DE2928432A1 - Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende farbstoffmischungen und verfahren zum anfaerben hydrophober fasern oder garne - Google Patents

Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende farbstoffmischungen und verfahren zum anfaerben hydrophober fasern oder garne

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DE2928432A1
DE2928432A1 DE19792928432 DE2928432A DE2928432A1 DE 2928432 A1 DE2928432 A1 DE 2928432A1 DE 19792928432 DE19792928432 DE 19792928432 DE 2928432 A DE2928432 A DE 2928432A DE 2928432 A1 DE2928432 A1 DE 2928432A1
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Hirohito Kenmochi
Yoshio Mori
Taizo Ohshima
Katsunobu Sato
Junzaburo Seino
Kenji Yoshinaga
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Description

Henkel, Kern, Feiler & Hänzel r Patentanwälte
• O * -
Registered Representatives 2928A32 beforethe
&«i4uiy« European Patent Office
Möhlstraße37
D-8000 München 80
Tel.: 089/982085-87 Telex: 0529802 hnkld Telegramme: ellipsoid
13. Juli 1979
Dr.F/rm
SUMITOMO CHMICAL COMPAlIY LIMITED Osaka / Japan
Honoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Farbstoffmischungen und Verfahren zum Anfärben
hydrophober Fasern oder Garne 909885/0702
Beschreibung
Die Erfindung betrifft neue Monoazodispersionsfarbstoffe zum Blaufärben hydrophober Fasern oder Garne, insbesondere Polyester- und Celluloseesterfasern oder -garne.
Zum Anfärben hydrophober Fasern oder Garne, wie Polyesteroder Celluloseesterfasern oder -garne, gelangen ungeachtet ihres niedrigen molaren Absorptionskoeffizienten oftmals Anthrachinondispersionsfarbstoffe zum Einsatz, da sie in Färbeflotten hervorragend stabil, d.h. nur geringfügig pH-empfindlich und von hervorragender Zersetzungsbeständigkeit sind und darüber hinaus leuchtend gefärbte Artikel hoher (Färb-) Echtheit liefern. Anthrachinondispersionsfarbstoffe sind Jedoch in der Regel teuer, was aus wirtschaftlichen Gesichtspunkten ein ernsthaftes Problem darstellt, so daß ein erheblicher Bedarf an vergleichbaren, preisgünstigeren Farbstoffen besteht.
Azofarbstoffe kosten in der Regel nicht viel, zeigen einen hohen molaren Absorptionskoeffizienten und verleihen den damit angefärbten Artikeln eine zumindest ebenso gute (Färb-) Echtheit wie die Anthrachinondispersionsfarbstoffe, nachteilig an Azodispersionsfarbstoffen ist jedoch, daß sie in Färbeflotten nur wenig stabil sind und keine leuchtend gefärbten Artikel liefern. Aus den verschiedensten Literaturstellen, nämlich der JA-OS 6910/1966 (A) und 16 554/1976 (B) sowie der GB-PS 1 489 016 (C), sind die verschiedensten Azodispersionsfarbstoffe der folgenden Formeln bekannt:
9098c! B/0782
ORIGINAL INSPECTED
(A - D
CN
N(C„IL.)
C£ " . NHCDCH.
(A - 2)
CN
r—^y- ν = N-(J-H(CH7
CS, NHCOCH,
(A - 3)
CN
N = N-<( y- N (C i( Hg )
C£ NHCOCH-
CN
Br . NHCOCH2Cl
- 1)
O2N
CN N =
I '' . NHCOCH
(B - 2)
CN
-NHCOCH
0 9 8 B 5 / 0 7 8 2
ORIGINAL INSPECTED
-T-
-S-
2228432
(B - 3)
CN
O2N -f\- N
H-/~Y-N(CgHi;L-n) NHCOCH-
gHi;L-n)2
(B - 5)*
(B - 6)*
CN — N =
OCH-
NHCOCH.
CN
NHCOCH
CN
NHCOCH
* Diese Verbindung ist in der JA-OS 16 554/1976 zwar nicht explizit offenbart, sie fällt Jedoch unter das Konzept dieser Literaturstelle.
(C - 1)
CN
N = N-^_3~N(C5Hll"n)2
NHCOC2H5
ii'j/0782
ORIGINAL INSPECTED
2828432
(C - 2)
CN
Br N(C
NHCOC2H5
(C - 3)
CN OGH
CJl NHCOC2H5
(C - 4)
CN
CiI NHCOCH
(C - 5)
CN
CiI NHCOCH
CN
.CH,. ,-α
H -
CiI NHCOC2H5
Ferner sind die folgenden drei blauen Azodispersionsfarbstoffe im Handel erhältlich:
Verbindving -I:
CN
N ■=.
CM-MCHCOCH.
0 9 B :> ■-, / 0 7 8 ORIGINAL INSPECTED
Verbindung II: cm
Om-Z-Vn =
v_y
Br NHCOCH.
Verbindung III:
CN
Br NHCOC2Ii5
Sämtliche der angegebenen Azodispersionsfarbstoffe sind jedoch mit den geschilderten Nachteilen behaftet.
Um nun den in höchst nachteiliger Weise hohen Kosten von Anthrachinondispersionsfarbstoffen zu begegnen, wurden bereits preisgünstige Farbstoffmischungen aus Anthrachinondispersionsfarbstoffen und Azodispersionsfarbstoffen entwickelt. In der Praxis lassen sich jedoch preisgünstige Farbstoffgemische der beschriebenen Art nicht ohne Schwierigkeiten gewinnen. In der Regel verlieren Farbstoffgemische aus Anthrachinon- und Azofarbstoffen die Brillanzeigenschaften von Anthrachinonfarbstoffen und liefern lediglich gefärbte Gegenstände oder Artikel schlechter (Färb-) Reproduzierbarkeit. Dies ist auf die Zersetzung der Azofarbstoffe während des Färbevorgangs zurückzuführen.
Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, neue blaue Azodispersionsfarbstoffe hervorragenden Färbevermögens, ausgezeichneter Stabilität in Färbeflotten, d.h. niedriger pH-Empfindlichkeit, und hervorragender Zersetzungsbeständig-
9 0 9 '-..782
ORIGINAL INSPECTED
keit, - guten:- -Sublimationsbeständigkeit ;und holier (Licht-) : . Echtheit zu entwickeln f die gegebenenfalls zusammen- mit - ~- blauen Anthrachinon&ispersionsfarbstoffen {ohne Beeinträch- tigung von deren-Brillanzeigenschaften .in handelsfälligen-- " Farbstoff mischungen) zum Anfärben insbe sondere hydrophober Fasern und -Garne in" brillanten und tiefen Farbtönen -herangezogen werden'kennen.--Insbesondere/sollen die neuen blauen Monoazodispersionsfarbstoffe eine stabile,-neue-Kristall-- form aufweisen, die dafür "verantwortlich ist,, daß- -es während des Färbevorgangs nicht zu einem Verlust der Dispergierbarkeit und auch zu keiner Aggregation kommt.
Gegenstand der Erfindung sind somit neue blaue Möneazadis» persionsfarbstoffe der Formel:
N = N-^__^— -NQ (ι)
NHCOR1
worin bedeuten:
1 ··
R einen Methyl— oder Athylrest;
2 ^
R und R , die gleich öder verschieden sein können, jeweils
einen Alkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen und Z ein Chloratom oder einen Cyanorest.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung dieser Dispersionsfarbstoffe, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine diazotierte Verbindung der Formel:
9098iib/-0782
. /la.
CN
™P (II)
worin Z die angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der Formel:
(in)
NHCOR1
12 ^
worin R , R und R-^ die angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt.
Gegenstand der Erfindung ist insbesondere auch die Verbindung 2-Cyano-4-nitro-6-chlor-2·-acetylamino-4·-(N,N-di-npentyl)-amino-1,1'-azobenzol einer Kristallform großer relativer Intensität bei den Winkeln 14,0°, 18,5°, 21,4° und 25,6° (bei einer Röntgenstrahlenbeugung nach der Pulvermethode) und einer mittleren relativen Intensität bei den Winkeln 11,2°, 12,6°, 16,0°, 17,6°, 19,2°, 23,5°, 24,2° und 26,4°.
