DE2919816C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Cyclopropyl-phenyl-ketoxim-2-benzyl-4-
furyl-methylether mit pesticiden Eigenschaften, Verfahren
zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pesticide Mittel.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen die allgemeine
Formel:
in der R ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkyl- oder
Alkoxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen ist, in Form des E-
Isomeren, des Z-Isomeren oder eines Gemisches.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen geometrische Isomerie
bezüglich der Oximdoppelbindungen und, wie angegeben,
bezieht sich die Erfindung auf die einzelnen E- und Z-Isomeren
und deren Gemische.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung
der Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei dem ein
Alkalisalz eines Phenyl-cyclopropyl-ketoxims der allgemeinen Formel:
in der R die angegebene Bedeutung hat, umgesetzt wird
mit einem 2-Benzyl-4-halogenmethylfuran der allgemeinen Formel:
in der X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom, vorzugsweise
ein Chlor- oder Bromatom und insbesondere ein Chloratom
bedeutet.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines polaren
aprotischen Lösungsmittels durchgeführt. Besonders
geeignete Lösungsmittel sind wasserfreies Acetonitril,
Dimethylformamid in Toluol oder Tetrahydrofuran. Reaktions
temperaturen liegen im allgemeinen im Bereich von
60° bis 150°C, vorzugsweise im Bereich von 90° bis 110°C
und es können Reaktionszeiten von 2 bis 10 h angewandt
werden. Wahlweise kann die Reaktion auch in einem zwei
phasigen organischen/anorganischen System in Gegenwart
eines Phasenübertragungskatalysators durchgeführt werden.
Der Phasenübertragungs-Katalysator kann irgendein Reagens
sein, das die Reaktion in zweiphasigen organisch/anorganischen
Systemen zwischen den Phasen beschleunigt.
Das Alkalisalz des Ketoxims der allgemeinen Formel II kann hergestellt
werden durch Umsetzung eines Alkalihydrids, z. B.
von Natriumhydrid mit dem Ketoxim oder durch Umsetzung
von wäßrigem Kalium- oder Natriumhydroxid mit dem
Ketoxim. Das Alkalisalz des Ketoxims wird vorzugsweise
in situ hergestellt.
Die Verbindung der allgemeinen Formel III kann hergestellt
werden durch Umsetzung von 2-Benzyl-4-hydroxy-methylfuran
mit einem geeigneten Halogenierungmittel, z. B.
Thionylchlorid, günstigerweise in einem inerten
Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, z. B. von Pyridin.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen pesticide,
insbesondere insekticide Wirksamkeit. Die Erfindung betrifft
daher auch pesticide Mittel, enthaltend als Wirkstoff
eine Verbindung der allgemeinen Formel I zusammen
mit einem geeigneten Träger. Die erfindungsgemäßen Mittel
können zur Bekämpfung von Schädlingen an einer Stelle
angewandt werden, indem man eine Verbindung der allgemeinen
Formel I oder ein erfindungsgemäßes pesticides
Mittel auf diese Stelle aufbringt.
Der bei den erfindungsgemäßen Mitteln angewandte Träger
kann fest oder flüssig sein und üblicherweise gasförmige,
zu einer Flüssigkeit komprimierte Substanz umfassen.
Er kann anorganisch oder organisch und synthetisch
oder natürlich sein. Der Wirkstoff wird günstigerweise
mit mindestens einem Träger zubereitet, um das Aufbringen
auf einen Ort, z. B. Pflanzen, Samen oder den Boden oder die
Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern.
Vorzugsweise enthält ein erfindungsgemäßes Mittel mindestens
zwei Träger, von denen mindestens einer ein ober
flächenaktives Mittel ist. Das oberflächenaktive Mittel
kann ein Emulgator, ein Dispersions- oder Netzmittel
sein. Es kann nichtionisch oder ionisch sein. Pesticide
Mittel werden im allgemeinen in konzentrierter Form zubereitet
und verschickt und anschließend durch den Verbraucher
vor der Anwendung verdünnt. Ein oberflächenaktives
Mittel erleichtert die Verdünnung.
Irgendeiner der üblicherweise zur Herstellung von pesticiden
Mitteln angewandten Träger kann für die erfindungsgemäßen
Mittel angewandt werden. Beispiele hierfür sind z. B.
in der GB-PS 12 32 930 angegeben.
Die erfindungsgemäßen Mittel können z. B. als benetzbares
Pulver, Mikrokapseln, Stäubemittel, Granulat, Lösung, emulgier
bares Konzentrat, Emulsion, Suspensionskonzentrat
oder Aerosol zubereitet werden. Die Mittel können so
zubereitet sein, daß sie eine verzögerte Wirkstoffabgabe
ermöglichen oder als Köder verwendet werden können.
