DE3237998A1 - Phenoxyalkylamidderivate, verfahren zu deren herstellung, herbizide zusammensetzungen, welche diese enthalten und deren verwendung zur bekaempfung von unkraut - Google Patents

Phenoxyalkylamidderivate, verfahren zu deren herstellung, herbizide zusammensetzungen, welche diese enthalten und deren verwendung zur bekaempfung von unkraut

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Abstract

1 Beschrieben werden neue Phenoxyalkylamidderivate der allgemeinen Formel worin X, n, Y, Z, R[hoch], R[hoch]2 und R[hoch]3 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung. Es werden auch herbizide Zusammensetzungen, welche als aktiven Bestandteil ein Phenoxyalkylamidderivat der oben erwähnten Formel enthalten, sowie die Verwendung der Phenoxyalkylamidderivate zur Bekämpfung von Unkraut beschrieben. Die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen weisen vor und nach dem Auflaufen eine überlegene Aktivität bei der Unkrautbekämpfung auf.

Description

Die Erfindung betrifft neue Phenoxyalkylamidderivate (Phenoxyalkansäureamidderivate), ein Verfahren zu deren Herstellung, herbizide Zusammensetzungen, welche diese Verbindungen als aktiven Bestandteil enthalten und die Verwendung der Verbindungen als Herbizide. Die Erfindung betrifft insbesondere neue Phenoxyalkylamidderivate der allgemeinen Formel (I)
(I)
worin bedeuten:
X: eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe, ein Halogenatom, eine
Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Propionylgruppe,
n: 0 oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 3, wobei dann, wenn n 2 oder 3
bedeutet, die X-Re- ste gleich oder verschieden sein können;
Y: ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe, eine
Trifluormethylgruppe oder eine Nitrogruppe;
Z: eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe der allgemeinen Formel
(worin R[hoch]4 eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom bedeuten und m 1 oder 2 bedeutet, wobei dann, wenn m 2 ist, die R[hoch]4-Reste gleich oder verschieden sein können);
eine Naphthylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Pyridylgruppe oder eine Furylgruppe;
R[hoch]1: eine Niedrigalkylgruppe;
R[hoch]2: ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkenylgruppe
eine Niedrigalkinylgruppe oder eine Niedrigalkoxygruppe und
R[hoch]3: ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe,
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zu deren Herstellung, eine herbizide Zusammensetzung, welche die Verbindungen als aktiven Bestandteil enthält und ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern unter Verwendung der vorgenannten Verbindungen als Herbizide.
Der hier verwendete Ausdruck "niedrig" bedeutet jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome. So bedeutet "Niedrigalkyl" Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl und dgl.
Eine große Anzahl von Herbiziden, welche Phenoxyverbindungen als aktive Bestandteile enthalten, sind bekannt und zahlreiche davon sind auch im Handel erhältlich. Zu diesen Verbindungen gehört beispielsweise 2,4-D (aktiver Bestandteil: 2,4-Chlorophenoxyessigsäure), 2,4-DP (aktiver Bestandteil: 2-(2,4-Dichlorophenoxy)propionsäure),
MCP (aktiver Bestandteil: 2-Methyl-4-Chlorophenoxyessigsäure) und MCPCA (aktiver Bestandteil: N-(2-Chlorophenoxy-2-methyl-4-chlorophenoxyacetamid). Im allgemeinen haben diese Phenoxyverbindungen enthaltenden Zusammensetzungen eine sehr gute herbizide Wirkung gegen zahlreiche breitblättrige Unkräuter im Vergleich zu anderen Herbiziden. Gemeinsam besteht jedoch das Problem, dass sie bei Reis phytotoxisch sind und die Wurzeltriebe beeinträchtigen und darüber hinaus aufgrund der Auxinwirkung auch zu Missbildungen Anlaß geben.
Hauptziel der Erfindung ist es deshalb, neue Phenoxyalkylamidderivate der obigen Formel (I) zur Verfügung zu stellen, die eine ausgezeichnete Herbizidwirkung aufweisen und keine phytotoxische Eigenschaften haben. Ein weiteres Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung der vorerwähnten Phenoxyalkylamidderivate der Formel (I) zu zeigen.
Ziel der Erfindung ist es auch, herbizide Zusammensetzungen zu zeigen, die als aktiven Bestandteil wenigstens ein Phenoxyalkylamidderivat der Formel (I) enthalten.
Schließlich ist es auch ein Ziel der Erfindung, ein Verfahren zur Verwendung der vorerwähnten Phenoxyalkylamidderivate der Formel (I) als Herbizide zu zeigen.
Es wurden zahlreiche Phenoxyverbindungen von den Erfindern hergestellt und auf ihre herbizide Wirkung hin untersucht. Bei diesen Versuchen wurde schließlich eine neue Gruppe von Phenoxyalkylamidderivaten der Formel (I) synthetisiert, und diese Verbindungen sind bisher nicht in der Literatur beschrieben. Es wurde festgestellt, dass die neuen Phenoxyalkylamidderivate bemerkenswerte herbizide Wirkung gegen zahlreiche Unkräuter in Reisfeldern, in gepflügten Feldern und auch bei anderen kultivierten und nichtkultivierten Feldern aufweisen, ohne dass sie gegenüber den dort angebauten Nutzpflanzen phytotoxisch sind und dass sie die Eigenschaft haben, selektiv gegenüber Unkräutern als Herbizide zu wirken.
Gemäß einem Aspekt der Erfindung wird eine neue Gruppe von Phenoxyalkylamidderivaten der vorerwähnten Formel (I) zur Verfügung gestellt. Typische Beispiele für Phenoxyalkylamidderivate werden in der Tabelle I gezeigt.
