DE3225624A1 - Unkrautbekaempfungsmittel - Google Patents
UnkrautbekaempfungsmittelInfo
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Abstract
Gegenstand der Erfindung sind Unkrautbekämpfungsmittel mit einem Gehalt an a) N,N-Di-(n-propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester der Formel I als Wirkstoff sowie gegebenenfalls b) mindestens einen flüssigen Kohlenwasserstoff mit einem Siedpunkt von 150 bis 320 °C und/oder gegebenenfalls c) einen oder mehr üblichen Zusatzstoff(en), welche auch d) einen oder mehr Thiocarbaminsäureester der allgemeinen Formel II worin R[tief]1 für einen Äthyl-, n-Propyl-, Isobutyl- oder Cyclohexylrest steht und R[tief]2 einen Äthyl-, n-Propyl, n-Butyl- oder Isobutylrest bedeutet oder R[tief]1 und R[tief]2 zusammen einen Hexamethylenrest darstellen sowie R[tief]3 für einen Äthyl- oder n-Propylrest steht, mit der weiteren Maßgabe, dass, falls R[tief]3 für einen Äthylrest steht, R[tief]1 und R[tief]2 nicht beide n-Propylreste bedeuten können, als Wirkstoff enthalten.
Description
Unkrautbekämpfungsmittel
Die Erfindung betrifft Unkrautbekämpfungsmittel mit einem Gehalt an 2 oder mehr Wirkstoffen.
Aus dem Fachschrifttum sind die N,N-Di-(alkyl)-thiocarbaminsäure-S-alkylester seit etwa 20 Jahren bekannt (siehe zum Beispiel die US-Patentschriften 2 913 327, 3 087 853, 3 175 897, 3 185 720, 3 198 786 und 3 582 314). Die auch mit dem Sammelnamen Thiolcarbamate bezeichneten Herbizide werden in erster Linie zum Schutz gegen einkeimblättriges Unkraut erfolgreich eingesetzt.
Die bisher entwickelten Derivate N,N-Di-(isobutyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [Butylate], N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC], N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-n-propylester [Vernolate], N-Äthyl-N-n-butyl-thiocarbaminsäure-S-n-propylester [Perbulate], N-Äthyl-N-cyclohexyl-thiocarbaminsäure-S-äthylester [Cycloate] und N,N-Hexamethylen-thiocarbaminsäure-S-äthylester [Molinate] können in unterschiedlichen Pflanzenkulturen eingesetzt werden (sie weisen abweichende Selektivität gegenüber den Kulturpflanzen und den Unkrautpflanzen auf), ihre physikalisch-chemischen Eigenschaften (wie Wasserlöslichkeit und Dampfdruck), die ihre Wirkung beeinflussen, weichen aber voneinander stark ab. So beträgt zum Beispiel die Wasserlöslichkeit von N,N-Di-(isobutyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [Butylate] nur 12% der Wasserlöslichkeit von N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] (bei 20 °C 45 mg/l beim ersteren gegenüber 370 mg/l beim letzteren), während der Dampfdruck des ersteren etwas weniger als die Hälfte des des letzteren beträgt (bei 25 °C 1,73 Pa beim ersteren gegenüber 4,53 Pa beim letzteren).
Die Verwendung der N,N-disubstituierten Thiocarbaminsäure-S-alkylester im Pflanzenschutz hängt wegen der unterschiedlichen physikalisch-chemischen Eigenschaften in bedeutendem Maß von den Wetterbedingungen (wie Temperatur und Niederschlag) ab und dadurch ist ihr Anwendungsgebiet beschränkt. Sie haben ferner die Nachteile, dass von Ihnen die zweikeimblättrigen Unkrautpflanzen in geringerem Maß vernichtet werden und sie außerdem bei einer Anwendung in einer für eine wirksame Unkrautbekämpfung notwendigen Aufwandmenge beziehungsweise Dosis von Fall zu Fall auf die zu schützenden Kulturpflanzen phytotoxisch wirken. Zur Verbesserung der Unkrautbekämpfungswirkung bei zweikeimblättrigen Unkrautpflanzen wurde die kombinierte Anwendung von Thiocarbaminsäurederivaten und s-Triazinderivaten vorgeschlagen, während sie mit Verbindungen mit sogenannter Antidotumwirkung kombiniert werden, um die Phytotoxizität zu senken (siehe zum Beispiel die ungarische Patentschrift 165 736).
