DE2844232C2 - Naßfeste Tinte für das Tintenstrahldruckverfahren - Google Patents
Naßfeste Tinte für das TintenstrahldruckverfahrenInfo
- Publication number
- DE2844232C2 DE2844232C2 DE2844232A DE2844232A DE2844232C2 DE 2844232 C2 DE2844232 C2 DE 2844232C2 DE 2844232 A DE2844232 A DE 2844232A DE 2844232 A DE2844232 A DE 2844232A DE 2844232 C2 DE2844232 C2 DE 2844232C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ink
- water
- printing process
- dye
- inkjet printing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 title claims description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 10
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 18
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical class NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- AOMZHDJXSYHPKS-UHFFFAOYSA-L disodium 4-amino-5-hydroxy-3-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-6-phenyldiazenylnaphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=C(N=NC=3C=CC=CC=3)C(O)=C2C(N)=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AOMZHDJXSYHPKS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 31
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 6
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical class C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical group [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical group OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000005588 protonation Effects 0.000 description 1
- 238000006894 reductive elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
30
Die Erfindung betrifft eine Tinte für das Tintenstrahldruckverfahren
mit einem Gehalt an Wa: ser. einem wasserlöslichen Farbstoff, gegebenenfalls einem Netzmittel
und einem Komplexbildner und einem Polyamin.
Aus der DE-OS 25 55 296 ist eine Tinte für das Tintenstrahldruckverfahren mit einem Gehalt an
Wasser, einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel und einem Komplexbildner bekannt Letzterer
enthält unter anderem das Triäthanolaminsalz einer langkettigen Fettsäure und dient zur Solubilisierung des
in Wasser unlöslichen Farbstoffs.
Aus der deutschen Auslegeschrift 25 11 902 ist eine
wäßrige Tinte für das Tintenspritzverfahren bekannt, die einen wasserlöslichen Triphenylmethanfarbstoff und
ein Pulvergemisch aus einer organischen Hydroxycarbonsäure und einem wasserlöslichen Amin enthält.
Letzteres ist Diäthanolamin. also ein Komplexbildner, der dazu dient, den schwer löslichen Triphenylmethanfarbstoff
in Wasser gelöst zu halten. In der genannten Auslegeschrift sind in der Einleitung die vielen
Probleme angesprochen, die bei Tinten für das Tintenspritzverfahren auftreten.
In der belgischen Patentschrift 8 35 164 ist schließlich
eine Tinte beschrieben, die einen Komplexbildner enthält, der die Abscheidung von Calcium und anderen
Metallen verhindern soll. Als Komplexbildner sind seit langem bekannte Verbindungen wie Äthylendiamin
letraessigsäure. bzw. deren Salze angegeben.
In keiner der bisher genannten Patentschriften ist das
Problem der Verbesserung der Naßfestigkeit angesprochen. Die bisher bekannten Tinten, die derzeit in
Tintenstrahldruckern verwendet werden, müssen alle hinsichtlich ihrer Naßfestigkeit Verbessert werden, d. h.
der Drück auf einer Unterlage sollte gegenüber der Einwirkung von Feuchtigkeit, beispielsweise Vört einer
feuchten Hand beständig sein und sollte auch dann noch lesbar sein* Wenn das Dokument zufällig mit Wasser in
Berührung gekommen ist, beispielsweise bei einer Überschwemmung oder durch Verschütten von Wasser.
Die vorliegende Erfindung gibt eine Lösung dieses Problems an.
