DE2925113A1 - Hydrochinondiaether, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Hydrochinondiaether, ihre herstellung und verwendung

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DE2925113A1
DE2925113A1 DE19792925113 DE2925113A DE2925113A1 DE 2925113 A1 DE2925113 A1 DE 2925113A1 DE 19792925113 DE19792925113 DE 19792925113 DE 2925113 A DE2925113 A DE 2925113A DE 2925113 A1 DE2925113 A1 DE 2925113A1
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Angelo Longoni
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Description

PATENTANWÄLTE
Dlpl.-lng. P, WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK
Dlpi-lng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
335024 SIEGFRIEDSTRASSE 8
TELEFON: C089, 8000 MDNCHEN 40
SK/SK
Case No.
F.2613 + F.2710
Montedison S.p.A. Foro Bonaparte 31 Mailand / Italien
Hydrochinondiäther, ihre Herstellung und Verwendung
909882/0835
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Hydrochinonäther mit Juvenilhormonaktivität, insbesondere auf Hydrochinonäther mit mindestens einer ungesättigten aliphatischen Kette und halogensubstituierten Endgruppen, auf Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Bekämpfung schädlicher Insekten.
In <IT Anmeldungen 19332 A/74, 28583 A/74 und 28116 A/75 { werden aliphatische Verbindungen mit Juvenilhormonaktivität und einer dichlor- oder trichlorsubstituierten Vinylend- ϊ gruppe oder einer endständigen, aus einer Trichlormethyl- j gruppe bestehenden Gruppe, wobei die andere Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe ist, beschriebene
Alle diese Verbindungen können aufgrund der verschiedenen, ungesättigten Bindungen und der Methyl- oder .Äthylseitengruppen als Terpenoidstrukturen angesehen werden, von denen nur diejenigen mit einer endständigen Trichlormethyl· gruppe eine acarizide Aktivität zeigten.
In der DE OS 2 312 518 werden Verbindungen der allgemeinen Formel
beschrieben, in welcher R^ für Wasserstoff, rialogen, Alkyl, Vinyl oder Äthyl stehen kann; R^ ist Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Äthyl; R, bedeutet Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Alkoxy; R^ steht für Wasserstoff, Halogen oder Methyl, R^ bedeutet Wasserstoff, oder R-, und R5 bilden eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung oder eine Sauerstoffbrücke; Rg ist Wasserstoff oder Methyl; R7 ist Cyclohexyl oder eine unterschiedlich substituierte Phenylgruppe; Y kann eine Methylen- oder Oxymethylenbrücke sein und m und η können einen Wert von 0 oder 1 haben.
909832/0835
-6- 29251I3
Diese Verbindungen besitzen Juvenilhormonaktivität gegen j Dysdercus fasciatus und Aedes aegypti Larven. Keine Erwähnung! findet die Aktivität gegen Tetranychus urticae im Erwachsenenf-5 stadium oder gegen die Eier. |
Die IT Anmeldung 22349 A/76 |
i beschreibt Benzyl- oder Phenyläther oder -thioäther mit einer' linearen aliphatischen Kette (und somit nicht mit Terpenoid- ; iostruktur), die eine gegebenenfalls ungesättigte, halogenierte; Endgruppe aufweisen. Diese veroindungen besitzen «luvenilhor- S mon- und acarizide Aktivität, obgleich sie keinerlei deut- j liehe Wirkung gegen Tenebrio molitor zeigen. '
der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung neuer> Hydrochinondiäther mit mindestens einer ungesättigten und ! halogensubstituierten Endgruppe, die eine wirksame Juvenil- ; hormonaktivität auch gegen Tenebrio molitor sowie acarizide i Aktivität besitzen. Weiterhin schafft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung schädlicher Insekten durch , Verwendung von Hydrochinondiäther der allgemeinen Formel
^ 23 (I)
in welcher 1^
1 2
25Y und Y , die gleich oder verschieden sein können, für Cl oder F stehen können; oder eines derselben kann zusammen mit
X eine weitere Bindung bilden;
1 2 X steht für H oder kann, zusammen mit Y oder Y , eine wei-
tere Bindung zwischen den beiden C-Atomen liefern; 30R ist eine endständige Kette, wie sie an den anderen
Hydrochinonsauerstoff( gebunden ist; oder es kann eine, gegebenenfalls mit CH^ oder einer Halogengruppe substituierte ; Benzylgruppe bedeuten oder für eine, gegebenenfalls mit CH,, ' OCH, oder einer Halogengruppe substituierte, Phenylgruppe stehen.
