DE368172C - Process for the representation of dyes - Google Patents

Description

Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen. Zusatz zum Patent 365902>»). Durch das Hauptpatent 3659o2. und die Zusatzpatente 368168, 368169, 368170 und 368171 werden Verfahren- zur Darstellung von Farbstoffen geschützt, welche auf der Kondensation von in p-Stellung zum Azinstickstoff durch Hydroxyl substituierten Azinen mit 2-Chlor-i # 4-chinonen oder ihren Substitutionsprodukten beruhen.Process for the representation of dyes. Addition to patent 365902> »). By the main patent 3659o2. and the additional patents 368168, 368169, 36817 0 and 368171 processes are protected for the preparation of dyes which are based on the condensation of azines substituted by hydroxyl in the p-position to the azine nitrogen with 2-chloro-i # 4-quinones or their substitution products.

Es wurde nun gefunden, daB man in diesen Verfahren sowohl die Oxyazine als auch die chlorsubstituierten Naphthochinone durch die entsprechenden Derivate des Naphtsultams ersetzen kann.It has now been found that both the oxyazines as well as the chlorine-substituted naphthoquinones by the corresponding derivatives of the naphtha sultam.

Beispiel i. .Example i. .

3 Teile Naphtsultam-3 # 4-phenazin (Zincke, Ann. 412, S. io6), 2,3 Teile 2 - 3-Dichlori # 4-naphthochinon, 2 Teile entwässertes Natriumacetat und 8o Teile Nitrobenzol werden 2 Stunden auf 14o bis i 5o0 erhitzt. Nach dem Erkalten wird der in bräunlich gelben Nädelchen ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure orangerot. Aus der rötlich braunen Hydrosulfitküpe wird Baumwolle in klaren grünstichig gelben chlor- und seifenechten Fäden angefärbt.3 parts of naphtsultam-3 # 4-phenazine (Zincke, Ann. 412, p. Io6), 2,3 Parts 2-3-dichlori # 4-naphthoquinone, 2 parts dehydrated sodium acetate and 8o Parts of nitrobenzene are heated to 140-150 for 2 hours. After cooling down the dye secreted in brownish yellow needles is sucked off. He solves orange-red in concentrated sulfuric acid. From the reddish brown hydrosulfite vat cotton is dyed in clear, greenish yellow threads that are resistant to chlorine and soap.

Beispiel e.Example e.

25 Teile Eurhodol aus 2-Oxy-i # 4-naphthochinon und i . 2-Diaminobenzol werden mit 3o Teilen 2 # 3-Dichlor-4-naphtsultamchinon (Z i n c k e, Ann. 412, S. 97), 2o Teilen Natriumacetat und 6oo Teilen Nitrobenzol i Stunde auf 12o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird der auskristallisierte braune Farbstoff abgesaugt. Er löst sich in Schwefelsäure orangerot. Aus der rötlich braunen Hydrosulfitküpe wird Baumwolle in gelbbraunen Tönen angefärbt, die beim Behandeln mit Chlor in Orange übergehen.25 parts of Eurhodol from 2-Oxy-i # 4-naphthoquinone and i. 2-diaminobenzene are mixed with 3o parts of 2 # 3-dichloro-4-naphthosultamquinone (Zinc k e, Ann. 412, p. 97), 20 parts of sodium acetate and 600 parts of nitrobenzene heated to 120 ° for one hour. After cooling, the brown dye which has crystallized out is filtered off with suction. He solves orange-red in sulfuric acid. The reddish brown hydrosulfite vat becomes cotton colored in yellow-brown tones, which turn to orange when treated with chlorine.

Denselben Farbstoff erhält man, wenn man im vorstehenden Beispiel das Dichlornaphtsultamchinon durch Monochlornaphtsultamchinon (Z i n c k e, Ann. 42, S. 95) ersetzt. Beispiel3.The same dye is obtained if the dichloronaphthosultamquinone in the above example is replaced by monochloronaphthosultamquinone (Z incke, Ann. 42, p. 95) . Example3.

