DE3622066A1 - Kosmetische zubereitung, enthaltend ein kondensat des typs amid-amin und verfahren zur kosmetischen behandlung mit einem solchen kondensat - Google Patents
Kosmetische zubereitung, enthaltend ein kondensat des typs amid-amin und verfahren zur kosmetischen behandlung mit einem solchen kondensatInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische
Zubereitungen, die ein Kondensat des Amid-Amin-Typs enthalten,
welche insbesondere zur Auftragung auf die Haut oder in die Haare
bestimmt sind.
Die Kondensate, die Mono- oder Polykondensate sein können, finden
eine Vielzahl von Anwendungen in kosmetischen Zubereitungen entweder
als Hauptbestandteil oder als Nebenbestandteil.
Wenn diese Kondensate in Zubereitungen für die Haut in Form von
Emulsionen verwendet werden, ermöglichen sie insbesondere eine
Verbesserung der Festigkeit und der Struktur der Haut und führen zu
einer verbesserten Geschmeidigkeit der Haut.
Die Polykondensate oder Poylmere bilden die Bestandteile der Wahl
für Zubereitungen für Haare in Form von Haarfestigern oder Well-
Lotionen, in dem Maße, wie sie außergewöhnliche festigende Eigenschaften
aufweisen und übertragen den Haaren eine Geschmeidigkeit,
ohne daß man die Bildung von Filmen noch einen Klebeeffekt beobachtet,
was auf eine verstärkte Feuchtigkeitswiederaufnahme des Polymers
zurückgeführt werden kann.
In Abhängigkeit ihres Kondensationsgrades erlauben die Kondensate
daher die Bildung eines weiten Bereichs von Verbindungen, die zur
Verwendung in einer großen Zahl von kosmetischen Formulierungen
geeignet sind.
Weiterhin können die Polykondensate des Amid-Amin-Typs (oder
Polyamin-Amide) als Haarschutzmittel und Hautschutzmittel gegen
atmosphärische Einflüsse und insbesondere gegen das Licht verwendet
werden.
Man weiß seit langer Zeit, daß Licht ein aggressives Agens für das
Keratin der Haare und der Haut darstellt. Es wird in vielen bekannten
Veröffentlichungen beschrieben, daß das natürliche Licht bestimmte
Aminosäuren der Haare zerstört und durch eine Veränderung
der Kapillarfaser die mechanischen Eigenschaften vermindert; unter
der Verminderung der mechanischen Eingenschaften versteht man im
wesentlichen die Verminderung der 15%-igen Ausdehnbarkeit und die
Belastung für einen Riß im feuchten Zustand.
Die 15%-ige Ausdehnbarkeit ist das Gewicht, das man auf feuchte
Haare einer bestimmten Länge anwenden muß, um eine Verlängerung von
15% zu erreichen. Je größer das Gewicht ist, umso elastischer und
resistenter ist das Haar.
Die Bruchlast im feuchten Zustand ist das Gewicht, das man auf ein
feuchtes Haar anwenden muß um diese zu verlängern, bis es reißt.
Um den Einfluß durch Licht auf das Keratin der Haare zu bekämpfen,
hat man bereits vorgeschlagen, Substanzen zu verwenden, die in der
Lage sind, die Lichtstrahlung zu filtrieren. Im besonderen hat man
versucht, Filtersubstanzen, die im Stand der Technik gut bekannt
sind, wie die Benzophenonderivate, z. B. 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon
oder auch die Derivate von Dibenzylmethan, z. B. 4-tert-
Butyl-4′-methoxydibenzoylmethan, zu verwenden.
Mittlerweile hat sich jedoch gezeigt, daß diese Filtersubstanzen
nicht geeignet sind, die mechanischen Eigenschaften des Haares,
seine Elastizität und die Widerstandsfähigkeit im feuchten Zustand
gegenüber Licht zu bewahren.
Im Gegenteil, es hat sich gezeigt, daß ihre Anwesenheit in bestimmten
kosmetischen Zubereitungen den Abbau der mechanischen Eigenschaften
beschleunigen kann, insbesondere die Verminderung der
horizontalen Ausdehnungsfähigkeit um 15% und die Reißfestigkeit.
Die Anmelderin hat nun überraschenderweise gefunden, daß bestimmte
Polyaminoamide in der Lage sind, die mechanischen Eigenschaften des
Haares gegenüber dem Abbau durch Licht zu bewahren. Diese Eigenschaft
wurde durch Belichtung mit natürlichem Licht (Sonnenlicht)
und künstlichem Licht (Xenonstrahler eines Apparates für die
beschleunigte Alterung des Typs SUNTEST HANAU), gezeigt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein wäßrige oder
wasserfreie kosmetische Zubereitung, die als Haupt- oder Nebenbestandteil
mindestens ein gesättigtes Kondensat, das man durch eine
Addition von (1), einem bis-Acrylamid der Formel:
worin:
R1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
und (2) mindestens einen sterisch gehinderten primären Diamin der allgemeinen Formel:
R1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
und (2) mindestens einen sterisch gehinderten primären Diamin der allgemeinen Formel:
enthält, worin:
R einen Rest bedeutet, den man aus der folgenden Gruppe von divalenten Resten auswählt: worin x und x′ 0 oder 1 bedeuten und R′ ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet, worin y 0 oder 1 ist, p ist 1 oder 2 und z ist 1 oder 2
wobei das Kondensat durch Hydrogenierung oder Addition eines Thiols oder eines Amins an die verbleibenden Doppelbindungen des Acrylamids abgesättigt ist.
R einen Rest bedeutet, den man aus der folgenden Gruppe von divalenten Resten auswählt: worin x und x′ 0 oder 1 bedeuten und R′ ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet, worin y 0 oder 1 ist, p ist 1 oder 2 und z ist 1 oder 2
wobei das Kondensat durch Hydrogenierung oder Addition eines Thiols oder eines Amins an die verbleibenden Doppelbindungen des Acrylamids abgesättigt ist.
Die Kondensate und insbesondere die Polykondensate werden vorteilhafterweise
als kosmetische Mittel verwendet, wobei man die endständigen
Doppelbindungen entfernen muß, die aus einer unvollständigen
Reaktion des Bis-acrylamid (I) Ausgangsmaterials stammen,
um ihre Addition an die Amin-Funktionen der benachbarten Ketten zu
verhindern.
Wenn sich die Kondensate in einer wäßrigen Lösung befinden ohne
vorher abgesättigt worden zu sein, ist diese schlecht aufzubewahren
und führt rasch zu einer Gelierung, die wahrscheinlich auf einer
Reaktion zwischen den ungesättigten enständigen Funktionen und den
endständigen Amin-Funktionen beruht.
Aufgrund von Untersuchungen konnte gezeigt werden, daß die Absättigung
der Doppelbindungen insbesondere mit Hilfe von Cystein die
Gelierungsphänomene vermeidet und außerdem zu den erwünschten
Polymeren mit den vorteilhaften kosmetischen Eigenschaften führt.
Die Kondensate, wie vorhin definiert, besitzen vorzugsweise ein
Molekulargewicht zwischen 335 und 200000 gemessen durch das
Tonometrie-Verfahren oder durch das Verfahren der Lichtstreuung.
