DE3024694A1

DE3024694A1 - Multicyclisches verfahren zur herstellung von n,n,n',n' -tetraacetylaethylendiamin

Info

Publication number: DE3024694A1
Application number: DE19803024694
Authority: DE
Inventors: John Wales Hannam; John Stewart Saynor; Anthony Dennis Leeds Watling
Original assignee: Warwick Chemicals Ltd Leeds; Warwick Chemical Ltd
Current assignee: Warwick International Group Ltd
Priority date: 1980-06-30
Filing date: 1980-06-30
Publication date: 1982-01-28
Also published as: DE3024694C2

Description

Multicyclisches Verfahren zur Herstellung von
N,N,N',N'-Tetraacetyläthylendiamin Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Verfahren zur Herstellung von N,N,N',N'-Te-tra acetyl äthylendiamin, das ein wichtiges Hilfsmittel zur Verwendung in Waschmitteln und ähnlichen Präparaten ist, wo es als Perborataktivator wirkt.
Der Einfachheit halber werden in der vorliegenden Anmeldung die folgenden Abkürzungen verwendet: TAED = N,N,N' ,NITetraacetyläthylendiamin DAED = N,N'-Diacetyläthylendiamin Bekanntlich kann man TAED durch Umsetzung von DAED und überI schüssigem Essigsäureanhydrid und anschließendes Abdestillieren der Essigsäure aus der? Reaktionsmischung sowie Abtrennung des Essigsäureanhydrid vom TAED herstellen. Dies kann weiterhin bekanntlich als cyclisches Verfahren durchgeführt werden, wobei das in einem Zyklus abgetrennt. e Essigsäureanhydrid als Beschickung in einem weiteren Zyklus verwendet werden kann.
Das Verfahren erfolgt unter Gleichgewichtsreaktion, und die Anwesenheit von Essigsäure in den Ausgangsmaterialien neigt dazu, die Ausbeute zu verringern. Leider ist das abgetrennte Essigsäureanhydrid mit Essigsäure verunreinigt, so daß die Ausbeuten bei Verwendung des Anhydrids in aufeinanderfolgenden Zyklen verringert werden. Versuche, die gesamte Essigsäure zu entfernen, iuhrte zur Bildung gefärbter Verunreinigungen, was nicht annehmbar ist.
DAED kann durch Reaktion von Äthylendiamin mit Essigsäure, z.B. gemäß "Journal Chemical Education" 14, 141-2, 1939, oder der GB PS 1 335 204 hergestellt werden.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich nun auf ein multicyclisches Verfahren zur Herstellung von N,N;N',N'-Tetraacetyläthylendiamin, bei welchem in jedem Zyklus N,N'-Diacetyläthylendiamin mit Essigsäureanhydrid umgesetzt wird, wobei mindestens ein Teil desselben aus einem anderen Zyklus gewonnen ist, und man eine Reaktionsmischung aus N,N,N' ,N' -Tetraacetyläthylendiamin und Essigsäureanhydrid erhält, wobei die Essigsäure abdestilliert und der Destillationsrückstand zur Bildung von praktisch reinem N,N,N',N'-Tetraacetyläthylendiamin aufgearbeitet wird und in dem ein oder mehrere der folgenden Stufen verwendet werden: (i) Essigsäureanhydrid wird zur Reaktionsmischung zugefügt, bevor die Abdestillation der Essigsäure beendet ist; (2) das molare Verhältnis von DAED:Essigsäureanhydrid in dieser Stufe in jedem Zyklus beträgtiindestens 1:6; (3) das Gesamtvolumen (pro Volumeneinheit Reaktionsmischung in dieser Stufe) des aus der Reaktionsmischung in einem Zyklus abdestillierten Destillates ist größer als das Gesamtvolumen (pro Volumeneinheit Reaktionsmischung in dieser Stufe), das von der Reaktionsmischung in einem vorhergehenden Zyklus abdestilliert wurde; (4) die Aufarbeitung des Destillationsrückstandes umfaßt die Umkristallisation von TAED aus Essigsäureanhydrid und die Rückführung der tJmkristallisationsflüssigkeiten zur Reaktion mit DAED.