Es wurde bereits vorgeschlagen, Polyäthylenimin als
Zusatz zu Tinten für das Tintenstrahldruckverfahren zu verwenden, um deren Naßfestigkeit zu verbessern. Es
wurde jedoch gefunden, daß Polyäthylenimin nicht geeignet ist zur Verwendung in nicht stark alkalisch
reagierenden Tinten für das Tintenstrahldruckverfahren, denn im pH-Bereich unter 8 sind die meisten
Polyamine im wesentlichen protoniert, d. h., es liegt bei
einem pH-Wert von 7 eine Protonierung von etwa 50% vor. In einem pH-Bereich unter 8 bewirkt die
Wechselwirkung mit den negativ geladenen Sulfonsäuregruppen, die an Direkt- oder Säurefarbstoffe gebunden
sind, eine Farbstoff-Polyamin-Aggregation. Eine solche Aggregation macht sich in einer Ausfällung der Tinte
bemerkbar, was für das Tintenstrahldruckern unerwünscht ist. Außerdem werden diejenigen Direkt- und
Säurefarbstoffe, weiche auch eine
Azo{ — N — N — )-Gruppierung enthalten, in wäßriger
Lösung durch primäre Amine zersetzt. Diese Fraktion läuft bei Zimmertemperatur nach längerer Lagerung ab
oder noch schneller nach beschleunigter Alterung, beispielsweise bei 6O0C. Es wird angenommen, daß der
Mechanismus dieser Reaktion auf einer reduktiven Spaltung der Farbstoff-Azo-Bindungen beruht. Zusätzlich
zu dem Verlust des Farbstoffs an Färbekraft durch eine Zersetzung dieser Art werden von dem Farbstoff
Aminfragmente in Freiheit gesetzt, und es kann auch eine Ausfällung des Farbstoffs stattfinden. Alle diese
Folgeerscheinungen sind für das Tintenstrahldruckverfahren unerwünscht.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine Tinte für das Tintenstrahldruckverfahren anzugeben, die eine
verbesserte Naßfestigkeit aufweis' und in der durch die entsprechenden Zusätze keine Zersetzungsreaktionen
des Farbstoffs stattfinden.
Die Aufgabe der Erfindung wird gelöst durch eine Tinte der eingangs genannten Art, die dadurch
gekennzeichnet ist, daß ein Polyamin mit 6 oder weniger Stickstoffatomen pro Molekül, das keine primären
Aminogruppen als funktionelle Gruppen aufweist in einer Menge von '/2 bis 5 Gew.-°/o. bezogen auf den
Gesamtgehalt der Tinte, eingesetzt und der pH-Wert der Tinte unter 8 eingestellt wird.
In einer vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung wird als Amin. das keine primären Aminogruppen
enthalten darf, permethyliertes Tetraäthylenpentamin eingesetzt.
Ausgehend von den Versuchen mit Polyäthylen iminen wurden durch systematische Versuche, die sich
über einen längeren Zeitraum erstreckten, diejenigen Verbindungen ermittelt, die eine nicht voraussehbare
erhebliche gesteigerte Wirkung hinsichtlich der Verbes serung der Naßfestigkeit der Tinten zeigten und
darüber hinaus eine störungsfreie Anwendung der Tinten gewährleisteten. Überraschenderweise wurde
gefunden, daß durch den Zusatz verschiedener nieder molekularer Polyamine, d. h., von Polyaminen, welche b
oder weniger Stickstoffatome pro Melekül Und keine primären Aminogruppen enthalten, zu Verschiedenen
Tiritenzusammensetzungen mit einem Gehalt an wasser*
löslichen Farbstoffen eine nicht Voraussehbare erheblich gesteigerte Verbesserung der Naßfestigkeit erhaU
ten wird, wenn diese Tinten zum Bedrucken von Papier
verwendet Werdern Mit den bisher bekannten Poly
äthyleniminen, die wenigstens 7 Stickstoffatome pro
Molekül enthielten, konnten diese vorteilhaften Ergebnisse nicht erzielt werden. Auch ist es wesentlich, daß
die Aminbestandtefle der Tinten keine längerkettigen Reste enthalten, die andere Eigenschaften der Tinte,
beispielsweise die Oberflächenspannung nachteilig beeinflussen.