Von den sterisch gehinderten Diaminen der Formel (II), die in der
Lage sind, eine selektive Additionsreaktion einzugehen, kann man
folgenden anführen:
2,2-Dimethyl-1,3-diamino-propan,
1,1-Diamino-ethan,
1,4-Diamino-cyclohexan,
2,2-Diamino-propan,
1,2-Diamino-2-methyl-propan,
(3-Aminomethyl-3,5,5-trimethyl)cyclohexylamin,
2-Amino(4-amino-4-methyl)2-cyclohexyl-propan,
Bis-(4-amino-cyclohexyl)methan,
1,4-Dimethylamino-cyclohexan,
1,2-Dimethylamino-cyclohexan,
α,α′-Diamino-o-xylol,
α,α′-Diamino-p-xylol,
4-Bis-benzylamino-methan und
2-Bis-benzylamino-methan.
2,2-Dimethyl-1,3-diamino-propan,
1,1-Diamino-ethan,
1,4-Diamino-cyclohexan,
2,2-Diamino-propan,
1,2-Diamino-2-methyl-propan,
(3-Aminomethyl-3,5,5-trimethyl)cyclohexylamin,
2-Amino(4-amino-4-methyl)2-cyclohexyl-propan,
Bis-(4-amino-cyclohexyl)methan,
1,4-Dimethylamino-cyclohexan,
1,2-Dimethylamino-cyclohexan,
α,α′-Diamino-o-xylol,
α,α′-Diamino-p-xylol,
4-Bis-benzylamino-methan und
2-Bis-benzylamino-methan.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform verwendet man in der
Kondensationsreaktion eine Mischung von prmären Diaminen,
vorzugsweise in einem Verhältnis zwischen 40 : 60 und 60 : 40.
Von den Bisacrylamiden der Fromel (I), die insbesondere geeignet
sind, kann man das Methylen-bis-acrylamid, das Ethyliden-bis-acrylamid
und das Propyliden-bis-acrylamid anführen.
Die Kondensate, wie oben definiert, können in Form der Salze,
beispielsweise der Chlorhydrate, der Sulfate oder Lactate oder in Form
von quaternären Derivaten, die man durch eine Quaternisierungsreaktion
mit Methyliodid, Methylchlorid, Methylbromid, Dimethylsulfat
oder Chloressigsäure erhält, verwendet werden.
Obgleich die Mono-Kondensate neu sind, wurden die nicht gesättigten
Polykondensate, insbesondere in den folgenden Publikationen
beschrieben:
- MAKROMOL. CHEM., RAPID COMMUN. 2, 173-175 (1981)
- JOURNAL OF POLYMER SCIENCE VOL. 21, 413-415 (1983)
- JOURNAL OF POLYMER SCIENCE Vol. 22, 985-994 (1984).
- MAKROMOL. CHEM., RAPID COMMUN. 2, 173-175 (1981)
- JOURNAL OF POLYMER SCIENCE VOL. 21, 413-415 (1983)
- JOURNAL OF POLYMER SCIENCE Vol. 22, 985-994 (1984).
Die Synthese der erfindungsgemäß verwendbaren Kondensate besteht im
wesentlichen aus zwei Schritten, wobei der erste Schritt aus einer
nukleophilen Additionsreaktion von mindestens einem sterisch
gehinderten primären Diamin mit einem Bis-acrylamid und der zweite
Schritt aus einer Hydrogenierungsreaktion oder aus einer Addition
von Thiol an die endständigen ungesättigten Funktionen besteht.
Der erste Schritt wird in Gegenwart eines Lösungsmittels und ggf.
eines Säurekatalysators, wie z. B. Essigsäure durchgeführt.
Als Lösungsmittel kann man insbesondere Wasser, Methanol oder
Ethanol anführen. Die Reaktion führt man vorzugsweise unter Rühren
bei einer Temperatur zwischen 50 und 100°C und vorzugsweise unter
Rückfluß des Lösungsmittels für zwischen 2 und 10 Stunden durch.
Die Hydrogenierung des Kondensats führt man im allgemeinen in einem
aliphatischen Alkohol, wie z. B. Methanol, in Gegenwart eines
Hydrogenisierungskatalysators, wie z. B. Adams-Platin, durch.
Die Additionsreaktion eines Thiols, wie z. B. Cystein an die
endständigen ungesättigten Funktionen, kann man nach Isolierung des
ungesättigten Kondensats oder in einer bevorzugten Ausführungsform,
im Lösungsmittel der Additionsreaktion unmittelbar nach deren
Beendigung, durchführen.
Das Thiol, das man in einer wäßrigen Lösung addiert, verwendet man
im Überschuß im Vergleich zu den abzusättigenden Doppelbindungen und
die Reaktion führt man bei einer Temperatur zwischen 20 und 50°C
für einen Zeitraum zwischen 1 und 24 Stunden durch.
Nach Beendigung der Reaktion isoliert man das erhaltene gesättigte
Kondensat durch Präzipitiation in einem nicht-Lösungsmittel,
Filtration und Trocknung.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist der Gegenstand der
Erfindung die Verwendung eines Kondensats der folgenden Formel in
kosmetischen Zubereitungen:
worin bedeuten:
R und R1 die gleiche Bedeutung wie oben besitzen,
G ein Wasserstoffatom oder einen Rest: und bedeutet G′ den Rest:
-NH-R-NH2
oder den Rest: bedeutet.
R und R1 die gleiche Bedeutung wie oben besitzen,
G ein Wasserstoffatom oder einen Rest: und bedeutet G′ den Rest:
-NH-R-NH2
oder den Rest: bedeutet.
Die Einheiten (a) und (b) beträgt 50% in Mol, der Gew.-Prozentwert
der Funktionen, abgeleitet vom Cystein der Formel:
in G und/oder G′, beträgt zusammengenommen zwischen etwa 0,15 und
30%, und n besitzt einen durchschnittlichen Wert zwischen 1 und
200.
Durchgeführte analytische Untersuchungen mit den Kondensaten der
vorhin beschriebenen Formel (III) zeigten, daß die Fixierung des
Cysteins an die Doppelbindungen erfolgt und daß die erhaltenen
Kondensate in Lösung, insbesondere in wäßriger Lösung, stabil sind.
In der Tat konnte man durch Hydrolyse mit 6N HCL und Analyse der
Aminosäuren mit einem Auto-Analysator (BIOTRONIK LC 5000) das
S-Carboxyethylcystein (1), das man durch die Hydrolyse gemäß dem
folgenden Reaktionsschema erhält, nachweisen und bestimmen:
was zeigt daß es eine gute Fixierung des Cysteins an die
Doppelbindungen gibt.
In den erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen, die wasserfrei
oder in wäßriger Form vorliegen können beträgt die Konzentration des
Kondensats im allgemeinen zwischen 0,1 und 25 Gew.% und vorzugweise
zwischen 0,5 und 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Zubereitung.
Diese Zubereitungen können in Form von Lösungen oder Dispersionen
wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Systeme (vorzugsweise ist der
Alkohol ein niederer Alkohol, beispielsweise Ethanol oder
Isopropanol), in Form von Emulsionen, Cremes, einer Milch und in
Form von Gelen vorliegen; sie können auch als Aerosol (Schaum oder
Spray) konditioniert werden, die ein Treibmittel, beispielsweise
Stickstoff, Stickstoffoxid oder Fluorkohlenwasserstoffe, enthalten.