Das erfindungsgemäße Verfahren erfolgt vorzugsweise unter Anwendung von zwei oder mehreren dieser Stufen, im allgemeinen der Stufen (1) und (2) und insbesondere auch (3) sowie gewöhnlich auch (4).
Jede der Stufen ergibt eine überraschende Erhöhung der Ausbeute, bezogen auf Athylendiamin, und eine verbesserte Ausnutzung des Essigsäureanhydrids ohne Beeinträchtigung der Reinheit des hergestellten TAED. So liefert Stufe (1) eine unverhältnismäßige Verbesserung, bezogen auf die verwendete Anhydridmenge, und Stufe (2) liefert eine erhebliche Verbesserung im Vergleich zu Verfahren in welchem das molare Verhältnis nicht genau auf einem Wert über 1:6 in jedem Zyklus gehalten wird. Auch Stufe (3) liefert eine überraschende Verbesserung.
Die Umkristallisationsflüssigkeiten enthalten z.B. 7 bis 10 % Essigsäure und Verunreinigungen aus dem Umkristallisationsverfahren sowie eine geringe Menge an TAED und trisubstituierter Verbindung. In der GB PS 1 378 308 wird vorgeschlagen, daß bis zu 5 % Säure, bezogen auf das TAED, toleriert werden können, erfindungsgemäß wurde jedoch überraschenderweise festgestellt, daß 10 %, bezogen auf das Anhydrid (etwa 70 %, bezogen auf DAED) zurückgeführt werden können, wobei gute Ausbeuten und Qualitäten erzielt werden, insbesondere, wenn man in einigen oder allen Stufen (1), (2) und (>) so vorgeht.
Es ist äußerst überraschend, daß diese verschiedenen Stufen einzeln und gemeinsam verwendet werden können, um so die auf die Ausgangsmaterialien bezogene Ausbeute zu optimieren und innoch ein praktisch reines Produkt zu erhalten, denn aus dem Stand der Technik ist es bekannt, daß hohe Umwandlungen schwere Probleme bezüglich der Reinheit ergeben, wodurch man willen-tlich Maßnahmen ergreift, um die Umwandlungen niedrig zu halten. Im Gegensatz dazu richtet sich die vorliegende Erfindung auf hohe Umwandlungen von Äthylendiamin und Ausnutzung des Anhydrids und erzielt dennoch aufgrund der verschiedenèn, oben beschriebenen Merkmale ein reines Produkt.
Die vorliegende Erfindung erfolgt normalerweise als Teil eines cyclischen, mehrstufigen Verfahrens zur Herstellung von TAED, wobei wieder Zyklus als Stufe A die Umsetzung von Äthylendiamin mit Essigsäure unter Bildung von DAED und als Stufe B die Umsetzung praktisch des gesamte DAED mit dem aus einem anderen Zyklus gewonnenen Essigsäureanhydrid unter Bildung einer TAED, Essigsäure und Essigsäureanhydrid enthaltenden Reaktionsmischung umfaßt.
Das aus einem anderen Zyklus gewonnene Essigsäureanhydrid stammt gewöhnlich aus der Aufarbeitung des Destillations-- una -anklvarls rückstandes aus dem Abdestillieren von Essigsäure/aus der Reaktionsmischung von TAED und Essigsäure. Die Aufarbeitung kann eine Phasentrennung (gewöhnlich zusammen mit Kühlung) des TAED aus dem Destillationsrückstand oder anderen, Essigsäureanhydrid enthaltenden Flüssigkeiten, die erneute Aufschläininung von TAED mit Essigsäureanhydrid, im allgemeinen mit anschließender Phasentrennung, oder die Umkristallisation von TAED aus Essigsäureanhydrid umfassen, wobei gewöhnlich eine Kombination aller drei Verfahren angewendet wird. Die aus einem oder mehreren dieser Verfahren stammenden Flüssigkeiten werden zurückgeführt. Gewöhnlich umfaßt die Aufarbeitung eine Phasentrennung und erneute Aufschlämmung, und diese Flüssigkeiten werden kombiniert und zurückgeführt. Wenn die Aufarbeitung die oben beschriebene Umkristallisation umfaßt, dann können diese Flüssigkeiten wie im obigen Merkmal (4) zurückgeführt werden.