Die Additive der vorliegenden Erfindung, d.h., die Polyamine, unterscheiden sich, wie bereits ausgeführt,
von den bisher verwendeten Polyäthyleniminen dadurch,
daß sie nur 6 oder weniger Stickstoffatome pro Molekül enthalten. Dadurch daß die funktionellen
Amingruppen keine primären sind, wird die zuvor
angegebene Zersetzungsreaktion des Azo-Farbstoffs vermieden. Die zuletzt angeführte Forderung wird im
allgemeinen durch Peralkylierungsreaktionen erfüllt,
obgleich auch andere Verfahren angewendet werden können. Die Tinte kann auch andere Bestandteile
enthalten, beispielsweise an sich bekannte organische Verbindungen, welche als Befeuchtungsmitte], Farbstoff-Lösungsvermittler,
Netzmittel, Komplexbildner und Bioeide fungieren und die die zuvor angegebene
Zusammensetzung hinsichtlich ihres Verhaltens beim Tintenstrahldrucken verbessern. Spezifische Rezeptoren
dieser Tinten sind nachfolgend angegeben:
| Bestandteile | Rezepturen (Gewichtsteile) | 7,0 | 2 | 7,0 | 3 | 7,0 | 4 | 7,0 | 5 | 7,0 |
| 1 | 1,5 | 1,5 | 1,5 | 1,5 | 1,5 | |||||
| C. I Säureschwarz 2 (C. I. 50420) | 0,0 | 7,0 | 0,0 | 7,0 | 7,0 | |||||
| C I Hirektnrange 77 | 0,0 | 0,0 | 2,0 | 2,0 | 0,0 | |||||
| Diäthylenglykolmonobutyläther | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 2,0 | |||||
| Tetraäthylenpentamin | 91,5 | 84,5 | 89,5 | 82,5 | 82,5 | |||||
| Permethyliertes Tetraäthylenpentamin | ||||||||||
| Destilliertes Wasser |
pll-Wen eingestellt auf einen Wert von 7.0 mit Salzsäure.
Die Angaben »C. I. Direkt-« und »C. I. Säurefarbstoff« beziehen sich auf ein ötanda; Jwerk. welches mit
Colour Index bezeichnat wiri» und von der Society of
Dyers and Colourists und der Americ .n Association of
Textile Chemists and Colorists herausgegeben wird und in dem Direkt- und Säurefarbstoffe definiert und durch
Beispiele erläutert sind. Die C. I. Direkt- und C. I. Säurefarbstoffe sind die bevorzugten Typen wasserlöslicher
Farbstoffe zur Verwendung in der erfindungsgemäßen Tinte. Im allgemeinen sollte die Konzentration
des Farbstoffes zwischen etwa U2 und 10Gew.-%,
bezogen auf den Gesamtgehalt der Tinte, liegen.
Spezifische Beispiele von Polyaminen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, schließen Tetraäthylenpentamin,
Triäthylentetramin, Diäthylentriamin, Spermidm. Spermin. N.N'-Bis-(-3aminopropyl)-piperazin.
Methenamm, bzw. die korrespondierenden peralkylierten
und vorzugsweise permelhylierten Verbindungen ein.
