DE3442888A1 - Faerbereihilfsmittel auf basis von novolakverbindungen - Google Patents

Faerbereihilfsmittel auf basis von novolakverbindungen

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Description

  • FAERBEREIHILFSMITTEL AUF BASIS VON NOVOLAKVERBINDUNGEN
  • Es wurde gefunden, dass die Verbindungen der Formel worin die beiden R1 je einen Isooctyl-, Nonyl- oder Dodecylrest, die beiden R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder wenn alle vornandenen R5 eine Gruppe 503R6 bedeuten, Wasserstoff oder eine gruppe der Formel -S03R6 R3 eine Gruppe der Formel -(CH2CH2O)m-R5, -(C3H6O)m-R5 oder -(C4H8O)m-R5, R4 Wasserstoff oder eine Grunde der Formel -(CH2CH2O)n-R5, -(C3H6O)n-R5 oder -(C4H8O)n-R5, ein R5 eine Gruppe der Formel -S03Rh, das eventuell vorhandene zweite R5 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -S03R6, alle R6 Wasserstoff, ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetalläquivalent oder eine Stickstoffbase, m 1, 2 oder 3 und n 1 oder 2 bedeuten, wobei die Summe m+n im Molekül maximal 4 ist, sich ausgezeichnet als Färbereihilfsmittel, insbesondere für das streifenfreie Färben von Textilmaterial aus synthetischen Polyamiden, eignet.
  • In bevorzugten Verbindungen der Formel I bedeuten die beiden R1 Nonylreste, ein R2 Wasserstoff, das andere Wasserstoff oder, vorzugsweise, eine Gruppe der Formel -S03R6, R3 eine Gruppe der Formel -(CH2CH2O)m-R5, oder -(CH2CH2CH2CH20)m-Rs, vorzugsweise eine Gruppe der Formel R4 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -(CH2CH20)n-Rs, oder -(CH2CH2CH2CH2O)m-R5, vorzugsweise Wasserstoff, ein R5 eine Gruppe der Formel -S03R6, das andere Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -S03R6, vorzugsweise Wasserstoff alle R6 Wasserstoff, ein Natrium-, Kalium- oder Ammoniumion, orzugsweise eine Gruppe der Formel -NH4 oder -NH3CH2CH2OH, m 1, 2 oder 3, vorzugsweise 1 und n 1 oder 2 bedeuten, wobei die Summe m + n 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 1 ist.
  • Die Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein ol einer Verbindung der Formel II worin die beiden R1 je einen Isooctyl-, Nonyl- oder Dodecylrest, 7 eine Gruppe der Formel -(CH2CH2O)m-H, -(C3H6O)m-H oder (C4H8O)m-H R8 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -(CH2CH20)n-H, -(C3H6O)n-H oder -(C4H8O)n-H, m 1, 2 oder 3 und n 1 oder 2 bedeuten, wobei die Summe m + n im Molekül maximal 4 ist, mit 1,5 bis 2,5 Mol Schwefeltrioxid, Schwefelsäure, Aminosulfonsäure oder, vorzugsweise, Chlorsulfonsäure umsetzt und gegebenenfalls die Sulfonsäuregruppe(n) mit einem Alkali- oder Erdalkalihydroxid oder mit einer Stickstoffbase neutralisiert.
  • Die Verbindungen der Formel II können analog zu bekannten Methoden zur Herstellung von Novolak-Verbindungen leicht hergestellt werden, z.B.
  • durch Kondensation zweier Mol eines entsprechend R1 substituierten Phenols mit einem Mol Formaldehyd (vorzugsweise in Gegenwart saurer Katalysatoren) und Addition von 1 bis 4 Mol Aethylen-, Propylen- oder Butylenoxid. Die Umsetzung der so erhaltenen Verbindungen mit Schwefeltrioxid, Schwefelsäure, Aminosulfonsäure oder Chlorsulfonsäure (1,5 bis 2,5 Mol pro Mol Novolakverbindung) erfolgt auf allgemein bekannte eise. Gegebenenfalls wird das saure Reaktionsprodukt abschliessend mit z.B. einem Alkali- oder Erdalkalihydroxid,Ammoniak oder einem basischen Amin, z.B. Monoäthanolamin, Di- oder Triäthanolrmin oder Morpholin, neutralisiert.
  • Sei der Umsetzung mit Schwefelsäure, Schwefeltrioxid, Amino- oder Chlorsulfonsäure werden zuerst die aliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen sulfatiert (verestert). Sei einem Ueberschuss an Schwefelsäure etc. findet Sulfonierung der Benzolkerne statt.
  • Die Verbindungen der Formel I sind in Wasser schlecht löslich, ohne Lösungsvermittler bilden sie in Wasser eine opaleszierende Mischung.
  • Löst man die neuen Hilfsmittel jedoch in einem sogenannten Kotensid, worunter im vorliegenden Fall vorzugweise ein oder mehrere C3 6-aliphatische Alkohole, z.B. Isopropanol, Cyclohexanol, Butanol, Isobutanol, 2-Methyl-2,4-diolpentan oder l-Butoxy-2-hydroxyäthan zu verstehen sind, löst sich die Mischung in Wasser bei jedem praktisch verwendeten Verdünnungsverhältnis völlig klar. Das Mischungsverhältnis Verbindungen der Formel I zu Kotensid kann z.B. zwischen 15:85 bis 85:15 schwanken, vorzugsweise löst man 60 bis 80 Teile der Verbindungen der Formel I in 40 bis 20 Teilen Butanol, Isobutanol oder Butylenglykol. Aber auch Wasser enthaltende Lösungen können als lagerfähige (Handels-)For hergestellt werden, sie bestehen z.B. aus 15 bis 30 Prozent Verbindung der Formel 1, 5 bis 30 Prozent eines oder mehrerer der genannten Kotenside und der Rest Wasser.
  • Farben und Bedrucken in Gegenwart der Verbindungen der Formel I erfolgt auf übliche Weise. Im allgemeinen werden zwischen 0,02 und 20, insbesondere 0,1 bis 15 Gewichtsprozent der neuen Verbindungen, bezogen auf das Substratgewicht, eingesetzt.
  • Die Verbindungen der Formel I eignen sich besonders als Hilfsmittel beim Färben von Geweben (und Gewirken) aus synthetischen Polyamiden nit unterschiedlicher Farbstoffaffinität (Ausgleich der Streifigkeit). Sie können auch auf textilen Mischungen, die synthetische Polyamide enthalten, angewendet werden. Ferner bewirken sie sehr egales Anfärben von Mischungen aus synthetischen und natürlichen Polyamiden. In ihrer Wirkung übertreffen sie ähnliche bekannte Mittel jehr beträchtlich. In ihrer Eigenschaft als ausgezeichnete Dispergier- und Emulgiermittel sind sie auch überall dort einsetzbar, wo z.B. sulfoniertes Ricinusöl, Türkischrotöl etc. eingesetzt werden. So eignen sie sich auch als Hilfsmittel beim Färben aller übrigen Textilfasermaterialien, insbesondere beim Färben von Polyesterfasern. Auch bei der Lederfärberei und bei der Formulierung von Agrochemikalien leisten die neuen Verbindungen wertvolle Dienste. Insbesondere die sulfonierten Produkte eignen sich auch, vorzugsweise in Gegenwart von Wasserglas, als Stabilisatoren von H202 in der Peroxid-Bleiche von Baumwolle.
  • In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
  • Beispiel 1 In einem geeigneten Kolben werden 880 Teile Nonylphenol unter Rühren und Einleiten von Stickstoffgas auf 50° erwärmt, mit 13,2 Teilen Oxalsäuredihydrat 3,4 Teilen entmineralisiertem Wasser, 4,4 Teilen Dodecylbenzolsulfonsaurem Natrium (Netzmittel) und schliesslich, portionenweise, mit 63,2 Teilen Paraformaldehyd versetzt. Die Paraformaldehydzugabe erfolgt so, dass die Temperatur im Kolben auf Werte zwischen 35 und 95' steigt. Danach erhitzt man- langsam auf 120 bis 125°, destilliert das in der Reaktionsmasse enthaltene Wasser bei einem auf ca. 5 Torr. kontinuierlich zunehmenden Vakuum ab, erhitzt weiter auf 160°, rührt noch 3 Stunden, hebt das Vakuum durch Zugabe von Stickstoff auf, fügt langsam 5 Teile festes Natriumhydroxid zu, evakuiert unter Rühren wieder (auf ca. 18 Torr.) und leitet unter der Oberfläche 264 Teile 4ethylenoxid ein. 584 Teile (etwa die Hälfte) des erhaltenen Novolak-Aethylenoxid-Umsetzungsproduktes werden in einen geeigneten Kolben gegeben, unter Rühren mit 861 Teilen MethylenchloPid versetzt, auf 2-5" abgekühlt, die Mischung sehr langsam mit 233 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt, wobei die Temperatur auf höchstens 20° ansteigen darf. Das entstehende Salzsäuregas wird in wässriger Natronlauge absorbiert. Nach beendeter Chlorsulfonsäurezugabe wird noch ca. 3 Stunden gerührt, die Reaktionsniasse auf Zimmertemperatur abgekühlt und langsam, zu 190 Teilen, auf 2 bis 5" gekühltes Monoäthanolamin gegeben, wobei die Temperatur 20° nicht übersteigen darf. Es wird noch 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgeruhrt, das Methylenchlorid abdestilliert (bei ca. 65" und einem gegen Ende auf 60 Torr. zunehmenden Vakuum). Im Kolben verbleiben schliesslich 590 Teile Aktivstoff der Formel die nit 300 Teilen Isobutanol versetzt und bei ca. 40° zur klaren Lösung verrührt werden. An Stelle der 190 Teile Monoäthanolamin kann auch die äquimolekulare Menge Di- oder Triäthanolamin, Morpholin oder Ammoniak zur Neutralisation verwendet werden.
  • Analog zu dieser Arbeitsvorschrift können auch die in der folgenden Tabelle angegebenen Mengen (in Mol) der Ausgangssubstanzen zu neuen Hilfsmitteln umgesetzt werden. In allen Fällen wird vom Kondensationsprodukt aus 2 Mol Alkylphenol und 1 Mol Formaldehyd ausgegangen.
  • Tabelle
    Bsp. Alkyl Mol Mol
    No. R1 Alkylenoxid Chlorsulfonsäure
    2 Nonyl 3 Propylenoxid 2
    3 Dopdecyl 3 Aethylenoxil 2
    Nonyl 2 Aethylenoxid 2
    5 # do. 1 Aethylenoxid 1,5
    6 Nonyl 1 Propylenoxid 2
    7 do. 4 Aethylenoxid 2
    8 : do. 4 Propylenoxid 2
    9 - do. 3 Propylenoxid 2,5
    10 do. 1 Aethylenoxid 2
    11 Dodecyl 2 Aethxlenoxid 1,5
    12 do. do. 2
    13 Isooctyl do. 1,5
    14 do. do. 2
    15 Nonyl 1 Propylenoxid + 2
    2 Aethylenoxid
    16 # do. do. 2,5
    16 do. do. 2,5
    17 do. 2 Propylenoxid + 2
    1 o. do. 1,5
    19 do. 1 Propylenoxid + 2
    3 Aethylenoxid
    20 do. do. 2,5
    21 do. do. 1,5
    22 do. 1 Butylenoxid 2,25
    ANWENDUNGSBEISPIEL 1 100 Teile eines zum Streifigfärben neigenden Nylon-6-Gewebes werden in 1500 Teilen eines mit Mononatriumphosphat und Tetranatriumpyrophosphat auf DH 3 gestellten Färbebades, das 0,6 Teile eines Handelsproduktes von C.I. Acid Red 57 und 2 Teile der mit Monoätnanolamin neutralisierten Verbindung des Beispiels 6 aus der Tabelle enthält, 90 Minuten bei Kochtemperatur behandelt. Es resultiert, nach Spülen und Trocknen, eine ausgezeichnet egale rote Färbung.
  • Mit ähnlichem Erfolg können auch an Stelle von C.I. 4cid Red 57 die Farbstoffe C.I. Acid Blue 80, C.t. Acid Orange 148, C.'. Acid Orange 127 oder ein ähnlicher Farbstoff, bzw. eine Kombination solcher Farbstoffe eingesetzt werden.
  • ANWENDUNGSBEISPIEL 2 100 Teile eines Nylon 6-Wolle-Mischgewebes 60:40 werden in 3000 Teilen einer auf pH 8 gestellten Flotte, die 1 Teil eines Handelsproduktes von C.I. Acid Blue 80 und 4 Teile der mit Monoäthanolamin neutralisierten Verbindung des ersten Beispiels enthält, 90 Minuten bei 98° gefärbt, gespült und getrocknet. Man erhält so eine perfekt egale, tiefe Blaufärbung.
  • An Stelle der Verbindung des Beispiels 1 kann auch die (gleiche Menge der) Verbindung des 3eispiels 8 oder 10 verwendet werden.
  • An Stelle von C.I. Acid Blue 80 kann auch einer der Farbstoffe C.I.
  • Acid Orange 145, C.I. Acid Orange 127, C.I. Acid Red 299, C.I. Acid Red 57, C.I. Acid Red 263, C.I. Acid Violet 48, C.I. Acid Blue 126 oder C.t. Acid Blue 271 mit praktisch demselben Erfolg verwendet werden.
  • ANWENDUNGSBEISPIEL 3 Ein handelsübliches Polyestergewebe wird mit 0,5% des Farbstoffs C.I.
  • Disperse Red 13, 2 g/l Ammonsulfat und 2 g/l der Verbindung des Beistiels 5 der Tabelle, bei pH 5 (mit Ameisensäure eingestellt) und einen Flottenverhältnis von 1:20 20 in. unter Druck, bei 130° auf übliche Weise qefärbt. Man erhält nach dem Waschen und Spülen ein tadellos gefärbtes Sewebe.

Claims (10)

  1. FAERBEREIHILFSMITTEL AUF BASIS VON NOVOLAKVERBINDUNGEN P a t e n t a n s p r ü c h e 1.
  2. Die Verbindungen der Formel I worin die beiden R1 je einen Isooctyl-, Nonyl- oder Dodecylrest, die beiden R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder wenn alle vorhandenen R5 eine Gruppe der Formel S03R6 bedeuten, Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -SO3R6, R3 eine Gruppe der Formel -(CH2CH2O)m-R5, -(C3H6O)m-R5 oder -(C4H8O)m-R5, Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -(CH2CH2O)n-R5, -(C3H6O)n-R5 oder -(C4H8)n-R5, ein R5 eine Gruppe der Formel -SO3R6, das eventuell vorhandene zweite R5 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -S03R6, alle R6 Wasserstoff, ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetalläquivalent oder eine Stickstoffbase, m 1, 2 oder 3 und n 1 oder 2 bedeuten, wobei die Summe m+n im Molekül maximal 4 ist.
  3. 3. Die Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin die beiden R1 Nonylreste, ein R2 Wasserstoff, das andere Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -SO3R6, R3 eine Gruppe der Formel (CH2CH2O)m-R5, oder -(CH2CH2CH2CH2O)m-R5, R4 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -(CH2CH20)n-Rs, (CH2CH2CH2CH2O)m-R5 oder vorzuqwei se Wasserstoff, ein 5 eine Gruppe der Formel -SO3R6, das andere Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -SO3R6, alle R6 Wasserstoff, ein Natrium-, Kalium-, Ammoniumion, oder Monoäthaonlammonium, n 1, 2 oder 3 und n 1 oder 2 bedeuten, wobei die Summe 9 + n 1, 2, 3 oder 4, vorzigsweise 1 ist.
    3. Die Verbindungen der Formel 1, gemäss Anspruch 1, worin die beiden R1 Nonylreste, ein R2 Wasserstoff, das andere eine Gruppe der Formel -S036, R3 eine Gruppe der Formel R4 Wasserstoff, R5 eine Gruppe der Formel -SO3R6 und beide R5 eine Gruppe der Formel -NH4 oder -NH3CH2CH2OH bedeuten.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der Formel II worin die beiden R1 je einen Isooctyl-, Nonyl- oder Dodecylr-st, R7 eine Gruppe der Formel -(CH2CH2O)m-H, -(C3H6O)m-H oder (C4H8O)m-H Rg Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel (CH2CH2O)n-H, -(C3H6O)n-H oder -(C4H8O)n-H, m 1 2 oder 3 und n 1 oder 2 bedeuten, wobei die Summe n + n im Molekül maximal 4 ist, mit 1,5 bis 2,5 Mol Schwefeltrioxid, Schwefelsäure, Aminosulfonsaure oder vorzugsweise, Chlorsulfonsäure umsetzt.
  5. 5. Di Verwendung der Verbindungen der Formel 1, gemäss Anspruch 1. 2 oder 3 als ärbereihilfsmittel, beim Färben mit wasserlöslichen Farbstoffen.
  6. 6. Die Verwendung der Verbindungen der Formel , gemäss Anspruch 1 2 oder 3, beim Färben von synthetischen Polyamidfasermaterialien oder solche enthaltenden Mischgeweben.
  7. 7. Die Verwendung der Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, 2 oder 3, als Hilfsmittel bei der Polyesterfaser- und Lederfärberei.
  8. 3. Die Verwendung der Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, 2 oder 3 als Stabilisator bei der Wasserstoffperoxid-Bleiche.
  9. 9. Färbebäder, die eine Verbindung der Formel I, gemäss Anspruch 1, 2 oder 3, oder ein Gemisch solcher Verbindungen, und einen oder sehr rere wasserlösliche Farbstoffe enthalten.
  10. 10. Färbereihilfsmittel enthaltend 15 bis 85 % einer Verbindung der Formel I, gemäss Anspruch 1, bzw. eines Gemisches aus solchen Verbindungen und 85 bis 15 % eines Kotensids, vorzugsweise eines C3-6-aliphatischen Alkohols.
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