DE3302413A1 - Triazinone, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit selektiver herbizider wirkung - Google Patents

Triazinone, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit selektiver herbizider wirkung

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DE3302413A1 DE19833302413 DE3302413A DE3302413A1 DE 3302413 A1 DE3302413 A1 DE 3302413A1 DE 19833302413 DE19833302413 DE 19833302413 DE 3302413 A DE3302413 A DE 3302413A DE 3302413 A1 DE3302413 A1 DE 3302413A1
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Triazinone der allgemeinen Formel in der R[tief]1 Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Halogen und/oder Cyan und/oder Hydroxy und/oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy substituierten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Alkyl und/oder Halogen und/oder Phenyl substituierten C[tief]3-C[tief]8-Cycloalkylrest, ein C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonylmethyl, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C[tief]1-C[tief]4-Alkyl und/oder Halogen und/oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen oder aromatisch-aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen heterocyclischen Kohlenwasserstoffrest, R[tief]2 Wasserstoff, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, Cyan, C[tief]1-C[tief]4-Alkylthio und/oder Hydroxy substituierten C[tief]1-C[tief]8-Alkyl, C[tief]3-C[tief]8-Alkenyl-, C[tief]3-C[tief]8-Alkinyl-, C[tief]3-C[tief]8-Cycloalkyl- oder Cycloalkenylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff unterbrochenen C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, ein C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonyl-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen substituierte C[tief]1-C[tief]6-Alkylsulfonylgruppe oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C[tief]1-C[tief]6-Alkyl, Halogen, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen oder aromatisch-aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, R[tief]3, R[tief]4 und R[tief]5 gleich

Description

Deckblatt
Die Erfindung betrifft neue Triazinone, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit selektiver herbizider Wirkung.
Es ist bereits bekannt, daß 1,2,4-Triazin-5-on-Derivate, wie beispielsweise 4-Amino-6-tert.butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on (BE-PS 69 70 83) als Unkrautbekämpfungsmittel eingesetzt werden können. Das Problem einer guten herbiziden Wirkung gegen Problemunkräuter bei gleichzeitiger guter Verträglichkeit gegen mehrere landwirtschaftliche Hauptkulturen lösen diese Herbizide jedoch nicht.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Entwicklung eines Mittels, welches gegen schwer bekämpfbare Unkräuter in mehreren landwirtschaftlichen Hauptkulturen ohne deren Schädigung verwendet werden kann.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das als neue Wirkstoffe mindestens ein Triazinon der allgemeinen Formel
I enthält, in der
R[tief]1 Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Halogen und/oder Cyan und/oder Hydroxy und/oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy substituierten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Alkyl und/oder Halogen und/oder Phenyl substituierten C[tief]3-C[tief]8-Cycloalkylrest, ein C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonylmethyl, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C[tief]1-C[tief]4-Alkyl und/oder Halogen und/oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen oder aromatisch-aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen heterocyclischen Kohlenwasserstoffrest,
R[tief]2 Wasserstoff, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, Cyan, C[tief]1-C[tief]4-Alkylthio und/oder Hydroxy substituierten C[tief]1-C[tief]8-Alkyl, C[tief]3-C[tief]8-Alkenyl-, C[tief]3-C[tief]8-Alkinyl-, C[tief]3-C[tief]8-Cycloalkyl- oder Cycloalkenylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff unterbrochenen C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, ein C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonyl-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen substituierte C[tief]1-C[tief]6-Alkylsulfonylgruppe oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C[tief]1-C[tief]6-Alkyl, Halogen, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen oder aromatisch-aliphatischen Kohlenwasserstoffrest,
R[tief]3, R[tief]4 und R[tief]5 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, eine gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen substituierte C[tief]1-C[tief]6-Alkylgruppe, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C[tief]1-C[tief]6-Alkyl, Halogen, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten Arylrest und
n 0 oder 1 bedeuten, sowie deren Salze mit anorganischen und organischen Säuren.
Als anorganische und organische Säure zur Bildung der Säureadditionssalze sind beispielsweise zu nennen, die Halogenwasserstoffsäure, wie zum Beispiel Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Schwefelsäure, insbesondere Salpetersäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie zum Beispiel Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure, Milchsäure, sowie Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure und 1,5-Naphthalindisulfonsäure.