Ihr Einfluß auf die Naßfestigkeit der Tinte kann durch Messen der optischen Dichte in Reflexion an einer
bedruckten Probe vor und nach einem 18 Stunden dauernden Einweichen in destilliertem Wasser bestimmt
werden. Das Naßfestigkeitsverhältnis bei einer bestimm'.en
ausgewählten Wellenlänge, die im allgemeinen dem Absorptionsmaximum des entsprechenden
Farbstoffs entspricht, wird definiert als das Verhältnis der optischen Dichte nach dem Einweichen dividiert
durch die optische Dichte vor dem Einweichen. Die Stabilität der Tintenzusammensetzungen kann festge·1
stellt werden durch Auszählen der Teilchen mit einer
teilchengröße größer 3 μίτι in einem Coulterzähler in
Tintenproben, welche, luftdicht verschlossen, einer Alterung von 14 Tagen bei 6I0C unterworfen Worden
waren. Die Vergleichswerte für die Rezepturen 1 bis 5
sind nachfolgend angegeben;
| Rezepturen | Naßfestigkeitsver- | Teilchen grotk |
| hältms bei 600 um | als .' ;m | |
| 1 | 0,24 | 1.100 |
| 2 | 0,36 | 750 |
| 3 | 0.42 | !60.000 |
| 4 | 0,83 | 70.000 |
| 5 | 0,79 | 300 |
Diese Vergleichsversuche zeigen die günstige Wirkung der Polyaminzusätze im Hinblick auf die
Naßfestigkeit und die Notwendigkeit der Peralkylie rung, in diesem Fall der Permethylierung, um eine
stabile Tinte zu erhalten, wenn Azofarbstoffe wie C. I. Direktorange 72 gleichzeitig verwendet werden. Auch
ersichtlich ist die vorieilhafte Verbesserung, insbesondere der Naßfestigkeit, die durch Zugabe eines
Netzmittels, in diesem Fall von Diäthylenglykolmonobutyläther (Butylcarbitol) zu der Tintenzusammensetzung
erhalten wird. Um die vorteilhafte Wirkung zu erhalten, sollte das Additiv in einer Konzentration von
wenigstens '/2 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtgehalt der Tinte, zugesetzt werden. Andererseits neigt der
Farbstoff, wenn dieses Additiv in einer Konzentration größer 5 Gew.-% zugegeben wird, dazu, auszufallen. Im
allgemeinen wird eine Konzentration des Additivs von etwa 2 Gew.-% bevorzugt. Das erfindungsgemäß
bevorzugte permethylierte Tetraäthylenpentamin kann auf dem Wege einer entsprechend modifizierten
Leückartreaktion, die nachfolgend beschrieben wird,
synthetisiert werden.
Tetraäthylenpentamin (95 g, 0,5 Mol) wurde tropfenweise unter Rühren und Kühlen zu einer 88°/oigen
Ameisensäurelösung (400 ml, 9,6 Mol), weiche in einem
Rundkolben enthalten war, gegeben. Dann wurde eine 37%ige wäßrige Formaldehydlösung (325 ml, 4,25 Mol)
zugegeben und die Mischung 6 Stunden lang unter Rückfluß gekocht. Anschließend wurden die Lösungsmittel
im Vakuum entfernt unter Erhalt eines klären, gelbbraunen, viskosen Öls. Dieses wurde mit einer
50%igen Natriumhydroxidlösung (200 ml, 3,85MoI)
unter mechanischem Rühren und Kühlen neutralisiert Die resultierende wäßrige Aufschlämmung wurde mit
Äthyläther (400 ml) extrahiert, und das Ätherextrakt wurde über Natriumhydroxidplätzchen getrocknet,
Filtriert und der Äther abdestilliert unter Erhalt des gewünschten Produktes (85 g, 59%). Das Produkt
konnte weiter gereinigt werden durch Vakuumdestil-
!ation (Siedepunktsbereich 85 bis 128° C bei 10 μιη Hg)
unter Erhalt des gereinigten Amins (74 g, 51 %).
Die Verwendung von Direkt- und Säurefarbstoffen an
sich ist bekannt Dieselben können im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, um eine
Tinte jeder der gewünschten Farbe zu erhalten. Besonders geeignete Farbstoffe sind CI. Säureschwarz
2 (C. I. 50420) und C. I. Direktorange 72. Wie ebenfalls bekannt ist, wird durch die Verwendung eines
Netzmittels die Naßfestigkeit der meisten Tinten verbessert. Besonders geeignet als solche sind Diäthylenglykolmonobutyläther
(Butylcarbitol) und Äthylenglykolmonobutyläther(Butylcellosolve).
