DE3639752A1 - Verfahren zur herstellung von amphoteren oberflaechenaktiven agentien - Google Patents
Verfahren zur herstellung von amphoteren oberflaechenaktiven agentienInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines
amphoteren oberflächenaktiven Agens, sie betrifft insbesondere
ein Verfahren zur Herstellung eines amphoteren Imidazolin-
Surfactants mit einem niedrigen anorganischen Salzgehalt.
Neuerdings werden amphotere Imidazolin-Surfactants in großem
Umfange verwendet als Basis für Shampoos, Detergentien oder
dgl., um einer steigenden Nachfrage nach Sicherheit und geringer
Reizwirkung Rechnung zu tragen, weil sie die Haut
oder die Augen wenig reizen. Ein amphoteres Imidazolin-
Surfactant wird im allgemeinen hergestellt durch Umwandlung
eines Alkylimidazolins in eine amphotere Verbindung durch
Umsetzung desselben mit einer Monochloressigsäure oder ihrem
Natriumsalz. Im Hinblick auf das so hergestellte amphotere
Imidazolin-Surfactant wurde ferner als Ergebnis neuerer Untersuchungen
gefunden, daß es kaum ein Imidazolin-Grundgerüst
enthält, wie bisher angenommen wurde, sondern daß es
Amidamin-Derivate umfaßt, die durch eine Ringöffnungsreaktion
des Imidazolins erhalten werden. Zu Beispielen für
Amidaminderivate, die nach der vorstehend beschriebenen
Reaktion hergestellt werden, gehören Verbindungen der folgenden
Formel:
Das nach der vorstehenden Reaktion hergestellte oberflächenaktive
Agens wird jedoch traditionell als "Imidazolin-Surfactant"
bezeichnet, weshalb diese Bezeichnung hier beibehalten
wird.
Wie vorstehend angegeben, kann ein solches amphoteres Imidazolin-
Surfactant hergestellt werden durch Umsetzung eines
Imidazolins oder seines Hydrolysats, d. h. seines Amidamins,
mit Monochloressigsäure oder ihrem Natriumsalz. Bei diesem
Verfahren muß ein Alkali (z. B. eine wäßrige NaOH-Lösung) zum
Neutralisieren der gebildeten Säure verwendet werden, um so
die Ausbeute zu verbessern. Das erhaltene Imidazolin-Surfactant
enthält demgemäß eine große Menge eines anorganischen
Salzes (wie z. B. NaCl), das als Nebenprodukt gebildet wird.
Die Folge davon ist, daß es die folgenden Nachteile aufweist:
1) Anstieg der Viskosität eines Produkts,
2) Abnahme der Tieftemperatur-Stabilität eines ein solches Surfactant (oberflächenaktives Agens) enthaltenden Produkts und
3) Schwierigkeiten beim Mischen desselben mit anderen Surfactants (Demulgierung).
1) Anstieg der Viskosität eines Produkts,
2) Abnahme der Tieftemperatur-Stabilität eines ein solches Surfactant (oberflächenaktives Agens) enthaltenden Produkts und
3) Schwierigkeiten beim Mischen desselben mit anderen Surfactants (Demulgierung).
Insbesondere durch den Nachteil (1), d. h. die Zunahme der
Viskosität eines Produkts als Folge des anorganischen Salz-
Nebenprodukts unterliegt die Zusammensetzung eines Produkts
beträchtlichen Beschränkungen. Ein Imidazolin-Surfactant
eines Glycin-Typs, das von Monochloressigsäure abgeleitet
ist, enthält somit einen aktiven Bestandteil nur in einer
niedrigen Konzentration von 30 bis 40%, so daß es große
Nachteile in bezug auf die Produktionsausbeute, in bezug
auf Beschränkungen beim Compoundieren und dgl. hat.
Wenn es gelänge, die Menge an anorganischem Salz, das als
Nebenprodukt gebildet wird und in einem amphoteren Imidazolin-
Surfactant vom Glycin-Typ enthalten ist, herabzusetzen,
wäre dadurch ein großer Fortschritt in bezug auf die Produktivität
und die Verwendung erreicht. Die Entsalzung eines
solchen amphoteren Imidazolin-Surfactants kann zwar durchgeführt
werden unter Verwendung eines Ionenaustauscherharzes
im Labormaßstab, diese Entsalzung ist jedoch großtechnisch
von Nachteil wegen ihrer komplizierten Durchführung und ihrer
hohen Kosten. Die Entsalzung kann zwar ferner auch durch Verwendung
eines Extraktionslösungsmittels durchgeführt werden
(vgl. JP-OS 75 998/1984), bei diesem Verfahren muß jedoch
auch das Extraktionslösungsmittel entfernt und zurückgewonnen
werden, so daß es in bezug auf die Kosten nachteilig ist.
