DE3007338C2 - - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren
zur Reinigung von Caprolactam,
wie es durch Reagieren von Nitrosylverbindungen
mit carbozyklischen Derivaten gewonnen wird.
Es ist eine bekannte Tatsache, daß die vorgenannte
Reaktion zusätzlich zu Caprolactam geringe Mengen nichtzyklischer
Amide, beispielsweise Acetamid, Propionamid,
Butyramid, n-Valeramid, Benzamid, Tetrahydrobenzamid,
Hexahydrobenzamnid und außerdem - ebenfalls in geringen
Mengen - aliphatische und aromatische Cyclocarbonsäuren,
Epsilon-Aminocapronsäure und ungesättigte oxidierbare
Substanzen ergibt.
Im Stand der Technik sind einige Verfahren zur Reinigung
von Caprolactam bekannt. So wird -
wenn die Reaktion von Nitrosylverbindungen mit
carbozyklischen Derivaten durchgeführt wird - die
Reinigung von Caprolactam (nach seiner Extraktion aus
der schwefelsauren Reaktionsmasse in bekannten
Schritten zum Abtrennen des rohen Caprolactam) im
wesentlichen entsprechend augenblicklicher Praxis durch
zwei einzelne und getrennte chemische Behandlungen
durchgeführt, wobei die erste zur Vernichtung
der Amide und die zweite zur Reduzierung oder Ausschaltung
der leicht oxidierbaren Substanzen bestimmt ist.
Genauer bestehen diese Behandlungen darin, zuerst das
rohe Caprolactam der Wirkung von Natriumhypochlorit
(Umwandlung der Amide in flüchtigere Amine) und danach
einer Oxidierung zu unterwerfen, beispielsweise mit
Kaliumpermanganat oder Ozon (Zersetzung der oxidierbaren
Substanzen); das Produkt wird nach erfolgter Behandlung
Destillationen, ggf. unter Vakuumbedingungen, ohne
Rektifizierung unterworfen, wodurch ein Caprolactam
von "Polymerisierungs-Güte" gewonnen wird. Diese chemischen
Behandlungen haben jedoch die folgenden Nachteile:
- 1) sie sind teuer,
- 2) sie ergeben Verunreinigungen verschiedenster Art (beispielsweise Chlorlactame), die obwohl sie nur einige ppm betragen, zur Verunreinigung des Caprolactams führen,
- 3) die Behandlungen mit Hypochlorid-Permanganat bzw. Hypochlorit-Ozon sind nicht absolut selektiv, selbst wenn das hohe Verhältnis der Caprolactam-Nebenprodukte in Betracht gezogen wird, so daß ein Teil des Caprolactam durch diese Chemikalien zerstört wird, was zu einer nennenswerten Reduzierung der Ausbeute führt.
Durch die Erfindung wurde nun überraschenderweise ein
Verfahren zur Reinigung des Caprolactam unter Verwendung
nur einer Art physikalischer Reinigung geschaffen. Durch
dieses Verfahren wird es möglich, ein Caprolactam mit
einer noch höheren Reinheit als das unter Verwendung von
Hypochlorit-Permanganat bzw. Hypochlorit-Ozon gewonnene
zu erhalten.
Wenn die chemischen Behandlungen nicht angewandt werden,
werden nicht nur alle vorgenannten Nachteile ausgeschaltet,
sondern es können auch niedrigere Kosten und ein
verbesserter Umweltschutz beim Reinigungsverfahren erreicht
werden.
Durch die vorliegende Erfindung wird also ein Verfahren
zur Reinigung von durch Reagieren von Nitrosylverbindungen
mit carbozyklischen Derivaten gewonnenem Rohcaprolactam
durch Vakuumdestillation geschaffen, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß diese Destillation auf
kontinuierliche und/oder diskontinuierliche (chargenweise
Destillation) Weise durch die folgenden Stufen
oder Schritte in der nachstehend angegebenen Reihenfolge
durchgeführt wird:
- a) schnelle Vakuumdestillation des rohen Caprolactam, bei der das verdampfte Material in wesentlichem Maße nicht mehr in die Verdampfungszone zurückgeführt wird, ggf. in Gegenwart von 0,05 bis 5 Gew.-% eines Alkali- und/oder Erdalkali-Hydroxids (bezogen auf das Caprolactam) bei 100°C bis 150°C,
- b) Destillation mit Vakuumrektifizierung des als Destillat aus a) gewonnenen Caprolactams, unter Abtrennung der hochsiedenden und ggf. der niedrigsiedenden Nebenprodukte, wobei die Dämpfe eine Temperatur von 110°C bis 150°C und der Aufkocher eine Temperatur zwischen 120°C und 180°C besitzen, und
- c) schnelle Vakuumdestillation des aus b) gewonnenen Caprolactams, bei der das verdampfte Material in wesentlichem Maße nicht mehr in die Verdampfungszone zurückgeführt wird, in Gegenwart von 0,05 bis 5 Gew.-% eines Alkali- und/oder Erdalkali-Hydroxids (bezogen auf das Caprolactam) bei 100°C bis 150°C.
