CH654845A5 - Anionische monoazoverbindungen, verfahren zur herstellung und ihre verwendung bei faerbe- und druckverfahren. - Google Patents

Anionische monoazoverbindungen, verfahren zur herstellung und ihre verwendung bei faerbe- und druckverfahren. Download PDF

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CH654845A5
CH654845A5 CH4051/83A CH405183A CH654845A5 CH 654845 A5 CH654845 A5 CH 654845A5 CH 4051/83 A CH4051/83 A CH 4051/83A CH 405183 A CH405183 A CH 405183A CH 654845 A5 CH654845 A5 CH 654845A5
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hydrogen
alkyl
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methyl
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CH4051/83A
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Francois Dr Benguerel
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Sandoz Ag
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28—Amino naphthols
    • C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine einzelne Sulfo-gruppe enthaltende Monoazoverbindungen und deren Salze, 45 Verfahren zur Herstellung und Verwendung dieser Verbindungen bei Verfahren zum Färben und Bedrucken.
Im engeren Sinne umfasst die Erfindung Verbindungen, die in Form der freien Säure der Formel I
entsprechen, worin
Ri
65 R2
n
R3
(l-6C)Alkyl oder durch Hydroxy, Chlor oder Cyano monosubstituiertes (3-6C)Alkyl,
Wasserstoff oder (1-4C)Alkyl,
I oder 2 und unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten,
3
654 845
15
wobei für die Substituenten am Sulfonamidstickstoff die Bedingung gilt, dass der Rest Ri und der gegebenenfalls alkylsubstituierte Phenylrest zusammen 9 bis 15 Kohlenstoffatome aufweisen,
Rj für Wasserstoff, Halogen, (l-4C)Alkyl oder (l-4C)Alkoxy 5
und
Ri für Wasserstoff oder ( 1 -4C)Alkyi stehen, und deren Salze.
Die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome für Ri und den gegebenenfalls alkylsubstituierten Phenylrest am Sulfonamid- to stickstoff beträgt vorzugsweise 9-12, weiter bevorzugt 9 oder 10 und besonders bevorzugt 10 C-Atome.
Ri als unsubstituiertes Alkyl kann geradkettig oder verzweigt sein und steht dabei bevorzugt für (l-4C)Alkyl; weiter bevorzugt steht es für Methyl, Äthyl oder geradkettiges oder verzweigtes Butyl; insbesondere bevorzugt steht es dabei für den n-Butylrest.
Ri als substituiertes Alkyl kann geradkettig oder verzweigt sein und enthält den Substituenten an einem anderen als dem Ci-Atom ; bevorzugt enthält es 3 oder 4 C-Atome. Weiter bevorzugt ist es hydroxysubstituiert und bedeutet dabei 2-oder 3-Hydroxypropyl oder 2-, 3- oder 4-Hydroxybutyl,
wobei die Propyl- und Butylgruppen linear oder verzweigt sein können; insbesondere bevorzugt bedeutet es geradkettiges 2-Hydroxypropyl oder 2-Hydroxybutyl ; ganz besonders bevorzugt bedeutet es geradkettiges 2-Hydroxybutyl.
Ri bedeutet bevorzugt R!a als lineares oder verzweigtes (1-4C)Alkyl oder durch Hydroxy, Chlor oder Cyano monosubstituiertes, lineares oder verzweigtes (3 oder 4C)Alkyl,
wobei der Substituent sich an einem anderen als dem Ci-Atom befindet; weiter bevorzugt R|b als Methyl, Äthyl, geradkettiges oder verzweigtes Butyl ; geradkettiges oder verzweigtes 2- oder 3-Hydroxypropyl oder 2-, 3- oder 4-Hydroxybutyl; weiter bevorzugt R ]c als Methyl, Äthyl, n-Butyl, 2-Hydroxypropyl-(n) oder 2-Hydroxybutyl-(n); insbesondere steht Ri für Ru als n-Butyl oder 2-Hydroxy-butyl-(n); ganz besonders bevorzugt steht Ri für n-Butyl.