Wegen ihrer herbiziden Wirkung werden Phenoxyalkylamidderivate der allgemeinen Formel (II) worin bedeuten
X': eine Methylgruppe oder ein Chloratom;
n: 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3, mit dem Proviso, dass dann, wenn n 2
oder 3 bedeutet, die X-Reste gleich oder verschieden sein können;
Y': ein Wasserstoffatom oder eine Trifluormethylgruppe,
Z': eine Phenylgruppe, eine 2-Methylphenylgruppe, eine 2-Chlorphenylgruppe,
eine Thienylgruppe, eine 2-Pyridyl- gruppe oder eine 3-Pyridylgruppe;
R[hoch]1-: eine Ethylgruppe oder eine n-Propylgruppe und
R[hoch]2': ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, bevorzugt.
Besonders bevorzugte Verbindungen sind
N-Benzyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-(2-Methylbenzyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)-valeramid
N-(2-Pyridylmethyl)-2-(3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-Thienylmethyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramid
N-Thienylmethyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-(2-Pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-(3-Pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-(2-Chlorobenzyl)-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-Thienylmethyl-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-(3-Pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
Die nachfolgende Tabelle I beschreibt als Beispiele einige Phenoxyalkylamidderivate der vorliegenden Erfindung.
In dieser Tabelle I geben die oberen Werte für die Elementaranalyse die berechneten und die unteren Zahlen die gefundenen Werte an.
Tabelle I
Fortsetzung Tabelle I
Fortsetzung Tabelle I
Fortsetzung Tabelle I
Tabelle I (Fortsetzung)
Tabelle I (Fortsetzung)
Tabelle I (Fortsetzung)
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Tabelle I (Fortsetzung)
Tabelle I (Fortsetzung)
Tabelle I (Fortsetzung)
Tabelle I (Fortsetzung)
Phenoxyalkylamidderivate der vorliegenden Erfindung können nach den nachfolgenden Reaktionen (1) oder (2) hergestellt werden.
(1)
(2)
(In den obigen Formeln (1) und (2) bedeutet A ein Chloratom oder Bromatom und X, n, Y, Z, R[hoch]1, R[hoch]2 und R[hoch]3 haben die vorher angegebenen Bedeutungen).
Die obigen Umsetzungen (1) und (2) können vorteilhaft durch Zugabe einer schwachen Base mit Pyridin, Triethylamin, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels durchgeführt werden. Als für die Um- setzung geeignete Lösungsmittel seien beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol oder Ether wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan oder Ketone wie Methylethylketon und Dimethylketon, genannt. Insbesondere verwendet man bei der Umsetzung (2) einen Ether oder ein Keton als Lösungsmittel. Die Umsetzungstemperatur hängt von der Art des Reagens und des für die Umsetzung verwendeten Lösungsmittels ab und ist nicht kritisch, wobei die Umsetzung (1) vorzugsweise bei einer Temperatur von 0 bis 30°C und die Umsetzung (2) bei einer Temperatur von 50 bis 130°C durchgeführt wird.
Die Reaktionszeit beträgt im allgemeinen etwa 1 h bis 10 h.
In den Beispielen wird die Synthese der Amidderivate näher erläutert.
Synthesebeispiel 1
Herstellung von N-Benzyl-2-(3,5-dimethylphenoxy)-butyramid Verbindung Nr. 30 in Tabelle I)
In 30 ml Benzol werden 1,8 g (0,017 Mol Benzylamin und 1,2 g (0,015 mol) Pyridin gelöst und dazu werden tropfenweise 3,0 g (0,013 Mol) 2-(3,5-Dimethylphenoxy)-butyroylchlorid bei Raumtemperatur unter Rühren gegeben. Nach der Umsetzung rührt man noch weitere 5 h und wäscht dann das Reaktionsgemisch mit Wasser, verdünnter Salzsäure und verdünnter wässriger Natronlauge und dann wieder mit Wasser. Nach dem Trocknen der Benzolschicht wird das Benzol abdestilliert. Die gebildeten Rohkristalle werden aus n-Hexan umkristallisiert, wobei man 2,4 g N-Benzyl-2-(3,5-dimethylphenoxy)-butyramid mit einem F. von 93 - 94°C als farblose Nadeln erhält.
Synthesebeispiel 2
Synthese von N-(2-Methylbenzoyl)-2-(3,5-dichlorphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 116 in Tabelle I)
In 30 ml Benzol werden 1,5 g (0,012 Mol) 2-Methylbenzylamin und 1,0 g (0,01 Mol) Triethylamin gelöst und dazu werden tropfenweise unter Rühren 2,8 g (0,01 Mol) 2-(3,5-Dichlorphenoxy)-butyroylchlorid in 20 ml Benzol bei Raumtemperatur gegeben. Nach 2-stündiger Umsetzung wird die Reaktionsmischung mit verdünnter Salzsäure, verdünnter wässriger Natronlauge und dann wieder mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen der Benzolschicht wird das Benzol abdestilliert.
Die gebildeten Rohkristalle werden aus Ethanol umkristallisiert, wobei man 2,3 g N-(2-Methylbenzyl)-2-(3,5-dichlorophenoxy)-butyramid mit einem F. von 135 bis ungefähr 137°C als farblose Prismen erhält.
Synthesebeispiel 3
Synthese von N-Benzyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-valeramid (Verbindung Nr. 54 in Tabelle I)
In 60 ml Aceton werden 3,5 g (0,013 Mol) N-Benzyl-kleines Alpha-bromovaleramid und 6,3 g (0,040 Mol) 4-Chloro-3-methylphenol gelöst und dazu werden 6,9 g (0,050 Mol) wasserfreies Kaliumcarbonat gegeben, und die Mischung wird dann unter Rühren 10 h unter Rückfluß gekocht.
Nach dem Abkühlen wird das Aceton abdestilliert und zum Rückstand werden 100 ml Wasser gegeben. Die ausgefallene ölige Substanz wird mit Benzol extrahiert.
Nach dem Waschen der Benzolschicht mit verdünnter Salzsäure, verdünnter wässriger Natronlauge und dann mit Wasser und anschließendem Trocknen wird das Benzol abdestilliert. Der Rückstand wird einer Kieselgelschromatographie unterworfen, wobei man 3,0 g N-Benzyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-valeramid als farbloses Öl erhält.
