FR2539743A1 - Triazinones, procedes pour les preparer, et produits a action herbicide selective contenant de tels composes - Google Patents

Abstract

L'INVENTION A TRAIT A DE NOUVELLES TRIAZINONES. IL S'AGIT D'IMIDAZO-TRIAZINONES ET DE PYRIMIDO-TRIAZINONES REPONDANT A LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R REPRESENTE L'HYDROGENE OU UN RADICAL ALKYLE, CYCLOALKYLE OU ALCOXYCARBONYLMETHYLE, UN RADICAL HYDROCARBONE AROMATIQUE OU AROMATIQUE-ALIPHATIQUE OU UN RADICAL HYDROCARBONE HETEROCYCLIQUE, R REPRESENTE L'HYDROGENE, UN ALKYLE EVENTUELLEMENT INTERROMPU PAR UN ATOME D'OXYGENE, DE SOUFRE OU D'AZOTE, UN ALCENYLE, UN ALCYNYLE, UN CYCLOALKYLE OU UN CYCLOALCENYLE, UN ALCOXYCARBONYLALKYLE, UN ALKYLSULFONYLE OU UN RADICAL HYDROCARBONE AROMATIQUE OU AROMATIQUE-ALIPHATIQUE, R, R ET R REPRESENTENT CHACUN L'HYDROGENE OU UN RADICAL ALKYLE OU ARYLE, ET N EST EGAL A 0 OU A 1, AINSI QUE DES SELS QU'ELLES FORMENT AVEC DES ACIDES MINERAUX OU ORGANIQUES. ON PEUT UTILISER CES COMPOSES COMME MATIERES ACTIVES DE PRODUITS HERBICIDES A HAUTE SELECTIVITE.

Description

Triazinones, procédés pour les préparer, et produits à action

herbicide sélective contenant de tels composés.

La présente invention concerne de nouvelles triazi-

nones, des procédés pour les préparer, ainsi que des produits à action herbicide sélective qui contiennent de tels composés.

On sait que certaines triazine-1,2,4 ones-5, par exem-

ple l'amino-4 tert-butyl-6 dihydro-4,5 méthylthio-3 triazine-

1,2,4 one -5 (brevet BE 697 083), peuvent être utilisées comme produits herbicides Ils ne donnent cependant pas entière satisfaction en ce sens qu'ils ne présentent pas en même temps deux qualités requises, à savoir une bonne activité contre des plantes adventices rebelles et une bonne tolérance à l'égard

de plusieurs plantes à grande culture.

Il fallait donc trouver tel était le problème techni-

que qui était posé un produit qui puisse être utilisé contre des plantes adventices difficiles à combattre dans plusieurs cultures de grande importance économique sans endommager ces cultures. Ce problème technique est résolu, selon l'invention, gràcé à un produit qui contient une nouvelle matière active, en l'espèce au moins une triazinone répondant à la formule générale (I): R, dans laquelle:

R 1 représente l'hydrogène, un radical alkyle en C 1-C 8 éven-

tuellement porteur d'un substituant pris dans l'ensemble constitué par les halogènes et-les radicaux cyano, hydroxy et alcoxy en C 1-C 4, un radical cycloalkyle en

C 3-C 8 éventuellement porteur d'un ou plusieurs substi-

tuants pris dans l'ensemble constitué par les radicaux alkyles,les halogènes et le radical phényle, un radical

alcoxycarbonylméthyle à alcoxy en C 1-C 4, un radical hydro-

carboné aromatique ou aromatique-aliphatique éventuelle-

ment porteur d'un ou plusieurs substituants pris dans

2539743,

l'ensemble constitué par les alkyles en C -C 4, les halo-

gènes, les alcoxy en C 1-C 4, le radical nitro et le radi-

cal trifluorométhyle, ou un radical hydrocarboné hétéro-

cyclique, R 2 représente l'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C 8, alcényle en C 3-C 8, alcynyle en C 3-C 8, cycloalkyle en C 3-C 8 ou cycloalcényle, -éventuellement porteur

d'un ou plusieurs substituants pris dans l'ensemble cons-

titué par les halogènes, les alcoxy en C 1-C 4, le radical cyano, les alkylthio en C 1-C 4 et le radical hydroxy, un radical alkyle en C 1-C 8 éventuellement porteur d'un ou plusieurs substituants pris dans l'ensemble constitué par

l'oxygène, le soufre et l'azote, un radical Cl-C 4-alcoxy-

carbonyl-Cl-C 4-alkyle, un radical alkylsulfonyle en C 1-C 6 éventuellement porteur d'un ou plusieurs halogènes,

ou un radical hydrocarboné aromatique ou aromatique-

aliphatique éventuellement porteur d'un ou plusieurs

substituants, identiques ou différents, pris dans l'en-

semble constitué par les alkyles en C 1-C 6, les halogènes,

les alcoxy en C 1-C 4, le radical nitro et le radical tri-

fluorométhyle, R 3,-R 4 et R 5 représentent chacun, id apenrn Tt les uns des autres, l'h ydoene,-un alkyle en"C 1-C 6 éventuellement porteur d'un

ou plusieurs halogènes, ou un aryle éventuellement por-

teur d'un ou plusieurs substituants, identiques ou dif-

férents, pris dans l'ensemble constitué par les alkyles en C 1-C 6, les halogènes, les alcoxy en C 1-C 4, le radical nitro et le radical trifluorométhyle, et n est égal à O ou à 1,

ou un sel d'un tel composé avec un acide minéral ou organique.

Les acides minéraux ou organiques pour la formation

des sels d'addition d'acides sont notamment des acides halohy-

driques, tels que l'acide chlorhydrique et l'acide bromhydri-

que, également l'acide phosphorique, l'acide sulfurique, plus spécialement l'acide nitrique, des acides monocarboxyliques ou dicarboxyliques et des acides hydroxycarboxyliques, tels que l'acide acétique, l'acide maléique, l'acide succinique,

l'acide fumarique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'aci-

de salicylique, l'acide sorbique et l'acide lactique, ainsi

que dés acides sulfoniques, tels que l'acide p-toluène-sulfoni-

que et l'acide naphtalène-disulfonique-1,5.

Ces sels d'addition d'acides peuvent être préparés par

les méthodes de salification usuelles, par exemple par disso-

lution d'un composé de formule (I) dans un solvant approprié

et addition de l'acide.

Les composés conformes à l'invention conviennent remar-

quablement bien pour la lutte contre des plantes adventices rebelles, cela tout en étant bien tolérésen particulier, par le soja, la pomme de terre, le cotonnier, le mais, le blé,

l'orge et le riz Ils surpassent en cela les produits connus.

Le fait de posséder ensemble ces propriétés constitue, pour

les présents composés, un grand progrès technique.

On sait que, pour des raisons économiques, les plus importantes des grandes cultures sont plus ou moins mises en assolement -étroit les unes par rapport aux autres Cela entralhe le développement de flores d'accompagnement adventices plus ou moins spécifiques Lorsque ces flores comportent, comme c'est

presque toujours le cas, des plantes adventices qui sont dif-

ficiles à combattre dans l'état actuel des techniques de-lutte malherbologiques il se crée des conditions qui conduisent

facilement à la dominance de telles espèces.

