DE2919816C2 - - Google Patents

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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Description

Die Erfindung betrifft Cyclopropyl-phenyl-ketoxim-2-benzyl-4- furyl-methylether mit pesticiden Eigenschaften, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pesticide Mittel.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen die allgemeine Formel:
in der R ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen ist, in Form des E- Isomeren, des Z-Isomeren oder eines Gemisches.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen geometrische Isomerie bezüglich der Oximdoppelbindungen und, wie angegeben, bezieht sich die Erfindung auf die einzelnen E- und Z-Isomeren und deren Gemische.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei dem ein Alkalisalz eines Phenyl-cyclopropyl-ketoxims der allgemeinen Formel:
in der R die angegebene Bedeutung hat, umgesetzt wird mit einem 2-Benzyl-4-halogenmethylfuran der allgemeinen Formel:
in der X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom und insbesondere ein Chloratom bedeutet.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines polaren aprotischen Lösungsmittels durchgeführt. Besonders geeignete Lösungsmittel sind wasserfreies Acetonitril, Dimethylformamid in Toluol oder Tetrahydrofuran. Reaktions­ temperaturen liegen im allgemeinen im Bereich von 60° bis 150°C, vorzugsweise im Bereich von 90° bis 110°C und es können Reaktionszeiten von 2 bis 10 h angewandt werden. Wahlweise kann die Reaktion auch in einem zwei­ phasigen organischen/anorganischen System in Gegenwart eines Phasenübertragungskatalysators durchgeführt werden. Der Phasenübertragungs-Katalysator kann irgendein Reagens sein, das die Reaktion in zweiphasigen organisch/anorganischen Systemen zwischen den Phasen beschleunigt. Das Alkalisalz des Ketoxims der allgemeinen Formel II kann hergestellt werden durch Umsetzung eines Alkalihydrids, z. B. von Natriumhydrid mit dem Ketoxim oder durch Umsetzung von wäßrigem Kalium- oder Natriumhydroxid mit dem Ketoxim. Das Alkalisalz des Ketoxims wird vorzugsweise in situ hergestellt.
Die Verbindung der allgemeinen Formel III kann hergestellt werden durch Umsetzung von 2-Benzyl-4-hydroxy-methylfuran mit einem geeigneten Halogenierungmittel, z. B. Thionylchlorid, günstigerweise in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, z. B. von Pyridin.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen pesticide, insbesondere insekticide Wirksamkeit. Die Erfindung betrifft daher auch pesticide Mittel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I zusammen mit einem geeigneten Träger. Die erfindungsgemäßen Mittel können zur Bekämpfung von Schädlingen an einer Stelle angewandt werden, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder ein erfindungsgemäßes pesticides Mittel auf diese Stelle aufbringt.
Der bei den erfindungsgemäßen Mitteln angewandte Träger kann fest oder flüssig sein und üblicherweise gasförmige, zu einer Flüssigkeit komprimierte Substanz umfassen. Er kann anorganisch oder organisch und synthetisch oder natürlich sein. Der Wirkstoff wird günstigerweise mit mindestens einem Träger zubereitet, um das Aufbringen auf einen Ort, z. B. Pflanzen, Samen oder den Boden oder die Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern.
Vorzugsweise enthält ein erfindungsgemäßes Mittel mindestens zwei Träger, von denen mindestens einer ein ober­ flächenaktives Mittel ist. Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgator, ein Dispersions- oder Netzmittel sein. Es kann nichtionisch oder ionisch sein. Pesticide Mittel werden im allgemeinen in konzentrierter Form zubereitet und verschickt und anschließend durch den Verbraucher vor der Anwendung verdünnt. Ein oberflächenaktives Mittel erleichtert die Verdünnung.
Irgendeiner der üblicherweise zur Herstellung von pesticiden Mitteln angewandten Träger kann für die erfindungsgemäßen Mittel angewandt werden. Beispiele hierfür sind z. B. in der GB-PS 12 32 930 angegeben.