R2 als Alkyl steht bevorzugt für Methyl oder Äthyl, insbesondere für Methyl.
R2 steht bevorzugt für R2a als Wasserstoff, Methyl oder Äthyl ; insbesondere für R2b als Wasserstoff oder Methyl.
Ist der Phenylrest am Sulfonamidstickstoff monosubstitu-iert, so sind alle freien Positionen gleichermassen bevorzugt. Ist der Phenylrest disubstituiert, so befinden sich die beiden Substituenten bevorzugt in 2,4-, 2,5- oder 3,5-Stellung, insbe- 15 sondere in 2,4- oder 2,5-Stellung. Ist der Phenylrest trisubsti-tuiert, so befinden sich die drei Substituenten bevorzugt in 2,4,6-Stellung.
R4 als Halogen bedeutet bevorzugt Chlor oder Brom, insbesondere Chlor. R4 als Alkyl bzw. Alkoxy enthält bevorzugt m 1 oder 2 C-Atome und steht insbesondere für Methyl bzw. Methoxy.
Der Substituent R4 befindet sich bevorzugt in 4-, 5- oder 6-Position des Phenylrestes; insbesondere in 4- oder 5-Posi-tion. 53
R4 steht bevorzugt für R4a als Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy; weiter bevorzugt für R4b als Wasserstoff oder Methyl; insbesondere steht R4 für Wasserstoff.
Rs als Alkyl bedeutet bevorzugt Methyl.
Rs steht bevorzugt für RSa als Wasserstoff oder Methyl ; insbesondere bedeutet Rs Wasserstoff.
Bevorzugt sind Verbindungen, die in Form der freien Säure der Formel Ia
Ia
'za (R3>n entsprechen, und deren Salze, worin R,c und der gegebenenfalls alkylsubstituierte Phenylrest am Sulfonamidstickstoff zusammen insgesamt 10 Kohlenstoffatome aufweisen; der Rest R4a sich in 4-, 5- oder 6-Position befindet; und worin,
wenn der N-Phenylrest zwei Substituenten trägt, sich diese in den Stellungen 2,4-, 2,5- oder 3,5 befinden, und wenn der 20 N-Phenylrest drei Substituenten trägt, sich diese in den Stellungen 2,4,6 befinden.
Weiter bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel Ia, worin
(1) R4afür R4bsteht;
25 (2) R|Cfür Rid steht;
(3) Ria für R2b steht;
(4) solche von (2) oder (3), worin R4a Wasserstoff bedeutet;
(5) die Verbindung der Gruppe (4), worin R|C für n-Butyl und R2a und R3 für Wasserstoff stehen.
30 Die Beschaffenheit des Kations der Sulfogruppe in einer Verbindung der Formel I, wenn diese in Salzform vorliegt,
stellt keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges, in der Chemie von anionischen Farbstoffen übliches nichtchromophores Kation handeln, beispielsweise 35 ein Alkalimetallion oder unsubstituiertes oder substituiertes Ammoniumion. Beispiele für geeignete Kationen sind Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Triäthylammonium und Mono-, Di- und Triäthanolammonium.
*0 Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen und Ammonium, davon besonders bevorzugt ist Natrium.
Die Verbindungen der Formel I werden hergestellt, indem man die DiazoniumVerbindung eines Amins der Formel II
II
mit einer Verbindung, die in Form der freien Säure der Formel III
NHR,
III
entspricht, oder einem Salz davon in saurem bis neutralem Medium kuppelt.
654 845
4
Diazotierung und Kupplung werden nach an sich üblichen Methoden durchgeführt. Die Kupplungsreaktion wird vorteilhaft in saurem Milieu, vorzugsweise bei pH 3 bis 4,5, in Wasser oder in einem Gemisch aus Wasser und einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel vorgenommen; bevorzugt liegt die Reaktionstemperatur zwischen 0 und 30 °C, bei Verwendung von Wasser als Reaktionsmedium besonders zwischen 0 und 10 °C, bei Verwendung von Wasser im Gemisch mit einem organischen Lösungsmittel, z.B. Wasser/Äthanol, insbesondere zwischen 0 und 20 ° C.