3 Teile Naphtsultam-3 - 4-phenazin, 3 Teile 2 - 3-Dichlor-4-naphtsultamchinon, 2 Teile Natr Umacetat und 6o Teile Nitrobenzol werden i Stunde auf ioo° erhitzt. Nach dem Erkalten wird der schön auskristallisierte orangefarbige Farbstoff abgesaugt. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure orangerot und färbt Baumwolle aus der olivefarbenen Hydrosulfitküpe goldgelb. Beispiel 4. 3 Teile Naphtsultam-3 #4-phenazin, 2,6 Teile Chloranil, 2 Teile Natriumacetat und 8o Teile Nitrobenzol werden i Stunde auf ioo° erhitzt. Es entsteht bald eine rote Lösung, worauf sich **) Frühere Zusatzpatente 368168, 368169, 36817a und 36817t. schöne gelbe Kristallflitter ausscheiden, die nach dem Erkalten abgesaugt werden. Dieses Kondensationsprodukt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangeroter Farbe und bildet eine olivebraune Hydrosulfitküpe, aus der Baumwolle gelb angefärbt wird. Es ist entstanden durch Kondensation äquimolekularer Mengen Azin und Chloranil, enthält also noch im Benzochinonkerne zwei Chloratome und ist somit zu weiterer Kondensation mit Oxyazinen befähigt. Beispiel s. 9 Teile des nach Beispiel 4 erhältlichen Kondensationsproduktes werden mit 6 Teilen Naphtsultam-3 # 4-phenazin, 4 Teilen Natriumacetat und Zoo Teilen Nitrobenzol 2 Stunden unter Rühren auf 12o bis 14o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird der auskristallisierte Farbstoff abgesaugt. Die orangefarbigen Kristalle lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure orangerot. Aus der olivebraunen Küpe wird Baumwolle braungelb gefärbt, durch Behandeln mit Chlor geht diese Färbung in Orange über.3 parts of naphtsultam-3 - 4-phenazine, 3 parts of 2 - 3-dichloro-4-naphtsultamquinone, 2 parts of sodium acetate and 60 parts of nitrobenzene are heated to 100 ° for 1 hour. After cooling, the nicely crystallized orange dye is sucked off. It dissolves orange-red in concentrated sulfuric acid and dyes cotton from the olive-colored hydrosulfite vat golden yellow. Example 4. 3 parts of naphtsultam-3 # 4-phenazine, 2.6 parts of chloranil, 2 parts of sodium acetate and 80 parts of nitrobenzene are added for one hour heated to 100 °. A red solution soon emerges, which **) earlier additional patents 368168, 368169, 36817a and 36817t. beautiful yellow crystal tinsel excrete, which are sucked off after cooling. This condensation product dissolves in concentrated sulfuric acid with an orange-red color and forms a Olive-brown hydrosulfite vat from which cotton is dyed yellow. It was created by condensation of equimolecular amounts of azine and chloranil, so still contains there are two chlorine atoms in the benzoquinone nucleus and is therefore conducive to further condensation with oxyazines empowered. For example, see 9 parts of the condensation product obtainable according to Example 4 are made with 6 parts of naphtsultam-3 # 4-phenazine, 4 parts of sodium acetate and zoo parts Nitrobenzene heated to 12o to 14o ° for 2 hours with stirring. After it has cooled down the crystallized dye is suctioned off. The orange crystals dissolve orange-red in concentrated sulfuric acid. The olive-brown vat becomes cotton Colored brown-yellow, this color changes to orange when treated with chlorine.

Claims (1)

PATENT-AN$PRUcH: Abänderung der durch das Hauptpatent 36590.2 und die Zusatzpatente 368168, 368169, 368170 und 368171 geschützten Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Kondensation von in p-Stellung zum Azinstickstoff durch Hydroxyl substituierten Azinen mit 2-Chlor-i # 4-naphthochinonen oder ihren Substitutionsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxvazine oder die chlorsubstituierten japhthochinone oder beide durch die entsprechenden Derivate des Naphtsultams ersetzt.PATENT REQUEST: Modification of the processes protected by the main patent 36590.2 and the additional patents 368168, 368169, 368170 and 368171 for the preparation of dyes by condensation of azines substituted by hydroxyl in the p-position to the azine nitrogen with 2-chloro-i # 4- Naphthoquinones or their substitution products, characterized in that the oxvazines or the chlorine-substituted japhthoquinones or both are replaced by the corresponding derivatives of naphtho sultam.