Der hier verwendete Ausdruck "schnelle Destillation" beschreibt
einen Vorgang, bei dem das verdampfte Material
in wesentlichem Maße nicht mehr in die Verdampfungszone
zurückgeführt wird. Der Gewichtsprozentsatz des Alkali-
oder Erdalkalihydroxids in Schritt c) und auch ggf. in
a) variiert, bezogen auf Caprolactam, im Bereich zwischen
0,05% und 5%, und insbesondere zwischen 0,1%
und 1,0%.
Als Alkalihydroxid wird vorzugsweise Kaliumhydroxid und
insbesondere Natriumhydroxid verwendet, wogegen bei Verwendung
eines Erdalkalihydroxids Calciumhydroxid bevorzugt
wird; als Hydroxid nach der vorliegenden Erfindung wird jedoch
Natriumhydroxid ganz bevorzugt verwendet. Diese Alkali-
oder Erdalkalihydroxide werden erfindungsgemäß vorzugsweise
in Form einer Lösung, vorzugsweise als wäßrige
Lösung, verwendet.
Nach einem Ausführungsbeispiel der Erfindung (das
hauptsächlich aufgrund von wirtschaftlichen und physikalisch/
mechanischen Überlegungen gefunden wurde) wird die
Reinigung von Caprolactam durch die Schritte a), b) und
c) so durchgeführt, daß folgendes gewonnen wird:
- - aus Schritt a) ein destillierter Teil entsprechend 90 bis 98 Gewichtsprozent in bezug auf das rohe Caprolactam und 2 bis 10 Gewichtsprozent Rückstand ebenfalls in bezug auf das rohe Caprolactam,
- - aus Schritt b) eine Kopffraktion entsprechend 2 bis 5 Gewichtsprozent in bezug auf das aus Schritt a) zugeführte Caprolactam, eine Kernfraktion entsprechend ca. 90 Gewichtsprozent des aus Schritt a) zugeführten Caprolactams und ein Rückstand entsprechend 5 bis 8 Gewichtsprozent, ebenfalls bezogen auf das aus Schritt a) zugeführte Caprolactam,
- - aus Schritt c) ein Schnelldestillat, wobei sich ein Rückstand entsprechend 5 bis 10 Gewichtsprozent des aus Schritt b) zugeführten Caprolactams ergibt.
In Schritt b) kann die Kopffraktion von dem Caprolactam,
das dem darauffolgenden Schritt c) zugegeben wird,
getrennt werden oder nicht.
Die Verfahrensbedingungen, die für die beiden Schnelldestillationen
in Schritten a) und c) gewählt werden
können, sind folgende:
Temperaturen im Bereich von 125 bis 130°C
Restdruck 4 mm Hg
und für die Rektifizierung in Schritt b):
Kopf-Temperatur im Bereich von 105 bis 110°C
Aufkochertemperatur im Bereich von 120 bis 165°C.
Restdruck 4 mm Hg
und für die Rektifizierung in Schritt b):
Kopf-Temperatur im Bereich von 105 bis 110°C
Aufkochertemperatur im Bereich von 120 bis 165°C.
Das endgültig gewonnene Caprolactam hat folgende
Eigenschaften:
Flüchtige Basen 0,1 mäq/kg
Permanganatzahl: 15 000 Sekunden
Hazen-Farbe weniger als 5
Absorption bei 290 nm, 0,008
Absorptionssummierung von 260 bis 300 nm, 0,290.
Permanganatzahl: 15 000 Sekunden
Hazen-Farbe weniger als 5
Absorption bei 290 nm, 0,008
Absorptionssummierung von 260 bis 300 nm, 0,290.