On tente de pallier cette difficulté, par exemple, en menant la lutte avec les dosés d'herbicide maximales prévues ou même avec des surdosages, ce qui cause souvent des dommages aux cultures Etant donné que les herbicides connus peuvent aussi agir, du fait qu'il en subsiste une partie dans le sol,

sur la culture ultérieure, cette dernière est également sou-

vent touchée Pour pouvoir être considéré comme perfectionné un herbicide doit donc exercer une grande activité contre des

plantes adventices rebelles et, en même temps, être bien to-

léré par plusieurs grandes cultures en assolement les unes

par rapport aux autres.

Les composés conformes à l'invention remplissent ces

conditions Ils sont extrêmement bien tolérés par les cultu-

res qui ont été mentionnées plus haut En même temps ils

peuvent être appliqués aussi bien en pré-levée qu'en post-

levée. Leur action herbicide s'étend à de nombreuses variétés

de plantes adventices Ils permettent de combattre efficace-

ment, par exemple, les plantes adventices rebelles suivantes: Abutilon theophrastii, Ipomoea ssp, Solanum ssp, Viola ssp, Echinochloa crus galli, Setaria ssp, Digitaria ssp, Brassica

kaber, Cassia, Sesbania et Datura.

L'application peut se faire par incorporation dans le

sol avant le semis de la plante cultivée, ou encore en pré-

levee ou en post-levée.

Les doses à appliquer pour une lutte sélective contre les plantes adventices sont comprises entre environ 0,1 et 5 kg de matière active par hectare A des doses plus élevées les composés peuvent également être utilisés pour la destruction

totale des plantes adventices.

Parmi les composés conformes à l'invention certains se signalent par une action optimale du type de cellequi vient

d'être décrite Il s'agit en particulier de ceux dans la for-

mule (I) desquels R 1 représente un radical phényle, méthyl-2 phényle, méthyl-3 phényle, méthyl-4 phényle, chloro-2 phényle, chloro-3 phényle, chloro-4 phényle, dichloro-2,4 phényle,

fluoro-4 phényle, trifluorométhyl-4 phényle, thiényle-2, di-

chloro-2,5 thiényle-3, isopropyle, sec-butyle, tert-butyle,

chloro-tert-butyle, hydroxy-2 diméthyl 11,1 éthyle, méthylcyclo-

propyle, dichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyle, cyclopropyle, cyclopentyle ou cyclohexyle, R 2 représente un radical méthyle, éthyle, propyle, allyle ou propyne-2 yle ("propargyle"), R 3, R 4 et R 5 représentent chacun l'hydrogène ou un méthyle, et n

est égal à O ou à 1.

Les composés conformes à l'invention peuvent être

appliqués soit seuls, soit en mélange entre eux, soit en mé-

lange avec d'autres matières actives On peut éventuellement y adjoindre, selon le but poursuivi, des défoliants, des

produits phyto-sanitaires ou des produits anti-parasitaires.

Lorsqu'on souhaite étendre le champ d'activité on peut également ajouter d'autres biocides Il pourra s'agir par exemple, comme herbicides supplémentaires, des matières actives qui sont citées dans Weed Abstracts, tome 31, N 07, 1982, sous le titre "List of common namesand abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth

regulators in Weed Abstracts".

Il est bon d'appliquer les matières actives conformes

à l'invention, ou leurs mélanges, sous la forme de composi-

tions, telles que poudres, agents d'épandage, granules, solu- tions, émulsions ou suspensions, contenant des supports ou

diluants liquides et/ou solides et éventuellement des mouil-

lants, des adhésifs, des émulsionnants et/ou des dispersants,

de préférence sous la forme de concentres émulsionnables.

Comme supports liquidegapproprié on citera par exem-

ple l'eau, des hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques, tels que le toluène et les xylènes, des cétones, telles que la cyclohexanone et l'isophorone, des sulfoxydes, tels que

le diméthylsulfoxyde, des carboxamides, tels que le diméthyl-

formamide, et également des fractions d'huiles minérales.

Les supports solides pourront être notamment des terres minérales, telles que la bentonite, le gel de silice, le talc, le kaolin, l'attapulqite, le calcaire et la silice,

ou des produits végétaux,tels que des farines.

Comme surfactifs on citera par exemple le lignine-

sulfonate de calcium, des produits de polyéthoxylation d'al-

kylphénols, des acides naphtalène-sulfoniques et leurs sels, des acides phénol-sulfoniques et leurs sels, des produits de condensation du formaldéhyde, des sulfates d'alcools gras ainsi que des acides benzènesulfoniques substitués et leurs sels. La proportion de la ou des matières actives dans les

diverses formulations peut varier dans des intervalles éten-

dus C'est ainsi que les-produits contiennent par exemple d'environ 5 à 95 % en poids de matières actives, d'environ

à 5 % en poids de supports liquides ou solides et, éven-

tuellement, jusqu'à 20 % en poids de surfactif.

L'épandage des produits peut se faire de la manière habituelle, par exemple avec de l'eau comme support sous la forme de bouillies que l'on pulvérise à des doses d'environ à 1000 litres par hectare Il est également possible d'appliquer les produits par le procédé dit "à bas volume" et le procédé dit "à très bas volume", ainsi que sous la

forme de microgranulés.

2539743.

Pour préparer les composés de formule générale (I) qui

font l'objet de la présente invention on peut par exemple adop-

ter l'un des procédés suivants: a) on fait réagir des composés de formule générale (II): 1 N

O M N H

R CJ -n CR 3 (II) ou des dérivés métalliques de ces composés, avec de formule générale (III): R X des composés (III)

éventuellement en présence d'accepteurs d'acides et en pré-

sence d'un catalyseur; b) on fait réagir des composés de formule générale (IV): H 2 N

NH \(IV)

( 4 RNâ

R 5 ^^C^^ -R.

R 4 soit avec des composés de formule générale (V): 0 ' n-i,I Ol -s (V) o OR 6

soit, dans la mesure o R 1 représente un radical alcoxycarbo-

nylméthyle à alcoxy en C 1-C 4, avec des composés de formule générale (VI) : R 700 C C e C COOR 7 C (VI) éventuellement en présence de bases; c) on fait réagir des composés de formule générale (VII) YR

' R

k >(CIO (VII) Rv avec des composés de formule générale (VIII):

R N NH

N -(VIII)

I J

o ' OR d) on fait réagir des composés de formule générale (IX) o J (IX) s H H avec des composés de formule générale (X) o

X X

Rs c (C 8 h R (X) e) on fait réagir des composés de formule générale (V) avec des composés de formule générale (XI): H N H Nr R. R i C Hj OR (XI) R 4 et le composé de formule (XII) t 1 (XII)

H 2 NNH' -SCH 3

en présence de bases.

Dans les formules qui viennent d'être représentées les symboles R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 et N ont les significations précédemment données, X représente un atome d'halogène, un radical sulfato ou un radicaltosyloxy, Y représente un atome

d'oxygène ou de soufre, R 6 représente l'hydrogène ou un radi-

cal méthyle ou éthyle, et R 7 représente un radical alkyle en

C -C 4-

Les corps de départ nécessaires pour la préparation des composés conformes à l'invention sont connus ou peuvent

être prépares par des méthodes connues.

Les réactions sont effectuées, dans les procédés (a) à (d), à des températures comprises entre O et 120 C, mais

généralement entre la température ambiante et la tempéra-

ture du reflux du mélange réactionnel correspondant.

