DE2819156A1

DE2819156A1 - Herbicide mittel

Info

Publication number: DE2819156A1
Application number: DE19782819156
Authority: DE
Inventors: Clive Alan Raven; Alan John Sampson
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1977-05-03
Filing date: 1978-05-02
Publication date: 1978-11-16
Also published as: SE7805065L; NO781517L; DK188678A; PT67973B; GR64989B; FR2389325B1; IT1094805B; AT360268B; ATA315778A; PT67973A; IT7822869A0; AR220532A1; AU3559878A; TR20176A; NL7804680A; CH637269A5; US4353733A; BE866604A; CA1111275A; ZA782495B

Description

DR. ING. F. WtTESTHOFF DR.E. ν. PECIIMANN DR. ING. D. BEHRENS DIPPING. R. GOETZ PATENTANWÄLTE

POOO

90 3

(080) 60 20 SX

TEI.IOBAMME ι PBOTÄOTPATEIiT MÜifOSEIC

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Patentanmeldung

Anmelder: SHEIi TSTEBXATIGRAXE RESEARCH MAATSOHAPPIJ B.V. Oarel van Bylandtlaan 50, Dea Haag, Niederlande

!Eitel: Herbicide Mittel

6292

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DR. ING. F. WUESTirOFF DR. E. ν. 1Έ0ΙΙΜΑ.ΝΝ DR. ING. D. BEHRENS DIPL. ING. R. GOETZ PAIEHTANWÄLTE

80OO MÜN Oll ISN 00 SCH'.VKtUJiIISTCASSK 2 ΊΚΙ.ΕΙ-ΟΝ (08D) CO 20 01

ΤΕΓ,ΚΟΪΙΑΜΜΚ I PJtOXEOTPATENT

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Anmelder: Shell Int.

Beschreibung

Die Erfindung betrifft herbicide Mittel, die wirksam sind gegen wilden Hafer sowie ein Verfahren zur Bekämpfung oder Ausrottung von wildem Hafer in Nutzgetreide durch Aufbringen eines erfindungsgemäßeη berbicid wirksamen Mittels·

Wilder Hafer (Avena fatua) stellt ein wichtiges, weltweites Problem dar und wird in zunehmendem Maße zur Konkurrenz von Nutzgetreide. Dadurch wird der wirtschaftliche Schaden durch eine Infektion mit wildem Hafer beträchtlich.

Eine Gruppe von Verbindungen, von denen bekannt ist, daß sie eine sehr hohe Aktivität gegenüber wildem Hafer und auch eine deutliche Selektivität gegenüber Getreide besitzen, sind Ν,Ν-disubstituierte'Alaninderivate, z_eB. Suffix-Herbicide, die in Weizen angewandt werden können^ und Barnon-Herbicid zur Anwendung in Gerste.

Ea hat sich jetzt gezeigt, daß durch Vermischen eines dieser Ν,Ν-disubstituierten Alaninderivate (wie später näher definiert) mit Bladex-Herbicid (2~Äthylamino~4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin) oder mit 2-A"thylamino-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-methylthio-1,3,5-triazin und Verwendung des Gemisches als Herbicid gegen wilden Hafer, eine synergistische Wirkung erzielt wird.

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Es hat sich ferner gezeigt, daß das zusätzliche Vorhandensein bestimmter Phenoxy-alkansäurederivate in den erfindungsgemäßen Gemischen neben ihrer erwarteten Aktivität gegenüber breitblättrigen Unkräutern auch zu einer erhöhten Aktivität dieser tertiären Gemische gegenüber Hafer führt, so daß eine bessere Wirkung erzielt, werden kann-, ohne oder nahezu ohne Verlust an Aktivität gegenüber wildem Hafer, Insbesondere führt das Vorhandensein von R-(+)-Pbenoxyalkansäurederivaten zu einer besseren Wirksamkeit.

Die Erfindung betrifft daher ein herbicides Mittel, das als Wirkstoff mindestens

a) 2-Äthylamino-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin oder 2-Äthylamino-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-methylthio-1,3,5-triazin und

b) ein Ν,Ν-disubstituiertes Alaninderivat der allgemeinen Formel

(D

enthält, wobei Y und Z jeweils ein Chlor- oder Fluoratom, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R eine Gruppe der Formel -OR₁, in der R₁ ein Wasserstoffatom, ein ein Metallsalz bildendes oder gegebenenfalls alkylsubstituiertes Ammoniumion oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkarylgruppe ist, eine Gruppe der Formel -SR_2> in der R₂ eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkarylgruppe ist^ oder eine Gruppe der Formel -NR₅R. oder -ON=CR₅R₄, in der R₅ und R₄ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, eine gegebenenfalls

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substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Alkaryl-, heterocyclische Alkoxy-, Alkylthio- oder Aminogruppe oder IU und

/ ^IJi ent—

R. zusammen eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere/Kohlenstoff atome unterbrochene Polymethylengruppe sind, bedeutet.

