DE2844232C2 - Naßfeste Tinte für das Tintenstrahldruckverfahren - Google Patents
Naßfeste Tinte für das TintenstrahldruckverfahrenInfo
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Description
30
Die Erfindung betrifft eine Tinte für das Tintenstrahldruckverfahren
mit einem Gehalt an Wa: ser. einem wasserlöslichen Farbstoff, gegebenenfalls einem Netzmittel
und einem Komplexbildner und einem Polyamin.
Aus der DE-OS 25 55 296 ist eine Tinte für das Tintenstrahldruckverfahren mit einem Gehalt an
Wasser, einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel und einem Komplexbildner bekannt Letzterer
enthält unter anderem das Triäthanolaminsalz einer langkettigen Fettsäure und dient zur Solubilisierung des
in Wasser unlöslichen Farbstoffs.
Aus der deutschen Auslegeschrift 25 11 902 ist eine
wäßrige Tinte für das Tintenspritzverfahren bekannt, die einen wasserlöslichen Triphenylmethanfarbstoff und
ein Pulvergemisch aus einer organischen Hydroxycarbonsäure und einem wasserlöslichen Amin enthält.
Letzteres ist Diäthanolamin. also ein Komplexbildner, der dazu dient, den schwer löslichen Triphenylmethanfarbstoff
in Wasser gelöst zu halten. In der genannten Auslegeschrift sind in der Einleitung die vielen
Probleme angesprochen, die bei Tinten für das Tintenspritzverfahren auftreten.
In der belgischen Patentschrift 8 35 164 ist schließlich
eine Tinte beschrieben, die einen Komplexbildner enthält, der die Abscheidung von Calcium und anderen
Metallen verhindern soll. Als Komplexbildner sind seit langem bekannte Verbindungen wie Äthylendiamin
letraessigsäure. bzw. deren Salze angegeben.
In keiner der bisher genannten Patentschriften ist das
Problem der Verbesserung der Naßfestigkeit angesprochen. Die bisher bekannten Tinten, die derzeit in
Tintenstrahldruckern verwendet werden, müssen alle hinsichtlich ihrer Naßfestigkeit Verbessert werden, d. h.
der Drück auf einer Unterlage sollte gegenüber der Einwirkung von Feuchtigkeit, beispielsweise Vört einer
feuchten Hand beständig sein und sollte auch dann noch lesbar sein* Wenn das Dokument zufällig mit Wasser in
Berührung gekommen ist, beispielsweise bei einer Überschwemmung oder durch Verschütten von Wasser.
Die vorliegende Erfindung gibt eine Lösung dieses Problems an.
Es wurde bereits vorgeschlagen, Polyäthylenimin als
Zusatz zu Tinten für das Tintenstrahldruckverfahren zu verwenden, um deren Naßfestigkeit zu verbessern. Es
wurde jedoch gefunden, daß Polyäthylenimin nicht geeignet ist zur Verwendung in nicht stark alkalisch
reagierenden Tinten für das Tintenstrahldruckverfahren, denn im pH-Bereich unter 8 sind die meisten
Polyamine im wesentlichen protoniert, d. h., es liegt bei
einem pH-Wert von 7 eine Protonierung von etwa 50% vor. In einem pH-Bereich unter 8 bewirkt die
Wechselwirkung mit den negativ geladenen Sulfonsäuregruppen, die an Direkt- oder Säurefarbstoffe gebunden
sind, eine Farbstoff-Polyamin-Aggregation. Eine solche Aggregation macht sich in einer Ausfällung der Tinte
bemerkbar, was für das Tintenstrahldruckern unerwünscht ist. Außerdem werden diejenigen Direkt- und
Säurefarbstoffe, weiche auch eine
Azo{ — N — N — )-Gruppierung enthalten, in wäßriger
Lösung durch primäre Amine zersetzt. Diese Fraktion läuft bei Zimmertemperatur nach längerer Lagerung ab
oder noch schneller nach beschleunigter Alterung, beispielsweise bei 6O0C. Es wird angenommen, daß der
Mechanismus dieser Reaktion auf einer reduktiven Spaltung der Farbstoff-Azo-Bindungen beruht. Zusätzlich
zu dem Verlust des Farbstoffs an Färbekraft durch eine Zersetzung dieser Art werden von dem Farbstoff
Aminfragmente in Freiheit gesetzt, und es kann auch eine Ausfällung des Farbstoffs stattfinden. Alle diese
Folgeerscheinungen sind für das Tintenstrahldruckverfahren unerwünscht.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine Tinte für das Tintenstrahldruckverfahren anzugeben, die eine
verbesserte Naßfestigkeit aufweis' und in der durch die entsprechenden Zusätze keine Zersetzungsreaktionen
des Farbstoffs stattfinden.