909882/0335
j Die oben beschriebenen verbindungen können nach dem erfinj dungsgemäßen Verfahren hergestellt werden, das dadurch gekennzeichnet ist, dab man 1 Mol eines Alkenyl- oder Alki-
5nylhalogenids der allgemeinen Formel (II): V1 X
^P-P ( PH I PTJ PT
in welcher Y , Y und X die ob'ige Bedeutung haben) mit dem ίο Alkalisalz von Hydrochinon in molarem Überschuß des letzteren! umsetzt und anschließend das so erhaltene Produkt mit einem
) R-Halogenid (wobei R die in Formel I genannte Bedeutung hat)
j behandelt.
J15DaS Alkalisalz des Hydrochinons kann selbstverständlich auch zuerst mit dem R-Halogenid und dann mit dem Zwischenprodukt } der Formel (II) umgesetzt werden. Sollen symmetrische Diäther hergestellt werden, dann wird 1 Mol Dialkalisalz des Hydrochinons mit 2 Mol des Halogenids der allgemeinen 20Formel (II) umgesetzt- ι
Eine bevorzugte Ausführungsform ist dadurcn gekennzeichnet, I
daß man das Alkalisalz des Hydrochinons oder eines monosub- j
statuierten Phenols R mit einer Verbindung der allgemeinen j
Formel (III) umsetzt: j
Υ2— C -
Y3 S %
in welcher Y1 und Y2 für Cl oder F stehen, während Y-5 Cl, j 30ür oder J bedeutet, in Anwesenheit eines stöchiometrisch zur ( BiMung einer Doppel- oder Dreifachbindung zwischen den ersteh beiden C-Atomen der endständigen Gruppe durch Dehydrohalogenierung ausreicnenden Überschusses an Alkalicarbonat oder \ -hjidrcDdd umsetzt. Diese Dehydrohalogenierung erfolgt bei 50 | 35bis 1OÖ°C, vorzugsweise bei etwa 800C, in Dimethylformamid | (wenn eine Doppelbindung erzielt werden soll), in Dimethyl- j sulfoxid (wenn eine Dreifachbindung erzielt werden soll).
909882/0835
j - tr -
j Dadurch ist es möglich, die Verätherung und Dehydrohaloge-
j nierung in einer einzigen Phase durchzuführen. ι
i I
i i
ϊ I
j sWach dem obigen Verfahren wurden die in der folgenden Tabelle j j I genannten Verbindungen hergestellt, denen die internen j j Bezeichnungen vorangestellt wurden. j
909882/0836
interne Wr.: JH
85
147
;148
Tabelle I
Formel
ehem. Bezeichnung Charakteristika; 1Hn.m.r. (in CDCl,;
Cl
Cl 1,4-Di(5,5-dichlor-. I 4-pemtenyloxy)-oAAAci benzol 1,6-2,6 (8h, Komplex);' 3r83 (4H, t); 5,82 (2H, t)j 6,73 (4H, s)
Cl
Cl
P λ AA
(ΛΛ.Κ
1,4-Di-(5-chlor-5-fluor-4-pentenyloxy)-benzol
1,4-Di-15,5-difluor-4-pentenyloxy) -benzol 1,5-2,5 (8h, Komplex); 3,77 (4H,t); 4T4-5y4 (2H, m.Komplex) ; 6r7..(4H,s
f= lT5-2,4 (8H, Komplex); 3187 (4H, t); 3,75-4,5 (2H,mKomplex); 6;75 (4H, s)
202
Cl \
pentinyloxy;-benzol (/= 1,7-2,7 (8H5 Komplex); 3,97 (4H, t) ; 6,8 (4H, s)
204
Cl
•1 -(. 5,5-Dichlor-4-pentinyloxy)-4-benzyloxy-
benzol 1,6-2,6(4H5 Komplex); 3,9 (2H5 t); 5,2 (2H,s);5.9 (IH, t); 6;88(4H,s); 7,37 (5H5 c)
217
Cl
CH.