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, unter Behebung beziehungsweise bedeutender Verringerung der Nachteile der Unkrautbekämpfungsmittel des Standes der Technik Unkrautbekämpfungsmittel mit 2 oder mehr Wirkstoffen, deren Selektivität und Unkrautbekämpfungswirkung vom Wetter viel weniger abhängt und welche daher viel unabhängiger von den Wetterbedingungen und damit breiter angewendet werden können und auch gegen zweikeimblättrige Unkrautpflanzen in Aufwandmengen beziehungsweise Dosen, bei welchen keine phytotoxische Wirkung auf die zu schützenden Kulturpflanzen eintritt, wirksam sind, zu schaffen.
Das Obige wurde überraschenderweise durch die Erfindung erreicht.
Bei den Untersuchungen der Anmelderin über die herbi-
zide Wirkung der Thiocarbaminsäure-S-ester wurde nämlich überraschenderweise festgestellt, dass Kombinationen, in welchen die eine Verbindung immer der N,N-Di-(n-propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] und die andere(n) 1 oder mehr der im folgenden festgelegten Thiocarbaminsäureester ist beziehungsweise sind, die obigen Eigenschaften haben.
Gegenstand der Erfindung sind daher Unkrautbekämpfungsmittel mit einem Gehalt an
a) N,N-Di-(n-propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester der Formel [EPTC]
I
als Wirkstoff sowie gegebenenfalls
c) mindestens 1 flüssigen Kohlenwasserstoff mit einem Siedepunkt von
150 bis 320 °C
und/oder gegebenenfalls
d) 1 oder mehr üblichen Zusatzstoff(en),
welche dadurch gekennzeichnet sind, dass sie auch
b) 1 oder mehr Thiocarbaminsäureester der allgemeinen Formel
II,
worin
R[tief]1 für einen Äthyl-, n-Propyl-, Isobutyl- oder Cyclohexylrest steht und
R[tief]2 einen Äthyl-, n-Propyl-, n-Butyl- oder Isobutylrest bedeutet oder
R[tief]1 und R[tief]2 zusammen einen Hexamethylenrest darstellen sowie
R[tief]3 für einen Äthyl- oder n-Propylrest steht,
mit der weiteren Maßgabe, dass,
falls R[tief]3 für einen Äthylrest steht,
R[tief]1 und R[tief]2 nicht beide n-Propylreste bedeuten können,
als Wirkstoff
erhalten.
Die 1 oder mehr flüssigen Kohlenwasserstoff(e) [c)] enthaltenden erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmittel sind flüssig.
Zweckmäßig beträgt das Gewichtsverhältnis von a) zu b) 40 : 1 bis 1 : 40. Vorzugsweise beträgt es 9,5 : 0,5 bis 1 : 1,5, ganz besonders 9,5 : 0,5 bis 1 : 1.
Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmittel als flüssige[n] Kohlenwasserstoff(e) [c)] Kerosin und/oder Petroleum enthalten.
Als gegebenenfalls vorliegende übliche Zusatzstoffe [d)] sind in den erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmitteln 1 oder mehr oberflächenative[r] Stoff(e) und/oder Verbindung(en) mit Antidotumwirkung vorteilhaft.
Nach einer vorteilhaften Ausführungsform der erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmittel enthalten diese die Wirkstoffe a) und b) zusammen in Mengenanteilen von 10 bis 80 Gew.-%, den beziehungsweise die flüssigen Kohlenwasserstoff(e) [c)] in Mengenanteilen von 14 bis 80 Gew.-% und den beziehungsweise die üblichen Zusatzstoff(e) [d)] in Mengenanteilen von 5 bis 15 Gew.-%.
Beispiele für Thiocarbaminsäureester der allgemeinen Formel II, welche in den erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmitteln enthalten sein können, sind N,N-Di-(isobutyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [Butylate], N-äthyl-N-n-butyl-thiocarbaminsäure-S-n-propylester [Pebulate], N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-n-propylester [Vernolate], N-Äthyl-N-cyclohexyl-thiocarbaminsäure-S-äthylester [Cycloate] und N,N-Hexamethylen-thiocarbaminsäure-S-äthylester [Molinate].