Um das obengenannte Problem zu lösen, wurde nun ein Verfahren
zur Herstellung ein amphoteren Imidazolin-Surfactants
untersucht, das in großtechnischem Maßstab wirkungsvoll
durchgeführt werden kann und bei dem die Entsalzung auf einfache
Weise bewirkt werden kann. Darauf beruht die vorliegende
Erfindung.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
eines amphoteren Surfactans (oberflächenaktives Agens), bei
dem ein Alkylimidazolin oder ein offenes Ringderivat davon
mit einer Monohalogenessigsäure oder einem Salz derselben
in Gegenwart eines Alkali in einem Wasser/niederer Alkohol-
Gemisch umgesetzt wird, das dadurch gekennzeichnet ist,
daß die Umsetzung durchgeführt wird unter Verwendung von
(a) einem Alkylimidazolin oder einem offenen Ringderivat
desselben, (b) einem niederen Alkohol und (c) Wasser jeweils
in einer solchen Menge, daß die Gewichtszusammensetzung der
Komponenten (a), (b) und (c) innerhalb eines Fünfecks liegt,
das durch die Dreieckskoordinaten der Punkte (80; 10; 10),
(80; 15; 5), (40; 55; 5), (40; 27,5; 32,5) und (52,5; 10;
37,5) definiert ist, wobei jede der Komponenten (a), (b)
und (c) in jeder der drei Spitzen der Koordinaten liegt,
und die ausgefallenen anorganischen Salze durch Filtrieren
entfernt werden.
Die Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf die
beiliegende Zeichnung näher erläutert, die ein Diagramm
zeigt, in der die Reaktionsbedingungen gemäß der vorliegenden
Erfindung dargestellt sind.
Die beiliegende Zeichnung zeigt das obengenannte Fünfeck.
Wenn der Gehalt an Wasser (c) weniger als 5% beträgt, ist
die Reaktionsfähigkeit nicht ausreichend, während dann, wenn
der Gehalt an dem niederen Alkohol (b) weniger als 10% beträgt,
eine unerwünschte Gelierung auftritt.
Das erfindungsgemäß zu verwendende Alkylimidazolin wird dargestellt
durch die allgemeine Formel (1), während das offene
Ringderivat desselben dargestellt wird durch die allgemeinen
Formeln (2) und (3):
worin R1 für eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 7 bis 21
Kohlenstoffatomen und R2 für ein Wasserstoffatom oder eine
Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen;
worin R1 und R2 wie oben in bezug auf die allgemeine Formel
(1) angegeben definiert sind;
worin R1 und R2 jeweils wie oben in bezug auf die allgemeine
Formel (1) angegeben definiert sind.
Bei der Berechnung der Gewichtsmenge eines Alkylimidazolins
oder eines offenen Ringderivats desselben, das als
Komponente (a) verwendet wird, muß das Gewicht des offenen
Ringderivats desselben errechnet werden anhand des entsprechenden
cyclischen Alkylimidazolins selbst.
Bei Verwendung des offenen Ringderivats kann die Gewichtsmenge
des Wassers (c) errechnet werden unter Verwendung der
Menge des verwendeten Wassers als solches, während bei Verwendung
des cyclischen Alkylimidazolins selbst die Gewichtsmenge
des Wassers (c) errechnet werden muß unter Verwendung
der Menge des Wassers ausschließlich des Wassers, das für
die Ringöffnung des Alkylimidazolins erforderlich ist (1 Mol
Wasser pro Mol Alkylimidazolin).
Zu Beispielen für den niederen Alkohol (b) gehören Alkohole
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, unter denen Ethylalkohol und
Isopropanol bevorzugt sind. Wasser kann der Reaktion zu Beginn
oder während der Reaktion oder in Form einer wäßrigen
Lösung eines Alkali zugeführt werden.
