DE1135604B - Schmiermittel - Google Patents
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Description
INTERNAT. KL. C 10 Dl
DEUTSCHES
PATENTAMT
S65851IVC/23C
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 30. AUGUST 1962
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 30. AUGUST 1962
Die Erfindung bezieht sich auf Schmiermittel auf der Basis von Kohlenwasserstoffölen natürlicher oder
synthetischer Art mit einem Zusatz von stickstoffhaltigen Polymeren, die hervorragende Reinigungseigenschaften aufweisen.
Schmiermittel unterliegen, in Abhängigkeit der Verwendungsart, Bedingungen einer mehr oder minder
starken Verunreinigung durch Bildung von schädlichen Produkten im Schmiersystem selbst, oder durch
Stoffe, die von außen in das Schmiersystem gelangen. Diese Verunreinigungen können vielerlei Störungen
verursachen, z. B. infolge der Bildung von Ablagerungen. Diese Gefahr tritt insbesondere bei der
Schmierung von Verbrennungskraftmaschinen, z. B. von Benzin- und Dieselmaschinen, auf. Die steigende
Verunreinigung des Motorenöls beruht in diesem Falle hauptsächlich auf der unvollständigen Verbrennung
der Treibstoffe und einer Oxydation des Schmieröls. Die entstehenden Verunreinigungen sind zum
Teil unlöslich und können sich daher im Kurbelgehäuse, den Ölleitungen und ähnlichen in Form von
Schlamm absetzen und/oder auch auf den Kolben und Zylindern und selbst in den Kolbenringnuten in Form
von Lacken ablagern, so daß die Kolbenringe gegebenenfalls verkleben.
Um die Bildung dieser Ablagerungen zu vermeiden, ist es z. B. üblich, dem Schmiermittel kleine Mengen
Peptisierungsmittel zuzusetzen, die die Verunreinigungen in einem feindispergierten Zustand erhalten
und somit eine Verschmutzung des Schmiersystems oder des Motors verhindern (Reinigungszusätze,
Detergents).
Als peptisierende Mittel werden hierzu öllösliche, neutrale oder basische organische Metallverbindungen,
ζ. B. Calcium-, Barium- oder Zinksalze von Erdölsulfonsäuren, alkyliertenOxybenzoesäuren und anderen
verwendet, die Verwendung von Metallsalzen kann jedoch zu Störungen führen, insbesondere in Flugzeugmotoren,
da sie eine Ablagerung von Asche im Verbrennungsraum hervorrufen können, was leicht
zu Detonationen führt. Es ist daher eine wachsende Beachtung auf die Verwendung von nicht aschebildenden
Schmieröladditiven gerichtet, die keine Metalle enthalten und infolgedessen den genannten
Nachteil nicht aufweisen.
Die bisher vorgeschlagenen nicht aschebildenden Schmierölzusätze mit Reinigungswirkung sind im
allgemeinen Mischpolymere aus einem olefinisch ungesättigten Monomer mit einer oleophilen Gruppe, wie
Laurylmethacrylat, und einem olefinisch ungesättigten Monomer mit einer polaren Gruppe, z. B. Diäthylaminoäthylmethacrylat,
N - Vinyl - alpha - pyrrolidin, Schmiermittel
Anmelder:
Shell
Internationale Research Maatschappij N. V., Den Haag
Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität: Niederlande vom 18. November 1958 (Nr. 233 324)
Maurits Krukziener, Amsterdam (Niederlande), ist als Erfinder genannt worden
2-Methyl-5-vinylpirridin, Estern aus Methacrylsäure und polypolaren Alkoholen, z. B. /9-Hydroxyäthylmethacrylat
und ähnlichen. Mischpolymerisate dieser Art sind z. B. in den britischen Patentschriften 759918
und 760554 beschrieben.
Diese Produkte sind außerordentlich hochmolekular mit Molgewicht von 50000 bis 500000. Hierbei ist auch
schon von Nitrogruppen enthaltenden monomeren Verbindungen ausgegangen worden. In diesem Falle
enthalten die Schmierölzusätze in jedem polymeren Molekül zahlreiche Nitrogruppen, wodurch ihre
Scherstabilität beeinträchtigt wird.
Es wurde nun gefunden, daß Telomere, die durch Polymerisieren von bestimmten olefinisch ungesättigten
Monomeren mit olefinischen Gruppen oder durch Mischpolymerisieren dieser Monomere zusammen mit
bestimmten anderen olefinisch ungesättigten Monomeren mit polaren Gruppen in Gegenwart von aromatischen
Nitroverbindungen hergestellt wurden, bei Verwendung als Schmiermittelzusätze eine ausgezeichnete
Reinigungswirkung zeigen.