Keiner der einzelnen Vorgänge ergibt, wenn er getrennt
und/oder in einer anderen Reihenfolge als der durch die
Erfindung geschaffenen durchgeführt wird, Caprolactam
mit den vorgenannten Eigenschaften.
Gegenstand der Erfindung ist auch das gereinigte Caprolactam,
wie es durch das vorstehend beschriebene Reinigungsverfahren
gewonnen wird.
Das folgende Beispiel soll illustrativ, jedoch keinesfalls
beschränkend für die vorliegende Erfindung sein.
In einem Glaskolben mit einem Thermometer, einem Kapillarrohr
zur Einführung von Stickstoff, einem Dampfsammel-
und Dampfkondensierungssystem, einer Vakuumeinheit und
Vakuum-Meßeinrichtungen sowie einer äußeren elektrischen Heizeinrichtung
werden 100 Gewichtsteile rohes Caprolactam
und 0,3 Gewichtsteile NaOH als 50%ige Lösung in H₂O
gegeben. Der Kolben wird auf 110°C mit einem Restdruck
von 1,2 mm Hg erhitzt. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle 1 dargestellt.
Tabelle 1 | |
Beschickung | |
100 Gewichtsteile | |
Gesamte beigegebene flüchtige Basen | |
24,3 mäq/kg | |
Flüchtige Basen, als Hexahydrobenzamid (HBA) beigegeben | 17,8 mäq/kg |
Permanganatzahl | 0 Sekunden |
Destillat | |
80 Gewichtsteile | |
Gesamte flüchtige Basen | |
10,2 mäq/kg | |
HBA flüchtige Basen | 7,4 mäq/kg |
Permanganatzahl | 150 Sekunden |
Reste | |
20 Gewichtsteile | |
Gesamte flüchtige Basen | |
80,7 mäq/kg | |
HBA flüchtige Basen | 59,4 mäq/kg |
Permanganatzahl | 0 Sekunden |
Oligomere | keine |
Die zur Durchführung von Schritt b) verwendete Einrichtung
umfaßt einen Glaskolben mit einem Kapillarrohr
zur Einführung von Stickstoff, ein Thermometer, ein
Barometer zum Messen des Vakuums und ein äußeres elektrisches
Heizsystem. Über dem Kolben ist eine 20-Platten-
Rektifiziersäule befestigt, die mit einem Rückflußkopf
und dann mit einem Gesamtkühler verbunden ist, der das Destillat
in einen Destillat-Sammelkolben ausgibt, an den ein Vakuum
angelegt wird. In den erhitzten Kolben werden 80
Gewichtsteile Caprolactam aus dem Destillat von Schritt a)
eingebracht; nachdem ein 3 mm Hg Vakuum in dem Sammelkolben
erzeugt wurde (im Kocher beträgt das Vakuum 25 mm
Hg), wird Wärme zugeführt. Vor Beginn des Sammelns wird
das Caprolactam wieder vollständig rückgeführt, um sicherzustellen,
daß die Betriebsbedingungen der
Säule erreicht sind. Dann werden 4 Gewichtsteile Caprolactam
destilliert, gesammelt und bei der Kopf-Temperatur
von 124°C abgetrennt, und 64 Gewichtsteile Caprolactam
werden gesammelt und bei einer Temperatur von
125°C abgetrennt. Die Destillation wird dann abgebrochen,
und im Kocher verbleiben 12 Gewichtsteile Caprolactam.
Die gewonnenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2
aufgeführt.
Tabelle 2 | |
Beschickung | |
80 Gewichtsteile | |
Rektifizierungskopf | |
4 Gewichtsteile | |
Gesamte flüchtige Basen | |
1,78 mäq/kg | |
HBA flüchtige Basen | keine |
Permanganatzahl | 0 Sekunden |
Rektifizierungssumpf | 12 Gewichtsteile |
Gesamte flüchtige Basen | 66,5 mäq/kg |
HBA flüchtige Basen | 49,3 mäq/kg |
Permanganatzahl | 0 Sekunden |
Oligomere | keine |
Rektifizierungskern | |
64 Gewichtsteile | |
Gesamte flüchtige Basen | |
0,17 mäq/kg | |
HBH flüchtige Basen | keine |
Permanganatzahl | 3800 Sekunden |
Die zur Durchführung dieses Schrittes verwendete Einrichtung
ist dieselbe wie in Schritt a). Ihr werden 64 Gewichtsteile
Caprolactam aus dem Rektifizierungskern (Schritt b)
und 0,15 Gewichtsteile NaOH als 50%ige Lösung in H₂O
zugeführt. Es wird wie in Schritt a) verfahren, und die
Egebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 aufgeführt.