Die Aufgabe der Erfindung wird gelöst durch eine Tinte der eingangs genannten Art, die dadurch
gekennzeichnet ist, daß ein Polyamin mit 6 oder weniger Stickstoffatomen pro Molekül, das keine primären
Aminogruppen als funktionelle Gruppen aufweist in einer Menge von '/2 bis 5 Gew.-°/o. bezogen auf den
Gesamtgehalt der Tinte, eingesetzt und der pH-Wert der Tinte unter 8 eingestellt wird.
In einer vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung wird als Amin. das keine primären Aminogruppen
enthalten darf, permethyliertes Tetraäthylenpentamin eingesetzt.
Ausgehend von den Versuchen mit Polyäthylen iminen wurden durch systematische Versuche, die sich
über einen längeren Zeitraum erstreckten, diejenigen Verbindungen ermittelt, die eine nicht voraussehbare
erhebliche gesteigerte Wirkung hinsichtlich der Verbes serung der Naßfestigkeit der Tinten zeigten und
darüber hinaus eine störungsfreie Anwendung der Tinten gewährleisteten. Überraschenderweise wurde
gefunden, daß durch den Zusatz verschiedener nieder molekularer Polyamine, d. h., von Polyaminen, welche b
oder weniger Stickstoffatome pro Melekül Und keine primären Aminogruppen enthalten, zu Verschiedenen
Tiritenzusammensetzungen mit einem Gehalt an wasser*
löslichen Farbstoffen eine nicht Voraussehbare erheblich gesteigerte Verbesserung der Naßfestigkeit erhaU
ten wird, wenn diese Tinten zum Bedrucken von Papier
verwendet Werdern Mit den bisher bekannten Poly
äthyleniminen, die wenigstens 7 Stickstoffatome pro
Molekül enthielten, konnten diese vorteilhaften Ergebnisse nicht erzielt werden. Auch ist es wesentlich, daß
die Aminbestandtefle der Tinten keine längerkettigen Reste enthalten, die andere Eigenschaften der Tinte,
beispielsweise die Oberflächenspannung nachteilig beeinflussen.
Die Additive der vorliegenden Erfindung, d.h., die Polyamine, unterscheiden sich, wie bereits ausgeführt,
von den bisher verwendeten Polyäthyleniminen dadurch,
daß sie nur 6 oder weniger Stickstoffatome pro Molekül enthalten. Dadurch daß die funktionellen
Amingruppen keine primären sind, wird die zuvor
angegebene Zersetzungsreaktion des Azo-Farbstoffs vermieden. Die zuletzt angeführte Forderung wird im
allgemeinen durch Peralkylierungsreaktionen erfüllt,
obgleich auch andere Verfahren angewendet werden können. Die Tinte kann auch andere Bestandteile
enthalten, beispielsweise an sich bekannte organische Verbindungen, welche als Befeuchtungsmitte], Farbstoff-Lösungsvermittler,
Netzmittel, Komplexbildner und Bioeide fungieren und die die zuvor angegebene
Zusammensetzung hinsichtlich ihres Verhaltens beim Tintenstrahldrucken verbessern. Spezifische Rezeptoren
dieser Tinten sind nachfolgend angegeben:
Bestandteile | Rezepturen (Gewichtsteile) | 7,0 | 2 | 7,0 | 3 | 7,0 | 4 | 7,0 | 5 | 7,0 |
1 | 1,5 | 1,5 | 1,5 | 1,5 | 1,5 | |||||
C. I Säureschwarz 2 (C. I. 50420) | 0,0 | 7,0 | 0,0 | 7,0 | 7,0 | |||||
C I Hirektnrange 77 | 0,0 | 0,0 | 2,0 | 2,0 | 0,0 | |||||
Diäthylenglykolmonobutyläther | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 2,0 | |||||
Tetraäthylenpentamin | 91,5 | 84,5 | 89,5 | 82,5 | 82,5 | |||||
Permethyliertes Tetraäthylenpentamin | ||||||||||
Destilliertes Wasser |
pll-Wen eingestellt auf einen Wert von 7.0 mit Salzsäure.