La durée de la réaction est en général de 1 à 72 heures. Pour la synthèse des composés conformes à l'invention les réactants sont mis en jeu en des quantités à peu près équimolaires Les milieux réactionnels qui conviennent sont notamment des solvants inertes à l'égard des corps prenant part à la réaction On choisira les solvants ou milieux de suspension en fonction des corps de départ mis en jeu et des accepteurs d'acides ou des bases utilisés Les solvants ou milieux de suspension seront notamment des éthers, tels que l'oxyde de diisopropyle, le tétrahydrofuranne et le dioxanne, des hydrocarbures aromatiques, tels que le toluène et les xylènes, des carbonitriles, tels que l'acétonitrile, des carboxamides, tels que le diméthylformamide, et des alcools, tels que le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol

et le butanol tertiaire.

Comme accepteurs d'acides on peut envisager des

bases organiques, telles que la triéthylamine, la N,N-dimé-

thylaniline et des bases pyridiques, ou des bases minérales, telles que des oxydes, des hydroxydes et des carbonates de

métaux alcalino-terreux ou de métaux alcalins.

Les bases qui sont liquides, telles que la pyridine,

peuvent servir en même temps de solvants.

Les dérivés métalliques dont on a éventuellement

besoin dans le procédé (a) pour la synthèse des composés con-

formes à l'inventibn peuvent être prépares par exemple par réaction, en présence d'un solvant, de composés de formule générale (II)-avec des composés métalliques répondant à la formule générale (XI):

M Z (XI)

dans laquelle M représente un équivalent monovalent de métal, de préférence un atome de sodium, de potassium ou de lithium, et Z représente l'hydrogène, un hydroxy, un alkyle inférieur,

un alcoxy ou un amino, de préférence l'hydrogène.

La réaction des composés (II) dépourvus de métaux est

effectuée éventuellement dans; un système à deux phases cons-

titué d'une triazinone de formule générale (II), dissoute dans un solvant inerte, d'un hydroxyde de métal alcalin, à l'état

solide ou sous la forme d'une solution aqueuse, et d'un cata-

lyseur Comme catalyseurs on pourra utiliser des composés d'oniums, tels que des composés d'ammoniums, de phosphoniums

et d'arsoniums quaternaires ainsi que des composés de sulfo-

niums Conviennent également des éthers polyglycoliques, plus

spécialement des éthers cycliques, tels que l'éther en cou-

ronne 18-couronne-6, et des amines tertiaires, par exemple la tributylamine. Les proportions des réactants peuvent varier dans des

intervalles étendus Les réactions sont de préférence exécu-

tées avec un excès de R 2 X de I à 10 fois et un excès d'hydroxyde de 1 à 10 fois Il suffit de 0,02 équivalent du catalyseur. La réaction est effectuée entre 20 et 100 C, mais généralement entre 20 et 60 C La durée de la réaction est de 1 à 72 heures Il convient de bien mélanger pendant toute

la durée de la réaction.

Les composés préparés par les procédés décrits ci-

dessus peuvent être isolés du mélange réactionnel par des méthodes usuelles, par exemple par distillation du solvant mis en jeu, sous la pression normale ou sous pression réduite, ou par précipitation avec de l'eau. Si on le désire on peut, par cristallisation ou par chromatographie sur colonne, séparer les mélanges d'isomères tels que ceux qui se forment généralement dans les procédés

(a) et (d).

Les composés conformes a l'invention se présentent généralement sous la forme de corps cristallisés incolores et

inodores, qui sont peu solubles dans l'eau et dans des hydro-

carbures aliphatiques et qui se dissolvent moyennement bien à

bien dans des hydrocarbures halogénés, tels que le chloro-

forme, des cétones, telles que l'acétone, des carboxamides, tels que le diméthylformamide, des sulfoxydes, tels que le

diméthylsulfoxyde, des carbonitriles, tels que l'acétonitri-

le, et des alcools inférieurs, tels que le méthanol et l'éthanol.

Comme solvant pour la recristallisation il est con-

seillé d'utiliser en particulier l'éthanol, l'isopropanol,

l'oxyde de diisopropyle, le toluène, l'acétonitrile ou l'acé-

tate d'éthyle.

Les exemples suivants illustrent la préparation des

composés conformes a l'invention.

EXEMPLE 1

tert-Butyl-3 propargy 11-8 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl ltriazine-1, 2,4 l one-4 Dans une solution de 9,7 g ( 0,05 mole) de tert-butyl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 dans ml de diméthylformamide on introduit, à la température ambiante, tout en agitant, 1,5 g d'hydrure de sodium a 80 % ( 0,05 mole) Au bout de 15 minutes on ajoute goutte-a-goutte 5,95 g ( 0,05 mole) de bromure de propargyle, on agite pendant i heure a 25-30 C et on verse le mélange réactionnel dans 1 litre-d'eau glacée On extrait a deux reprises avec chaque fois 150 ml de chloroforme, on sèche sur sulfate de magnésium et on concentre à siccité On recristallise le résidu dans

de l'oxyde de di-isopropyle.

On recueille ainsi 7,71 g du composé, soit 66,5 % de

la quantité théorique Il fond à 89-90 C.

Analyse C H N Calculé: 62,05 % 6,94 % 24,12 %

Trouvé: 62,15 % 6,88 % 24,27 %.

EXEMPLE 2

Méthyl-8 (mâthyl-3 phényl)-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl ltriazine1,2,4 l one-4 Dans une solution de 4,56 g ( 0,02 mole) de (méthyl-3 phényl)-3 ttrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l

one-4 dans 60 ml de diméthylformamide on introduit, à la tem-

pérature ambiante, tout en agitant, 0,6 g d'hydrure de sodium

à 80 % ( 0,02 mole)o Au bout de 15 minutes on ajoute goutte-à-

goutte 2,84 g ( 0,02 mole) d'iodure de méthyle et on continue d'agiter pendant 10 heures à la température ambiante Cela

fait, on verse le mélange réactionnel dans 1 litre d'eau gla-

cée, on extrait à deux reprises avec chaque fois 150 ml de chloroforme et on sèche la phase organique sur sulfate de magnésium Apres avoir éliminé le solvant on recristallise le

résidu dans de l'éthanol.

Quantité recueillie: 1,24 g, correspondant à un ren-

dement de 25,6 %.

Point de fusion: 174-175 C.

Analyse C H N Calculé: 64,44 % 5,82 % 23,13 % Trouv: 64,09 % 5,93 % 22,90 %i

EXEMPLE 3

Méthoxycarbonylméthyl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl ltriazine-l,2, 4 l one-4

On agite pendant 24 heures 39,74 g ( 0,28 mole) d'acé-

tylène-dicarboxylate de diméthyle avec 65,3 g ( 0,286 mole)

d'iodhydrate d'hydrazino-2 imidazoline et 28,5 ml de triéthy-

lamine dans 400 ml de méthanol On sépare le précipité par essorage, on le lave avec de l'oxyde de diéthyle et on le

sèche sous pression réduite.

Quantité recueillie: 26,45 g, correspondant à un ren-

dement de 45 %.

Point de fusion: 191-192 C (avec décomposition).

Analyse: Calculé: C 45,71 % H 4,80 % N 26,66 %

Trouvé: C 45,53 % H 4,81 % N 26,53 %.