Die erfindungsgemäßen Mittel können z. B. als benetzbares Pulver, Mikrokapseln, Stäubemittel, Granulat, Lösung, emulgier­ bares Konzentrat, Emulsion, Suspensionskonzentrat oder Aerosol zubereitet werden. Die Mittel können so zubereitet sein, daß sie eine verzögerte Wirkstoffabgabe ermöglichen oder als Köder verwendet werden können.
Benetzbare Pulver enthalten üblicherweise 25, 50 oder 75 Gew.-% Wirkstoff und können neben dem inerten festen Stoff 3 bis 10 Gew.-% eines Dispersionsmittels und, wenn nötig, 0 bis 10 Gew.-% Stabilisator(en), Penetrantien und/oder Klebrigmacher enthalten. Ein Stäubemittel wird üblicherweise als Staubkonzentrat mit einer Zusammensetzung ähnlich derjenigen eines benetzbaren Pulvers, aber ohne Dispersionsmittel, zubereitet und bei der Anwendung mit weiterem festen Träger auf eine Konzentration von 0,5 bis 10 Gew.-% Wirkstoff verdünnt.
Ein Granulat bzw. Körner besitzen im allgemeinen eine Größe im Bereich von 0,152 bis 1,676 mm und können durch Agglomerations- und Imprägnierverfahren hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten Körnchen 0,5 bis 25 Gew.-% Wirkstoff und 0 bis 10 Gew.-% Zusätze, z. B. Stabilisatoren, Modifikatoren zur langsamen Freisetzung des Wirkstoffes und/oder Bindemittels.
Emulgierbare Konzentrate enthalten üblicherweise neben dem Lösungsmittel, und wenn nötig, Co-Lösungsmittel, 10 bis 50% (Gew./Vol.) Wirkstoff, 2 bis 20% (Gew./Vol.) Emulgator und 0 bis 20% (Gew./Vol.) sonstige Zusätze, z. B. Stabilisator(en), Penetrantien und/oder Korrosionshemmer. Ein Suspensionskonzentrat ist ein stabiles, nicht absetzendes, fließfähiges Produkt und enthält im allgemeinen 10-75 Gew.-% Wirkstoff, 0,5-15 Gew.-% Dispersionsmittel, 0,1-10 Gew.-% Suspensionsmittel, z. B. Schutzkolloide und/oder thixotrope Mittel und 0-10 Gew.-% andere Zusätze, wie z. B. Schaumhemmer, Korrosionshemmer, Stabilisatoren, Penetrantien und/oder Klebrigmacher und als Dispersionsmittel Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist. Bestimmte organische Zusätze und/oder anorganische Salze können in dem Dispersionsmittel gelöst sein, um ein Absetzen zu verhindern oder als Frostschutz­ mittel für Wasser.
Die wäßrigen Dispersionen und Emulsionen, die durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines emulgierbaren Konzentrats gemäß der Erfindung mit Wasser hergestellt werden, fallen ebenfalls unter die Erfindung. Derartige Dispersionen und Emulsionen können als Wasser-in-Öl oder als Öl-in-Wasser Dispersionen bzw. Emulsionen vorliegen und eine Dicke "mayonnaiseartige" Konsistenz besitzen.
Ein erfindungsgemäßes Mittel kann auch andere Bestand­ teile, z. B. eine oder mehrere Verbindungen mit pesticider, herbicider oder fungicider Wirksamkeit oder Attraktantien, z. B. Pheromone oder Nahrungsmittelbestandteile zur Anwendung als Köder und für Fallen enthalten.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1 Cyclopropyl-4-chlorphenylketoxim-2-benzyl-4-furylmethyl-ether
Eine Lösung von 13 g (0,11 Mol) Thionylchlorid in Toluol wurde innerhalb 15 min zu einem Gemisch von 15,8 g (0,2 Mol) Pyridin und 18,8 g (0,1 Mol) 2-Benzyl-4-hydroxymethylfuran in Toluol bei 0°-5°C zugetropft. Das Gemisch wurde langsam auf 80°C erwärmt und 1,5 h gerührt, dann im Eisbad gekühlt, in Eis gegossen und filtriert. Die ent­ stehende Lösung wurde mit Diethylether extrahiert, mit Wasser gewaschen und dann mit Natriumbicarbonatlösung und über Magnesiumsulfat getrocknet. Die Lösung wurde vom Lösungsmittel befreit, wobei man 13,4 g eines braunen Öls erhielt, das über Silicagel mit Toluol als Eluens chromatographiert wurde. Man erhielt 7,2 g 2-Benzyl-4- chlormethylfuran als braunes Öl.