Die Angaben »C. I. Direkt-« und »C. I. Säurefarbstoff« beziehen sich auf ein ötanda; Jwerk. welches mit
Colour Index bezeichnat wiri» und von der Society of
Dyers and Colourists und der Americ .n Association of
Textile Chemists and Colorists herausgegeben wird und in dem Direkt- und Säurefarbstoffe definiert und durch
Beispiele erläutert sind. Die C. I. Direkt- und C. I. Säurefarbstoffe sind die bevorzugten Typen wasserlöslicher
Farbstoffe zur Verwendung in der erfindungsgemäßen Tinte. Im allgemeinen sollte die Konzentration
des Farbstoffes zwischen etwa U2 und 10Gew.-%,
bezogen auf den Gesamtgehalt der Tinte, liegen.
Spezifische Beispiele von Polyaminen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, schließen Tetraäthylenpentamin,
Triäthylentetramin, Diäthylentriamin, Spermidm. Spermin. N.N'-Bis-(-3aminopropyl)-piperazin.
Methenamm, bzw. die korrespondierenden peralkylierten
und vorzugsweise permelhylierten Verbindungen ein.
Ihr Einfluß auf die Naßfestigkeit der Tinte kann durch Messen der optischen Dichte in Reflexion an einer
bedruckten Probe vor und nach einem 18 Stunden dauernden Einweichen in destilliertem Wasser bestimmt
werden. Das Naßfestigkeitsverhältnis bei einer bestimm'.en
ausgewählten Wellenlänge, die im allgemeinen dem Absorptionsmaximum des entsprechenden
Farbstoffs entspricht, wird definiert als das Verhältnis der optischen Dichte nach dem Einweichen dividiert
durch die optische Dichte vor dem Einweichen. Die Stabilität der Tintenzusammensetzungen kann festge·1
stellt werden durch Auszählen der Teilchen mit einer
teilchengröße größer 3 μίτι in einem Coulterzähler in
Tintenproben, welche, luftdicht verschlossen, einer Alterung von 14 Tagen bei 6I0C unterworfen Worden
waren. Die Vergleichswerte für die Rezepturen 1 bis 5
sind nachfolgend angegeben;
Rezepturen | Naßfestigkeitsver- | Teilchen grotk |
hältms bei 600 um | als .' ;m | |
1 | 0,24 | 1.100 |
2 | 0,36 | 750 |
3 | 0.42 | !60.000 |
4 | 0,83 | 70.000 |
5 | 0,79 | 300 |
Diese Vergleichsversuche zeigen die günstige Wirkung der Polyaminzusätze im Hinblick auf die
Naßfestigkeit und die Notwendigkeit der Peralkylie rung, in diesem Fall der Permethylierung, um eine
stabile Tinte zu erhalten, wenn Azofarbstoffe wie C. I. Direktorange 72 gleichzeitig verwendet werden. Auch
ersichtlich ist die vorieilhafte Verbesserung, insbesondere der Naßfestigkeit, die durch Zugabe eines
Netzmittels, in diesem Fall von Diäthylenglykolmonobutyläther (Butylcarbitol) zu der Tintenzusammensetzung
erhalten wird. Um die vorteilhafte Wirkung zu erhalten, sollte das Additiv in einer Konzentration von
wenigstens '/2 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtgehalt der Tinte, zugesetzt werden. Andererseits neigt der
Farbstoff, wenn dieses Additiv in einer Konzentration größer 5 Gew.-% zugegeben wird, dazu, auszufallen. Im
allgemeinen wird eine Konzentration des Additivs von etwa 2 Gew.-% bevorzugt. Das erfindungsgemäß
bevorzugte permethylierte Tetraäthylenpentamin kann auf dem Wege einer entsprechend modifizierten
Leückartreaktion, die nachfolgend beschrieben wird,
synthetisiert werden.
