DE3028298A1 - Verbindungen zur kationisierenden ausruestung von cellulosematerialien, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Verbindungen zur kationisierenden ausruestung von cellulosematerialien, ihre herstellung und verwendung

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DE3028298A1
DE3028298A1 DE19803028298 DE3028298A DE3028298A1 DE 3028298 A1 DE3028298 A1 DE 3028298A1 DE 19803028298 DE19803028298 DE 19803028298 DE 3028298 A DE3028298 A DE 3028298A DE 3028298 A1 DE3028298 A1 DE 3028298A1
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Drahomir Dipl Ing Dvorsky
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    • D—TEXTILES; PAPER
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    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
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Description

Vyzkumny iistav zuslechtovaci Dvur Krälove nad Labem
CSSR
Verbindungen zur kationisierenden Ausrüstung von Cellulosematerialien, ihre Herstellung und Verwendung
Die Erfindung betrifft Verbindungen zur kationisierenden Ausrüstung cellulosehaltiger Materialien zum Färben von Cellulosefasern mit anionischen Farbstoffen sowie ein entsprechendes Verfahren, durch das die Ausnutzung dieser Farbstoffe und ihre Farbechtheit wesentlich verbessert werden.
Zur Verbesserung der Farbechtheit und der Ausnutzung einiger anionischer Farbstoffe, besonders Substantiv- und Reaktivfarbstoffen, wurden bereits einige Epoxyammoniumsalze angegeben, beispielsweise die N-(2.3-Epoxypropyl)-Ν,Ν,Ν-trimethylammoniumhalogenide. Die Epoxygruppen dieser Verbindungen reagieren mit den Hydroxygruppen der Cellulose unter Bildung von entsprechenden Celluloseäthern. Die quartäre Ammoniumgruppe dieser Verbindungen bindet dann die anionischen Farbstoffe, wodurch ihre Echtheit und Ausnutzung erhöht wird. Die Reaktion zwischen der Epoxyammoniumverbindung und der Cellulose kann vor dem Färben,
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gleichzeitig mit dem Färben sowie auch nach dem Färben stattfinden.
Ein Nachteil dieses Verfahrens liegt darin, daß diese Verbindungen insbesondere im alkalischen Bereich Trimethylamin freisetzen, das sehr unangenehm riecht. Vermutlich aufgrund entsprechender arbeitshygienischer Probleme hat sich dieses Verfahren nicht durchsetzen können.
Ein weiteres Textilhilfsmittel zur Erhöhung der Farbechtheit ist N-(2.3-Epoxypropyl)-N-methylmorpholiniumchlorid. Im Vergleich mit den oben erwähnten Trimethylammoniumverbindungen besitzt diese Verbindung keinen so ausgeprägt üblen Geruch, ist jedoch auch weniger wirksam.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Mittel zur kationisierenden Ausrüstung von cellulosehaltigen Textilmaterialien, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung anzugeben.
Die Aufgabe wird anspruchsgemäß gelöst.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zur kationisierenden Ausrüstung von cellulosehaltigen Textilmaterialien besitzen die allgemeine Formel
CH2 fl - R3~V
CH -
I 		-Ρ
I
OH R2
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in der bedeuten:
R1 und R2 C1- bis C D3-Alkyl,
R3 Cj- oder C2-Alkylen,
R4 H oder C, ■- oder C2-Alkyl
und
X~ ein Anion einer starken anorganischen oder organischen Säure.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der obigen Formel ist dadurch gekennzeichnet, daß ein entsprechendes tertiäres Amin der Formel
mit R1, R2, R3 und R, wie oben
mit einer Säure der Formel H^%in der X ein Anion einer starken anorganischen oder organischen Säure bedeutet, und anschließend mit Epichlorhydrin umgesetzt wird.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird als tertiäres Amin N,N-Dimethylbenzylamin verwendet, das zunächst langsam mit 70 bis 80 Gew.-Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt wird, wobei die Temperatur des Reaktionsgemischs auf 40 bis 80 0C gehalten wird, und anschließend mit 55 bis 75 Gew.-Teilen Epichlorhydrin 1 bis 2 h bei 60 bis 100 0C umgesetzt wird.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen gehen in alkali-
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sehern Medium in die Epoxyammoniumform über
χθ
die mit Cellulose reagiert.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind ausreichend lagerfähig, hoch wirksam und geruchlos und können zur Einführung quartärer Ammoniumgruppen in Cellulose vor dem Färben, gleichzeitig mit dem Färben im Färbebad oder zur nachträglichen Fixierung der Färbung und des Drucks verwendet werden.