Die Untersuchungen bestätigen, dass die erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmittel nicht nur unabhängig vom Wetter angewandt werden können, sondern bei ihnen auch eine synergistische Wirkung gegen die Unkrautpflanzen auftreten kann und auch ihre Toxizität gegen Kulturpflanzen, insbesondere Mais, geringer ist.
Die unkrautbekämpfende Wirkung der erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmittel geht aus den folgenden Versuchen hervor.
Versuche A
Es wurde die unkrautbekämpfende Wirkung von Gemische von N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] und N,N-Di-(isobutyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [Butylate] als Wirkstoffe enthaltenden emulsionsbildenden Konzentraten [erfindungsgemäße Unkrautbekämpfungsmittel] sowie jeweils nur 1 der genannten Wirkstoffe {N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] beziehungsweise N,N-Di-(isobutyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [Butylate]} enthaltenden emulsionsbildenden Konzentraten [Vergleichsunkrautbekämpfungsmittel] untersucht.
Die Versuche wurden in Zuchtgefäßen aus Kunststoff mit einer Oberfläche von 120 cm[hoch]2 wie folgt durchgeführt: In die Zuchtgefäße wurden 400 g laminarer Boden [Definition siehe zum Beispiel Biológiai Lexikon, Band 3, Seite 301, Akadémiai Kiadó, Budapest, 1977] eingewogen und dann wurden Samen der Unkrautpflanzen Linum usitatissimum (Flachs) und Sinapis alba (Weibersenf) in den Boden gelegt und die Samen mit je 200 g Boden bedeckt. Danach wurden verschie-
dene Aufwandmengen beziehungsweise Dosen von 3 verschiedenen emulsionsbildenden Konzentraten (von N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] und N,N-Di-(isobutyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [Butylate] zusammen beziehungsweise nur N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] beziehungsweise nur N,N-Di-(isobutyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [Butylate]) auf den Boden gesprüht und dann noch je 100 g Boden in die Gefäße eingebracht.
Die Unkrautpflanzen wurden mit einer täglichen Beleuchtungsperiode von 12 Stunden (unter Tageslichtersatzlampen vom Typ HgMi/D mit einer Leistung von 400 W) gezüchtet. Täglich wurde Wasser bis zu 65 Gew.-% der maximalen Wasserkapazität ergänzt. Bei der Züchtung betrug die durchschnittliche Temperatur des Treibhauses 24,3 °C (maximal 26,8 °C, minimal 21,8 °C), während die durchschnittliche relative Luftfeuchte der Luft 57,8 Gew.-% war.
Die Wertung der Versuche wurde am 12-ten Tag nach den Behandlungen in der Weise durchgeführt, dass der Teil der Unkrautpflanzen über dem Boden abgeschnitten und ihre gesamte Grünmasse, bezogen auf das Gewicht, bestimmt wurde.
Zur Wertung der zu erwartenden Wirkung der mit der die 2 genannten Thiocarbaminsäurederivate enthaltenden Kombination durchgeführten Behandlung wurde die berechnete Wirkung gemäß der von Colby S.R. (Weeds, Seite 20 bis 22 [1967]) ausgearbeiteten Formel zugrundegelegt:
In dieser Formel ist
X[tief]i das bei einer Aufwandmenge des Herbizides A von "p" kg/ha gemessene Wachstum, ausgedruckt in Gewichtsprozenten, bezogen auf den Blind- beziehungsweise Kontrollversuch,
Y[tief]i das bei einer Aufwandmenge des Herbizides B von "q" kg/ha gemessene Wachstum, ausgedrückt in Gewichtsprozenten, bezogen auf den Blind- beziehungsweise Kontrollversuch, und
E[tief]i das bei Verwendung der Aufwandmengen "p + q" kg/ha der Herbizide A und B zu erwartende Wachstum (die additive Wirkung) [berechneter Wert], ausgedrückt in Gewichtsprozenten, bezogen auf den Blind- beziehungsweise Kontrollversuch.
Die Ergebnisse der Versuche, die gemessenen und berechneten Werte, sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengestellt.