Beim Stehenlassen bei Raumtemperatur kristallisierte das Öl zu Kristallen mit einem F. von 75 bis ungefähr 78°C.
Synthesebeispiel 4
Synthese von N-Thienylmethyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 137 in Tabelle I)
In 50 ml Benzol werden 1,6 g (0,014 Mol) 2-Aminomethylthiophen und 1,4 g (0,014 Mol) Triethylamin gelöst und dazu wird tropfenweise bei Raumtemperatur unter Rühren eine Lösung aus 3,1 g (0,012 Mol) 2-(4-Chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyroylchlorid in 20 ml Benzol gegeben. Nach 1-stündigem Rühren lässt man das Gemisch über Nacht stehen und wäscht dann das Reaktionsgemisch mit Wasser, verdünnter Salzsäure, verdünnter wässriger Natronlauge und dann wieder mit Wasser. Nach dem Trocknen der Benzolschicht wird das Benzol abdestilliert.
Die erhaltenen Rohkristalle werden aus Ethanol umkristallisiert, wobei man 3,0 g N-Thienylmethyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid mit einem F. von 105 bis ungefähr 107°C als farblose Nadeln erhält.
Synthesebeispiel 5
Synthese von N-(2-Pyridylmethyl)-2-(3-chlorophenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 144 in Tabelle I)
In 50 ml Toluol werden 1,6 g (0,012 Mol) 2-Aminomethylpyridin und 1,2 g (0,012 Mol) Triethylamin gelöst und dazu wird tropfenweise eine Lösung aus 2,8 g (0,012 Mol) 2-(3-Chlorophenoxy)-butyroylchlorid in 20 ml Toluol bei Raumtemperatur und unter Rühren gegeben. Nach 4-stündiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch mit Wasser, verdünnter wässriger Natronlauge und dann mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen der Toluolschicht wird das Toluol abdestilliert. Das dabei anfallende Öl wird einer Säulenchromatographie unterworfen, wobei man 2,3 g N-(2-Pyridinmethyl)-2-(3-chlorophenoxy)-butyramid mit n[tief]D[hoch]26 von 1,5610 als hellgelbe ölige Flüssigkeit erhielt.
Synthesebeispiel 6
Synthese von N-Furfuryl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 133 in Tabelle I)
In 50 ml Benzol werden 1,5 g (0,015) Furfurylamid und 4,0 g (0,051 Mol) Pyridin gelöst und dazu wird tropfenweise bei Raumtemperatur unter Rühren eine Lösung aus 3,0 g (0,012 Mol) 2-(4-Chloro-3-methylphenoxy)-butyroylchlorid in 20 ml Benzol gegeben. Anschließend wird weitere 5 h gerührt. Danach wird das Verfahren gemäß Synthesebeispielen 4 und 5 wiederholt, und die dabei anfallenden Rohkristalle werden aus Ethanol umkristallisiert, wobei man 1,0 g N-Furfuryl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramid mit einem F. von 100 ungefähr 102°C als hellbraune Nadeln erhält.
Synthesebeispiel 7
Synthese von N-Benzyl-2-(3-methoxyphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 163 in Tabelle I)
In 50 ml Toluol werden 1,7 g (0,013 Mol) Benzylamin und 1,0 g (0,013 Mol) Pyridin gelöst und dazu wird tropfenweise bei Raumtemperatur unter Rühren eine Lösung auf 2,9 g (0,013 Mol) 2-(3-Methoxyphenyl)-butyroylchlorid in 20 ml Toluol gegeben.
Nach 1-stündiger Umsetzung lässt man das Reaktionsgemisch über Nacht stehen und wäscht dann mit Wasser, verdünnter Salzsäure, verdünnter wässriger Natronlauge und dann wieder mit Wasser. Nach dem Trocknen der Toluolschicht wird das Toluol abdestilliert. Die erhaltenen Rohkristalle werden aus Ethanol umkristallisiert, wobei man 1,6 g N-Benzyl-2-(3-methoxyphenoxy)-butyramid mit einem F. von 63 bis ungefähr 64°C als farblose Nadeln erhält.
Synthesebeispiel 8
Synthese von N-Benzyl-2-(3-nitrophenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 172 in Tabelle I)
In 30 ml Toluol werden 1,6 g (0,015 Mol) Benzylamin und 1,2 g (0,015 Mol) Pyridin gelöst und dazu wird tropfenweise bei Raumtemperatur unter Rühren eine Lösung von 3,1 g (0,013 Mol) 2-(3-Nitrophenoxy)-butyroylchlorid in 30 ml Toluol gegeben. Anschließend wiederholt man das Verfahren gemäß Synthesebeispiel 7 und kristallisiert die erhaltenen Rohkristalle aus Ethanol um, wobei man 2,4 g N-Benzyl-2-(3-nitrophenoxy)-butyramid mit eine F. von 114 bis ungefähr 116°C als hellgelbe Nadeln erhält.
Synthesebeispiel 9
Synthese von N-(2-Methoxybenzyl)-2-(4-nitrophenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 175 in Tabelle I)
In 50 ml Toluol werden 1,9 g (0,014 Mol) 2-Methoxybenzylamin und 1,2 g (0,015 Mol) Pyridin gelöst. Dazu gibt man tropfenweise eine Lösung aus 2,8 g 0,012 Mol) 2-(4-Nitrophenoxy)-butyroylchlorid in 30 ml Toluol und behandelt die Mischung dann wie in Synthesebeispiel 7. Die erhaltenen Rohkristalle werden aus Ethanol umkristallisiert, wobei man 2,4 g N-(2-Methoxybenzyl)-2-(4-nitrophenoxy)-butyramid mit einem F. von 109 bis ungefähr 112°C als farblose Nadeln erhält.
