DE3622066A1 - Kosmetische zubereitung, enthaltend ein kondensat des typs amid-amin und verfahren zur kosmetischen behandlung mit einem solchen kondensat - Google Patents

Kosmetische zubereitung, enthaltend ein kondensat des typs amid-amin und verfahren zur kosmetischen behandlung mit einem solchen kondensat

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DE3622066A1
DE3622066A1 DE19863622066 DE3622066A DE3622066A1 DE 3622066 A1 DE3622066 A1 DE 3622066A1 DE 19863622066 DE19863622066 DE 19863622066 DE 3622066 A DE3622066 A DE 3622066A DE 3622066 A1 DE3622066 A1 DE 3622066A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Zubereitungen, die ein Kondensat des Amid-Amin-Typs enthalten, welche insbesondere zur Auftragung auf die Haut oder in die Haare bestimmt sind.
Die Kondensate, die Mono- oder Polykondensate sein können, finden eine Vielzahl von Anwendungen in kosmetischen Zubereitungen entweder als Hauptbestandteil oder als Nebenbestandteil.
Wenn diese Kondensate in Zubereitungen für die Haut in Form von Emulsionen verwendet werden, ermöglichen sie insbesondere eine Verbesserung der Festigkeit und der Struktur der Haut und führen zu einer verbesserten Geschmeidigkeit der Haut.
Die Polykondensate oder Poylmere bilden die Bestandteile der Wahl für Zubereitungen für Haare in Form von Haarfestigern oder Well- Lotionen, in dem Maße, wie sie außergewöhnliche festigende Eigenschaften aufweisen und übertragen den Haaren eine Geschmeidigkeit, ohne daß man die Bildung von Filmen noch einen Klebeeffekt beobachtet, was auf eine verstärkte Feuchtigkeitswiederaufnahme des Polymers zurückgeführt werden kann.
In Abhängigkeit ihres Kondensationsgrades erlauben die Kondensate daher die Bildung eines weiten Bereichs von Verbindungen, die zur Verwendung in einer großen Zahl von kosmetischen Formulierungen geeignet sind.
Weiterhin können die Polykondensate des Amid-Amin-Typs (oder Polyamin-Amide) als Haarschutzmittel und Hautschutzmittel gegen atmosphärische Einflüsse und insbesondere gegen das Licht verwendet werden.
Man weiß seit langer Zeit, daß Licht ein aggressives Agens für das Keratin der Haare und der Haut darstellt. Es wird in vielen bekannten Veröffentlichungen beschrieben, daß das natürliche Licht bestimmte Aminosäuren der Haare zerstört und durch eine Veränderung der Kapillarfaser die mechanischen Eigenschaften vermindert; unter der Verminderung der mechanischen Eingenschaften versteht man im wesentlichen die Verminderung der 15%-igen Ausdehnbarkeit und die Belastung für einen Riß im feuchten Zustand.
Die 15%-ige Ausdehnbarkeit ist das Gewicht, das man auf feuchte Haare einer bestimmten Länge anwenden muß, um eine Verlängerung von 15% zu erreichen. Je größer das Gewicht ist, umso elastischer und resistenter ist das Haar.
Die Bruchlast im feuchten Zustand ist das Gewicht, das man auf ein feuchtes Haar anwenden muß um diese zu verlängern, bis es reißt.
Um den Einfluß durch Licht auf das Keratin der Haare zu bekämpfen, hat man bereits vorgeschlagen, Substanzen zu verwenden, die in der Lage sind, die Lichtstrahlung zu filtrieren. Im besonderen hat man versucht, Filtersubstanzen, die im Stand der Technik gut bekannt sind, wie die Benzophenonderivate, z. B. 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon oder auch die Derivate von Dibenzylmethan, z. B. 4-tert- Butyl-4′-methoxydibenzoylmethan, zu verwenden.
Mittlerweile hat sich jedoch gezeigt, daß diese Filtersubstanzen nicht geeignet sind, die mechanischen Eigenschaften des Haares, seine Elastizität und die Widerstandsfähigkeit im feuchten Zustand gegenüber Licht zu bewahren.
Im Gegenteil, es hat sich gezeigt, daß ihre Anwesenheit in bestimmten kosmetischen Zubereitungen den Abbau der mechanischen Eigenschaften beschleunigen kann, insbesondere die Verminderung der horizontalen Ausdehnungsfähigkeit um 15% und die Reißfestigkeit.
Die Anmelderin hat nun überraschenderweise gefunden, daß bestimmte Polyaminoamide in der Lage sind, die mechanischen Eigenschaften des Haares gegenüber dem Abbau durch Licht zu bewahren. Diese Eigenschaft wurde durch Belichtung mit natürlichem Licht (Sonnenlicht) und künstlichem Licht (Xenonstrahler eines Apparates für die beschleunigte Alterung des Typs SUNTEST HANAU), gezeigt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein wäßrige oder wasserfreie kosmetische Zubereitung, die als Haupt- oder Nebenbestandteil mindestens ein gesättigtes Kondensat, das man durch eine Addition von (1), einem bis-Acrylamid der Formel: worin:
R1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
und (2) mindestens einen sterisch gehinderten primären Diamin der allgemeinen Formel:
enthält, worin:
R einen Rest bedeutet, den man aus der folgenden Gruppe von divalenten Resten auswählt: worin x und x′ 0 oder 1 bedeuten und R′ ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet, worin y 0 oder 1 ist, p ist 1 oder 2 und z ist 1 oder 2
wobei das Kondensat durch Hydrogenierung oder Addition eines Thiols oder eines Amins an die verbleibenden Doppelbindungen des Acrylamids abgesättigt ist.
Die Kondensate und insbesondere die Polykondensate werden vorteilhafterweise als kosmetische Mittel verwendet, wobei man die endständigen Doppelbindungen entfernen muß, die aus einer unvollständigen Reaktion des Bis-acrylamid (I) Ausgangsmaterials stammen, um ihre Addition an die Amin-Funktionen der benachbarten Ketten zu verhindern.
Wenn sich die Kondensate in einer wäßrigen Lösung befinden ohne vorher abgesättigt worden zu sein, ist diese schlecht aufzubewahren und führt rasch zu einer Gelierung, die wahrscheinlich auf einer Reaktion zwischen den ungesättigten enständigen Funktionen und den endständigen Amin-Funktionen beruht.
Aufgrund von Untersuchungen konnte gezeigt werden, daß die Absättigung der Doppelbindungen insbesondere mit Hilfe von Cystein die Gelierungsphänomene vermeidet und außerdem zu den erwünschten Polymeren mit den vorteilhaften kosmetischen Eigenschaften führt.
Die Kondensate, wie vorhin definiert, besitzen vorzugsweise ein Molekulargewicht zwischen 335 und 200000 gemessen durch das Tonometrie-Verfahren oder durch das Verfahren der Lichtstreuung.
Von den sterisch gehinderten Diaminen der Formel (II), die in der Lage sind, eine selektive Additionsreaktion einzugehen, kann man folgenden anführen:
2,2-Dimethyl-1,3-diamino-propan,
1,1-Diamino-ethan,
1,4-Diamino-cyclohexan,
2,2-Diamino-propan,
1,2-Diamino-2-methyl-propan,
(3-Aminomethyl-3,5,5-trimethyl)cyclohexylamin,
2-Amino(4-amino-4-methyl)2-cyclohexyl-propan,
Bis-(4-amino-cyclohexyl)methan,
1,4-Dimethylamino-cyclohexan,
1,2-Dimethylamino-cyclohexan,
α,α′-Diamino-o-xylol,
α,α′-Diamino-p-xylol,
4-Bis-benzylamino-methan und
2-Bis-benzylamino-methan.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform verwendet man in der Kondensationsreaktion eine Mischung von prmären Diaminen, vorzugsweise in einem Verhältnis zwischen 40 : 60 und 60 : 40.
Von den Bisacrylamiden der Fromel (I), die insbesondere geeignet sind, kann man das Methylen-bis-acrylamid, das Ethyliden-bis-acrylamid und das Propyliden-bis-acrylamid anführen.
Die Kondensate, wie oben definiert, können in Form der Salze, beispielsweise der Chlorhydrate, der Sulfate oder Lactate oder in Form von quaternären Derivaten, die man durch eine Quaternisierungsreaktion mit Methyliodid, Methylchlorid, Methylbromid, Dimethylsulfat oder Chloressigsäure erhält, verwendet werden.
Obgleich die Mono-Kondensate neu sind, wurden die nicht gesättigten Polykondensate, insbesondere in den folgenden Publikationen beschrieben:
- MAKROMOL. CHEM., RAPID COMMUN. 2, 173-175 (1981)
- JOURNAL OF POLYMER SCIENCE VOL. 21, 413-415 (1983)
- JOURNAL OF POLYMER SCIENCE Vol. 22, 985-994 (1984).
Die Synthese der erfindungsgemäß verwendbaren Kondensate besteht im wesentlichen aus zwei Schritten, wobei der erste Schritt aus einer nukleophilen Additionsreaktion von mindestens einem sterisch gehinderten primären Diamin mit einem Bis-acrylamid und der zweite Schritt aus einer Hydrogenierungsreaktion oder aus einer Addition von Thiol an die endständigen ungesättigten Funktionen besteht.
Der erste Schritt wird in Gegenwart eines Lösungsmittels und ggf. eines Säurekatalysators, wie z. B. Essigsäure durchgeführt.
Als Lösungsmittel kann man insbesondere Wasser, Methanol oder Ethanol anführen. Die Reaktion führt man vorzugsweise unter Rühren bei einer Temperatur zwischen 50 und 100°C und vorzugsweise unter Rückfluß des Lösungsmittels für zwischen 2 und 10 Stunden durch.
Die Hydrogenierung des Kondensats führt man im allgemeinen in einem aliphatischen Alkohol, wie z. B. Methanol, in Gegenwart eines Hydrogenisierungskatalysators, wie z. B. Adams-Platin, durch.
Die Additionsreaktion eines Thiols, wie z. B. Cystein an die endständigen ungesättigten Funktionen, kann man nach Isolierung des ungesättigten Kondensats oder in einer bevorzugten Ausführungsform, im Lösungsmittel der Additionsreaktion unmittelbar nach deren Beendigung, durchführen.
Das Thiol, das man in einer wäßrigen Lösung addiert, verwendet man im Überschuß im Vergleich zu den abzusättigenden Doppelbindungen und die Reaktion führt man bei einer Temperatur zwischen 20 und 50°C für einen Zeitraum zwischen 1 und 24 Stunden durch.
Nach Beendigung der Reaktion isoliert man das erhaltene gesättigte Kondensat durch Präzipitiation in einem nicht-Lösungsmittel, Filtration und Trocknung.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist der Gegenstand der Erfindung die Verwendung eines Kondensats der folgenden Formel in kosmetischen Zubereitungen: worin bedeuten:
R und R1 die gleiche Bedeutung wie oben besitzen,
G ein Wasserstoffatom oder einen Rest: und bedeutet G′ den Rest:
-NH-R-NH2
oder den Rest: bedeutet.
Die Einheiten (a) und (b) beträgt 50% in Mol, der Gew.-Prozentwert der Funktionen, abgeleitet vom Cystein der Formel: in G und/oder G′, beträgt zusammengenommen zwischen etwa 0,15 und 30%, und n besitzt einen durchschnittlichen Wert zwischen 1 und 200.
Durchgeführte analytische Untersuchungen mit den Kondensaten der vorhin beschriebenen Formel (III) zeigten, daß die Fixierung des Cysteins an die Doppelbindungen erfolgt und daß die erhaltenen Kondensate in Lösung, insbesondere in wäßriger Lösung, stabil sind.
In der Tat konnte man durch Hydrolyse mit 6N HCL und Analyse der Aminosäuren mit einem Auto-Analysator (BIOTRONIK LC 5000) das S-Carboxyethylcystein (1), das man durch die Hydrolyse gemäß dem folgenden Reaktionsschema erhält, nachweisen und bestimmen: was zeigt daß es eine gute Fixierung des Cysteins an die Doppelbindungen gibt.
In den erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen, die wasserfrei oder in wäßriger Form vorliegen können beträgt die Konzentration des Kondensats im allgemeinen zwischen 0,1 und 25 Gew.% und vorzugweise zwischen 0,5 und 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Diese Zubereitungen können in Form von Lösungen oder Dispersionen wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Systeme (vorzugsweise ist der Alkohol ein niederer Alkohol, beispielsweise Ethanol oder Isopropanol), in Form von Emulsionen, Cremes, einer Milch und in Form von Gelen vorliegen; sie können auch als Aerosol (Schaum oder Spray) konditioniert werden, die ein Treibmittel, beispielsweise Stickstoff, Stickstoffoxid oder Fluorkohlenwasserstoffe, enthalten.
In den kosmetischen Zubereitungen für die Haare bewirken die Kondensate und insbesondere die Polykondensate einen lockeren Halt der Frisur und geben dem trockenen Haar eine feine Struktur, ein gutes Aussehen und eine leichte Kämmbarkeit. Außerdem schützen sie das Haar gegen die atmosphärischen Einwirkungen und insbesondere gegen die Schädigung durch Licht.
Die Kondensate können in den kosmetischen Zubereitungen für die Haare entweder als Zusatz oder als Hauptwirkstoff in Well-Lotionen, Behandlungszubereitungen, Frisierlotionen, Frisiercremes oder Frisiergelen oder auch als Zusatz in Shampoo-Zubereitungen, Spülmitteln, die vor oder nach Shampoonieren aufgetragen werden, in Mittel, die vor oder nach einer Dauerwelle verwendet werden, in Mittel, die vor oder nach einer Färbung verwendet werden, in Wellzubereitungen oder Zubereitungen für das Bürsten, in Zubereitungen für Dauerwellen, Färbemittel, Entfärbemittel, Festigerlotionen, Lotionen zur Bekämpfung der Seborrhoe oder in Haarlacken vorhanden sein.
Die Zusatzstoffe oder kosmetischen Mittel, die im allgemeinen in den erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen verwendet werden, sind beispielsweise kationische, anionische, amphotere oder nicht-ionische Detergentien oder Mischungen davon, Verdickungsmittel, Polymere, die von den Polyaminoamiden verschieden sind, Weichmacher, Konservierungsmittel, Schaum-stabilisierende Mittel, Elektrolyte, Öle, Mittel zur Regulation des pH-Wertes, Wachse, Antifettmittel, Sequestrierungsmittel, Parfums, Färbungsmittel und synergistische Mittel.
Die kationischen, anionischen, nicht-ionischen oder amphoteren oder deren Mischungen werden im allgemeinen in einem Verhältnis von 0,1 bis 70 Gew.-% und vorzugsweise von 0,5 bis 50 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, verwendet.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen weisen im allgemeinen einen pH-Wert zwischen 2 und 11, vorzugsweise zwischen 3 und 9, auf.
Die in den erfindungsgemäßen Zubereitungen, ggf. vorhandenen Verdickungsmittel, können üblicherweise Natriumalginat, Gummiarabikum oder Xanthangummi, Cellulosederivate, wie z. B. Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Carboxymethylcellulose oder Carbonsäurepolymere, wie z. B. Carbopol®, sein. In gleicher Weise kann man ein Verdickungsmittel für die Lotionen durch Mischen von Polyethylenglyokol mit dem Stearat oder Distearat von Polyethylenglycol oder durch Mischen der Phophorsäureester und der Amide erhalten. Die Konzentration des Verdickungsmittels kann 0,1 bis 30% und vorzugsweise zwischen 0,2 bis 15 Gew.% variieren.
Die Lotionen liegen als wäßrige oder wäßrig alkoholische Lösungen deren pH-Wert im Neutralbereich liegt und zwischen 5 und 8 variieren kann, vor.
Die Behandlungscremes werden mit einem Träger auf der Grundlage von Seifen oder Fettalkoholen in Gegenwart von Emulgiermitteln gebildet. Die Seifen können aus natürlichen oder synthetischen Fettsäuren mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen (wie beispielsweise Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Ölsäure, Ricinolsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Mischungen davon) in Konzentrationen zwischen 10 und 30% und alkalischen Mitteln (wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniak, Monoethanolamin, Trieethanolamin und Mischungen davon) gebildet sein.
Die Behandlungsgele enthalten Verdickungsmittel, wie Natriumalginat, Gummiarabikum oder Cellulosederivate, ggf. in Gegenwart von Lösungsmitteln. Die Konzentration des Verdickungsmittels kann von 0,5 bis 30 Gew.-% und vorzugsweise von 0,5 bis 15 Gew.% variieren.
Als Lösungsmittel kann man aliphatische niedrigmolekulare Alkohole, Glykole und Ether davon verwenden, wobei die Konzentration der Lösungsmittel zwischen 2 und 20% liegt.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die Zubereitungen in einer Form, die insbesondere für das fette Haar bestimmt ist, vor, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens eines der oben definierten Kondensate und mindestens ein kationisches, nicht-ionisches, anionisches oder amphoteres Detergens oder Mischungen davon erhalten.
Diese Zubereitungen in Form von Shampoo-Zubereitungen können gleichfalls verschiedene Hilfsstoffe enthalten, wie beispielsweise Duftstoffe, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, schaumstabilisierende Mittel und Weichmacher.
In diesen Shampoo-Präparaten liegen Detergens-Konzentrationen zwischen 2 und 50 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 3 und 50 Gew.-% und die Konzentration des Kondensats beträgt vorzugsweise zwischen 0,1 und 4 Gew.-%.
Die Zubereitungen können gleichfalls Well-Lotionen oder sogenannte Bürstlotionen sein, die mindestens ein erfindungsgemäßes Kondensat in einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösung enthalten.
Die Zubereitungen können gleichfalls vor oder nach dem Shampoonieren oder zwischen 2 Shampooniervorgängen aufgetragen werden und wirken in dieser Weise als Zubereitungen zur Behandlung des Haares.
Sie können weiterhin mindestens ein kosmetisches Harz mit anionischem oder kationischem Charakter enthalten. Die in diesen Lotionen verwendbaren kosmetischen Harze sind bekannt und in den kosmetischen Fachpublikationen beschrieben.
Die Zubereitungen können weiterhin auch Haarfärbezubereitungen sein, die mindestens ein Kondensat, wie oben definiert, und mindestens einen Haarfarbstoff und einen Träger enthalten.
Die Zubereitungen für die Färbung sind vorzugsweise gelierbare Flüssigkeiten, die neben dem Kondensat, wie vorstehend definiert, eine Farbstoff oder eine Farbstoffvorstufe enthalten, entweder nicht-ionische Polyoxyethylen-Derivate oder Polyglycerinderivate und Lösungsmittel oder flüssige Fettsäureseifen, wie jene der Ölsäure oder Isostearinsäure und Lösungsmittel. Bei den Seifen handelt es sich um Natriumhydroxid-, Kaliumhydroxid-, Ammonium- oder Mono-, Di- oder Triethanolamin-Seifen.
Die zum Schutz des Haares gegen die Zerstörung durch atmosphärische Mittel und durch Licht anzuwendenden kosmetischen Zubereitungen enthalten als Mittel die aktiven Verbindungen der oben definierten Polyaminoamide und können in Form von wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen (wobei der Alkohol vorzugsweise ein niedrigmolekularer Alkohol, wie z B. Ethanol oder Isopropanol ist), ggf. mit einem Verdickungsmittel, als Cremes, als Gele, als Schaumaerosole oder als Spray vorliegen und enthalten die in den zum Auftragen auf das Haar bestimmten Zubereitungen üblichen Zusatzmittel.
Diese Zubereitungen, deren Auftragung ggf. eine Waschung folgt, können Shampoos, Nachshampooniermittel, Spülmittel, die vor oder nach Shampoonierung aufgetragen werden, Mittel die vor oder nach Färbung oder Entfärbung, vor oder nach Dauerwellenbildung oder Glättung der Haare aufgetragen werden, bilden, sowie Zubereitungen, die nicht zum Spülen sind, beispielsweise Lotionen, Gele, Cremes, Sprays oder Schäume für Well-Lotionen, zum Ausbürsten und Haarfestiger, bilden.
Die zum Schutz des Haares gegen Einflüsse von atmosphärischen Mitteln und Licht bestimmt sind, können beispielsweise 0,1 bis 8 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 3,5 Gew.-% des vorhin definierten Polyaminoamids enthalten.
Wenn diese kosmetischen Zubereitungen, die zum Schutz des Haares bestimmt sind, Zubereitungen bilden, die nicht von einer Waschung gefolgt werden, ist das Polymainoamid als aktives Mittel, das die mechanischen Eigenschaften des Haares gegen das Licht schützt, beispielsweise in einem Bereich von 0,1 bis 5 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung und vorzugsweise in einem Bereich von 0,2 bis 2 Gew.-% enthalten.
Wenn die kosmetischen Zubereitungen, die zum Schutz des Haares bestimmt sind, eine Zubereitung bilden, die von einer Waschung gefolgt wird, ist das Polyaminoamid beispielsweise in einem Bereich von 0,1 bis 8 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 3,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung enthalten.
Diese kosmetischen Zubereitungen, die zum Schutz des Haares bestimmt sind, können weiterhin ksmetische Mittel enthalten, die im Stand der Technik bekannt sind, vorbehaltlich, daß sie die mechanischen Eigenschaften des Keratins der Haare nicht ändern.
Wenn die erfindungsgemäßen Zubereitungen nicht zum Ausspülen bestimmt sind, bilden sie z. B. eine Lotion, Creme, Gel, Schaum oder Spray zum Bürsten für eine Welle, zum Frisieren oder Behandeln der Frisur, enthalten sie im allgemeinen in einem wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Medium, neben dem vorhin definierten Polyaminoamid mindestens ein kationisches, anionisches, nichtionisches oder amphoteres Polymer oder Mischungen von Polymeren in einer Menge, die üblicherweise zwischen 0,1 und 10 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,1 und 3 Gew.-% liegt, sowie ggf. Antischaummittel.
Wenn die erfindungsgemäßen Zubereitungen für die Haare ausspülbare Lotionen bilden, üblicherweise als "Spüllotionen" bezeichnet, können sie vor oder nach einer Färbung, vor oder nach einer Dauerwelle, vor oder nach dem Shampoonieren oder zwischen 2 Shampooniervorgängen aufgetragen werden, gefolgt von einer Waschung nach einer bestimmten Einwirkungszeit und können wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen sein, die ggf. oberflächenaktive Bestandteile enthalten. Sie können auch als Emulsion oder als Gel vorliegen. Diese Zubereitungen könne weiterhin in komprimierter Form als Aerosol vorliegen.
In diesen Zubereitungen, die ausgewaschen werden, variiert die Konzentration des oberflächenaktiven Mittels zwischen 0,1 und 10 Gew.% und vorzugsweise zwischen 0,5 und 7 Gew.-%. Sie können in gleicher Weise nicht-ionische, kationische, anionische oder amphotere Polymere enthalten.
Wenn die Zubereitungen für die Haare in Form eines Gels vorliegen, das ggf. ausgewaschen werden kann, enthalten sie Verdickungsmittel, ggf. in Gegenwart eine Lösungsmittels.
Der pH-Wert der Spüllotionen kann zwischen 2 und 10 variieren und liegt vorzugsweise zwischen 3 und 8.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen für Haare, die im voraus auf empfindliche Haare aufgetragen werden, enthalten vorteilhafterweise einen Elektrolyt.
Die Gegenwart eine Elektrolyten in der Zubereitung vermindert oder unterdrückt die Tendenz von empfindlichen Haaren, die Polymere dauerhaft zu fixieren. Man verwendet als Elektrolyte Alkali- oder Erdalkalisalze, die in Wasser, Mineral- oder organischen Säuren löslich sind und vorzugsweise die Chloride und Acetate von Natrium, Kalium, Ammonium und Calcium. Die Menge des Elektrolyten beträgt vorzugsweise zwischen 0,01 und 5 Gew.-%, vorteilhafterweise zwischen 0,4 und 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, die zur Behandlung der Haut bestimmt sind, liegen vorzugsweise in Form von Cremes, Milch, Emulsionen, Gelen oder wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen vor.
Die Konzentration des Kondensats in diesen Zubereitungen kann zwischen 0,1 und 10 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,25 und 5 Gew.-% variieren. Zusatzstoffe, die üblicherweise in diesen Zubereitungen vorhanden sind, sind beispielsweise Parfums, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, Sequestrierungsmittel, Emulgiermittel, Sonnenschutzfilter, etc.
Diese Zubereitungen verleihen der Haut einen angenehmen weichen Griff und machen sie glatt.
Diese Zubereitungen sind insbesondere Cremes oder Lotionen zur Behandlung der Hände oder des Gesichts, Sonnenschutzcremes, Färbecremes, Schminkmilchpräparte, flüssige Schaumbäder, Nachrasurlotionen, Toilettewässer, Rasierschäume, Schminkstifte, gefärbte oder ungefärbte Stifte, insbesondere für die Behandlung der Lippen, zum Schminken oder für die Körperhygiene oder auch Deodorants.
Die vorhin definierten Kondensate können in diesen Zubereitungen zur Behandlung der Haut entweder als Zusatz oder als Hauptwirkstoff enthalten sein.
Diese Hautzubereitungen können weiterhin verschiedene Wirkstoffe enthalten, wie Sonnenschutzmittel, Wundbehandlungsmittel, etc. und können in Form von wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen, von Cremes, von Milchpräparaten etc. vorliegen.
Es ist weiterhin Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein kosmetisches Behandlungsverfahren zur Verfügung zu stellen, daß dadurch ausgezeichnet ist, daß man auf die Haut oder die Haare mindestens ein Kondensat, wie vorstehend definiert, in einem kosmetisch verträglichen Trägermittel, aufträgt.
Aufgabe der Erfindung ist es weiterhin, die Verwendung als kosmetisches Mittel, insbesondere zur Verbesserung der Geschmeidigkeit der Haut und der Haare und zum Schutz des Keratins der Haut und der Haare gegen Beeinträchtigungen durch atmosphärische Mittel und durch das Licht anzugeben, wobei das Mittel mindestens ein Kondensat, wie vorstehend definiert, enthält.
Zum besseren Verständnis und Erläuterung der Erfindung, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein, werden anschließend Beispiele zur Herstellung der Kondensate und Beispiele von Zubereitungen, die diese Kondensate enthalten, beschrieben.
Beispiel 1
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition von Bis-(4-amino- cyclohexyl)methan und Methylen-bis-acrylamid und Sättigung mittels Cystein.
a) In ein 2-Liter-Gefäß, ausgestattet mit einem Rührer und einer Kühleinrichtung, führt man 600 g Methanol und 154 g Methylen-bis- acrylamid ein.
Die Mischung hält man unter Rückfluß des Lösungsmittels, anschließend führt man, über 10 Minuten, 210 g Bis-(4-amino-cycohexyl)- methan ein. Das Reaktionsgemisch erhitzt man für 2 Stunden unter Rückfluß. Die Viskosität des Reaktionsgemisches beträgt dann 20,4 cpo (gemessen bei 34,6°C). Die Lösung konzentriert man bis das Gesamtgewicht 530 g beträgt. Die Verbindung präzipitiert man, indem man die Mischung tropfenweise in 10 l Aceton filtriert. Nach Filtration und Trocknung isoliert man das erwartete Amid-Amin- Polykondensat mit einer Ausbeute von 80%.
n = 1900 (gemessen durch Tonometrie als Lösung in Ethanol)
b) Behandlung mit Cystein
In eine Lösung aus 112,5 g des vorstehend hergestellten Polykondensats und 187 g Methanol gibt man eine Lösung von 5 g Cystein in 40 g Wasser. Das Reaktionsgemisch erwärmt auf 50°C für eine Stunde und gießt anschließend in 8 l Aceton. Nach Filtration und Trocknung erhält man das erwartete gesättigte Polykondensat.
c) Bestimmung der Struktur des Kondensats
2 g des in Beispiel 1 (b) erhaltenen Kondensats werden mit 6N HCL in einem fest verschlossenen Gefäß für 4 Stunden hydrolysiert, anschließend die erhaltene Lösung mit einem Aminosäureanalysator BIOTRONIK LC 5000 untersucht.
Die Abwesenheit von Cystein zeigt, daß der Überschuß nicht mit dem Kondensat sondern durch die Reinigung eliminiert worden ist.
Die Gegenwart von S-Carboxyethylcystein zeigt, daß das Cystein fest gebunden ist. Der Anteil von S-Carboxyethylcystein wurde bestimmt zu 0,034 Mol pro 100 g des Kondensats oder 4,12 g Cystein wurden pro 100 g Kondensat gebunden.
Beispiel 2
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition von 2,2,-Dimethyl-1,3- diamino-propan und Methylen-bis-acrylamid und Sättigung mit Cystein.
Gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren werden 154 g Methylen-bis-acrylamid mit 102 g 2,2-Dimethyl-1,3-diamino-propan in 320 g Methanol umgesetzt. Das erwartete Polykondensat wird mit 70% Ausbeute isoliert. Wie in Beispiel 1 (b) werden die verbliebenen Doppelbindungen mittels Cystein abgesättigt. Die Viskosität des erhaltenen Polykondensats beträgt: 21,9 cpo (als 25%-ige Lösung in Wasser bei 34,6°C).
Beispiel 3
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition von 2-Amino-(4-amino-4- methyl)-cyclohexyl-2-propan und Methylen-bis-acrylamid und Absättigung mit Cystein.
Gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren werden 170 g 2-Amino-(4-amino-4-methyl)-cyclohexyl-2-propan mit 154 g Methylen- bis-acrylamid umgesetzt.
Das erwartete Polykondensat wird mit 75% Ausbeute isoliert.
n = 840
Wie Beispiel 1 (b) werden die restlichen Doppelbindungen mit Cystein abgesättigt.
Beispiel 4
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition von (3-Amino-methyl- 3,5,5-trimethyl)-cyclohexylamin und Methyl-bis-acrylamid und Absättigung mit Cystein.
Gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren werden 170 g (3-Aminomethyl-3,5,5-trimethyl)-cyclohexylamin mit 154 g Methylen- bis-acrylamid umgesetzt. Das erwartete Polykondensat wird mir einer Ausbeute von 60% isoliert.
n = 1300
Wie in Beispiel 1 (b) werden die verbleibenden Doppelbindungen mit Cystein abgesättigt.
Beispiel 5
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition einer Mischung von 2,2-Dimethyl-1,3-diamino-propan und bis-(4-Amino-cyclohexyl)methan mit Methylen-bis-acrylamid und Absättigung mit Cystein.
Gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren werden 71,4 g 2,2-Dimethyl-1,3-diamino-propan, 63 g bis-(4-Amino-cyclohexyl)methan und 154 g Methylen-bis-acrylamid umgesetzt.
Das erwartete Polykondensat wird mit einer Ausbeute von 70% isoliert.
n = 1300
Wie in Beispiel 1 (b) werden die verbleibenden Doppelbindungen mit Cystein abgesättigt.
Beispiel 6
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition einer Mischung 2,2-Dimethyl- 1,3-diamino-propan (70%) und bis-(4-Amino-cyclohexyl)methan (30%) mit Methylen-bis-Acrylamid und Absättigung mit Cystein.
In ein 1-Liter-Reaktionsgefäß, ausgestattet mit einem Rührer und einer Kühleinrichtung werden 176 g Methanol und 53,4 g Methylen-bis- acrylamid eingebracht. Nach Erwärmung unter Rückfluß des Lösungsmittels gibt man über 10 Minuten eine Mischung aus 24,78 g 2,2-Dimethyl- 1,3-diamino-propan und 21,82 g bis-(4-Amino-cyclohexyl)- methan zu und führt die Reaktion für 7 Stunden fort.
Nach Beendigung der Polymerisation gibt man eine Lösung aus 8 g Cystein und 80 g Wasser zu und setzt die Reaktion für eine Stunde fort.
Nach Abkühlung des Reaktionsgemisches konzentriert man diese bis auf ein Gewicht von 320 g, das man mit 100 g Aceton verdünnt und anschließend gießt man die Mischung langsam in 8 l Aceton.
Nach Filtration und Trocknung erhält man 84 g des erwarteten Polykondensats (Ausbeute 84%) mit einer Viskosität von 26,5 cpo (25%-ige Lösung) in Methanol bei 34,6°C.
Beispiel 7
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition einer Mischung aus 2,2-Dimethyl-1,3-diamino-propan (30%) und bis-(4-Amino-cylohexyl)- methan (70%) mit Methylen-bis-acrylamid und Absättigung mit Cystein.
Gemäß den in Beispiel 6 beschreibenen Verfahren setzt man 9,24 g 2,2-Dimethyl-1,3-diamino-propan und 44,3 g bis-(4-Amino-cyclohexyl)- methan mit 46,47 g Methylen-bis-arcylamid in 176 g Methanol um.
Nach Beendigung der Polyaddition gibt man eine Lösung aus 8 g Cystein in 80 g Wasser zu und isoliert das erwartete Polymer nach der gleichen Methode.
Man erhält anschließend, nach Filtration und Trocknung, 95,5 g des erwarteten Polykondensats (Ausbeute 95,5%), mit einer Viskosität von 45,7 cpo (25%-ige Lösung in Methanol bei 34,6°C).
Beispiel 8
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition von bis-(4-Amino-cyclohexyl)- methan und Methylen-bis-acrylamid und Absättigung mit Cystein.
Gemäß dem in Beispiel 1 (a) beschriebenen Verfahren, jedoch mit einer von 2 auf 7 Stunden verlängerten Polyadditionszeit und nach Absättigung durch Cystein gemäß dem im Beispiel 1 (b) beschriebenen Verfahren erhält man das Polykondensat des Beispiels 1 mit einer Viskosität von 227 cpo (gemessen als 25%-ige Lösung in Wasser bei 34,6°C).
Beispiel 9
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition von 2,2-Dimethyl-1,3- diamino-propan und Methylen-bis-acrylamid und Absättigung mit Cystein.
Gemäß dem im Beispiel 1(a) beschriebenen Verfahren, jedoch mit einer von 2 auf 7 Stunden verlängerten Polyadditionszeit und nach Absättigung mit Cystein gemäß dem in Beispiel 1 (b) beschriebenen Verfahrens erhält man das Polykondensat des Beispiels 2 mit einer Viskosität von 72,1 cpo (in 25%-iger Lösung in Wasser bei 34,6°C).
Beispiel 10
Polykondensat des Beispiels 2, quaternisiert durch Dimethylsulfat.
Zu einer Lösung aus 6,4 g des in Beispiel 2 erhaltenen Polykondensats und 20 g Methanol gibt man 14,6 g Dimethylsulfat. Das Reaktionsgemisch läßt man unter Rühren für 3 Stunden bei Raumtemperatur stehen, anschließend erwärmt man 3 Stunden unter Rückfluß. Die Lösung gießt man anschließend in Ethanol und filtriert das Präzipitat, anschließend trocknet man. Die Analyse des erhaltenen Produkts ergibt, daß 53% der Amin-Funktionen des Poly-Kondensats quaternisiert sind.
Beispiel 11
Polykondensat, erhalten durch Polyaddition von 2,2-Dimethyl-1,3- diamino-propan und Methylen-bis-acrylamid und Absättigung mit Cystein.
Gemäß dem im Beispiel 6 beschriebenen Verfahrens setzt man 38,75 g 2,2-Dimethyl-1,3-diamino-propan mit 60 g Methylen-bis-acrylamid in 150 g Methanol um.
Die Reaktion hält man für 7 Stunden unter Rückfluß aufrecht. Anschließend gibt man 2,5 g Cystein in 50 g Wasser zu und führt die Reaktion für eine Stunde unter Rückfluß des Lösungsmittels fort.
Durch Präzipitation mit Aceton erhält man das erwartete Polykondensat mit einer Viskosität von 87 cpo ( als 25%-ige Lösung in Wasser bei 34,6°C).
Beispiele für Zubereitungen Beispiel A
Man stellt eine Well-Lotion der folgenden Zusammensetzung her:
- Polykondensat, gemäß Beispiel 2 2 g
- Wasser q.s.p. 100 g
Das Polykondensat, hergestellt gemäß Beispiel 2 kann durch die gleiche Menge eines Polykondensats, hergestellt gemäß der Beispiele 3, 5, 6, 7, 8 oder 9 ersetzt werden.
Beispiel B
Man stellt eine Well-Lotion der folgenden Zusammensetzung her:
- Polykondensat gemäß Beispiel 1 (b) 2 g
- HCl 0,1N q.s.p. pH 7
- Wasser q.s.p. 100 g
Das Polykondensat, hergestellt gemäß Beispiel 1 (b) kann durch die gleiche Menge des Polykondensats, hergestellt gemäß der Beispiele 3, 4, 5, 9, 10 oder 11 ersetzt werden.
Beispiel C
Man stellt eine Lotion zur Behandlung der Haare mit folgender Zusammnsetzung her:
- Polykondensat gemäß Beispiel 1 (b) 1,9 g
- Ethanol 50 g
- Wasser q.s.p. 100 g
Das Polykondensat, hergestellt gemäß Beispiel 1 (b) kann durch die gleiche Menge des Polykondensats, hergestellt gemäß der Beispiele 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 11 ersetzt werden.
Beispiel D
Man stellt eine Lotion für den Körper mit folgender Zusammensetzung her:
- Polykondensat gemäß Beispiel 1 (b) 0,8 g
- HCl 0,1N q.s.p. pH 7
- Wasser q.s.p. 100 g
Das Polykondensat, hergestellt gemäß Beispiel 1 (b) kann durch die gleiche Menge eines Polykondensats, hergestellt gemäß der Beispiele 3, 4, 7, 9 oder 10 ersetzt werden.
Beispiel E
Man stellt einen erfindungsgemäßen Haarfestiger für die Zerstäubung mittels einer Flaconpumpe mit folgender Zusammensetzung her:
- Polykondensat gemäß Beispiel 2 2,3 g
- Parfum 0,05 g
- Ethanol q.s.p. 100 g
Das Polykondensat, hergestellt gemäß Beispiel 2, kann durch die gleiche Menge eines Polykondensats, hergestellt gemäß der Beispiele 4 oder 5, ersetzt werden.
Beispiel F
Man stellt eine erfindungsgemäße Shampoo-Zubereitung mit folgender Zusammensetzung her:
- Polykondensat gemäß Beispiel 2 1 g
- Oberflächenaktives Mittel, erhaltengemäß Beispiel 1 der FR-PS 20 91 516 8 g
- HCl q.s.p. pH 6,2
- Konservierungsmittel qs
- Wasser q.s.p. 100 g
Beispiel G
Man stellt ein erfindungsgemäßes Shampoo mit folgender Zusammensetzung her:
- Polykondensat gemäß Beispiel 3 1,5 g
- Natrium-(C12-14-alkyl)-ethersulfat mit 2,2 Mol Oxyethylen oxyethyliert, als 25% aktives Material 40 g
- HCl q.s.p. pH 6,4
- Konservierungsmittel qs
- Wasser q.s.p. 100 g
Beispiel H
Man stellt eine erfindungsgemäße Shampoo-Zubereitung mit folgender Zusammensetzung her:
- Polykondensat gemäß Beispiel 4 0,90 g
- Natriumhemisulfosuccinat von Laurylalkohol, polyethoxyliert, als 40% aktives Material, vertrieben unter der Bezeichnung "Setacin 103 sp´cial" durch die Firma ZCHIMMER & SCHWARZ 26,30 g
- NaOH q.s.p. pH 6
- Konservierungsmittel qs
- Wasser q.s.p. 100 g
Beispiel I
Man stellt eine erfindungsgemäße Shampoo-Zubereitung mit folgender Zusammensetzung her:
- Polykondensat gemäß Beispiel 5 3 g
- Trideceth-7-carbonsäure der Formel CH3-(CH2)11-CH2-(OCH2)6-OCH2-COOH 90% aktives Material, vertrieben unter der Bezeichnung "Sandopan DTC-Säure" durch die Firma SANDOZ 11,11 g
- Natrium und Magnesiumlaurylethersulfat 30% aktives Material, vertrieben unter der Bezeichnung "Texapon ASV" durch die Firma HENKEL 3 g
- HCl q.s.p. pH 7,5
- Konservierungsmittel qs
- Wasser q.s.p. 100 g
Beispiel J
Man stellt eine erfindungsgemäß Shampoo-Zubereitung mit folgender Zusammensetzung her:
- Polykondensat gemäß Beispiel 5 2 g
- Triethanolamin-C12-C14-alkylsulfat,40% aktives Material 15 g
- Hydroxid von C12-C18 Dimethyl carboxymethylammoniumalkohol, 30% aktives Material, vertrieben unter der Bezeichnung "Dehyton AB 30" durch die Firma HENKEL 16,66 g
-HCl q.s.p. pH 6,5
- Konservierungsmittel qs
- Wasser q.s.p. 100 g
Beispiel K
Man stellt ein Shampoo folgender Zusammensetzung her:
- Polyaminoamid des Beispiels 4 1 g (a. M.[aktives Material])
- Natrium-C12-C14-alkylethersulfat oxyethyliert mit 2,2 Mol Ethylenoxid 5 g (a. M.)
- Cocamidopropylbetain, vertrieben als 30%-iges Material unter der Bezeichnung "TEGO-BETAIN" durch die Firma GOLDSCHMIDT 3 g (a. M.)
- HCl qs pH 7
- Parfum, Konservierungsmittel, qs
- Wasser q.s.p. 100 g
Beispiel L
Man stellt eine Bürstlotion folgender Zusammensetzung her:
- Polyaminoamid des Beispiels 4 0,5 g (a. M.)
- Copolymer aus Vinylpyrrolidon und Dimethylaminoethylmethacrylat, vertrieben unter der Bezeichnung "COPOLYMER 845" durch die Firma GAF 0,3 g (a. M.)
- kationisches Siliconpolymer, vertrieben von der Firma DOW CORNING unter der Bezeichnung "EMULSION CATIONIQUE DC 929" in einer Konzentration von 35% aktives Material 0,3 g (a. M.)
- Milchsäure qs pH 8,5
- Ethylalkohol q.s.p. 20% Volumen
- Parfum, Konservierungsmittel, Farbstoff q.s
- Wasser q.s.p. 100 g
Versuchsbeispiel zur Verbesserung der mechanischen Widerstandsfähigkeit der Haare
Man setzt entfärbte Haare für 130 Stunden natürlichem Licht aus. Anschließend taucht man die Haare in auf 20°C gebrachtes Wasser für eine Nacht, mißt anschließend auf einer Ziehmaschine des Typs LHOMARGY DY 11 die Belastung und die Verlängerung bis zum Reißen, wobei man die 15%-ige Ausdehnung einmal von exponierten Haaren und einmal von nicht exponierten Haaren mißt; die Dehnungsmessungen werden in Wasser bei 20°C durchgeführt.
Auf diese Weise konnte man einen Verlust von 8% der 15%-igen Ausdehnung und einen Verlust von 11% für die Bruchfestigkeit der Haare, die für einen längeren Zeitraum dem natürlichen Licht ausgesetzt waren, im Vergleich zu den nicht dem Licht ausgesetzten Haaren feststellen.
Anschließend behandelt man entfärbte Haare mit einer wäßrigen Lösung, die 3 Gew.-% des Polyaminoamids des Beispiels 4 enthält.
Nach Spülung, Auswringen und Trocknen der Haare, taucht man die Haare in Wasser von 20°C für eine Nacht, anschließend mißt man unter den gleichen Bedingungen die vorstehend beschriebenen Parameter und beobachtet einen Verlust von 5% hinsichtlich der 15%-igen Ausdehnungsfähigkeit, im Verhältnis zu den Vergleichshaaren, die nicht der Lichtstrahlung ausgesetzt wurden.
Damit konnte der Schutzeffekt des Polyaminoamids auf die Haarkapillaren gegen Lichteinstrahlung durch Messung der Verminderung des Abbaus der mechanische Eigenschaften einer Faser, die für längere Zeit natürlichem Licht ausgesetzt war, gezeigt werden.

Claims (8)

1. Kosmetische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem geeigneten kosmetischen Träger als Hauptwirkstoff oder Nebenwirkstoff mindestens ein gesättigtes Kondensat enthalten, das man durch eine Additionsreaktion zwischen (1), einem bis-Acrylamid der Formel: in der:
R1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
und (2), mindestens einem primären, sterisch gehinderten Diamin der folgenden allgemeinen Formel erhält: in der:
R einen Rest, ausgewählt aus der folgenden Gruppe bedeutet: x und x′ sind 0 oder 1 und R′ ist ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest, y ist 0 oder 1 p ist 1 oder 2 und z ist 1 oder 2
erhält, wobei man das Kondensat durch Hydrogenierung oder durch Addition eines Thiols oder eines Amins auf die verbleibenden Doppelbindungen des Acrylamids absättigt.
2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Molekulargewicht des Kondensats zwischen 335 und 200000 beträgt.
3. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das sterisch gehinderte Diamin der Formel (II) aus der folgenden Gruppe auswählt:
2,2-Dimethyl-1,3-diamino-propan,
1,1-Diamino-ethan,
1,4-Diamino-cyclohexan,
2,2-Diamino-propan,
1,2-Diamino-2-methyl-propan,
(3-Aminomethyl-3,5,5-trimethyl)cyclohexylamin,
2-Amino(4-amino-4-methyl)-2-cyclohexyl-propan,
Bis-(4-amino-cyclohexyl)methan,
1,4-Dimethylamino-cyclohexan,
1,2-Dimethylamino-cyclohexan,
α,α′-Diamino-o-xylol,
α,α′-Diamino-p-xylol,
4-Bis-benzylamino-methan und
2-Bis-benzylamino-methan.
4. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das bis-Acrylamid der Formel (I) Methylen- bis-acrylamid, Ethyliden-bis-acrylamid oder Propyliden-bis-acrylamid ist.
5. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Kondensat der folgenden Formel entspricht: in der:
R und R1 die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 aufweisen und G ein Wasserstoffatom oder einen Rest der folgenden Formel bedeutet: und G′ einen Rest -NH-R-NH2
oder einen Rest bedeutet, wobei die Einheiten (a) und (b) 50% in Mol ausmachen, der Gew.-%-Wert der Funktionen, abgeleitet von Cystein der Formel: in G und/oder G′ zwischen etwa 0,15 und 30% ausmacht und n einen mittleren Wert zwischen 1 und 200 besitzt.
6. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet, daß sie das Kondensat in einer Konzentration zwischen 0,1 und 25 Gew.-% enthält.
7. Kosmetische Behandlungsverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Haut oder auf die Haare mindestens ein Kondensat, wie in den Ansprüchen 1 bis 5 definiert, in einem kosmetisch verträglichen Trägermaterial, aufträgt.
8. Verwendung von mindestens einem Kondensat, wie in den Ansprüchen 1 bis 5 definiert, insbesondere zur Verbesserung der Geschmeidigkeit der Haut und der Haare sowie zum Schutz des Keratins der Haut und der Haare gegen Beeinflussung durch atmosphärische Substanzen und durch Licht.
DE19863622066 1985-07-03 1986-07-01 Kosmetische zubereitung, enthaltend ein kondensat des typs amid-amin und verfahren zur kosmetischen behandlung mit einem solchen kondensat Withdrawn DE3622066A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4228455A1 (de) * 1992-08-26 1994-09-15 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Thiolen und/oder Thiolderivaten

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2600249B2 (fr) * 1985-07-03 1988-09-16 Oreal Utilisation de condensats de type amide-amine pour la protection des cheveux contre les agressions atmospheriques, et en particulier contre la lumiere et procede de protection des cheveux
LU86452A1 (fr) * 1986-06-02 1988-01-20 Oreal Utilisation de polyaminoamides pour la protection des cheveux contre les agressions atmospheriques,et en particulier contre la lumiere et procede de protection des cheveux utilisant de tels polyaminoamides
KR100756591B1 (ko) * 1998-12-03 2007-09-10 포라 가세이 고교 가부시키가이샤 신규 화합물, 당해 화합물로부터 제조된 중합체 및 당해 중합체를 포함하는 조성물
US8246940B2 (en) * 2003-11-18 2012-08-21 L'oreal S.A. Cosmetic composition comprising gellan gum or a derivative thereof, a fixing polymer, a monovalent salt and an alcohol, process of using the same
US8977389B2 (en) 2013-07-17 2015-03-10 ColorCulture Network, LLC Method, system and apparatus for dispensing products for a personal care service, instructing on providing a personal care treatment service, and selecting a personal care service

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3351622A (en) * 1963-09-30 1967-11-07 Stevens & Co Inc J P Polymers and textile materials treated therewith
US4013787A (en) * 1971-11-29 1977-03-22 Societe Anonyme Dite: L'oreal Piperazine based polymer and hair treating composition containing the same
IT1019525B (it) * 1972-03-21 1977-11-30 Ferdinando D Metodo apparecchio e prodotto per formare complessi stabili di polia nioni
US4172887A (en) * 1973-11-30 1979-10-30 L'oreal Hair conditioning compositions containing crosslinked polyaminopolyamides
EP0026157B1 (de) * 1979-09-20 1984-06-13 Ciba-Geigy Ag Quaternäre Ammoniumsalze aus Diepoxyden und Diaminen, ihre Herstellung und Verwendung
LU83350A1 (fr) * 1981-05-08 1983-03-24 Oreal Composition destinee au traitement des fibres keratiniques a base de polymere cationique et de polymere anionique a groupements vinylsulfoniques et procede de traitement la mettant en oeuvre
FR2600249B2 (fr) * 1985-07-03 1988-09-16 Oreal Utilisation de condensats de type amide-amine pour la protection des cheveux contre les agressions atmospheriques, et en particulier contre la lumiere et procede de protection des cheveux

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4228455A1 (de) * 1992-08-26 1994-09-15 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Thiolen und/oder Thiolderivaten

Also Published As

Publication number Publication date
US4844889A (en) 1989-07-04
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NL8601723A (nl) 1987-02-02
GB2177916A (en) 1987-02-04
BE905033A (fr) 1987-01-02
FR2600249A2 (fr) 1987-12-24
GB2177916B (en) 1989-07-26

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