1-C 5,5-Dichlor-4-pentenyloxy) -4-(, p-methylbenzyloxy)-benzol
J-(o>-o.
(T= 1,6-2,6(4H, Komplex); 2,4 (3H,s); 3,95 (2H,t); 5 (2H,s); 5,95 (lH, t) ) 6,9 (4H, Komplex)
233
Tabelle I Fortsetzung
1-(.5-Chlor-4-pen- <
I tinyloxyJ-4-tp-methyl-
3 benzyloxy;-benzol
1,7-2,6 (4H,Komplex)j 2,4 (3H,s)j 4,04 I (2H} t)j5,O3 (2H,s); 6?9 (4H, s)j 7,3 j [, Komplex) ■
Cl
Ο
Cl
1-( 5-Dichlor-4-pent inyloxy)-4-phenyloxy-benzol
Ι,6-2,6 (4H, Komplex; 3,9 (2H,t); 5,^(1Η,ΐ); 6,6-7,5 C9H, Komplex;
ΛΑΟ-
1-(5,5-Dichlor-4-
pentenyloxy)-4-phenyloxy-benzol
0= 1 τ7-2,6 t4H, Komplex; 3,97 (2H,t); 6,7-7,5 C9H, Komplex;
Cl1
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind aufgrund ihrer biologischen Aktivität besonders wertvoll; obgleich sie struktul rell von den klassischen Wachstumshemmern für Insekten
(Juvenoide der Terpenoidstruktur) sehr verschieden sind,
zeigen sie, insbesondere bei Puppen von Tenebrio molitor,
eine beträchtliche Juvenilhormonaktivität.
Die Aktivität gegenüber anderen Spezies variiert mit der
jeweiligen Verbindung; bemerkenswert ist jedoch die Wirkung
gegen Aedes aegypti sowie die acarizide Wirkung gegen Eier I und/oder Erwachsene von Tetranychus urticae. Bezüglich der I Aktivitätsdaten auf die genannten Spezies wird insbesondere f auf Beispiel 7 und Tabelle II verwiesen. !
j
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach bekannten j
Verfahren formuliert und in Mengen von 0,5 bis 50 % oder !
mehr auf Pulver absorbiert werden. Weiter können sie in ]
Form wässriger Emulsionen oder Suspensionen mittels bekann- I
ten, oberflächenaktiven Mitteln verwendet werden. Außerdem j
können sie als Lösungen in geeigneten Lösungsmitteln, wie j
Alkohol, Aceton usw., versprüht werden. j
Die Verbindungen können per se oder in geeigneter Formulie- I rung auf die Insekten oder den befallenen Ort gesprüht, j in das Futter für Insekten, Larven oder Puppen eingemischt J oder auf die Eier gesprüht werden, und zwar in Mengen von
mindestens 0,2 ppm oder mehr.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende
Erfindung.
Beispiel ±
Herstellung von 1 ,A-Di-C5-chlor-4-pentinyloxy,) -benzol
(interne Nr. JH 20)
In 100 ecm Dimethylformamid wurden 5 g Hydrochinon und 4,5
g WaOH gelöst und die Lösung 1 std bei Zimmertemperatur
gerührt. Dann wurden 14 g 1,5-Dichlor-1-pentin eingetropft
und die Mischung 6 std auf 600C erhitzt, worauf die Reak-
909882/0835
-A2-^,. __ ....2S.2.5J
tionsmischung abgekühlt, in Wasser gegossen und mit Äthyläther extrahiert wurde; der ätherische Extrakt wurde mit verdünnter HCl neutralisiert, mit Wasser gewaschen, mit I NapSO» entwässert und konzentriert. Der Rückstand wurde [ auf einer Kieselsäuregelkolonne unter Eluieren mit Jither j und Petroläther C95:5) chromatographiert und lieferte 6 g 1,4-Di-C5-chlor-4-pentinyloxy)-benzol mit den folgenden Eigenschaften:
ίο F. 62 C; Hn.m.r. Un CDCl,; o= 1,7-2,7 C8H, Komplex) J
3,97 (4h, t); 6-8 (4H,s). υ e i s pii el 2
Einstufige Herstellung von 1,4-Di-^chlor-4-pentinyloxy)-benzol CJH 202)
In einen 14-1-Autoklaven wurden 6,5 1 Methylsulfoxid, 0,5
kg Hydrochinon und 1,3 kg NaOH in Form von Perlen einge- \ führt. Diese Mischung wurde 1 std auf 800C erhitzt, auf 3O0C abgekühlt, worauf unter einer Stickstoffatmosphäre mit ■ Rühren 2 200 kg 1,1,1,5-Tetrachlorpentan eingepumpt wurden. Es setzte eine exotherme Reaktion ein, die sich bei 800C stabilisierte. .Nach deren Aufhören wurde die Reaktion 4 std auf 800C gehalten.