Die Umsetzung zwischen einem Alkylimidazolin oder einem offenen
Ringderivat desselben (nachstehend gelegentlich als
"Ausgangs-Amin" bezeichnet) und einem Monochloracetat kann
in einem Wasser/niederen Alkohol-Gemisch unter Anwendung
eines üblichen Verfahrens erfolgen. Im einzelnen erfolgt die
Umsetzung in der Weise, daß eine Ausgangs-Amin mit einer Monohalogenessigsäure
oder einem Salz derselben in einem Wasser/
niederen Alkohol-Gemisch bei 50 bis 90°C unter Rühren umgesetzt
wird und ein Alkali der Reaktionsmischung zugetropft
wird, um die Mischung bei einem pH-Wert von 8 bis 12 zu
halten, oder daß alternativ ein Ausgangsamin und ein Monohalogenacetat
zusammen mit einem Alkalisalz, wie z. B, NaCO3
oder NaHCO3, zugeführt werden und die Mischung bei 50 bis
90°C gerührt wird zur Durchführung der Reaktion.
Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung vorzugsweise
unter Erwärmen filtriert, um die ausgefallenen Salze
zu entfernen, wobei man ein Imidazolin-Surfactant mit
einem niedrigen anorganischen Salzgehalt erhält.
Die bevorzugte Reaktionstemperatur beträgt 50 bis 90°C. Wenn
die Reaktionstemperatur unter 50°C liegt, löst sich das Ausgangs-
Amin nur schwer auf, was zu einer langsamen Reaktion
führt, während dann, wenn sie über 90°C liegt, das erhaltene
amphotere Surfactant (oberflächenaktives Agens) beträchtlich
gefärbt ist, was nicht bevorzugt ist. Die Umsetzung kann
unter Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt
werden.
Zu Beispielen für das erfindungsgemäß verwendbare Ausgangs-
Amin gehören 2-Heptylimidazolin, 2-Undecylimidazolin, 2-
Heptadecylimidazolin, 1-Hydroxyethyl-2-undecylimidazolin,
1-Hydroxyethyl-2-heptadecylimidazolin, N-Lauroylethylendiamin,
N-Stearoylethylendiamin, N-Lauroyl-N′-2-hydroxyethylethylendiamin
und N-Stearoyl-N′-2-hydroxyethylethylendiamin.
Zu Beispielen für die Monohalogenessigsäure oder
ihr Salz gehören Monochloressigsäure, Monobromessigsäure,
Natriummonochloracetat und Kaliummonobromacetat. Zu Beispielen
für das Alkali gehören Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid,
Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat
und Kaliumhydrogencarbonat. Ein Alkali (wie
z. B. Mg(OH)2, das ein Salz (wie z. B. MgCl2) bildet, das
in einem Wasser/Lösungsmittel-Gemisch leicht löslich ist,
ist jedoch für das erfindungsgemäße Verfahren ungeeignet.
Das Molverhältnis von Monohalogenessigsäure oder ihrem
Salz zu dem Ausgangs-Amin sollte mindestens 1,0 betragen.
Wenn das Molverhältnis weniger als 1,0 beträgt, wird das
Ausgangs-Amin nur in einer geringen Ausbeute in ein amphoteres
Surfactant umgewandelt, was nicht bevorzugt ist. Das
Molverhältnis von Monohalogenessigsäure oder einem Salz
derselben zu dem Ausgangs-Amin beträgt daher vorzugsweise
1,0 bis 3,0. Im allgemeinen ist es bevorzugt, daß die Molmenge
des zugeführten Alkali das Doppelte derjenigen der
zugeführten Halogenessigsäure oder gleich derjenigen des
zugeführten Monohalogenacetats ist.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann leicht ein hochkonzentriertes
amphoteres Imidazolinium-Surfactant, das weniger
als 1,3%, vorzugsweise weniger als 1,0% eines anorganischen
Salzes auf 10% eines aktiven Bestandteils enthält,
erhalten werden.
Um das erfindungsgemäße amphotere Imidazolin-Surfactant vom
Glcyin-Typ näher zu beschreiben, sei bemerkt, daß das Surfactant
mindestens eine Verbindung enthält, die aus den folgenden
drei Verbindungen ausgewählt wird:
worin R für eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen
und M für ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall
stehen.