Die größten Vorzüge der Verbindungen gemäß der Erfindung liegen darin, daß eine Vorbehandlung der Cellulosefasern vor dem Färben möglich ist. Cellulosefasern, die erfindungsgemäß mit den quartären Ammoniumsalzen behandelt sind, lassen sich sehr leicht mit anionischen Farbstoffen färben. Substantivfarbstoffe ziehen von der Färbeflotte vollständig aus, sogar ohne Zugabe von Elektrolyten, und weisen ausgezeichnete Farbechtheiten auf, die mit den Echtheiten von Reaktivfarbstoffen vergleichbar sind.
Bei Reaktivfarbstoffen wird eine sehr starke Erhöhung der Farbstoffausbeute erzielt, wobei die Farbstoffe ohne Zugabe von Elektrolyten auch in neutralem und saurem Medium an der Cellulose gebunden werden.
Sehr vorteilhaft ist die Ausnutzung der erfindungsgemäßen Verbindungen beim Färben von Mischungen von Cellulosefasern mit Synthesefasern. Die Behandlung des Cellulose-
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anteils der Fasermischung mit den quartären Epoxypropylammoniumsalzen vor dem Färben ermöglicht die Anwendung einstufiger Einbadtechnologien beim Färben mit Dispersionsund anionischen Farbstoffen, vorteilhaft mit Substantiv- und Reaktivfarbstoffen.
Bei Mischungen von Cellulose- und Polyamidfasern ist es möglich, in schwach saurem Medium die gleiche Deckung der beiden Faserarten mit Reaktiv- oder geeigneten Substantivfarbstoffen zu erzielen.
In der technologischen Praxis führt die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zu einer bedeutenden Erhöhung der Ausnutzung der anionischen Farbstoffe, der Verbesserung ihrer Echtheiten auf Cellulosematerial, zu einer Verminderung des Wasserverbrauchs beim Waschen und zugleich zu einer Verringerung der Verschmutzung der Abwässer durch Farbstoffe.
Neben der Vereinfachung des Färbeverfahrens führt die Erfindung ferner zu einem neuen, nichtkonventionellen Verfahren beim Färben von Mischfasern.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen erläutert.
Beispiel 1
In üblicher Weise vorbehandeltes Baumwollgewebe wurde auf dem Foulard mit einer wässerigen Flotte folgender Zusammensetzung
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(g/i)
N-(2-Hydroxy-3-chlorpropyl)-N-benzyl-Ν,Ν-
dimethylammoniumchlorid 20
Direktblau CI. 109 15
Natriumhydroxid " 15
bei einer Flottenaufnahme von 70 % bei 20 0C geklotzt. Das Gewebe wurde aufgedockt und 12h bei 20 bis 25 0C abgelagert und danach bei 60 C mit Wasser gewaschen. Daraus resultierte eine tiefe, brillante Ausfärbung mit sehr guten Naßechtheiten.
Beispiel 2
Ein Mischgewebe aus 67 % Baumwolle und 33 % Viskosestapelfasern wurde nach der üblichen Vorbehandlung auf dem Foulard mit einer wässerigen Flotte folgender Zusammensetzung
(g/i)
N-(2-Hydroxy-3-chlorpropyl)-N-äthylphenyl-
N,N-dimethylammoniumbromid 2 5
Natriumcarbonat 25
bei einer Flottenaufnahme von 80 % geklotzt. Danach wurde bei 100 0C getrocknet und 90 s bei 140 0C auf dem Hotflue fixiert. Anschließend erfolgten Waschen und Färben auf dem Jigger mit Reaktivblau CI. 5 in 3 % Sättigung. Es wurde bei 80 0C 60 min ohne Zusatz von Kochsalz und Alkali gefärbt. Dabei wurde der Farbstoff der Färbeflotte fast völlig entzogen. Das Färben wurde mit der üblichen Nachwäsche und Seifen beendet. Die erzielte Färbung besaß hohe Naßechtheiten.