Zweckmäßig erfolgt das Verfahren in mindestens 2 und gewöhnlich in 3 Zyklen, wobei die Flüssigkeiten aus den Aufarbeitungsstufen eines Zyklus zur Reaktion mit DAED im nächsten Zyklus und die Flüssigkeiten aus den Aufarbeitungsstufen im nächstens Zyklus zur Reaktion mit DAED im abschließenden Zyklus verwendet werden. Obgleich die Umkristallisationsflüssigkeiten aus dem abschließenden Zyklus zur Reaktion mit DAED, z.B. im ersten Zyklus eines anderen Verfahrens, zurückgeführt werden können, werden die anderen, Essigsäureanhydrid enthaltenden Flüssigkeiten aus dem abschließenden Zyklus gewöhnlich als Abfallflüssig keit abgeführt.
Die Reaktion in Stufe A zwischen Äthylendiamin und Essigsäure kann in Anwesenheit von Essigsäureanhydrid durchgeführt werden und erfolgt vorzugsweise durch Mischen von Essigsäure und Äthylendiamin, wobei die Temperatur ansteigen gelassen wird, und Abdestillieren von Reaktionswasser und Essigsaure, gewöhnlich mit weiterem Erhitzen.
Die Reaktion zwischen DAED und Essigsäureanhydrid erfolgt zweckmäßig durch 15 Minuten bis 3 Stunden langes Erhitzen auf 120 bis 170 0C zusammen mit dem Abdestillieren der Essigsäure aus der Reaktionsmischung. Die Destillation erfolgt vorzugsweise bis fast zu dem Zeitpunkt, wo gefärbte Nebenprodukte gebildet werden. Die abgezogene Menge an Destillat liegt gewöhnlich zwischen 15 und 40 Vol.-%, vorzugsweise bei etwa 25 Vol.-%, bezogen auf die Menge des zum DAED zugefügten Essigsäureanhydrids. Die bevorzugte Reaktions- und Destillationstemperatur liegt zwischen 140 und 150 0C0 Beim Abdestillieren der Essigsäure aus der TAED und Essigsäure umfassenden Reaktionsmischung wird auch Essigsäureanhydrid mit der Essigsäure abdestilliert, und erfindungsgemäß wird Essigsäureanhydrid zugefügt, bevor die Abdestillation der Säure beendet ist. Nach Abdestillieren eines Teils der Essigsäure wird gewöhnlich frisches Essigsäureanhydrid zugefügt, worauf weitere Essigsäure aus der Mischung abdestilliert wird. Dies erreicht man im allgemeinen, indem man Essigsäure abdestilliert, eine Essigsäureanhydridmenge zufügt, die praktisch gleich der Menge an entferntem Destillat ist, und dann weiteres Destillat abdestilliert, wobei die Menge gewöhnlich das 0,5-bis 2,5-Fache, vorzugsweise das 0,8- bis 1,5-Fache, der anfänglich entfernten Destilatmente beträgt. Im abschließenden Zyklus liegt die Menge gewöhnlich beim 1,2- bis 2-Fachen der im vorhergehenden Zyklus entfernten Menge. Die in jeder Stufe entfernte Destillatmenge liegt gewöhnlich zwischen 15 und 40 Vor. , bezogen auf die anfänglich dem DAED zugefügt Menge an Essigsäureanhydrid.