wach dieser Zeit wurde der Antoklav bei 50°C geleert und 1I2B die Reaktionsmischung mit Wasser gewaschen, neutralisiert : und mit CHpCIp extrahiert. Der organische Extrakt wurde entwässert und konzentriert, wer feste Rückstand wurde erneut in der Wärme in Hexan gelöst und dann schnell auf KieselsM""'egel filtriert. Aus der filtrierten Hexanlösung erhielt man durcn aufeinanderfolgende Kristallisationen f g eines Produktes mit den in Beispiel 1 genannten Eigenj scnaften.
> aeispiel 3_
Herstellung von 4-C5,5-Dichlor-4-pentenyloxy;-phenol In 2 1 Dimethylformamid wurden 44 g Hydrochinon und 80 g NaOH gegeben und diese Mischung kalt 1 std gerührt. Dann wurden 345 g 1,1,5-Trichlor-i-penten zugefügt, und das j G:anze wurde 8 std auf 600C erhitzt. Danach wurde die Mischunjg
909882/0835
~il- 2925.11 - its' -
abkühlen gelassen, in Wasser gegossen, mit HCl neutralisiert und mit Äther extrahiert. Der Extrakt wurde mit JMapSO. entwässert und konzentriert. Nach Chromatographie auf einer Kiesäsäuregelkolonne erhielt man 250 g 4-(,5,5-Dichlor-4-pentenyloxy)-phenol als Öl mit den folgenden Eigenschaften:
1Hn.m.r. (in CDCl3)O= 1,6-2,6 (4H, Komplex); 3,9 (2H, t);
6,2 (-TH, s); 6,8 (4H, s). 10 Beispiel 4
Herstellung von 1-(5,5-Dichlor-4-pentenyloxy)-4-(p-methyl)-benzyloxy)-benzol (JH 217)
In 40 ecm Dimethylformamid wurden 4 ecm des Phenols von Beispiel 3 und 1 g KOH gelöst, die Lösung 1 stü bei Zimmertemperatur gerührt, worauf 2,3 g p-Methylbenzylchlorid eingetropft wurden. Dann wurde die Mischung unter Rühren 6 std auf 40 bis 50°C erhitzt. Nach üblicher Behandlung mit Wasser, Extraktion mit Äthyläther und Chromatographie des Rückstandes auf einer Kieselsäuregelkolonne (Eluierungsmittel: 95:5 Petroläther:Äther) erhielt man 5,2 g 1-(5,5-Dichlor-4-pentenyloxy)-4(p-methylbenzyloxy)-benzol; F. 660C.
Beispiel 5
Herstellung von 1-(5,5-Dichlor-4-pentenyloxy)-4-phenyloxybenzol (JH 385)
In 25 ecm Dimethylformamid wurden 2 g 4-Phenyloxyphenol, dem 0,7 g KOH zugefügt waren, gelöst. Die Mischung wurde 1 std bei Zimmertemperatur gerührt, worauf 1,86 g 1,1,5-
Trichlor-1-penten eingetropft wurden. Nach 6 Stunden wurde :
die Mischung in Wasser gegossen, mit Äthyläther extrahiert,;
und der nach Konzentration der ätherischen Phase erhaltene \
Rückstand wurde auf einer chromatographischen Kolonne ge- ;
reinigt. So erhielt man 3 g Produkt mit den folgenden i
Eigenschaften: i
1Hn.m.r. (in CDCl3)(^= 1,6-2,6 (4H, Komplex); 3,9 (2H, t); |
5,9 (1H, t); 6,6-7,5 (9H, Komplex), j
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4h · - 232.5443
- yr -
! Beispiel 6
Herstellung von 1-(5-Chlor-4-pentinyloxy)-4-phenyloxy—4-
; phenyloxybenzol (JH 386)
Im Verfahren von Beispiel 5 wurden 2 g 4-Phenyloxyphenol,
j 0,7 g KOH, 25 ecm Dimethylformamid und 1,5 g 1,5-Dichlor-1-pentin verwendet. So erhielt man 2,1 g der Verbindung mit den folgenden Eigenschaften: .