Claims (4)
1. Tinte für das Tintenstrahldruckverfahren mit
einem Gehalt an Wasser, einem wasserlöslichen Farbstoff, gegebenenfalls einem Netzmittel und
einem Komplexbildner und einem Polyamin, d a durch gekennzeichnet, daß ein Polyamin
mit 6 oder weniger Stickstoffatomen pro Molekül, das keine primären Aminogruppen als funktionelle
Gruppen aufweist, in einer Menge von V2 bis
5 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtgehalt der Tinte, eingesetzt und der pH-Wert der Tinte unter 8
eingestellt wird.
2. Tinte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Polyamin permethyliertes Tetraäthylenpentamin
eingesetzt wird.
3. Tinte nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das permethylierte Tetraäthylenpentamin
in einer Menge von 2 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtgehalt der Tinte, eingesetzt wird und
die Tinte einen pH-Wert von 7 aufweist.
4. Tinte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als wasserlösliche Farbstoffe C. I. Säureschwarz
2 (Nr. 50420) oder C. I. Direktorange 72 in einer Menge von U2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf den
Gesamtgehalt der Tinte, eingesetzt werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/857,629 US4155768A (en) | 1977-12-05 | 1977-12-05 | Waterfast ink for use in ink jet printing |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2844232A1 DE2844232A1 (de) | 1979-06-07 |
| DE2844232C2 true DE2844232C2 (de) | 1982-02-25 |
Family
ID=25326396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2844232A Expired DE2844232C2 (de) | 1977-12-05 | 1978-10-11 | Naßfeste Tinte für das Tintenstrahldruckverfahren |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4155768A (de) |
| JP (1) | JPS5479728A (de) |
| AR (1) | AR229340A1 (de) |
| AU (1) | AU518481B2 (de) |
| BE (1) | BE871650A (de) |
| BR (1) | BR7807930A (de) |
| CA (1) | CA1097854A (de) |
| CH (1) | CH637683A5 (de) |
| DE (1) | DE2844232C2 (de) |
| ES (1) | ES475555A1 (de) |
| FR (1) | FR2410666A1 (de) |
| GB (1) | GB2009207B (de) |
| IT (1) | IT1160273B (de) |
| NL (1) | NL7811600A (de) |
| SE (1) | SE443150B (de) |
| SU (1) | SU893137A3 (de) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4229219A (en) * | 1979-08-24 | 1980-10-21 | International Business Machines Corporation | Inks for ink jet printing |
| CA1147907A (en) * | 1979-11-07 | 1983-06-14 | Kenneth E. Edds | Water-based ink composition |
| JPS56110773A (en) * | 1980-02-05 | 1981-09-02 | Ricoh Co Ltd | Multicolor ink jet recording ink |
| US4286989A (en) * | 1980-09-30 | 1981-09-01 | International Business Machines Corporation | Formulations for ink jet printing |
| JPS5878383A (ja) * | 1981-11-04 | 1983-05-11 | 松下電器産業株式会社 | 面状採暖具およびその製造方法 |
| JPS59224385A (ja) * | 1983-06-04 | 1984-12-17 | Canon Inc | インクジエツト記録方法 |
| JPS60112864A (ja) * | 1983-11-22 | 1985-06-19 | Orient Kagaku Kogyo Kk | 着色組成物 |
| JPS60118768A (ja) * | 1983-12-01 | 1985-06-26 | Orient Kagaku Kogyo Kk | 耐水性付与添加剤 |
| JPS63131486A (ja) * | 1986-11-20 | 1988-06-03 | 松下電器産業株式会社 | 電気カ−ペツトの製造方法 |
| JP2729833B2 (ja) * | 1989-05-10 | 1998-03-18 | 株式会社パイロット | 耐水性を有するインキ組成物 |