Die Lösung von 2,0 g (10 Mol) 4-Chlorphenylcyclopropyl- ketoxim in 20 Vol.-% Dimethylformamid/Toluol wurde innerhalb von 15 min bei 90°-100°C zu 1,0 g einer 50%igen Suspension von Natriumhydrid in Öl (20 mMol NaH) zugetropft. Eine Lösung von 2,2 g (11 mMol) 2-Benzyl-4-chlor- methylfuran in 20 Vol.-% Dimethylformamid/Toluol wurde zugegeben und das entstehende Gemisch 3 h bei 100°C gerührt. Das Gemisch wurde dann auf Raumtemperatur gekühlt, Methanol zugegeben, um überschüssiges Natriumhydrid zu zerstören, und das Gemisch dann auf Eis in verdünnte Salz­ säure gegossen, mit Diethylether extrahiert, mit Wasser und anschließend mit Natriumbicarbonatlösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde entfernt, wobei man 3,4 g eines braunen Öls erhielt, das über Silicagel mit einem 1 : 1 (Volumen) Gemisch von Hexan und Methylchlorid als Eluens chromatographiert wurde. Man erhielt 1,5 g des gewünschten Produktes.
Analyse
ber. für C₂₂H₂₀NO₂ClC 72,3 H 5,5 N 3,8 gef.C 72,6 H 5,8 N 3,7
Beispiel 2
Die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel I wurden nach dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren herge­ stellt.
(a) Cyclopropyl-4-methoxyphenyl-ketoxim-2-benzyl-4-furyl- methyl-ether
Analyse
ber. für C₂₃H₂₃NO₃C 76,4 H 6,4 N 3,9 gef.C 75,0 H 7,0 N 3,4
(b) Cyclopropyl-4-fluorphenyl-ketoxim-2-benzyl-4-furyl- methyl-ether
Analyse
ber. für C₂₂H₂₀NO₂FC 75,6 H 5,8 N 4,0 gef.C 74,5 H 6,1 N 3,4
(c) Cyclopropyl-4-t.-butylphenyl-ketoxim-2-benzyl-4- furylmethylether
Analyse
ber. für C₂₆H₂₉NO₂C 80,6 H 7,5 N 3,6 gef.C 80,3 H 7,5 N 3,2
Beispiel 3
Die insekticide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde an folgenden Insekten untersucht.
Insekten:Musca domestica (M. d.)
Spodoptera littoralis (S. l.)
Heliothis zea (H. z.)
Für die einzelnen Insekten wurden die folgenden Versuchs­ bedingungen angewandt:
(1) Musca domestica (M. d.)
Eine Lösung von 0,4 Gew.-% der zu untersuchenden Lösung in Aceton wurde hergestellt und in eine Mikrometerspritze aufgenommen. Zwei 3 Tage alte erwachsene weibliche Stubenfliegen (Musca domestica) wurden mit Kohlendioxid anästhesiert und 0,1 µl der zu untersuchenden Lösung auf die Bauchseite jeder Fliege aufgebracht. Es wurden 20 Fliegen untersucht. Die behandelten Fliegen wurden in Glasgefäßen gehalten, die mit Papiertüchern bedeckt waren, die von einem elastischen Band gehalten wurden. Es wurden Baumwollkissen, die mit verdünnter Zuckerlösung imprägniert waren, als Nahrung auf das Tuch gelegt. Nach 24 h wurde der Prozentsatz der toten oder sterbenden Fliegen notiert.
(2) Spodoptera littoralis (S. l.)
Blattpaare wurden von breiten Bohnenpflanzen genommen und auf Filterpapier im Inneren von Kunststoff-Petrischalen gelegt. Die Blätter wurden auf der Unterseite mit einem Mittel besprüht, enthaltend 20 Gew.-% Aceton, 0,05 Gew.-% Netzmittel und 0,4 Gew.-% der zu untersuchenden Verbindung. Unterschiedliche Konzentrationen wurden durch Verdünnen des Mittels erreicht. Nach dem Besprühen konnten die Blätter 0,5 bis 1 h trocknen und wurden dann mit 10 Larven des ägyptischen Baumwollkäfers (Spodoptera littoralis) beimpft. Nach 24 h wurde der Prozentsatz der toten oder sterbenden Larven notiert.
(3) Heliothis zea (H. z.)
Eine Lösung von 0,2 Gew.-% der zu untersuchenden Ver­ bindung wurde hergestellt durch Zugabe von 2 ml einer 1%igen Acetonlösung zu 8 ml einer Lösung enthaltend 0,05% Netzmittel. Die abgeschnittenen breiten Bohnenpflanzen wurden mit Hilfe einer Handsprühvorrichtung mit 4 ml der zu untersuchenden Lösung besprüht. Unmittelbar nach dem Besprühen wurde 5 Larven des Kornkäfers (Heliothis zea) auf jede Pflanze gesetzt, die durch die Mittelbohrung eines Versuchsbretts in Wasser gesetzt und mit einem Drahtnetz bedeckt worden war. 44-46 h nach dem Besprühen wurde der Prozentsatz der toten und sterbenden Larven notiert.
Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle angegeben, bei der die Wirksamkeit jeder Verbindung in Form des Toxizitätsindex (T. I.) angegeben ist. Dieser wird berechnet nach der Gleichung:
wobei LC₅₀ die lethale Konzentration ist, die erforderlich ist, um 50% der Testinsekten zu töten.
Tabelle