1Hn.nur. (in CFCl3) ^=1,7-2,6 (4H, Komplex); 3,97 (2H, t);
6,7-7,5 (9H, Komplex)
Beisp-iel 7
Tesis auf biologische Aktivität erfolgten in einer konditionierten Umgebung mit den folgenden Insektenarten:
Tenebrio molitor, Aedea aegypti, Tetranychus urticae (Erwachsene und Eier). Testbedingungen und Auswertung waren
wie folgt:
1) Tenebrionplitor
0 bis 24 std alte Puppen wurden durch örtliche Aufbringung ' von 2 mm einer acetontchen Lösung des Produktes auf dem · ''
drittletzten Urosternit behandelt. Die Ergebnisse wurden ; nach etwa 9 Tagen festgestellt, als die Kontrollinsekten ; vollständig ausgetreten waren. Als Aktivitatsindex gilt s das prozentuale Verhältnis von toten, missgeformten und
anormalen Individuen in Bezug zu den behandelten Individuen
gemäß der folgenden Formel:
Akt' 't"t - ("fco"fce« missgeformte + anormale Individuen) ,
behandelte Individuen i
2) Aedes aegypti
3 ecm einer acetonischen Lösung des Produktes wurden mit 297 ecm Trinkwasser gemischt; in diese Mischung wurden 25 4 Tage alte Larven übergeführt und mit geeignetem Futter versorgt.
Die Ergebnisse wurden alle 2 oder 3 Tage bis zum Zeitpunkt ; untersucht, als die Kontrollarven vollständig ausgeschlüpft ; waren. Die Aktivität wurde wie im Fall von Tenebrio molitor
bestimmt. j
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- ι
3) Tetranychus urticae Eier
Mit Acarideneiern befallene Scheiben von Bohnenblättern
wurden durch Besprühen mit einer wässrigen, 0,1-%igen
Dispersion der Testverbindung behandelt. Die prozentuale
Sterblichkeit wurde ausgewertet, wobei sie in den unbehandelten Bohnenblattscheiben als 0 angenommen wurde.
Erwachsene "' . j
ίο Mit erwachsenen Acariden befallene Scheiben von Bohnen- j
blättern wurden mit einer wässrigen, O,1-%igen Dispersion J
des Testproduktes behandelt. Die prozentuale Sterblichkeit ) bei unbehandelten Bohnenblattscheiben wurde als 0 angenommerf.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II aufgeführt.
Tabelle II
Juvenilhormon- und acarizide Aktivität der I
erfindungsgemäßen Verbindungen j
Bezeichn. Tenebrio m. Aedes aegypti Tetranychus urticae I
JH 2 fVPuppe 2 ppm 1 % j
Erwachs. . Eier j
85 100 100 26 100 j
147 100 100 75 100 |
148 68 100 93 100 \ 202 100 100 18 87 Ϊ
204 100 100 100 100 j
217 100 100 20 j
233 100 100 — 12 J
285* 100 100 95 100 [
386 100 100 81 100 j
88** 0 100 96 100 I
* = 1-(5-Chlor-5-fluorpent-4-enyloxy)-4-chlorbenzol; j
Bezugsverbindung der IT Anmeldung 22 349 A/76 j
** = weitere Tests zeigten, daß die Verbindungen in 1000 J
Mal größerer Verdünnung gegen Tenebrio molitor, bei j
2 ppm gegen Tribolium confusum und bei 0,2 ppm gegen j
Aedes aegypti wirksam waren. j
909882/0835

Claims (1)

  1. tentansprüche
    Hydrochinondiäther der allgemeinen Formel (I):
    in welcher
    T ·
    ϊ - (CH2)3 - O
    (D
    Y und Y , die gleich oder verschieden sein können, für Cl- oder F stehen können; oder eine ■ derselben kann zusammen miti X eine weitere Bindung bilden;
    X steht für H oder kann, zusammen mit Y oder Y , eine weitere Bindung zwischen den beiden C-Atomen liefern; R ist eine endständige Kette, wie sie an den anderen Hydrochinonsauerstoff gebunden ist; oder es kann eine,
    gegebenenfalls mit CH, oder einer Halogengruppe substituierte Benzylgruppe bedeuten oder für eine, gegebenenfalls mit CH,, OCH, oder einer Halogengruppe substituierte, Phenylgruppe
    stehen.