EXEMPLE 4

Ethyl-8 phényl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl ltriazine-1,2,4 l one4 A une solution de 24,46 g ( 0,096 mole) d'iodhydrate d'éthyl-3 hydrazino-2 imidazoline et 17,8 g ( 0,1 mole) de phénylglyoxylate d'éthyle dans 150 ml d'éthanol on ajoute goutte-à-goutte 50 ml d'une solution bimolaire déthylate de sodium et on chauffe à reflux pendant 10 heures On chasse l'alcool par distillation, on ajoute 150 ml d'eau au résidu,

on extrait à deux reprises avec chaque fois 150 ml de chlo-

roforme et on sèche la phase organique sur Mg SO 4 Apres éli-

mination du-solvant on recristallise le produit dans l'iso-

propanol.

Quantité recueillie: 3 g, correspondant à un rende-

ment de 13 %.

Point de fusion: 151-152 C.

Analyse: Calculé: C 64,44 % H 5,82 % N 23,13 %

Trouvé: C 64,10 % H 5,97 % N 23,11 %.

EXEMPLE 5 -

On ajoute 1,78 g ( 0,01 mole) de phénylglyoxylate d'éthyle à 1,22 g ( 0, 01 mole) de dithiocarbamate de méthyle, puis on ajoute 5 ml d'éthylènediamine Cela fait, on chauffe

à l'ébullition pendant 15 minutes et ensuite, après refroidis-

sement, on ajoute 50 ml d'eau et on extrait par du chloroforme.

On sèche la phase organique sur Mg SO 4 et on recristallise le

produit brut ainsi obtenu dans de l'éthanol.

Quantité recueillie: 0,47 g, correspondant à un

rendement de 22 %.

Point de fusion: 218-219 Co

2539743,

Analyse: Calculé: C 61,67 % H 4,71 % Trouvé: C 61,60 % H 4,99 %

N 26,16 %

N 26,41 %.

on peut préparer de manière analogue, en les corps de départ appropriés, les composés qui

dans le tableau suivant.

utilisant sont cités N:de J NOM DU COMPOSE Cotat l'ex L phsique' il l 8 Méthyl-8 phényl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2, 1-clEtriazine-1,2,4 l one-4 (méthyl-3 phényl) -3 tétrahydro-4,6, 7,8 imidazo( 2, 1-clEtriazine1,2,4 l one-4 (Mâthyl-2 phényl) -3 tétrahydro-4,6, 7,8 imi Aazol 2,1clltrîazine-1,2,41 one-4 Ph 4 nyl -3 propargyl-8 têtrahydro-4, 6,7,8 imidazo( 2, 1-c J(triazine-1,2,4 l one-4 Néthylsulfonyl-8 phiényl- 3 têtrahydro-4, 6,7,8 imidazol 2,1-cl (triazîne-1,2,4 J one-4 Néthyl-à tertbutyl-3 tétrahydro-4, 6,7,8 imidazol 2,1-cl (triazine-1,2,4 l one-4

tert-Butyl-3 méthylsulfonyl-8 tétrahydro-

* 4 '#6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 tert-Butyl-3 propargyl-8 tétrahydro-4, 6,7,8 imidazo( 2, 1-cl (triazine-1,2,4 l one-4 Phényl-3 tétrahydro-4,6, 7,8 imidazol 2,1-cl ltriazine-1,2,4 l one-4 tert-Butyl-3 tftrahydro-4,6,7,8 imidazo l 2,1-clltriazine-1,2,4 J one-4

Chlorométhylsulfony 2 -8 ph Mnyl-3 tétrahydro-

4,6,7,8 imidazo 12, 1-clltriazine-1,2,41 one-4 Allyl-8 phdnyl-3 tdtrahydro-4,6,7,,8 imidazol 2, 1-clltriazine-1,2,4 l one-4 (Fluoro-4 ph Mnyl) -3 tétrahydro-4,6, 7,8 imidazol 2 1-clltriazîne-1,2,4 l one-4 <Butènè-2 yl)-8 phényl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol I 2,1-clltriazine-1, 2,4 l one-4

F = 1760 C

F = 1980 C

F = 2230 C

F = 1580 C

F = 2590 C

(décomposition)

F 1290 C

F 215-2161 C

F = 89-900 C

F > 2200 c

F = 2450 C

F = 2220 C

<décomposition) F = 1380 c

F = 2520 C

F = 850 C

1 * 5 NI' de NOM DU COMPOSE Constante l'ex physique

2539743-

P = 2360 C

(Dichloro-2,5 thiényl-3)-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazîne-1, 2,41 oneî-4 Méthoxyméthyl-8 phényl-3 têtrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1clltriazine-1,2,4 l one-4 Phényl-3 têtrahydro-6,71819 îH-pyriniidinol 2,1cl ltriazine-1,2,41 one-4 Cyancméthyl-8 phényl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 (Butène-2 yl)-9 phényl-3 tétrahydro6, 7,8,9 in-pyrimidinol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 Allyl-8 tert-butyl-3 têtrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 (Méthyl-2-a 11 yl)-8 'phényl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4

Phényl-3 (propène-2 yl)-9 tétrahydro-6,7,8,9 '-

la-pyrimidinol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 (Fluoro-4 phênyl)-3 méthyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4

(Fluoro-4 phényl)-3 propargyl-8 tétrahydro-

4,6,7,8 imîdazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4

(Méthyl-3 phényl)-3 propargyl-8 tétrahydro-

4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 Méthoxycarbonylméthyl-3 tôtrahydro-4,6,7,8 îmidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 méthyl-8 (méthyl3 phényl) -3 tétrahydro-4,6,7,8 imidàzol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4

Ethoxycarbonylméthyl-8 phényl-3 tétrahydro-

4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4

tert-Butyl-3 méthyl-9 tétrahydro-6,7,8,9 4 H-

pyrimidinol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4

Phényl-3 (trioxa-3,6,9 décyl)-8 (l) tétrahydro-

1,4,6,7 ( 8) imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4

tett-Butyl-3 trifluorométhylsulfonylt S tétra-

hydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4

F = 151,C

P > 2800 C

F = 2580 C

F

= IOSOC

Huile

F = 1200 C

P = 1061 C

p = 191-'1920 C p = 1710 C

F= 175-C

P = 1921 C

P = 1750 C

P = 1361 C

F = 138-1401 C

Huile

P = 1741 C

NO del NOM DU COMPOSE Constante l'ex physique Phényl-3 (propyne-2 yl)-9 tétrahyd-ro-6,7,8,9 LH-pyrimidinol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4

tert-Butyl-3 (propyne-2 yl)-9 tétrahydro-

6,7,8,9 4 H-pyrimidinol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 Isopropyl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl ltriazine-1,2,4 l one-4 Cyclohexyl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl ltriazine-1,2,41 one-4 Isobutyl-3 tétrahydro- 4,6,7,8 imidazol 2,1-cl ltriazine-1,2,4 l one-4 (Thiényl-2)-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 Cyano-8 mgthyl-6 ( 7) phényl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 Isopropyl-3 méthyl-8 tétrihydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4

Méthyl-9 phényl-3 tétrahydro-6,7,8,9 R-pyri-

midinol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 Cyclohexyl-3 méthyl-9 têtrahydro-6,7, 8,9 pyrimidinol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 Cyclohexyl-3 propargyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2114 l one-4 Cyclohexyl-3 méthyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 Isopropyl-3 propargyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-élltriazine-1,2, 41 one-4 Allyl-8 isobutyl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1, 2,41 one-4 Allyl-9 tert-butyl-3 tétrahydro-6,7,8 j,9 pyrimidinol 2,1clltriazine-1,2,41 one-4

tert-Butyl-3 diméthyl-6 ( 7),8 têtrahydro-

4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 Cyclohexyl-8 phényl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 si

P = 140-1411 C

P = 134-1350 C

F = 2270 C

F = 239 'C

F = 1870 c

F = 260-262 'C

F = 235-237 'C -

F = 680 C

F = 183-1851 C

F = 143-1440 C

F = 1420 C

r = 1150 C r = 730 C

F = 850 C

F = 116,C

, F F

= 127 'C

= 154 'C

N' de NOM DU COMPOSE Constante l'ex physique

2539743.

