DE368172C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen

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DE368172C
DE368172C DEA34424D DEA0034424D DE368172C DE 368172 C DE368172 C DE 368172C DE A34424 D DEA34424 D DE A34424D DE A0034424 D DEA0034424 D DE A0034424D DE 368172 C DE368172 C DE 368172C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
dyes
orange
chlorine
substituted
Prior art date
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Expired
Application number
DEA34424D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Herzberg
Dr Gerhard Hoppe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Agfa Gevaert NV
Original Assignee
Aktiengesellschaft fuer Anilinfabrikation GmbH
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B17/00Azine dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen. Zusatz zum Patent 365902>»). Durch das Hauptpatent 3659o2. und die Zusatzpatente 368168, 368169, 368170 und 368171 werden Verfahren- zur Darstellung von Farbstoffen geschützt, welche auf der Kondensation von in p-Stellung zum Azinstickstoff durch Hydroxyl substituierten Azinen mit 2-Chlor-i # 4-chinonen oder ihren Substitutionsprodukten beruhen.
  • Es wurde nun gefunden, daB man in diesen Verfahren sowohl die Oxyazine als auch die chlorsubstituierten Naphthochinone durch die entsprechenden Derivate des Naphtsultams ersetzen kann.
  • Beispiel i. .
  • 3 Teile Naphtsultam-3 # 4-phenazin (Zincke, Ann. 412, S. io6), 2,3 Teile 2 - 3-Dichlori # 4-naphthochinon, 2 Teile entwässertes Natriumacetat und 8o Teile Nitrobenzol werden 2 Stunden auf 14o bis i 5o0 erhitzt. Nach dem Erkalten wird der in bräunlich gelben Nädelchen ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure orangerot. Aus der rötlich braunen Hydrosulfitküpe wird Baumwolle in klaren grünstichig gelben chlor- und seifenechten Fäden angefärbt.
  • Beispiel e.
  • 25 Teile Eurhodol aus 2-Oxy-i # 4-naphthochinon und i . 2-Diaminobenzol werden mit 3o Teilen 2 # 3-Dichlor-4-naphtsultamchinon (Z i n c k e, Ann. 412, S. 97), 2o Teilen Natriumacetat und 6oo Teilen Nitrobenzol i Stunde auf 12o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird der auskristallisierte braune Farbstoff abgesaugt. Er löst sich in Schwefelsäure orangerot. Aus der rötlich braunen Hydrosulfitküpe wird Baumwolle in gelbbraunen Tönen angefärbt, die beim Behandeln mit Chlor in Orange übergehen.
  • Denselben Farbstoff erhält man, wenn man im vorstehenden Beispiel das Dichlornaphtsultamchinon durch Monochlornaphtsultamchinon (Z i n c k e, Ann. 42, S. 95) ersetzt. Beispiel3.
  • 3 Teile Naphtsultam-3 - 4-phenazin, 3 Teile 2 - 3-Dichlor-4-naphtsultamchinon, 2 Teile Natr Umacetat und 6o Teile Nitrobenzol werden i Stunde auf ioo° erhitzt. Nach dem Erkalten wird der schön auskristallisierte orangefarbige Farbstoff abgesaugt. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure orangerot und färbt Baumwolle aus der olivefarbenen Hydrosulfitküpe goldgelb. Beispiel 4. 3 Teile Naphtsultam-3 #4-phenazin, 2,6 Teile Chloranil, 2 Teile Natriumacetat und 8o Teile Nitrobenzol werden i Stunde auf ioo° erhitzt. Es entsteht bald eine rote Lösung, worauf sich **) Frühere Zusatzpatente 368168, 368169, 36817a und 36817t. schöne gelbe Kristallflitter ausscheiden, die nach dem Erkalten abgesaugt werden. Dieses Kondensationsprodukt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangeroter Farbe und bildet eine olivebraune Hydrosulfitküpe, aus der Baumwolle gelb angefärbt wird. Es ist entstanden durch Kondensation äquimolekularer Mengen Azin und Chloranil, enthält also noch im Benzochinonkerne zwei Chloratome und ist somit zu weiterer Kondensation mit Oxyazinen befähigt. Beispiel s. 9 Teile des nach Beispiel 4 erhältlichen Kondensationsproduktes werden mit 6 Teilen Naphtsultam-3 # 4-phenazin, 4 Teilen Natriumacetat und Zoo Teilen Nitrobenzol 2 Stunden unter Rühren auf 12o bis 14o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird der auskristallisierte Farbstoff abgesaugt. Die orangefarbigen Kristalle lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure orangerot. Aus der olivebraunen Küpe wird Baumwolle braungelb gefärbt, durch Behandeln mit Chlor geht diese Färbung in Orange über.

Claims (1)

  1. PATENT-AN$PRUcH: Abänderung der durch das Hauptpatent 36590.2 und die Zusatzpatente 368168, 368169, 368170 und 368171 geschützten Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Kondensation von in p-Stellung zum Azinstickstoff durch Hydroxyl substituierten Azinen mit 2-Chlor-i # 4-naphthochinonen oder ihren Substitutionsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxvazine oder die chlorsubstituierten japhthochinone oder beide durch die entsprechenden Derivate des Naphtsultams ersetzt.
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