Der Grund dafür, warum nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
ein hochkonzentriertes amphoteres Surfactant (oberflächenaktives
Agens) mit einem niedrigen anorganischen Salzgehalt
hergestellt werden kann, ist, wie angenommen wird, folgender:
Das Reaktionssystem des erfindungsgemäßen Verfahrens wird
bis zu einem geeigneten Grade hydrophob gehalten durch Beschränkung
der gewichtsmäßigen Zusammensetzung der Komponenten
(a), (b) und (c) innerhalb eines spezifischen Bereiches,
so daß ein während der Reaktion gebildetes anorganisches
Salz leicht ausgefällt werden kann, und die Viskosität
des amphoteren Surfactants (oberflächenaktiven
Agens) wird durch die Anwesenheit eines niederen Alkohols
herabgesetzt. Die Zugabe eines niederen Alkohols nach Beendigung
der Reaktion ist daher nicht bevorzugt, nicht nur
weil das ausgefallene anorganische Salz eine zum Abfiltrieren
zu geringe Teilchengröße besitzt, sondern auch weil in
dem Reaktionssystem eine Gelierung auftritt.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert,
ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
268 g 1-Hydroxyethyl-2-undecylimidazolin, 54 g Wasser und
1,2 g Natriumhydroxid wurden in einen mit einem Rührer,
einem Kühler, einem Tropftrichter und einem Thermometer
ausgestatteten 1 l-Vier-Hals-Kolben eingeführt. Der Inhalt
wurde unter Rühren auf 70°C erhitzt und etwa 4 Stunden
lang bei dieser Temperatur weitergerührt zur Durchführung
der Ringöffnung. Dann wurden 45,3 g Wasser, 124 g Ethanol
und 233 g Natriummonochloracetat in den Kolben eingeführt
und die erhaltene Mischung wurde etwa 1 Stunde lang bei
75 bis 80°C altern gelassen.
166,7 g eine 48%igen wäßrigen NaOH-Lösung wurden zu der erhaltenen
Lösung bei der gleichen Temperatur über einen Zeitraum
von etwa 2 Stunden zugetropft und die erhaltene Mischung
wurde bei dieser Temperatur weitere 4 Stunden lang
altern gelassen. Das ausgefallene gewöhnliche Salz wurde
unter Verwendung eines Druckfilters bei 70°C unter einem Stickstoffdruck
von 2 kg/cm2 abfiltriert. Nach dem Ergebnis der
Flüssigchromatographieanalyse erhielt man 766 g einer Lösung
von N-Lauroyl-N′-(2-hydroxyethyl)-N′-natriumcarboxymethylethylendiamin.
Der NaCl-Gehalt dieser Lösung betrug,
wie durch Analyse in bezug auf den Cl-Ionengehalt bestätigt
wurde, 3,9% und die Analyse in bezug auf den Gehalt an
flüchtigen Materialien (VL-Analyse) und in bezug auf den
H2O-Gehalt ergaben, daß die Lösung 15,2% Ethanol, 23,5%
H2O und 57,5% eines aktiven Bestandteils enthielt, und sie
war hellgelblich-braun und bei Raumtemperatur viskos und hatte
in 1%iger Lösung einen pH-Wert von 10,3.
287 g 1-Hydroxyethyl-2-cocosalkylimidazolin, 62 g Wasser,
233 g Natriummonochloracetat und 174 g Isopropanol wurden
in den gleichen Kolben, wie er in Beispiel 1 verwendet worden
war, eingeführt und der Inhalt wurde unter Rühren auf
70°C erhitzt und etwa 1 Stunde lang bei dieser Temperatur
altern gelassen. Zu der erhaltenen Lösung wurden in einer
konstanten Rate über einen Zeitraum von etwa 4 Stunden 200 g
einer 40%igen wäßrigen NaOH-Lösung zugetropft. Die erhaltene
Mischung wurde weitere 4 Stunden lang bei dieser Temperatur
altern gelassen und auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben
filtriert, um das ausgefallene gewöhnliche Salz
zu entfernen.
Nach dem Ergebnis der Flüssigchromatographieanalyse erhielt
man als Reaktionsprodukt 801 g einer Mischung von amphoteren
Surfactants (oberflächenaktiven Agentien) mit den folgenden
Strukturformeln:
Der NaCl-Gehalt der Lösung betrug, wie durch ihre Analyse in
bezug auf ihren Cl-Ionengehalt bestätigt wurde, 2,3% und
die Analysen in bezug auf den Gehalt an flüchtigen Materialien
(VL) und in bezug auf den H2O-Gehalt zeigten, daß die Lösung
20,0% IPA, 21,7% H2O und 56,0% eines aktiven Bestandteils
enthielt, und sie war hellbraun und bei Raumtemperatur
flüssig und hatte bei einer Konzentration von 1% einen pH-
Wert von 10,5.