Claims (3)

1. Cyclopropyl-phenyl-ketoxim-2-benzyl-4-furyl-methylether der allgemeinen Formel: in der R ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen ist, in Form des E- Isomeren, des Z-Isomeren oder eines Gemisches.
2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Alkalisalz eines Phenyl-cyclopropyl-ketoxims der all­ gemeinen Formel: in der R die angegebene Bedeutung hat, umsetzt mit einem 2- Benzyl-4-halogenmethylfuran der allgemeinen Formel: in der X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet.
3. Pesticide Mittel, enthaltend eine der Verbindungen nach Anspruch 1 neben üblichen Trägern.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5200427A (en) * 1984-07-27 1993-04-06 The Board Of Trustees Of The Univ. Of Illinois Porphyric insecticides
JPH01168010U (de) * 1988-05-18 1989-11-27
DE4213149A1 (de) * 1992-04-22 1993-10-28 Hoechst Ag Akarizide, insektizide und nematizide substituierte (Hetero)-Aryl-Alkyl-ketonoxim-O-ether, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP1125931A1 (de) * 2000-02-17 2001-08-22 Hunan Research Institute of Chemical Industry Biozide Alkyl-substituierte (Hetero)aryl-ketoxim-O-ether und Verfahren zu ihrer Herstellung

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
OA02732A (fr) * 1967-05-13 1968-12-15 Fisons Pest Control Ltd Pesticides.
US4007227A (en) * 1973-02-08 1977-02-08 Stauffer Chemical Company Certain oxime compositions and their use in controlling fungi
US4052194A (en) * 1974-01-24 1977-10-04 Merrill Wilcox Oxime abscission agents
US3946049A (en) * 1975-04-03 1976-03-23 Morton-Norwich Products, Inc. 5-phenyl-2-furamidoximes
US4079149A (en) * 1977-06-30 1978-03-14 Shell Oil Company Benzyl oxime ethers

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Publication number Publication date
JPS54151962A (en) 1979-11-29
DE2919816A1 (de) 1979-11-22
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AU4709579A (en) 1979-11-22
US4188400A (en) 1980-02-12
JPS6328912B2 (de) 1988-06-10
GB1600803A (en) 1981-10-21
DK158731B (da) 1990-07-09
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AU528994B2 (en) 1983-05-19
FR2426050B1 (de) 1982-03-12
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CH640845A5 (de) 1984-01-31

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