Derartige Schmierölzusätze unterscheiden sich in ihrer Struktur dadurch weitgehend von den bekannten
Zusätzen, daß sie nur eine endständige Nitrogruppe je Molekül aufweisen. Ihr Molgewicht ist weit niedriger
und liegt nicht über 10000, bevorzugt bei 2500 bis 4500. Ihre Scherstabilität ist daher weit besser. Auch ist die
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Gefahr einer Ausflockung aus den Schmiermitteln
geringer.
Die Erfindung bezieht sich daher auf die Verwendung von öllöslichen stickstoffhaltigen Telomeren vom Molgewicht nicht über 10000 als Schmiermittelzusätze, die
aus einem olefinisch ungesättigten Monomeren A, das wenigstens eine oleophile Gruppe mit 8 oder mehr
Kohlenstoffatomen enthält, oder einem Gemisch von verschiedenen Monomeren A allein oder vereinigt mit
einem oder mehreren olefinisch ungesättigten Monomeren B durch Polymerisation oder Mischpolymerisation
in Gegenwart von aromatischen Nitroverbindungen erhalten worden sind.
Das Monomere B ist eine olefinisch ungesättigte Verbindung der Struktur
R1 R2
cyclischen und/oder acylischen Kohlen wasserstoffresten
mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen. Außerdem können in den oleophilen Gruppen polare
Gruppen und/oder Heteroatome vorkommen, vorausgesetzt, daß ihre Gegenwart nicht bewirkt, daß das
Telomere in Öl unlöslich wird.
Besonders geeignete oleophile Gruppen umfassen cyclische Kohlenwasserstoffreste, von denen z. B. erwähnt
seien Alkarylgruppen, insbesondere Alkylphenylgruppen,
wie die p-Octylphenylgruppe. Auch acyclische Kohlenwasserstoffreste sind wichtig, insbesondere
verzweigte oder unverzweigte aliphatische Kohlenwasserstoffketten, wie Diisobutyl-, Dodecyl-,
Tetradecyl- und Hexadecylgruppen.
Die oleophilen Gruppen können auch polare Gruppen, z. B.
— C —O— oder -C-NH-
C=C
in der R1 und R2 Wasserstoffatome oder Methylgruppen
und R3 und R4 Wasserstoffatome oder
Kohlenwasserstoffreste oder polare Substituenten mit nicht mehr als 7 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Durch die Anwesenheit von aromatischen Nitroverbindungen bei der Polymerisation oder Mischpolymerisation
wird ein Wachsen der polymeren Ketten auf Grund von Radikalreaktionen verhindert,
da die Nitroverbindungen mit den Kettenenden reagieren, wodurch die Ketten aufhören zu wachsen,
selbst bei einem relativ niedrigen Molekulargewicht.
Es war im voraus nicht zu erwarten, daß die in Gegenwart von aromatischen Nitroverbindungen hergestellten
Telomeren reinigend wirkende Eigenschaften aufweisen wurden. Es ist daher insbesondere überraschend,
daß der Reinigungseffekt, der mit diesen Telomeren erhalten wird, sogar noch beträchtlich
größer ist als der Effekt, der mit vergleichbaren Mischpolymeren ohne endständige Nitrogruppen erzielt
wird.
Aus der britischen Patentschrift 767738 ist es bekannt, Kohlenwasserstoffölen, einschließlich Schmierölen
für Verbrennungskraftmaschinen, als Antischaummittel
gewisse flüssige Telomere zuzusetzen. Es wird Bezug genommen z. B. auf Telomere aus mindestens
zwei verschiedenen Alkylmethacrylaten und Telomeren aus einem Alkylacrylat und einem oder mehreren
damit mischpolymerisierbaren Monomeren, z. B. Alkylstyrolen, Alkylmethacrylaten, Alkylmaleaten,
Vinylestern von aliphatischen Carbonsäuren und ähnlichen. Geeignete Telomerisierungsmittel umfassen
Nitroalkane, z. B. Nitroäthan und 2-Nitropropan, nicht aber aromatische Nitroverbindungen. Von den
anfallenden Telomeren werden 0,001 bis 0,01 Gewichtsprozent und nicht mehr als 0,1 Gewichtsprozent dem
Öl einverleibt.
Die olefinisch ungesättigten Monomeren A mit einer oleophilen Gruppe von mindestens 8, vorzugsweise
12 bis 20 Kohlenstoffatomen können mit Hilfe der C = C-Doppelbindungen polymerisieren oder mit
ein oder mehreren olefinisch ungesättigten polaren Monomeren mischpolymerisieren.
Unter oleophilen Gruppen sind hier Substituenten gemeint, deren Gegenwart die telomeren Moleküle in
Kohlenwasserstoffmedien löslich machen. Die oleophilen Gruppen enthalten oder bestehen ganz aus
und/oder Heteroatome, ζ. B. —Ο— neben den obenerwähnten
cyclischen und acyclischen Kohlenwasserstoffresten enthalten. Insbesondere wichtig sind in
dieser Beziehung oleophile Gruppen, die durch die Gruppen
-C-OR5, -C-NH-R5, —O —C—R5,
00 ο
-OR5, -CH2-O-C-R5
Ii
O und -CH2-O-R5
dargestellt werden, in denen R5 ein Kohlenwasserstoffrest,
im allgemeinen ein cyclischer oder acyclischer Kohlenwasserstoffrest ist, der gegebenenfalls durch
polare Gruppen und/oder Heteroatome substituiert sein kann, wenngleich eine verzweigte oder unverzweigte
Alkylgruppe, wie die Lauryl-, Triisobutyl-, Hexadecyl- und Stearylgruppe, bevorzugt wird.
Geeignete olefinische Monomere A mit einer oleophilen
Gruppe sind Olefine, insbesondere «-Olefine, wie Decen und Ceten, Styrolderivate, wie Aralkylstyrole,
z. B. p-Octylstyrol und Ardodecyl-a-methylstyrol,
Äther, wie Propenyl-2-äthylhexyläther und Vinyloctadecyläther;
ferner Ester aus Alkenolen und Carbonsäuren, vorzugsweise aliphatischen Carbonsäuren,
z. B. Vinylstearat, Allylpalmitat und Methallyloleat, Ester von ungesättigten Säuren und Alkoholen,
die sich von Säuren wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, den Crotonsäuren,
Citraconsäure und Zimtsäure ableiten, z. B. Laurylacrylat, Stearylacrylat, Laurylmethacrylat, Stearylmethacrylat,
Dihexadecylmaleat, Didodecylcitraconat und Säureamide, wie Hexadecylmethacrylsäureamid.
Sehr gute Ergebnisse erhält man, wenn als olefinische Monomere A mit oleophilen Gruppen Alkylester der
Acrylsäure oder Methacrylsäure verwendet sind, z. B. Laurylmethacrylat und Stearylmethacrylat oder auch
Gemische z. B. aus Laurylmethacrylat und Stearylmethacrylat, da die hiermit erhaltenen Schmiermittelzusätze
auch als Stockpunkterniedriger wirken.
Die Kohlenwasserstoffreste des Monomeren B können cyclischer und/oder acyclischer Natur sein, z. B.
Tolyl-, Cyclohexyl- oder Benzylgruppen, sowie auch
verzweigte oder unverzweigte Alkyl- und Alkenylgruppen, z. B. die Methylgruppe.
Unter den polaren Substituenten des Monomeren B werden hier nichtmetallische Atome der V. bis
VII. Gruppe des Periodischen Systems verstanden, z. B. Stickstoff, Phosphor, Sauerstoff, Schwefel und
Chlor, insbesondere Stickstoff und Sauerstoff oder Gruppen, die diese Atome enthalten. Diese Atome
und Gruppen können einen Teil von Kohlenwasserstoffresten bilden oder an diese gebunden sein, was
aber nicht notwendig ist. Beispiele solcher Gruppen sind
-XR, — CXXR, -NO2, —CN, -SCN,
-N(R)2, -C-N(R)2 und — O —C —R
1I Il
O O
in denen X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest ist.
Beispiele von sehr geeigneten polaren Gruppen sind Carboxyl-, Cyan- und Aminogruppen. Eine andere
wichtige Art enthält eine tertiäre Aminogruppe in Form einer heterocyclischen stickstoffhaltigen Gruppe,
z. B. als Pyridingruppe oder Pyrrolidongruppe. Unter die polaren Substituenten fallen daher auch Substituenten,
wie
-C-OR5, -C-NHR5, — O —C —R5,
:j |j
OO O
-OR5, -CH2-O-C-R5
Il ο
und — CH2 — O — R5
in denen R5 einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest
bedeutet. Der ganze polare Substituent darf nicht mehr als 7 Kohlenstoffatome enthalten. Bei
der Gruppe
-C-OR5
soll daher die R5-Gruppe nicht mehr als 6 Kohlenstoffatome
aufweisen. Geeignete Substituenten dieser Gruppe dieser Art werden dargestellt durch die Gruppe
-C-OR5
in der der Kohlenwasserstoffrest R5 vorzugsweise
durch ein oder mehrere Hydroxyl- und/oder Aminogruppen substituiert ist, insbesondere die Gruppen
— C — O — CH2 — CH2 — OH
O
-C-O-CH2
-C-O-CH2
CH2 - N(C2H5),
Geeignete Monomere B sind z. B. Olefine, wie Propylen, 1-Butylen oder 2-Butylen, Diisobutylen und
andere; ferner aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Styrol, obgleich vorzugsweise Gebrauch gemacht wird
von Maleinsäure oder dessen Anhydrid, insbesondere von Methacrylsäure, von Alkoholen, wie Allylalkohol,
von Pyridinderivaten, wie 2-Methyl-5-Vinylpyridin, und von Pyrrolidonderivaten, wie N-Vinyl-a-pyrrolidon.
Auch sind Ester und Amide der Acrylsäure und Methacrylsäure, Äther und Ester von Enolen, z. B.
Vinylalkohol und Allylalkohol, z. B. Vinylacetat, ίο geeignet. Weiterhin haben sich Ester mit der Gruppe
-C-OR5
in denen der R5-Substituent ein oder mehrere Hydroxyl-
und/oder Aminogruppen enthält, als besonders wertvoll gezeigt, z. B. /S-Hydroxyäthylmethacrylat und
ß-Diäthylaminoäthylmethacrylat.
Gegebenenfalls können bei der Telomerisierung frische polare Gruppen zur Vervollständigung eingeführt
sein, oder bereits vorhandene polare Gruppen können, z. B. durch Hydrolyse von O-Acylgruppen
zu Hydroxylgruppen, verändert sein. Die telomere Gruppe in den nach der Erfindung zu
verwendenden Verbindungen wird erhalten, indem man ein oder mehrere Monomere A in Gegenwart einer
aromatischen Nitroverbindung polymerisiert oder zusammen mit einem oder mehreren Monomeren B
in Gegenwart von aromatischen Nitroverbindungen mischpolymerisiert.
Ganz besonders vorteilhafte Kombinationen aus den Monomeren A und B sind Gemische von Laurylmethacrylat
und/oder Stearylmethacrylat einerseits und Methacrylsäure und/oder ß-Hydroxyäthylmethacrylat
andererseits.
Die aromatischen Nitroverbindungen können monocyclische oder poycylische sein. Gegebenenfalls können
sie andere polare Gruppen, wie Amino-, Hydroxy-, Cyan- und Carboxylgruppen, enthalten, entweder im
Kern oder in einer Seitenkette. Ein Beispiel ist 4-Diäthylamino-l,3-Dinitrobenzol.
Beispiele sind: Dinitrobenzol, Dinitrotoluol u. a. und vor allem Nitrobenzol. Das Telomerisierungsmittel wird im allgemeinen im
Überschuß angewendet, wobei man ein inertes Lösungsmittel, z. B. ein Schmieröl, verwenden kann.
Es wurde jedoch besonders vorteilhaft gefunden, die Telomerisierungsmittel gleichfalls als Lösungsmittel
zu verwenden. Bei Durchführung der Reaktion kann ein Überschuß der Nitroverbindung zusammen mit
anderen flüchtigen Produkten durch Destillation, gegebenenfalls mit Wasserdampf oder überhitztem
Wasserdampf, entfernt werden. Die Nitroverbindung kann dann erneut verwendet werden. Das telomere
Reaktionsprodukt kann jedoch auch in anderer Weise isoliert werden, z. B. durch Ausfällen in einem polaren
Lösungsmittel, z. B. Methanol.
Die Telomerisation kann in Spezialfällen auch in Emulsion oder Suspension durchgeführt sein.
Bevorzugt wird die Telomerisation in Gegenwart eines Initiators, z. B. einer Radikalquelle, wie Benzoperoxyd,
tert.-Butylhydroperoxyd, Cumolhydroperoxyd, Azodiisobuttersäurenitril und anderer üblicherweise
hierfür verwendeter Substanzen. Das Molekulargewicht des anfallenden Telomers beträgt nicht über 10000, ist insbesondere geringer als
5000 und liegt vorzugsweise zwischen 2500 und 4500.