| US5100470A (en) * | 1990-10-25 | 1992-03-31 | Hewlett-Packard Company | Waterfast ink formulations for thermal ink-jet using organic amines |
| US5364462A (en) * | 1991-08-14 | 1994-11-15 | Graphic Utilities, Incorporated | Waterfast inks |
| US5223028A (en) * | 1991-08-19 | 1993-06-29 | Lexmark International, Inc. | Waterfast aqueous inks |
| JP3406923B2 (ja) * | 1992-09-01 | 2003-05-19 | キヤノン株式会社 | インクジェット用インク |
| US5254159A (en) * | 1992-12-17 | 1993-10-19 | Xerox Corporation | Ink compositions |
| US5973025A (en) * | 1994-04-12 | 1999-10-26 | Sri International | Aqueous ink compositions containing a binder of a neutralized acidic resin |
| US5596027A (en) * | 1995-07-13 | 1997-01-21 | Videojet Systems International, Inc. | Condensation and water resistant jet ink |
| US5958999A (en) * | 1996-04-05 | 1999-09-28 | Cabot Corporation | Ink compositions and method for generating images produced therefrom |
| US5693127A (en) * | 1996-06-21 | 1997-12-02 | Domino Printing Sciences, Plc | Inks |
| US5788753A (en) * | 1996-10-28 | 1998-08-04 | Hewlett-Packard Company | Polyamines complexed to anionic dyes, thereby forming water-soluble cationic dyes |
| WO1999043760A1 (en) | 1998-02-27 | 1999-09-02 | Marconi Data Systems, Inc. | Fast drying jet ink composition |
| US7435291B2 (en) * | 2005-03-14 | 2008-10-14 | Hewlett Packard Development Co | Amine- and phthalocyanine dye-containing ink-jet inks with improved ozone fastness |
| US7470314B2 (en) * | 2005-09-12 | 2008-12-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Inkjet ink and ink set |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1604337A (en) * | 1968-04-22 | 1971-10-11 | Ink and printing ink compositions containing maleic | |
| US3891581A (en) * | 1973-03-21 | 1975-06-24 | Domenic Argenio | Water dilutable transfer ink compositions |
| BE835164A (fr) * | 1974-12-19 | 1976-02-16 | Composition d'encre utilisable notamment dans une imprimante a jet d'encre | |
| GB1494292A (en) * | 1975-03-27 | 1977-12-07 | Ibm | Ink composition |
-
1977
- 1977-12-05 US US05/857,629 patent/US4155768A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-08-15 CA CA309,384A patent/CA1097854A/en not_active Expired
- 1978-08-30 AU AU39387/78A patent/AU518481B2/en not_active Expired
- 1978-10-11 DE DE2844232A patent/DE2844232C2/de not_active Expired
- 1978-10-17 JP JP12694678A patent/JPS5479728A/ja active Granted
- 1978-10-24 FR FR7830982A patent/FR2410666A1/fr active Granted
- 1978-10-30 BE BE191434A patent/BE871650A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-11-01 CH CH1124078A patent/CH637683A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-11-07 GB GB7843547A patent/GB2009207B/en not_active Expired
- 1978-11-27 NL NL7811600A patent/NL7811600A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-11-28 IT IT30251/78A patent/IT1160273B/it active
- 1978-11-29 SE SE7812303A patent/SE443150B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-11-30 ES ES475555A patent/ES475555A1/es not_active Expired
- 1978-12-01 BR BR7807930A patent/BR7807930A/pt unknown
- 1978-12-04 SU SU782692851A patent/SU893137A3/ru active
- 1978-12-07 AR AR274723A patent/AR229340A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2410666A1 (fr) | 1979-06-29 |