Diese Säureadditionssalze können nach den üblichen Salzbildungsverfahren, zum Beispiel durch Lösen einer Verbindung der Formel I in einem geeigneten Lösungsmittel und Hinzufügen der Säure erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich überraschenderweise hervorragend zur Bekämpfung von Problemunkräutern bei einer Verträglichkeit insbesondere für Sojabohnen, Kartoffeln, Baumwolle, Mais, Weizen, Gerste und Reis. Sie übertreffen hierin die bekannten Mittel. Mit diesen Eigenschaften verbindet sich eine große technische Fortschrittlichkeit.
Es ist bekannt, daß aus ökonomischen Gründen die wichtigsten landwirtschaftlichen Kulturen mehr und mehr in enger Fruchtfolge miteinander gestellt werden. Bezüglich der Unkrautflora hat das zur Folge, daß sich mehr und mehr spezifische Begleitfloren entwickeln. Wenn darunter, was fast die Regel ist, sich Unkräuter befinden, die mit dem heutigen Stand der Technik auf dem Gebiet der Unkrautbekämpfung schwer bekämpfbar sind, so entstehen Bedingungen, die leicht zur Dominanz solcher Arten führen.
Dem Problem versucht man zum Beispiel zu begegnen, indem man mit vollen oder sogar überhöhten Herbizidaufwandmengen die Bekämpfung versucht. Dadurch werden oft Schäden an der Kultur verursacht. Da die bekannten Herbizide auch residual über den Boden auf die Folgekultur einwirken können, entstehen auch an dieser oft Schäden. Gewünscht wird daher von einem fortschrittlichen Herbizid eine gute Aktivität gegen Problemunkräuter bei gleichzeitiger guter Verträglichkeit gegen mehrere landwirtschaftliche Hauptkulturen, die in Fruchtfolge stehen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen erfüllen diese Anforderungen und zeichnen sich durch eine überraschend gute Verträglichkeit gegenüber den oben genannten Kulturen aus, wobei sie sowohl im Vorauflaufverfahren als auch im Nachauflaufverfahren eingesetzt werden können.
Die herbizide Wirkung erstreckt sich gegen viele Unkrautarten. Gut bekämpfbare Problemunkrautarten sind Abutilon theophrastii, Ipomoea ssp., Solanum ssp., Viola ssp., Echinochloa crus galli, Setaria ssp., Digitaria ssp., Brassica kaber, Cassia, Sesbania, Datura.
Die Anwendung kann durch Einarbeitung in den Boden vor der Kultursaat oder im Vor- beziehungsweise Nachauflauf erfolgen.
Die Aufwandmengen betragen für eine selektive Unkrautbekämpfung etwa 0,1 bis 5 kg Wirkstoff/ha. In höheren Aufwandmengen können die Verbindungen auch zur totalen Unkrautbekämpfung verwendet werden.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine optimale Wirkung der beschriebenen Art insbesondere diejenigen aus, bei denen in der allgemeinen Formel I R[tief]1 Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2-Thienyl, 2,5-Dichlor-3-thienyl, Isopropyl, sek-Butyl, tert-Butyl, Chlor-tert-butyl, 2-Hydroxy-1,1-dimethyläthyl, Methylcyclopropyl, 2,2-Dichlor-1-methylcyclopropyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, R[tief]2 Methyl, Äthyl, Propyl, Allyl oder Propargyl, R[tief]3, R[tief]4 und R[tief]5 jeweils Wasserstoff oder Methyl und n 0 oder 1 bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Biozide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 31, No. 7 1982, unter dem Titel "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischung in Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt, vorzugsweise in Form von Emulsionskonzentraten.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Toluol, Xylol, Ketone, wie zum Beispiel Cyclohexanon, Isophoron, Sulfonide, wie Dimethylsulfoxid, Carbonsäureamide, wie zum Beispiel Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Bentonit, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:
A. Spritzpulver
a) 80 Gewichtsprozent Wirkstoff
15 Gewichtsprozent Kaolin
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyltaurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure.
b) 50 Gewichtsprozent Wirkstoff
40 Gewichtsprozent Tonmineralien
5 Gewichtsprozent Zellpech
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläthern.
c) 20 Gewichtsprozent Wirkstoff
70 Gewichtsprozent Tonmineralien
5 Gewichtsprozent Zellpech
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläthern. d) 5 Gewichtsprozent Wirkstoff
80 Gewichtsprozent Bentonit
10 Gewichtsprozent Zellpech
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis eines Fettsäurekondensationsproduktes.