Durch das angeführte Verfahren entstehen die Monoazoverbindungen der Formel I in Form der Salze und können als solche nach an sich bekannten Methoden aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden. Vorteilhaft erfolgt die Isolierung der Monoazoverbindungen durch Aussalzen, Filtrieren, Waschen und anschliessendes Trocknen im Vakuum.
In Abhängigkeit von den Reaktions- und Isolierungsbedingungen werden die Verbindungen der Formel I in Form der freien Säure oder bevorzugt in Salzform oder in gemischter Salzform erhalten. Durch nachträgliche, an sich bekannte Umsalzung können die Verbindungen der Formel I auch in eine andere Salzform oder in gemischte Salze übergeführt werden und enthalten dann beispielsweise eines oder mehrere der weiter oben angeführten Kationen.
Die Ausgangsverbindungen der Formel II und III sind bekannt oder können analog zu an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I, insbesondere in Salzform, stellen anionische Farbstoffe dar, sie können für das Färben und Bedrucken von beliebigen mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren organischen textilen oder nicht-textilen Substraten verwendet werden. Geeignete Substrate sind Leder sowie Textilmaterial, das aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden, Polyurethanen oder basisch modifizierten Polyolefinen besteht oder diese enthält. Mit besonderem Vorteil werden die Farbstoffe jedoch für das Färben und Bedruk-ken von Textilmaterial, welches aus natürlichen und synthetischen Polyamidfasern wie Wolle, Seide und insbesondere Nylon, wie Nylon 6 oder Nylon 66, besteht oder diese enthält, sowie auch besonders vorteilhaft itn Teppichdruck eingesetzt.
Die Verbindungen der Formel I können als solche oder auch in Form von flüssigen oder festen Präparationen, wie sie üblicherweise für anionische Monoazofarbstoffe verwendet werden, eingesetzt werden. Die Verarbeitung zu stabilen flüssigen, beispielsweise konzentrierten wässrigen, oder festen Färbezubereitungen kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen, z.B. durch Lösen in geeigneten Lösungsmitteln wie Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines üblichen Hilfsmittels wie Harnstoff als Lösungsvermittler; oder dann auch durch Mahlen oder Granulieren.
Ebenso besteht die Möglichkeit, die Verbindungen in Form von kaltdispergierbaren Präparationen einzusetzen. Dazu werden die Farbstoffe in Gegenwart eines oder mehrerer üblicher anionischer Dispergatoren und gegebenenfalls weiterer Hilfsmittel auf dem Wege einer Trocken- oder Nassmahlung mit dem Dispersionsmedium Wasser einer mechanischen Zerkleinerung unterworfen und gegebenenfalls anschliessend durch Zerstäubung getrocknet. Diese Präparationen verteilen sich bei Einbringen in kaltes Wasser wieder in feindisperser Form.
Färbe- und Druckverfahren können nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden. Beispielsweise kann nach dem Klotz- oder Ausziehfärbeverfahren gefärbt werden, wobei letzteres bevorzugt ist, da die Verbindungen der Formel I aus im wesentlichen neutralem, wässrigem Färbebad, wie schwach alkalischem bis schwach saurem, wässrigem Färbebad aufziehen. Ebenso anwendbar ist das «space-dyeing» -Verfahren. Weiterhin sind die erfindungsgemässen Farbstoffe geeignet für die Anwendung der Gummi-Verdrängungstechnik in der Teppichfärberei, um bestimmte Mustereffekte zu erzielen.