(Dichloro-2,5 thiényl-3)-3 mêthyl-8 (j) tétra-

hydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4

Dichloro-2,5 thiényl-3)-3 propargyl-B têtra-

hydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 Isobutyl-3 propargyl8 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 Méthyl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl ltriazine-1,2,41 one-4 tert-Butyl-3 méthyl-8 tâtrahydro-4,6,7,8

imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4, hydrogg-

nonitrate

tert-Butyl-3 chlorométhylsulfonyl-8 tétra- hydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 Diméthyl-6 ( 7),S

phényl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4

méthyl-ffl) phényl-3 propargyl-8 tétra-

hydro-4,6,7,8 imidazol 2,11-clltriazine-1,2,4 l one-4

tert-Butyl-3 méthoxyméthyl-8 tétrahydro-

4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 tert-Butyl-3 cyanométhyl-8 tétrahydo-4,6,7,8 iraidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 Méthyl-8 (thiényl-2)-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 Iscbutyl-3 mèthyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4

(Chloro-2 diméthyl-1,1 éthyl)-3 têtrahydro-

4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 Allyl-8 isopropyl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 (Hydroxy-2 diméthyl-1,1 éthyl)-3 mèthyl-8 têtrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl Itriazine-1,2,41 one-4

F = 163-1650 C

F = 190-191 'C

F = 1071 C

F > 2500 C

F = 186,C

(décomposition)

F = 1750 C

F = 900 C

F = 1280 c

F = 84 'C

F = 1000 C

F = 2010 c

F = 1240 C

r

F = 204 'C

Huile F = 1680 c NU de NOM DU COMPOSE Constante l'ex physique 1- J

2539743,

r 1030 c (Hydroxy-2 dîméthyl-1,1 êthyl)-3 propargyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl ltrîazine-1,2,41 one-4 Méthyl-3 propargyl-8 tétrahydro-4, 6,7,8 imidazol 2,1-clltrîazine-1,2, 41 one-4 Cyclopentyl-3 tétrabydro-4,6, 7,8 îmidazot-2,1-dl ltriazine-1,2,41 one-4 Cyclopentyl-3 méthyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 îmidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 Cyclopentyl-3 propargyl -8 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 Allyl-8 cyclopentyl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazîne-1,2,4 l one-4 tert-Butyl-3 éthyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1, 2,4 l one-4 Phényl-3 êthyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine1,2,41 one-4 (Chloro-S thiényl-2)-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,-1clltrîazine-1,2,4 l one-4

(Chloro-5 thiényl-2)-3 propargyl-8 titra-

hydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 Allyl-8 mêthyl-3 tétrahydro-4,6,7,8 îmidazol 2,1-clltriazîne-1,2,4 l one-4

tert-Butyl-3 tétrahydro-6,7,8,9 3 -pyrimi-

dinol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 tert-Butyl-3 méthyl-8 tétrahydro-4,6,7, 8 imidazol 2,1-clltrîazine-1,2,41 one-4, chlorhydrate (Diméthoiq-3,4 phényl)-3 té-trahydro-4,6,7,8 imidazol 2-,I-clltriazine-1,2,41 one-4

(Diméthon-3,4 phényl)-3 méthyl-8 titra-

hydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4

(Dimétho>W-3,4 phényl)-3 propargyl-8 titra-

hydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 is

F = 1350 C

P = 2181 C

F = 1210 C

F = 1110 c

F = 550 C

F = 1310 C

P = 1520 C

F = 2700 C

F = 190 'C

F = 67-680 c F = 2500 c (décomposition)

P = 250-251 'C

P = 2500 C

F = 2330 C

F = 2030 C 1

(décomposition) NI de Constante l'ex NOM DU COMPOSE physique i as 9

A-llyl-8 (diméthoxy-3,4 phényl)-3 têtrahydro-

4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 tert-Butyl-3 tétrahydro-4,6, 7,8 îmidazol 2,1-cl

l-'triazine-1,2,41 one-4 dichloracétate-

-.(Méthoxy-3 phényl)-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4

(Méthoxy 3 phényl)-3 propargyl-8 tétrahydro-

4,6,7,8 imidaÉo l 2,1-clltriazine-1,2,4 lone-4

Méthyl-8 (méthoxy-3 phényl)-3 têtrabydro-

4,6,7,8 ilbidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4

Méthyl-8 ( 1) (méthyl-2 phényl)-3 têtrahydro-

4,6,7,8 (l) imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41-

one-4

(Méthyl-2 phényl)-3 propargyl-8 t 4 trabydro-

4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41-one-4 Allyl-8 (méthyl-2 phênyl)-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4

(Chloro-2 phényl)-3 propargyl-8 têtrahydro-

4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 Allyl-8 (mêthyl-2 phényl)-3 têtrahydro-4,6,7,8

imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4, hydro-'.

génoni'tr"te

Allyl-B (méthoxy 3 phényl)-3 têtrahydro-

4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 (Chloro-4 phényl)-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4

(Chloro-4 phényl)-3 propargyl-B têtrahydro-

4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazîne-1,2,41 one-4 Allyl-8 (chloro-4 pfiényl)3 tétràhydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cll triazine-1,2,41 one-4 (Méthyl-1 cyclohexyl)-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clftriazine-1,2,4 l one-4

(Méthyl-1 cyclohexyl)-3 propargyl-8 tétra-

hydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 F = 1630 c

P = 161-1631 C

F = 15 OI-C

(décomposition) P = 1750 c (décomposition)

F = 1770 C

P = 110-1120 C

F = 2030 C

F = 1730 C

P = 2240 C

(décomposition) r = 1470 C (décomposition)

F 771 C

P = 2111 C

F = 181-1821 C

(décomposition)

P = 153-1551 C

F = 2210 C

P = 1140 C

l N O de T Constan e l'ex _ NOM DU COMPOSE phsytane

Méthyl-8 (mâthyl-1 c Yclohexyl) -3 têtrahydro-

4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 Mêthyl-6 ( 7) phényl-3 têtrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 Allyl-8 mâthyl6 ( 7) phényl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imïdazol 2,1-cl ltriazine-1, 2,41 one4 (Ethoxy-1 c-yclohexyl) -3 têtrahydro-4,6,7,8 imidazol 2, 1-cl ltriazine1, 2,4 l one-4

(Ethoxy-1 cyclohexyl) -3 méthyl-8 têtrahydro-

4,6,7,8 imidazto I 2,1-c Jltriazine-1,2,4 l one-4

Méthyl-6 ( 7) phényl-3 propyl-8 tétrahydro-.