Synthesebeispiel 10
Synthese von N-(2-Chlorobenzyl)-2-(3-trifluormethylphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 209 in Tabelle I)
In 50 ml Toluol werden 1,6 g (0,011 Mol) 2-Chlorobenzylamin und 1,0 g (0,013 Mol) Pyridin gelöst und dazu wird tropfenweise bei Raumtemperatur unter Rühren eine Lösung von 2,5 g (0,009 Mol) von 2-(3-Trifluormethylphenoxy)-butyroylchlorid in 20 ml Toluol gegeben. Nach 1-stündigem Rühren der Mischung lässt man diese über Nacht stehen und wäscht dann das Reaktionsgemisch mit Wasser, verdünnter Salzsäure,verdünnter wässriger Natronlauge und dann wieder mit Wasser. Nach dem Trocknen der Toluolschicht wird das Toluol abdestilliert.
Die erhaltenen Rohkristalle werden aus Ethanol umkristallisiert, wobei man 1,7 g N-(2-Chlorobenzyl)-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid mit einem F. von 66 bis ungefähr 68°C als farblose Nadeln erhält.
Synthesebeispiel 11
Synthese von N-Benzyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 226 in Tabelle I)
In 50 ml Toluol werden 1,6 g (0,015 Mol) Benzylamin und 2,4 g (0,030 Mol) Pyridin gelöst. Dazu werden tropfenweise eine Lösung von 3,0 g (0,010 Mol) 2-(4-Chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyroylchlorid in 30 ml Toluol gegeben und die Mischung wird in gleicher Weise wie im Synthesebeispiel 10 weiter behandelt. Die erhaltenen Rohkristalle werden aus Ethanol umkristallisiert, wobei man 1,6 g N-Benzyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid mit einem F. von 93 bis 95°C als farblose Nadeln erhält.
Synthesebeispiel 12
Synthese von N-(4-pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 247 in Tabelle I)
In 50 ml Toluol werden 1,3 g (0,12 Mol) 4-(Aminomethyl)-pyridin und 1,0 g (0,010 Mol) Triethylamin gelöst. Dazu gibt man bei Raumtemperatur unter Rühren tropfenweise eine Lösung von 3,0 g (0,010 Mol) 2-(4-Chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyroylchlorid in 30 ml Toluol, und die Mischung wird dann wie im Synthesebeispiel 10 weiterbehandelt. Die erhaltene ölige Substanz wird einer Kieselgelsäulenchromatographie unterworfen und mit Toluol eluiert, wobei man 1,6 g N-(4-Pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3-trifluormethylphenoxy)-butyramid mit einer n[tief]D[hoch]19 von 1,5228 als hellgelbes Öl erhält.
Gemäß einem weiteren Aspekt der Erfindung wird eine herbizide Zusammensetzung zur Verfügung gestellt, die als ak- tiven Bestandteil ein Phenoxyalkylamidderivat der Formel (I) und einen landwirtschaftlich annehmbaren Träger enthält. Gezeigt wird auch die Anwendung eines solchen Herbizids.
Bei der Verwendung des Phenoxyalkylamidderivats gemäß der Erfindung als Herbizid kann man das Derivat in die üblichen Anwendungsformen bringen, z.B. als Staub, Granulat, befeuchtbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, wasserlösliche Pulver, flüssige Zubereitungen, Aerosole, Zerstäubungsmittel usw. und man kann sie auch mit inerten Trägern wie festen Träger, flüssigen Trägern oder Emulgiermittel abmischen und erforderlichenfalls weitere Hilfsmittel zugeben.
Als inerten Träger kommen beispielsweise feste, flüssige oder gasförmige Träger, wie sie üblicherweise für Herbizide Verwendung finden, infrage. Beispiele hierfür sind Talkum, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Kalziumcarbonat, Kaliumchlorat, Salpeter, Holzpulver, Weißruß, Nitrocellulose, Stärke, Benzol, Xylol, n-Hexan, Gummiarabikum, Vinylchlorid, Kohlendioxid, Halogenkohlenwasserstoff, Propan, Butan, Bentonit, Methylnaphthalin, Cyclohexanon, Isophoron und dgl.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen können gewünschtenfalls auch mit Hilfsmitteln für deren Zubereitung vermischt werden, z.B. mit Netzmitteln, Verdünnungsmitteln, oberflächenaktiven Mitteln, Lösungsmitteln, wie dies aus dem Stand der Technik an sich bekannt ist.
Weiterhin kann man die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen mit anderen Herbiziden, Fungiziden, Insekti- ziden oder anderen landwirtschaftlichen Chemikalien, Kunstdüngern, z.B. Harnstoff, Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Kaliumdünger, Bodenverbesserungsmitteln und dgl. abmischen.
Als Herbizide, die man vorteilhaft mit den Verbindungen der Formel (I) abmischen kann, können beispielsweise erwähnt werden Thiocarbamatherbizide wie Benthiocarb (Saturn), Molinate (Ordram) etc., säuremidartige Herbizide wie Alachlor (Rasso), Butachlor (Machete) etc., phenoxyartige Herbizide wie 2,4-PA, MCP etc., diphenyletherartige Herbizide wie Nitrofen (NIP), Chlornitrofen (MO) etc., harnstoffartige Herbizide wie Diuron (Karmex D), Linuron (Afalon) etc. oder triazinartige Herbizide wie Simazin (Prinsep), Afrazin (Gesaprim) etc. sowie weitere Herbizide wie Trifluorolin (Treflan), Oxadiazon (Ronstar), ACN (Mogeton), Bentaron (Basagran) etc.
Die vorerwähnten Träger und verschiedenen Hilfsmittel können gewünschtenfalls allein oder in Kombination je nach dem gewünschten Zweck verwendet werden.
Im allgemeinen enthalten die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen die Phenoxyalkylamidderivate in einer Menge von 0,1 bis ungefähr 90 Gew.-%, bezogen auf die fertige Zusammensetzung, wobei der Gehalt an aktiven Derivaten in einer herbiziden Zusammensetzung im allgemeinen von der jeweiligen Formulierungszubereitung abhängt und gewöhnlich 0,1 bis etwa 50 Gew.-Teile bei Stäuben, 0,1 bis etwa 70 Gew.-Teile bei befeuchtbaren Pulvern, 0,1 bis ungefähr 50 Gew.-% bei Granulaten und 0,1 bis ungefähr 70 Gew.-Teile bei emulgierbaren Konzentraten beträgt.