Die Farbstoffe der Formel I zeichnen sich insbesondere 5 dadurch aus, dass sie bei gutem Neutralziehvermögen hohe Migrierfähigkeit verbunden mit sehr guten Egalisiereigenschaften aufweisen. Insbesondere erhält man auf Nylon, das beim Färben zur Streifigkeit neigt, ausgeglichene streifenfreie Färbungen. Zudem besitzen die Farbstoffe gute Löslichkeit io und ein gutes Aufbauvermögen. Die mit den Farbstoffen der Formel I erhaltenen Färbungen zeigen bemerkenswerte Lichtechtheit und sonstige gute Allgemeinechtheiten wie gute Nassechtheiten, insbesondere Wasch-, (Kalt-)Wasser-, Walk-und Schweissechtheit, und andere Echtheiten wie gute Reib-15 echtheit (trocken und nass) und gute Ozonechtheit. Zudem sind die Farbstoffe sehr farbstark.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I besitzen gute Kombinierbarkeit mit bekannten Farbstoffen gleicher Kategorie, vor allem in wichtigen Trichromien, wobei Ton-in-20 Ton-Färbungen resultieren; dabei bleiben die guten Eigenschaften der Färbungen, insbesondere die gute Lichtechtheit sowie der egale Charakter, erhalten; die Kombinationsfärbungen zeigen ausserdem keine Catalytic Fading.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichts-25 teile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
30,4 Teile 2-Amino-N-n-butyl-N-phenyl-benzolsulfon-30 säureamid werden in 80 Teilen Äthylalkohol mit 56 Teilen 30%iger Salzsäure bei 45° gelöst und anschliessend mit einem Eisbad auf — 5° gekühlt. Man lässt während 20 Minuten bei einer Temperatur von — 5 bis 0° eine Lösung von 7,0 Teilen Natriumnitrit in 25 Teilen Wasser zutropfen. Nach 30minüti-35 gern Nachrühren ist die Diazotierung beendet; ein geringer Nitritüberschuss wird durch Zugabe von wenig Amidosulfon-säure zerstört. 23,9 Teile 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sul-fonsäure werden in 150 Teilen Wasser durch Zugabe von 12 Teilen einer 30%igen Natriumhydroxidlösung in Lösung io gebracht; es resultiert ein pH von ca. 8. Diese Lösung lässt man während 1 Stunde zu der oben hergestellten Diazolösung langsam zutropfen, dabei wird der pH durch Zusatz einer 50%igen Natriumacetatlösung zwischen 3 und 3,5 gehalten. Nach 2'/2Stündigem Nachrühren ist die Kupplung beendet. 45 Durch Zugabe von 30%iger Natriumhydroxidlösung wird der pH auf 9 gestellt; der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und der Rückstand mit 200 Teilen einer 10%igen Natriumchloridlösung gewaschen. Der erhaltene Farbstoff, der im Vakuum bei 100° getrocknet wird, entspricht in Form der so freien Säure der Formel ch2ch2ch2ch3
und wird als Natriumsalz isoliert. Er färbt natürliche und synthetische Polyamidfasern in blaustichig roten Tönen. Die Fär-65 bungen zeigen gute Lichtechtheit und besitzen gute Nassechtheiten.
Der Farbstoff ist ein sehr gut geeignetes Trichromie-Ele-ment.
5
65-: ..545
Beispiele 2-47
Analog dem vorstehenden Beispiel 1 lassen sich ausgehend von den entsprechenden Ausgangsmaterialien weitere Farbstoffe herstellen, die in Form der freien Säure der Formel
NHRg entsprechen und für welche in der folgenden Tabelle die Vari- 20 ablen sowie notwendige Stellungsangaben angeführt sind.
Bsp.Nr.
R1
R2
r3
r6
*4
%
32
c4H9(n)
2-CK3
4-ch3
h '
H
H
33
do.
do.
do.
h
5-CK3
H
34
do.
H
H
H
4-C1
ch3
35
-CH2CH2CH20H
h h
h
H
h
36
do.
2-CH3
h h
h
H
OH
1
37
-ch2chch3
do.
h h
h h
38
do.
do.
h h
h ch3
39
do.
h h
h
4-CH3
h
40
do.
h h
h do.
ch3
41
-ch2ch2ch2ch2oh h
h h
h h
42
do.
h h
h h
ch3
oh
1
43
-ck2chch2ch3
h h
h h
h
44
do.
k h
h h
ch3
45
do.
h h
h
6-OCH3
h
46
do.