Die erfindungsgemäßen Mittel können auch ein Phenoxyalkansäurederivat der allgemeinen Formel

- C^ (II)

enthalten, wobei R eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe, R eine

■ζ

Alkylgruppe bis zu 4 Kohlenstoffatomen, R·^ eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, η 0 oder öine ganze Zahl bis zu 4 und m 0 oder eine ganze Zahl bis zu 5 ist.

Die gegebenenfalls vorhandenen Substituenten bei den Alaninderivaten sind vorzugsweise ein oder zwei Chlor- oder Fluoratome oder Alkyl- oder Alkoxygruppen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen. Die Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen, die oben bei der allgemeinen formel angegeben sind, enthalten günstigerweise bis zu sechs Kohlenstoffatome, vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatome, Die Aryl-, Alkaryl-, Cycloalkyl-, heterocyclischen und Polymethylengruppen, wie sie oben bei der allgemeinen Formel angegeben sind, enthalten günstigerweise bis zu 10 Kohlenstoff atome, vorzugsweise bis zu 7 Kohlenstoffatome. Die Hetero- bzw· Nicht-Kohlenstoffatome, die in der Polymethylenkette oder in der heterocyclischen Gruppe vorhanden sein können, können Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome' sein, sind jedoch vorzugsweise ein oder zwei/una/oder Stickstoffatome.

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Wenn. Pbenoxyalkansäurederivate in den erfindungsgemäßen Mitteln vorhanden sind, sind es vorzugsweise Verbindungen der Formel II, bei denen R eine Alkylgruppe mit bis zu

2 ¹³J

18 Kohlenstoff atomen, R eine Methylgruppe, B eine Methylgruppe, η O oder 1 und ml, 2 oder 3 ist. Besonders bevorzugt sind die langkettigen Alkylester von (4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure, wie die Ester von Linevol (C₇-O₁₁ Alkenol) und 2-Äthylhexanol.

Die synergistische Wirkung kann insbesondere erreicht werden bei Verwendung von Gemischen, enthaltend eine der Iriazinverbindungen mit einem(3-Chlor-4-fluorphenyl)-alaninderivat, d.h. einer Verbindung der allgemeinen !Formel I, in der Z ein Fluor- und Y ein Ohloratom ist.

Beispiele für ίΓ,ΙΤ-disubstituierte Alaninderivate, wie sie oben erwähnt sind, und geeignete Verfahren für ihre Synthese sind z. B. angegeben in den GB-PS 1 164 160, 1 289 283, 1 413 286, und 1 437 711.

Besonders bevorzugte Alaninderivate für die erfindungsgemäßen Mittel sind solche der allgemeinen Formel

(HD

in der Y ein Chloratom, Z ein Fluoratom und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, z· B. eine Methyl-, Äthyl- oder Isopropylgruppe bedeuten. Eine der besten derartigen Verbindungen zur Bekämpfung von wildem Hafer in Gerste ist die Verbindung der Formel III, bei der Y ein Ohloratom, Z ein Fluoratom und R eine Isopropylgruppe bedeutet.

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Eine der günstigsten Verbindungen zur Anwendung in Weizen ist diejenige der Formel III, bei der Y ein Chloratom, Z ein Fluoratom und R eine Methylgruppe ist·

Die Alaninderivate der Formel I oder III können in optisch aktiven Formen vorliegen und allgemein ist das linksdrehende Isomer die aktivere Form. Daher kann, wenn es günstig ist, das Alaninderivat in seiner optisch aktiveren Form in den erfindungagemäßen Mitteln angewandt werden·

Die Phenoxyalkansäurederivate der Formel II können auch in optisch aktiven Formen vorliegen und allgemein sind die R-(+)-Phenoxyalkansäurederivate die aktiveren· Wenn das günstig ist, können die Racemate sowie die R-(+)-Isomeren der Phenoxyalkansäurederivate der Formel II in dem Gemisch, enthaltend mindestens ein ϊΓ,Ν-disubstituiertes Alaninderivat der Formel I und ein Triazin, wie oben erläutert, angewandt werden.