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— Q _
Beispiel 3
Auf X-Spulen aufgewickeltes Flachsgarn wurde nach üblicher Vorbehandlung auf dem Färbeapparat bei einem Flottenverhältnis von 1:4 mit einer wässerigen Flotte folgender Zusammensetzung
(g/l)
N-(2-Hydroxy-3-chlorpropyl)-N-benzyl-Ν,Ν-
dimethylammoniumbromid 15
Natriumhydroxid 10
behandelt. Nach dem Waschen wurde das Flachsgarn mit dem Farbstoff Säuregrün CI. 12 in 1 % Sättigung 40 min bei 90 0C gefärbt. Anschließend wurde bei 60 0C gewaschen. Die resultierende Färbung hatte sehr gute Naßechtheiten.
Beispiel 4
Ein Baumwollgewebe, das in üblicher Weise auf dem Jigger mit Direktblau CI. 67 in 2 % Sättigung gefärbt worden war, wurde mit einer Flotte folgender Zusammensetzung
(g/i)
N-(2-Chlor-3-hydroxypropyl)-N-benzyl-N,N-
dimethylammoniumchlorid 5
Natriumhydroxid 5
30 min bei 40 °C behandelt, worauf das Gewebe bis zur neutralen Reaktion gewaschen wurde.
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Die resultierende Färbung besaß ausgezeichnete Echtheiten beim Waschen bei 95 0C.
Beispiel 5
Ein Gewebe aus Viskosestapelfasern, das mit den Reaktivfarbstoffen
Reaktivrot CI. 45 Reaktivblau CI. 13 Reaktivbraun c. I. 2
bedruckt worden war, wurde nach der Dampffixierung mit einer wässerigen Flotte folgender Zusammensetzung
(g/i)
N-(Chlor-3-hydroxypropyl)-N-benzyl-
NfN-dimethylammoniumbromid 25
Natriumhydroxid 15
mit einem Foulard getränkt, abgequetscht und auf eine Rolle aufgewickelt. Die Verweilzeit bei 20 bis 25 0C betrug 12h; anschließend wurde auf einer Breitwaschmaschine (3 Abteile mit Heißwasser von 90 0C, 2 Abteile von 50 0C, letztes Abteil mit kaltem Spülwasser) gewaschen. Der erzielte Druck besaß ausgezeichnete Wasser- und Waschechtheiten bei 6o und 95 0C.
Beispiel 6
Ein Mischgewebe aus Baumwolle und Zellwolle wurde auf dem Foulard mit einer wässerigen Flotte von 20 0C folgen-
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den Zusammensetzung
(g/i)
N-(2-Hydroxy-3-chlorpropyl)-N-p-methyl-
benzy1-N,N-dimethylammoniumchlorid 25
Natriumhydroxid 15
bei einer Flottenaufnahme von 70 % geklotzt und abgepreßt. Danach w
fixiert.
Danach wurde bei 100 0C getrocknet und 90 s bei 150 0C
Das Mischgewebe wurde ferner mit einer Druckpaste bedruckt, die Natriumalginat und Direktblau CI. 107 in einer Menge von 20 g/kg enthielt.
Das bedruckte Gewebe wurde mit Sattdampf bei 102 bis 105 0C 2 min gedämpft. Der erzielte Druck besaß ausgezeichnete Naßechtheiten und zeichnete sich durch eine fast vollständige Fixierung des Farbstoffs auf den Gewebefasern aus.