H
H
H
5-CH3
h
47
do.
3-ck3
H
H
H
H
Tabelle
Bsp.Nr.
ri
R2
*3
r6
r4
rs
2
C2"5
2-CH3
4-CH3
H
H
H
3
do.
do.
do.
H
H
CH3
4
do.
do.
do.
H
5-CH3
H
5
do.
do.
"do.
'h do.
ch3
6
do.
do.
5-CH3
h h
h
7
do.
do.
do.
h
6-OCH3
h
8
do.
do.
do.
h
4-ch3
h
9
do.
2-c2h5
h h
do.
h .
10
do.
do.
h h
h h
11
ck3
2-CH3
4-CH3
6-CH3
h h
12
do. .
do.
5-CH3
h
4-ch3
K
13
do.
2-c2h5
H
H
H
H
14
<ïo.
3-C2H5
K
H
5-CH3
H
15
do. •
2-CH3
4-ch3
6-CH3
H
ch3
16
-ch2chch3
H
H
11
H
K
ch3
17
do.
H
H
H
5-CH3
H
18
c3h7(n)
3-CH3
H
H
H
H
19
do.
do.
H
H
4-c1
H
20
do.
do.
H
H
5-CH3
H
21
do.
2-CÜ3
5-CH3
H
H
ch3
22
C3H7O)
4-CH3
H
H
h h
23
£4^9(0)
h h
h
H
ch3
24
do.
2-ch3
H
H
H
H
25
do."
2-c2h5
h h
H
h
25
do.
h h
h
4-c1
h
27
do.
h h
h
6-0CH3
h
23
do.
h h
H
4-Ch'3
h
23
do.
H
H.
H
5-CH3
H
30
do.
H
h
H
do.
CH3
31
do.
H
H
II
6-OCH3
dO.
Die Farbstoffe der Beispiele 2 bis 47 färben natürliche und synthetische Polyamidfasern in blaustichig roten Tönen. Diese Färbungen zeigen gute Licht- und Nassechtheiten. 3o Gemäss den beschriebenen Umsetzungs- und Isolierungsbedingungen werden die Farbstoffe der Beispiele 2-47 als Natriumsalze erhalten. Sie können jedoch auch durch Umsal-zung nach an sich üblichen Methoden in eine andere oder auch gemischte Salzform übergeführt werden und dann bei-35 spielsweise eines oder mehrere der in der Beschreibung weiter aufgeführten Kationen enthalten.
Nachstehend sind Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemässen Farbstoffe illustriert:
40 Applikationsbeispiel A (Ausziehfärbung auf Polyamidgewebe)
100 Teile vorgenetztes synthetisches Polyamidgewebe, z.B. Nylon 66, werden in ein Färbebad von 40° gegeben, das folgende Zusammensetzung hat:
45 2 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 10 Teile wasserfreies Natriumsulfat 4000 Teile Wasser
Die Färbeflotte wird im Verlauf von 30 Minuten zum Sieden erhitzt und eine Stunde bei Siedetemperatur gehalten. 50 Anschliessend fügt man 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch weiteres 30 Minuten dauerndes Erhitzen auf Siedetemperatur. Während des Färbens wird das verdampfte Wasser kontinuierlich ersetzt. Das blaustichig rot gefärbte Nylontuch wird aus der Flotte genommen, mit Wasser gespült 55 und getrocknet. Nach demselben Verfahren kann auch Wolle gefärbt werden.
Applikationsbeispiel 8 (Ausziehfärbung auf Nylongarn)
100 Teile vorgenetztes Nylon 66-Garn werden einem Fär-bo bebad von 26-27° der folgenden Zusammensetzung zugegeben:
1 Teil des Farbstoffes aus Beispiel 1 1-2 Teile Oleylamin (Egalisiermittel)
1 Teil Mononatriumphosphat 3000 Teile Wasser
Das Färbebad wird auf Siedetemperatur erhitzt, sodann wird 1 Teil Eisessig zugefügt und während 45 Minuten bei Siedetemperatur gehalten. Wasser, das während des Färbe-
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6
Vorganges verdampft, wird fortlaufend ersetzt. Das blaustichig rot gefärbte Nylon 66-Garn wird aus der Flotte herausgenommen, mit warmem Wasser gespült und getrocknet.