Die erfindungsgemäß den Schmierölen zugesetzten
Produkte sind Telomere, in denen die aromatischen
Nitroverbindungen mit einem Kettenende des polymeren oder copolymeren Moleküls reagiert haben. Es
ist jedoch nicht ganz klar, auf welche Weise diese Nitrogruppe am Kettenende gebunden ist.
Die Telomere sind als Zusätze zu Schmierölen zahlreicher Arten geeignet. An erster Stelle seien Mineralschmieröle
der verschiedenen Viskosität erwähnt, obgleich die Telomere auch mit Vorteil synthetischen
Schmierölen einverleibt werden, sowie Schmierölen, die fette Öle enthalten. Die Telomere können auch
Schmierfetten zugesetzt werden.
Die Zusatzmengen der Telomere können in weiten Grenzen schwanken. Im allgemeinen wird die angestrebte
Verbesserung bereits erhalten, wenn die einverleibte Menge zwischen 0,5 und 5%, insbesondere
zwischen 1 und 3 % liegt, bezogen auf das Gewicht des fertigen Schmiermittels. In Spezialf allen können jedoch
noch größere Mengen als die erwähnten Mengen einverleibt werden, z. B. bei Dieselmaschinen, bei denen
ein Brennstoff mit hohem Schwefelgehalt verwendet wird.
Bei der Verwendung der vorliegenden Produkte kann man diese auch mit anderen üblichen Zusätzen
kombinieren, z. B. Antioxydationsmitteln, Reinigungszusätzen, Zusätzen zur Verbesserung des Viskositäts-
indexes, Korrosionsschutzmitteln, Antischaummitteln, Stockpunkterniedrigern, Hoch- und Höchstdruckzusätzen
und Mitteln zur Erhöhung der Öligkeit (oiliness).
Die Herstellung der erfindungsgemäß eingesetzten Telomere wird im Rahmen vorliegender Erfindung
nicht unter Schutz gestellt.
Es wurden als Schmiermittelzusätze Telomere, erhalten
aus Stearylmethacrylat mit Nitrobenzol, sowie Stearylmethacrylat und /S-Hydroxyäthylmethacrylat
mit Nitrobenzol verwendet, die wie folgt hergestellt wurden:
1) Man gibt 24 Gewichtsteile Benzoperoxyd zu einem Gemisch aus 300 Gewichtsteilen Stearylmethacrylat
und 300 Gewichtsteilen Nitrobenzol bei einer Badtemperatur von 90° C unter Rühren hinzu und
nachfolgend fünf Teilmengen von 6 g alle V2 Stunde.
Somit werden insgesamt 54 Gewichtsteile Benzoperoxyd unter Rühren im Verlauf von 3 Stunden zugegeben.
Die Masse wird dann unter Rühren in 1200 Gewichtsteile —100C kaltes Methanol gegeben. Es entstehen
zwei Schichten, von denen die untere einen braunen Schlamm bildet. Die Bodenschicht wird
abgetrennt, und das Nitrobenzol wird schließlich mit überhitztem Wasserdampf bei 130°C abgetrieben. Es
werden 211 Gewichtsteile Produkt als Rückstand erhalten. Dies ist eine hellbraune, feste Masse. Der
Stickstoffgehalt beträgt 0,34 bis 0,38%, das Molekulargewicht etwa 3500.
2) Man erhitzt ein Gemisch von 338 Gewichtsteilen Stearylmethacrylat, 26 Gewichtsteilen /3-Hydroxyäthylmethacrylat
und 400 Gewichtsteilen Nitrobenzol auf 900C. Es werden dann 40 Gewichtsteile Benzoperoxyd
unter Rühren hinzugegeben, nachfolgend drei Teilmengen von je 20 Gewichtsteilen alle V2 Stunde.
Somit sind nach 2 Stunden insgesamt 100 Gewichtsteile Benzoperoxyd zugesetzt.