| DE2844232A1 (de) | 1979-06-07 |
| BR7807930A (pt) | 1979-07-31 |
| SE7812303L (sv) | 1979-06-06 |
| GB2009207A (en) | 1979-06-13 |
| IT7830251A0 (it) | 1978-11-28 |
| GB2009207B (en) | 1982-03-31 |
| JPS5479728A (en) | 1979-06-26 |
| AR229340A1 (es) | 1983-07-29 |
| AU518481B2 (en) | 1981-10-01 |
| JPS5518753B2 (de) | 1980-05-21 |
| ES475555A1 (es) | 1979-04-01 |
| CH637683A5 (de) | 1983-08-15 |
| SU893137A3 (ru) | 1981-12-23 |
| AU3938778A (en) | 1980-03-06 |
| CA1097854A (en) | 1981-03-24 |
| US4155768A (en) | 1979-05-22 |
| IT1160273B (it) | 1987-03-11 |
| SE443150B (sv) | 1986-02-17 |
| BE871650A (fr) | 1979-02-15 |
| FR2410666B1 (de) | 1983-01-28 |
| NL7811600A (nl) | 1979-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2844232C2 (de) | Naßfeste Tinte für das Tintenstrahldruckverfahren | |
| DE3850449T2 (de) | Tintenzusammensetzung. | |
| DE69330333T2 (de) | Schwarze Tintenzusammensetzung mit einer vortrefflichen schwarzen Farbe | |
| DE2459154C2 (de) | Durch optische Zeichenleser und das Auge lesbare Tinte für das Tintenstrahldruckverfahren | |
| DE3537724C2 (de) | Wässrige Strahldrucktinte | |
| DE69003260T2 (de) | Aufzeichnungsflüssigkeit und Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren unter Verwendung derselben. | |
| DE3512836C2 (de) | ||
| DE3613009C2 (de) | ||
| DE69521684T2 (de) | Wässrige tinte für das tintenstrahlaufzeichnen | |
| DE3729715C2 (de) | ||
| DE3687631T2 (de) | Tintenzusammensetzung fuer tintenstrahlschreiber. | |
| DE3537726A1 (de) | Waessrige strahldrucktinte | |
| DE69215138T2 (de) | Tintenzusammensetzungen mit verminderten Trocknungszeiten | |
| DE2851467A1 (de) | Thermo-transferdruckverfahren und farbstoff sowie umdruckfolie fuer dieses verfahren | |
| DE69205921T2 (de) | Wasserfeste wässrige Tintenzusammensetzung. | |
| DE69301019T2 (de) | Tintenzusammensetzung für Tintenstrahl-Druckverfahren und Verfahren zur Herstellung derselben | |
| DE68912787T2 (de) | Polyhydroxylgruppe enthaltende Farbstoffe für Tintenstrahldrucktinten. | |
| DE2835651A1 (de) | Verfahren zum herstellen einer verlaufbestaendigen lithographischen druckfarbmasse | |
| DE60006183T2 (de) | Härtungsbeschleuniger und Harzzusammensetzung | |
| EP0825233B1 (de) | Wässrige Farbstoffpräparationen | |
| EP1072653A2 (de) | Wasserhaltige Tinte und ihre Verwendung | |
| DE69312555T2 (de) | Tintenstrahldruck-Tinten ohne Bildung von Feststoffen | |
| DE69409478T3 (de) | Wässrige Tinte für Tintenstrahl-Aufzeichnung | |
| DE2707972B2 (de) | In Nitrocellulose stabile Pigmente | |
| DE19541328A1 (de) | Tintenzusammensetzung für die Tintenstrahl-Aufzeichnung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OAP | Request for examination filed | ||
| OD | Request for examination | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: LEXMARK INTERNATIONAL, INC. (N.D.GES.D.STAATES DEL |
|
| 8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: ABITZ, W., DIPL.-ING.DR.-ING. MORF, D., DR. GRITSCHNEDER, M., DIPL.-PHYS. FRHR. VON WITTGENSTEIN, A., DIPL.-CHEM. DR.PHIL.NAT., PAT.-ANWAELTE, 8000 MUENCHEN |
|
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |