DE377816C - Verfahren zur Darstellung von Derivaten p-substituierter Phenylharnstoffe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Derivaten p-substituierter Phenylharnstoffe. Das Patent 367611 betrifft ein Verfahren zur Darstellung von p-substituierten as-\-Alkylphenylharnstoffen, das darin besteht, daß man in sekundäre Basen der allgemeinen Formel R'C,H, N H R (worin R Alkyl und R' Alkyl oder Alkoxyl bedeutet) nach bekannten Methoden die Carbamidgruppe einführt. Die nach dieser Arbeitsweise erhältlichen Körper weisen, wie erkannt wurde, gegenüber den bekannten, am Stickstoff nicht alkylierten und als Süßstoffe verwendeten Verbindungen erhebliche Vorzüge hinsichtlich Süßkraft und Löslichkeit auf.
• Es wurde nun gefunden, daß man zu den p-alkoxylierten Stoffen dieser Körperklasse auch gelangen kann, wenn man die as-\-alkylierten p-Oxyphenylharnstoffe nach an sich üblichen Methoden in die Alkyläther überführt. Dieser Weg bietet in Anbetracht der bekannten Zersetzlichkeit und Luftempfindlichkeit der p-Alkoxyphenylamine erhebliche Vorteile.
• Die Alkylierung kann beispielsweise leicht in der Weise erfolgen, daß man Halogenalkyle auf die in wäßerig-alkoholischer Natronlauge gelösten \ Alkyl-p-oxyphenylharnstoffe bei ioo °, zweckmäßig unter Druck, einwirken läßt.
• Beispiel. . 184 g as-\-3lethy l-p-oxypheny lharnstoff vom F. P. 175' werden in aoo ccm Alkohol unter Zusatt von ioo ccm iofach normaler Natronlauge gelöst, mit iog g Bromäthyl versetzt und im Autoklaven etwa z bis 3 Stunden auf etwa ioo ° erhitzt. Hierauf destilliert man den Alkohol ab und versetzt den Rückstand mit wenig Wasser, wodurch der as-N-ylethyl-p-phenetolharnstoff kristallinisch abgeschieden wird. Danach wird abgesaugt und aus Wasser umkristallisiert.
• Das Ausgangsmaterial (as-N-llethyl-p-oxyphenylharnstoff) wird erhalten, indem ioo g \-\lethyl-p-amidophenol in 165 ccm 6fach n-Salzsäure gelöst und sodann mit einer Lösung von 73 g Kaliumcyanat in Zoo ccm Wasser versetzt werden. Nach einiger Zeit fällt der as-\-\@fetliyl-p-oxyphenylharnstoff kristallinisch aus. In heißem Alkohol und Wasser ist er leicht löslich, er scheidet sich daraus beim Erkalten in feinen Nädelchen ab. In Äther und Benzol ist er unlöslich. Er schmilzt bei 175'.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUcFi: Abänderung des durch Patent 367611 geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung von p-alkoxylierten Phenylharnstoffen der allgemeinen Formel R'C,H,NR - CONH., (wo R einen Alkyl-und R' einen Alkoxylrest bedeutet) die p-Oxyphenylharnstoffe der allgemeinen Formel p-OH. C,; H, N R - CON H: in üblicher Weise in die Alkvläther überführt.