Auf analoge Weise wie in den Applikationsbeispielen A und B angegeben können auch die Farbstoffe der Beispiele 2-47 oder ein Gemisch bestehend aus zwei oder mehr Farbstoffen der Beispiele 1-47 zum Färben von Polyamid verwendet werden.
Die erhaltenen Färbungen zeigen gute Licht- und Nass-echheiten.
Applikationsbeispiel C (Druckvorschrift für Polyamidgewebe)
Polyamid wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung bedruckt:
30 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 50 Teile Harnstoff
50 Teile Lösungsvermittler (z.B. Thiodiäthylenglykol) 290 Teile Wasser
500 Teile eines geeigneten Verdickungsmittels (z.B. auf Basis von Johannisbrotkernmehl)
20 Teile eines Säurespenders (z.B. Ammoniumtartrat) 60 Teile Thioharnstoff
Das bedruckte Textilgut wird während 40 Minuten bei 102° (SattdampO gedämpft, dann kalt gespült, anschliessend bei 60° während 5 Minuten mit einer verdünnten Lösung eines handelsüblichen Waschmittels gewaschen und nochmals kalt gespült. Man erhält einen blaustichig roten Druck mit guten Licht- und Nassechtheiten.
In analoger Weise können Druckpasten hergestellt werden, die als Bestandteil einen Farbstoff der Beispiele 2-47 oder ein Gemisch von zwei oder mehr Farbstoffen der Beispiele 1-47 erhalten. Diese Pasten können analog der oben angeführten Vorschrift zum Drucken eingesetzt werden.
Applikationsbeispiel D (Kontinue-Färbung von Polyamid-Teppich)
Teppichware aus Polyamid (z.B. aus gewöhnlichem Nylon 6 oder Nylon 66) wird mit einer Zubereitung bestehend aus 1-2 Teilen Decylalkohol, der mit 4 Mol Äthylenoxid pro mol Alkohol äthoxyliert wurde, oder einem ähnlichen oberflächenaktiven Mittel und 998-999 Teilen Wasser benetzt und abgequetscht, um eine Imprägnierung und Gesamtaufnahme an Benetzungsmittel von 80-100°ozu erreichen.
Das so vorbehandelte Teppichmaterial wird mit einer Färbeflotte aus den Bestandteilen 5 0,5-5 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1
1 -2 Teile eines Verdickungsmittels auf Guarharz-Basis
(wie Celca Gum D-49-D)
1-2 Teile Decylalkohol, der mit 4 Mol Äthylenoxid pro Mol Alkohol äthoxyliert wurde (oder eines io ähnlichen oberflächenaktiven Mittels)
91-97,5Teile Wasser sowie eine ausreichende Menge an Trinatriumphosphat oder Essigsäure, um den pH auf 5 einzustellen (beispielsweise für Nylon 6 und für Nylon 66) auf einer Kontinue-Anlage (z.B. i5 Kuesters) gefärbt unter Erreichung einer Flottenaufnahme von 300-600%. Das blaustichig rot gefärbte Polyamid-Teppichmaterial wird anschliessend in einem vertikalen oder horizontalen Dampferzeuger 4-10 Minuten lang gedämpft, mit warmem Wasser gespült und getrocknet.
20
Applikationsbeispiel E (Kontinue-Färbung von Polyamid-Teppich mit Gummi-Verdrängung)
Auf Polyamid-Teppichmaterial (z.B. gewöhnliches Nylon 6 oder Nylon 66), das analog wie in Applikationsbeispiel D 25 beschrieben benetzt und abgequetscht wurde, wird eine Gummischicht, bestehend aus:
10 Teilen Verdickungsmittel auf Guarharz-Basis (z.B.
Celca Gum D-49-D)
0,25 Teilen Eisessig und 3o 989,75 Teilen Wasser aufgetragen.