Tabelle 1
| Tabelle Seite 14 bis Seite 16 |
Aus der obigen Tabelle 1 geht hervor, dass die Behandlungen mit den erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmitteln mit einem Gehalt an den angegebenen 2 Wirkstoffen {N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] und N,N-Di-(isobutyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [Butylate]} eine stärkere unkrautbekämpfende Wirkung als die Behandlungen mit den die beiden Wirkstoffe getrennt in der gleichen Aufwandmenge beziehungsweise Dosis enthaltenden bekannten Unkrautbekämpfungsmitteln hatten und dabei im erstgenannten Fall das tatsächlich gemessene Unkrautgewicht wesentlich niedriger als der zu erwartende berechnete Wert war, also bei einer gemeinsamen Anwendung der genannten 2 Wirkstoffe eine synergetische Wirkung auftrat.
Versuche B
Analog wie bei den Versuchen A wurde die unkrautbekämpfende Wirkung von Gemische von N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] und N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-n-propylester [Vernolate] als Wirkstoffe enthaltenden emulsionsbildenden Konzentraten [erfindungsgemäße Unkrautbekämpfungsmittel] sowie jeweils nur 1 der genannten Wirkstoffe {N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] beziehungsweise N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-n-propylester [Vernolate]} enthaltenden emulsionsbildenden Konzentraten [Vergleichsunkrautbekämpfungsmittel] untersucht.
Die Versuche wurden in Kunststoffzuchtgefäßen mit einer Oberfläche von 120 cm[hoch]2 wie folgt durchgeführt. In die Zuchtgefäße wurden je 400 g laminarer Boden eingewogen und dann wurden Samen der Unkrautpflanze Echinocloa crus-galli (Hahnenfußgras) in den Boden gelegt und die Samen mit je 200 g Boden bedeckt. Dann wurden verschiedene Aufwandmengen be-
beziehungsweise Dosen von 3 verschiedenen emulsionsbildenden Konzentraten (von N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] und N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-n-propylester [Vernolate] zusammen beziehungsweise nur N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] beziehungsweise nur N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-n-propylester [Vernolate]) auf den Boden gesprüht und dann noch je 100 g Boden in die Gefäße eingebracht.
Die Unkrautpflanzen wurden mit einer täglichen Beleuchtungsperiode von 12 Stunden (unter Tageslichtersatzlampen vom Typ HgMi/D mit einer Leistung von 400 W) gezüchtet. Täglich wurde Wasser bis zu 65 Gew.-% der maximalen Wasserkapazität ergänzt.
Bei der Züchtung betrug die durchschnittliche Temperatur des Treibhauses 24,3 °C (maximal 26,8 °C, minimal 21,8 °C), während die durchschnittliche Luftfeuchte 57,8% war.
Die Versuche wurden am 12-ten Tag nach den Behandlungen in der Weise gewertet, dass der Teil der Unkrautpflanzen über dem Boden abgeschnitten und ihre Grünmasse, bezogen auf das Gewicht, gemessen wurde.
Zur Wertung der zu erwartenden Wirkung der mit der die 2 genannten Thiocarbaminsäurederivate enthaltenden Kombination durchgeführten Behandlung wurde die berechnete Wirkung gemäß der von Colby S. R. ausgearbeiteten Formel wie bei den Versuchen A zugrundegelegt.
Die Ergebnisse der Versuche, die gemessen und berechneten Werte, sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengestellt.
Tabelle 2
| Tabelle Seite 19 bis Seite 21 |
Aus der obigen Tabelle 2 geht hervor, dass die Behandlungen mit den erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmitteln mit einem Gehalt an den angegebenen 2 Wirkstoffen {N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] und N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-n-propylester [Vernolate]} eine stärkere unkrautbekämpfende Wirkung als die Behandlungen mit den die beiden Wirkstoffe getrennt in der gleichen Aufwandmenge beziehungsweise Dosis enthaltenden bekannten Unkrautbekämpfungsmitteln hatten und dabei im erstgenannten Fall das tatsächlich gemessene Unkrautgewicht wesentlich niedriger als der zu erwartende berechnete Wert war, also bei einer gemeinsamen Anwendung der genannten 2 Wirkstoffe eine synergetische Wirkung auftrat.
Versuche C
Wie bei den Versuchen B beschrieben und unter gleichen Bedingungen wurde die unkrautbekämpfende Wirkung von Gemischen von N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] und N-Äthyl-N-cyclohexyl-thiocarbaminsäure-S-äthylester [Cycloate] als Wirkstoffen [erfindungsgemäße Unkrautbekämpfungsmittel] beziehungsweise N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] allein [Vergleichsunkrautbekämpfungsmittel] beziehungsweise N-Äthyl-N-cyclohexyl-thiocarbaminsäure-S-äthylester [Cycloate] allein [Vergleichsunkrautbekämpfungsmittel] auf die Unkrautpflanze Echinocloa crus-galli (Hahnenfußgras) untersucht.
