DE3048158A1 - "imidazolylaethoxymethylpyrazol-derivate und ihre salze mit saeuren, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung bei der bekaempfung von pilzen und bakterien und antimikrobielle mittel" - Google Patents

"imidazolylaethoxymethylpyrazol-derivate und ihre salze mit saeuren, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung bei der bekaempfung von pilzen und bakterien und antimikrobielle mittel"

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DE3048158A1 DE19803048158 DE3048158A DE3048158A1 DE 3048158 A1 DE3048158 A1 DE 3048158A1 DE 19803048158 DE19803048158 DE 19803048158 DE 3048158 A DE3048158 A DE 3048158A DE 3048158 A1 DE3048158 A1 DE 3048158A1
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Description

Γ r
Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Der Ausdruck niederer Alkylrest bedeutet unverzweigte oder verzweigte Reste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen. Spezielle Beispiele sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Isopropylgruppe. Der Ausdruck "niederer Alkoxyrest" und "niederer Alkylthiorest" umfaßt derartige niedere Alkylreste, die an ein Sauerstoff- oder Schwefelatom gebunden sind. Spezielle Beispiele sind die Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Butoxy-,
^ tert.-Butoxy-, Methylthio-f Äthylthio-, Propylthio-, Butylthio- und Isobutylthiogruppe. Von den vorgenannten Resten sind die Reste mit 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen bevorzugt. ~^,
Als Haiogenatome kommen Fluor-, Chlor-, Brom— und Jodatome in FrageT Bevorzugt sind Chlor- und Bromatome. Vorzugsweise, jedoch nicht notwendigerweise, sind sämtliche Halogenatome in einer Verbindung gleich.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R eine Phenyigruppe oder eine substituierte Phenylgrup-
pe, z.B. eine Halogenpheny!gruppe, R einen niederen Alkylrest, beispielsweise eine Methyl- oder Äthylgruppe, und R , R und R Kalogenatome, beispielsweise Chloratome, bedeuten. Die Hydrohalogenide, beispielsweise die Hydrochloride sind als Salze bevorzugt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können folgendermaßen hergestellt werden:
35
30035/ C
COPY
-5- 304.815
Durch Forraylierung von Pyrazolonen der allgemeinen Formel II
O. '
A-R*
nach Vilsmeier werden die 4-Carboxaldehyde der allgemeinen Formel III
____!] R2 (III)
erhalten, in der R ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom bedeutet. Durch Reduktion der Carboxaldehyde der "allgemeinen Formel III beispielsweise mit Lithiumaluminium
hydrid oder Natriumborhydrid werden die entsprechenden Al-~ kohole der allgemeinen Formel IV
R1
H0_CH_ Π - Jl R2
erhalten, die ihrerseits durch Umsetzung mit einem anorganischen Säurehalogenid, wie Thionylchlorid oder Phosphoroxybromid, in die entsprechenden.Halogenmethylderivate der allgemeinen Formel V . .
R1
X_CH
\ in der X ein Chlor- oder Bromatom ist,
130035/0662
COPY
überführt werden. Sodann werden die Verbindungen der allge meinen Formel V erfindungsgemäß mit einem 1 —Phenyl-2-(1H-imidazol-l-yl)-äthanol der allgemeinen Formal VI
kondensiert. Die bei dieser umsetzung gebildete Säure wird mittels einer Base, beispielsweise einem Alkalimetallhydroxid oder -carbonat, einem Amin oder einem Alkoholat oder einer anderen ähnlichen Base, neutralisiert.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel III sind bekannt,
werden sie
beispielsweise/in dem von Richard H. Wiley und Paul Wiley herausgegebenen Buch "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", Bd. 20, Pyrazolones, Pyrazolidones and Derivatives, John Wiley and Sons, New York, London, Sydney, 1964, beschrieben. Die Verbindungen der allgemeinen Formel VI können nach üblichen Methoden hergestelJ.t werden, die in
J. Med. Chem. r Bd. 12 (1969), S. 784 beschrieben sind. 25
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I bilden mit Säuren Salze. Bevorzugt sind die Salze, die sich von pharmakologisch verträglichen Säuren ableiten. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I bilden mit einem oder mehreren Äquivalenten der üblichen anorganischen und organischen Säuren Salze. Spezielle Beispiele sind die Hydrohalogenide, insbesondere die Hydrochloride und Hydrobroraide, Sulfate, Nitrate, Borate, Phosphate, Oxalate, Tartrate, Maleate, Citrate, Acetate, Ascorbate, Succinate, Benzolsulfonate, Methansulfo- nate, Cyclohexansulfamate und Toluolsulfonate. Die Salze dienen häufig auch zur Isolierung oder Reinigung der Produk-
130035/0662
te, beispielsweise durch Herstellung und Ausfällung des Salzes in einem geeigneten Medium, in dem das Salz unlöslich ist. Danach wird das Salz abgetrennt und mit einer Base, wie Bariumhydroxid oder Natriumhydroxid, neutralisiert. Es wird die freie Base der allgemeinen Formel I erhalten. Aus der freien Base können dann andere Salze durch Umsetzung mit einem oder mehreren Äquivalenten der gewünschten Säure hergestellt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze eignen sich zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien. Spezielle Mikroorganismen sind Candida albicans, Trichomonas vaginalis und Trichophyton mentagrophytes.