Diese Monoazoverbindung der angegeben speziellen Kristallform erhält man durch Umsetzen von diazotierten! 2-Cyano-4-nitro-6-chloranilin mit 3-Acetylamino-N,N-di-n-pentylanilin zu der Monoazoverbindung 2-Cyano-4-nitro-6-chlor-2'-acetylamino-4'-(N,N-di-n-pentyl)-amino-1,1'-azobenzol und
9098C5/0782 ORIGINAL INSPECTED
anschließendes Erhitzen der erhaltenen Monoazoverbindung erforderlichenfalls in Gegenwart eines oberflächenaktiven Mittels oder Netzmittels in einem wäßrigen Medium oder einem organischen Lösungsmittel.
Gegenstand der Erfindung ist schließlich noch eine Farbstoff mischung aus 98 bis 5 Gew.-% eines Anthrachinonfarbstoffs der Formel:
(Br)
(IV)
worin einer der Reste X und Y für einen Aminorest und der andere für einen Hydroxy!rest steht und ή eine der Gleichung 0 =n<2 erfüllende Zahl darstellt, oder der Formell
OfI. 0 MH
(V)
NH0 0"_ OH
worin R ein Wasserstoffatom oder einen-kurzkettigen Alkyl rest bedeutet, und 2 bis 95 Gew.-ja mindestens einer Verbindung der Formel I einschließlich des genannten 2-Cyano· 4-nitro-6-chlor-2f -acetylamino-4' - (Ii, M~di-n-pentyl) -amino-1,1'-azobenzols der angegebenen speziellen Kristallform.
80 9 8T;'-./ 0 7 8 2
ORIGINAL INSPECTED
In Formel I handelt es sich bei den durch die Reste R und R-3 dargestellten Alkylresten zweckmäßigerweise um geradket tige Cr- bis Cg-, vorzugsweise C,-- oder Cg-Alkylreste. Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, bei denen beide Reste R und R^ für n-Pentyl- oder n-Hexyl-, vorzugsweise n-Pentylreste stehen und Z ein Chloratom darstellt. Am meisten bevorzugt werden diejenigen Farbstoffe der Formel:
CN
Cl MHCOR1
worin R die angegebene Bedeutung besitzt und vorzugsweise für einen Methylrest steht.
Bei der Herstellung von Verbindungen der Formel I geht man von Verbindur en der Formel II, nämlich
CM CM
>NH und 2^J
CU
Spezielle Beispiele für Verbindungen der Formel III sind:
9098OS/0782
- ORfGlNAL INSPECTED
/is.
2B28432
NHCOCH. -NHCOC2H5
/ 5
NHCOCH. NHCOCH.
NHCOC2H5
CH -n / 5
C7H15"n
Ί Ί
-η
NHCOCH
C,H,,-n
HHCOC2H5 NHCOC2H5
NHCOC2H5-NHCOCH
uiid
.Ν'
NHCOCIL
8ΓΒ/0782 ORIGINAL INSPECTED
Die Verbindungen der Formel III erhält man durch Dialkylieren von 3-Acetylaminoanilin oder 3-Propionylaminoanilin mit einem entsprechenden Alkylhalogenid oder einem entsprechenden Alkylester der p-Toluolsulfonsäure entsprechend bekannten Verfahren (vgl. JA-OS 3712/1966).
Die Farbstoffe der Formel I erhält man wie folgt: Die jeweilige Verbindung der Formel II ^Diazokomponente) wird so, wie sie ist oder nach dem Lösen oder Suspendieren in einer Mineralsäure, z.B. Schwefel- oder Salzsäure, oder einer organischen Säure, z.B. Essig- oder Propionsäure, bei niedriger Temperatur, vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 10° bis etwa 150C, während etwa 5 h diazotiert. Ferner wird die jeweilige Verbindung der Formel III (Kupplungskomponente) in einer Mineralsäure, z.B. Salz- oder Schwefelsäure, einer organischen Säure, z.B. Essig- oder Propionsäure, oder einem organischen Lösungsmittel, z.B. Methanol oder Äthanol, gelöst, worauf die erhaltene Lösung mit der in der geschilderten Weise hergestellten Diazokomponente vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 10°C oder darunter versetzt wird. Dann wird das Gemisch bei der angegebenen Temperatur etwa 5 bis etwa 10 h lang zur vollständigen Kupplung reagieren gelassen. Nach beendeter Umsetzung wird das ausgefallene Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Die erhaltenen Farbstoffe der Formel I können in üblicher bekannter weise zusammen mit einem geeigneten Dispergiermittel in einem wäßrigen Medium pulverisiert und in pastöser Form oder nach dem Sprühtrocknen in Pulverform zum Färben hydrophober Fasern oder Garne eingesetzt werden.
Bei der Herstellung des 2-Cyano-4-nitro-6-chlor-2·-acetylamino-4·-(N,N-di-n-pentyl)-amino-1,1'-azobenzole (im fol-
909885/0782 ORIGINAL INSPECTED
292
geiidea der ICi«-g® lialbss? !©cliglleii als" E!M feeseicliaet) &®τ sp©2i©ll©n iörlstallfosr-rfl. wird". d®s? nass© trockene Kiaciiea d®r aus dop ©atsprechsaclaa" Diazokomponente (2-Cyano=4~iiitro=-6«ciilor'anilIa) isid α©!5 ©atsprj©eliicsiifi©a Kapp= iungskojaponente (3-AcetylamInQ-M0H»ai=ii=psatjlaaiIiii) In der -geschilderten Weise "erhalt®a©n Möaoagöverbindiimg In einem wäßrigen Medium oder organischen Lösungsmittel, bei= spielsweise einem Alkohol oder in Essigsäure, erforderlichenfalls in Gegenwart eines oberflächenaktiven Mittels bzw. Netzmittels, beispielsweise eines Dispergiermittels, hitzebehandelt.
Bezüglich der Menge an bei der Hitzebehandlung verwendetem wäßrigen Medium oder organischen Lösungsmittel gilt, daß größere Mengen- als zum vollständigen Eintauchen bzw. Bedekken der Monoazoverbindung erforderlich sind, benötigt werden. Da zur Vermeidung einer ungleichmäßigen Erhitzung gründlich gerührt werden sollte, beträgt die eingesetzte Gewichtsmenge an wäßrigem Medium oder organischem Lösungsmittel vorzugsweise das etwa 10-fache der Monoazoverbindung.
Bei der Durchführung der Hitzebehandlung kann in dem System ein Dispergiermittel, z.B. ein Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, ein Naphtholsulfonsäure/Cresol/Formaldehyd-Kondensat und dergleichen, oder ein anionisches oder nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel bzw. Netzmittel in einer Menge von, bezogen auf das Gewicht der Monoazoverbindung, 1 bis 400 Gew.-% mitverwendet werden. Hierbei läßt sich in höchst wünschenswerter Weise die Dispergierbarkeit des Farbstoffs verbessern.
Die bei der Hitzebehandlung eingehaltene Temperatur beträgt bei Atmosphärendruck vorzugsweise 80° bis 1000C. Wenn die
9 0 9 8 8 5/Q 7 8 2 ORIGINAL INSPECTED
rf -
Temperatur 800C unterschreitet, läßt sich die gewünschte Wirkung entweder überhaupt nicht oder nur nach sehr langer Zeitdauer herbeiführen. Man kann zwar bei Temperaturen über 1000C arbeiten, bei diesen Temperaturen benötigt man aber dann Druckgefäße, was unerwünscht ist.
Die Dauer der Hitzebehandlung hängt etwas von der Temperatur, der Menge an wäßrigem Medium oder organischen Lösungsmittel und der Art und Menge der sonstigen Zusätze ab, in der Regel reicht (reichen) etwa 1 bis etwa 5 h aus.
Die erhaltene Monoazoverbindung der ganz speziellen Röntgenstrahlenbeugung (bei der Pulvermethode) wird in üblicher bekannter Weise zusammen mit einem geeigneten Dispergiermittel, z.B. einem Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, in einem wäßrigen Medium pulverisiert und in pastöser Form oder nach dem Sprühtrocknen in Pulverform zum Anfärben der hydrophoben Fasern oder Garne herangezogen.