Das molare Verhältnis von DAED:EssLgsäureanhydrid in jedem ( Zyklus liegt vorzugsweise immer mindestens bei 1:6,5, im allgemeinen mindestens bei 1:6,8. Indem im ersten Zyklus ein solches Verhältnis vorliegt und dieses in den anschlie Benden Zyklen aufrechterhalten wird, erreicht man eine bessere Ausnutzung der Reaktionsteilnehmer ohne Bildung von Verunreinigungen. Das Verhältnis ist allgemein unter 1:10, vorzugsweise unter 1:7,5 oder 1:7,2, wobei die besten Ergebnisse mit einem Verhältnis von etwa 1:7,0 erzielt werden. Gewöhnlich erfolgt die beschriebene Stufe in jedem Zyklus unter Verwendung desselben Volumens an Reaktionsmischung; in diesem Fall sollte die in die Reaktionsmischung zur Reaktion in jedem Zyklus eingeführte Menge an DAED unter derjenigen im vorhergehenden Zyklus liegen, um das Verhältnis von DAED:Essigsäureanhydrid praktisch konstant zu halten. Wenn, wie im Normalfall, die Reaktion durch Umsetzung von Äthylendiamin mit Essigsäure erfolgt, und wenn, wie ebenfalls im Normalfall, das Volumen der Reakbionsmischung in jedem Zyklus konstant ist, dann sollte die in einen anschließenden Zyklus eingeführte Menge an Äthylendiamin unter derjenigen Menge liegen, die in einem vorhergehenden Zyklus eingeführt wurde.
Gewöhnlich liegt die zweiten und anschließenden Zyklen eingeführte Menge zwischen 30 und 90 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 90 Gew.-, der in den ersten Zyklus eingeführten Menge. Die Menge im dritten und allen anschließenden Zyklen kann die gleiche sein, sie liegt jedoch gewöhnlich unter der im zweiten Zyklus verwendeten Menge (z.B.
bei 50 bis 90 Gew.-).
Das in jedem Zyklus gebildete Volumen der TAED/Essigsäure-Reaktionsmischung ist gewöhnlich dasselbe; in diesem Fall kann die aus der Reaktion in einem Zyklus entfernte Destillatmenge über der Menge liegen, die im vorhergehenden Zyklus entfernt wurde. Die Menge liegt vorzugsweise 10 bis 150 % über der in einem vorhergehenden Zyklus entfernten Menge. Wenn jeder Zyklus nur mit einer einzigen Destilla- tionsstufe erfolgt, dann liegt die Menge in einem Zyklus gewöhnlich 10 bis 60 % über der Menge im vorhergehenden Zyklus; erfolgt eine Stufe jedoch mit zwei Destillationsstufen, wie oben beschrieben, und die vorhergehende Stufe wurde nur mit einer einzigen Destillationsstufe durchgeführt, dann beträgt die insgesamt entfernte Menge gewöhnlich 50 bis 150 % mehr als die in der einzigen Stufe entfernte Menge.
Wenn TAED durch Umkristallisation aus Essigsäureanhydrid gereinigt wird, erfolgt dies zweckmäßig durch Erhitzen auf 0 0 80 bis 120 C, vorzugsweise etwa 100 C, für eine Dauer von 10 Minuten bis 1 Stunde und anschließendes Abkühlen und Abtrennen der Mutterlaugen von den TAED Kristallen. Diese Mutterlaugen können zu der Stufe im nächsten Zyklus zurückgeführt werden, in welcher DAED mit Essigsäureanhydrid umgesetzt wird, aber vorzugsweise werden alle Umkristallisationsflüssigkeiten aus jedem Zyklus zum ersten Zyklus eines neuen cyclischen, mehrstufigen Verfahrens zurückgeführt.