Die Erfindung betrifft auch antimikrobielle Mittel, die eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder ein pharmakologisch verträgliches Salz enthalten. Diese Mittel können beispielsweise oral oder lokal, beispielsweise intravaginal, in üblichen Darreichungsformen verabfolgt werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
5-Chlor-4- {1 1-(2,4-dichlorphenyl)-2-(1K-imidazol-1-yl)-äthoxy]-methyl^-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-hydrochlörid (1:1)
A) S-Chlor-S-methyl-i-phenylpyrazol-'i-yl-carboxaldehyd
Ein Gemisch aus 16,2 g (0,12 Mol) N-Methylformanilid und 30,7 g (18,3 ml; 0,2 Mol) Phosphoroxychlorid wird 40 Minuten stehengelassen. Sodann wird das Gemisch unter Rühren mit 17,4 g (0,1 Mol) S-Methyl-i-phenylpyrazol-S-on versetzt und in einem Ölbad auf 110°C erhitzt. Nach dem Abkühlen des Kolbeninhalts mit Leitungswasser wird daß Gemisch mit 16O ml Wasser und 130 rol halbkonzentrierter wäßriger
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Ammoniaklösung versetzt. Es bildet sich ein klebriges Produkt. Nach dem Dekantieren der wäßrigen Lösung wird der Rückstand mit Äther digeriert. Ss erfolgt Kristallisation. Es werden 16g der Titelverbindung abfiltriert und aus Ligroin umkristallisiert. F. 133 bis 134°C.
B) S-Chlor^-hydroxymethyl-S-methyl-i-phenylpyrazol
Eine Suspension von 9,7 g (0,044 ifcl} 5-Chlor-3~methyl-1-phenylpyrazol-4-yl-carboxaldehyd in 150 ml Methanol wird auf 10°C abgekühlt und unter Rühren anteilsweise mit 2,5 g Natriumborhydrid versetzt. Die Reaktionstemperatur wird auf 10 bis 15 C eingestellt. Das Gemisch wird weitere 5 Stunden gerührt und danach etwa 15 Stunden stehengelassen. Nach dem Abkühlen mit Eis werden 25 ml Wasser eingetropft, und die Lösung wird mit konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt. Danach wird das Methanol abdestilliert und der Rückstand zweimal mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformextrakte werden vereinigt, getrocknet und eingedampft. Die Titelverbindung verbleibt als öliger Rückstand, der rasch kristallisiert. Nach dem Umkristallisieren aus Hexan v/erden 6,17 g (63 % d. Th.) der Titelverbindung vom F. 79 bis 83°C erhalten.
C) S-Chlor^-chlormethyl-S-inethyl-i-phenylpyrazol
6,1 g 5-Chlor-4-hydroxymethyl-3-methyl-1-phenylpyrazol werden anteilsweise in 50 ml Thionylchlorid eingetragen. Danach wird das Gemisch 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Hierauf wird überschüssiges Thionylchlorid abdestilliert und der ölige Rückstand mit Wasser behandelt und danach mit Diäthyläther extrahiert. Der Ätherextrakt wird getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Es werden 6,1 g der Titelverbindung als Öl erhalten, das ohne weitere Reinigung in die nächste Stufe eingesetzt wird.