Die in Farbstoffmischungen gemäß der Erfindung zusammen mit Azodispersionsfarbstoffen der Formel I verwendbaren Anthrachinonfarbstoffe der Formel IV lassen sich gemäß der JA-OS 9089/1957 herstellen. Spezielle Beispiele für solche Farbstoffe besitzen die Formeln:
OH 0
OH 0 OH
Die in Farbstoffmischungen gemäß der Erfindung zusammen mit den Azodispersionsfarbstoffen der Formel I verwendbaren
90988 5/0782
Anthrachinondispersionsfarbstoffe der Formel V "erhält man gemäß der US-PS 1 652 584. Spezielle Beispiele solcher Anthrachinonfarbstoffe besitzen die Formeln;
OH 0
Η 		NH2 Λ-ΟΗ
Ö "j ^L
I
NH2 		H
0 		1
. OH
OH 0 Γ2 3"OC2H5.
ν-
ι
Nil .-ν		 Il
0		 1
OH
OH 0 NH
V V OCH,
NH2 0 OH
Die Farbstoffmischungen gemäß der Erfindung erhält man durch Feinpulverisieren eines Gemische aus mindestens einem blauen Monoazofarbstoff der Formel I, einschließlich 2-Cyano-4-nitro-6-chlor-2I-acetylamino-4'-(NjN-di-n-pentyl)-amlno-1,1'-azobenzol der speziellen Kristallform, und mindestens einem Anthrachinonfarbstoff der Formeln IV und V zusammen mit einem geeigneten Dispergiermittel in einem wäßrigen Medium in üblicher bekannter Weise. Die hierbei erhaltene Dispersion kann in pastöser Form oder nach dem Sprühtrocknen in Pulverform zum Einsatz gelangen.
Die Farbstoffe und Farbstoffmischungen gemäß der Erfindung eignen sich zum Anfärben hydrophober Fasern oder Garne, insbesondere Polyester- und Celluloseesterfasern oder -garne in brillant-blauen Farbtönen, Das Anfärben kann in üblicher bekannter Weise geschehen. So werden beispielsweise die
909885/0782
ORIGINAL INSPECTED
hydrophoben Fasern oder Garne durch Eintauchen derselben in eine einen erfindungsgemäßen Farbstoff oder ein erfindungsgemäßes Farbstoffgemisch enthaltende wäßrige Färbeflotte und Behandeln bei einer Temperatur von 105°C oder höher, vorzugsweise bei einer Temperatur von 110° bis 14O°C, unter erhöhtem Druck/ Ferner können die Fasern oder Garne auch bei relativ hoher Temperatur, beispielsweise beim Siedepunkt des Wassers, in Gegenwart eines Trägers, z.B. von o-Pheny!phenol oder Trichlorbenzol, gefärbt werden.
Weiterhin kann man die sogenannte Thermosοlmethode durchführen. Bei dieser Methode wird ein aus hydrophoben Fasern oder Garnen bestehendes Gewebe durch Klotzen mit einem Farbstoffdispersionsmedium und anschließende 30 bis 60 s dauernde Trockenhitzebehandlung bei 150° bis 2300C gefärbt werden.
Schließlich können die erfindungsgemäßen Farbstoffe und Farbstoffgemische in höchst wirksamer Weise auch zum Bedrucken von Tuch verwendet werden. Dies geschieht, indem das betreffende Tuch mit einer Farbstoffpaste aus einer Farbstoffdispersion und einem geeigneten Dickungsmittel bedruckt und danach gedämpft oder einer Thermosolbehandlung unterworfen wird. Schließlich können die Farbstoffe und Farbstoffgemische gemäß der Erfindung auch bei Lösungsmittelfärbeverfahren unter Verwendung von organischen Lösungsmitteln, wie Trichloräthylen oder Perchloräthylen, als Färbemedium zum Einsatz gelangen.
Wie bereits erwähnt, können die erfindungsgemäßen Azodispersionsfarbstoffe der Formel I zum Anfärben oder Bedrukken hydrophober Fasern oder Garne in tiefen und brillantblauen Farbtönen hervorragender Färbeaffinität, geringer pH-Empfindlichkeit, d.h. hoher Zersetzungsbeständigkeit,
* gefärbt
909885/0782
ORIGINAL INSPECTED
großer Sublimationsbeständigkeit und (Licht-) Echtheit sowie guter Reproduzierbarkeit verwendet werden.
Wenn man die Monoazoverbindung der speziellen Kristallform verwendet, lassen sich sämtliche Schwierigkeiten beim Färben, beispielsweise ein Sinken der Dispergierbarkeit und Bildung von Aggregaten, eliminieren und brillante, tief und gleichmäßig gefärbte Waren herstellen.
Unter Verwendung von Farbstoffgemischen gemäß der Erfindung stellen sich folgende Vorteile ein: Die Anthrachinonfarbstoffen eigenen brillanten Farbtöne gehen lcaum verloren, die sinkende Reproduzierbarkeit infolge thermischer Zersetzung von Azofarbstoffen ist vernachlässigbar, die (Färb-) Echtheit nach Applikation einer Harzappretur ist verbessert, schließlich sind auch noch die Farbaufnahme (buildup property) und die Sublimationsechtheit beim Dunkelfärben stark verbessert.
Die Figuren 1 und 2 der Zeichnung stellen schematische Darstellungen der Röntgenstrahlenbeugung (bei der Pulvermethode) bzw. Röntgenstrahlen-PulVerbeugung der nicht-hitzebehandelten Monoazoverbindung nach dem Kuppeln und der die auf die Hitzebehandlung zurückzuführende spezielle Kristallform aufweisenden Monoazoverbindung dar. Insbesondere enthalten die Figuren 1 und 2 graphische Darstellungen der Beugung bei Bestrahlung mit Cu-K -Strahlung.Die Aufnahme erfolgt mit einem selbstaufzeichnenden Gerät, das mit einem Geigerzähler aitsgestattet ist. Auf der Abszisse ist der Beugungswinkel (2Θ; Cu-K ) aufgetragen. Auf der Ordinate findet sich die relative Intensität des gebeuten Strahls. In Figur 3 ist das prozentuale Verhältnis Zersetzung/Erschöpfung der verschiedenen Farbstoffe aufgetragen.
9 0 9 Bh-, /C) 7 8 2 ■"
ORIGINAL INSPECTED
2B28432
Die folgenden Beispiele, in denen die Herstellung von Farbstoffen der Formel I und ihre Verwendung zum Anfärben hydrophober Fasern oder Garne beschrieben sind, sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
Beispiel 1
Herstellung einer Verbindung der Formel:
CN
-O~N = N-O~NiC5Hl"L~n)2 (1)
Cl MHCOCfI3
15 Teile 3-Acetylaminoanilin werden bei einer Temperatur von 120° bis 1300C 4 h lang in Gegenwart von 21,2 Teilen wasserfreien Natriumcarbonats mit 32 Teilen n-Amylchlorid zu der Kupplungskomponente 3-Acetylamino-N,N-di-n-pentylanilin umgesetzt.
Das erhaltene 3-Acetylamino-N,N-di-n-pentylanilin wird in 200 Teilen Methanol gelöst.
19,8 Teile 2-Cyano-4-nitro-6-chloranilin werden bei niedriger Temperatur, d.h. bei einer Temperatur von 10°C oder darunter, mit Hitrosylschwefelsäure diazotiert, worauf die erhaltene Diazoniumflüssigkeit bei einer Temperatur von 5°C oder darunter in die Kupplerflüssigkeit eintropfen gelassen wird.
Nach beendeter Kupplung wird das ausgefallene Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 44,8
9 0 9 f / fi 7 8 2
ORIGINAL INSPECTED
Teile eines Farbstoffs (1) erhalten werden. Die Ausbeute beträgt, bezogen auf die Diazokomponente, 90%.
3 Teile des Farbstoffs der Formel (1) werden zusammen mit 3 Teilen eines Naphthalin-ß-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 1,5 Teilen Natrium!ignosulfonat pulverisiert, um ihn in eine dispergierbare Form zu bringen. Danach wird das Ganze zusammen mit 3 Teilen des Schwefelsäureesters eines höheren Alkohols gleichmäßig in 3000 Teilen Wasser dispergi ert, wobei eine Farbstoffflotte erhalten wird.
