosität von etwa 0,05 bis etwa 1 auf und ist dadurch gekennzeichnet, dass in seiner polymeren Struktur mindestens eine der nachstehenden Gruppen enthalten ist, die von den Carboxygruppen des Interpolymers abgeleitet sind:
- (A') eine Carbonsäureestergruppe, die mindestens 8 aliphatische Kohlenstoffatome in dem Esterrest enthält; und
- (B') eine Carbonyl-Polyamino-Gruppe, die von einer Polyaminoverbindung mit einer primären oder sekundären Aminogruppe und mindestens einer monofunktionellen Aminogruppe abgeleitet ist,
- wobei das Molverhältnis der Carboxygruppen des Interpolymers, die verestert worden sind, um (A') bereitzustellen, zu den Carboxygruppen des Interpolymers, die neutralisiert worden sind, um (B') bereitzustellen, im Bereich von etwa 85 : 15 zu etwa 99 : 1 liegt.
- (A') von (C-2) entspricht (A) von (C-1) und (B') von (C-2) entspricht (C) von (C-1)
- Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung von (C-2) der vorliegenden Erfindung. Falls nichts anderes angegeben ist, beziehen sich alle Teil- und Prozentangaben auf das Gewicht.
- Ein Styrol-Maleinsäure-Interpolymer wird erhalten durch Herstellen einer Lösung von Styrol (536 Teile) und Maleinsäureanhydrid (505 Teile) in einer Toluol (7585 Teile) und In-Kontakt- Bringen der Lösung bei 99 bis 101ºC und einem Absolutdruck von 480 bis 535 mm Hg mit einer Katalysatorlösung, die durch Lösen von Benzoylperoxid (2,13 Teile) in Toluol (51,6 Teile) hergestellt worden ist. Die Katalysatorlösung wird während 1,5 Stunden zugesetzt, wobei die Temperatur bei 99 bis 101ºC gehalten wird. Dem Gemisch wird Mineralöl (2496 Teile) zugesetzt. Das Gemisch wird 4 Stunden bei 99 bis 101ºC und 480 bis 535 mm Hg gehalten. Das resultierende Produkt ist eine Aufschlämmung des Interpolymers in dem Lösungsmittelgemisch. Das resultierende Interpolymer hat eine reduzierte spezifische Viskosität von 0,42.
- Eine Toluolaufschlämmung (2507 Teile) mit 11,06% Feststoffen und 88,94% flüchtigen Bestandteilen, des Maleinsäureanhydrid/Styrol-Interpolymers von Beispiel (C-2)-1, Neodol 45 (632 Teile), ein Produkt der Shell Chemical Company, das ein Gemisch aus linearen C&sub1;&sub4; und C&sub1;&sub5; primären Alkoholen ist, Mineralöl (750 Teile) und Ethyl-Antioxidationsmittel 733 (4,2 Teile), ein Produkt von Ethyl, das ein Isomerengemisch von Butylphenolen ist, wird in ein Gefäß eingebracht. Das Gemisch wird unter mittlerem Rühren unter einem Stickstoffstrom von 0,5 scfh erhitzt, bis die Temperatur 115ºC erreicht. Während 20 min wird 70%iger Methansulfonsäurekatalysator in Wasser (10,53 Teile) tropfenweise zugegeben. Der Stickstoffstrom wird auf 1,0 scfh erhöht und die Temperatur wird erhöht, wobei ein Toluol- Wasser-Destillat entfernt wird. Das Gemisch wird 5 Stunden unter einem Stickstoffstrom von 0,1 bis 0,2 scfh bei einer Temperatur von 150ºC gehalten. Dem Gemisch wird während 15 min zusätzliche Methansulfonsäurelösung (15,80 Teile) zugesetzt. Das Gemisch wird 3,5 Stunden bei 150ºC gehalten. Der Grad der Veresterung beträgt 95,08%. Dem Gemisch wird während 20 min tropfenweise Aminopropylmorpholin (35,2 Teile) zugesetzt. Das Gemisch wird weitere 30 min bei 150ºC gehalten und dann unter Rühren abgekühlt. Das Gemisch wird von 50 bis 141ºC bei einem Druck von 102 mm Hg abgestreift, worauf man das Gemisch abkühlen lässt. Bei einer Temperatur von 100ºC wird Mineralöl (617 Teile) zugesetzt. Das Kühlen wird bis 60ºG fortgesetzt. Bei 60ºC wird Kieselgur (36 Teile) zugesetzt und das Gemisch wird auf 100ºC erhitzt. Das Gemisch wird 1 Stunde unter Rühren bei 100 bis 105ºC gehalten und dann filtriert, wobei das gewünschte Produkt erhalten wird.
- Das Verfahren von Beispiel (C-2)-2 wird wiederholt, jedoch werden anstelle der 631 Teile Neodol 45, die in der ursprünglichen Beschickung von Beispiel 2 enthalten waren, sowohl Neodol 45 (315,4 Teile) als auch Alfol 1218 (312,5 Teile), ein Produkt der Continental Oil Company, das ein Gemisch aus synthetischen primären geradkettigen Alkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, der ursprünglichen Beschickung zugesetzt.
- Eine Toluolaufschlämmung (1125 Teile) mit 13,46% Feststoffen und 86,54% flüchtigen Bestandteilen, des Maleinsäureanhydrid/Styrol-Interpolymers von Beispiel (C-2)-1, Mineralöl (250 Teile) und Neodol 45 (344 Teile) wird in ein Gefäß eingebracht. Das Gemisch wird unter mittlerem Rühren unter einem Stickstoffstrom von 0,5 scfh erhitzt, bis die Temperatur 110ºC erreicht. Während 20 min wird para-Toluolsulfonsäure (8,55 Teile) in Wasser (9 Teile) tropfenweise zugegeben. Die Temperatur des Gemischs wird erhöht, wobei ein Toluol- Wasser-Destillat entfernt wird. Das Gemisch wird unter einem Stickstoffstrom von 0,5 scfh bei 152 bis 156ºC gehalten, bis die Nettosäurezahl anzeigt, dass die Veresterung zu mindestens 95% vollständig ist. Aminopropylmorpholin (15,65 Teile) wird während 10 min tropfenweise zugesetzt. Die Temperatur des Gemischs wird 1 Stunde bei 155ºC gehalten und anschließend wird das Gemisch unter einem Stickstoffstrom abgekühlt. Dem Gemisch wird Ethyl Antioxidationsmittel 733 (1,48 Teile) zugesetzt. Das Gemisch wird bei 143ºC und 99 mm Hg abgestreift. Das Gemisch wird unter einem Stickstoffstrom abgekühlt. Es wird soviel Mineralöl zugesetzt, dass eine Verdünnung von 63% erreicht wird. Dem Gemisch wird Ethyl Antioxidationsmittel 733 (1,79 Teile) zugesetzt und das Gemisch wird 30 min gerührt. Das Gemisch wird unter Rühren und einem Stickstoffstrom von 0,5 scfh auf 60ºC erhitzt. Dem Gemisch wird Kieselgur (18 Teile) zugesetzt. Das Gemisch wird auf 90ºC erhitzt. Die Temperatur des Gemischs wird 1 Stunde bei 90 bis 100ºC gehalten und dann wird das Gemisch durch eine Lage Kieselgur (18 Teile) in einem geheizten Trichter filtriert, wobei das gewünschte Produkt erhalten wird.
- Das Verfahren von Beispiel (C-2)-4 wird wiederholt, jedoch werden anstelle der 344 Teile Neodol 45, die in Beispiel 4 enthalten waren, sowohl Neodol 45 (172 Teile) als auch Alfol 1218 (169 Teile) der ursprünglichen Beschickung zugesetzt.
- Das Produkt von Beispiel (C-2)-1 (101 Teile), Neodol 91 (56 Teile), ein Produkt der Shell Chemical Company, das ein Gemisch aus C9, 010 und C~ Alkoholen ist, TA-1618 (92 Teile), ein Produkt von Procter & Gamble, das ein Gemisch aus 016 und C,8 Alkoholen ist, Neodol 25 (62 Teile), ein Produkt der Shell Chemical Company, das ein Gemisch aus C&sub1;&sub2;, C&sub1;&sub3;, C&sub1;&sub4; und C&sub1;&sub5; Alkoholen ist, und Toluol (437 Teile) werden in ein Gefäß eingebracht. Das Gemisch wird gerührt und der Inhalt wird erhitzt. Dem Gemisch wird Methansulfonsäure (5 Teile) zugesetzt. Das Gemisch wird unter Rückflussbedingungen 30 Stunden erhitzt. Dem Gemisch wird Aminopropylmorpholin (12,91 Teile) zugesetzt. Das Gemisch wird unter Rückflussbedingungen weitere 4 Stunden erhitzt. Dem Gemisch werden Kieselgur (30 Teile) und ein neutrales Paraffinöl (302 Teile) zugesetzt, das dann abgestreift wird. Der Rückstand wird filtriert, wobei 497,4 Teile einer orange-braunen viskosen Flüssigkeit erhalten werden.
- Das Produkt von Beispiel (C-2)-1 (202 Teile), Neodol 91 (112 Teile), TA-1618 (184 Teile), Neodol 25 (124 Teile) und Toluol (875 Teile) werden in ein Gefäß eingebracht. Das Gemisch wird erhitzt und gerührt. Dem Gemisch wird Methansulfonsäure (10 Teile) zugesetzt. Das Gemisch wird dann unter Rückflussbedingungen 31 Stunden erhitzt. Dem Gemisch wird Aminopropylmorpholin (27,91 Teile) zugesetzt. Das Gemisch wird dann unter Rückflussbedingungen weitere 5 Stunden erhitzt. Dem Gemisch werden Kieselgur (60 Teile) zugesetzt, das dann abgestreift wird, wobei 600 Teile des Polymers in dem Gefäß zurückbleiben. Dem Gemisch wird ein neutrales Paraffinöl (600 Teile) zugesetzt, worauf das Gemisch homogenisiert wird. Das Gemisch wird über einen geheizten Trichter filtriert, wobei 1063 Teile einer klaren orange-braunen viskosen Flüssigkeit erhalten werden.
- Das Produkt von Beispiel (C-2)-1 (101 Teile), Alfol 810, ein Produkt der Continental Oil Company, das ein Gemisch aus C&sub8; und C&sub1;&sub0; Alkoholen ist, TA-1618 (92 Teile), Neodol 25 (62 Teile) und Toluol (437 Teile) werden in ein Gefäß eingebracht. Das Gemisch wird erhitzt und gerührt. Dem Gemisch wird Methansulfonsäure (5 Teile) zugesetzt. Das Gemisch wird dann unter Rückflussbedingungen 30 Stunden erhitzt. Dem Gemisch wird Aminopropylmorpholin (15,6 Teile) zugesetzt. Das Gemisch wird dann unter Rückflussbedingungen weitere 5 Stunden erhitzt. Das Gemisch wird abgestreift, wobei 304 Teile einer gelb-orangen viskosen Flüssigkeit erhalten werden. Kieselgur (30 Teile) und ein neutrales Paraffinöl (304 Teile) werden dem Gemisch zugesetzt, das dann homogenisiert wird. Das Gemisch wird über einen geheizten Trichter filtriert, wobei 511 Teile einer klaren bernsteinfarbenen viskosen Flüssigkeit erhalten werden.
- Eine Toluolaufschlämmung (799 Teile) eines Maleinsäureanhydrid/Styrol-Interpolymers (17,82% Polymer) wird in ein Gefäß eingebracht. Die reduzierte spezifische Viskosität des Interpolymers ist 0,69%. Das Gefäß wird mit Stickstoff gespült, während die Bestandteile 15 min gerührt werden. Alfol 1218 (153 Teile), Neodol 45 (156 Teile) und 93%ige Schwefelsäure (5 Teile) werden dem Gemisch zugesetzt. Dann wird dem Gemisch Toluol (125 Teile) zugesetzt. Das Gemisch wird 18 Stunden bei 150 bis 156ºC zugesetzt. Dem Gemisch wird Aminopropylmorpholin (1,3 Teile) zugesetzt, dass dann eine weitere Stunde bei 150ºC erhitzt wird. Das Gemisch wird auf 80ºC abgekühlt. Das Gemisch wird bei 143ºC und 100 mm Hg abgestreift. Dem Gemisch werden unter Rühren Mineralöl (302 Teile) und Ethyl Antioxidationsmittel 733 (2,5 Teile) zugesetzt. Dem Gemisch wird Kieselgur (25 Teile) zugesetzt. Die Temperatur des Gemischs wird 45 min bei 70ºC gehalten und dann wird auf 110ºC erhitzt. Dem Gemisch wird Kieselgur (25 Teile) zugesetzt. Das Gemisch wird durch Kieselgur filtriert, wobei das gewünschte Produkt erhalten wird.
- Eine Toluol- und Mineralölaufschlämmung (699 Teile), die 17,28% Feststoffe eines Maleinsäureanhydrid/Styrol-Interpolymers (reduzierte spezifische Viskosität des 0,69%) enthält, Neodol 45 (139 Teile), Alfol 1218 (138 Teile), Ethyl Antioxidationsmittel 733 (2,9 Teile) und Toluol (50 Teile) werden in ein Gefäß eingebracht. Das Gemisch wird unter einem Stickstoffstrom von 0,5 scfh erhitzt. Während 9 min wird tropfenweise 70%ige Methansulfonsäure (3,9 Teile) zugesetzt. Das Gemisch wird unter Rückfluss 35 min erhitzt. Dem Gemisch wird Toluol (51 Teile) zugesetzt, das dann weitere 3 Stunden 15 min unter Rückflussbedingungen erhitzt wird. Während 3 min wird tropfenweise 70%ige Methansulfonsäure (3 Teile) zugesetzt. Das Gemisch wird unter Rückfluss 3 Stunden 15 min erhitzt. Während 12 min wird tropfenweise 70%ige Methansulfonsäure (3,9 Teile) zugesetzt. Das Gemisch wird 3 Stunden 15 min bei 150 bis 152ºC erhitzt. Dem Gemisch wird tropfenweise während 15 min Aminopropylmorpholin (14,3 Teile) zugesetzt. Das Gemisch wird weiter 30 min bei 149 bis 150ºC gehalten. Das Gemisch wird bei 140ºC und 100 mm Hg abgestreift. Das Gemisch wird auf 50ºC abgekühlt. Dem Gemisch werden Mineralöl (338 Teile) und Kieselgur (19 Teile) zugesetzt. Die Temperatur des Gemischs wird 1,5 Stunden bei 100 bis 105ºC gehalten und dann durch zusätzliche Kieselgur (18 Teile) filtriert, wobei das gewünschte Produkt erhalten wird.
- Die Komponenten (A), (B) und (C) können ferner als Komponente (D) ein synthetisches Estergrundöl umfassen. Das synthetische Estergrundöl wird durch die Umsetzung einer Monocarbonsäure der Formel
- R¹&sup6;--COOH
- oder einer Dicarbonsäure der Formel
- mit einem Alkohol der Formel
- R¹&sup8;(OH)n
- hergestellt, worin R¹&sup6; eine Hydrocarbylgruppe mit etwa 5 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen, R¹&sup7; ein Wasserstoffatom oder eine Hydrocarbylgruppe mit etwa 4 bis etwa 50 Kohlenstoffatomen, R¹&sup8; eine Hydrocarbylgruppe mit etwa 1 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen ist, m eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis etwa 6 und n eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis etwa 6 ist.
- Geeignete Monocarbonsäuren sind die isomeren Carbonsäuren von Pentan-, Hexan-, Octan-, Nonan-, Decan-, Undecan- und Dodecansäuren. Wenn R¹&sup7; ein Wasserstoffatom ist, sind geeignete Dicarbonsäuren Bernsteinsäure, Maleinsäure, Azelainsäure, Suberinsäure, Sebacinsäure, Fumarsäure und Adipinsäure. Wenn R¹&sup7; eine Hydrocarbylgruppe mit etwa 4 bis etwa 50 Kohlenstoffatomen ist, dann sind geeignete Dicarbonsäuren Alkylbernsteinsäuren und Alkenylbernsteinsäuren. Afkohole, die verwendet werden können, sind Methylalkohol, Ethylalkohol, Butylalkohol, die isomeren Pentylalkohole, die isomeren Hexylalkohole, Dodecylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Neopentylglycol, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, usw. Spezielle Beispiele dieser Ester umfassen Dibutyladipat, Di-(2-ethylhexyl)sebacat, Di-n-hexylfumarat, Dioctylsebacat, Diisooctylazelat, Diisodecylazelat, Dioctylphthalat, Didecylphthalat, Dieicosylsebacat, die 2-Ethylhexyldiester von Linolsäure-Dimer, der komplexe Ester, der durch Umsetzen von einem Mol Sebacinsäure mit 2 mol Tetraethylenglycol und 2 mol 2- Ethylhexansäure gebildet wird, der Ester, der durch Umsetzen von 1 mol Adipinsäure mit 2 mol eines C&sub9; Alkohols gebildet wird, der von dem Oxoverfahren mit 1-Butendimer abgeleitet ist, und dergleichen.
- Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung, welche die Komponenten (A), (B) und (C) oder (A), (B), (C) und (D) umfassen, sind als Mehrzweck-Kraftübertragungsfluid geeignet. Nachstehend sind die Bereich der Komponenten (A), (B), (C) und (D) in Gewichtsteilen angegeben.
- Es sollte beachtet werden, dass neben (A), (B), (C) und (D) auch andere Komponenten in dem Mehrzweck-Traktorfluid vorliegen können.
- Die Komponente (B) umfasst (B-1), (B-2), (B-3), (B-4) und (B-5). Nachstehend sind die Anteilsbereiche dieser Unterkomponenten bezogen auf den Bereich von (B) angegeben. Tabelle II
Claims (14)
1. Verwendung eines funktionellen Fluids, umfassend:
(A) 60 bis 90 Gew.-% Rapsöl mit niedrigem Erucasäuregehalt;
(B) 1 bis 12 Gew.-% mindestens eines Detergenz-Inhibitoradditivs, das frei von
Phosphorsäure und Zink ist, wobei das Additiv
(B-1) mindestens ein überbasifiziertes Alkali- oder Erdalkalimetallsalz einer
organischen Säure mit einem Metallverhältnis von etwa 12 : 1 bis etwa 20 : 1 in einer
Menge von 0,9 bis 3,0 Gew.-% umfasst,
(B-2) mindestens ein Carboxyldispersant in einer Menge von 0,05 bis 3,0 Gew.-%,
(B-3) ein Diarylamin in einer Menge von 0,02 bis 2,0 Gew.-% ausgewählt aus der Grupppe
bestehend aus N,N-Diphenylamin, N-Phenyl-Nnaphthylamin, N,N-Dinaphthylamin
und deren alkylsubstituierten Derivate der Arylgruppe, wobei der Alkylrest 1 bis 6
Kohlenstoffatome enthält;
(B-4) eine geschwefelte Zusammensetzung in einer Menge von 0,02 bis 3,0 Gew.-%
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus (B-4a) einem geschwefelten Olefin, das 2
bis 8 Kohlenstoffatome enthält und (B-4b) einem geschwefelten Diels-Alder-Addukt,
und
(B-5) einen Metallpassivator in einer Menge von 0,01 bis 1,0 Gew.-% ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus Tolyltriazol und öllöslichen Derivaten eines
Dimercaptothiadiazols,
(C) 1 bis 8 Gew.-% eines Viskositätsindexverbesserer-Additivs, nämlich eines
Stickstoffenthaltenden gemischten Esters eines Carboxyl-enthaltenden Interpolymers mit einer
relativen Viskositätszahl (reduced specific viscosity) von etwa 0,05 bis etwa 2, wobei
der Ester im Wesentlichen frei von titrierbarer Azididät und dadurch gekennzeichnet
ist, dass in seiner polymeren Struktur mindestens eine von jeder der drei
gebundenen polaren Gruppen vorliegen:
(a) eine relativ hochmolekulare Carbonsäureestergruppe mit mindestens 8
aliphatischen Kohlenstoffatomen in der Estergruppe,
(b) eine relativ niedermolekulare Carbonsäureestergruppe mit nicht mehr als 7
aliphatischen Kohlenstoffatomen in der Estergruppe,
(c) eine Carbonylaminogruppe, die von einer Polyaminoverbindung mit einer
primären oder sekundären Aminogruppe abgeleitet ist, wobei das molare
Verhältnis von (a):(b):(c) (60-90):(10-30):(2-15) beträgt,
als Traktorfluid.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei das Fluid zusätzlich bis zu 25 Gew.-% (D)
eines synthetischen Estergrundöls enthält, welches das Produkt der Umsetzung einer
Monocarbonsäure der allgemeinen Formel
R¹&sup6;COOH
oder einer Dicarbonsäure der allgemeinen Formei
mit einem Alkohol der allgemeinen Formel
R¹&sup8;(OH)n
umfasst, wobei R¹&sup6; eine Hydrocarbylgruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, R¹&sup7; ein
Wasserstoffatom oder eine Hydrocarbylgruppe mit 4 bis 50 Kohlenstoffatomen, R¹&sup8; eine
Hydrocarbylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, m eine ganze Zahl von 0 bis 6 und n
eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist.
3. Verwendung nach Anspruch 1, wobei das Carboxyl-enthaltende Interpolymer von
mindestens zwei Monomeren abgeleitet ist, wobei eines der Monomere Styrol und das
andere Monomer eine alpha,beta--ungesättigte aliphatische Säure, deren Anhydrid oder
Ester ist.
4. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Komponente (B-1) ein
Metallüberbasifiziertes Sulfonat, das von einer alkylierten Arylsulfonsäure abgeleitet ist, deren
Alkylgruppe mindestens 15 aliphatische Kohlenstoffatome enthält, ein
Metallüberbasifiziertes Carboxylat, das von Fettsäuren mit mindestens · 8 aliphatischen
Kohlenstoffatomen abgeleitet ist, oder ein Metallüberbasifiziertes Phenat ist, das aus der
Umsetzung eines alkylierten Phenols, dessen Alkylgruppe mindestens 6 aliphatische
5 Kohlenstoffatome enthält, mit Formaldehyd, einem Schwefelungsmittel oder einer
Kombination von Formaldehyd und einem Schwefelungsmittel erhalten wird.
5. Verwendung nach Anspruch 1 und 4, wobei das Metall Natrium, Calcium oder
Magnesium ist.
6. Verwendung nach Anspruch 4, wobei das überbasifizierte Sulfonat, das
überbasifizierte Carboxylat und das überbasifizierte Phenat mit einem Borierungsmittel
behandelt worden ist.
7. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Komponente (B-2) das Produkt der
Umsetzung eines Kohlenwasserstoff-substituierten Bernsteinsäureacylierungsmittels, das
durchschnittlich mindestens 50 aliphatische Kohlenstoffatome im Substituenten enthält,
wobei das Bernsteinsäureacylierungsmittel aus der Gruppe bestehend aus Bernsteinsäure,
einem -anhydrid, einem -ester und einem -halogenid ausgewählt ist und wobei der
Kohlenwasserstoffsubstituent des Bernsteinsäureacylierungsmittels von einem Polyolefin mit
einem Mn-Wert von etwa 700 bis 10000 abgeleitet ist, mit mindestens einem halben
Äquivalent pro Äquivalent des Bernsteinsäureacylierungsmittels einer organischen
Hydroxyverbindung oder einem Amin, das mindestens ein an ein Stickstoffatom gebundenes
Wasserstoffatom enthält, wobei das Amin die allgemeine Formel
R&sup7;R&sup8;NH
hat, in der R&sup7; und R&sup8; unabhängig Wasserstoffatome oder Kohlenwasserstoff-,
aminosubstituierte Kohlenwasserstoff-, hydroxysubstituierte Kohlenwasserstoff-,
alkoxysubstituierte Kohlenwasserstoff-, Amino-, Carbamyl-, Thiocarbamyl-, Guanyl- und
Acylimidoylgruppen sind, mit der Maßgabe, dass nur einer der Reste R&sup7; und R&sup8; ein
Wasserstoffatom sein kann, oder einem Gemisch der Hydroxyverbindung und einem Amin
ist.
