DE2819156A1 - Herbicide mittel - Google Patents
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- DE2819156A1 DE2819156A1 DE19782819156 DE2819156A DE2819156A1 DE 2819156 A1 DE2819156 A1 DE 2819156A1 DE 19782819156 DE19782819156 DE 19782819156 DE 2819156 A DE2819156 A DE 2819156A DE 2819156 A1 DE2819156 A1 DE 2819156A1
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- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
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Description
POOO
90 3
(080) 60 20 SX
TEI.IOBAMME ι
PBOTÄOTPATEIiT MÜifOSEIC
1A-50 829
Patentanmeldung
Anmelder: SHEIi TSTEBXATIGRAXE RESEARCH MAATSOHAPPIJ B.V.
Oarel van Bylandtlaan 50, Dea Haag, Niederlande
!Eitel: Herbicide Mittel
6292
809846/0747
80OO MÜN Oll ISN 00 SCH'.VKtUJiIISTCASSK 2
ΊΚΙ.ΕΙ-ΟΝ (08D) CO 20 01
ΤΕΓ,ΚΟΪΙΑΜΜΚ I
PJtOXEOTPATENT
1Α-50 829
Anmelder: Shell Int.
Beschreibung
Die Erfindung betrifft herbicide Mittel, die wirksam sind gegen wilden Hafer sowie ein Verfahren zur Bekämpfung oder
Ausrottung von wildem Hafer in Nutzgetreide durch Aufbringen eines erfindungsgemäßeη berbicid wirksamen Mittels·
Wilder Hafer (Avena fatua) stellt ein wichtiges, weltweites Problem dar und wird in zunehmendem Maße zur Konkurrenz von
Nutzgetreide. Dadurch wird der wirtschaftliche Schaden durch eine Infektion mit wildem Hafer beträchtlich.
Eine Gruppe von Verbindungen, von denen bekannt ist, daß sie eine sehr hohe Aktivität gegenüber wildem Hafer und auch eine
deutliche Selektivität gegenüber Getreide besitzen, sind Ν,Ν-disubstituierte'Alaninderivate,
zeB. Suffix-Herbicide, die in Weizen angewandt werden können^ und Barnon-Herbicid zur
Anwendung in Gerste.
Ea hat sich jetzt gezeigt, daß durch Vermischen eines dieser
Ν,Ν-disubstituierten Alaninderivate (wie später näher definiert)
mit Bladex-Herbicid (2~Äthylamino~4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin)
oder mit 2-A"thylamino-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-methylthio-1,3,5-triazin
und Verwendung des Gemisches als Herbicid gegen wilden Hafer, eine synergistische
Wirkung erzielt wird.
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Es hat sich ferner gezeigt, daß das zusätzliche Vorhandensein
bestimmter Phenoxy-alkansäurederivate in den erfindungsgemäßen
Gemischen neben ihrer erwarteten Aktivität gegenüber breitblättrigen Unkräutern auch zu einer erhöhten Aktivität dieser
tertiären Gemische gegenüber Hafer führt, so daß eine bessere Wirkung erzielt, werden kann-, ohne oder nahezu ohne Verlust an
Aktivität gegenüber wildem Hafer, Insbesondere führt das Vorhandensein von R-(+)-Pbenoxyalkansäurederivaten zu einer besseren
Wirksamkeit.
Die Erfindung betrifft daher ein herbicides Mittel, das als Wirkstoff mindestens
a) 2-Äthylamino-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin
oder 2-Äthylamino-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-methylthio-1,3,5-triazin
und
b) ein Ν,Ν-disubstituiertes Alaninderivat der allgemeinen
Formel
(D
enthält, wobei Y und Z jeweils ein Chlor- oder Fluoratom,
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R eine Gruppe der Formel -OR1, in der R1 ein Wasserstoffatom, ein ein Metallsalz
bildendes oder gegebenenfalls alkylsubstituiertes Ammoniumion oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-,
Aryl-, Alkenyl- oder Alkarylgruppe ist, eine Gruppe der Formel -SR2>
in der R2 eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-,
Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkarylgruppe ist^ oder eine
Gruppe der Formel -NR5R. oder -ON=CR5R4, in der R5 und R4
jeweils ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, eine gegebenenfalls
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- 3"'~ 1A-50 829
substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Alkaryl-, heterocyclische
Alkoxy-, Alkylthio- oder Aminogruppe oder IU und
/ ^IJi ent—
R. zusammen eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere/Kohlenstoff
atome unterbrochene Polymethylengruppe sind, bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch ein Phenoxyalkansäurederivat
der allgemeinen Formel
- C^ (II)
enthalten, wobei R eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe, R eine
■ζ
Alkylgruppe bis zu 4 Kohlenstoffatomen, R·^ eine Alkylgruppe
mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, η 0 oder öine ganze Zahl bis zu 4 und m 0 oder eine ganze Zahl bis zu 5 ist.
Die gegebenenfalls vorhandenen Substituenten bei den Alaninderivaten
sind vorzugsweise ein oder zwei Chlor- oder Fluoratome oder Alkyl- oder Alkoxygruppen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen.
Die Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen, die oben bei der allgemeinen formel angegeben sind, enthalten günstigerweise
bis zu sechs Kohlenstoffatome, vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatome,
Die Aryl-, Alkaryl-, Cycloalkyl-, heterocyclischen und Polymethylengruppen, wie sie oben bei der allgemeinen
Formel angegeben sind, enthalten günstigerweise bis zu 10 Kohlenstoff
atome, vorzugsweise bis zu 7 Kohlenstoffatome. Die Hetero-
bzw· Nicht-Kohlenstoffatome, die in der Polymethylenkette oder
in der heterocyclischen Gruppe vorhanden sein können, können Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome' sein, sind jedoch
vorzugsweise ein oder zwei/una/oder Stickstoffatome.
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Wenn. Pbenoxyalkansäurederivate in den erfindungsgemäßen
Mitteln vorhanden sind, sind es vorzugsweise Verbindungen der Formel II, bei denen R eine Alkylgruppe mit bis zu
2 13J
18 Kohlenstoff atomen, R eine Methylgruppe, B eine Methylgruppe,
η O oder 1 und ml, 2 oder 3 ist. Besonders bevorzugt
sind die langkettigen Alkylester von (4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure,
wie die Ester von Linevol (C7-O11 Alkenol)
und 2-Äthylhexanol.
Die synergistische Wirkung kann insbesondere erreicht werden bei Verwendung von Gemischen, enthaltend eine der Iriazinverbindungen
mit einem(3-Chlor-4-fluorphenyl)-alaninderivat, d.h. einer Verbindung der allgemeinen !Formel I, in der Z ein
Fluor- und Y ein Ohloratom ist.
Beispiele für ίΓ,ΙΤ-disubstituierte Alaninderivate, wie sie oben
erwähnt sind, und geeignete Verfahren für ihre Synthese sind z. B. angegeben in den GB-PS 1 164 160, 1 289 283, 1 413 286,
und 1 437 711.
Besonders bevorzugte Alaninderivate für die erfindungsgemäßen
Mittel sind solche der allgemeinen Formel
(HD
in der Y ein Chloratom, Z ein Fluoratom und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, z· B.
eine Methyl-, Äthyl- oder Isopropylgruppe bedeuten. Eine der
besten derartigen Verbindungen zur Bekämpfung von wildem Hafer in Gerste ist die Verbindung der Formel III, bei der Y ein
Ohloratom, Z ein Fluoratom und R eine Isopropylgruppe bedeutet.
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Eine der günstigsten Verbindungen zur Anwendung in Weizen
ist diejenige der Formel III, bei der Y ein Chloratom, Z ein Fluoratom und R eine Methylgruppe ist·
Die Alaninderivate der Formel I oder III können in optisch
aktiven Formen vorliegen und allgemein ist das linksdrehende Isomer die aktivere Form. Daher kann, wenn es günstig ist,
das Alaninderivat in seiner optisch aktiveren Form in den erfindungagemäßen Mitteln angewandt werden·
Die Phenoxyalkansäurederivate der Formel II können auch in optisch aktiven Formen vorliegen und allgemein sind die R-(+)-Phenoxyalkansäurederivate
die aktiveren· Wenn das günstig ist, können die Racemate sowie die R-(+)-Isomeren der Phenoxyalkansäurederivate der Formel II in dem Gemisch, enthaltend
mindestens ein ϊΓ,Ν-disubstituiertes Alaninderivat der Formel I
und ein Triazin, wie oben erläutert, angewandt werden.
Bei Untersuchung einer Reihe verschiedener Dosen zeigt es sich, daß die erfindungsgemäßen Mittel eine synergistische herbicide
Wirksamkeit gegenüber wildem Hafer besitzen· Das bedeutet, daß wesentlich geringere Mengen der jeweiligen Wirkstoffe in den
Mitteln angewandt werden können, als wenn die Substanzen getrennt angewandt werden. Durch die erfindungsgemäßen Mittel ist es
möglich, wilden Hafer über einen weiten Bereich seiner Entwicklung durch Aufbringen auf die Blätter nach dem Auflaufen zu
bekämpfen, während, wenn die Gemische auch ein Phenoxyalkansäurederivat enthalten, zusätzlich breitblättrige Unkräuter bekämpft
werden können·
Es ist zu bemerken, daß, obwohl eine erhöhte Wirkung der Mittel auf Getreidekörner zusammen mit einer erheblichen Zunahme der
Aktivität gegen wilden Hafer auftritt, dieser Effekt in der Praxis das Nutzgetreide nicht ernstlich angreift, da die Mengen
an Alaninverbindungen, die erforderlich sind, um zu einer wesentlichen
Zunahme zu führen, ziemlich hoch sind,
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Wilder Hafer kann in Nutzgetreide bekämpft werden durch Aufbringen
von 0,1 bia 1,5 kg/ha der erfindungsgemäßeη Mittel,
wobei das Gewichtsverhältnis von Alaninderivat zu Triazinverbindung im Bereich von 50 : 1 bis 1:1, vorzugsweise
20 : 1 bis 5 : 1 liegt.
Die Menge an Phenoxyalkansäurederivat, die in Gemischen, enthaltend
M",ST-disubstituierte Alaninderivate der Formel I und
ein Triazin, wie oben näher beschrieben, aufgebracht wird, kann bis zu 8 kg/ha betragen, wobei eine Menge im Bereich von
1,5 bis 4 kg/ha bevorzugt ist.
Die erfindungsgemäßeη herbiciden Mittel können auch einen
Träger und/oder ein oberflächenaktives Mittel enthalten, um das Aufbringen des Mittels auf mit wildem Hafer infiziertes
Land in der gewünschten Menge zu erleichtern. Der Ausdruck "Träger" , wie er hier verwendet wird, bedeutet eine feste
oder flüssige Substanz, die anorganisch oder organisch, synthetisch oder natürlich sein kann.
Typische feste Träger sind uncer anderem natürliche und synthetische
Tone, natürliche Silicate und Aluminiumsilicate. Typische flüssige Träger sind Ketone, aromatische Kohlenwasserstoffe,
Erdölfraktionen und chlorierte Kohlenwasserstoffe. Häufig sind Gemische von Flüssigkeiten geeignet.
In den Mitteln können ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel und/oder Klebrigmacher enthalten sein. Das oberflächenaktive
Mittel kann ein Emulgator oder ein Dispersions- oder Netzmittel
sein. Es kann nichtionisch oder ionisch sein. Irgendeines der oberflächenaktiven Mittel, wie sie üblicherweise zur
Zubereitung von Herbiciden oder Insecticiden angewandt werden, kann angewandt werden.
Die Erfindung betrifft auch wäßrige Dispersionen und Emulsionen, z.B. Mittel, die erhalten worden sind durch Verdünnen eines
benetzbaren Pulvers oder eines erfindungsgemäßen Konzentrats mit Wasser. Diese Emulsionen können in Form von Wasser"" in-Öl-
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oder in Form von Öl-in-Wasser-Emulsionen vorliegen und eine dicke, majonnaiseartige Konsistenz besitzen· Die Erfindung
betrifft auch ein Verfahren zur selektiven Bekämpfung von wildem Hafer in Nutzgetreide, bei dem ein erfindungsgemäßes
Mittel auf ein Stück Land aufgebracht wird, das Nutzgetreide trägt und mit wildem Hafer infiziert ist.
Die erfindungsgemäßeη Mittel können auf übliche Weise auf
Pflanzen von wildem Hafer aufgebracht werden. Die Stäubemittel und flüssigen Mittel können bequem mit sogenannten Pulververstäubern,mechanischen- oder mit der Hand betriebenenSprühvorrichtungen
und Sprayverstäubern aufgebracht werden. Die Mittel können auch aus Plugzeugen verstäubt oder versprüht
werden, da sie auch in sehr geringen Konzentrationen wirksam sind.
Die örfindungsgemäßen Mittel können 0,5 bis 75 # Wirkstoff
enthalten. Die aufzubringende Menge hängt weitgehend von dem
speziellen angewandten Mittel ab und ist für den Pachmann bekannt bzw, leicht feststellbar.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, bei denen, um die Wirkung der erfindungsgemäßeη Mittel
auf wilden Hafer (Avena fatua) in Nutzgetreiae/ ecßter
Hafer (Avena sativa) angewandt wird. Es hat sich gezeigt, daß Ergebnisse, die bei Versuchen an echtem Hafer erhalten werden,
absolut repräsentativ für die Wirkung auf wilden Hafer und in mancherBeZiehung zuverlässiger sind, da die Ergebnisse reproduzierbar
sind.
Die synergistische Wirkung, die erhalten wird bei Gemischen, enthaltend zwei Wirkstoffe (d.h. ein N,N-disubstituiertes
Alaninderivat und ein Triazin, wie oben angegeben) wird am besten durch Diagramme gezeigt. Bei den Diagrammen in den Fig.
bis 6 gibt die waagerechte Achse die Menge an Alaninverbindung in kg/ha (A) an und die senkrechte Achse die Menge an 1,3,5-Triazinverbindung
in kg/ha (IE). Die punktierte Linie zeigt die
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Zusammensetzung eines beliebigen Gemisches für berechnete (rein) additive Aktivität für eine bestimmte
Wachsturnsverminderung bei dem Unkraut oder dem Mutzgetreide
zeigt. Diese linie ergibt sich durch Verbindung der für eine gegebene Verminderung des Wachstums für jede Verbindung erforderlichen
Menge, wenn diese Verbindung allein angewandt wird. Zum Beispiel liegt die punktierte Linie bei Fig. 1
zwischen 0,2 kg/ha für die betreffende Triazinverbindung (5C1)- was die Menge an T.. angibt, die erforderlich ist, wenn
es allein angewandt wird, um eine 90 #-ige Verringerung des Wachstums von echtem Hafer zu erreichen (normalerweise angegeben
als GIDQ0)-und 1,61 kg/ha Alaninverbindung (A), das
die Menge an Alaninverbindung angibt, die erforderlich ist, wenn diese allein angewandt wird, um eine 90 #-ige Reduktion
des Wachstums von echtem Hafer zu erreichen. Da die GIDq0-Werte
für Gemische,die spezifische Mengen an wirksamen Bestandteilen in den Gemischen enthalten, wenn sie aufgetragen
werden, unter der punktierten Linie liegen, tritt eine synergistische Wirkung auf. In Pig. 2 ist ein ähnliches Muster
angegeben für die GID^0-Werte, die für Gerste erhalten werden·
Es ist zu bemerken, daß, obwohl geringere Mengen an Wirkstoff erforderlich sind, um die gleiche (unerwünschte) Wirkung auf
Gerste zu erreichen, die für eine solche Aktivität erforderlichen Mengen immer noch hoch genug sind, daß sie bezüglich der Selektivität
kein Problem darstellen.
Ein Gemisch von Isopropyl-K"-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat
als 20 ji-iges emulsierbares Konzentrat (Barnon-Herbicid)
und 2-Äthylamino-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin
wurde folgendermaßen untersucht:
In eine Anzahl von 7 cm großen OJöpfen mit John Innes Kompost
Nr. 1 wurden 25 bis 30 Samen Gerste und in einige echter Hafer (Avena sativa) gesät. Wenn die Pflanzen 1 bis 1 1/2
Blätter erreicht hatten, wurde eine Lösung des zu untersuchenden
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Gemisches mit einer Sprühvorrichtung mit logarithmischer Verdünnung in unterschiedlichen Dosen auf jede Getreideart
aufgesprüht. Gemische von fixierten Dosen von 2-Äthyl-
(o,1, 0,03 oder 0,01 kg/ha) und einem Bereich unterschiedlicher Dosen von Isöpropyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat
(0,1-0,4 kg/ha) wurden bei den Versuchen angewandt.
22 Tage nach dem Besprühen wurde das Gewicht der frischen Sprößlinge bestimmt. Die Werte, angegeben als Prozent des
Gewichtes von nichtbehandelter Gerste und nichtbehandeltem Hafer wurden mit dem Computer analysiert, um die Dosen zu berechnen,
die zu einer 50 $-igen Reduktion von Gerste und einer 90 $-igen Reduktion von Hafer (abgekürzt als GID50 Gerste bzw.
0 Hafer) führten.
Die Ergebnisse sind in Fig. 1 (echter Hafer) und Pig. 2 (Gerste) angegeben. Die jeweiligen &IDgO-Werte entsprachen 0,61, 0,45
bzw. 0,26 kg/ha. Der GIDgo-Wert für Barnon, wenn es allein angewandt
wird, beträgt 1,61 kg/ha und für 2-Äthylamino-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin,
wenn es allein aufgebracht wird, 0,20 kg/ha. Aus diesen Ergebnissen geht hervor,
daß 1,61 kg/ha des bekannten Herbicids gegen wilden Hafer '!Barnon "erforderlich sind, um eine 90 $-ige Verringerung des
Wachstums von echtem Hafer au erreichen, wenn es allein angewandt wird, aber daß im Gemisch mit der Triazinvefbindung wesentlich
weniger als diese Menge erforderlich ist, um die gleiche Wachstumsverringerung zu erreichen. Aus Pig. 1 geht hervor, daß,
wenn ein Gewichtsverhältnis 10 : 1 von Amminopropionat : Triazinverbindung angewandt wird, nur 0,40 kg/ha des Gemisches
erforderlich sind, um die gleiche Wirkung zu erreichen, während im Palle einer additiven Wirkung 0,55 kg/ha des Gemisches erforderlich
wären.
- 10 -
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Es wurde eine zweite Reihe von Versuchen durchgeführt unter Verwendung von Gemischen von Barnon und 2-A'thylamino-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-cblor-1,3,5-triazin
oder 2-Ä^hylamino-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-methyltbio-1»3,5-triazin.
Es wurden 5 Gemische mit unterschiedlichen Anteilen der Verbindungen in 5 Dosen sowie die einzelnen
Verbindungen aufgesprüht.
Nach 20 lagen wurde das Frischgewicht bestimmt. Die Gerstenpflanzen
wurden auf Höhe des Bodens abgeschnitten und das Pflanzengewicht angegeben als Prozent, bezogen auf nichtbehandelte
Gerste.
Die prozentuale Wachstumsverringerung der Haferpflanzen wurde visuell bestimmt« Die Figuren wurden mit dem Computer analysiert,
um die Dosen in kg/ha zu berechnen, die zu einer 50 $-igen
Reduktion von Gerste bzw. Hafer führten.
Die Gemische.wurden, wie oben beschrieben, aufgetragen. Die
Verbindungen oder Gemische der beiden Verbindungen wurden in Dosen von 8,0 bis 0,2 kg/ha auf Gerste und 0,64 bis 0,01 kg/ha
auf Hafer aufgebracht. Die angewandten Gemische und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben und außerdem
graphisch in den Pig. 3 bis 6 interpretiert, wo^bei T.. die
6-Chlortriazin-Verbindung und I2 die 6-MethylthiοtriaζinVerbindung
bedeutet. (Es ist zu bemerken, daß die 6-Ohlortriazin-Verbindung
in den in Pig. 5 angegebenen Mengen als solche gegenüber wildem Hafer nicht wirksam ist).
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1A-50
Ergebnisse der Untersuchungen von Gemischen
Gemisch
Terbindung(en)(Gewichts verhältnisse, |
1:0 ; | GID,-n Gerste- 50 (kg/ha) ). |
GID50 Hafer (kg/ha) |
B | 5:1 ; 10:1 20:1 |
17,0 | 0,79 |
BiT1 - - |
5:1 10:1 20:1 |
1,16
3/0 . 4,4 |
0,38 \ 0,34 0,53 |
B:T2 | 1:0 | 1,4 I |
0,28 0,37 0,53 |
*! ■■ | 1:0 | O;66 | Γ 0,15 |
0;4l | i ' |
B = BARNON
- 12 -
8098A6/0747
U-50
Aus diesen Ergebnissen, besonders aus den Pig. 3 bis 6,
geht hervor, daß durch das Gemisch eine mehr als additive Wirkung erzielt wird.
Es wurde eine Reihe von Versuchen durchgeführt unter Verwendung von Gemischen, enthaltend das Herbicid gegen wilden
Hafer, R-(-)-:ff-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)alaninisopropyl-ester
((-)B), 2-ithylamino-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin
(T.) und ein/Ester von
(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure (CfMPP), wie in
Tabelle 2 angegeben.
Die Versuche wurden, wie in Beispiel 1 angegeben, durchgeführt. Die CMPP-Ester wurden in Mengen bis zu 4 kg/ha angewandt.
Die Bestimmung des Gewichts der frischen Sprößlinge wurde 20 Tage nach dem Besprühen durchge /Die prozentuale Verringerung
des V/achstums von echten Haferpflanzen wurde visuell
bestimmt und das Mittel ist in der rechten Spalte der Tabelle angegeben. Aus den Daten der Tabelle 2 geht hervor, daß besonders
das Vorhandensein von R-(+)-Alkylestern von (4-Ohlor-2-methylphenoxy)-propionsäure
wesentlich zu einer erhöhten Gesamtaktivität des -B/T.,-Gemisches beiträgt.
- 13 -
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1Α-50 S29
Ergebnisse mit tertiären Gemischen
Verbindungen | Mengenver | Phytotoxizität |
in dem Gemisch | hältnis | (S). |
(-JBZT1 | 1:0,05 | 85 |
1:3,3:0,05 | 92 | |
(-)BZrac lin CMPPZT1 | 1:6,6:0,05 | 79 |
(-)BZ(+)-2 EH CMPPZT1 | 1:3,3:0,05 | 94 |
■ (-)BZrac -2 EH CMPPZT • 1 i |
1:6,6:0^05 | 91 |
lin = Linevol-Ester
2 EH = 2-Äthylhexanolester
rac = Racemat
8098A6/07 47
Leerseite
Claims (1)
- Patentansprüche1· Herbicides Mittel, dadurch gekennzeich-n e t , daß es als Wirkstoffa) 2-A*thylamino~4-( 1-cyano-1-methyl-äthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin oder 2-Ä'thylamino-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-methylthio-1,3,5-triazin; undb) ein N,N-disubstituiertes Alanin-Derivat der allgemeinen Formel(Denthält, wobei Y und Z jeweils ein Chlor- oder Fluoratom, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R eine Gruppe der Formel -OR1, in der R.. ein Wasserstoffatom, ein Metallsalz bildendes oder ein gegebenenfalls alkylsubstituiertes Ammoniumion oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkarylgruppe ist; eine Gruppe der Formel -SR2 , in der R2 eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkarylgruppe ist,oder eine Gruppe der Formel -NR5R4 oder -ON=CR5R4, in der R5 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Alkaryl-, heterocyclische-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Aminogruppe oder R5 und809846/0747- £ - lA-50 829R. zusammen eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Nicht-Kohlenstoffatome unterbrochene Polymethylengruppe sind, bedeuten.2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das ΪΓ,Ν-disubstituierte Alanin-Derivat eine Verbindung der allgemeinen Formel I ist, wobei X ein Sauerstoffatom, Y ein Ghloratom, Z ein Fluoratom und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Verbindung der allgemeinen Formel I X ein Sauerstoffatom, Y ein Ghloratom, Z ein Pluoratom und R eine Isopropylgruppe oder Y ein Chloratom, Z ein Fluoratom und R eine Methylgruppe bedeutet.4· Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Triazinverbindung 2-Äthylamino-4-(1-cyano—]-methyl-äthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin ist.5. Mittel nach Anspruch 1 bis 4} dadurch gekennzeichnet , daß es zusätzlich ein Phenoxyalkansäurederivat enthält der allgemeinen IOrmel(II)in der.R1 eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-» Gycloalkyl-iAryl- oder Aralkylgruppe, R eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Br eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, η O oder eine ganze Zahl bis zu 4 und m O oder eine ganze Zahl bis zu 5 bedeuten.809846/0747 - 3 -- 3 - 1A-50 8296. Mittel nach Anspruch. 5> dadurch gekennzeichnet, daß hei der Verbindung der Formel II1 2R eine Alkylgruppe mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, R eine Methylgruppe, R^ eine Methylgruppe, η 0 oder 1 und mI, 2 oder 3 ist,7· Mittel nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel II in R-(+)-Form vorliegt,8ο Mittel nach Anspruch 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet , daß die Wirkstoffe ein linksdrehendes Isomer einer Verbindung der Formel I, ein Triazin, wie oben angegeben, und ein Racemat oder ein R-(+)-Isomer eines Phenoxyalkansäurederivats der Formel II umfassen,9. Mittel nach Anspruch 1 bis 5, dadurch g'e k e η η zeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Alaninderivat : Triazinverbindung im Bereich von 50 : 1 bis 1:1, vorzugsweise 20 : 1 bis 5 : 1 liegt.10. Mittel nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet , daß die Menge an Phenoxyalkansäurederivat bis zu 8 kg/ha, vorzugsweise 1,5 bis 4 kg/ha beträgt.II. Mittel nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet , daß es zusätzlich einen !Träger und/oder ein oberflächenaktives Mittel enthält.12. Mittel nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge an Wirkstoff 0,5 bis 75 beträgt.809846/0747
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
GB18435/77A GB1599293A (en) | 1977-05-03 | 1977-05-03 | Herbicide mixture |
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---|---|
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