Die Menge der auf ein Feld aufzubringenden herbiziden Zusammensetzung hängt von der beabsichtigten Anwendung, dem Anwendungsort und der Art der Unkräuter ab und liegt im allgemeinen bei 0,5 bis ungefähr 100 g/Ar und vorzugsweise 1 bis ungefähr 50 g/Ar unter Berücksichtigung der aktiven Bestandteile, d.h. der erfindungsgemäßen Amidderivate.
Nachfolgend werden Beispiele für erfindungsgemäße herbizide Zusammensetzungen gegeben. Dabei sind alle Teile auf das Gewicht bezogen, wenn nicht anders angegeben.
Herbizide Zusammensetzung 1
50 Teile N-Benzyl-2-(3,5-dimethylphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 30), 40 Teile Xylol und 10 Teile SORPOL 800 (Handelsname: oberflächenaktives Mittel) wurden homogen miteinander vermischt und gelöst unter Erhalt eines emulgierbaren Konzentrats.
Herbizide Zusammensetzung 2
50 Teile N-(2-Methylbenzyl)-2-(3,5-dichlorphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 116), 30 Teile Kaolin, 15 Teile Betonit und 5 Teile Natriumlignosulfonat wurden homogen vermischt und unter Erhalt eines befeuchtbaren Pulvers pulverisiert.
Herbizide Zusammensetzung 3
7 Teile N-Benzyl-2-(3-chlorophenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 67), 60 Teile Bentonit, 30 Teile Talkum und 3 Teile Natriumnaphthalinsulfonat werden homogen vermischt und pulverisiert. Zu der Mischung wird eine geringe Menge Wasser gegeben, und die Mischung wird verknetet, in einer Granuliervorrichtung granuliert und unter Erhalt eines Granulats getrocknet.
Herbizide Zusammensetzung 4
50 Teile N-Thienylmethyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 156), 40 Teile Xylol und SORPOL 800 (Handelsname: oberflächenaktives Mittel) wurden homogen vermischt und aufgelöst unter Erhalt eines emulgierbaren Konzentrats.
Herbizide Zusammensetzung 5
50 Teile N-(2-Pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 138), 30 Teile Kaolin, 15 Teile Bentonit und Natriumlignosulfonat wurden homogen vermischt und unter Erhalt eines befeuchtbaren Pulvers pulverisiert.
Herbizide Zusammensetzung 6
7 Teile N-Furfuryl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 133), 60 Teile Bentonit, 30 Teile
Talkum und 3 Teile Natriumnaphthalinsulfonat wurden homogen vermischt und pulverisiert. Zur Mischung wurde eine geringe Menge Wasser gegeben, und die Mischung wurde verknetet, in einer Granuliervorrichtung granuliert und unter Erhalt eines Granulats getrocknet.
Herbizide Zusammensetzung 7
50 Teile N-Benzyl-2-(3-methoxyphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 163), 40 Teile Xylol und 10 Teile SORPOL 800 (Handelsname: oberflächenaktives Mittel) wurden homogen vermischt und aufgelöst unter Erhalt eines emulgierbaren Konzentrats.
Herbizide Zusammensetzung 8
50 Teile N-Benzyl-2-(3-nitrophenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 172), 30 Teile Kaolin, 15 Teile Bentonit und 5 Teile Natriumlignosulfonat wurden homogen vermischt und pulverisiert unter Erhalt eines befeuchtbaren Pulvers.
Herbizide Zusammensetzung 9
7 Teile N-Benzyl-2-(4-methyl-3-nitrophenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 168), 60 Teile Bentonit, 30 Teile Talkum und 3 Teile Natriumnaphthalinsulfonat wurden homogen vermischt und pulverisiert. Zur Mischung wurde eine geringe Menge Wasser gegeben, und die Mischung wurde verknetet, in einer Granuliervorrichtung granuliert und unter Erhalt eines Granulats getrocknet.
Herbizide Zusammensetzung 10
50 Teile N-Benzyl-2-(3-trifluormomethylphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 181), 40 Teile Xylol und 10 Teile SORPOL 800 (Handelsname: oberflächenaktives Mittel) wurden vermischt und aufgelöst unter Erhalt eines emulgierbaren Konzentrats.
Herbizide Zusammensetzung 11
50 Teile N-Benzyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 226), 30 Teile Kaolin,
15 Teile Bentonit und 5 Teile Natriumlignosulfonat wurden homogen vermischt und unter Erhalt eines befeuchtbaren Pulvers pulverisiert.
Herbizide Zusammensetzung 12
7 Teile N-Furfuryl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 244), 60 Teile Bentonit, 30 Teile Talkum und 3 Teile Natriumnaphthalinsulfonat wurden homogen vermischt und pulverisiert. Zur Mischung wurde eine geringe Menge Wasser gegeben, und die Mischung wurde verknetet, in einer Granuliervorrichtung granuliert und dann getrocknet unter Erhalt eines Granulats.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirkung nicht nur gegenüber breit- blättrigen Unkräutern, sondern auch durch die Chlorosiswirkung gegenüber anderen Unkräutern auf, und sie zeigen eine geringe Phytotoxizität gegenüber Reisanpflanzungen und anderen Nutzpflanzen, die auf die Auxinwirkung zurückzuführen ist und die man bei üblichen herbiziden Zusammensetzungen des Standes der Technik der Phenoxyreihe beobachtet. Darüber hinaus sind die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen gegenüber Menschen, Tieren, Fischen und Muscheln und Krebsen nicht toxisch, und sie riechen außerdem auch nicht schlecht.
