DE2837953A1 - Kationische farbstoffe - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
- C09B44/16—1,3-Diazoles or hydrogenated 1,3-diazoles ; (Benz)imidazolium
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Description
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk
Die Erfindung betrifft neue kationische Farbstoffe der allgemeinen
Formel
Ϊ1
CH
(D
worin
R und R„ unabhängig voneinander für einen niederen Alkyl-, Alkenyl-
oder Hydroxyalkylrest,
R_ für einen niederen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyrcst,
R, für H, Halogen, einen niederen Alkyl-, Alkenyl- oder AIkoxyrest
und
X für ein Anion stehen,
deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken natürlicher
und synthetischer Materialien.
Le A 19 099
030011/0234
r-y-
Unter niederen Alkyl- und Alkoxygruppen werden insbesondere geradkettige
oder verzweigte Reste mit 1 bis 4 C-Atomen verstanden. Niedere Alkenylreste sind insbesondere solche mit 3 oder 4 C-atomen,
vor allem der Allyl-,Butenyl- und i-Butenylrest.
Halogen steht vor allem für Fluor und Chlor.
Das Anion X kann sich von anorganischen und organischen Säuren ableiten.
Anorganische Anionen sind beispielsweise Fluorid, Chlorid, Bromid und
Jodid, Perchlorat, Hydroxyl, Reste von S-haltigen Säuren, wie Hydrogensulfat, Sulfat, Disulfat und Aminosulfat; Reste von Stickstoff-Sauerstoff-Säuren,
wie Nitrat; Reste von Sauerstoffsäuren des Phosphors,wie
Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat und Metaphosphat; Reste
der Kohlensäure, wie Hydrogencarbonat und Carbonat; weiter Anionen von Sauerstoffsäuren und Komplexsäuren, wie Methosulfat, Äthosulfat, Hexafluorosilikat,
Cyanat, Thiocyanat, Tri- und Tetrachlorozinkat, Tri- und Tetrabromozinkat, Borat, Tetrafluoroborat, sowie Anionen von Estern
der Borsäure, wie des Glycerinesters der Borsäure und von Estern der Phosphorsäure, wie des Methylphosphats.
Organische Anionen sind beispielsweise Anionen gesättigter oder ungesättigter
aliphatischer, cycloaliphatische^ aromatischer und heterocyclischer
Carbonsäuren und Sulfosäuren, wie Reste der Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure, Cyanessigsäure, Hydroxyessigsäure, Aminoessigsäure,
Methylaminoessigsäure,Aminoäthylsulfonsäure, Methylaminoäthylsulfonsäure,
Propionsäure, n-Buttersäure, i-Buttersäure, 2-Methylbuttersäure, 2-Äthylbuttersäure, Dichloressigsäure, Trichloressigsäure,
Trifluoressigsäure, 2-Chlorpropionsäure, 3-Chlorpropionsäure, 2-Chlorbuttersäure,
2-Hydroxypropionsäure, 3-Hydroxypropionsäure, O-Äthylglykolsäure,
Thioglykolsäure, Glycerinsäure, Apfelsäure, Dodecyltetra- . äthylenglykoläther-propionsäure, Phenoxyessigsäure, Nonylphenoxyessigsäure,
n-Valeriansäure, i-Valeriansäure, 2,2,2-Trimethylessigsäure,
n-Capronsäure, 2-Xthyl-Tt-capronsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Ricinolsäure,
Palmitinsäure, n-Pelargonsäure, Laurinsäure, eines Gemisches
aliphatischer Carbonsäuren mit 9-11 Kohlenstoffatomen (Versatic-Säure 911 der SHELL)5 der Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Propargylsäure,
Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure,, Pimelinsäure,
Le A 19 099 030011/0234
Korksäure, des Isomerengemisches aus 2,2,4- und 2,4,4-Trimethyladipinsäure,
Sebacinsäure, Isosebacinsäure (Isomerengemisch), Weinsäure, Zitronensäure, Glyoxylsäure.