Ein weiteres Merkmal der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von TAED, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man DAED in einem Gefäß mit Essigsäure anhydrid umsetzt und so eine TAED, Essigsäure und anhydrid umfassende Reaktionsmischung bildet und Essigsäure von der Mischung abdestilliert, weiteres Essigsäureanhydrid zur Mischung zufügt und dann erneut weitere Essigsäure von der Mischung abdestilliert. Gewöhnlich ist die zugefügte Essigsäureanhydridmenge praktisch gleich der anfänglich entfernten Destillatmenge, und gewöhnlich ist das Volumen des anschließenden Destillates praktisch gleich der zugefügten Menge an Essigsäureanhydrid. Dieses Verfahren ist geeignet in jedem absatzweisen, cyclischen oder kontinuierlichen Verfahren, in welchem DAED mit Essigsäureanhydrid umgesetzt wird; besonders zweckmäßig ist es jedoch in den oben beschriebenen, cyclischen Verfahren.
Die folgenden Beispiele wurden auf ein Verfahren mit 3 Zyklen angewendet. Beispiel 1 und 2 sind Laboratoriumsverfahren, während alle anderen Beispiele großtechnische Verfahren sind.
Beisiel 1 Im ersten Zyklus wurden 60 g (1 Mol) Äthylendiamin mit 120 g (2,66 Mol) Essigsäure umgesetzt, die Mischung wurde destilliert, und es wurde ein Vakuum angelegt. Nach einigen Minuten begann die Kopftemperatur zu sinken, und die Destillation wurde abgebrochen.
720 g (7,05 Mol) Essigsäureanhydrid wurden zugefügt und die Mischung zum Rückfluß gebracht. Nach 30 Minuten Rückfluß erfolgte eine langsame Destillation bei atmosphärischem Druck zur Entfernung der in der Reaktion gebildeten Essigsäure, die nach Sammeln von 150 ml Destillat beendet wurde.
Der nach Abkühlen gebildete Feststoff wurde abfiltriert, mit Essigsäureanhydrid gewasschen und vor dem Trocknen einmal mit Wasser aufgeschlämmt. Die Ausbeute betrug 129 g was einer Ausbeute von 56 %, bezogen auf Äthylendiamin, entsprach. Die durch Abfiltrieren entfernten Mutterlaugen wurden im zweiten Zyklus verwendet.
Im zweiten Zyklus wurden 33 g (0,55 Mol) Äthylendiamin mit 160 g Essigsäure umgesetzt, die Mischung wurde wie oben destilliert, dann wurden die gesamten Mutterlaugen aus dem ersten Zyklus zugefügt, und die Mischung wurde zum Rückfluß erhitzt, destilliert und filtriert und lieferte einen Feststoff sowie Mutterlaugen. Der Feststoff wurde mit Essigsäureanhydrid gewaschen und wie oben mit Wasser aufgeschlämmt. Die Ausbeute an AED betrug 138,6 g.
Im dritten Zyklus wurde das im zweiten Zyklus beschriebene Verfahren wiederholt, wobei jedoch eine Äthylendiaminmenge von 30 g (0,5 Mol) verwendet wurde. Die Ausbeute betrug 134,4 g.
Somit betrug die Gesamtausbeute an TAED in diesem Verfahren 402 g, was 86 5/ insgesamt, bezogen auf Äthylendiamin, entsprach.
Beisiel 2 Vergleichsweise wurde das Verfahren von Beispiel 1 in der bisher üblichen Weise wiederholt, wobei in jedem Zyklus dieselbe Menge von 60 g Äthylendiamin verwendet wurde.
Die Gesamtausbeute an TAED betrug 310 g entsprechend 45 , bezogen auf Äthylendiamin.
Beispiel 3 Im ersten Zyklus wurden 600 kg Äthylendiamin, 1500 1 Essigsäure gemischt und zur Einleitung der Destillation erhitzt. Essigsäure und Wasser wurden abdestilliert, bis 0 die Destillation bei einer Temperatur von etwa 150 C aufhörte, worauf die letzten Spuren an Essigsäure unter Vakuum entfernt wurden. Es wurden 7000 1 frisches Essigsäureanhydrid eingeführt, die Temperatur wurde auf 140 bis 150 C erhöht und einem Mischung aus Essigsäure und 0 Essigsäureanhydrid bis zur Entfernung von 1400 1 abdestil liert. Es wurden 1400 1 Essigsäureanhydrid zugefügt, und weitere 1400 1 Mischung aus Essigsäure und -anhydrid wurden abdestilliert. Der Ansatz wurde auf 30 0C abgekühlt und zum Absetzen des TAED stehen gelassen. Die Essigsäureanhydridmutterlauge wurde abfiltriert und das TAED mit Essigsäureanhydrid und dann mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet.