B. Emulsionskonzentrat
20 Gewichtsprozent Wirkstoff
40 Gewichtsprozent Xylol
35 Gewichtsprozent Dimethylsulfoxid
5 Gewichtsprozent Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen oder Calciumdodecylbenzolsulfonat.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
II
oder deren Metallverbindungen mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]2 - X
III, gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und in Gegenwart eines Katalysators reagieren läßt
oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
IV
entweder mit Verbindungen der allgemeinen Formel
V
oder - sofern R[tief]1 einen C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonylmethylrest darstellt - mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]7OOC - C kongruent C - COOR[tief]7
VI
gegebenenfalls in Gegenwart von Basen umsetzt
oder c) Verbindungen der allgemeinen Formel
VII
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
VIII
zur Reaktion bringt
oder
d) Verbindungen der allgemeinen Formel
IX
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
X
in Gegenwart von Basen umsetzt, worin R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5 und n die oben genannte Bedeutung haben, X ein Halogenatom, eine Sulfat- oder eine Tosylgruppe, Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R[tief]6 Wasserstoff, einen Methyl- oder Äthylrest und R[tief]7 einen C[tief]1-C[tief]4-Alkylrest darstellen.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt gemäß den Verfahrensvarianten a - d zwischen 0° und 120°C, im allgemeinen jedoch zwischen Raumtemperatur und Rückflußtemperatur des entsprechenden Reaktionsgemisches.
Die Reaktionsdauer beträgt in der Regel 1 bis 72 Stunden.
Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanden in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Geeignete Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanden inerte Lösungsmittel. Die Wahl der Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel richtet sich nach dem Einsatz der entsprechenden Ausgangsverbindungen und der angewandten Säureakzeptoren beziehungsweise Basen. Als Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel seien beispielsweise genannt Äther, wie Diisopropyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, Carbonsäurenitrile, wie Acetonitril,
Carbonsäureamide, wie Dimethylformamid und Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol und t-Butanol.
Als Säureakzeptoren eignen sich organische Basen, wie zum Beispiel Triäthylamin, N,N-Dimethylanilin und Pyridinbasen oder anorganische Basen, wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Erdalkali- und Alkalimetalle.
Flüssige Basen, wie Pyridin, können gleichzeitig als Lösungsmittel eingesetzt werden.
Die zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Verfahrensvariante a) gegebenenfalls benötigten Metallverbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man die Verbindungen der allgemeinen Formel II mit Metallverbindungen der allgemeinen Formel
M - Z
XI
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels umsetzt, wobei M ein einwertiges Metalläquivalent vorzugsweise ein Natrium-, Kalium- oder Lithiumatom bedeuten und Z = Wasserstoff, Hydroxyl, niederes Alkyl, Alkoxy oder die Aminogruppe, bevorzugt Wasserstoff, darstellt.
Die Umsetzung der metallfreien Verbindungen der allgemeinen Formel II erfolgt gegebenenfalls in einem Zweiphasensystem, bestehend aus einem Triazinon der allgemeinen Formel II, gelöst in einem inerten Lösungsmittel, einem Alkalihydroxid, fest oder als wäßrige Lösung, und einem Katalysator. Als Katalysatoren geeignet sind Oniumverbindungen, wie quaternäre Ammonium-,
Phosphonium- und Arsoniumverbindungen sowie Sulfoniumverbindungen.
Ebenfalls geeignet sind Polyglycolether, insbesondere cyclische, wie zum Beispiel 18-Krone-6, und tertiäre Amine, wie zum Beispiel Tributylamin.
Die Mengenverhältnisse der Reaktanden lassen sich in weiten Grenzen variieren. Bevorzugt werden die Reaktionen mit 1- bis 10-fachem Überschuß an R[tief]2 - X und 1- bis 10-fachem Überschuß an Hydroxid durchgeführt. Vom Katalysator sind 0,02 Äquivalente ausreichend.
Die Umsetzung erfolgt zwischen 20 und 100°C, im allgemeinen jedoch zwischen 20 und 60°C. Die Reaktionsdauer beträgt 1 bis 72 Stunden. Während der gesamten Reaktionszeit ist gute Durchmischung erforderlich.
Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck oder durch Ausfällen mit Wasser.