Beispiel 7
Ein Mischgarn aus PES - und Baumwollfasern (67/33) wurde auf Kreuzspulen aufgewickelt und auf dem Färbeapparat bei einem Flottenverhältnis von 1:5 in einem Bad folgender Zusammensetzung
(g/i)
N-(2-Hydroxy-3-chlorpropyl)-N-benzyl-
N,N-dimethylammoniummetosulfat 20
Natriumhydroxid 12
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45 min bei 60 0C verarbeitet und danach 10 min bei 50 0C mit Wasser gewaschen und mit einer wässerigen Eisessigsäurelösung in Wasser (1 g/l) 5 min gewaschen.
Nach weiteren 5 min Spülen mit Wasser bei 30 0C wurde in einer Färbeflotte folgender Zusammensetzung
Dispersionsblau CI. 56 1,0
Reaktivblau CI. 5 0,3
und
Essigsäure bis pH-Wert 5,5
gefärbt.
Das Färben wurde bei 70 0C begonnen; die Färbebadtemper atur wurde während 40 min auf 130 0C erhöht; bei
dieser Temperatur wurde insgesamt 30 min gefärbt.
Anschließend wurde auf 80 0C abgekühlt und kurz in einem neuen Bad bei gleicher Temperatur gewaschen. Die
resultierende Ausfärbung wies eine gleichmäßige Deckung beider Anteile der Mischung und ausgezeichnete Naß- und Lichtechtheiten auf.
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Claims (4)

BEETZ-LAMPRECHT-BEETZ Steinsdorfstr. 10 · D-8000 München 22 Telefon (089) 227201 - 22 7244 - 29 59 10 Telex 5 22048 - Telegramm Allpatent München 233-31.234P Patentanwälte Zugelassene Vertreter beim Europäischen Patentamt Dipl.-lng. R. BEETZ sen. Dipl.-Ing. K. LAMPRECHT Dr.-Ing. R. BEETZ jr. Rechtsanwalt Dipl.-Phys. Dr. jur. U. HEIDRICH Dr.-Ing. W. TIMPE Dipl.-Ing. J. SIEGFRIED Priv.-Doz. Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. W. SCHMITT-FUMIAN 25. Juli 198o Patentansprüche f\
1.' Verbindungen zur kationisierenden Ausrüstung von Cellulose materialien der allgemeinen Formel
H9C - CH - CH9 2, ,
Cl OH
in der bedeuten:
, R2 C-- bis
3 C1- oder Cp-Alkylen, R4 H oder C1- oder C9-AIkVl und
X© ein Anion einer starken anorganischen oder organischen Säure.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
ein entsprechendes tertiäres Amin der Formel
N-R
mit R1, R2, R3 und R4 wie oben
mit einer Säure der Formel
,in der X ein Anion einer
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starken anorganischen oder organischen Säure bedeutet, und anschließend mit Epichlorhydrin umgesetzt wird.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel von Anspruch 1 mit R1 = R2 = CH3, R4 = H und X = Cl, dadurch gekennzeichnet, daß zu vorgelegtem Ν,Ν-Dimethylbenzylamin allmählich 70 bis 80 Gew.-Teile konz. Chlorwasserstoff säure zugegeben werden, wobei die Temperatur des Reaktionsgemischs auf 40 bis 80 0C gehalten wird, und danach 55 bis 75 Gew.-Teile Epichlorhydrin zugegeben werden, worauf die Temperatur des Reaktionsgemischs 1 bis 2 h zwischen 60 und 100 0C gehalten wird.
4. Verfahren zum Färben von Fasermaterialien mit mindestens 15 Gew.-% Cellulosefasern, dadurch gekennzeichnet, daß man vor dem Färben und/oder gleichzeitig mit dem Färben mit anionischen Farbstoffen mindestens eine kationisierende Verbindung nach Anspruch 1 auf das Fasermaterial einwirken läßt.
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DE19803028298 1979-07-26 1980-07-25 Verbindungen zur kationisierenden ausruestung von cellulosematerialien, ihre herstellung und verwendung Withdrawn DE3028298A1 (de)

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