Im zweiten Zyklus ist das Verfahren gleich, wobei jedoch die 7000 1 der zum DAED zugefügten Flüssigkeit aus Mutterlaugen und Anhydridwaschflüssigkeiten aus dem ersten Zyklus stammen. Der dritte Zyklus erfolgt in ähnlicher Weise. Die Ausbeute betrug etwa 58 56, bezogen auf das verwendete Äthylendiamin.
B e i s p i e l 4 Das Verfahren von Beispiel 3 wiederholt, wobei jedoch in jedem Zyklus nur eine einzige Destillation von 1500 1 erfolgte. Die TAED Ausbeute betrug 3100 kg, d.h. 45 56, bezogen auf 1800 kg Äthylendiamin.
B e i s p i e l 5 Wurde das Verfahren von Beispiel 4 unter Entfernung von 1700 kg Destillat im ersten Zyklus, 1700 kg Destillat im zweiten Zyklus und 2100 kg Destillat im dritten Zyklus wiederholt, dann erhielt man eine TAED Ausbeute von 3500 kg entsprechend 51 %, bezogen auf Äthylendiamin.
Beispiel~ 6 Das Verfahren von Beispiel 3 wurde wiederholt, wobei jedoch 2100 kg Destillat in der abschließenden Destillation im abschließenden Zyklus entfernt wurde und die Menge an Äthylendiamin im zweiten Zyklus 500 kg und die Menge im abschließenden Zyklus 400 kg betrugen und das gewaschene, feste TAED in jeder Stufe umkristallisiert wurde. Die Umkristallisation erfolgte durch Erhitzen in Essigsäureanhydrid auf 1000C mit anschließendem Abkiihlen und Filtrieren. Die erhaltenen Mutterlaugen wurden alle zurückgeführt, um als Essigsäureanhydridquelle im ersten Zyklus verwendet zu werden. Die- Ausbeute an TAED lag über 65 %, bezogen auf Äthylendiamin.

Claims

t t e n t a n s p r ü. c h e Multicyclisches Verfahren zur Herstellung von N,N,N',N' Tetraacetyläthylendiamin, dadurch gekennzeichnet, daß man in jedem Zyklus N,Nt-Diacetyläthylendiamin mit Essigsäureanhydrid umsetzt, wobei mindestens ein Teil desselben aus einem anderen Zyklus gewonnen ist, und man eine Reaktionsmischung aus N,N,N' ,N' -Tetraacetyläthylendiamin und Essigsäureanhydrid erhält, aus der die Essigsäure abdestilliert und der Destillationsrückstand zur Bildung von praktisch reinem N,N,N' - ,N' -Tetraacetyläthylendiamin aufgearbeitet wird, und wobei ein oder mehrere der folgenden Stufen angewendet werden: (1) Essigsäureanhydrid wird zur Reaktionsmischung zugefügt, bevor die Abdestillation der Essigsäure beendet ist; (2) d.as molare Verhältnis von N,N'-Diacetyläthylendiamin: Essigsäureanhydrid in dieser Stufe in jedem Zyklus beträgt mindestens 1:6; (3j das Gesamtvolumen (pro Volumeneinheit Reaktionsmischung in dieser Stufe) des aus der Reaktionsmischung in einem Zyklus abdestillierten Destillates ist größer als das Gesamtvolumen (pro Volumeneinheit Reaktionsmischung in dieser Stufe), das von der Reaktionsmischung in einem vorhergehenden Zyklus abdestilliert wurde; (4) die Aufarbeitung des Destillationsrückstandes umfaßt die Umkristallisation von N,N,N',N'-Tetraacetyläthylendiamin aus Essigsäureanhydrid und die Rückführung der Umkristallisationsflüssigkeiten zur Reaktion mit N,N' -Diace-tyläthylendiamin.