Gewünschtenfalls kann durch Kristallisation oder Säulenchromatographie eine Auftrennung der Isomerengemische erfolgen, wie sie nach den Verfahrensvarianten a) und d) in der Regel entstehen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel farb- und geruchlose kristalline Körper dar, die schwer löslich in Wasser und aliphatischen Kohlenwasserstoffen sind, mäßig bis gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform und Ketonen, wie Aceton, Carbonsäureamiden, wie Dimethylformamid, Sulfoxiden wie Dimethylsulfoxid, Carbonsäurenitrilen, wie Acetonitril und niederen Alkoholen, wie Methanol und Ethanol.
Als Lösungsmittel zur Umkristallisation bieten sich insbesondere Äthanol, Isopropanol, Diisopropyläther, Toluol, Acetonitril und Essigester an.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
BEISPIEL 1
3-tert-Butyl-8-propargyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on
In eine Lösung aus 9,7 g (0,05 Mol) 3-tert-Butyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on in 150 ml Dimethylformamid werden bei Raumtemperatur unter Rühren 1,5 g 80 %iges Natriumhydrid (0,05 Mol) eingetragen. Nach 15 Minuten werden 5,95 g (0,05 Mol) Propargylbromid zugetropft, 1 Stunde bei 25 bis 30°C gerührt und das Reaktionsgemisch in 1 l Eiswasser gegeben. Man extrahiert 2 mal mit je 150 ml Chloroform, trocknet über Magnesiumsulfat und engt zur Trockne ein. Der Rückstand wird aus Isopropylether umkristallisiert.
Ausbeute: 7,71 g = 66,5 % der Theorie
Fp.: 89 - 90°C
Analyse: C H N
berechnet: 62,05 % 6,94 % 24,12 %
gefunden: 62,15 % 6,88 % 24,27 %
BEISPIEL 2
8-Methyl-3-(3-methylphenyl)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on
In eine Lösung aus 4,56 g (0,02 Mol) 3-(3-Methylphenyl)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on in 60 ml Dimethylformamid werden unter Rühren bei Raumtemperatur 0,6 g 80 %iges Natriumhydrid (0,02 Mol) eingetragen.
Nach 15 Minuten werden 2,84 g (0,02 Mol) Methyljodid zugetropft und weitere 10 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch in 1 l Eiswasser gegeben, 2 mal mit je 150 ml Chloroform extrahiert und die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wird der Rückstand aus Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute: 1,24 g = 25,6 % der Theorie
Fp.: 174 - 175°C
Analyse: C H N
berechnet: 64,44 % 5,82 % 23,13 %
gefunden: 64,09 % 5,93 % 22,90 %
BEISPIEL 3
3-Methoxycarbonylmethyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on
39,74 g (0,28 Mol) Acetylendicarbonsäuredimethylester werden mit 65,3 g (0,286 Mol) 2-Hydrazino-imidazolin Hydrojodid und 28,5 ml Triäthylamin in 400 ml Methanol 24 Stunden gerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt mit Isopropyläther gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 26,45 g = 45 % der Theorie
Fp.: 191-192°C (Zersetzung)
Analyse: Berechnet C 45,71 % H 4,80 % N 26,66 %
Gefunden C 45,53 % H 4,81 % N 26,53 %
BEISPIEL 4
8-Äthyl-3-phenyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on
Zu einer Lösung aus 24,46 g (0,096 Mol) 3-Äthyl-2-hydrazino-imidazolin Hydrojodid und 17,8 g (0,1 Mol) Phenylglyoxylsäureäthylester in 150 ml Äthanol tropft man 50 ml einer zweimolaren NaOEt-Lösung und erhitzt 10 Stunden unter Rückfluß. Der Alkohol wird abdestilliert, der Rückstand mit 150 ml H[tief]2O versetzt, 2mal mit jeweils 150 ml CHCl[tief]3 extrahiert und die organische Phase über MgSO[tief]4 getrocknet. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wird aus Isopropanol umkristallisiert.
Ausbeute: 3 g = 13 % der Theorie
Fp.: 151-152°C
Analyse: Berechnet C 64,44 % H 5,82 % N 23,13 %
Gefunden C 64,10 % H 5,97 % N 23,11 %
In analoger Weise lassen sich unter Verwendung entsprechender Ausgangsprodukte die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen herstellen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen die in Form der oben angegebenen Zubereitungen erfolgte.