Benetzbare Pulver enthalten üblicherweise 25, 50 oder
75 Gew.-% Wirkstoff und können neben dem inerten festen
Stoff 3 bis 10 Gew.-% eines Dispersionsmittels und, wenn
nötig, 0 bis 10 Gew.-% Stabilisator(en), Penetrantien
und/oder Klebrigmacher enthalten. Ein Stäubemittel wird
üblicherweise als Staubkonzentrat mit einer Zusammensetzung
ähnlich derjenigen eines benetzbaren Pulvers,
aber ohne Dispersionsmittel, zubereitet und bei der
Anwendung mit weiterem festen Träger auf eine Konzentration
von 0,5 bis 10 Gew.-% Wirkstoff verdünnt.
Ein Granulat bzw. Körner besitzen im allgemeinen eine
Größe im Bereich von 0,152 bis 1,676 mm und können durch
Agglomerations- und Imprägnierverfahren hergestellt werden.
Im allgemeinen enthalten Körnchen 0,5 bis 25 Gew.-%
Wirkstoff und 0 bis 10 Gew.-% Zusätze, z. B. Stabilisatoren,
Modifikatoren zur langsamen Freisetzung des Wirkstoffes
und/oder Bindemittels.
Emulgierbare Konzentrate enthalten üblicherweise neben
dem Lösungsmittel, und wenn nötig, Co-Lösungsmittel,
10 bis 50% (Gew./Vol.) Wirkstoff, 2 bis 20% (Gew./Vol.)
Emulgator und 0 bis 20% (Gew./Vol.) sonstige Zusätze, z. B.
Stabilisator(en), Penetrantien und/oder Korrosionshemmer.
Ein Suspensionskonzentrat ist ein stabiles, nicht absetzendes,
fließfähiges Produkt und enthält im allgemeinen
10-75 Gew.-% Wirkstoff, 0,5-15 Gew.-% Dispersionsmittel,
0,1-10 Gew.-% Suspensionsmittel, z. B.
Schutzkolloide und/oder thixotrope Mittel und 0-10 Gew.-%
andere Zusätze, wie z. B. Schaumhemmer, Korrosionshemmer,
Stabilisatoren, Penetrantien und/oder Klebrigmacher
und als Dispersionsmittel Wasser oder eine organische
Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen
unlöslich ist. Bestimmte organische Zusätze und/oder
anorganische Salze können in dem Dispersionsmittel gelöst
sein, um ein Absetzen zu verhindern oder als Frostschutz
mittel für Wasser.
Die wäßrigen Dispersionen und Emulsionen, die durch
Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines emulgierbaren
Konzentrats gemäß der Erfindung mit Wasser hergestellt
werden, fallen ebenfalls unter die Erfindung. Derartige
Dispersionen und Emulsionen können als Wasser-in-Öl
oder als Öl-in-Wasser Dispersionen bzw. Emulsionen
vorliegen und eine Dicke "mayonnaiseartige" Konsistenz
besitzen.
Ein erfindungsgemäßes Mittel kann auch andere Bestand
teile, z. B. eine oder mehrere Verbindungen mit pesticider,
herbicider oder fungicider Wirksamkeit oder Attraktantien, z. B.
Pheromone oder Nahrungsmittelbestandteile
zur Anwendung als Köder und für Fallen enthalten.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher
erläutert.
Eine Lösung von 13 g (0,11 Mol) Thionylchlorid in Toluol
wurde innerhalb 15 min zu einem Gemisch von 15,8 g (0,2 Mol)
Pyridin und 18,8 g (0,1 Mol) 2-Benzyl-4-hydroxymethylfuran
in Toluol bei 0°-5°C zugetropft. Das Gemisch wurde
langsam auf 80°C erwärmt und 1,5 h gerührt, dann im
Eisbad gekühlt, in Eis gegossen und filtriert. Die ent
stehende Lösung wurde mit Diethylether extrahiert, mit
Wasser gewaschen und dann mit Natriumbicarbonatlösung
und über Magnesiumsulfat getrocknet. Die Lösung wurde
vom Lösungsmittel befreit, wobei man 13,4 g eines braunen
Öls erhielt, das über Silicagel mit Toluol als Eluens
chromatographiert wurde. Man erhielt 7,2 g 2-Benzyl-4-
chlormethylfuran als braunes Öl.
Die Lösung von 2,0 g (10 Mol) 4-Chlorphenylcyclopropyl-
ketoxim in 20 Vol.-% Dimethylformamid/Toluol wurde innerhalb
von 15 min bei 90°-100°C zu 1,0 g einer 50%igen Suspension
von Natriumhydrid in Öl (20 mMol NaH) zugetropft.
Eine Lösung von 2,2 g (11 mMol) 2-Benzyl-4-chlor-
methylfuran in 20 Vol.-% Dimethylformamid/Toluol wurde
zugegeben und das entstehende Gemisch 3 h bei 100°C gerührt.
Das Gemisch wurde dann auf Raumtemperatur gekühlt,
Methanol zugegeben, um überschüssiges Natriumhydrid zu
zerstören, und das Gemisch dann auf Eis in verdünnte Salz
säure gegossen, mit Diethylether extrahiert, mit Wasser
und anschließend mit Natriumbicarbonatlösung gewaschen
und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel
wurde entfernt, wobei man 3,4 g eines braunen Öls erhielt,
das über Silicagel mit einem 1 : 1 (Volumen) Gemisch
von Hexan und Methylchlorid als Eluens chromatographiert
wurde. Man erhielt 1,5 g des gewünschten Produktes.
ber. für C₂₂H₂₀NO₂ClC 72,3 H 5,5 N 3,8
gef.C 72,6 H 5,8 N 3,7
Die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel I wurden
nach dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren herge
stellt.
(a) Cyclopropyl-4-methoxyphenyl-ketoxim-2-benzyl-4-furyl-
methyl-ether
ber. für C₂₃H₂₃NO₃C 76,4 H 6,4 N 3,9
gef.C 75,0 H 7,0 N 3,4
(b) Cyclopropyl-4-fluorphenyl-ketoxim-2-benzyl-4-furyl-
methyl-ether
ber. für C₂₂H₂₀NO₂FC 75,6 H 5,8 N 4,0
gef.C 74,5 H 6,1 N 3,4
(c) Cyclopropyl-4-t.-butylphenyl-ketoxim-2-benzyl-4-
furylmethylether
ber. für C₂₆H₂₉NO₂C 80,6 H 7,5 N 3,6
gef.C 80,3 H 7,5 N 3,2
Die insekticide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen
wurde an folgenden Insekten untersucht.
Insekten:Musca domestica (M. d.)
Spodoptera littoralis (S. l.)
Heliothis zea (H. z.)
Spodoptera littoralis (S. l.)
Heliothis zea (H. z.)
Für die einzelnen Insekten wurden die folgenden Versuchs
bedingungen angewandt:
Eine Lösung von 0,4 Gew.-% der zu untersuchenden Lösung
in Aceton wurde hergestellt und in eine Mikrometerspritze
aufgenommen. Zwei 3 Tage alte erwachsene
weibliche Stubenfliegen (Musca domestica) wurden
mit Kohlendioxid anästhesiert und 0,1 µl der zu
untersuchenden Lösung auf die Bauchseite jeder Fliege
aufgebracht. Es wurden 20 Fliegen untersucht. Die behandelten
Fliegen wurden in Glasgefäßen gehalten, die
mit Papiertüchern bedeckt waren, die von einem elastischen
Band gehalten wurden. Es wurden Baumwollkissen,
die mit verdünnter Zuckerlösung imprägniert waren,
als Nahrung auf das Tuch gelegt. Nach 24 h wurde der
Prozentsatz der toten oder sterbenden Fliegen notiert.
Blattpaare wurden von breiten Bohnenpflanzen genommen
und auf Filterpapier im Inneren von Kunststoff-Petrischalen
gelegt. Die Blätter wurden auf der Unterseite
mit einem Mittel besprüht, enthaltend 20 Gew.-% Aceton,
0,05 Gew.-% Netzmittel und 0,4 Gew.-%
der zu untersuchenden Verbindung. Unterschiedliche
Konzentrationen wurden durch Verdünnen des Mittels
erreicht. Nach dem Besprühen konnten die Blätter
0,5 bis 1 h trocknen und wurden dann mit 10 Larven
des ägyptischen Baumwollkäfers (Spodoptera littoralis)
beimpft. Nach 24 h wurde der Prozentsatz der toten
oder sterbenden Larven notiert.
Eine Lösung von 0,2 Gew.-% der zu untersuchenden Ver
bindung wurde hergestellt durch Zugabe von 2 ml einer
1%igen Acetonlösung zu 8 ml einer Lösung enthaltend
0,05% Netzmittel. Die abgeschnittenen breiten Bohnenpflanzen
wurden mit Hilfe einer Handsprühvorrichtung
mit 4 ml der zu untersuchenden Lösung besprüht. Unmittelbar
nach dem Besprühen wurde 5 Larven des Kornkäfers
(Heliothis zea) auf jede Pflanze gesetzt, die
durch die Mittelbohrung eines Versuchsbretts in Wasser
gesetzt und mit einem Drahtnetz bedeckt worden war.
44-46 h nach dem Besprühen wurde der Prozentsatz der
toten und sterbenden Larven notiert.
Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle angegeben, bei
der die Wirksamkeit jeder Verbindung in Form des Toxizitätsindex
(T. I.) angegeben ist. Dieser wird berechnet nach der
Gleichung:
wobei LC₅₀ die lethale Konzentration ist, die
erforderlich ist, um 50% der Testinsekten zu
töten.
Claims (3)
1. Cyclopropyl-phenyl-ketoxim-2-benzyl-4-furyl-methylether
der allgemeinen Formel:
in der R ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkyl- oder
Alkoxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen ist, in Form des E-
Isomeren, des Z-Isomeren oder eines Gemisches.
2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter
Weise ein Alkalisalz eines Phenyl-cyclopropyl-ketoxims der all
gemeinen Formel:
in der R die angegebene Bedeutung hat, umsetzt mit einem 2-
Benzyl-4-halogenmethylfuran der allgemeinen Formel:
in der X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet.
3. Pesticide Mittel, enthaltend eine der Verbindungen nach
Anspruch 1 neben üblichen Trägern.
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