Tetraäthylenpentamin (95 g, 0,5 Mol) wurde tropfenweise unter Rühren und Kühlen zu einer 88°/oigen
Ameisensäurelösung (400 ml, 9,6 Mol), weiche in einem
Rundkolben enthalten war, gegeben. Dann wurde eine 37%ige wäßrige Formaldehydlösung (325 ml, 4,25 Mol)
zugegeben und die Mischung 6 Stunden lang unter Rückfluß gekocht. Anschließend wurden die Lösungsmittel
im Vakuum entfernt unter Erhalt eines klären, gelbbraunen, viskosen Öls. Dieses wurde mit einer
50%igen Natriumhydroxidlösung (200 ml, 3,85MoI)
unter mechanischem Rühren und Kühlen neutralisiert Die resultierende wäßrige Aufschlämmung wurde mit
Äthyläther (400 ml) extrahiert, und das Ätherextrakt wurde über Natriumhydroxidplätzchen getrocknet,
Filtriert und der Äther abdestilliert unter Erhalt des gewünschten Produktes (85 g, 59%). Das Produkt
konnte weiter gereinigt werden durch Vakuumdestil-
!ation (Siedepunktsbereich 85 bis 128° C bei 10 μιη Hg)
unter Erhalt des gereinigten Amins (74 g, 51 %).
Die Verwendung von Direkt- und Säurefarbstoffen an
sich ist bekannt Dieselben können im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, um eine
Tinte jeder der gewünschten Farbe zu erhalten. Besonders geeignete Farbstoffe sind CI. Säureschwarz
2 (C. I. 50420) und C. I. Direktorange 72. Wie ebenfalls bekannt ist, wird durch die Verwendung eines
Netzmittels die Naßfestigkeit der meisten Tinten verbessert. Besonders geeignet als solche sind Diäthylenglykolmonobutyläther
(Butylcarbitol) und Äthylenglykolmonobutyläther(Butylcellosolve).
Claims (4)
1. Tinte für das Tintenstrahldruckverfahren mit
einem Gehalt an Wasser, einem wasserlöslichen Farbstoff, gegebenenfalls einem Netzmittel und
einem Komplexbildner und einem Polyamin, d a durch gekennzeichnet, daß ein Polyamin
mit 6 oder weniger Stickstoffatomen pro Molekül, das keine primären Aminogruppen als funktionelle
Gruppen aufweist, in einer Menge von V2 bis
5 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtgehalt der Tinte, eingesetzt und der pH-Wert der Tinte unter 8
eingestellt wird.
2. Tinte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Polyamin permethyliertes Tetraäthylenpentamin
eingesetzt wird.
3. Tinte nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das permethylierte Tetraäthylenpentamin
in einer Menge von 2 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtgehalt der Tinte, eingesetzt wird und
die Tinte einen pH-Wert von 7 aufweist.
4. Tinte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als wasserlösliche Farbstoffe C. I. Säureschwarz
2 (Nr. 50420) oder C. I. Direktorange 72 in einer Menge von U2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf den
Gesamtgehalt der Tinte, eingesetzt werden.
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US5364462A (en) * | 1991-08-14 | 1994-11-15 | Graphic Utilities, Incorporated | Waterfast inks |
US5223028A (en) * | 1991-08-19 | 1993-06-29 | Lexmark International, Inc. | Waterfast aqueous inks |
JP3406923B2 (ja) * | 1992-09-01 | 2003-05-19 | キヤノン株式会社 | インクジェット用インク |
US5254159A (en) * | 1992-12-17 | 1993-10-19 | Xerox Corporation | Ink compositions |
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US5596027A (en) * | 1995-07-13 | 1997-01-21 | Videojet Systems International, Inc. | Condensation and water resistant jet ink |
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