Nachfolgend wird die Wirkung der erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen in einzelnen Versuchen gezeigt. Die Nr. der bei den beiden Versuchen verwendeten jeweiligen Testverbindungen stimmt mit der in Tabelle I verwendeten Nummer überein.
Versuch 1
Bodenbehandlung für die Bekämpfung von Unkräutern in Reisfeldern
Töpfe mit einer Fläche von 1/9000 Ar wurden mit diluvialer Erde gefüllt und darin wurden gleichmäßig vermischt Samen von Barnyardgras (Echinochloa crusgalli), eines breitblättrigen Unkrauts (Rotla indica Koekne, Lindernia Pyxidaria L., Monochoria vaginalis) von Scripus hotarui Ohwi und von Cyperus difformis L. auf die Oberflächenschicht gegeben sowie Knollen von Sagittaria pygmaea Miq. oder Cyperus serotinus Rottb. Ebenfalls wurden Reisplanzensämlinge im 1,8- bis ungefähr 3-Blattstadium eingepflanzt.
Dann wurden die Töpfe bis zu einer Tiefe von 2 bis etwa 3 cm mit Wasser gefüllt.
3 Tage später im Anfangsstadium des Wachstums des jeweiligen Unkrauts wurde eine vorbestimmte Menge einer verdünnten Lösung eines benetzbaren Pulvers der jeweiligen Testverbindung, die in gleicher Weise zubereitet worden war wie die herbizide Zusammensetzung 2 gleichmäßig auf die Oberfläche des eingefüllten Wassers gegeben.
4 Wochen nach der Behandlung wurde die Herbizidwirkung der jeweils geprüften Testverbindungen untersucht.
Die Ergebnisse werden in der Tabelle II gezeigt, in welcher die Herbizidwirkung nach dem folgenden Bewertungssystem bewertet wurde:
5 = alles abgetötet; 4 = erhebliche Schädigung;
3 = mäßige Schädigung; 2 = etwas geschädigt;
1 = geringe Schädigung; 0 = keine Schädigung (Normalentwicklung)
Die in den einzelnen Spalten der Tabelle II jeweils unten und oben angegebenen Daten sind die Ergebnisse, die man erzielt, indem man die Versuche mit Konzentrationen an aktiven Bestandteilen von 50 g/Ar bzw. 25 g/Ar (hinsichtlich der Verbindungen Nr. 1 bis 180) wählte und mit Konzentrationen an aktiven Bestandteilen von 25 g/Ar bzw. 12,5 g/Ar bei den Verbindungen mit den Nr. 181 bis 250).
Tabelle II
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Versuch 2
Bodenbehandlung für Unkrautbekämpfung bei nicht-untergetauchten Böden
Töpfe mit einer jeweiligen Fläche von 1/5000 Ar wurden mit Ackererde (Diluvialerde) gefüllt und dann wurden Samen von Mais, Sojabohnen, Weizen, Barnyardhirse (Echinochloa utilis Ohw.), von großem Crabgras (Digitaria adscendens Henr.), von Klee, von Purtulak (Portualac ol ceracea L.), von Barnyardgras (Echinochloa crusgalli Beauv.) oder von Rotwurzel "Pigweed" (Amaranthus retroflexus L) eingesät. Nach dem Bedecken mit Erde wurde eine vorbestimmte Menge einer verdünnten Lösung des jeweils befeuchtbaren Pulvers, das in gleicher Weise wie die Herbizidzusammensetzung 2 hergestellt worden war, gleichmäßig mittels einer Druckspritze aufgesprüht.
3 Wochen nach der Behandlung wurden die Herbizidwirkung der jeweils geprüften Verbindungen untersucht.
Die Ergebnisse werden in Tabelle III gezeigt, wobei die gleiche Bewertung vorlag wie im vorerwähnten Versuch 1.
Die oberen und unteren Daten in der jeweiligen Kolonne in Tabelle III zeigen die Ergebnisse, die man erhält, indem man die Versuche mit Konzentrationen an aktiven Bestandteilen von 50 g/Ar bzw. 25 g/Ar durchführte.
Tabelle III
Tabelle III (Fortsetzung)
Aus den obigen experimentellen Ergebnissen geht hervor, dass die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen gegenüber zahlreichen Nutzpflanzen sehr harmlos sind und gegenüber zahlreichen Unkräutern eine sehr gute Herbizidwirkung aufweisen, und dass die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen auch eine sehr hohe selektive herbizide Wirkung haben.
Versuch 3
Besprühen von Blättern zur Kontrolle von vorhandenem Unkraut
Töpfe, mit einer Fläche von jeweils 1/15500 Ar wurden mit Ackerboden (Diluvialerde) gefüllt, und dann wurde Weizen, Barnyardhirse, großes Crabgras und Rotwurzel "Pigweed" eingepflanzt.
Nachdem jede Pflanze das 2- bis 3-Blattstadium erreicht hatte, wurden 0,50 Gew.-% einer 0,25 Gew.-%-igen Lösung der nachfolgend gezeigten benetzbaren Pulver, die in gleicher Weise wie die herbizide Zusammensetzung 2 hergestellt worden waren, mit einer Drucksprühvorrichtung aufgesprüht.
Zwei Wochen nach der Behandlung wurde die Herbizidwirkung der einzelnen geprüften Verbindungen untersucht.
Die Ergebnisse werden in Tabelle IV gezeigt, wobei die gleiche Bewertung vorliegt wie beim Versuch 1.
Die Daten in den oberen und unteren Zeilen der einzelnen Kolonnen in der Tabelle IV ergeben die Ergebnisse für Versuche mit Konzentrationen an aktiven Bestandteilen von 0,50 Gew.-% bzw. 0,25 Gew.-%.
Tabelle IV
Die obigen Ergebnisse zeigen, dass die herbiziden Zusammensetzungen gemäß der Erfindung gegenüber Nutzpflanzen sehr harmlos sind und sehr wirksam sind gegenüber verschiedenen Unkräutern, und dass die erfindungsgemäßen Herbizidzusammensetzungen auch eine außerordentlich hohe Selektivität als Herbizide aufweisen.