Geeignete Anionen cycloaliphatischer Carbonsäuren sind z.B. die Anionen
der Cyclohexancarbonsäure, Cyclohexen-3-carbonsäure und Anionen araliphatischer
Monocarbonsäuren sind z. B. Anionen der Phenylessigsäure, 4-Methylphenylessigsäure und Mandelsäure.
Geeignete Anionen aromatischer Carbonsäuren sind beispielsweise die
Anionen der substituierten und unsubstituierten Benzoesäure, der Phthalsäure, Tetrachlorphthalsäure, 4-Hydroxyphthaisäure, 4-Methoxyphthalsäure,
Isophthalsäure, 4-Chlor-iso-phthalsäure, 5-Nitro-iso—phthalsäure,
Terephthalsäure, Nitroterephthalsäure und Diphenylcarbonsäure-(3,4), o-Vanillinsäure, 3-Sulfobenzoesäure, Benzoltetracarbonsäure-(1,2,4,5),
Naphthalintetracarbonsäure-(1,4,5,8), Biphenylcarbonsäure-(4), Abietinsäure, Phthalsäure-mono-n-butylester, Terephthalsäure-mono-methylester,
3-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin-carbonsäure-(2),
2-Hydroxynaphthoesäure-(1) und Anthrachinoncarbonsäure-(2). Geeignete Anionen aromatischer Sulfonsäuren sind z.B. die Anionen der
Benzolsulfonsäure,Benzoldisulfonsäure-(1,3),4-Chlorbenzolsulfonsäure,
3-Nitrobenzolsulfonsäure, 6-Chlor-3-nitrobenzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure—(4)
, Toluolsulfonsäure-(2), Toluol-{>)-sulf onsäure, 2-Chlortoluolsulfonsäure-(4),
2-Hydroxybenzolsulfonsäure, n-Dodecylbenzolsulfonsäure.
Bevorzugt sind farblose Anionen. Für das Färben aus wäßrigem Medium
sind solche Anionen bevorzugt, die die Wasserlöslichkeit des Farbstoffs
nicht zu stark beeinträchtigen.Für das Färben aus organischen Lösungsmitteln
sind vielfach auch solche Anionen bevorzugt, die die Löslichkeit des Farbstoffs in organischen Lösungsmitteln fördern oder zumindest
nicht negativ beeinflussen.
Das Anion ist im allgemeinen durch das Herstellungsverfahren und die
eventuell vorgenommene Reinigung des rohen Farbstoffs gegeben. Im allgemeinen liegen die Farbstoffe als Zinkchloriddoppelsalze, Acetate,
Methosulfate, Äthosulfate oder Halogenide (insbesondere als Chloride
oder Bromide) vor. Die Anionen können in bekannter Weise gegen andere Anionen ausgetauscht werden.
Le A 19 099 Ö3ÖÖ11/0234
28379S3
In bevorzugten Farbstoffen der Formel I stehen R und R für Methyl oder Äthyl,
R- für Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy,
R, für H, Fluor, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy und
X für ein Anion.
Von diesen sind diejenigen Beispiele besonders interessant, in denen
R und R für Methyl,
R für Methyl oder Methoxy und
R. für H stehen.
Die neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel I sind nach bekannten Verfahren
erhältlich, wie sie z. B. in den Deutschen Patentschriften
T 098 642, 1 137 815 und 1 137 816 beschrieben sind.
Beispielsweise erhält man sie durch Umsetzung von Verbindungen der
Formel
R2
■R5 R,
(II)
mit Dimethylamin.
In Formel II haben
In Formel II haben
R , R , R» und R, die bei Formel I genannte Bedeutung.
R1- bedeutet eine durch Dimethylamin abspaltbare Gruppe,
LeA19099 030011/02.3*
2b37953 /
ζ. B. eine Alkoxygruppe, eine Alkylthiogruppe oder ein Halogenatom.
R1. kann außerdem Wasserstoff bedeuten. Die Reaktion mit Dimethylamin
erfolgt dann in Gegenwart eines Oxidationsmittels, wie z.B. Luftsauerstoff.