In die erhaltene Farbstoffflotte werden 100 Teile eines aus handelsüblichen Polyesterfasern gesponnenen Garns getaucht und 60 min lang bei einer Temperatur von 130°C angefärbt. Nach dem Anfärben wird das angefärbte Garn 10 min lang bei einer Temperatur von 85°C in einer 3 Teile Natriumhydroxid, 3 Teile Hydrosulfit, 3 Teile eines amphoteren oberflächenaktiven Mittels vom Betaintyp und 3000 Teile Wasser enthaltenden Flüssigkeit einer Reduktionsaufhellung unterworfen.
Schließlich wird das gefärbte Garn gespült und getrocknet, wobei ein gefärbter Artikel dunkler, brillanter und echt königsblauer Färbung erhalten;wird.
Beispiel 2 :
Herstellung einer Verbindung der Formel:
(2)
NHCOC2H
9098 8 5/078 2
16,4 Teile 3-Propionylamlnoanilin werden bei einer Temperatur von 10O0C während 5 h in einem aus 100 Teilen Methylcellosolve und 100 Teilen Wasser bestehenden Lösungsmittel in Gegenwart von 12,7 Teilen wasserfreien Natriumcarbonats mit 58,1 Teilen n-Amyl-p-toluolsulfonat zu der Kupplungskomponente 3-Eropionylamino-N,N-di-n-pentylanilin umgesetzt.
In entsprechender Weise wie im Beispiel 1 wird 2-Cyano-4-nitro-6-chloranilin diazotiert und mit der erhaltenen Kupplungskomponente gekuppelt, wobei 45,1 Teile des Farbstoffs der Formel (2) erhalten werden. Die Ausbeute beträgt, bezogen auf die Diazokomponente, 88%.
3 Teile des Farbstoffs der Formel (2) werden zusammen mit 3 Teilen eines Naphthalin-ß-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 1,5 Teilen Natriumlignosulfonat feinpulverisiert, um ihn in eine dispergierbare Form zu bringen. Danach wird entsprechend Beispiel 1 eine Färbeflotte hergestellt und ein Polyestergarn gefärbt. Hierbei erhält man einen gefärbten Artikel dunkler, brillanter und echt königsblauer Färbung.
Beispiel 3
Herstellung einer Verbindung der Formel:
w xj n)2 (3)
NHCOCH3
15 Teile 3-Acetylaminoanilin werden 4 h lang bei einer Tem-
90 9 885/0782
peratur von 120° bis 1300C in Gegenwart von 21,2 Teilen wasserfreien Natriumcarbonats mit 36,2 Teilen n-Hexylchlorid zu der Kupplungskomponente 3-Acetylamino-N,N-di-n-hexylanilin umgesetzt,
Das erhaltene 3-Acetylamino-N,N-di-n-hexylanilin wird in 200 Teilen Methanol gelöst. Danach werden 19,8 Teile 2-Cyano-4-nitro-6-chloranilin mit Nitrosylschwefelsäure bei niedriger Temperatur, d.h. bei einer Temperatur von 100C oder darunter, diazotiert, worauf die erhaltene Diazoniumflüssigkeit bei einer Temperatur von 50C oder darunter in die erhaltene Kupplerflüssigkeit eintropfen gelassen wird.
Nach beendeter Kupplung wird das ausgefallene Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 47,4 Teile eines Farbstoffs der Formel (3) erhalten werden. Die Ausbeute beträgt, bezogen auf die Diazokomponente, 90%.
λ max in Dime^kylformamid: 603 nm Fp: 137° bis 139°C
3 Teile des Farbstoffs der Formel (3) werden zusammen mit 3 Teilen eines Naphthalin-ß-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 1,5 Teilen Natriumlignosulfonat feinpulverisiert, um ihn in eine dispergierbare Form zu überführen. Dann wird das Ganze zusammen mit 3 Teilen des Schwefelsäureesters eines höheren Alkohols gleichmäßig in 3000 Teilen Wasser dispergiert, wobei eine Farbstoffflotte erhalten wird.
In die erhaltene Farbstoffflotte werden 100 Teile eines aus handelsüblichen Polyesterfasern hergestellten Spinngarns getaucht und 60 min lang bei einer Temperatur von 1300C gefärbt i Nach dem Färben wird das gefärbte Garn 10 min lang
bei einer Temperatur von 850C in einer 3 Teile Natriumhydroxid, 3 Teile Hydrosulfit, 3 Teile eines amphoteren oberflächenaktiven Mittels vom Betaintyp und 3000 Teile Wasser enthaltenden Flüssigkeit einer Reduktionsaufhellung unterworfen.
Schließlich wird das gefärbte Garn gespült und getrocknet, wobei ein Artikel dunkler, brillanter und echt königsblauer Färbung erhalten wird.
Beispiel 4
Herstellung einer Verbindung der Formel:
= N -/^- N(C7H15-H)2 (4)
NHCOC2H5
16,4 Teile 3-Propionylaminoanilin werden 5 h lang bei einer Temperatur von 1000C in einem aus 100 Teilen Methylcellosolve und 100 Teilen Wasser bestehenden Lösungsmittelgemisch in Gegenwart von 12,7 Teilen wasserfreien Natriumcarbonats mit 64,8 Teilen n-Heptyl-p-toluolsulfonat zu der Kupplungskomponente 3-Propionylamino-N,N-di-n-heptylanilin umgesetzt.
In entsprechender Weise wie im Beispiel 1 wird 2-Cyano-4-nitro-6-chloranilin diazotiert und mit der erhaltenen Kupplungskomponente gekuppelt, wobei 48,8 Teile eines Farbstoffs der Formel (4) erhalten werden. Die Ausbeute beträgt, bezogen auf die Diazokomponente, 88?o.
9 09 S '-./0 782
in Dimethylformamid: 603 nm
3 Teile des Farbstoffs der Formel (4) werden zusammen mit 3 Teilen eines Naphthalin-ß-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 1,5 Teilen Natriuralignosulfönat feinpulverisiert, um ihn in eine dispergierbare Form zu überführen. Die Herstellung der Färbeflotte und das Anfärben erfolgen entsprechend Beispiel 3, wobei letztlich ein gefärbter Artikel dtinkler, brillanter und echt königsblauer Färbung erhalten •wird.
Beispiel 5
Herstellung einer Verbindung der Formel:
(5) f=3 ' \C-H _n
Cl
15 Teile 3-Acetylaminoanilin werden 4 h lang bei einer Temperatur von 90° bis 100°C in Gegenwart von 6,9 Teilen wasserfreien Kaliumcarbonats mit 19,3 Teilen n-Octylbromid zu 3-Acetylamino-N-octylanilin umgesetzt. Danach wird das Ganze nach Zusatz von 16,5 Teilen n-Hexylbromid und 6,9 Teilen wasserfreien Kaliumcarbonats 4 h lang bei einer Temperatur von 120° bis 130°C weiter reagieren gelassen, wobei die Kupplungskomponente 3-Acetylamino-N-n-octyl-N-n-hexylanilin erhalten wird.
In entsprechender Weise wie im Beispiel 1 wird 2-Cyano-4-nitro-6-chloranilin diazotiert und mit der erhaltenen Kupp-
909 8 8 5/07 8
lungskomponente gekuppelt, wobei 45,9 Teile eines Farbstoffs der Formel (5) erhalten werden. Die Ausbeute beträgt, bezogen auf die Diazokomponente, 85%.
λ in Dimethylformamid: 604 nra
3 Teile des Farbstoffs der Formel (5) werden zusammen mit 3 Teilen eines Naphthalin-ß-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 1,5 Teilen Natriumlignosulfonat feinpulverisiert, um ihn in die dispergierbare Form zu überführen. Die Zubereitung der Färbeflotte und das Anfärben erfolgen entsprechend Beispiel 3, wobei letztlich ein gefärbter Artikel dunkler, brillanter und echt königsblauer Färbung erhalten wird.