BEISPIEL 79
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha gelöst in 500 Litern Wasser/ha auf Sinapis (Si), Solanum (So) und Setaria (Se) als Testpflanzen im Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis nach dem Bewertungsschema 0 bis 4 bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeuten. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
BEISPIEL 80
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den zu prüfenden Verbindungen in einer Aufwandmenge von 0,4 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck als wäßrige Lösungen beziehungsweise Suspensionen mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht.
Drei Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis nach dem Bewertungsschema 1 bis 10 bonitiert, wobei
0 = totale Vernichtung und
10 = keine Wirkung
bedeuten.
Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäße Verbindung im Gegensatz zu dem Vergleichsmittel eine bessere Verträglichkeit beziehungsweise Wirkung aufwies.
BEISPIEL 81
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Verbindungen in einer Aufmenge von 0,4 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck als wäßrige Lösung beziehungsweise Suspension mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht.
Drei Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis nach dem Bewertungsschema 1 bis 10 bonitiert, wobei
0 = totale Vernichtung und
10 = keine Wirkung
bedeuten.
Auch hier zeigen 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte diese Selektivität nicht.

Claims (82)

1. Triazinone der allgemeinen Formel
I
in der
R[tief]1 Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Halogen und/oder Cyan und/oder Hydroxy und/oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy substituierten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Alkyl und/oder Halogen und/oder Phenyl substituierten C[tief]3-C[tief]8-Cycloalkylrest, ein C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonylmethyl, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C[tief]1-C[tief]4-Alkyl und/oder Halogen und/oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen oder aromatisch-aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen heterocyclischen Kohlenwasserstoffrest,
R[tief]2 Wasserstoff, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, Cyan, C[tief]1-C[tief]4-Alkylthio und/oder Hydroxy substituierten C[tief]1-C[tief]8-Alkyl, C[tief]3-C[tief]8-Alkenyl-, C[tief]3-C[tief]8-Alkinyl-, C[tief]3-C[tief]8-Cycloalkyl- oder Cycloalkenylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff unterbrochenen C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, ein C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonyl-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen substituierte C[tief]1-C[tief]6-Alkylsulfonylgruppe oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C[tief]1-C[tief]6-Alkyl, Halogen, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen oder aromatisch-aliphatischen Kohlenwasserstoffrest,
R[tief]3, R[tief]4 und R[tief]5 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, eine gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen substituierte C[tief]1-C[tief]6-Alkylgruppe, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C[tief]1-C[tief]6-Alkyl, Halogen, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten Arylrest und
n 0 oder 1 bedeuten, sowie deren Salze mit anorganischen und organischen Säuren.
2. Triazinone gemäß Anspruch 1, worin
R[tief]1 Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2-Thienyl, 2,5-Dichlor-3-thienyl, Isopropyl, sek-Butyl, tert-Butyl, Chlor-tert-butyl, 2-Hydroxy-1,1-dimethyläthyl, Methylcyclopropyl, 2,2-Dichlor-1-methylcyclopropyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, R[tief]2 Methyl, Äthyl, Propyl, Allyl oder Propargyl,
R[tief]3, R[tief]4 und R[tief]5 jeweils Wasserstoff oder Methyl und
n 0 oder 1 bedeuten.