Die Versuche wurden wie die Versuche B durchgeführt und gewertet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 zusammengestellt.
Tabelle 3
| Tabelle Seite 23 bis Seite 26 |
Aus der obigen Tabelle 3 geht hervor, dass die Behandlungen mit den erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmitteln mit einem Gehalt an den angegebenen 2 Wirkstoffen {N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] und N-Äthyl-N-cyclohexyl-thiocarbaminsäure-S-äthylester [Cycloate]} eine stärkere unkrautbekämpfende Wirkung als die Behandlung mit den die beiden Wirkstoffe getrennt in der gleichen Aufwandmenge beziehungsweise Dosis enthaltenden bekannten Unkrautbekämpfungsmitteln hatten und dabei im erstgenannten Fall das tatsächlich gemessene Unkrautgewicht wesentlich niedriger als der zu erwartende berechnete Wert war, also bei einer gemeinsamen Anwendung der genannten 2 Wirkstoffe eine synergetische Wirkung auftrat.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Es wurden in einen mit einem Rührer versehenen Rundkolben der folgenden Tabelle 4 entsprechend verschiedene Mengen N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] und N,N-Di-(isobutyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [Butylate] so eingewogen, dass ihre Gesamtmenge 80 Gew.-Teile betrug, dann wurden unter Rühren 14 Gew.-Teile Kerosin sowie 6 Gew.-Teile des in der folgenden Tabelle 4 jeweils angegebenen oberflächenaktiven Stoffes zugesetzt. Das Rühren wurde solange fortgesetzt, bis das Gemisch homogen wurde, und dann wurde es filtriert. So wurde ein 80 gew.-%-iges emulsionsbildendes Konzentrat erhalten.
Tabelle 4
*) Erzeugnis der Firma Tensia AG
Beispiel 2
Es wurde wie im Beispiel 1 beschrieben vorgegangen, jedoch mit dem Unterschied, dass die Gewichtsanteile der Bestandteile geändert wurden. So wurde ein 10 gew.-%-iges emulsionsbildendes Konzentrat bereitet. Die Einzelheiten sind in der folgenden Tabelle 5 zusammengestellt.
Tabelle 5
Beispiel 3
Es wurde wie im Beispiel 1 beschrieben vorgegangen, jedoch mit dem Unterschied, dass zusammen mit dem N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] N-Äthyl-N-n-butyl-thiocarbaminsäure-S-n-propylester [Pebulate] statt des N,N-Di-(isobutyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylesters [Butylate] eingesetzt wurde und als Zusatzstoff die Antidotumverbindung Dichloracetyl-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decan[AD-67] {Erzeugnis der Firma Nitrokémia Ipartelepek, Balatonfüzfö, Ungarn} verwendet wurde. So wurde ein 72 gew.-%-iges emulsionsbildendes Konzentrat bereitet. Die Einzelheiten sind in der folgenden Tabelle 6 zusammengestellt.
Tabelle 6
Beispiel 4
Es wurde wie im Beispiel 1 beschrieben vorgegangen, jedoch mit dem Unterschied, dass zusammen mit dem N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-n-propylester [Vernolate] statt des N,N-Di-(isobutyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylesters eingesetzt wurde. So wurde ein 50 gew.-%-iges emulsionsbildendes Konzentrat bereitet. Die Einzelheiten sind in der folgenden Tabelle 7 zusammengestellt.
Tabelle 7
Beispiel 5
Es wurde wie im Beispiel 1 beschrieben vorgegangen, jedoch mit dem Unterschied, dass zusammen mit dem N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] N-Äthyl-N-cyclohexyl-thiocarbaminsäure-S-äthylester [Cycloate] statt des N,N-Di-(isobutyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylesters eingesetzt wurde sowie Petroleum statt des Kerosines und andere oberflächenaktive Stoffe verwendet wurden. So wurde ein 60 gew.-%-iges emulsionsbildendes Konzentrat bereitet. Die Einzelheiten sind in der folgenden Tabelle 8 zusammengestellt.
Tabelle 8
[hoch]o) Erzeugnis der Hoechst AG
Beispiel 6
Es wurde wie im Beispiel 1 beschrieben vorgegangen, jedoch mit dem Unterschied, dass zusammen mit dem N,N-Di-(n-Propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester [EPTC] N,N-Hexamethylen-thiocarbaminsäure-S-äthylester [Molinate] statt des N,N-Di-(isobutyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylesters eingesetzt wurde sowie Petroleum statt des Kerosines und andere oberflächenaktive Stoffe verwendet wurden. So wurde ein 70 gew.-%-iges emulsionsbildendes Konzentrat bereitet. Die Einzelheiten sind in der folgenden Tabelle 9 zusammengestellt.
Tabelle 9
Beispiel 7
Es wurde wie im Beispiel 1 beschrieben vorgegangen, jedoch mit dem Unterschied, dass als Zusatzstoff auch die Antidotumverbindung Dichloracetyl-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decan[AD-67] und andere oberflächenaktive Stoffe eingesetzt wurden sowie Petroleum statt des Kerosines verwendet wurde. So wurde ein 46 bis 48 gew.-%-iges emulsionsbildendes Konzentrat bereitet. Die Einzelheiten sind in der folgenden Tabelle 10 zusammengestellt.
Tabelle 10
Zusammenfassung
Claims (4)
1.) Unkrautbekämpfungsmittel mit einem Gehalt an
a) N,N-Di-(n-propyl)-thiocarbaminsäure-S-äthylester der Formel
I
als Wirkstoff sowie gegebenenfalls
c) mindestens 1 flüssigen Kohlenwasserstoff mit einem Siedepunkt von
150 bis 320 °C und/oder gegebenenfalls
d) 1 oder mehr üblichen Zusatzstoff(en),
dadurch gekennzeichnet, dass sie auch
b) 1 oder mehr Thiocarbaminsäureester der allgemeinen Formel
II,
worin
R[tief]1 für einen Äthyl-, n-Propyl-, Isobutyl- oder Cyclohexylrest steht und
R[tief]2 einen Äthyl-, n-Propyl-, n-Butyl- oder Isobutylrest bedeutet oder
R[tief]1 und R[tief]2 zusammen einen Hexamethylenrest darstellen sowie
R[tief]3 für einen Äthyl- oder n-Propylrest steht,
mit der weiteren Maßgabe, dass,
falls R[tief]3 für einen Äthylrest steht,
R[tief]1 und R[tief]2 nicht beide n-Propylreste bedeuten können,
als Wirkstoff
erhalten.
2.) Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von
a) zu b) 9,5 : 0,5 bis 1 : 1,5 beträgt.
3.) Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als flüssige[n] Kohlenwasserstoff(e) [c)] Kerosin und/oder Petroleum enthalten.
4.) Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Wirkstoffe a) und b) zusammen in Mengenanteilen von
10 bis 80 Gew.-%, den beziehungsweise die flüssigen Kohlenwasserstoff(e) [c)] in Mengenanteilen von 14 bis 80 Gew.-% und den beziehungsweise die üblichen Zusatzstoff(e) [d)] in Mengenanteilen von 5 bis 15 Gew.-% enthalten.
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|---|---|---|---|---|
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| US3175897A (en) * | 1962-08-21 | 1965-03-30 | Stauffer Chemical Co | Asymmetric thiolcarbamates as herbicides |
| JPS52128221A (en) * | 1976-04-20 | 1977-10-27 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Herbicidal accelerators |
| DE2909158A1 (de) * | 1979-03-08 | 1980-09-11 | Basf Ag | Herbizide mischungen |
-
1981
- 1981-07-08 HU HU811975A patent/HU184467B/hu not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-06-15 AT AT0231782A patent/AT381208B/de not_active IP Right Cessation
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- 1982-07-07 CH CH4142/82A patent/CH653214A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-08 DE DE19823225624 patent/DE3225624A1/de not_active Withdrawn
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| Biológiai Lexikon, Band 3, Seite 301, Akadémiai Kiadó, Budapest, 1977 |
| Colby S.R. (Weeds, Seite 20 bis 22 [1967]) |
| ungarische Patentschrift 165 736 |
| US-Patentschriften 2 913 327, 3 087 853, 3 175 897, 3 185 720, 3 198 786 und 3 582 314 |
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