13 0 0 35/0662
D) 5-ChIOr^-Z[I-(2,4-dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol--1-yl)- äthoxy]-methyl}-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-hydrochlorid (1:1)
In einem Dreihalskolben, der mit einem Rührwerk, Rückflußkühler und Gaseinieitungsrohr ausgerüstet ist, werden 24,3 g (0,61 Mol) Natriumhydroxid und 23 ml Wasser vorgelegt. Sodann wird Stickstoff eingeleitet, und die Lösung wird auf 45°C abgekühlt. Hierauf v/erden 6,5 g (0,025 Mol) 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(iH-imidazol-1~yl)-äthanol, 0,25 g Benzyltrimethylammoniumchlorid und 40 ml Tetrahydrofuran eingetragen. Das erhaltene Gemisch wird auf 50°C erwärmt und mit 6,1 g (0,025 Mol) 5-Chlor-4-chlonoethyl-3-methyl-1-phenylpyrazol versetzt. Das erhaltene Gemisch wird 3 Stunden bei 60°C in einem Wasserbad kräftig gerührt. Danach wird das heiße Gemisch in einen Scheidetrichter überführt, und die untere, wäßrig alkalische Schicht wird mit 15 ml Tetrahydrofuran extrahiert. Die Tetrahydrofuranschichten werden vereinigt, über Natriumsulfat getrocknet, mit
Aktivkohle behandelt und auf die Hälfte ihres Volumens eingedampft. Nach Zusatz von Diäthyläther scheidet sich ein
öliges Nebenprodukt ab. Die klare Lösung, welche die Titelais frexe Base
verbindung/enthält, wird dekantiert und mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Diäthvläther versetzt. Es werden " - ■*
9 g der Titelverbindung isoliert. Nach ümkristallisation aus Acetonitril beträgt die Ausbeute 6,9 g (55 % d. Th.) der Titelverbindung vom F. 184 bis 185°C.
Beispiel 2 30
5-Chlor-4- f [ 1-(2,4-dichlorphenyl)-2-(IH-imidazol-1-yl)- ' äthoxy]-methyl} -3-methyl-i-(m-chlorphenyl)-IH-pyrazolhydrochlorid (1:1)
Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch wird 5rChlor-3-methyl-35
1-(m-chlorphenyl)-pyrazol-4-yl-carboxaldehyd eingesetzt.
Es wird die Titelverbindung vom F. 180°C erhalten.
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~10~ 3Q481581
Beispiel
5~Chlor-4-j[1-(2,4-dichlorPhenyl)-2-(1H-imidazol-l-yl>-äthoxy]-methyl} -3-roethyl-1-(p-chlorphenyl?-IH-pyrazolhydrochlorid (1;1)
Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch wird 5-Chlor-3-methyl-1-(p-chlorphenyl)-pyrazol-4-yl-carboxaldehyd eingesetzt. Es wird die Titelverbindung vom F. 2O3°C erhalten.
Gemäß Beispiel 1 werden weitere Verbindungen der allgemeinen Formel I aus den 4-Carboxaldehyden der allgemeinen Formel III und den substituierten 1--Phenyl-2-(1H-inidazoll-yl)-äthanolen der allgemeinen Formel VI hergestellt.
Rl
R2 (III)
J N-CH2-CH-OH (VI)
N —^
ir (D
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Beisp • R1 R2 H . R3 R4 H R5 H
4. H C2H5 Cl o-OH p-OH
5. H H Br 0-CH3 H
6. CH3 C6H5CH2 Cl H H
7. C6H5CH2 CH3 Cl P-CH3S H
8. C2H5 CH3 Cl 0-CH3 P-Cl
9. P-OHC6H4 CH3 Br P-CH3O H
10. CH3 H Cl o-Br p-Br
11. Q-CH3C6H4 C6H5 Cl H H
12. C6H5 C6H5 Br o-Cl P-Cl
13. H H Cl H xn-Cl
14. P-CH3SC6H4 C2H5 Cl H 0-CH3O
15. m-NO_CcH.