Der derart vorbehandelte Polyamid-Teppich wird auf einer Kontinue-Anlage (z.B. Kuesters) mit einer Färbeflotte wie in Applikationsbeispiel D beschrieben gefärbt, wobei 35 eine Flottenaufnahme von 300-600% erreicht wird. Der blaustichig rot gefärbte Polyamid-Teppich wird in einem vertikalen oder horizontalen Dampferzeuger 4-10 Minuten lang gedämpft, in warmem Wasser gespült und getrocknet.
Auf analoge Weise wie in den Applikationsbeispielen D -so und E beschrieben kann auch mit Färbeflotten, enthaltend einen Farbstoff der Beispiele 2-47 oder ein Gemisch aus zwei oder mehr Farbstoffen der Beispiele 1-47 gefärbt werden.

Claims (2)

654 845 PATENTANSPRÜCHE den Stellungen 2,4,6 befinden, und deren Salze.
1 oder 2 und unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten, wobei für die Substituenten am Sulfonamidstickstoff die Bedingung gilt, dass der Rest Ri und der gegebenenfalls alkylsubstituierte Phenylrest zusammen 9 bis 15 Kohlenstoffatome aufweisen,
R4 für Wasserstoff, Halogen, ( I -4C)Alkyl oder ( 1 -4C)Alkoxy und
Rs für Wasserstoff oder ( 1-4C)Alkyl stehen, und deren Salze.
2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin Ri und der gegebenenfalls alkylsubstituierte Phenylrest als Substituenten am Sulfonamidstickstoff zusammen insgesamt 9 bis 12 Kohlenstoffatome aufweisen.
3. Verbindungen gemäss Anspruch 2, worin die besagte Anzahl an Kohlenstoffatomen 10 beträgt.
4. Verbindungen gemäss Anspruch 3, worin Ri für n-Butyl und R2 und R3 für Wasserstoff stehen.
5. Verbindungen gemäss Anspruch 1, die in Form der freien Säure der Formel Ia
II
mit einer Verbindung, die in Form der freien Säure der Formel III
III
entspricht, oder einem Salz davon in saurem bis neutralem Medium kuppelt.
9. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von mit anioni-35 sehen Farbstoffen anfärbbaren organischen, nicht-textilen Substraten, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einer Verbindung der Formel I definiert in Anspruch I oder einem Gemisch davon färbt oder bedruckt.
40
Ia entsprechen, worin
R4a Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy in Stellung 4, 5
oder 6 bedeutet,
Ricfür Methyl, Äthyl, n-Butyl, 2-Hydroxypropyl-(n) oder
1. Verbindungen, die in Form der freien Säure der Formel 1 6. Verbindungen gemäss Anspruch 5, worin R4a Wasserstoff bedeutet.
7. Verbindung gemäss Anspruch 6, worin Ric n-Butyl und 5 R2a und R3 Wasserstoff bedeuten.
8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I definiert in Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindung eines Amins der Formel II
entsprechen, worin
Ri (l-6C)Alkyl oder durch Hydroxy, Chlor oder Cyano monosubstituiertes (3-6C)Alkyl,
Rz Wasserstoff oder (l-4C)Alkyl,
2-Hydroxybutyl-(n),
Ria für Wasserstoff, Methyl oder Äthyl stehen,
R3 und n wie in Anspruch 1 definiert sind,
Ricund der gegebenenfalls alkylsubstituierte Phenylrest am Sulfonamidstickstoff zusammen insgesamt 10 Kohlenstoffatome aufweisen;
und worin, wenn der N-Phenylrest disubstituiert ist, die zwei Substituenten sich in 2,4-, 2,5- oder3,5-Stellung, und wenn dieser Rest trisubstituiert ist, die drei Substituenten sich in
CH4051/83A 1982-08-06 1983-07-25 Anionische monoazoverbindungen, verfahren zur herstellung und ihre verwendung bei faerbe- und druckverfahren. CH654845A5 (de)

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DE3229392 1982-08-06

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