Beispiel 6
Herstellung einer Verbindung der Formel:
(6)
15 Teile 3-Acetylaminoanilin werden 4 h lang bei einer Temperatur von 100° bis 1100C in Gegenwart von 5,3 Teilen wasserfreien Natriumcarbonats mit 12,1 Teilen n-Hexylchlorid zu 3-Acetylamino-N-hexylanilin umgesetzt. Danach wird das Ganze nach Zusatz von 10,7 Teilen n-Amylchlorid und 5,3 Teilen wasserfreien Natriumcarbonats 4 h lang bei einer Temperatur von 120° bis 1300C weiter reagieren gelassen,
909885/0782
wobei die Kupplungskomponente 3-Acetylamino-N-n-hexyl-N-npentylanilin erhalten wird.
In entsprechender Weise wie im Beispiel 1 wird 2-Cyano-4-nitro-6-chloranilin diazotiert und mit der erhaltenen Kupplungskomponente gekuppelt, wobei 42,5 Teile eines Farbstoffs der Formel (6) erhalten werden. Die Ausbeute beträgt, bezogen auf die Diazokomponente, 83%.
in Dimethylformamid: 603 iim
3 Teile des Farbstoffs der Formel (6) werden zusammen mit 3 Teilen eines Naphthalin-ß-sulfonsäure/Formaldehyd-Köndensats und 1,5 Teilen Natriumlignosulfonat feinpulverisiert, um ihn in eine dispergierbare Form zu überführen. Danach wird das Ganze zusammen mit 3 Teilen des Schwefelsäureesters eines höheren Alkohols gleichmäßig in 3000 Teilen Wasser dispergiert, wobei eine Färbeflotte erhalten wird.
In die erhaltene Färbeflotte werden 100 Teile eines aus handelsüblichen Polyesterfasern erhaltenen Spinngarns getaucht und 60 min lang bei einer Temperatur von 1300C gefärbt. Nach dem Anfärben wird das gefärbte Garn 10 min lang bei einer Temperatur von 850C in einer 3 Teile Natriumhydroxid, 3 Teile Hydrosulfit, 3 Teile eines amphoteren oberflächenaktiven Mittels vom Betaintyp und 3000 Teile Wasser enthaltenden Flüssigkeit einer Reduktionsaufhellung unterworfen.
Schließlich wird das gefärbte Garn gespült und getrocknet, wobei ein Artikel dunkler, brillanter und echt königsblauer Färbung erhalten wird.
909 0 ?; 5 / ο 782
Beispiel 7
Herstellung einer Verbindung der Formel:
C7H1 Cl NHCOC2H5 '
16,4 Teile 3-Propionylaminoanilin werden 4 h lang bei einer Temperatur von 1000C in 200 Teilen Methylcellosolve in Gegenwart von 5,3 Teilen wasserfreien Natriumcarbonats mit 27 Teilen n-Heptyl-p-toluolsulfonat zu 3-Eropionylamino-N-heptylanilin umgesetzt. Danach wird das Ganze nach Zusatz von 24,2 Teilen n-Amyl-p-toluolsulfonat und 5,3 Teilen wasserfreien Natriumcarbonats 4 h lang bei einer Temperatur von 100° bis 1100C weiter reagieren gelassen, wobei die Kupplungskomponente 3-Propionylamino-N-n-heptyl-N-n-pentylanilin erhalten wird.
In entsprechender Weise wie im Beispiel 1 wird 2-Cyano-4-nitro-6-chloranilin diazotiert und mit der erhaltenen Kupplungskomponente gekuppelt, wobei 45,9 Teile eines Farbstoffs der Formel (7) erhalten werden. Die Ausbeute beträgt, bezogen auf die Diazokomponente, 83%.
Ämav in Dimethylformamid: 602 nm
IQ OLA.
3 Teile des Farbstoffs der Formel (7) werden zusammen mit 3 Teilen eines Naphthalin-ß-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 1,5 Teilen Natriumlignosulfonat feinpulverisiert,
9098C5/0782
2B28432
um ihn in eine dispergierbare Form zu überführen. Die Zube reitung der Färbeflotte und das Anfärben erfolgen entsprechend Beispiel 1, wobei letztlich ein Artikel dunkler, brillanter und echt königsblauer Färbung erhalten wird.
Beispiel 8
Herstellung einer Verbindung der Formel:
N = N-fJ-Νζ (8)
NHCOCE3
15 Teile 3-Acetyiaminoaniiin werden 4 h lang in Gegenwart von 5,3 Teilen wasserfreien Natriumcarbonats bei einer Temperatur von 1000C mit 19,3 Teilen n-Octylbromid zu 3-Acetylamino-N-n-octylanilin umgesetzt. Danach wird das Ganze nach Zusatz von 15*1- Teilen n-Amylbromid und 5,3 Teilen wasserfreien Natriumcarbonats 4 h lang bei einer Temperatur von 120° bis 1300C weiter reagieren gelassen, wobei die Kupplungskomponente 3-Acetylamino-N-n-octyl-N-n-pentylanilin erhalten wird. :
In entsprechender Weise wie im Beispiel 1 wird 2-Cyano-4-nitro-6-chloranilin diazotiert und mit der erhaltenen Kupplungskomponente gekuppelt, wobei 43,8 Teile eines Farbstoffs der Formel (8) erhalten werden. Die Ausbeute beträgt, bezogen auf die Diazokomponente, 81%.
mov in Dimethylformamid: 601 nm ·
909 88 5/0782
3 Teile des erhaltenen Farbstoffs der Formel (8) werden zusammen mit 3 Teilen eines Naphthalin-ß-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 1,5 Teilen Natriumlignosulfonat feinpulverisiert, um ihn in eine dlspergierbare Form zu überführen. Die Zubereitung der Färbeflotte und das Anfärben erfolgen entsprechend Beispiel 1, wobei letztlich ein gefärbter Artikel dunkler, brillanter und echt königsblauer Färbung erhalten wird.
Beispiel 9
Herstellung einer Verbindung der Formel:
(9)
29,0 Teile des gemäß Beispiel 1 hergestellten 3-Acetylamino-N,N-di-n-pentylanilins werden in 200 Teilen Methanol gelöst, wobei eine Kupplerflüssigkeit erhalten wird.
24,2 Teile 2-Cyano-4-nitro-6-bromanilin werden bei niedriger Temperatur, d.h. bei einer Temperatur von 100C oder darunter, mit Nitrosylschwefelsäure diazotiert, worauf die erhaltene Diazoniumflüssigkeit bei einer Temperatur von 50C oder darunter in die erhaltene Kupplerflüssigkeit eintropfen gelassen wird.
Nach beendeter Kupplung wird das ausgefallene Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 48,9 Teile 2-Cyano-4-nitro-6-brom-2t-acetylamino-4l-(N,N-di-n-pentyl)-amino-1,1'-azobenzol erhalten werden.
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. 33-
Die Gesamtmenge des erhaltenen Azobenzole wird in 250 Teilen Dimethylformamid gelöst, worauf bei Raumtemperatur innerhalb von etwa 2h 10 Teile Kupfer(I)-cyanid zugegeben werden. Danach wird zur Vervollständigung der Umsetzung 18 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Die gebildeten unlöslichen anorganischen Substanzen werden abfiltriert, worauf das FiI-trat in lOÖO Teile Methanol gegossen wird. Die hierbei ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 40,0 Teile eines Farbstoffs der Formel (9) erhalten werden. Die Gesamtausbeute beträgt 81,
in Dimethylformamid: 647 nm. Beispiel 10
Herstellung einer Verbindung der Formel:
CN-" ' "■■".'.
ί = Ν—V Y-N(C1-Hn ,-η)ο (10) CN
30,4 Teile des gemäß Beispiel 2 hergestellten 3-Propionylamino-N,N-di-n-pentylanilins werden in 200 Teilen Methanol gelöst, wobei eine Kupplerflüssigkeit erhalten wird. In entsprechender Weise wie im Beispiel 9 wird 2-Cyano-4-nitro-6-bromanilin diazotiert und mit dem erhaltenen Kuppler gekuppelt, wobei 2-Cyano-4-nitro-6-brom-2t-propionylamino-4t-(N,N-di-n~pentyl)-amino-1j1'-azQbenzol erhalten wird. Das erhaltene Reaktionsprodukt wird getrocknet und entsprechend Beispiel 9 mit Kupfer(I)-cyanid. in eine Cyanoverbin-
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dung überführt. Letztlich werden 40,2 Teile eines Farbstoffs der Formel (10) erhalten. Die Gesamtausbeute beträgt 80%.