In den kosmetischen Zubereitungen für die Haare bewirken die Kondensate
und insbesondere die Polykondensate einen lockeren Halt der
Frisur und geben dem trockenen Haar eine feine Struktur, ein gutes
Aussehen und eine leichte Kämmbarkeit. Außerdem schützen sie das
Haar gegen die atmosphärischen Einwirkungen und insbesondere gegen
die Schädigung durch Licht.
Die Kondensate können in den kosmetischen Zubereitungen für die
Haare entweder als Zusatz oder als Hauptwirkstoff in Well-Lotionen,
Behandlungszubereitungen, Frisierlotionen, Frisiercremes oder
Frisiergelen oder auch als Zusatz in Shampoo-Zubereitungen,
Spülmitteln, die vor oder nach Shampoonieren aufgetragen werden, in
Mittel, die vor oder nach einer Dauerwelle verwendet werden, in
Mittel, die vor oder nach einer Färbung verwendet werden, in
Wellzubereitungen oder Zubereitungen für das Bürsten, in
Zubereitungen für Dauerwellen, Färbemittel, Entfärbemittel,
Festigerlotionen, Lotionen zur Bekämpfung der Seborrhoe oder in
Haarlacken vorhanden sein.
Die Zusatzstoffe oder kosmetischen Mittel, die im allgemeinen in den
erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen verwendet werden, sind
beispielsweise kationische, anionische, amphotere oder nicht-ionische
Detergentien oder Mischungen davon, Verdickungsmittel, Polymere,
die von den Polyaminoamiden verschieden sind, Weichmacher,
Konservierungsmittel, Schaum-stabilisierende Mittel, Elektrolyte,
Öle, Mittel zur Regulation des pH-Wertes, Wachse, Antifettmittel,
Sequestrierungsmittel, Parfums, Färbungsmittel und synergistische
Mittel.
Die kationischen, anionischen, nicht-ionischen oder amphoteren oder
deren Mischungen werden im allgemeinen in einem Verhältnis von 0,1
bis 70 Gew.-% und vorzugsweise von 0,5 bis 50 Gew.-% bezogen auf
das Gesamtgewicht der Zubereitung, verwendet.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen weisen im allgemeinen einen
pH-Wert zwischen 2 und 11, vorzugsweise zwischen 3 und 9, auf.
Die in den erfindungsgemäßen Zubereitungen, ggf. vorhandenen
Verdickungsmittel, können üblicherweise Natriumalginat, Gummiarabikum
oder Xanthangummi, Cellulosederivate, wie z. B. Methylcellulose,
Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose,
Carboxymethylcellulose oder Carbonsäurepolymere, wie z. B.
Carbopol®, sein. In gleicher Weise kann man ein Verdickungsmittel
für die Lotionen durch Mischen von Polyethylenglyokol mit dem
Stearat oder Distearat von Polyethylenglycol oder durch Mischen der
Phophorsäureester und der Amide erhalten. Die Konzentration des
Verdickungsmittels kann 0,1 bis 30% und vorzugsweise
zwischen 0,2 bis 15 Gew.% variieren.
Die Lotionen liegen als wäßrige oder wäßrig alkoholische Lösungen
deren pH-Wert im Neutralbereich liegt und zwischen 5 und 8 variieren
kann, vor.
Die Behandlungscremes werden mit einem Träger auf der Grundlage von
Seifen oder Fettalkoholen in Gegenwart von Emulgiermitteln gebildet.
Die Seifen können aus natürlichen oder synthetischen Fettsäuren mit
12 bis 20 Kohlenstoffatomen (wie beispielsweise Laurinsäure,
Myristinsäure, Palmitinsäure, Ölsäure, Ricinolsäure, Stearinsäure,
Isostearinsäure und Mischungen davon) in Konzentrationen zwischen 10
und 30% und alkalischen Mitteln (wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid,
Ammoniak, Monoethanolamin, Trieethanolamin und Mischungen
davon) gebildet sein.
Die Behandlungsgele enthalten Verdickungsmittel, wie Natriumalginat,
Gummiarabikum oder Cellulosederivate, ggf. in Gegenwart von
Lösungsmitteln. Die Konzentration des Verdickungsmittels kann von
0,5 bis 30 Gew.-% und vorzugsweise von 0,5 bis 15 Gew.% variieren.
Als Lösungsmittel kann man aliphatische niedrigmolekulare Alkohole,
Glykole und Ether davon verwenden, wobei die Konzentration der
Lösungsmittel zwischen 2 und 20% liegt.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die
Zubereitungen in einer Form, die insbesondere für das fette Haar
bestimmt ist, vor, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie
mindestens eines der oben definierten Kondensate und mindestens ein
kationisches, nicht-ionisches, anionisches oder amphoteres Detergens
oder Mischungen davon erhalten.
Diese Zubereitungen in Form von Shampoo-Zubereitungen können
gleichfalls verschiedene Hilfsstoffe enthalten, wie beispielsweise
Duftstoffe, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel,
schaumstabilisierende Mittel und Weichmacher.
In diesen Shampoo-Präparaten liegen Detergens-Konzentrationen
zwischen 2 und 50 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 3 und 50 Gew.-% und
die Konzentration des Kondensats beträgt vorzugsweise zwischen 0,1
und 4 Gew.-%.
Die Zubereitungen können gleichfalls Well-Lotionen oder sogenannte
Bürstlotionen sein, die mindestens ein erfindungsgemäßes Kondensat
in einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösung enthalten.
Die Zubereitungen können gleichfalls vor oder nach dem Shampoonieren
oder zwischen 2 Shampooniervorgängen aufgetragen werden und
wirken in dieser Weise als Zubereitungen zur Behandlung des Haares.
Sie können weiterhin mindestens ein kosmetisches Harz mit anionischem
oder kationischem Charakter enthalten. Die in diesen Lotionen
verwendbaren kosmetischen Harze sind bekannt und in den kosmetischen
Fachpublikationen beschrieben.
Die Zubereitungen können weiterhin auch Haarfärbezubereitungen sein,
die mindestens ein Kondensat, wie oben definiert, und mindestens
einen Haarfarbstoff und einen Träger enthalten.
Die Zubereitungen für die Färbung sind vorzugsweise gelierbare
Flüssigkeiten, die neben dem Kondensat, wie vorstehend definiert,
eine Farbstoff oder eine Farbstoffvorstufe enthalten, entweder
nicht-ionische Polyoxyethylen-Derivate oder Polyglycerinderivate und
Lösungsmittel oder flüssige Fettsäureseifen, wie jene der Ölsäure
oder Isostearinsäure und Lösungsmittel. Bei den Seifen handelt es
sich um Natriumhydroxid-, Kaliumhydroxid-, Ammonium- oder Mono-, Di-
oder Triethanolamin-Seifen.
Die zum Schutz des Haares gegen die Zerstörung durch atmosphärische
Mittel und durch Licht anzuwendenden kosmetischen Zubereitungen
enthalten als Mittel die aktiven Verbindungen der oben definierten
Polyaminoamide und können in Form von wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen
Lösungen (wobei der Alkohol vorzugsweise ein niedrigmolekularer
Alkohol, wie z B. Ethanol oder Isopropanol ist), ggf. mit
einem Verdickungsmittel, als Cremes, als Gele, als Schaumaerosole
oder als Spray vorliegen und enthalten die in den zum Auftragen auf
das Haar bestimmten Zubereitungen üblichen Zusatzmittel.
Diese Zubereitungen, deren Auftragung ggf. eine Waschung folgt,
können Shampoos, Nachshampooniermittel, Spülmittel, die vor oder
nach Shampoonierung aufgetragen werden, Mittel die vor oder nach
Färbung oder Entfärbung, vor oder nach Dauerwellenbildung oder
Glättung der Haare aufgetragen werden, bilden, sowie Zubereitungen,
die nicht zum Spülen sind, beispielsweise Lotionen, Gele, Cremes,
Sprays oder Schäume für Well-Lotionen, zum Ausbürsten und
Haarfestiger, bilden.
Die zum Schutz des Haares gegen Einflüsse von atmosphärischen
Mitteln und Licht bestimmt sind, können beispielsweise 0,1 bis
8 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 3,5 Gew.-% des vorhin definierten
Polyaminoamids enthalten.
Wenn diese kosmetischen Zubereitungen, die zum Schutz des Haares
bestimmt sind, Zubereitungen bilden, die nicht von einer Waschung
gefolgt werden, ist das Polymainoamid als aktives Mittel, das die
mechanischen Eigenschaften des Haares gegen das Licht schützt,
beispielsweise in einem Bereich von 0,1 bis 5 Gew.%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Zubereitung und vorzugsweise in einem Bereich von
0,2 bis 2 Gew.-% enthalten.
Wenn die kosmetischen Zubereitungen, die zum Schutz des Haares
bestimmt sind, eine Zubereitung bilden, die von einer Waschung
gefolgt wird, ist das Polyaminoamid beispielsweise in einem Bereich
von 0,1 bis 8 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 3,5 Gew.-%, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Zubereitung enthalten.
Diese kosmetischen Zubereitungen, die zum Schutz des Haares bestimmt
sind, können weiterhin ksmetische Mittel enthalten, die im Stand
der Technik bekannt sind, vorbehaltlich, daß sie die mechanischen
Eigenschaften des Keratins der Haare nicht ändern.
Wenn die erfindungsgemäßen Zubereitungen nicht zum Ausspülen
bestimmt sind, bilden sie z. B. eine Lotion, Creme, Gel, Schaum
oder Spray zum Bürsten für eine Welle, zum Frisieren oder Behandeln
der Frisur, enthalten sie im allgemeinen in einem wäßrigen oder
wäßrig-alkoholischen Medium, neben dem vorhin definierten Polyaminoamid
mindestens ein kationisches, anionisches, nichtionisches
oder amphoteres Polymer oder Mischungen von Polymeren in einer
Menge, die üblicherweise zwischen 0,1 und 10 Gew.-% und vorzugsweise
zwischen 0,1 und 3 Gew.-% liegt, sowie ggf. Antischaummittel.
Wenn die erfindungsgemäßen Zubereitungen für die Haare ausspülbare
Lotionen bilden, üblicherweise als "Spüllotionen" bezeichnet, können
sie vor oder nach einer Färbung, vor oder nach einer Dauerwelle, vor
oder nach dem Shampoonieren oder zwischen 2 Shampooniervorgängen
aufgetragen werden, gefolgt von einer Waschung nach einer bestimmten
Einwirkungszeit und können wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen
sein, die ggf. oberflächenaktive Bestandteile enthalten. Sie können
auch als Emulsion oder als Gel vorliegen. Diese Zubereitungen könne
weiterhin in komprimierter Form als Aerosol vorliegen.
In diesen Zubereitungen, die ausgewaschen werden, variiert die
Konzentration des oberflächenaktiven Mittels zwischen 0,1 und 10
Gew.% und vorzugsweise zwischen 0,5 und 7 Gew.-%. Sie können in
gleicher Weise nicht-ionische, kationische, anionische oder
amphotere Polymere enthalten.
Wenn die Zubereitungen für die Haare in Form eines Gels vorliegen,
das ggf. ausgewaschen werden kann, enthalten sie Verdickungsmittel,
ggf. in Gegenwart eine Lösungsmittels.
Der pH-Wert der Spüllotionen kann zwischen 2 und 10 variieren und
liegt vorzugsweise zwischen 3 und 8.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen für Haare, die im
voraus auf empfindliche Haare aufgetragen werden, enthalten
vorteilhafterweise einen Elektrolyt.
Die Gegenwart eine Elektrolyten in der Zubereitung vermindert oder
unterdrückt die Tendenz von empfindlichen Haaren, die Polymere
dauerhaft zu fixieren. Man verwendet als Elektrolyte Alkali- oder
Erdalkalisalze, die in Wasser, Mineral- oder organischen Säuren
löslich sind und vorzugsweise die Chloride und Acetate von Natrium,
Kalium, Ammonium und Calcium. Die Menge des Elektrolyten beträgt
vorzugsweise zwischen 0,01 und 5 Gew.-%, vorteilhafterweise zwischen
0,4 und 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, die zur Behandlung der Haut
bestimmt sind, liegen vorzugsweise in Form von Cremes, Milch, Emulsionen,
Gelen oder wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen vor.
Die Konzentration des Kondensats in diesen Zubereitungen kann zwischen
0,1 und 10 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,25 und 5 Gew.-%
variieren. Zusatzstoffe, die üblicherweise in diesen Zubereitungen
vorhanden sind, sind beispielsweise Parfums, Farbstoffe, Konservierungsmittel,
Verdickungsmittel, Sequestrierungsmittel, Emulgiermittel,
Sonnenschutzfilter, etc.
Diese Zubereitungen verleihen der Haut einen angenehmen weichen Griff
und machen sie glatt.
Diese Zubereitungen sind insbesondere Cremes oder Lotionen zur
Behandlung der Hände oder des Gesichts, Sonnenschutzcremes, Färbecremes,
Schminkmilchpräparte, flüssige Schaumbäder, Nachrasurlotionen,
Toilettewässer, Rasierschäume, Schminkstifte, gefärbte oder
ungefärbte Stifte, insbesondere für die Behandlung der Lippen, zum
Schminken oder für die Körperhygiene oder auch Deodorants.
Die vorhin definierten Kondensate können in diesen Zubereitungen zur
Behandlung der Haut entweder als Zusatz oder als Hauptwirkstoff
enthalten sein.
Diese Hautzubereitungen können weiterhin verschiedene Wirkstoffe
enthalten, wie Sonnenschutzmittel, Wundbehandlungsmittel, etc. und
können in Form von wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen, von
Cremes, von Milchpräparaten etc. vorliegen.
Es ist weiterhin Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein
kosmetisches Behandlungsverfahren zur Verfügung zu stellen, daß
dadurch ausgezeichnet ist, daß man auf die Haut oder die Haare
mindestens ein Kondensat, wie vorstehend definiert, in einem
kosmetisch verträglichen Trägermittel, aufträgt.
Aufgabe der Erfindung ist es weiterhin, die Verwendung als kosmetisches
Mittel, insbesondere zur Verbesserung der Geschmeidigkeit der
Haut und der Haare und zum Schutz des Keratins der Haut und der
Haare gegen Beeinträchtigungen durch atmosphärische Mittel und durch
das Licht anzugeben, wobei das Mittel mindestens ein Kondensat, wie
vorstehend definiert, enthält.
Zum besseren Verständnis und Erläuterung der Erfindung, ohne jedoch
darauf beschränkt zu sein, werden anschließend Beispiele zur
Herstellung der Kondensate und Beispiele von Zubereitungen, die
diese Kondensate enthalten, beschrieben.
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition von Bis-(4-amino-
cyclohexyl)methan und Methylen-bis-acrylamid und Sättigung mittels
Cystein.
a) In ein 2-Liter-Gefäß, ausgestattet mit einem Rührer und einer
Kühleinrichtung, führt man 600 g Methanol und 154 g Methylen-bis-
acrylamid ein.
Die Mischung hält man unter Rückfluß des Lösungsmittels, anschließend
führt man, über 10 Minuten, 210 g Bis-(4-amino-cycohexyl)-
methan ein. Das Reaktionsgemisch erhitzt man für 2 Stunden unter
Rückfluß. Die Viskosität des Reaktionsgemisches beträgt dann
20,4 cpo (gemessen bei 34,6°C). Die Lösung konzentriert man bis das
Gesamtgewicht 530 g beträgt. Die Verbindung präzipitiert man, indem
man die Mischung tropfenweise in 10 l Aceton filtriert. Nach
Filtration und Trocknung isoliert man das erwartete Amid-Amin-
Polykondensat mit einer Ausbeute von 80%.
n = 1900 (gemessen durch Tonometrie als Lösung in Ethanol)
b) Behandlung mit Cystein
In eine Lösung aus 112,5 g des vorstehend hergestellten Polykondensats
und 187 g Methanol gibt man eine Lösung von 5 g Cystein in 40 g
Wasser. Das Reaktionsgemisch erwärmt auf 50°C für eine Stunde und
gießt anschließend in 8 l Aceton. Nach Filtration und Trocknung
erhält man das erwartete gesättigte Polykondensat.
c) Bestimmung der Struktur des Kondensats
2 g des in Beispiel 1 (b) erhaltenen Kondensats werden mit 6N HCL in
einem fest verschlossenen Gefäß für 4 Stunden hydrolysiert,
anschließend die erhaltene Lösung mit einem Aminosäureanalysator
BIOTRONIK LC 5000 untersucht.
Die Abwesenheit von Cystein zeigt, daß der Überschuß nicht mit dem
Kondensat sondern durch die Reinigung eliminiert worden ist.
Die Gegenwart von S-Carboxyethylcystein zeigt, daß das Cystein fest
gebunden ist. Der Anteil von S-Carboxyethylcystein wurde bestimmt
zu 0,034 Mol pro 100 g des Kondensats oder 4,12 g Cystein wurden pro
100 g Kondensat gebunden.
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition von 2,2,-Dimethyl-1,3-
diamino-propan und Methylen-bis-acrylamid und Sättigung mit Cystein.
Gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren werden 154 g
Methylen-bis-acrylamid mit 102 g 2,2-Dimethyl-1,3-diamino-propan in
320 g Methanol umgesetzt. Das erwartete Polykondensat wird mit 70%
Ausbeute isoliert. Wie in Beispiel 1 (b) werden die verbliebenen
Doppelbindungen mittels Cystein abgesättigt. Die Viskosität des
erhaltenen Polykondensats beträgt: 21,9 cpo (als 25%-ige Lösung in
Wasser bei 34,6°C).
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition von 2-Amino-(4-amino-4-
methyl)-cyclohexyl-2-propan und Methylen-bis-acrylamid und
Absättigung mit Cystein.
Gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren werden 170 g
2-Amino-(4-amino-4-methyl)-cyclohexyl-2-propan mit 154 g Methylen-
bis-acrylamid umgesetzt.
Das erwartete Polykondensat wird mit 75% Ausbeute isoliert.
n = 840
Wie Beispiel 1 (b) werden die restlichen Doppelbindungen mit
Cystein abgesättigt.
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition von (3-Amino-methyl-
3,5,5-trimethyl)-cyclohexylamin und Methyl-bis-acrylamid und
Absättigung mit Cystein.
Gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren werden 170 g
(3-Aminomethyl-3,5,5-trimethyl)-cyclohexylamin mit 154 g Methylen-
bis-acrylamid umgesetzt. Das erwartete Polykondensat wird mir einer
Ausbeute von 60% isoliert.
n = 1300
Wie in Beispiel 1 (b) werden die verbleibenden Doppelbindungen mit
Cystein abgesättigt.
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition einer Mischung von
2,2-Dimethyl-1,3-diamino-propan und bis-(4-Amino-cyclohexyl)methan
mit Methylen-bis-acrylamid und Absättigung mit Cystein.
Gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren werden 71,4 g
2,2-Dimethyl-1,3-diamino-propan, 63 g bis-(4-Amino-cyclohexyl)methan
und 154 g Methylen-bis-acrylamid umgesetzt.
Das erwartete Polykondensat wird mit einer Ausbeute von 70%
isoliert.
n = 1300
Wie in Beispiel 1 (b) werden die verbleibenden Doppelbindungen mit
Cystein abgesättigt.
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition einer Mischung 2,2-Dimethyl-
1,3-diamino-propan (70%) und bis-(4-Amino-cyclohexyl)methan
(30%) mit Methylen-bis-Acrylamid und Absättigung mit Cystein.
In ein 1-Liter-Reaktionsgefäß, ausgestattet mit einem Rührer und
einer Kühleinrichtung werden 176 g Methanol und 53,4 g Methylen-bis-
acrylamid eingebracht. Nach Erwärmung unter Rückfluß des Lösungsmittels
gibt man über 10 Minuten eine Mischung aus 24,78 g 2,2-Dimethyl-
1,3-diamino-propan und 21,82 g bis-(4-Amino-cyclohexyl)-
methan zu und führt die Reaktion für 7 Stunden fort.
Nach Beendigung der Polymerisation gibt man eine Lösung aus 8 g
Cystein und 80 g Wasser zu und setzt die Reaktion für eine Stunde fort.
Nach Abkühlung des Reaktionsgemisches konzentriert man diese bis
auf ein Gewicht von 320 g, das man mit 100 g Aceton verdünnt und
anschließend gießt man die Mischung langsam in 8 l Aceton.
Nach Filtration und Trocknung erhält man 84 g des erwarteten
Polykondensats (Ausbeute 84%) mit einer Viskosität von 26,5 cpo
(25%-ige Lösung) in Methanol bei 34,6°C.
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition einer Mischung aus
2,2-Dimethyl-1,3-diamino-propan (30%) und bis-(4-Amino-cylohexyl)-
methan (70%) mit Methylen-bis-acrylamid und Absättigung mit
Cystein.
Gemäß den in Beispiel 6 beschreibenen Verfahren setzt man 9,24 g
2,2-Dimethyl-1,3-diamino-propan und 44,3 g bis-(4-Amino-cyclohexyl)-
methan mit 46,47 g Methylen-bis-arcylamid in 176 g Methanol um.
Nach Beendigung der Polyaddition gibt man eine Lösung aus 8 g
Cystein in 80 g Wasser zu und isoliert das erwartete Polymer nach
der gleichen Methode.
Man erhält anschließend, nach Filtration und Trocknung, 95,5 g des
erwarteten Polykondensats (Ausbeute 95,5%), mit einer Viskosität
von 45,7 cpo (25%-ige Lösung in Methanol bei 34,6°C).
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition von bis-(4-Amino-cyclohexyl)-
methan und Methylen-bis-acrylamid und Absättigung mit
Cystein.
Gemäß dem in Beispiel 1 (a) beschriebenen Verfahren, jedoch mit
einer von 2 auf 7 Stunden verlängerten Polyadditionszeit und nach
Absättigung durch Cystein gemäß dem im Beispiel 1 (b) beschriebenen
Verfahren erhält man das Polykondensat des Beispiels 1 mit einer
Viskosität von 227 cpo (gemessen als 25%-ige Lösung in Wasser bei
34,6°C).
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition von 2,2-Dimethyl-1,3-
diamino-propan und Methylen-bis-acrylamid und Absättigung mit
Cystein.
Gemäß dem im Beispiel 1(a) beschriebenen Verfahren, jedoch mit einer
von 2 auf 7 Stunden verlängerten Polyadditionszeit und nach
Absättigung mit Cystein gemäß dem in Beispiel 1 (b) beschriebenen
Verfahrens erhält man das Polykondensat des Beispiels 2 mit einer
Viskosität von 72,1 cpo (in 25%-iger Lösung in Wasser bei 34,6°C).
Polykondensat des Beispiels 2, quaternisiert durch Dimethylsulfat.
Zu einer Lösung aus 6,4 g des in Beispiel 2 erhaltenen Polykondensats
und 20 g Methanol gibt man 14,6 g Dimethylsulfat. Das Reaktionsgemisch
läßt man unter Rühren für 3 Stunden bei Raumtemperatur
stehen, anschließend erwärmt man 3 Stunden unter Rückfluß. Die
Lösung gießt man anschließend in Ethanol und filtriert das Präzipitat,
anschließend trocknet man. Die Analyse des erhaltenen
Produkts ergibt, daß 53% der Amin-Funktionen des Poly-Kondensats
quaternisiert sind.
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition von 2,2-Dimethyl-1,3-
diamino-propan und Methylen-bis-acrylamid und Absättigung mit
Cystein.
Gemäß dem im Beispiel 6 beschriebenen Verfahrens setzt man 38,75 g
2,2-Dimethyl-1,3-diamino-propan mit 60 g Methylen-bis-acrylamid in
150 g Methanol um.
Die Reaktion hält man für 7 Stunden unter Rückfluß aufrecht.
Anschließend gibt man 2,5 g Cystein in 50 g Wasser zu und führt die
Reaktion für eine Stunde unter Rückfluß des Lösungsmittels fort.
Durch Präzipitation mit Aceton erhält man das erwartete Polykondensat
mit einer Viskosität von 87 cpo ( als 25%-ige Lösung in
Wasser bei 34,6°C).
Man stellt eine Well-Lotion der folgenden Zusammensetzung her:
- Polykondensat, gemäß Beispiel 2 2 g
- Wasser q.s.p. 100 g
- Polykondensat, gemäß Beispiel 2 2 g
- Wasser q.s.p. 100 g
Das Polykondensat, hergestellt gemäß Beispiel 2 kann durch die
gleiche Menge eines Polykondensats, hergestellt gemäß der Beispiele
3, 5, 6, 7, 8 oder 9 ersetzt werden.
Man stellt eine Well-Lotion der folgenden Zusammensetzung her:
- Polykondensat gemäß Beispiel 1 (b) 2 g
- HCl 0,1N q.s.p. pH 7
- Wasser q.s.p. 100 g
- Polykondensat gemäß Beispiel 1 (b) 2 g
- HCl 0,1N q.s.p. pH 7
- Wasser q.s.p. 100 g
Das Polykondensat, hergestellt gemäß Beispiel 1 (b) kann durch die
gleiche Menge des Polykondensats, hergestellt gemäß der Beispiele 3,
4, 5, 9, 10 oder 11 ersetzt werden.
Man stellt eine Lotion zur Behandlung der Haare mit folgender
Zusammnsetzung her:
- Polykondensat gemäß Beispiel 1 (b) 1,9 g
- Ethanol 50 g
- Wasser q.s.p. 100 g
- Polykondensat gemäß Beispiel 1 (b) 1,9 g
- Ethanol 50 g
- Wasser q.s.p. 100 g
Das Polykondensat, hergestellt gemäß Beispiel 1 (b) kann durch die
gleiche Menge des Polykondensats, hergestellt gemäß der Beispiele 2,
3, 4, 5, 6, 7 oder 11 ersetzt werden.
Man stellt eine Lotion für den Körper mit folgender Zusammensetzung
her:
- Polykondensat gemäß Beispiel 1 (b) 0,8 g
- HCl 0,1N q.s.p. pH 7
- Wasser q.s.p. 100 g
- Polykondensat gemäß Beispiel 1 (b) 0,8 g
- HCl 0,1N q.s.p. pH 7
- Wasser q.s.p. 100 g
Das Polykondensat, hergestellt gemäß Beispiel 1 (b) kann durch die
gleiche Menge eines Polykondensats, hergestellt gemäß der Beispiele
3, 4, 7, 9 oder 10 ersetzt werden.
Man stellt einen erfindungsgemäßen Haarfestiger für die Zerstäubung
mittels einer Flaconpumpe mit folgender Zusammensetzung her:
- Polykondensat gemäß Beispiel 2 2,3 g
- Parfum 0,05 g
- Ethanol q.s.p. 100 g
- Polykondensat gemäß Beispiel 2 2,3 g
- Parfum 0,05 g
- Ethanol q.s.p. 100 g
Das Polykondensat, hergestellt gemäß Beispiel 2, kann durch die
gleiche Menge eines Polykondensats, hergestellt gemäß der Beispiele
4 oder 5, ersetzt werden.
Man stellt eine erfindungsgemäße Shampoo-Zubereitung mit folgender
Zusammensetzung her:
- Polykondensat gemäß Beispiel 2 1 g
- Oberflächenaktives Mittel, erhaltengemäß Beispiel 1 der FR-PS 20 91 516 8 g
- HCl q.s.p. pH 6,2
- Konservierungsmittel qs
- Wasser q.s.p. 100 g
- Polykondensat gemäß Beispiel 2 1 g
- Oberflächenaktives Mittel, erhaltengemäß Beispiel 1 der FR-PS 20 91 516 8 g
- HCl q.s.p. pH 6,2
- Konservierungsmittel qs
- Wasser q.s.p. 100 g
Man stellt ein erfindungsgemäßes Shampoo mit folgender
Zusammensetzung her:
- Polykondensat gemäß Beispiel 3 1,5 g
- Natrium-(C12-14-alkyl)-ethersulfat mit 2,2 Mol Oxyethylen oxyethyliert, als 25% aktives Material 40 g
- HCl q.s.p. pH 6,4
- Konservierungsmittel qs
- Wasser q.s.p. 100 g
- Polykondensat gemäß Beispiel 3 1,5 g
- Natrium-(C12-14-alkyl)-ethersulfat mit 2,2 Mol Oxyethylen oxyethyliert, als 25% aktives Material 40 g
- HCl q.s.p. pH 6,4
- Konservierungsmittel qs
- Wasser q.s.p. 100 g
Man stellt eine erfindungsgemäße Shampoo-Zubereitung mit folgender
Zusammensetzung her:
- Polykondensat gemäß Beispiel 4 0,90 g
- Natriumhemisulfosuccinat von Laurylalkohol, polyethoxyliert, als 40% aktives Material, vertrieben unter der Bezeichnung "Setacin 103 sp´cial" durch die Firma ZCHIMMER & SCHWARZ 26,30 g
- NaOH q.s.p. pH 6
- Konservierungsmittel qs
- Wasser q.s.p. 100 g
- Polykondensat gemäß Beispiel 4 0,90 g
- Natriumhemisulfosuccinat von Laurylalkohol, polyethoxyliert, als 40% aktives Material, vertrieben unter der Bezeichnung "Setacin 103 sp´cial" durch die Firma ZCHIMMER & SCHWARZ 26,30 g
- NaOH q.s.p. pH 6
- Konservierungsmittel qs
- Wasser q.s.p. 100 g
Man stellt eine erfindungsgemäße Shampoo-Zubereitung mit folgender
Zusammensetzung her:
- Polykondensat gemäß Beispiel 5 3 g
- Trideceth-7-carbonsäure der Formel CH3-(CH2)11-CH2-(OCH2)6-OCH2-COOH 90% aktives Material, vertrieben unter der Bezeichnung "Sandopan DTC-Säure" durch die Firma SANDOZ 11,11 g
- Natrium und Magnesiumlaurylethersulfat 30% aktives Material, vertrieben unter der Bezeichnung "Texapon ASV" durch die Firma HENKEL 3 g
- HCl q.s.p. pH 7,5
- Konservierungsmittel qs
- Wasser q.s.p. 100 g
- Polykondensat gemäß Beispiel 5 3 g
- Trideceth-7-carbonsäure der Formel CH3-(CH2)11-CH2-(OCH2)6-OCH2-COOH 90% aktives Material, vertrieben unter der Bezeichnung "Sandopan DTC-Säure" durch die Firma SANDOZ 11,11 g
- Natrium und Magnesiumlaurylethersulfat 30% aktives Material, vertrieben unter der Bezeichnung "Texapon ASV" durch die Firma HENKEL 3 g
- HCl q.s.p. pH 7,5
- Konservierungsmittel qs
- Wasser q.s.p. 100 g
Man stellt eine erfindungsgemäß Shampoo-Zubereitung mit folgender
Zusammensetzung her:
- Polykondensat gemäß Beispiel 5 2 g
- Triethanolamin-C12-C14-alkylsulfat,40% aktives Material 15 g
- Hydroxid von C12-C18 Dimethyl carboxymethylammoniumalkohol, 30% aktives Material, vertrieben unter der Bezeichnung "Dehyton AB 30" durch die Firma HENKEL 16,66 g
-HCl q.s.p. pH 6,5
- Konservierungsmittel qs
- Wasser q.s.p. 100 g
- Polykondensat gemäß Beispiel 5 2 g
- Triethanolamin-C12-C14-alkylsulfat,40% aktives Material 15 g
- Hydroxid von C12-C18 Dimethyl carboxymethylammoniumalkohol, 30% aktives Material, vertrieben unter der Bezeichnung "Dehyton AB 30" durch die Firma HENKEL 16,66 g
-HCl q.s.p. pH 6,5
- Konservierungsmittel qs
- Wasser q.s.p. 100 g
Man stellt ein Shampoo folgender Zusammensetzung her:
- Polyaminoamid des Beispiels 4 1 g (a. M.[aktives Material])
- Natrium-C12-C14-alkylethersulfat oxyethyliert mit 2,2 Mol Ethylenoxid 5 g (a. M.)
- Cocamidopropylbetain, vertrieben als 30%-iges Material unter der Bezeichnung "TEGO-BETAIN" durch die Firma GOLDSCHMIDT 3 g (a. M.)
- HCl qs pH 7
- Parfum, Konservierungsmittel, qs
- Wasser q.s.p. 100 g
- Polyaminoamid des Beispiels 4 1 g (a. M.[aktives Material])
- Natrium-C12-C14-alkylethersulfat oxyethyliert mit 2,2 Mol Ethylenoxid 5 g (a. M.)
- Cocamidopropylbetain, vertrieben als 30%-iges Material unter der Bezeichnung "TEGO-BETAIN" durch die Firma GOLDSCHMIDT 3 g (a. M.)
- HCl qs pH 7
- Parfum, Konservierungsmittel, qs
- Wasser q.s.p. 100 g
Man stellt eine Bürstlotion folgender Zusammensetzung her:
- Polyaminoamid des Beispiels 4 0,5 g (a. M.)
- Copolymer aus Vinylpyrrolidon und Dimethylaminoethylmethacrylat, vertrieben unter der Bezeichnung "COPOLYMER 845" durch die Firma GAF 0,3 g (a. M.)
- kationisches Siliconpolymer, vertrieben von der Firma DOW CORNING unter der Bezeichnung "EMULSION CATIONIQUE DC 929" in einer Konzentration von 35% aktives Material 0,3 g (a. M.)
- Milchsäure qs pH 8,5
- Ethylalkohol q.s.p. 20% Volumen
- Parfum, Konservierungsmittel, Farbstoff q.s
- Wasser q.s.p. 100 g
- Polyaminoamid des Beispiels 4 0,5 g (a. M.)
- Copolymer aus Vinylpyrrolidon und Dimethylaminoethylmethacrylat, vertrieben unter der Bezeichnung "COPOLYMER 845" durch die Firma GAF 0,3 g (a. M.)
- kationisches Siliconpolymer, vertrieben von der Firma DOW CORNING unter der Bezeichnung "EMULSION CATIONIQUE DC 929" in einer Konzentration von 35% aktives Material 0,3 g (a. M.)
- Milchsäure qs pH 8,5
- Ethylalkohol q.s.p. 20% Volumen
- Parfum, Konservierungsmittel, Farbstoff q.s
- Wasser q.s.p. 100 g
Man setzt entfärbte Haare für 130 Stunden natürlichem Licht aus.
Anschließend taucht man die Haare in auf 20°C gebrachtes Wasser für
eine Nacht, mißt anschließend auf einer Ziehmaschine des Typs
LHOMARGY DY 11 die Belastung und die Verlängerung bis zum Reißen,
wobei man die 15%-ige Ausdehnung einmal von exponierten Haaren und
einmal von nicht exponierten Haaren mißt; die Dehnungsmessungen
werden in Wasser bei 20°C durchgeführt.
Auf diese Weise konnte man einen Verlust von 8% der 15%-igen
Ausdehnung und einen Verlust von 11% für die Bruchfestigkeit der
Haare, die für einen längeren Zeitraum dem natürlichen Licht
ausgesetzt waren, im Vergleich zu den nicht dem Licht ausgesetzten
Haaren feststellen.