4,6,7,8 i-midazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4

Mdthyl-6 ( 7) phdnyl-3 propyl-8 tâtrahydro-

4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4, hydrogérnonitrate

<Acétyl-1 i cyclohexyl) -3 propargyl-8 tétra-

hydro-4,6,7,8 imidazol 2, 1-clltriazine-1,2,4 J one-4 <Méthyl-1 cyclopentyl) -3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2, 1-cllltriazine-1,2,41 one-4

(Méthyl-1 i cyclopentyl) -3 màthyl-8 têtra-

hydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-c IIltriazine-1,2,4 l one-4

(Méthyl-1 cyclopentyl) -3 propargyl-8 tétra-

hydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-clltriazîne-1,2,41 one-4

<Méthyl-1 cyclopentyl) -3 propargyl-8 têtra-

hydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-c Jltriazine-1,2,4 J one-4

Allyl-8 (chloro-2 phényl)-3 tétrahydro-

4,6,7,8 imidazol 12,1-cll-triazine-1,2,4 l one-4

F = 1020 C

F = 200-2010 c

F = -9900

F = 1700 C

F = 10200 C

F = 1070 C

F = 16800

(décomposition)

F = 71-720 C

F 239-240 'C

F = 104-105 'C

F = 1050 C

F = 14800

(décomposition)

F = 21100

Les exemples suivants illustrent les possibilités d'application des composés conformes à l'invention, lesquels sont mis en jeu sous la forme de compositions telles que celles

qui ont été décrites plus haut.

1104

Iii

EXEMPLE 114

on opère en serre en utilisant, comme plante cultivée, Sinapis (Si), Solanum <So) et Setaria (Se) Sur ces plantes on applique par pulvér isation, en post-levée, les composés conformes à l'invention qui sont cités dans le tableau suivant,

à une dose de 3 kg de matière active par hectare en solution-

dans 500 litres d'eau par hectare Trois semaines après le traitement on évalue le résultat de celui-ci en se servant d'un système de notation allant de O à 4 dans lequel o=aucune action

4 destruction des plantes.

Ainsi qu'on le voit sur le tableau on lement une destruction des plantes soumises à

atteint généra-

l'essai. COMPOSE COFREA L'INVENTION Post-levde Se si So Méthyl-8 phényl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl4 4 4 ltriazine-1,2,4 l one-4 (Méthyl-3 phényl)-3 t 4 trahydro-4,6,7,8 imîdazol 2,1-cl 4 4 4 ltriazine-1,2,4 l one-4 Méthylsulfonyl-8 phényl-3 t 4 trahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 12,1cl ltriazine-1,2,4 l one-4 tert-Butyl-3 mâthyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl 4 4 4 ltriazine-1, 2,4 l one-4 tert-Butyl-3 méthy 1 sulfonyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2, 1-cllitriazîne-1,2,4 l one-4 tert-Butyl-3 propargyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 24 cl ltriazine-1,2,4 l one-4 chlorométhylsulfonyl-8 phényl-3 t 4 trahydro-4,6, 7,84 4 4 imidazoli 2, 1-clltriazine-1,2,4 l one-4 Allyl-8 phényl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl 4 4 4 ltriazine 1,2,4 l one-4 (Fluoro4 phényl)-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-c J4 4 4 * ltriazine-1,2,41 one-4 COMSE CONFORME A L'INVENTION _ Post-levée Se 1 si 1 so

2539743,

(Butène-2 yl)-8 phényl'3 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1clltriazine-1,2,4 l one-4 Méthoxyméthyl-8 phényl-3 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 im:Ldazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 Phênyl-3 tétrahydro-6,7,8,9 lqpyrimidinol 2,1-cl 4 4 4 ltriazine-1,2,41 one-4 (Butène-2 yl)-9 phényl-4 tétrahydro-6,7,8,9 4 4 4 M-pyrimîdïnol 2,1-clltrîazine-1,2,4 l one-4 Allyl-8 tert-butyl-3 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1, 2,4 l one-4 (Méthyl-2 allyl)-S phényl-3 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 Phényl-3 (propène-2 yl)-9 tétrahydro-6,7,8, 9 4 4 4 îa-pyrimidinol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 (Fluoro-4 phényl)-3 méthyl-8 tétrahydro-4,6,7,9 4 4 4 imiclazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 (Fluoro-4 phênyl)-3 propargyl-8 têtrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,? lclltriazine-1,2,41 one-4 (méthyl-3 phényl)-3 propargyl-8 têtrahydro-4,6,7, 8 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 méthyl-S (méthyl-3 phényl)3 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 tertButyl-3 méthyl-9 têtrahydro-6,7,8,9 H-pyrimi 4 4 4 dînol 2,1-clltriazine1,2,41 one-4 Phényl-3 (propyne-2 yl)-9 têtrahero-6,7,8,9 4 4 4 i Hpyrimîdinol 2,1-clltriaziné-1,2,41 one-4 tert-Butyl-3 (propyhe-2 yl)-9 titrahydrô-6,7,8,9 4 4 4 LH-pyrimidinol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 Cyclohexyl-3 tétrahydro-4,6,7,8 îmidazol 2,1-cl 4 4 4 ltriazine-1,2,4 l one-4 Isopropyl-3 méthyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl 4 4 4 ltriazine-1,2,4 l one-4 Méthyl-9 phényl-3 tétrahydro-6,7,8,9 LH-pyrimi 4 4 4 dinol 2,1-cjltrîazine-1,2,41 one-4 COMPOSE CONFORME A L'INVENTION Post-levée Se li si 1 So 1. L L Cyclohexyl-3 méthyl-9 tétrahydro-6,7,8,9 4 H-primi 4 4 4 dino l 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 Cyclohexyl-3 propargyl-8 t 6 trahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 Cyclohexyl-3 méthyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1clltriazine-1,2,41 one-4 Isopropyl-3 propargyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 Jinida ol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 Allyl-8 isobutyl-3 tétrahydro-4,6, 7,8 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 Allyl-9 tert-butyl-3 tétrahydro-6,7,8,9 4 H-pyrî 4 4 4 midtuo,l 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 tert-Butyl-3 diméthyl-6 ( 7),8 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1clltriazine-1,2,41 one-4 Cyclohexyl-8 phényl-3 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 (Dichloro-2,5 thiényl-3)-3 méthyl8 ( 1) tétrahydro 4 4 4 4,6,7,8 (l) imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 (mélanges d'isomères) (Dichloro-2,5 th:Lényl-3)-3 propargyl-8 tétra 4 4 4 hydro 4,6,7,8 imidazol 2,1-clttriazine-1,2,4 l one-4 Isobutyl-3 propargyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one4 tert-Butyl-3 méthyl-8 tâtrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine- 1,2,41 one-4,hydrogénonitrate tert-Butyl-3 chloromithylsulfonyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-clttriazine-1,2,4 l one-4 Diméthyl- 6 ( 7),S phényl-3 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 méthyl-6 ( 7) phényl-3 propargyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 tert-Butyl-3 méthoxyméthyl-8 tétrahydro-4 j,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 méthyl-8 (thiényl-2)-3 têtrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-cll triazine-1,2,4 l one-4 COMPOSE CONFORME A L'INVENTION Post-levée

Se Sa.

l' ' L 2 n

23 -

Isobutyl-3 méthyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 imidazdl 2,1-cl 4 4 4 ltriazine-1, 2,4 l one-4 Allyl-8 isopropyl-3 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl 4 4 4 ltriazine-1,2,41 one-4 (Hydroxy-2 dimêthyl-ll êthyl)-3 méthyl-8 té-tra 4 4 4 hydro-4,6,7,8 îmidazol 2,1-clltriazine-'1,2,4 l one-4 (Hydroxy-2 dîméthyl-ll êthyl)-3 propargyl-8 tétra 4 4 4 hydro-4,6,7,8 imidazol 2,1cll-triazine-1,2,4 l one-4 Méthyl-3 propargyl-8 tétrahyd-ro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl 4 4 4 ltriazine-1,2,4 l one-4 Cyclopentyl-3 tétrahydro-4, 6,7,8 imidazol 2,1-cl 4 4 4 ltriazine-1,2,4 l one-4 Cyclopentyl-3 méthyl8 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 Cyclopentyl-3 propargyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1clltriazine-1,2,41 one-4 Allyl-8 cyclppentyl-3 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 tert-Butyl-3 éthyl-8 tétrahydro-4, 6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 tert-Butyl-3 tétrahyclro-6,7,8,9 4 H-pyrimidinol 2,1-cl 4 4 4 l-triazîne-1,2,4 l one-4 tert-Butyl-3 méthyl-8 têtrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1, 2,4 l one-4, chlorhydrate (Dimétho>W-3,4 phényl)-3 méthyl-8 tétrahydro-4, 6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 (Méthoxy-3 phényl)-3 propargyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one4 Méthyl-8 (méthoxy-3 phényl)-3 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1clltriazine-1,2,41 one-4 Méthyl-8 ( 1) (méthyl-2 phényl)-3 tétrahydro-4,6, 7,8 (l) 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 Allyl-8 (méthyl-2 phényl)-3 tétrahydro-4,6,7,a 4 4 4 imidazol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4

2539743.

COMPOSE CONFORME A L'INVENTION Seo Si 1 e 50 (Chloro-2 phényl)-3 propargyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-cl ltriazine-1, 2,4 l one-4 Allyl-8 (mnéthoxy '3 phényl)-3 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 12, 1-clltriazine-1,2,4 l one-4 (Chloro-4 phényl)-3 propargyl-8 t 4 trahydro4,6,7,8 4 4 4 imnidazol 2,1-c J (triazine-1,2,4 J one-4 (M 4thyl-1 cyclohexyl)-3 propargyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 4 -4 4 imidazoti 2, 1-cl ltriazinae- 11,2,4 l one-4 Méthyl-8 (méthyl-1 cyclohexyl)-3 tétrahycdro-4, 6,7,8 4 4 4 imidazoli 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 (Ethoxy-1 cyclohexyl)3 mi 4thyl-8 t 4 trahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-cl ltriazine-1, 2,4 l one-4 (Ethyl-1 çyclohaxyl)-3 propargyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 12, 1-cl ltriazine-1,2,4 l one-4 (M 4thyl-1 cyclopentyl)-3 t 4 trahydro-4,6,7,8 4 4 4 imidazol 2, 1-cl ltriazine-1, 2,4 l one-4 <i 4 éthyl-1 cyclopentyl)-3 méthyl-8 t 4 trahydro-4,6,7,8 4 4 4 inmidazol 2, 1cl ltriazine-1, 2,4 l one-4 <Méthyl-1 cyclopentyl) -3 propargyl-8 tétrahydto 4 4 4 4,6,7,8 imidazol 2,1-cllltriazine-1,2,41 one-4 (Méthyl-1 cyclopentyl) -3 propargyl-8 t 4 trahydro 4 4 4 4,6,7,8 imnidazol 2,1clltriazine-1,2,4 l one-4 Allyl-8 (méthyl-1 cyclopentyl) -3 tétrahydro-4, 6,7,8 4 4 4 imidazol 2,1-cllltriazine-1,2,4 l one-4 Ac 4 tyl-8 (dichloro2,2 méthylu-1 cyclopropyl)-3 4 4 4 t 4 trahydro-4,6,7,8 imidazol 12,1clltriazine-1,2,4 l one-4

EXEMPLE 115

on opère en serre sur les plantes qui sont citées dans

le tableau on traite celles-ci, avant la levée, par les com-

posés à étudier que l'on applique à une dlose de 0,4 kg de matière active par hectare A cette fin les composés sont épandus régulièrement sur le sol, sous la forme de solutions

ou de suspensions aqueuses, avec 500 litres d'eau par hectare.

Trois semaines après le traitement on évalue le résultat de celui-ci en ayant recours au système de notation de 1 à 10 suivant: O = destruction totale 10 = aucune action. Les résultats montrent que les composés conformes à l'invention sont mieux tolérés ou ont une meilleure activité

que le composê témoin.

1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1

(E 80 'L 69 SE 4 e 4 %exq ai Uo Tes) ' UCM'Flezmctmoo ap qs 6 OD G_ il, CI-, * ty W M"OMOD asocuqo D râ tu t i i m r_ CY% In LA cela

011 01

oil oi 011 O 01 O' oil 0, 4 uemez rv-r 4 unonv s'IV,-oxp Kqrps duo tlzlle UTZV Tn g-TA,4 nq-,4 xe,4 P-Ourm oi c s oil oi s o P-Guo 8 "Log"t,-Otpkm;rlpq 80 ( 4)9-T Kt MPMTP -T'UTZúCT-7 Ht 6 " 8 "L'9-0,ZP Klq'ez:19 '4 6-Tk PPM t'duo lPIZII-OUTZVTXIl lO-llzlozvp TOET 8 "L" 9 D-021 D Ule=pq o r Kufi Rm oil ol

011 01

011 OT

011 01

*CD 1-4 tn 0-f N CD Ln c" m

EXEMPLE 116

En serre on traite les plantes mentionnées dans le tableau, après la levée, par les composés indiqués que l'on

applique à une dose de 0,4 kg de matière active par hectare.

Pour cela les composés sont appliqués régulièrement sur les plantes par pulvérisation, sous la forme d'une solution ou

d'une suspension aqueuse, avec 500 litres d'eau par hectare.

Trois semaines après le traitement on évalue le résultat de celui-ci en se servant du barème de notation suivant O = destruction totale

= aucune action.

Là encore on constate que les composés conformes à l'invention font preuve, trois semaines après le traitement, d'une grande sélectivité tout en étant extrêmement actifs contre la plante adventice Le composé de comparaison n'a

pas cette sélectivité.

U) > 4

COMPOSE CONFORME A L'INVENTION

tp 0) -P O cd 4 àrd H a) A O M z > U 4 Pd tert-Butyl-3 méthyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl 10 10 O O O O O O ltriazine-1,2,4 l one-4 tert-Butyl-3 propargyl-6 tétrahydro-4,6,7,8 10 10 O O O O O O imidazol 2,1-cjltriazine-1,2,41 one-4 tert-Butyl-3 méthyl-9 tétrahydro-6, 7,8,9 4 H-pyrimi 10 10 O O O O O O dinol 2,1-clltriazine-1,2,41 one-4 Cyclohexyl-3 mêthyl-8 têtrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl 10 10 O O O O O O ltriazine-1,12,41 one-4 Composé de comparaison (Selon le brevet BE 697 083) Amino-4 tert-butyl-6 dihydro-4,5 méthylthio-3 O O O O O O O O triazine-1,2,4 one-5 Aucun traitement 10 10 10 10 10 10 10 lo w ul w CD tj VI Do CD F (A F CD Ni Co t'O VI

ski -

% O j 41. (Jq

2539743.