λ_,βν in Dimethylformamid: 645 nm.
IJt ο. Χ
Vergleichsbeispiele
Die Zersetzungsbeständigkeit und das Färbevermögen der erfindungsgemäßen Verbindungen werden mit den entsprechenden Eigenschaften der eingangs genannten bekannten Farbstoffe verglichen. Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle I.
90 98 85/0782
Tabelle 1
3		 II I Zersetzungs-
beständig
keit (1)		 Färbevermögen (2)
4 III 18
20
17		 96
93
95
Farbstoffe Beispiel
gemäß der „
Erfindung
Il		 5 15 91
Il 6 14 90
Il 7 19 96
Il 8 18 95
Il 9 16 91
Il 10 28 91
Il 30 93
Il CM VO
cn oo 		97
96
Vergleichs- A - 1
farbstoffe a - 2		 78 95
A - 3 65 85
A - 4 56 72
B - 1 20 V 15 . : -
B- 2 10 10 oder weniger"
B - 3 75 90
B - 4 20 "10 oder weniger _
B - 5 10 10 oder weniger
B - 6 63 "-" ■■ 95
C - 1 18 37
G - 2 57 80
C - 3 70 94
C - 4 60 93
C - 5 Farbstoff I 10 15
C - 6 H 95 98
11 97 . 99
89 96
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2923432
Fußnote (1): Zersetzungsbeständigkeit (prozentuale Zersetzung)
Gewicht des jeweiligen Farbstoffs in
prozentuale _ -iOO χ (Ι - einer Färbeflotte nach der Behandlung^ Zersetzung *■ ~ Gewicht des verwendeten Farbstoffs '
Behandlungsbedingungen: 140°C - 30 min - pH-Wert 7 Zusammensetzung der Färbeflotte:
Farbstoffkonzentrat in Form eines Kuchens 3 Teile Naphthalin-ß-sulfonsäure-Dispergiermittel 3 Teile Lignosulfonsäure-Dispergiermittel 1,5 Teile
Schwefelsäureester eines höheren Alkohols 3 Teile
Wasser 3000 Teile
Die prozentuale Zersetzung ist die numerische Darstellung der pH-Empfindlichkeit. Niedrigere Werte sind, da sie eine geringere Zersetzung bedeuten, besser.
Fußnote (2): Färbevermögen (prozentuale Erschöpfung)
Gewicht des jeweiligen Farbstoffs in
prozentuale Er- _ -mn x f-i _ dem restlichen Bad nach dem Anfärben^ Schöpfung ~ ^ " Gewicht des verwendeten Farbstoffs '
Färbebedingungen: 1300C - 60 min - pH-Wert 5 Zusammensetzung des Farbstoffbads:
Farbstoffkonzentrat in Kuchenform 3 Teile Naphthalin-ß-sulfonsäure-Dispergiermittel 3 Teile Lignosulfonsäure-Dispergiermittel 1,5 Teile
Schwefelsäureester eines höheren Alkohols 3 Teile Wasser 3000 Teile
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Die Figur 3 veranschaulicht eine graphische Darstellung, die durch Auftragen der Ergebnisse der Tabelle I (prozentuale Zersetzung auf der Ordinate; prozentuale Erschöpfung auf der Abszisse) .erhalten wird. Farbstoffe mit geringerer prozentualer Zersetzung und größerer prozentualer Erschöpfung, d.h. Farbstoffe im oberen rechten Bereich von Figur 3» sind von praktischem Wert, Lediglich die erfindungsgemäßen Farbstoffe finden sich in diesem Bereich der graphischen Darstellung, d.h. daß lediglich diese Farbstoffe von praktischer Bedeutung sind.
Im folgenden werden "die Herstellung des: Farbstoff s der, speziellen Kristallform und dessen Verwendung-zum "Anfärben - : hydrophober Fasern oder Garne näher erläutert,
Beispiel 11 \
19,8 Teile 2-Cyano-4-nitro-6-chloranilin werden "mit". Nitro- : sylschwefelsäure diazotiert, wobei eine Diazoniumflüssig- - -keit erhalten wird.
29 Teile 3-Acetylamino-lJ,M-di-n-penty!anilin werden in 150 Teilen Methanol gelöste worauf die erhaltene Lösung bei einer Temperatur von 0° bis 5°C (unter laufendem Zusatz von Eis zu der Methanollösung) zur Kupplung mit der in der geschilderten Weise zubereiteten Diazoniumflüssigkeit versetzt wird. Nach beendeter Umsetzung wird das ausgefallene Reaktionsprodukt abfiltriert und mit Wasser gewaschen, wobei 150 Teile 2-Cyano-4-nitro-6-chlor-2I-acetylamino-4f-(W,N-di-n-pentyl)-amino-1,1'-azobenzol in Form eines feuchten Kuchens entsprechend 43,8 Teilen trockenen Azobenzole erhalten werden.
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5T" 2328432
• JC'
Die Röntgenstrahlen-Pulverbeugung des erhaltenen Produkts ist in Figur 1 graphisch dargestellt.
150 Teile des feuchten Kuchens werden in 1500 Teilen Wasser suspendiert und 3 h lang bei einer Temperatur von 950C gerührt. Nach dem Abkühlen wird der Kuchen abfiltriert und mit Wasser gewaschen, wobei 135 Teile eines feuchten Kuchens entsprechend 43,8 Teilen trockenen Azobenzole erhalten werden.
Die Röntgenstrahlen-PulVerbeugung des erhaltenen Farbstoffs ist in Figur 2 graphisch dargestellt.
3 Teile des die spezielle Kristallform aufweisenden 2-Cyano-4-nitro~6-chlor-2 · -acetylamino-4' - (N, N-di-n-peiityl) -amino-1,1'-azobenzole werden zusammen mit 3 Teilen eines Naphthalin-ß-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 1,5 Teilen Natriumlignosulfonat feinpulverisiert, um es in eine dispergierbare Form zu überführen. Dann wird das Ganze zur Zubereitung einer Färbeflotte zusammen mit 3 Teilen des Schwefelsäureesters eines höheren Alkohols gleichmäßig in 3000 Teilen Wasser dispergiert.
In die erhaltene Färbeflotte werden 100 Teile eines aus handelsüblichen Polyesterfasern erhaltenen Spinngarns getaucht und 60 min lang bei einer Temperatur von 1300C gefärbt. Nach dem Färben wird das gefärbte Garn 10 min lang bei einer Tenperatur von 850C in einer 3 Teile Natriumhydroxid, 3 Teile Hydrosulfit, 3 Teile eines amphoteren oberflächenaktiven Mittels vom Betaintyp und 3000 Teile Wasser enthaltenden Flüssigkeit einer Reduktionsaufhellung unterworfen. Schließlich wird das gefärbte Garn gespült und getrocknet, wobei ein gefärbter Gegenstand dunkler, brillanter und echt königsblauer Färbung erhalten wird.
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ORIGINAL INSPECTED
Der gefärbte Gegenstand zeigt eine gleichmäßig© Parb*ti@f@ lind keine auf eine Farbstoffaggregation zurückzuführenden Flecken.
Beispiel 12
150 Teile -2-Cyano-4-nitro^6-chlor-2!-acetylamino-4'-(NsN= di-n-pentyl)-amino-1,1'-azobenzol in Form eines feuchten Kuchens entsprechend 43,9 Teilen trockenen Azobenzole, die ■" durch Diazotieren und Kuppeln entsprechend Bsispial 11 er= halten worden--waren, -werden-in 150G Tüllen Wasser .suspen=" diert. Nach Zugabe von" 100". Teilen Essigsäure wird das Ganze 3 h lang "bei einer Temperatur yon "900C gerülart .und-dann: ab= " gekühlt» Nun wird das Reaktiönsprodukt"-abfiltriert und"mit Wasser gewaschen, wobei 14O Teile eines feuchten Farbstoff=. kuchens"entsprechend 43,5 Teilen.eines trockenen Farbstoffs erhalten werden.