3. 3-tert-Butyl-8-propargyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
4. 8-Methyl-3-(3-methylphenyl)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
5. 8-Methyl-3-phenyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
6. 3-(3-Methylphenyl)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
7. 3-(2-Methylphenyl)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
8. 3-Phenyl-8-propargyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
9. 8-Methylsulfonyl-3-phenyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
10. 8-Methyl-3-tert-butyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
11. 8-Methylsulfonyl-3-tert-butyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
12. 3-tert-Butyl-8-propargyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
13. 3-Phenyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
14. 3-tert-Butyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
15. 8-Chlormethylsulfonyl-3-phenyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
16. 8-Allyl-3-phenyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
17. 3-(4-Fluorphenyl)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
18. 8-(2-Butenyl)-3-phenyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
19. 3-(2,5-Dichlor-3-thienyl)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
20. 8-Methoxymethyl-3-phenyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
21. 3-Phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrimidino-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
22. 8-Cyanmethyl-3-phenyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
23. 9-(2-Butenyl)-3-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrimidino-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
24. 8-Allyl-3-tert-butyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
25. 8-(2-Methyl-allyl)-3-phenyl-6,7,8,9-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
26. 3-Phenyl-9-(2-propenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrimidino-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
27. 3-(4-Fluorphenyl)-8-methyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
28. 3-(4-Fluorphenyl)-8-propargyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
29. 3-(3-Methylphenyl)-8-propargyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
30. 3-Methoxycarbonylmethyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
31. 8-Methyl-3-(3-methylphenyl)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
32. 8-Äthoxycarbonylmethyl-3-phenyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
33. 3-tert-Butyl-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrimidino-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
34. 3-Phenyl-8(1)-(3,6,9-triokadecyl)-1,4,6,7,(8)-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
35. 3-tert-Butyl-8-trifluormethylsulfonyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
36. 3-Phenyl-9-(2-propinyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrimidino-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
37. 3-tert-Butyl-9-(2-propinyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrimidino-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
38. 3-Isopropyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
39. 3-Cyclohexyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
40. 3-Isobutyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
41. 3-(2-Thienyl)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
42. 8-Cyano-6(7)-methyl-3-phenyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
43. 3-Isopropyl-8-methyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
44. 9-Methyl-3-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrimidino-[1,2-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
45. 3-Cyclohexyl-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydroimidazo-[1,2-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
46. 3-Cyclohexyl-8-propargyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[1,2-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
47. 3-Cyclohexyl-8-methyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
48. 3-Isopropyl-8-propargyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
49. 8-Allyl-3-isobutyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
50. 9-Allyl-3-tert-butyl-6,7,8,9-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
51. 3-tert-Butyl-6(7),8-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
52. 8-Cyclohexyl-3-phenyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
53. 3-(2,5-Dichlor-3-thienyl)-8(1)-methyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
54. 3-(2,5-Dichlor-3-thienyl)-8-propargyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
55. 3-Isobutyl-8-propargyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
56. 3-Methyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
57. 3-tert-Butyl-8-methyl-4,6,7,8-tetrahydro-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on, Hydrogennitrat.
58. 3-tert-Butyl-8-chlormethylsulfonyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
59. 6(7),8-Dimethyl-3-phenyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
60. 6(7)-Methyl-3-phenyl-8-propargyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
61. 3-tert-Butyl-8-methoxymethyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
62. 3-tert-Butyl-8-cyanmethyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
63. 8-Methyl-3-(2-thienyl)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
64. 3-Isobutyl-8-methyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
65. 3-(2-Chlor-1,1-dimethyläthyl)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
66. 8-Allyl-3-isopropyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
67. 3-(2-Hydroxy-1,1-dimethyläthyl)-8-methyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
68. 3-(2-Hydroxy-1,1-dimethyläthyl)-8-propargyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
69. 3-Methyl-8-propargyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
70. 3-Cyclopentyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
71. 3-Cyclopentyl-8-methyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
72. 3-Cyclopentyl-8-propargyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
73. 8-Allyl-3-cyclopentyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
74. 3-tert-Butyl-8-äthyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
75. 3-Phenyl-8-äthyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
76. 3-(5-Chlor-2-thienyl)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
77. 3-(5-Chlor-2-thienyl)-8-propargyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
78. 8-Allyl-3-methyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-on.
79. Verfahren zur Herstellung von Triazinonen gemäß den Ansprüchen 1 bis 78, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
II
oder deren Metallverbindungen mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]2 - X
III,
gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und in Gegenwart eines Katalysators reagieren läßt
oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
IV
entweder mit Verbindungen der allgemeinen Formel
V
oder - sofern R[tief]1 einen C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonylmethylrest darstellt - mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]7OOC - C kongruent C - COOR[tief]7
VI
gegebenenfalls in Gegenwart von Basen umsetzt
oder
c) Verbindungen der allgemeinen Formel
VII,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
VIII
zur Reaktion bringt
oder
d) Verbindungen der allgemeinen Formel
IX
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
X
in Gegenwart von Basen umsetzt, worin R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5 und n die oben genannte Bedeutung haben, X ein Halogenatom, eine Sulfat- oder eine Tosylgruppe, Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R[tief]6 Wasserstoff, einen Methyl- oder Äthylrest und R[tief]7 einen C[tief]1-C[tief]4-Alkylrest darstellen.
80. Mittel mit selektiver herbizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 78.
81. Mittel mit selektiver herbizider Wirkung gemäß Anspruch 80 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.
82. Mittel mit selektiver herbizider Wirkung gemäß Anspruch 80 hergestellt nach Verfahren gemäß Anspruch 79.
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