Das Reaktionsgemisch wird dann in auf — 100C
gekühltem Methanol dekantiert, der anfallende Niederschlag abfiltriert und in Benzol gelöst. Die Benzollösung
wird wiederum in Methanol gegossen, worauf dieses Verfahren noch zweimal mit dem anfallenden
Niederschlag wiederholt wird. Die Ausbeute des so gereinigten Produktes beträgt nach dem Trocknen
338 Gewichtsteile. Das Produkt ist ein braunes Pulver.
Mit diesem Produkt wurden mit einem Schmieröl in einem Caterpillar-Dieselmotor und einem Petter-Benzinmotor
Motorenversuche durchgeführt. Die nachstehende Tabelle zeigt die günstigen Ergebnisse,
die hinsichtlich der Verunreinigung des Kolbens und der Bildung von kaltem Schlamm erzielt wurden. Die
mit den Zusätzen versehenen Schmieröle waren 2%ige Lösungen der nach den Beispielen hergestellten
Zusätze in einem Venezuela-Mineralschmieröl mit einer Viskosität von 114 cSt bei 38 0C.
Caterpillar | Ablagerung | Petter | |
Masse | Kolbenverunreinigung | mg | Schlamm |
Maß | 880 | Maß | |
(10 ■= rein) | (10 = rein) | ||
Grundöl ..'. | 0,3 | 3,4 | |
Grundöl + | 288 | ||
(SMA-Nitro- | |||
benzol-Telomer) | 4,8 | 6,0 | |
Grundöl + | |||
(SMA-HEMA- | 175 | ||
Nitrobenzol- | |||
Telomer) | 7,0 | 6,5 |
SMA = Stearylmethacrylat
HEMA = beta-Hydroxyäthylmethacrylat
Nitrobenzol = Telomerisierungsmittel
Caterpillar: Wassergekühlter Einzylinderviertaktmotor. Der Versuch dauerte 48 Stunden, der Brennstoff
war ein Gasöl mit 0,8 Gewichtsprozent Schwefel. Die Kühlwassertemperatur betrug etwa 80° C, die
Motorleistung betrug 18 PS; Bohrung 53/4Zoll, Hub
8 Zoll, Spülvolumen 3,41.
Petter: Wassergekühlter Einzylinderviertaktmotor. Der Versuch dauerte 28 Stunden, der Brennstoff war
ein Motorbenzin mit 1,5 ecm TEL je US-Gallon und einem Schwefelgehalt von 0,07 Gewichtsprozent. Die
Kühlwassertemperatur für den Zylinder betrug etwa 55°C.
Claims (2)
1. Schmiermittel auf der Basis von Kohlenwasserstoffölen natürlicher oder synthetischer Herkunft,
gekennzeichnet durch einen Zusatz an öllöslichen stickstoffhaltigen Telomeren mit einem
Molekulargewicht von nicht über 10000, die aus einem olefinisch ungesättigten Monomeren A, das
wenigstens eine oleophile Gruppe mit 8 oder mehr Kohlenstoffatomen enthält, oder aus einem Gemisch
mehrerer solcher Monomere, gegebenenfalls kombiniert mit einem oder mehreren olefinisch
ungesättigten Monomeren B der Struktur
R1 R2
C = C
! I
R3 R4
in denen R1 und R2 Wasserstoffatome oder Methylgruppen
und R3 und R4 Wasserstoffatome oder
Kohlenwasserstoffreste oder polare Substituenten
9 10
mit nicht mehr als 7 Kohlenstoflfatomen bedeuten, Menge von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf
durch Polymerisation oder Mischpolymerisation das Gesamtschmiermittel.
in Gegenwart einer aromatischen Nitroverbindung,
insbesondere Nitrobenzol, erhalten worden sind.
2. Schmiermittel nach Anspruch 1, gekenn- 5 In Betracht gezogene Druckschriften:
zeichnet durch einen Zusatz der Telomeren in einer Britische Patentschriften Nr. 759 918, 760 554.
© 209 638/357 8.62
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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GB759918A (en) * | 1952-10-22 | 1956-10-24 | California Research Corp | Lubricant composition |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US2752387A (en) * | 1952-07-29 | 1956-06-26 | Chessie E Rehberg | Liquid acrylic ester telomers with isopropylated benzene and process for their production |
GB745409A (en) * | 1952-08-25 | 1956-02-22 | Huels Chemische Werke Ag | Improvements in lubricants |
US2793999A (en) * | 1953-10-12 | 1957-05-28 | Huels Chemische Werke Ag | Mineral oil base lubricant |
US2870129A (en) * | 1953-11-30 | 1959-01-20 | United Shoe Machinery Corp | Water vapor permeable resins |
BE538017A (de) * | 1954-05-10 | |||
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB759918A (en) * | 1952-10-22 | 1956-10-24 | California Research Corp | Lubricant composition |
GB760554A (en) * | 1953-05-18 | 1956-10-31 | Bataafsche Petroleum | Lubricating compositions and additives therefor |
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