8. Verwendung nach Anspruch 1, wobei das Diarylamin N,N-Diphenylamin ist.
9. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Komponente (B-4a) ein geschwefeltes
Olefin ist, das hergestel4t wird durch Umsetzen eines Olefin/Schwefelhalogenid-Komplexes
mit einem protischen Lösungsmittel in Gegenwart von Metallionen bei einer Temperatur im
Bereich von 40ºC bis 120ºC, um Halogenatome von dem geschwefelten Komplex zu
5 entfernen und ein enthalogeniertes geschwefeltes Olefin bereitzustellen; und Isolieren des
geschwefelten Olefins, wobei das Olefin eine Alkylenverbindung ist, die eine Doppelbindung
und 2 bis 50 Kohlenstoffatome enthält und wobei das Schwefelhalogenid ein Schwefelchlorid
ist.
10. Verwendung nach Anspruch 9, wobei das Olefin ein Gemisch von C&sub3;&submin;&sub6; Olefinen ist,
das Isobuten enthält, wobei das Schwefelhalogenid aus der Gruppe bestehend aus
Schwefelmonochlorid, Schwefeldichlorid, S&sub3;Cl&sub2; und Gemischen davon ausgewählt ist, das
protische Lösungsmittel aus der Gruppe bestehend aus Wasser oder einem C&sub1;&submin;&sub4; Alkohol
ausgewählt ist und die Metallionen Natriumionen sind, die als Sulfid/Hydrogensulfid-Gemisch
vorliegen.
11. Verwendung nach Anspruch 1, wobei did Komponente (B-4b) das Produkt der
Umsetzung von Schwefel und einem Diels-Alder-Addukt in einem Molverhältnis von
Schwefel zu Addukt von 1 : 2 bis 4 : 1 umfasst, wobei das Addukt mindestens ein Dienophil
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus alpha,beta-ethylenisch ungesättigten
aliphatischen Carbonsäureestern, alpha,beta-ethylenisch ungesättigten aliphatischen
Carbonsäureamiden und alpha,beta-ethylenisch ungesättigten aliphatischen
Carbonsäurehalogeniden mit mindestens einem aliphatischen konjugierten Dien der
allgemeinen Formei
umfasst, worin R&sup9; bis R¹&sup4; jeweils unabhängig aus der Gruppe bestehend aus
Wasserstoffatomen, Alkylgruppen, Halogenatomen, Alkoxy-, Alkenyl-, Alkenyloxy-,
Carboxy-, Cyano-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Phenyl- und Phenylgruppen, die mit
einem bis 3 Substituenten entsprechend R&sup9; bis R¹&sup4; substituiert sind, ausgewählt sind, mit der
Maßgabe, dass ein Paar von Gruppen R an benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Dien
keine zusätzliche Doppelbindung bilden.
12. Verwendung nach Anspruch 11, wobei das Dienophil ferner dadurch gekennzeichnet
ist, dass es mindestens eine oder zwei Gruppen der allgemeinen Formel
C(O)ORo
enthält, worin Ro ein gesättigter aliphatischer Alkoholrest mit bis zu 40 Kohlenstoffatomen ist,
wobei das Dien Piperylen, Isopren, Methylisopren, Chloropren oder 1,3-Butadien und das
Dienophil ein Ester von Acrylsäure oder Methacrylsäure ist.
13. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Komponente (B-5) das 2,5-Dimercapto-
1,3,4-thiadiazolderivat ist.
14. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, wobei die Komponente (A)
Canolaöl ist.
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