Bei Untersuchung einer Reihe verschiedener Dosen zeigt es sich, daß die erfindungsgemäßen Mittel eine synergistische herbicide Wirksamkeit gegenüber wildem Hafer besitzen· Das bedeutet, daß wesentlich geringere Mengen der jeweiligen Wirkstoffe in den Mitteln angewandt werden können, als wenn die Substanzen getrennt angewandt werden. Durch die erfindungsgemäßen Mittel ist es möglich, wilden Hafer über einen weiten Bereich seiner Entwicklung durch Aufbringen auf die Blätter nach dem Auflaufen zu bekämpfen, während, wenn die Gemische auch ein Phenoxyalkansäurederivat enthalten, zusätzlich breitblättrige Unkräuter bekämpft werden können·

Es ist zu bemerken, daß, obwohl eine erhöhte Wirkung der Mittel auf Getreidekörner zusammen mit einer erheblichen Zunahme der Aktivität gegen wilden Hafer auftritt, dieser Effekt in der Praxis das Nutzgetreide nicht ernstlich angreift, da die Mengen an Alaninverbindungen, die erforderlich sind, um zu einer wesentlichen Zunahme zu führen, ziemlich hoch sind,

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Wilder Hafer kann in Nutzgetreide bekämpft werden durch Aufbringen von 0,1 bia 1,5 kg/ha der erfindungsgemäßeη Mittel, wobei das Gewichtsverhältnis von Alaninderivat zu Triazinverbindung im Bereich von 50 : 1 bis 1:1, vorzugsweise 20 : 1 bis 5 : 1 liegt.

Die Menge an Phenoxyalkansäurederivat, die in Gemischen, enthaltend M",ST-disubstituierte Alaninderivate der Formel I und ein Triazin, wie oben näher beschrieben, aufgebracht wird, kann bis zu 8 kg/ha betragen, wobei eine Menge im Bereich von 1,5 bis 4 kg/ha bevorzugt ist.

Die erfindungsgemäßeη herbiciden Mittel können auch einen Träger und/oder ein oberflächenaktives Mittel enthalten, um das Aufbringen des Mittels auf mit wildem Hafer infiziertes Land in der gewünschten Menge zu erleichtern. Der Ausdruck "Träger" , wie er hier verwendet wird, bedeutet eine feste oder flüssige Substanz, die anorganisch oder organisch, synthetisch oder natürlich sein kann.

Typische feste Träger sind uncer anderem natürliche und synthetische Tone, natürliche Silicate und Aluminiumsilicate. Typische flüssige Träger sind Ketone, aromatische Kohlenwasserstoffe, Erdölfraktionen und chlorierte Kohlenwasserstoffe. Häufig sind Gemische von Flüssigkeiten geeignet.

In den Mitteln können ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel und/oder Klebrigmacher enthalten sein. Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgator oder ein Dispersions- oder Netzmittel sein. Es kann nichtionisch oder ionisch sein. Irgendeines der oberflächenaktiven Mittel, wie sie üblicherweise zur Zubereitung von Herbiciden oder Insecticiden angewandt werden, kann angewandt werden.

Die Erfindung betrifft auch wäßrige Dispersionen und Emulsionen, z.B. Mittel, die erhalten worden sind durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines erfindungsgemäßen Konzentrats mit Wasser. Diese Emulsionen können in Form von Wasser"" in-Öl-

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oder in Form von Öl-in-Wasser-Emulsionen vorliegen und eine dicke, majonnaiseartige Konsistenz besitzen· Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur selektiven Bekämpfung von wildem Hafer in Nutzgetreide, bei dem ein erfindungsgemäßes Mittel auf ein Stück Land aufgebracht wird, das Nutzgetreide trägt und mit wildem Hafer infiziert ist.

Die erfindungsgemäßeη Mittel können auf übliche Weise auf Pflanzen von wildem Hafer aufgebracht werden. Die Stäubemittel und flüssigen Mittel können bequem mit sogenannten Pulververstäubern,mechanischen- oder mit der Hand betriebenenSprühvorrichtungen und Sprayverstäubern aufgebracht werden. Die Mittel können auch aus Plugzeugen verstäubt oder versprüht werden, da sie auch in sehr geringen Konzentrationen wirksam sind.