Beschickung | |
64 Gewichtsteile | |
Reste | |
6,4 Gewichtsteile | |
Gesamte flüchtige Basen | |
0,76 mäq/kg | |
Permanganatzahl | 0 Sekunden |
Oligomere | keine |
Destillat | |
57,6 Gewichtsteile | |
Gesamte flüchtige Basen | |
0,04 mäq/kg | |
HBA flüchtige Basen | keine |
Permanganatzahl | 15 000 |
Absorption bei 290 nm | 0,008 |
Im folgenden sind drei weitere Beispiele, nachgereicht am
7. April 1988, in Form von Flußdiagrammen dargestellt. Bezüglich
der verwendeten Apparaturen, der Verfahrensschritte
sowie der Temperatur- und Druckverhältnisse gelten die im
vorstehenden Beispiel genannten Bedingungen. Die zusätzlichen
Beispiele zeigen neben den Mengen der in den Verfahrensschritten
auftretenden Fraktionen die Ausbeuten der
einzelnen Verfahrensschritte und enthalten Angaben über die
Qualität des jeweils erhaltenen Caprolactams.
Claims (6)
1. Verfahren zum Reinigen von durch Reagieren von Nitrosylverbindungen
mit carbozyklischen Derivaten gewonnenem
Rohcaprolactam durch Vakuumdestillation, dadurch
gekennzeichnet, daß die Destillation auf kontinuierliche
und/oder diskontinuierliche Weise durch die folgenden
Schritte und in der nachstehend aufgeführten Reihenfolge
durchgeführt wird:
- a) schnelle Vakuumdestillation, bei der das verdampfte Material in wesentlichem Maße nicht mehr in die Verdampfungszone zurückgeführt wird, des rohen Caprolactams ggf. in Gegenwart von 0,05 bis 5 Gew.-% eines Alkali- und/oder Erdalkali-Hydroxids (bezogen auf das Caprolactam) bei 100°C bis 150°C,
- b) Destillation mit Vakuumrektifikation des als Destillat aus Schritt a) gewonnenen Caprolactams, unter Abtrennung der hochsiedenden und ggf. der niedrigsiedenden Nebenprodukte, wobei die Dämpfe eine Temperatur von 110°C bis 150°C und der Aufkocher eine Temperatur zwischen 120°C und 180°C besitzen, und
- c) schnelle Vakuumdestillation, bei der das verdampfte Material in wesentlichem Maße nicht mehr in die Verdampfungszone zurückgeführt wird, des aus Schritt b) gewonnenen Caprolactams in Gegenwart von 0,05 bis 5 Gew.-% eines Alkali- und/oder Erdalkali-Hydroxids (bezogen auf das Caprolactam) bei 100°C bis 150°C.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
bezogen auf das Caprolactam in Schritt c) und ggf. in
Schritt a), ein Gewichtsprozentsatz von 0,1% bis 1%
Alkali- und/oder Erdalkalihydroxid eingesetzt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß als Alkalihydroxid Natriumhydroxid verwendet
wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
das Natriumhydroxid in Form einer wäßrigen Lösung
verwendet wird.
5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß die Reinigung des rohen Caprolactams
durch die Schritte a), b) und c) in der Weise
durchgeführt wird, daß,
- - bezogen auf das rohe Caprolactam aus Schritt a), ein Destillatteil von 90 bis 98 Gew.-% und 2 bis 10 Gew.-% Rückstand,
- - bezogen auf das aus Schritt a) zugeführte Caprolactam aus Schritt b), 2 bis 5 Gew.-% Kopfreaktion, ca. ca. 90 Gew.-% Kernfraktion und 5 bis 8 Gew.-% Rückstand,
- - bezogen auf das aus Schritt b) zugeführte Caprolactam aus Schritt c), ein Schnelldestillat, das 5 bis 10 Gew.-% Rückstand ergibt,
erhalten werden.
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