    2.- Hydrochinondiäther nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich-:
    net. daß R für eine endständige Kette der allgemeinen Formel
    V1 X
    I \ ι
    NC = C(CH9),-
    Y2/ 3
    steht.
    3,- Hydrochinondiäther nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe
    Y1 X
    XC = C(CH2),-Y2/
    30
    35
    ClC^C(CH2)3 ist.
    4.- Hydrochinondiäther nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für eine, gegebenenfalls mit CH5 oder Halogenatomen substituierte Benzylgruppe steht.
    5.- Hydrochinondiäther nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für eine, gegebenenfalls mit atomen substituierte Phenylgruppe steht.
    909882/0835
    6.- 1,4-Di-(5,5-dichlor-4-pentenyloxy)-benzol, j
    1,4-Di-(5-chlor-5-fluor-4-pentenyloxy)-benzol, J
    1,4-Di-(5,5-difluor-4-pentenyloxy)-benzol,
    1,4-Di-(5-chlor-4-pentinyloxy)-benzol, J
    1-(5,5-Dichlor-4-pentenyloxy)-4-benzyloxy-benzol, ; 1-(5,5-Dichlor-4-pentenyloxy)-4-(p-methylbenzyloxy)-benzol, > 1-(5-Chlor-4-pentinyloxy)-4-(p-methylbenzyloxy)-benzol, 1-(5,5-Dichlor-4-pentenyloxy)-4-phenyloxybenzol, 1-(5-Chlor-4-pentinyloxy)-4-phenyloxybenzol.
    7·- Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Alkalisalz eines Phenols der allgemeinen Formel
    -OR
    I r-\ I
    HO-
    -τ- Ο
    in welcher R für für Formel (I) genannte Bedeutung hat, mit
    .gemeinen Formel: X
    C = C-(CH2)2-CH2-Halogen
    einem Halogenid der allgemeinen Formel:
    Y1 X
    20 _ _
    Y2/
    1 2
    in welcher Y , Y und X die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und Halogen für ein Cl, Br oder J Atom steht, umsetzt.
    2!, 8.- Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch
    2, in welcher R für
    Y1 X
    1 -^ ι
    C = C-(CH2)3-steht, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol des Alkali-
    y2/
    salzes von Hydrochinon mit 2 Mol des Halogenids der allgemeinen Formel:
    V1 X
    Y2/
    C = C-(CH2)2-CH2-Halogen
    in welcher Y , Y , X und Halogen die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, umsetzt.
    909882/0836
    9·- Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Dialkalisalz von Hydrochinon" mit einem Halogenid der allgemeinen Formel:
    —-c= (CH0)-CH0-Halogen
    1 2
    in welcher Y und Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und Y^ für Cl, Br oder J steht, in Anwesenheit einer stöchiometrischen Menge eines "Alkali-hydroxide ίο oder -carbonates bei 50 bis 1000C in Dimethylformamid zur Bildung einer Doppelbindung zwischen den endständigen C-Atomen oder in Dimethylsulfoxid zur Bildung einer Dreifachbindung zwischen den endständigen C-Atomen umsetzt.
    10.- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, J
    daß die Verätherung mit Hydrochinon und die Dehydrohaloge- j
    nierung des Alkalihalogenide in einer einzigen Stufe bei j
    einer Temperatur von 80°C erfolgen. j
    11,- Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend eine Verbin- ; dung gemäß Anspruch 1 bis 6 sowie übliche Träger- und Hilfs-? stoffe.
    Der Patentanwalt:
    909882/0835
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