Die örfindungsgemäßen Mittel können 0,5 bis 75 # Wirkstoff enthalten. Die aufzubringende Menge hängt weitgehend von dem speziellen angewandten Mittel ab und ist für den Pachmann bekannt bzw, leicht feststellbar.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, bei denen, um die Wirkung der erfindungsgemäßeη Mittel auf wilden Hafer (Avena fatua) in Nutzgetreiae/ ecßter Hafer (Avena sativa) angewandt wird. Es hat sich gezeigt, daß Ergebnisse, die bei Versuchen an echtem Hafer erhalten werden, absolut repräsentativ für die Wirkung auf wilden Hafer und in mancherBeZiehung zuverlässiger sind, da die Ergebnisse reproduzierbar sind.

Die synergistische Wirkung, die erhalten wird bei Gemischen, enthaltend zwei Wirkstoffe (d.h. ein N,N-disubstituiertes Alaninderivat und ein Triazin, wie oben angegeben) wird am besten durch Diagramme gezeigt. Bei den Diagrammen in den Fig. bis 6 gibt die waagerechte Achse die Menge an Alaninverbindung in kg/ha (A) an und die senkrechte Achse die Menge an 1,3,5-Triazinverbindung in kg/ha (IE). Die punktierte Linie zeigt die

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Zusammensetzung eines beliebigen Gemisches für berechnete (rein) additive Aktivität für eine bestimmte

Wachsturnsverminderung bei dem Unkraut oder dem Mutzgetreide zeigt. Diese linie ergibt sich durch Verbindung der für eine gegebene Verminderung des Wachstums für jede Verbindung erforderlichen Menge, wenn diese Verbindung allein angewandt wird. Zum Beispiel liegt die punktierte Linie bei Fig. 1 zwischen 0,2 kg/ha für die betreffende Triazinverbindung (5C₁)- was die Menge an T.. angibt, die erforderlich ist, wenn es allein angewandt wird, um eine 90 #-ige Verringerung des Wachstums von echtem Hafer zu erreichen (normalerweise angegeben als GIDQ₀)-und 1,61 kg/ha Alaninverbindung (A), das die Menge an Alaninverbindung angibt, die erforderlich ist, wenn diese allein angewandt wird, um eine 90 #-ige Reduktion des Wachstums von echtem Hafer zu erreichen. Da die GIDq₀-Werte für Gemische,die spezifische Mengen an wirksamen Bestandteilen in den Gemischen enthalten, wenn sie aufgetragen werden, unter der punktierten Linie liegen, tritt eine synergistische Wirkung auf. In Pig. 2 ist ein ähnliches Muster angegeben für die GID^₀-Werte, die für Gerste erhalten werden· Es ist zu bemerken, daß, obwohl geringere Mengen an Wirkstoff erforderlich sind, um die gleiche (unerwünschte) Wirkung auf Gerste zu erreichen, die für eine solche Aktivität erforderlichen Mengen immer noch hoch genug sind, daß sie bezüglich der Selektivität kein Problem darstellen.

Beispiel 1

Ein Gemisch von Isopropyl-K"-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat als 20 ji-iges emulsierbares Konzentrat (Barnon-Herbicid) und 2-Äthylamino-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin wurde folgendermaßen untersucht:

In eine Anzahl von 7 cm großen OJöpfen mit John Innes Kompost Nr. 1 wurden 25 bis 30 Samen Gerste und in einige echter Hafer (Avena sativa) gesät. Wenn die Pflanzen 1 bis 1 1/2 Blätter erreicht hatten, wurde eine Lösung des zu untersuchenden

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Gemisches mit einer Sprühvorrichtung mit logarithmischer Verdünnung in unterschiedlichen Dosen auf jede Getreideart aufgesprüht. Gemische von fixierten Dosen von 2-Äthyl-

(o,1, 0,03 oder 0,01 kg/ha) und einem Bereich unterschiedlicher Dosen von Isöpropyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat (0,1-0,4 kg/ha) wurden bei den Versuchen angewandt.

22 Tage nach dem Besprühen wurde das Gewicht der frischen Sprößlinge bestimmt. Die Werte, angegeben als Prozent des Gewichtes von nichtbehandelter Gerste und nichtbehandeltem Hafer wurden mit dem Computer analysiert, um die Dosen zu berechnen, die zu einer 50 $-igen Reduktion von Gerste und einer 90 $-igen Reduktion von Hafer (abgekürzt als GID₅₀ Gerste bzw. ₀ Hafer) führten.

Die Ergebnisse sind in Fig. 1 (echter Hafer) und Pig. 2 (Gerste) angegeben. Die jeweiligen &IDg_O-Werte entsprachen 0,61, 0,45 bzw. 0,26 kg/ha. Der GID_go-Wert für Barnon, wenn es allein angewandt wird, beträgt 1,61 kg/ha und für 2-Äthylamino-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin, wenn es allein aufgebracht wird, 0,20 kg/ha. Aus diesen Ergebnissen geht hervor, daß 1,61 kg/ha des bekannten Herbicids gegen wilden Hafer '!Barnon "erforderlich sind, um eine 90 $-ige Verringerung des Wachstums von echtem Hafer au erreichen, wenn es allein angewandt wird, aber daß im Gemisch mit der Triazinvefbindung wesentlich weniger als diese Menge erforderlich ist, um die gleiche Wachstumsverringerung zu erreichen. Aus Pig. 1 geht hervor, daß, wenn ein Gewichtsverhältnis 10 : 1 von Amminopropionat : Triazinverbindung angewandt wird, nur 0,40 kg/ha des Gemisches erforderlich sind, um die gleiche Wirkung zu erreichen, während im Palle einer additiven Wirkung 0,55 kg/ha des Gemisches erforderlich wären.

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Beispiel 2

Es wurde eine zweite Reihe von Versuchen durchgeführt unter Verwendung von Gemischen von Barnon und 2-A'thylamino-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-cblor-1,3,5-triazin oder 2-Ä^hylamino-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-methyltbio-1»3,5-triazin. Es wurden 5 Gemische mit unterschiedlichen Anteilen der Verbindungen in 5 Dosen sowie die einzelnen Verbindungen aufgesprüht.

Nach 20 lagen wurde das Frischgewicht bestimmt. Die Gerstenpflanzen wurden auf Höhe des Bodens abgeschnitten und das Pflanzengewicht angegeben als Prozent, bezogen auf nichtbehandelte Gerste.

Die prozentuale Wachstumsverringerung der Haferpflanzen wurde visuell bestimmt« Die Figuren wurden mit dem Computer analysiert, um die Dosen in kg/ha zu berechnen, die zu einer 50 $-igen Reduktion von Gerste bzw. Hafer führten.

Die Gemische.wurden, wie oben beschrieben, aufgetragen. Die Verbindungen oder Gemische der beiden Verbindungen wurden in Dosen von 8,0 bis 0,2 kg/ha auf Gerste und 0,64 bis 0,01 kg/ha auf Hafer aufgebracht. Die angewandten Gemische und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben und außerdem graphisch in den Pig. 3 bis 6 interpretiert, wo^bei T.. die 6-Chlortriazin-Verbindung und I₂ die 6-MethylthiοtriaζinVerbindung bedeutet. (Es ist zu bemerken, daß die 6-Ohlortriazin-Verbindung in den in Pig. 5 angegebenen Mengen als solche gegenüber wildem Hafer nicht wirksam ist).

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Tabelle 1

Ergebnisse der Untersuchungen von Gemischen

Gemisch Terbindung(en)(Gewichts verhältnisse,	1:0 ;	GID,-_n Gerste- 50 (kg/ha) ).	GID₅₀ Hafer (kg/ha)
B	5:1 ; 10:1 20:1	17,0	0,79
BiT₁ - -	5:1 10:1 20:1	1,16 3/0 . 4,4	0,38 \ 0,34 0,53
B:T₂	1:0	1,4 I	0,28 0,37 0,53
*! ■■	1:0	O_;66	Γ 0,15
	0_;4l	i '

B = BARNON

T, = 6-Ohlor-triazin-Verbindung T₂ = 6-Methylthio-triazin-Verbindung

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Aus diesen Ergebnissen, besonders aus den Pig. 3 bis 6, geht hervor, daß durch das Gemisch eine mehr als additive Wirkung erzielt wird.

Beispiel 3

Es wurde eine Reihe von Versuchen durchgeführt unter Verwendung von Gemischen, enthaltend das Herbicid gegen wilden Hafer, R-(-)-:ff-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)alaninisopropyl-ester ((-)B), 2-ithylamino-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin (T.) und ein/Ester von (4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure (CfMPP), wie in Tabelle 2 angegeben.

Die Versuche wurden, wie in Beispiel 1 angegeben, durchgeführt. Die CMPP-Ester wurden in Mengen bis zu 4 kg/ha angewandt. Die Bestimmung des Gewichts der frischen Sprößlinge wurde 20 Tage nach dem Besprühen durchge /Die prozentuale Verringerung des V/achstums von echten Haferpflanzen wurde visuell bestimmt und das Mittel ist in der rechten Spalte der Tabelle angegeben. Aus den Daten der Tabelle 2 geht hervor, daß besonders das Vorhandensein von R-(+)-Alkylestern von (4-Ohlor-2-methylphenoxy)-propionsäure wesentlich zu einer erhöhten Gesamtaktivität des -B/T.,-Gemisches beiträgt.

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Tabelle 2

Ergebnisse mit tertiären Gemischen

Verbindungen	Mengenver	Phytotoxizität
in dem Gemisch	hältnis	(S).
(-JBZT₁	1:0,05	85
	1:3,3:0,05	92
(-)BZrac lin CMPPZT₁	1:6,6:0,05	79
(-)BZ(+)-2 EH CMPPZT₁	1:3,3:0,05	94
■ (-)BZrac -2 EH CMPPZT • 1 i	1:6,6:0^05	91

lin = Linevol-Ester

2 EH = 2-Äthylhexanolester

rac = Racemat

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Leerseite

Claims

Patentansprüche

1· Herbicides Mittel, dadurch gekennzeich-

n e t , daß es als Wirkstoff

a) 2-A*thylamino~4-( 1-cyano-1-methyl-äthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin oder 2-Ä'thylamino-4-(1-cyano-1-methyläthylamino)-6-methylthio-1,3,5-triazin; und

b) ein N,N-disubstituiertes Alanin-Derivat der allgemeinen Formel

(D

enthält, wobei Y und Z jeweils ein Chlor- oder Fluoratom, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R eine Gruppe der Formel -OR₁, in der R.. ein Wasserstoffatom, ein Metallsalz bildendes oder ein gegebenenfalls alkylsubstituiertes Ammoniumion oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkarylgruppe ist; eine Gruppe der Formel -SR₂ , in der R₂ eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkarylgruppe ist,oder eine Gruppe der Formel -NR₅R₄ oder -ON=CR₅R₄, in der R₅ und R₄ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Alkaryl-, heterocyclische-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Aminogruppe oder R₅ und

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R. zusammen eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Nicht-Kohlenstoffatome unterbrochene Polymethylengruppe sind, bedeuten.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das ΪΓ,Ν-disubstituierte Alanin-Derivat eine Verbindung der allgemeinen Formel I ist, wobei X ein Sauerstoffatom, Y ein Ghloratom, Z ein Fluoratom und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.

3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Verbindung der allgemeinen Formel I X ein Sauerstoffatom, Y ein Ghloratom, Z ein Pluoratom und R eine Isopropylgruppe oder Y ein Chloratom, Z ein Fluoratom und R eine Methylgruppe bedeutet.

4· Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Triazinverbindung 2-Äthylamino-4-(1-cyano—]-methyl-äthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin ist.

5. Mittel nach Anspruch 1 bis 4_} dadurch gekennzeichnet , daß es zusätzlich ein Phenoxyalkansäurederivat enthält der allgemeinen IOrmel

(II)

in der.R¹ eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-» Gycloalkyl-i

Aryl- oder Aralkylgruppe, R eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Br eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, η O oder eine ganze Zahl bis zu 4 und m O oder eine ganze Zahl bis zu 5 bedeuten.

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6. Mittel nach Anspruch. 5> dadurch gekennzeichnet, daß hei der Verbindung der Formel II

1 2

R eine Alkylgruppe mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, R eine Methylgruppe, R^ eine Methylgruppe, η 0 oder 1 und m

I, 2 oder 3 ist,

7· Mittel nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel II in R-(+)-Form vorliegt,

8ο Mittel nach Anspruch 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet , daß die Wirkstoffe ein linksdrehendes Isomer einer Verbindung der Formel I, ein Triazin, wie oben angegeben, und ein Racemat oder ein R-(+)-Isomer eines Phenoxyalkansäurederivats der Formel II umfassen,

9. Mittel nach Anspruch 1 bis 5, dadurch g'e k e η η zeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Alaninderivat : Triazinverbindung im Bereich von 50 : 1 bis 1:1, vorzugsweise 20 : 1 bis 5 : 1 liegt.

10. Mittel nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet , daß die Menge an Phenoxyalkansäurederivat bis zu 8 kg/ha, vorzugsweise 1,5 bis 4 kg/ha beträgt.

II. Mittel nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet , daß es zusätzlich einen !Träger und/oder ein oberflächenaktives Mittel enthält.

12. Mittel nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge an Wirkstoff 0,5 bis 75 beträgt.

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