Die -Röntgenstrahlen-Pulverbeugung d©s Farbstoffs entspricht der graphischen Darstellung von-Figur 2, . . ..
Unter Verwendung des erhaltenen Farbstoffs wird sntsprechend. Beispiel 11 gefärbt, wobei entspr©ch@ad--gut© "Färbeergeb-■ nisse wie im Beispiel 11 erhalten-worden." " " ■- " " ■
BeisOiel 13
150 Teile 2-Cyano-4-nitro-6-chlor-2iI-acetylamino=>4s»(N,N-di-n-pentyl")-aminö-1,1 f-azobenzol in Form eines feuchten -Ku= chens entsprechend 43,9 Teilen trockenen. Azobenzole s.. die durch Diazotieren und Kuppeln entsprechend Beispiel 11 erhalten worden waren, werden in 1500 Teilen*Wasser-suspen- diert. Nach Zugabe von 50 Teilen eines Naphthalinsulfon-
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säure/Formaldehyd-Kondensats wird das Ganze 2 h lang bei einer Temperatur von 900C gerührt und dann abgekühlt. Das hierbei ausgefallene Produkt wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen, wobei 136 Teile eines feuchten Farbstoffkuchens entsprechend 43,6 Teilen trockenen Farbstoffs erhalten werden.
Die Röntgenstrahlen-PulVerbeugung des Farbstoffs entspricht der in Figur 2 graphisch dargestellten Beugung.
Das Anfärben mit dem erhaltenen Farbstoff erfolgt entsprechend Beispiel 11, wobei entsprechend gute Färbeergebnisse wie im Beispiel 11 erhalten wurden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen das Anfärben hydrophober Fasern oder Garne mit speziellen Farbstoffmischungen:
Beispiel 14
Ein Farbstoffgemisch aus 1,5 Teilen eines Farbstoffs der Formel:
NH2 0 NH2
(IV-I) OH 0 OH
und 1,5 Teilen eines Farbstoffs der Formel:
CN
0?N-^ y-N = N-^>-N( (1-1)
Cl NHCOCH0 5 1λ
909885/0782
■-W-
2928A32
wird zusammen mit 3,O Teilen eines Naphthalinsulfonsäure/ Formaldehyd-Kondensats feinpulverisiert, um es in eine dispergierbare Form zu überführen. Dann wird das Ganze zur Zubereitung einer Färbeflotte zusammen mit 3 Teilen des Schwefelsäureesters eines höheren Alkohols gleichmäßig in 3000 Teilen einer wäßrigen Lösung dispergiert.
In die erhaltene Färbeflotte werden 100 Teile eines aus handelsüblichen Polyesterfasern hergestellten Spinngarns getaucht und 60 min lang bei einer Temperatur von 130°C in einem Druckgefäß unter Rühren angefärbt.
Nach dem Anfärben wird das gefärbte Garn 10 min lang bei einer Temperatur von 850C in 3000 Teilen einer 3 Teile Natriumhydroxid, 3 Teile Hydrosulfit und 3 Teile eines amphoteren oberflächenaktiven Mittels vom Betaintyp enthaltenden wäßrigen Lösung einer Reduktionsaufhellung unterworfen. Schließlich wird das gefärbte Garn gespült und getrocknet, wobei ein gefärbter Gegenstand dunkler, brillanter und echt blauer Färbung erhalten wird. Die (Färb-) Echtheit und Brillanz der Farbtönung sind in der später folgenden Tabelle II charakterisiert.
Beispiel 15
Ein Farbstoffgemisch aus 1,5 Teilen eines Farbstoffs der Formel IV-I (vgl. Beispiel 14) und 1,5 Teilen eines Farbstoffs der Formel:
N--=. "N-^- y-K - (Τ-2) NHCOCH3
90988570782 ORIGINAL INSPECTED
wird zusammen mit 3,0 Teilen eines Naphthalin-ß-sulfonsäure/ Formaldehyd-Kondensats feinpulverisiert, um es in eine dispergierbare Form zu überführen.
Die Herstellung der Färbeflotte und das Färben erfolgen entsprechend Beispiel 14, wobei letztlich ein gefärbter Gegenstand dunkler, brillanter und echt blauer Färbung erhalten wird.
Die (Färb-) Echtheit und Brillanz der Farbtönung sind in der später folgenden Tabelle II gekennzeichnet.
Beispiele 16 und 17
Unter Verwendung von Farbstoffgemischen der in der folgenden tabellarischen Zusammenstellung angegebenen Zusammensetzung wird entsprechend Beispiel 14 gefärbt, wobei in jedem Falle Gegenstände dunkler, brillanter und echt blauer Färbung erhalten werden.
Anthrachinonfarbstoff Azofarbstoff
Beispiel 16 IV-1 0 ,75 Teil 1-1 2 ,25 Teile
Beispiel 17 IV-1 0 ,75 Teil 1-2 2 ,25 Teile
Beispiel 18
Ein Farbstoffgemisch aus 1,5 Teilen eines Farbstoffs der Formel:
OH 0 NHn
O OH
90983Ö/0782
und 1,5 Teilen des Farbstoffs der Formel 1-1 wird zusammen mit 3,0 Teilen eines Naphthalin-ß-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats feinpulverisiert, um es in eine dispergierbare Form zu überführen. Die Zubereitung der Färbeflotte und das Anfärben erfolgen entsprechend Beispiel 14, wobei ein gefärbter Gegenstand dunkler, brillanter und echt blauer Färbung erhalten wird.
Die (Färb-) Echtheit und Brillanz der Tönung sind in der später folgenden Tabelle II charakterisiert.
Beispiele 19 bis 21 :
Unter Verwendung von Farbstoffgemischen der in der folgenden tabellarischen Zusammenstellung angegebenen Zusammensetzung wird entsprechend Beispiel 14 gefärbt, wobei in jedem Falle Gegenstände dunkler, brillanter und echt blauer Färbung erhalten werden.
Anthrachinonfarbstoff Azofarbstoff
Beispiel 19 IV-2 1, VJl Teile 1-2 - -" 1 ,5 Teile
Beispiel 20 IV-2 0, 75 Teil 1-1 2 ,25 Teile
Beispiel 21 IV-2 o, 75 Teil 1-2 2 ,25 Teile
Beispiel 22
Ein Farbstoffgemisch aus 1,5 Teilen eines Farbstoffs der Formel: :
OH 0 NH2 -OCH3
1 I
f
NH2 11
0		 OH
(V-I)
909885/0782
land 1,5 Teilen eines Farbstoffs der Formel 1-1 wird zusammen mit 3,0 Teilen eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats feinpulverisiert, um es in eine dispergierbare Form zu überführen. Dann wird das Ganze zur Zubereitung einer Färbeflotte gleichmäßig zusammen mit 3 Teilen eines. Schwefelsäureesters eines höheren Alkohols in 3000 Teilen einer wäßrigen Lösung dispergiert.
In die erhaltene Färbeflotte werden 100 Teile eines aus handelsüblichen Polyesterfasern hergestellten Spinngarns getaucht und 60 min lang in einem Druckgefäß unter Rühren bei einer Temperatur von 1300C gefärbt.
Nach dem Anfärben wird das gefärbte Garn 10 min lang bei einer Temperatur von 850C in 3000 Teilen einer 3 Teile Natriumhydroxid, 3 Teile Hydrosulfit und 3 Teile eines amphoteren oberflächenaktiven Mittels vom Betaintyp enthaltenden wäßrigen Lösung einer Reduktionsaufhellung unterworfen. Schließlich wird das gefärbte Garn gespült und getrocknet, wobei ein Gegenstand dunkler, brillanter und echt blauer Färbung erhalten wird.
Die (Licht-) Echtheit und Brillanz der Tönung sind in der später folgenden Tabelle II gekennzeichnet.
Beispiel 23
Ein Farbstoffgemisch aus jeweils 1,5 Teilen der Farbstoffe der Formeln V-1 und 1-2 wird zusammen mit 3,0 Teilen eines Naphthalin-ß-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats feinpulverisiert, um es in eine dispergierbare Form zu überführen. Die Zubereitung der Färbeflotte und das Anfärben erfolgen entsprechend Beispiel 14, wobei ein gefärbter Gegenstand
909885/0782
dunkler, brillanter und echt blauer Färbung erhalten wird.