Claims (18)

1. Phenoxyalkylamidderivate der allgemeinen Formel worin bedeuten:
X: eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe, ein Halogenatom, eine
Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Propionylgruppe,
n: 0 oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 3, wobei dann, wenn n 2 oder 3
bedeutet, die X-Re- ste gleich oder verschieden sein können;
Y: ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe, eine Trifluormethylgruppe oder eine Nitrogruppe;
Z: eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe der allgemeinen Formel
(worin R[hoch]4 eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom bedeuten und m 1 oder 2 bedeutet, wobei dann, wenn m 2 ist, die R[hoch]4-Reste gleich oder verschieden sein können);
eine Naphthylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Pyridylgruppe oder eine Furylgruppe;
R[hoch]1: eine Niedrigalkylgruppe;
R[hoch]2: ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkenylgruppe, eine Niedrigalkinylgruppe oder eine Niedrigalkoxygruppe
R[hoch]3: ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe.
2. Phenoxyalkylamidderivate gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel worin bedeuten
X': eine Methylgruppe oder ein Chloratom;
n: 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3, wobei dann, wenn n 2 oder 3 bedeutet, die X-Reste gleich oder verschieden sein können;
Y': ein Wasserstoffatom oder eine Trifluormethylgruppe,
Z': eine Phenylgruppe, eine 2-Methylphenylgruppe, eine 2-Chlorphenylgruppe, eine Thienylgruppe, eine 2-Pyridylgruppe oder eine 3-Pyridylgruppe;
R[hoch]1': eine Ethylgruppe oder eine n-Propylgruppe und
R[hoch]2': ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe.
3. Ein Phenoxyalkylamidderivat gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es ausgewählt aus einer der nachfolgenden Verbindungen ist:
N-Benzyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-(2-methylbenzyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)-valeramid
N-(2-Pyridylmethyl)-2-(3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-Thienylmethyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramid
N-Thienylmethyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-(2-Pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-(3-Pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-(2-Chlorobenzyl)-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-Thienylmethyl-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-(3-Pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
4. Verfahren zur Herstellung eines Phenoxyalkylamidderivats der allgemeinen Formel worin bedeuten:
X: eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eien Nitrogruppe oder eine Propionylgruppe,
n: 0 oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 3,
wobei dann, wenn n 2 oder 3 bedeutet, die X-Re- ste gleich oder verschieden sein können;
Y: ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgrupe, eine Niedrigalkoxygruppe, eine Trifluormethylgruppe oder eine Nitrogruppe;
Z: eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe der allgemeinen Formel
(worin R[hoch]4 eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom bedeuten und m 1 oder 2 bedeutet, wobei dann, wenn m 2 ist, die R[hoch]4-Reste gleich oder verschieden sein können);
eine Naphthylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Pyriydylgruppe oder eine Furylgruppe;
R[hoch]1: eine Niedrigalkylgruppe;
R[hoch]2: ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkenylgruppe, eine Niedrigalkinylgruppe oder eine Niedrigalkoxygruppe und
R[hoch]3: ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
worin A ein Chloratom oder Bromatom und X, n, Y und R[hoch]1 die vorher angegebene Bedeutung haben mit einer Verbindung der allgemeinen Formel worin Z, R[hoch]2 und R[hoch]3 die vorher angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Base in einem Lösungsmittel umsetzt.
5. Verfahren zur Herstellung eines Phenoxyalkylamidderivats gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Base ausgewählt ist aus Pyridin, Triethylamin, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat.
6. Verfahren zur Herstellung eines Phenoxyalkylamidderivats gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel ausgewählt ist aus Benzol, Toluol, Xylol, Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Methylethylketon und Dimethylketon.
7. Verfahren zur Herstellung eines Phenoxyalkylamidderivats gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 0 und 30°C durchführt.
8. Verfahren zur Herstellung eines Phenoxyalkylamidderivats der allgemeinen Formel
worin bedeuten:
X: eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe,
ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Propionylgruppe,
n: 0 oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 3, wobei dann, wenn n 2 oder 3
bedeutet, die X-Reste gleich oder verschieden sein können;
Y: ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe, eine
Trifluormethylgruppe oder eine Nitrogruppe;
Z: eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe der allgemeinen Formel
(worin R[hoch]4 eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom bedeuten und m 1 oder 2 bedeutet, wobei dann, wenn m 2 ist, die R[hoch]4-Reste gleich oder verschieden sein können);
eine Naphthylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Pyridylgruppe oder eine Furylgruppe;
R[hoch]1: eine Niedrigalkylgruppe;
R[hoch]2: ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkenylgruppe, eine Niedrigalkinylgruppe oder eine Niedrigalkoxygruppe und
R[hoch]3: ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin X, n und Y die vorher angegebene Bedeutung haben mit einer Verbindung der allgemeinen Formel worin A ein Chloratom oder ein Bromatom und Z, R[hoch]1, R[hoch]2 und R[hoch]3 die vorher angegebenen Bedeutungen haben, in einem Lösungsmittel in Gegenwart einer Base umsetzt.
9. Verfahren zur Herstellung eines Phenoxyalkylamidderivats gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Base ausgewählt ist aus Pyridin, Triethylamin, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat.
10. Verfahren zur Herstellung eines Phenoxyalkylamidderivats gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel ausgewählt aus Benzol, Toluol, Xylol, Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Methylethylketon und Dimethylketon ist.
11. Verfahren zur Herstellung eines Phenoxyalkylamidderivats gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 50 und 130°C durchführt.
12. Herbizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Phenoxyalkylamidderivat der allgemeinen Formel worin bedeuten:
X: eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe, ein Halogenatom, eine
Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Propionylgruppe,
n: 0 oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 3, wobei dann, wenn n 2 oder 3
bedeutet, die X-Reste gleich oder verschieden sein können;
Y: ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe, eine
Trifluormethylgruppe oder eine Nitrogruppe;
Z: eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe der allgemeinen Formel
(worin R[hoch]4 eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom bedeuten und m 1 oder 2 bedeutet, wobei dann, wenn m 2 ist, die R[hoch]4-Reste gleich oder verschieden sein können);
eine Naphthylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Pyridylgruppe oder eine Furylgruppe;
R[hoch]1: eine Niedrigalkylgruppe;
R[hoch]2: ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkenylgruppe, eine Niedrigalkinylgruppe oder eine Niedrigalkoxygruppe und
R[hoch]3: ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe, enthält.
13. Herbizide Zusammensetzung gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Phenoxyalkylamidderivat die allgemeine Formel hat, worin bedeuten
X': eine Methylgruppe oder ein Chloratom;
n: 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3, mit dem Proviso, dass dann, wenn n 2
oder 3 bedeutet, die X-Reste gleich oder verschieden sein können;
Y': ein Wasserstoffatom oder eine Trifluormethylgruppe,
Z': eine Phenylgruppe, eine 2-Methylphenylgruppe, eine 2-Chlorphenylgruppe,
eine Thienylgruppe, eine 2-Pyridylgruppe oder eine 3-Pyridylgruppe;
R[hoch]1': eine Ethylgruppe oder eine n-Propylgruppe und
R[hoch]2': ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe.
14. Herbizide Zusammensetzung gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil ausgewählt ist aus einer der nachfolgenden Verbindungen:
N-Benzyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-(2-Methylbenzyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)-valeramid
N-(2-Pyridylmethyl)-2-(3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-Thienylmethyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramid
N-Thienylmethyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-(2-Pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-(3-Pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramide
N-(2-Chlorobenzyl)-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-Thienylmethyl-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-(3-Pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
15. Verwendung einer wirksamen Menge eines Phenoxyalkylamidderivats der allgemeinen Formel
worin bedeuten:
X: eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe, ein Halogenatom, eine
Cyanogruppe, einen Nitrogruppe oder eine Propionylgruppe,
n: 0 oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 3, wobei dann, wenn n 2 oder 3
bedeutet, die X-Reste gleich oder verschieden sein können;
Y: ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgrupe, eine Niedrigalkoxygruppe, eine
Trifluormethylgruppe oder eine Nitrogruppe;
Z: eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe der allgemeinen Formel
(worin R[hoch]4 eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom bedeuten und m 1 oder 2 bedeutet, wobei dann, wenn m 2 ist, die R[hoch]4-Reste gleich oder verschieden sein können);
eine Naphthylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Pyriydylgruppe oder eine Furylgruppe;
R[hoch]1: eine Niedrigalkylgruppe;
R[hoch]2: ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkenylgruppe, eine Niedrigalkinylgruppe oder eine Niedrigalkoxygruppe und
R[hoch]3: ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe, zur Bekämpfung
von Unkraut
16. Verwendung gemäß Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass das Phenoxyalkylamidderivat die folgende allgemeine Formel hat
worin bedeuten:
X': eine Methylgruppe oder ein Chloratom;
n: 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3, wobei dann, wenn n 2
oder 3 bedeutet, die X-Reste gleich oder verschieden sein können;
Y': ein Wasserstoffatom oder eine Trifluoromethylgruppe,
Z': eine Phenylgruppe, eine 2-Methylphenylgruppe, eine 2-Chlorphenylgruppe,
eine Thienylgruppe, eine 2-Pyridylgruppe oder eine 3-Pyridylgruppe;
R[hoch]1-: eine Ethylgruppe oder eine n-Propylgruppe und
R[hoch]2': ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe.
17. Verwendung gemäß Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass das Phenoxyalkylamidderivat ausgewählt ist aus einer der nachfolgenden Verbindungen:
N-Benzyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-(2-Methylbenzyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)-valeramid
N-(2-Pyridylmethyl)-2-(3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-Thienylmethyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramid
N-Thienylmethyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-(2-Pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-(3-Pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-(2-Chlorobenzyl)-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-Thienylmethyl-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-Benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
N-(3-Pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
18. Verwendung gemäß Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß man das Phenoxyalkylamidderivat in einer Menge zwischen 0,5 g/Ar und 100 g/Ar anwendet.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0239414A1 (de) * 1986-03-28 1987-09-30 Ube Industries, Ltd. N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butansäureamid und dieses enthaltende herbizide Zusammensetzung
EP0289100A2 (de) * 1987-05-01 1988-11-02 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Anilide Herbizide
US7514457B2 (en) 2005-05-31 2009-04-07 Pfizer Inc. Substituted aryloxymethyl bicyclicmethyl acetamide compounds

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2091864C (en) * 1992-03-26 1999-09-07 Tomokazu Hino Process for producing halogenophenoxyfatty acid derivatives by selective halogenation and halogenophenoxyfatty acid derivatives

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1041982A (en) * 1963-09-30 1966-09-07 Boots Pure Drug Co Ltd Herbicidal compounds and compositions
FR1600908A (en) * 1968-11-14 1970-08-03 Hypocholesterolaemic and anorexigenic - phenoxy alkanoylaralkylamines
GB2005668B (en) * 1977-09-14 1982-05-26 Shell Int Research Herbicides
AR220917A1 (es) * 1977-10-26 1980-12-15 Stauffer Chemical Co Compuestos de n-sustituido-2-(4 sustituido-3,5-dimetilfenoxi)butiramida utiles como anublicidas y composicion que los contiene
JPS5714505A (en) * 1980-07-01 1982-01-25 Ube Ind Ltd Herbicide

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0239414A1 (de) * 1986-03-28 1987-09-30 Ube Industries, Ltd. N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butansäureamid und dieses enthaltende herbizide Zusammensetzung
EP0289100A2 (de) * 1987-05-01 1988-11-02 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Anilide Herbizide
EP0289100A3 (en) * 1987-05-01 1989-10-18 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Anilide herbicides
US7514457B2 (en) 2005-05-31 2009-04-07 Pfizer Inc. Substituted aryloxymethyl bicyclicmethyl acetamide compounds

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