Die Reaktionen von II mit Dimethylamin können in wäßriger Lösung oder
Suspension, in Gegenwart organischer Lösungsmittel oder deren Gemische mit Wasser bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur erfolgen. Viele
Verbindungen reagieren bereits zwischen 0° und 200C.
Verbindungen der Formel II werden in bekannter Weise durch Diazotieren
und Kuppeln von Aminobenzolen der Formel
(III),
R_, R, und R1. die bei Formel II genannte Bedeutung haben,
auf Imidazol und anschließende Umsetzung der erhaltenen Verbindungen
(IV),
R„, R und R die bei Formel II genannte Bedeutung haben,
mit alkylierend wirkenden Verbindungen der Formel
R1-X (V) oder R2-X (Va)
LeA 19 °" 0300 1 1 /0234
28379S3
R und R die bei Formel I genannte Bedeutung haben und
X eine ein Anion X liefernde Gruppe ist,
oder mit Oxiranen der Formel
CH^—CH — R£
Rr für H, Methyl oder Äthyl steht, hergestellt.
Geeignete Diazokomponenten (III) sind z.B.: 2-Methoxy-4-chloranilin; 2-Methyl-4-chloranilin; o-Anisidin; o-Toluidin;
2,4-Dimethoxyanilin; 2-Methyl-4-methoxyanilin; 2-Methyl-5-chloranilin;
2-Äthylanilin; 2,5-Dimethylanilin; o-Phenetidin; 2-Methoxy-5-chloranilin;
2-Methoxy-4,5-dichloranilin; 2-Methyl-5-methoxyanilin; 2-Methoxy-5-methylanilin;
2-Äthoxy-5-methylanilin; 2-Methoxy-4-chlor-5-methylanilin;
2-Propoxy-5-methylanilin; 2,4-Dimethoxy-5-chloranilin; 2,5-Dimethoxyanilin;
2,5-Dimethoxy-4-chloranilin; 2,5-Diäthoxyanilin; 2-Isopropylanilin;
4-Fluor-2-methylanilin; 5-Fluor-2-methylanilin.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben, Bedrucken und Massefärben von saure Gruppen enthaltenden Materialien,
vor allem von Produkten, die vollständig oder überwiegend aus polymerisierten ungesättigten Nitrilen, wie Acrylnitril
und Vinylidendicyanid oder aus sauer modifizierten
Polyamiden oder Polyestern bestehen.. Sie eignen sich
weiterhin für die übrigen bekannten Anwendungen kationi-' scher Farbstoffe, wie das Färben und Bedrucken von Cellulose-acetat,
Kokos, Jute, Sisal und Seide, von tannierter Baumwolle und Papier, zur Herstellung von Kugelschreiberpasten und
Stempelfarben und zur Verwendung im Transferdruck und im Gummidruck. Die Färbungen und Drucke auf den zuerst genannten Materialien, insbesondere
auf Polyacrylnitril, zeichnen sich durch ihr sehr hohes Echt-
LeA19°" 030011/0234
heitsniveau aus, vor allem durch sehr gute Licht-, Naß-, Reib-, Dekatur-,
Sublimier- und Schweißechtheiten.
Weiterhin besitzen die neuen Farbstoffe ein sehr gutes Ausgleichsvermögen,
das es erlaubt, ohne große Anforderungen an die Färbetechnik ohne Retarderzusatz auch in hellen Tönen auf Acrylnitrilfasern gleichmäßige
Färbungen zu erzielen.
Außerdem weisen die neuen Farbstoffe ein gutes Ziehvermögen und eine
gute Kombinierbarke1 '.· oowohl mit anderen gut migrierenden Farbstoffen
als auch mit Farbstoffen mit weniger gutem Ausgleichsvermögen auf.