2.- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Stufen (1) und (2) anwendet und gegebenenfalls noch die Stufe (3) sowie gegebenenfalls die Stufe (4) durchführt.
3.- Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurchggekennzeichnet, daß man das Verfahren multicyclisch durchführt, wobei man in jedem Zyklus als Stufe A Äthylendiamin mit Essigsäure zur Bildung von N, N,NLDiacetyläthylendiamin umsetzt und als Stufe B das erhaltene N,N'-Diacetyläthylendiamin mit einem aus einem anderen Zyklus erhaltenen Essigsäureanhydrid umsetzt, wobei eine N,N,N',N'-Tetraacetyläthylendiamin, Essigsäure und Essigsäureanhydrid enthaltende Reaktionsmischung erhalten wird.
4.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete Essigsäureanhydrid aus der Aufarbeitung des Destillationsrückstandes erhalten wird, der seinerseits aus dem Abdestillieren von Essigsäure und -anhydrid aus der N,N,N' ,N' -Tetraacetyläthylendiamin, Essigsäure und Essigsäureanhydrid enthaltenden Reaktionmischung erhalten wurde.
5.- Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Aufarbeitung des Destillationsrückstandes eine gewöhnlich durch Kühlung erfolgende Phasenabtrennung von N,N,N',N' Tetraacetyläthylendiamin aus dem Destillationsrückstand oder einer anderen, Essigsäureanhydrid enthaltenden Flüssigkeit und/oder ein Aufschlämmen von N,N,N',N'-Tetraacetyläthylendiamin mit Essigsäureanhydrid und anschließende Phasenabtrennung und/oder ein Umkristallisieren von N,N, N' ,N'-Tetraacetyläthylendiamin aus Essigsäureanhydrid umfaßt.
6.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren in zwei oder drei Zyklen erfolgt, wobei die Flüssigkeiten aus deii Aufarbeitungsstufen eines Zyklus zur Reaktion von N,-Diacetyläthylendiamin im nächsten Zyklus und die Flüssigkeiten aus der Aufarbeitung im nächsten Zyklus zur Reaktion mit N,N'-Diacetyläthylendiamin im abschließenden Zyklus verwendet werden.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Abdestillation von Essigsäure aus der N,N,-N' ,N' -Tetraacetyläthylendiamin, Essigsäure und Essigsäureanhydrid umfassenden Reaktionsmischung Essigsäureanhydrid zugefügt wird, bevor die Essigsäure völlig abdestilliert ist.
8.- Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Menge an Essigsäure abdestilliert und diese durch eine gleiche Menge an Essigsäureanhydrid ersetzt, wobei weitere Essigsäure abdestilliert wird.
9.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von N,N'-Diacetyläthylendiamin:Essigsäureanhydrid in jedem Zyklus bei mindestens 1:6,5, vorzugsweise bei mindestens 1:6,8, liegt.
10.- Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das betreffende Verhältnis unter 1:10 liegt und vorzugsweise 1:6,5 bis 1:7,5, insbesondere 1:6,8 bis 1:7,2, beträgt.
11.- Verfahren zur Herstellung von N,N,N',N'-Tetraacetyl- ß äthylendiamin, dadurch gekennzeichnet, daß man N,N'-Diacetyl äthylendiamin in einem Gefäß mit Essigsäureanhydrid umsetzt und so eine N,N,N' ,N' -Tetraacetyläthylendiamin, Essigsäure und Essigsäureanhydrid umfassende Reaktionsmischung bildet und Essigsäure von der Mischung abdestilliert, weiteres Essigsäureanhydrid zur Mischung zufügt und dann erneut weiteres Essigsäure von der Mischung abdestilliert.