Die (Licht-) Echtheit und Brillanz der Tönung sind in der später folgenden Tabelle II gekennzeichnet.
Beispiele 24 und 25
Unter Verwendung von Parbstoffgemischen der in der folgenden tabellarischen Zusammenstellung angegebenen Zusammensetzung wird entsprechend Beispiel 14 gefärbt, wobei in federn Falle Gegenstände dunkler^ brillanter und echt blauer Färbung erhalten werden.
Anthrachinonfarbstoff Azofarbstoff
1-1 2,25 Teile 1-2 2,25 Teile
Die Ergebnisse der Beispiele 14 bis 25 sowie die Ergebnisse von Vergleichsversuchen, die mit den bekannten Verbindungen I, II und III entsprechend Beispielen 14 und 15 durchgeführt wurden, sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt ϊ
Beispiel 24 V-1 0 ,75 Teil
Beispiel 25 V-1 0 ,75 Teil
909 8 85/0 782
Mischungsverhältnis der 10096 Farbstoffe (I-D Verbindung I Tabelle II Stabilität Sublimations Brillanz der Farb
Anthrachinon- 100% Azof ar Ids toff (1-2) Verbindung II in einer beständigkeit tönung
farbstoff 50% bekannte Färbeflotte (Bewertung)
(IV-1) Il - bekannte 100% 2 10,2
(IV-2) It - (i-D Verbindung I 100 2 10,2
(IV-1) Il (1-2) Verbindung II 93 3 10,1
Il 25% bekannte 50% 95 3 10,0
It Il bekannte Il 60 2-3 8,0
η it (i-D Verbindung I Il 55 2-3 10,0
(iv-D It (1-2) Verbindung II II 91 3 10,0
co
O		 Il 50% bekannte 75% 92 3-4 10,0
co η It bekannte Il 45 2-3 7,7
OO η Il (i-D Verbindung I Il 35 2-3 10,0
cn (IV-2) Il (1-2) Verbindung II It 92 3 10,1
O
"«j		 η 25% bekannte 50% 96 3 10,1
OO It Il bekannte ti 63 2-3 7,9
N Il It 56 2-3 10,1
(IV-2) It ti 90 3 10,0
It 100% 75% 93 3-4 10,0
It Il 50 2-3 7,5
It It 34 2-3 10,0
(v-D ti 100 3-4 9,0
Fortsetzung Tabelle II
(V-1) 50% (1-1) 50?b 92 3-4 9,5
» » (1-2) " 94 3-4 9,4
« , » bekannte Verbindung III «. 65 3 8,1
(V-1) 25% (1-1) 75% 90 3 -4 9,6
» » (1-2) » 92 3-4 9,5
" " bekannte Verbindung III " 55 3 7,9
Fußnote:
(1) Stabilität in einer Färbeflotte
Eine Färbeflotte einer Farbstoffkonzentration von 0,3 g/l und eines pH-Werts von 7 wird 30 min lang auf eine Temperatur von 14O°C erhitzt. Ferner wird die Absorption der Flotte vor und nach dem Erhitzen gemessen, worauf das Verhältnis beider Werte errechnet wird.
Absorption der Flotte nach der Behandlung 100 ,y\ Absorption der Flotte vor der Behandlung ^'0}
(2) Sublimationsbeständigkeit
Die Sublimationsbeständigkeit wird entsprechend der japanischen Industriestandardvorschrift JIS LO879 auf der Basis der Fleckenbildung auf einem Polyestergewebe ermittelt.
Farbtiefe der zu testenden gefärbten Gegenstände: Die mittlere Farbtiefe beträgt entsprechend den JIS-Testbedingungen 1850C - 30 s.
(3) Brillanz der Farbtönung
Es wird die spektrale Reflexion der zu testenden gefärbten Gegenstände bestimmt, Danach wird die Sättigung (C) aus den drei Grundkomponenten X, Y und Z der Gegenstände unter Anwendung des Reflexionsverhaltens entsprechend JIS Z 8721 berechnet. Die Sättigung wird als Maß für die Brillanz genommen.
L e er sei te

Claims (1)

  1. Patentansprüche 1..'Verbindungen der Formel:
    2 3
    R und R"% die gleich oder verschieden sein können, -jeweils einen Alkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen und
    Z ein Chloratom oder einen Cyanorest.
    2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie der angegebenen Formel entsprechen, worin R und R , die gleich oder verschieden sein i£.oi3Xient jeweils für einen geradkettigen Alkylrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen stehen und Z ein Chloratom darstellt,
    3« 2-Cyano-4-nitro-6-chlor-2s -acetylamino-4r- (M,IJ-di-npentyl)-amino-1,1'-azobenzol in kristalliner Form mit großer relativer Intensität bei den Winkeln 14,0°, 18,5°, 21,4° und 25,6° bei der Röntgenstrahlenbeugung nach der Pulvermethode (2Θ; Cu-Ka) und mit einer mittleren relativen Intensität bei den Winkeln 11,2°, 12,6°, 16,0°, 17,6°, 19,2°, 23,5°, 24,2° und 26,4°.
    909885/0 782
    ORIGINAL INSPECTED
    4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine diazotierte Verbindung der Formel:
    CN
    worin Z die angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der Formel:
    R2
    \ (III)
    NHCOR1
    12 ~*>
    worin R , R und R^ die angegebenen Bedeutungen besitzen,
    umsetzt.
    5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung derart durchführt, daß man die Verbindung der Formel III in einer Mineralsäure oder einem organischen Lösungsmittel löst und dann die erhaltene Lösung bei einer Temperatur von etwa 100C oder darunter mit der diazotierten Verbindung der Formel II versetzt.
    6. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes 2-Cyano-4-nitro-6-chloranilin mit 3-Acetylamino-N,N-di-n-pentylanilin zu der Monoazoverbindung 2-Cyano-4-nitro-6-chlor-
    9 0 9 8 8 5 / 0 7 8 2
    ORIGINAL INSPECTEO
    2'-acetylamino-4'-(N,N-di-n-pentyl)-amino-1,1'-azobenzol umsetzt und die erhaltene Monoazoverbindtmg gegebenenfalls in Gegenwart eines oberflächenaktiven Mittels bzw. Netzmittels in einem wäßrigen Medium oder einem
    organischen Lösungsmittel erhitzt.
    7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Temperatur von 80° bis 1000C erhitzt.
    0. Farbstoffmischung mit 98 bis 5 Gew.-% eines Anthrachinonfarbstoffs der Formel:
    (Br)
    Civ)
    worin einer der Reste X und Y für einen Arainorest und der andere für einen Hydroxylrest steht und η eine der Gleichung 0 = η < 2 erfüllende Zahl darstellt, oder der Formel;
    OH 0 NH
    NH2 0 OH
    worin R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkylrest bedeutet, und 2 bis 95 Gew.-% einer Verbindung
    909 88 5/0 782
    ORIGINAL INSPECTED
    der Formel:
    O0N-v VN=H ν— ν:
    Z NHCOR1
    (D
    worin bedeuten:
    R einen Methyl- oder Äthylrest;
    2 3
    R und R , die gleich oder verschieden sein können, jeweils
    einen Alkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen und Z ein Chloratom oder einen Cyanorest.
    9. Farbstoffmischung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verbindung der Formel I die Verbindung gemäß Anspruch 3 enthält.
    10. Verfahren zum Anfärben hydrophober Fasern oder Garne, dadurch gekennzeichnet, daß man die anzufärbenden hydrophoben Fasern oder Garne mit einer Verbindung nach Anspruch 1 in Berührung bringt.
    11. Verfahren zum Anfärben hydrophober Fasern oder Garne, dadurch gekennzeichnet, daß man die anzufärbenden hydrophoben Fasern oder Garne mit einer Farbstoffmischung nach Anspruch 8 in Berührung bringt.
    12. Hydrophobe Fasern oder Garne, gefärbt nach einem Verfahren gemäß Ansprüchen 10 oder 11.
    9098 8 5/0782
    ORIGINAL INSPECTED
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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