Claims (8)

REVENDICATIONS

1 Triazinones répondant à la formule générale (I): R Us P -R (T) R dans laquelle:

R 1 représente l'hydrogène, un radical alkyle en C-C 8 éven-

tuellement porteur d'un substituant pris dans l'ensemble constitué par les halogènes et les radicaux cyano, hydroxy et alcoxy en C 1-C 4, un radical cycloalkyle en

C 3-C 8 éventuellement porteur d'un ou plusieurs substi-

tuants pris dans l'ensemble constitué par les radicaux alkyles,les halogènes et le radical phényle, un radical

alcàxycarbonylméthyle à alcoxy en C 1-C 4, unradical hydro-

carboné aromatique ou aromatique-aliphatique éventuelle-

ment porteur d'un ou plusieurs substituants pris dans

l'ensemble constitué par les alkyles en C 1-C 4, les halo-

gènes, les alcoxy en C 1-C 4, le radical nitro et le radi-

cal trifluorométhyle, ou un radical hydrocarboné hétéro-

cyclique, R 2 représente l'hydrogène, un radical alkyle en C 1-C 8, alcényle en C 3-C 8, alcynyle en C 3-C 8, cycloalkyle en C 3-C 8 ou cycloalcényle, éventuellement porteur '

d'un ou plusieurs substituants pris dans l'ensemble cons-

titué par les halogènes, les alcoxy en C 1-C 4, le radical cyano, les alkylthio en C 1-C 4 et le radical hydroxy, un radical alkyle en C 1-C 8 éventuellement porteur d'un ou plusieurs substituants pris dans l'ensemble constitué

par l'oxygène, le soufre et l'a:zote, un radical C 1-C 4-

alcoxycarbonyl-Cl-C 4-alkyle, un radical alkylsulfonyle

en C 1-C 6 éventuellement porteur d'un ou plusieurs halo-

gènes ou un radical hydrocarboné aromatique ou aromatique-

aliphatique éventuellement porteur d'un ou plusieurs

substituants, identiques ou différents, pris dans l'en-

semble constitué par les alkyles en C 1-C 6, les halogè-

nes, les alcoxy en C 1-C 4, le radical nitro et le radical trifluorométhyle, R 3,R 4 et R représentent chacun, indépendamnent les uns des autres, l'hydrogène, un alkyle en C 1-C 6 éventuellement porteur d'un

ou plusieurs halogènes, ou un aryle éventuellement por-

teur d'un ou plusieurs substituants, identiques ou dif- férents, pris dans l'ensemble constitué par les alkyles en C 1-C 6, les halogènes, les alcoxy en C 1-C 4, le radical nitro et le radical trifluorométhyle, et n est égal à 0 ou à 1

et gels de ces composés avec des ac des minéraux ou organiques.

2 Triazinones selon la revendication 1 dans lesquelles: R 1 représente un radical phényle, méthyl-2 phényle, méthyl-3 phényle, méthyl-4 phényle, chloro-2 phényle, chloro-3 phényle, chloro-4 phényle, dichloro-2,4 phényle, fluoro-4

phényle, trifluorométhyl-4 phényle, thiényle-2, dichlo-

ro-2,5 thiényle-3, isopropyle, sec-butyle, tert-butyle, chloro-tertbutyle, hydroxy-2 diméthyl-1,1 éthyle, méthylcyclopropyle, dichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyle, cyclopropyle, cyclopentyle ou cyclohexyle, R 2 représente un radical méthyle, éthyle, propyle, allyle ou propargyle, R 3, R 4 et R 5 représentent chacun l'hydrogène ou un radical méthyle, et

n est égal à O ou à 1.

3 Triazinone selon la revendication 1 prise dans l'ensemble constitué par: la tert-butyl-3 propargyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl ltriazine-1,2,4 l one-4,

la tert-butyl-3 méthyl-9 tétrahydro-6,7,8,9 4 H-pyrimidi-

nol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4, la cyclohexyl-3 méthyl-8 tétrahydro-4, 6,7,8 imidazol 2,1-cl ltriazine-1,2,4 l one-4,

la tert-butyl-3 diméthyl-6 ( 7),8 tétrahydro-4,6,7,8 imi-

dazol 2,1-clltriazine-1,2,4 l one-4 et la tert-butyl-3 méthyl-8 tétrahydro-4,6,7,8 imidazol 2,1-cl

ltriazine-1,2,4 l one-4.

4 Procédé de préparation

quelconque des revendications 1 à

ce qu'on fait réagir des composés de 3, de R -z N -'% 1 o 11

= N H

R 5 Lc 4 J R 3 R 4 triazinones selon l'une procédé caractérisé en formule générale (II): (II) ou des dérivés de métaux de ces composés, avec des composés de formule générale (III):

R 2 X

(III) (formules dans lesquelles R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 et N ont les significations données à la revendication 1), éventuellement

en présence d'accepteurs d'acides et en présence d'un cata-

lyseur. Procédé de préparation

quelconque des revendications 1 à

ce qu'on fait réagir des composés H 2 de triazinones selon l'une 3, procédé caractérisé en de formule générale (IV): (IV)

I 3

R 4 soit avec des composés de formule générale (V): o

OR 6:-

OR 6

(V)

soit, dans le cas o R 1 représente un radical alcoxycarbonyl-

méthyleà alcoxy en C 1-C 4, avec des composés de formule géné-

rale (VI):

R 7 OOC C O C COOR 7 (VI)

(formules dans lesquelles R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 et N ont les significations données à la revendication 1, R 6 représente l'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle et R 7 représente un radical alkyle en C 1-C 4), éventuellement en présence de bases. 6 Procédé de préparation de triazinones selon l'une

quelconque des revendications 1 à 3, procédé caractérisé en

ce qu'on fait réagir des composés de formule générale (VII):

YR

Ni N B R 2 I (n R 3 (VII) R 24 avec des composés de formule générale (VIII): R yfi

2 RN (VIII)

O OR

formules dans lesquelles R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 et N ont les significations données à la revendication 1, Y représente un atome d'oxygène ou de soufre 7 Procédé de préparation de triazinones selon l'une

quelconque des revendications 1 à 3, procédé caractérisé en

ce qu'on fait réagir des composés de formule générale (IX):

0 = N -R 2 (IX)

m H H avec des composés de formule générale (X): X X

R R (X)

R 5 ( 3

formules dans lesquelles R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 et N ont les significations données a la revendication 1 et X représente

un atome d'halogène, un radical sulfato ou un radical tosy-

loxy. 8 Procédé de préparation de triazinones selon l'une

quelconque des revendications 1 à 3, procédé caractérisé en

ce qu'on fait réagir des composés de formule générale (V): O

I (V)

oos -OR avec des composés de formule générale (XI) À

HN H-R 2

2 2 (XI)

Ri (formules dans lesquelles R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 et N ont les significations données à la revendication 1 et R 6 représente l'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle) et avec le composé de formule

H 2 NNH ó- SCH

en présence de bases -

9 Produit à,activité herbicide sélective,-caracté-

risé en ce qu'il contient au moins un composé selon l'une

quelconque des revendications 1 à 3.

10 Produit à activité herbicide sélective selon la revendication 9, caractérisé en ce qu'il contient également

des supports et/ou des adjuvants.