DE3328020A1 - Holzspannplatte und klebharzsystem fuer die herstellung von holzspannplatten - Google Patents

Holzspannplatte und klebharzsystem fuer die herstellung von holzspannplatten

Info

Publication number
DE3328020A1
DE3328020A1 DE19833328020 DE3328020A DE3328020A1 DE 3328020 A1 DE3328020 A1 DE 3328020A1 DE 19833328020 DE19833328020 DE 19833328020 DE 3328020 A DE3328020 A DE 3328020A DE 3328020 A1 DE3328020 A1 DE 3328020A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
wood
chipboard
glyoxal
resin
adhesive resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19833328020
Other languages
English (en)
Inventor
Chi 07054 Parsippany N.J. Ma
Theodore 08904 Highland Park N.J. Sulzberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sequa Corp
Sun Chemical Corp
Original Assignee
Sun Chemical Corp
Sun Chemical Corp New York
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sun Chemical Corp, Sun Chemical Corp New York filed Critical Sun Chemical Corp
Publication of DE3328020A1 publication Critical patent/DE3328020A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/26Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J161/00Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J161/20Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C09J161/26Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/25Web or sheet containing structurally defined element or component and including a second component containing structurally defined particles
    • Y10T428/253Cellulosic [e.g., wood, paper, cork, rayon, etc.]
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991Coated
    • Y10T428/2998Coated including synthetic resin or polymer
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31942Of aldehyde or ketone condensation product
    • Y10T428/31949Next to cellulosic
    • Y10T428/31957Wood
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31971Of carbohydrate
    • Y10T428/31989Of wood

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Dry Formation Of Fiberboard And The Like (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

von Holzspanplatten
Der Begriff "Holzspanplatte" wird für Produkte verwendet, die hergestellt werden, indem Holzcellulosematerialien, üblicherweise Holz, hauptsächlich in Form von einzelnen Stücken oder Teilchen mit einem Kunstharz kombiniert und unter Anwendung von Hitze und Druck miteinander verklebt werden. Holzspanplatten können durch ein nasses oder durch ein trockenes Verfahren hergestellt werden.
Holzspanplatten werden, im Möbelgewerbe in einem weiten Umfang verwendet, wo sie als Mittellagen eingesetzt werden können, über die dünne Furnierblätter, dekorative Kunststoffe oder andere Materialien geklebt werden. Holzspanplatten werden beispielsweise auch in transportablen Wohnbaracken und als Fußbodenunterlagen, Abdeckungen bzw. Deckenschalungen, Verkleidungen, Täfelungen und Sockelleisten verwendet.
B/13
- . : :..::..::..: ■ ' 3328070
- Λ - \)Y. 3190
Zur Herstellung von Holzspanplatten sind Hunderte von Holzarten in einer Vielzahl von Größen und Formen verwendet worden, jedoch sind nur drei Harztypen, nämlich Harnstoff-Formaldehyd, Phenol-Formaldehyd und Isocyanate, eingesetzt worden.
Es ist aufgrund von Umweltproblemen und von Einschränkungen, die durch das Arbeitsschutzgesetz (OSHA) auferlegt werden, notwendig, einen Ersatz für die formaldehydhaltigen Klebsysteme zu finden. Selbst die Gegenwart von weniger als einem Prozent freiem Formaldehyd, auf das Gesamtgewicht des Produkts bezogen, ist unerwünscht, und zwar nicht nur wegen seines unangenehmen Geruches, sondern auch deshalb, weil Formaldehyd ein Allergen und ein Reizstoff ist und bei den Arbeitern, die das Klebsystem herstellen und die die Holzspanplatten herstellen und handhaben bzw. bearbeiten, sowie bei Personen, die aus der
Holzspanplatte hergestellte Gegenstände bearbeiten, 90
schwere Reaktionen hervorruft. Außerdem sind Phenol-Formaldehyd-Harze wegen ihrer sehr dunklen Farben für die Anwendung zu Dekorationszwecken nicht immer geeignet. Die Isocyanatsysteme weisen die Nachteile auf, daß sie teuer sind und daß aufgrund ihrer Giftigkeit
eine besondere Handhabung erforderlich ist.
Ein typisches Harz für die Verwendung zur Herstellung von Holzspanplatten hat einen pH-Wert zwischen etwa 6,8 und 7,8, eine Brookfield-Viskosität zwischen
etwa 180 „und 350 mPa.s und einen Feststoffgehalt von etwa 65 % in Wasser. Ein typisches Harz weist außerdem bei 400C eine Lagerfähigkeit von 2 Wochen
auf, wobei die Viskosität auf weniger als das Doppelte ansteigt.
3328070
DE 3190
Das erfindungsgemäße Produkt der Reaktion zwischen einem zyklischen Harnstoffderivat und Glyoxal in einem Aquivalentverhältnis von etwa 1,1 bis 1 , S: 1 erfüllt alle Anforderungen, die an ein Klebsystem für die Herstellung von Holzspanplatten gestellt werden und enthält außerdem weder freien noch gebundenen Formaldehyd.
Die Erfindung wird nachstehend näher erläutert.
Bei der Reaktion eines zyklischen Harnstoffderivats mit GIy^ Kai in einem Aquivalentverhältnis von etwa 1,1 bis 1,5:1 werden Harze gebildet, die für die Herstellung von Holzspanplatten geeignet sind.
Die zyklischen Harnstoffderivate, die eingesetzt werden können, haben die folgenden allgemeinen Formeln:
NH
•NU
CR0R. 3 4
oder
XR3R4
worin IL
R,- und R gleich oder verschie-
1 ' 2' il3 ' "4'
den sein können und jeweils H, OH, COOH, R, OR oder COOR, worin R eine Alkylp.ruppe odor eine substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, bedeuten können und X C, 0 oder N bedeuten kann, wobei R„ und R. wegfallen, wenn X 0 ist, während entweder ~ oder R. wegfällt, wenn X N ist,
- 6 - DE 3190
Zu typischen Beispielen für solche zyklische Harnstoffderivate gehören Ethylenharnstoff, Propylenharnstoff, Uron, Tetrahydro-5-(2-hydroxyethyl)-l,3,5-triazin-2-on, 4,5-Dihydroxy-2-imidazolidinon, . 4,5-Dimethoxy-2-imidazolidinon, 4-Methylethylenharnstoff, 4-Ethylethylenharnstoff, 4-Hydroxyethylethylenharnstoff, 4,5-Dimethylethylenharnstoff, 4-Hydroxy-5-methylpropylenharnstoff, 4-Methoxy-5-methylpropylenharnstoff,
4-Hydroxy-5,5-dimethylpropylenharnstoff, 4-Methoxy-5,5-dimethylpropylenharnstoff, Tetrahydro-5-(ethyl)-l,3,5-triazin-2-on, Tetrahydro-5-(propyl)-l,3,5-triazin-2-on und Tetrahydro-5-(butyl)-l,3,5-triazin-2-on und Mischungen
dieser Verbindungen.
15
Die Kondensationsprodukte können durch irgendein geeignetes und vorteilhaftes Verfahren hergestellt werden. Das zyklische Harnstoffderivat, vorzugsweise Ethylenharnstoff, und das Glyoxal werden im allgemeinen in einem Verhältnis zyklisches Harnstoffderivat '.Glyoxal von etwa 1,1 bis 1,5:1 und vorzugsweise von etwa 1,2 bis 1,4:1, wobei das Verhältnis 1,3:1 am meisten bevorzugt wird, umgesetzt. Die Reaktion kann innerhalb des Temperaturbereichs von Raumtemperatur bis zum
^° Rückfluß durchgeführt werden, wird jedoch vorzugsweise etwa 2 h lang bei etwa 5O°C bis 600C durchgeführt. Der pH-Wert kann etwa 2 bis 8 betragen und liegt vorzugsweise innerhalb des Bereichs von etwa 5 bis 8. Das Produkt ist ein wasserlösliches Oligomeres.
Das Produkt der Reaktion von Ethylenharnstoff und Glyoxal hat die allgemeine Struktur:
- 7 - DE 3190
worin η 1 bis 8 und vorzugsweise 2 bis 3 beträgt.
Holzspanplatten werden im allgemeinen hergestellt, indem Holzfasern in Wasser suspendiert werden und der Faserbrei auf ein sich kontinuierlich bewegendes Sieb dosiert wird. Das Wasser läuft durch das Sieb hindurch ab und hinterläßt ein feuchtes Vlies aus miteinander verflochtenen Fasern. Auf das Vlies werden ein Klebharzsystem und andere Zusatzstoffe aufgebracht, und das behandelte Vlies wird dann in einer Heizpresse bis "zur Erzielung seiner Enddichte gepreßt. Während des ιreßschrittes werden die Fasern verklebt bzw. verbunden und wird das Harz ausgehärtet.
Im allgemeinen werden Katalysatoren eingesetzt, um eine bessere Verklebung und kürzere Preßzeiten zu erzielen. Der Typ und die Menge des Katalysators hängen von dem gewählten Harz, der beabsichtigten Endanwendung, dem Typ der verwendeten Holzteilchen
und sogar von der Jahreszeit ab. Zu typischen Katalysatoren gehören Ammoniumsulfat, Ammoniumchlorid, Kupfer(II)-chlorid und deren Mischungen. Sie werden in Mengen von etwa 1 bis 4 % und vorzugsweise von
etwa 1,5 bis 2,5 %, auf das Harz bezogen, eingesetzt. 25
Das trockene Harz wird im allgemeinen in einer Menge von etwa 4 bis 10 % und vorzugsweise von etwa 6 bis 8 %, auf die Holzfasern bezogen, verwendet.
Der* anfängliche Wassergehalt des Vlieses vor dem Pressen bzw. des vorgepreßten Vlieses beträgt im allgemeinen etwa 7 bis 15 % und sinkt auf etwa 6 bis 8 %, bezogen auf Fasern/Harz.
-B- DE 3190
Die Preß'/.eiten variieren zwischen etwa 3 und 8 min bei 137,8°C bis 193,3°C bei Drücken von 68,9 bis 551,6 N/cm2.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Alle Angaben von Teile und alle Prozentangaben sind auf das Gewicht bezogen, falls nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
A. 238 Teile (3,3 Äquivalente) einer 40 %ip,en, wäßrigen Lösung von Glyoxal wurden bei Raumtemperatur zu einem Behälter zugegeben, der 184 Teile (4,3 Äquivalente)
Ethylenharnstoff enthielt, und der pH-V/ert der Lösung wurde sofort mit einer Natriumhydroxidlösung auf 7,5 eingestellt. Die Temperatur wurde dann auf (55 + 3J C erhöht und 1 h lang gehalten, wobei der pH-Wert bei 7,5 gehalten wurde. Der pH-Wert der Reaktionsmischung
wurde dann mit 20 %iger wäßriger Schwefelsäure auf 6,5 eingestellt, und die Mischung wurde 1,5 h lang bei 55 C gehalten. Der pH-Wert wurde dann mit einer 25 %igen Natriumhydroxidlösung auf 7 erhöht. 28 Teile Wasser wurden zugegeben. Die Mischung wurde 15 min o
lang bei 55 C gehalten; der pH-Wert wurde wieder auf 7,0 eingestellt, und die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt.
Q0 Das Produkt war eine klare, blaßgelbe, geruchlose
Flüssigkeit. Die Lösung hatte einen Feststoffgehalt
von 65 % und einen pH-Wert von 7,0. Ihre Brookfield-Viskosität betrug 180 mPa. s.
- 9 - DE 3190
■*■ B. Zur Bestimmung der Stabilität des Produkts wurde ein Anteil 10 Tage lang bei Raumtemperatur gelagert; zu diesem Zeitpunkt war die Viskosität auf 210 mPa.n
angestiegen und der pH-Wert auf 6,8 gesunken.
5
Ein anderer Anteil wurde 4 Tage lang bei 42 C in einem Ofen gehalten; zu diesem Zeitpunkt war die Viskosität auf 360 mPa.s angestiegen und der pH-Wert auf 5,3 gesunken. Diese Stabilitäts-Meßwerte stellen für ein reaktionsfähiges Harz, das für die Verwendung in Holzspanplattensystemen vorgesehen ist, ausgezeichnete We^tp dar.
Zur Bestimmung der Härtungsgeschwindigkeit wurden das Harz und 0,5 bis 4,0 % eines Katalysators, die sich in einem Reagenzglas befanden, in ein siedendes Wasserbad hineingebracht; das Harz wurde 1 min lang mit einem kleinen Stab schnell gerührt, um das Harz auf die Temperatur des Wasserbades zu bringen. Die Zeit, die das Harz zum Gelieren benötigte, wurde abgelesen. Die Aushärtungszeit des Harzprodukts von Abschnitt (A) bei 1000C mit 1 % p-Toluolsulfonsäure betrug 50 s.
Als die gleiche Prüfung zu Vergleichszwecken unter Verwendung eines normalen bzw. handelsüblichen Harnstoff-Formaldehyd-Harzes durchgeführt wurde, wurden faktisch identische Ergebnisse erhalten.
C. Durch die nachstehende Verfahrensweise, die die Ergebnisse nachahmt, die während der fabrikmäßigen Herstellung erhalten worden, wurde unter Kiruiatz des Harzes von Abschnitt (A) eine Holzspanplatte
hergestellt:
35
- K) - DE 3190
100 Teile von in einem Trockenschrank getrockneten (10 % Feuchtigkeit) Teilchen aus Douglas-Fichtenholz wurden in einer Drehtrommel-Mischvorri chturip, mit 12 Teilen einer Mischung, die 95 % des Harzlösungsprodukts von Abschnitt (A), 1,7 % Kupfer (IJ}-chloriddihydrat und 3,3 % Aminoniumchlorid enthielt, besprüht. Die mit dem Harz behandelten Teilchen wurden in eine auf 148,9°C geheizte Form (10,2 cm χ 15,2 cm) hinein-
2 gebracht und 6 min lang unter einem Druck von 379,2 N/cm gepreßt, wobei eine 6,35 mm dicke Platte erhalten wurde.
Es wurde festgestellt, daß die typische Festigkeit der Klebverbindung (der inneren Verbindung) 41,4 N/cm betrug.
Beispiel 2
A. In einer Weise, die mit der in Beispiel 1 beschrie- ^O benen Verfahrensweise identisch war, wurden 238 Teile (3,3 Äquivalente) einer Glyoxallösung (40 %ig in Wasser) und 177 Teile (4,13 Äquivalente) Ethylenharnstoff umgesetzt, wobei eine 62 %ige Lösung in Wasser erhalten wurde, die eine Brookfield-Viskosität von 580 mPa.s und einen pH-Wert von 7,1 hatte.
B. In der gleichen Weise wie in Beispiel 1 wurde festgestellt, daß die Viskosität nach 2 Wochen bei Raumtemperatur noch 580 mPa.s betrug.
Nach 3 Tagen bei 45°C hatte ein anderer Anteil eine verminderte Viskosität von 230 mPa.s. Am Ende von 12 Tagen war die Viskosität auf 500 mPa.s angestiegen.
- 11 - DFJ 3190
Die Aushärtungszeiten einer Reihe von katalysierten Harzen wurden bestimmt, und unter Verwendung von 1 % p-Toluolsulfonsäure wurde ein Wert von 40 s gefunden.
C. Unter Anwendung der vorstehend angegebenen Bedingungen wurden Holzspanplatten hergestellt, und es wurde festgestellt, daß die innere Festigkeit der Platten 49,6 N/cm betrug.
Beispiel 3
Die Verlihrensweise von Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurden anstelle des Verhältnisses 1,3:1 wie im Abschnitt (A) die folgenden Verhältnisse von Ethylenharnstoff:Glyoxal angewandt: 1,1:1 und 1,5:1. Die Ergebnisse waren vergleichbar.
Beispiel 4
Zu Vergleichszwecken wurden mehrere Versuche durchgeführt. Bei jedem der Versuche wurde die Verfahrensweise von Beispiel 1 mit Ausnahme der folgenden Unterschiede wiederholt:
2^ (a) Das Äquivalentverhältnis von Ethylenharnstoff •.Glyoxal betrug 1:1 (wie in der japanischen Publikation Nr. 53044-576) anstelle von 1,3:1 wie in Beispiel 1.
(b) Das Äquivalentverhältnis von Ethylenharnstoff:Glyoxal betrug 0,5:1 (wie in der japanischen Publikation) anstelle von 1,3:1 wie in Beispiel 1.
(c) Das Ethylenharnstoff/Glyoxal-Kondensationsprodukt von Beispiel 1 wurde mit einer zur vollständigen Alkylierung des Materials ausreichenden Methanolmenge umgesetzt.
- 12 - DF: 3190
* Keines der vorstehend beschriebenen Produkte stellte ein zufriedenstellendes Klebharz für Holzspanplatten fiar. Die Produkte (a) und (n) erfüllten ihren Zweck nicht, weil die Harze eine zu hohe Viskosität hatten und nicht mit dem Feststoffgehalt eingesetzt werden konnten, der notwendig ist, um ein geeignetes Ausmaß der Haftung zwischen den Holzteilchen zu erzielen. Die Produkte (b) und (c) erfüllten ihren Zweck nicht, weil in einer für die Herstellung von Holzspanplattensystemen bei vertretbaren Kosten geeigneten Zeit kaum eine Reaktion eintrat bzw. nur eine geringe Reaktion eintrat.

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    My Holzspanplatte, die Holzteilchen und ein Klebharzsystem enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das Klebharzsystem das Produkt der Reaktion zwischen einem zyklischen Harnstoffderivat und Glyoxal in dem Äquivalentverhältnis von etwa 1,1 bis 1,5:1 ent-
    20 hält.
  2. 2. Klebharzsystem für Holzspanplatten, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Kondensationsprodukt eines zyklischen Harnstoffderivats mit Glyoxal enthält.
  3. 3. Kondensationsprodukt nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das zyklische Harnstoffderivat Ethylenharnstoff ist.
  4. 3p 4 ο Kondensationsprodukt nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Äquivalentverhältnis des zyklischen Harnstoffderivats zu Glyoxal etwa 1,1 bis 1,5:1 beträgt.
  5. 5. Kondensationsprodukt nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Äqui valentverhältni.s des zyklischen Harnstoffderivate zu Glyoxal etwa 1,2 bis 1,4:1 betraft.
    B/13
    28020
    ίο
    20
    25
    30
    35
    - 2 - DE 3190
  6. 6. Kondensationsprodukt nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Aquivalentverhältnis des zyklischen Harnstoffderivats zu Glyoxal 1,3:1 beträgt.
DE19833328020 1982-09-07 1983-08-03 Holzspannplatte und klebharzsystem fuer die herstellung von holzspannplatten Withdrawn DE3328020A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/415,143 US4395504A (en) 1982-09-07 1982-09-07 Adhesive system for particleboard manufacture

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3328020A1 true DE3328020A1 (de) 1984-03-08

Family

ID=23644531

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19833328020 Withdrawn DE3328020A1 (de) 1982-09-07 1983-08-03 Holzspannplatte und klebharzsystem fuer die herstellung von holzspannplatten

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4395504A (de)
JP (1) JPS5964683A (de)
DE (1) DE3328020A1 (de)
FR (1) FR2532654A1 (de)
IT (1) IT1163850B (de)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4455416A (en) * 1983-07-14 1984-06-19 Sun Chemical Corporation Cyclic urea/glyoxal/polyol condensates and their use in treating textile fabrics and paper
US5059488A (en) * 1990-08-24 1991-10-22 Borden, Inc. Glutaraldehyde resin binding system for manufacture of wood products
CN101384654A (zh) * 2006-01-12 2009-03-11 太尔公司 用于制造木制品的聚合物-醛粘合体系
WO2008121914A1 (en) 2007-03-30 2008-10-09 E2E Materials, Llc Biodegradable plyboard and method of manufacture
JP2009084316A (ja) * 2007-09-27 2009-04-23 Miki Riken Kogyo Kk ビニルアルコール系重合体を含む水性組成物とこれを用いた接着剤
AU2008364935A1 (en) 2007-12-17 2010-10-14 Cornell University High-strength, environmentally friendly contoured articles
WO2011116363A1 (en) * 2010-03-19 2011-09-22 E2E Materials, Inc. Biodegradable resin composites
EP2436708A1 (de) * 2010-09-30 2012-04-04 Cytec Technology Corp. Verfahren zur Herstellung eines Reaktionsprodukts aus einem cyclischen Harnstoff und einem mehrfunktionellen Aldehyd
EP2436707A1 (de) * 2010-09-30 2012-04-04 Cytec Technology Corp. Reaktionsprodukt aus einem cyclischen Harnstoff und einem mehrfunktionellen Aldehyd
EP2436709A1 (de) 2010-09-30 2012-04-04 Cytec Technology Corp. Unveräthertes Reaktionsprodukt aus einem cyclischen Harnstoff und einem mehrfunktionellen Aldehyd
CN102229791A (zh) * 2011-06-14 2011-11-02 王喆 一种环保型脲醛树脂胶粘剂及其生产方法
JP5995418B2 (ja) * 2011-09-01 2016-09-21 三木理研工業株式会社 木質材料の処理方法、当該方法で処理された木質材料及びその用途
DE102013014641B4 (de) 2013-09-04 2018-07-12 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Holzwerkstoffprodukt oder Naturfaser-Verbundwerkstoffprodukt und Verwendung eines formaldehydfreien Aminoplastharzes zu deren Herstellung
CN105400468A (zh) * 2015-12-18 2016-03-16 太仓康盛化工有限公司 一种胶合板用高粘结强度低甲醛释放量胶黏剂的制备方法
CN105400467A (zh) * 2015-12-18 2016-03-16 太仓康盛化工有限公司 一种胶合板用高粘结强度低甲醛释放量胶黏剂

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2532983A (en) * 1945-06-19 1950-12-05 Du Pont Plywood
US4215172A (en) * 1975-08-22 1980-07-29 Pearson Glenn A Novel resinous coating compositions
US4300898A (en) * 1979-11-08 1981-11-17 Sun Chemical Corporation Compositions for treating textile fabrics
US4345063A (en) * 1979-11-08 1982-08-17 Sun Chemical Corporation Glyoxal/cyclic urea condensates

Also Published As

Publication number Publication date
IT8322226A0 (it) 1983-07-25
JPS5964683A (ja) 1984-04-12
IT1163850B (it) 1987-04-08
FR2532654A1 (fr) 1984-03-09
US4395504A (en) 1983-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3328020A1 (de) Holzspannplatte und klebharzsystem fuer die herstellung von holzspannplatten
DE2026093B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Preßholzplatten
DE2821294A1 (de) Phenolaldehydharz, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
CH663213A5 (de) Verfahren zur herstellung eines harnstoff-formaldehyd-harzes mit einem molverhaeltnis von formaldehyd zu harnstoff von 1,0:1.0 bis 1,15:1,0.
AT397965B (de) Verfahren zur herstellung von harnstoff- formaldehyd-harzen, verfahren zur herstellung eines bindemittels, verfahren zur herstellung eines gebundenen lignocellulose-materials und verwendungen
DE2820907B2 (de) Verleimungsverfahren mit härtbaren Klebern auf Formaldehydbasis und Härterzusammensetzung
DE2262197A1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von harnstoff-formaldehyd-kondensaten
DE2020481A1 (de) Holzleim
DE69103847T2 (de) Glutaraldehydharz-Verbindungssystem für Herstellung von Holzprodukten.
DE2757122A1 (de) Waessrige stabile harzmasse
DE2914009A1 (de) Harnstoff-formaldehyd-klebstoffe, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben
EP0018355B1 (de) Holzspanplatte und Verfahren zu deren Herstellung
DE2448472C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Lösungen von Harnstoff-Formaldehyd-Tränkharzen
EP0067426B1 (de) Herstellung von Bauplatten unter Verwendung von Isocyanat/Aldehyd-Bindemitteln
DE2553968B2 (de) Verfahren zum Verpressen von zu Partikeln aufgearbeitetem Stroh zu Platten
CH188327A (de) Haltbares Trockenleimpräparat.
DD149182A1 (de) Herstellung von holzwerkstoffen mit sehr geringer formaldehydabgabe
DE69822399T2 (de) Verfahren zur Herstellung von wässrigen Harnstoff-Melamin-Formaldehyd-Aminoplastharzen, ihre Verwendung als Klebstoffe für die Herstellung von Holzwerkstoffen und resultierende Holzwerkstoffe
DE2125592C3 (de) Melamin-Tränkharze und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3807402A1 (de) Waessrige aminoharz-loesungen fuer formaldehydarme flaechenverleimungen
DE1570240A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Traenkharzen
DE1594085A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Schichtstoffen
DE2754171C3 (de) Härtemittel für Aminoplastharze
DE965766C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Aldehyden
DE906374C (de) Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten

Legal Events

Date Code Title Description
8180 Miscellaneous part 1

Free format text: DIE BEZEICHNUNG LAUTET RICHTIG: HOLZSPANPLATTE UND KLEBHARZSYSTEM FUER DIE HERSTELLUNG VON HOLZSPANPLATTEN

8139 Disposal/non-payment of the annual fee