287 g 1-Hydroxyethyl-2-cocosalkylimidazolin, 64 g Wasser und
1,2 g NaOH wurden in den gleichen Kolben wie er in Beispiel 1
verwendet worden war eingeführt und der Inhalt wurde unter
Rühren auf 80°C erhitzt und bei dieser Temperatur etwa 4 Stunden
lang weiter gerührt zur Durchführung der Ringöffung
des Imidazolins. Es wurden 72 g Ethanol und 174,8 g Natriummonochloracetat
in den Kolben eingeführt und die Mischung
wurde 1 Stunde lang bei 75 bis 80°C altern gelassen. Es wurden
56,7 g Na2CO3 in die erhaltene Lösung nach und nach eingeführt
und nach Beendigung der Zugabe wurde die erhaltene
Mischung 4 Stunden lang bei dieser Temperatur altern gelassen.
Das ausgefallene gewöhnliche Salz wurde auf ähnliche
Weise wie in Beispiel 1 beschrieben abfiltriert und die
Flüssigchromatographieanalyse zeigte, daß 511,4 g einer Lösung
von N-Cocosoyl-N′-(2-hydroxyethyl)-N′-natrium-carboxy-methylethylendiamin
erhalten wurden.
Die Analyse dieser Lösung in bezug auf ihren Gehalt an Cl-
Ionen, ihren Gehalt an flüchtigen Substanzen (VL) und ihren
Wassergehalt bestätigte, daß sie 1% NaCl, 13,3% Ethanol
und 8,4% Wasser enthielt, und sie lag bei Raumtemperatur im
Zustand einer hellbraunen Paste vor und hatte in Form einer
1%igen Lösung einen pH-Wert von 9,5.
In den Beispielen 4 bis 6 und in den Vergleichsbeispielen 1
bis 3 wurde 1-Hydroxyethyl-2-cocosalkylimidazolin als Ausgangsmaterial
verwendet. Die Arten der verwendeten Alkohole
und Alkali und die Zusammensetzungen der Ausgangsmaterialien
und der Produkte sind in der folgenden Tabelle angegeben.
Aus den Ergebnissen ist zu ersehen, daß der anorganische
Salzgehalt eines amphoteren Imidazolin-Surfactants pro 10%
eines aktiven Bestandteils auf 1,3% gesenkt werden kann
durch Einschränkung der Zusammensetzung der Komponenten
(a), (b) und (c) auf den erfindungsgemäß angegebenen spezifischen
Bereich.
Die Erfindung wurde zwar vorstehend unter Bezugnahme auf
spezifische bevorzugte Ausführungsformen näher erläutert,
es ist jedoch für den Fachmann selbstverständlich, daß sie
darauf keineswegs beschränkt ist, sondern daß diese in vielfacher
Hinsicht abgeändert und modifiziert werden können,
ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen
wird.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung eines amphoteren oberflächenaktiven
Agens durch Umsetzung eines Alkylimidazolins
oder eines offenen Ringderivats davon mit einer Monohalogenessigsäure
oder einem Salz derselben in Gegenwart eines
Alkali in einem Wasser/niederen Alkohol-Gemisch, dadurch
gekennzeichnet, daß die Umsetzung
durchgeführt wird unter Verwendung von (a) einem Alkylimidazolin
oder einem offenen Ringderivat davon, (b) einem
niederen Alkohol und (c) Wasser jeweils in einer solchen
Menge, daß die gewichtsmäßige Zusammensetzung der
Komponenten (a), (b) und (c) innerhalb eines Fünfecks
liegt, das durch Punkte mit den Dreieckskoordinaten (80;
10; 10), (80; 15; 5), (40; 55; 5), (40; 27,5; 32,5) und (52,5; 10;
37,5) definiert ist, wobei jede der Komponenten (a), (b)
und (c) an jeder der drei Spitzen dieser Koordinaten
liegt, mit der Maßgabe, daß die Wassermenge nicht eine solche
umfaßt, die für die Ringöffnung des Alkylimidazolins
erforderlich ist, und daß die ausgefallenen anorganischen
Salze durch Filtrieren entfernt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Molverhältnis zwischen dem Alkylimidazolin oder
dem offenen Ringderivat desselben und der Monohalogenessigsäure
oder dem Salz derselben zwischen 1 : 1,0 und 1 : 3,0
liegt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß als niederer Alkohol Ethanol oder Isopropanol verwendet
wird.
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