2 6 4		 P-CNC6H4 Cl o-Cl p-Cl
16. H C3H7 Cl P-CH3S H
17. C6H5 C2H5 Cl o-OH H
18. C3H7 H Cl H H
19. C6H5 G-C6HCH2 Br H H
20. H Cl
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1 Beispiel
5-Chlor-4- / [1-(2,4-dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-äthoxy]-methyl}-3-methyl-1-(pheny!methyl)-1H-pyrazolhydrochlorid (1:1)
Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch wird 5-Chlor-3-raethyl-1 -(phenylmethyl)-pyrazol-4-yI-carboxaldehyd eingesetzt. Es wird die Titelverbindung vom F. 151 bis 152 C erhalten.
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Claims (1)

  1. ■■1& üwÄ. lUaO
    5 u.Z.: P 941 (Vo/kä)
    Case: A-105 688-H
    VON HEYDEN7 GESELLSCHAFT MIT BESCHRANKTER HAFTUNG Volkartstraße 83, 8000 München 19, BRD . - -
    10 " Imidazolyläthoxymethylpyrazol-Derivate und ihre Salze mit Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Pilzen und Bakterien und anfcimikrobielle Mittel " .- -
    15 . . .
    P a ten t a η s ρ r. ü c h e
    1. Imidazolyläthoxymethylpyrazol-Derivate der allgemeinen 20 Formel I
    Il 2
    25 I N-CH2-CH-O-CH2 L! LL R
    1 2
    ' in der R und R gleich oder verschieden sind und Wasserstoff atome, niedere Alkylreste, Phenyl-nieder-alkylreste, Phenylgruppen oder durch ein Halogenatom, eine Hydroxy-35 niedere Alkoxy-, niedere Alkyl-, niedere Alkylthio-, Cyano- oder Nitrogruppe substituierte Pheny!gruppe darstel-
    L J
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    3 lst 4 5
    len, R ein Halogenatom/und R und R gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, Hydroxylgruppen, niedere Alkoxyreste, niedere Alkylthioreste oder Halogenatome darstellen r und ihre Salze mit Säuren.
    2. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I,
    in der R eine Phenylgruppe bedeutet.
    3. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I,
    ι
    in der R eine substituierte Phenylgruppe bedeutet.
    Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3 der alltet.
    2
    gemeinen Formel I, in der R einen niederen Alkylrest bedeu-
    5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4 der allgemeinen Formel I, in der R ein Chloratom bedeutet.
    6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 der all-
    4 5
    gemeinen Formel I, in der R und R Halogenatome bedeuten.
    7. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6 der allgemeinen Formel X, in Form ihrer Hydrochloride.
    8. 5-Chlor-4-f[1-(2,4-dichiorphenyl)-2-i1H-imidazol-1-yl)-äthoxy]-methyl}-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol und sein
    Hydrochlorid.
    9. 5-Chlor-4- f[1-(2,4-dichlorphenyl)-2-(1H-imidazo!-1-yl)-äthoxyI -methyl}-3-methyl-1-(m-chlorphenyl)-1H-pyrazol
    und sein Hydrochlorid.
    10. 5-Chlor-4- {[1-(2,4-dichlorphenyl)-2-(iH-imidazol-1-yl)-äthoxy]-methylJ-3-methyl-1-(p-chlorphenyl)-1jEi-pyrazol und sein Hydrochlorid.
    L 130035/0662
    11. 5-Chlor-4- {[1-(2,4-dichlorphenyl)-2-(IH-imidazol-1-yl) äthoxy]-methyl} -3-methyl-1-(phenylmethyl)-1H-pyrazol und sein Hydrochlorid.
    12. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Halogenraethylpyrazol der allgemeinen Formel V
    R1 R3^ ^L- (V>
    ι!
    X-CH r ' ' R^
    in der X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einem 1-Phenyl-2-(iH-imidazol~1-yl)-äthanol der allgemeinen Formel VI
    -CH0-CH-OH 20
    4 5
    in der R und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, kondensiert und gegebenenfalls di e erhaltene Verbindung durch Umsetzung mit einer Säure in ein Salz überführt,
    .
    13. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 bei der
    Bekämpfung von Pilzen und Bakterien.
    14. Antimikrobielle Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch
    130035/0662
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