Anschließend behandelt man entfärbte Haare mit einer wäßrigen
Lösung, die 3 Gew.-% des Polyaminoamids des Beispiels 4 enthält.
Nach Spülung, Auswringen und Trocknen der Haare, taucht man die
Haare in Wasser von 20°C für eine Nacht, anschließend mißt man
unter den gleichen Bedingungen die vorstehend beschriebenen Parameter
und beobachtet einen Verlust von 5% hinsichtlich der 15%-igen
Ausdehnungsfähigkeit, im Verhältnis zu den Vergleichshaaren, die
nicht der Lichtstrahlung ausgesetzt wurden.
Damit konnte der Schutzeffekt des Polyaminoamids auf die Haarkapillaren
gegen Lichteinstrahlung durch Messung der Verminderung des
Abbaus der mechanische Eigenschaften einer Faser, die für längere
Zeit natürlichem Licht ausgesetzt war, gezeigt werden.
Claims (8)
1. Kosmetische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet,
daß sie in einem geeigneten kosmetischen
Träger als Hauptwirkstoff oder Nebenwirkstoff mindestens ein
gesättigtes Kondensat enthalten, das man durch eine Additionsreaktion
zwischen (1), einem bis-Acrylamid der Formel:
in der:
R1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
und (2), mindestens einem primären, sterisch gehinderten Diamin der folgenden allgemeinen Formel erhält: in der:
R einen Rest, ausgewählt aus der folgenden Gruppe bedeutet: x und x′ sind 0 oder 1 und R′ ist ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest, y ist 0 oder 1 p ist 1 oder 2 und z ist 1 oder 2
erhält, wobei man das Kondensat durch Hydrogenierung oder durch Addition eines Thiols oder eines Amins auf die verbleibenden Doppelbindungen des Acrylamids absättigt.
R1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
und (2), mindestens einem primären, sterisch gehinderten Diamin der folgenden allgemeinen Formel erhält: in der:
R einen Rest, ausgewählt aus der folgenden Gruppe bedeutet: x und x′ sind 0 oder 1 und R′ ist ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest, y ist 0 oder 1 p ist 1 oder 2 und z ist 1 oder 2
erhält, wobei man das Kondensat durch Hydrogenierung oder durch Addition eines Thiols oder eines Amins auf die verbleibenden Doppelbindungen des Acrylamids absättigt.
2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Molekulargewicht des Kondensats
zwischen 335 und 200000 beträgt.
3. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man das sterisch gehinderte Diamin der
Formel (II) aus der folgenden Gruppe auswählt:
2,2-Dimethyl-1,3-diamino-propan,
1,1-Diamino-ethan,
1,4-Diamino-cyclohexan,
2,2-Diamino-propan,
1,2-Diamino-2-methyl-propan,
(3-Aminomethyl-3,5,5-trimethyl)cyclohexylamin,
2-Amino(4-amino-4-methyl)-2-cyclohexyl-propan,
Bis-(4-amino-cyclohexyl)methan,
1,4-Dimethylamino-cyclohexan,
1,2-Dimethylamino-cyclohexan,
α,α′-Diamino-o-xylol,
α,α′-Diamino-p-xylol,
4-Bis-benzylamino-methan und
2-Bis-benzylamino-methan.
2,2-Dimethyl-1,3-diamino-propan,
1,1-Diamino-ethan,
1,4-Diamino-cyclohexan,
2,2-Diamino-propan,
1,2-Diamino-2-methyl-propan,
(3-Aminomethyl-3,5,5-trimethyl)cyclohexylamin,
2-Amino(4-amino-4-methyl)-2-cyclohexyl-propan,
Bis-(4-amino-cyclohexyl)methan,
1,4-Dimethylamino-cyclohexan,
1,2-Dimethylamino-cyclohexan,
α,α′-Diamino-o-xylol,
α,α′-Diamino-p-xylol,
4-Bis-benzylamino-methan und
2-Bis-benzylamino-methan.
4. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das bis-Acrylamid der Formel (I) Methylen-
bis-acrylamid, Ethyliden-bis-acrylamid oder Propyliden-bis-acrylamid
ist.
5. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß das Kondensat der
folgenden Formel entspricht:
in der:
R und R1 die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 aufweisen und G ein Wasserstoffatom oder einen Rest der folgenden Formel bedeutet: und G′ einen Rest -NH-R-NH2
oder einen Rest bedeutet, wobei die Einheiten (a) und (b) 50% in Mol ausmachen, der Gew.-%-Wert der Funktionen, abgeleitet von Cystein der Formel: in G und/oder G′ zwischen etwa 0,15 und 30% ausmacht und n einen mittleren Wert zwischen 1 und 200 besitzt.
R und R1 die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 aufweisen und G ein Wasserstoffatom oder einen Rest der folgenden Formel bedeutet: und G′ einen Rest -NH-R-NH2
oder einen Rest bedeutet, wobei die Einheiten (a) und (b) 50% in Mol ausmachen, der Gew.-%-Wert der Funktionen, abgeleitet von Cystein der Formel: in G und/oder G′ zwischen etwa 0,15 und 30% ausmacht und n einen mittleren Wert zwischen 1 und 200 besitzt.
6. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche dadurch
gekennzeichnet, daß sie das Kondensat
in einer Konzentration zwischen 0,1 und 25 Gew.-% enthält.
7. Kosmetische Behandlungsverfahren, dadurch gekennzeichnet,
daß man auf die Haut oder auf die Haare
mindestens ein Kondensat, wie in den Ansprüchen 1 bis 5
definiert, in einem kosmetisch verträglichen Trägermaterial,
aufträgt.
8. Verwendung von mindestens einem Kondensat, wie in den Ansprüchen
1 bis 5 definiert, insbesondere zur Verbesserung der Geschmeidigkeit
der Haut und der Haare sowie zum Schutz des Keratins der
Haut und der Haare gegen Beeinflussung durch atmosphärische
Substanzen und durch Licht.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8510158A FR2584292B1 (fr) | 1985-07-03 | 1985-07-03 | Composition cosmetique contenant un condensat du type amide-amine |
FR8608858A FR2600249B2 (fr) | 1985-07-03 | 1986-06-19 | Utilisation de condensats de type amide-amine pour la protection des cheveux contre les agressions atmospheriques, et en particulier contre la lumiere et procede de protection des cheveux |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3622066A1 true DE3622066A1 (de) | 1987-01-08 |
Family
ID=26224595
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19863622066 Withdrawn DE3622066A1 (de) | 1985-07-03 | 1986-07-01 | Kosmetische zubereitung, enthaltend ein kondensat des typs amid-amin und verfahren zur kosmetischen behandlung mit einem solchen kondensat |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4844889A (de) |
BE (1) | BE905033A (de) |
CA (1) | CA1279262C (de) |
DE (1) | DE3622066A1 (de) |
FR (1) | FR2600249B2 (de) |
GB (1) | GB2177916B (de) |
NL (1) | NL8601723A (de) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4228455A1 (de) * | 1992-08-26 | 1994-09-15 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Thiolen und/oder Thiolderivaten |
Families Citing this family (5)
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