Le A <9 099
30 g des durch Kuppeln von diazotierten! 2-Methoxy-4-chloranilin auf
Imidazol, anschließende Methylierung mit Dimethylsulfat, Lösen in Wasser und Fällen mit NaCl erhaltenen Farbstoffs der Formel
OCH,
Cl
werden in einer Mischung aus 31 g konz. Salzsäure und 25 g einer
46%igen Dimethy1aminiösung verrührt. Dann tropft man bei 900C solange
noch einige ml der Dimethylaminlösung ein, bis die Umsetzung vollständig ist, was sich im Dunnschichtchromatogramm gut nachweisen läßt.
Dann kühlt man die Mischung ab, verdünnt: mit 100 ml gesättigter Siedesalzlösung
und stellt den pH-Wert mit Salzsäure auf 5 ein. Der erhaltene Farbstoff der Formel
Cl
wird abfiltriert. Er färbt Polyacrylnitril gelbstichig rot mit guten Echtheiten und. gutem Ausgleichsvermögen.
Arbeitet man bei der Herstellung des Ausgangsfarbstoffs statt mit Di^
methylsulfat mit Diäthylsulfat und verfährt dann weiter wie vorstehend
angegeben, erhält man den Farbstoff der Formel
OCH,
Cl
Er färbt Polyacrylnitril mit einem echten roten Farbton.
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030011/0234
-X-4h
20 g des durch Kuppeln von diazotiertem 2-Methyl-4-chloraniiin auf
Imidazol, anschließende Methylierung mit Dimethylsulfat, Lösen in Wasser und Fällen mit NaCl erhaltenen Farbstoffs der Formel
N=N
Cl
CH„
werden analog Beispiel 1 mit Dimethylamin umgesetzt. Der erhaltene
Farbstoff färbt Polyacrylnitril in einem blaustichigen Rot mit guten Echtheiten.
Er hat die Formel
Cl
20 g des durch Kuppeln von diazotiertem 2-Methyl-4-methoxyanilin auf
Imidazol, anschließende Methylierung mit Dimethylsulfat, Lösen in Wasser und Fällen mit NaCl erhaltenen Farbstoffs der Formel
OCH,
Cl
werden,wie in den Beispielen I und 2 beschrieben, mit Dimethylamin
umgesetzt. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 2 hergestellten Produkt.
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030011/0234
20 g des durch Kuppeln von diazotiertem o-Toluidin auf Imidazol, anschließende
Methylierung mit Dimethylsulfat, Lösen in Wasser und Fällen mit NaCl erhaltenen Farbstoffs der Formel
O-
CH„
N=N-
Cl
werden mit 35 ml einer 46%igen Dimethylaminlösung bei Raumtemperatur
unter Zutritt von Luftsauerstoff gerührt, bis im Diinnschichtchromatogramm
kein Ausgangsfarbstoff mehr nachzuweisen ist.
Dann verdünnt man die Mischung mit 100 ml gesättigter Siedesalzlösung
und stellt den pH-Wert mit Salzsäure auf 5.
Der erhaltene Farbstoff wird abfiltriert. Er ist identisch mit dem
in Beispiel 2 beschriebenen Produkt.
Nach den in den Beispielen 1, 3 und 4 aufgeführten Verfahren erhält
man die Farbstoffe der allgemeinen Formel
CH,
CH.
h.
Cl
Folgende Tabelle enthält einige weitere hergestellte Beispiele mit
Angabe des Farbtons auf Polyacrylnitril
Farbton auf Polyacrylnitril
blaust. Rot
Blaurot
blaust. Rot
Bordo
Rot
Rot
Beispiel Nr. | R3 | A | R4 |
5 | OCH3 | CH3 | |
6 | ir | OCH | |
7 | ti | Cl | |
8 | CH3 | CH3 | |
9 | CH(CH3)2 | H | |
10 | CH3 | F | |
Le A i9 099 | *μ A |
030011/0234
2S37953
Beispiel | Nr. | R3 | R |
11 | C2H5 | H | |
12 | OC2H5 | H | |
Beispiel | 13 |
Farbton auf Polyacrylnitril
blaust. Rot Rot
20 g des durch Kuppeln von diazotiertem 2-Methoxy-4-chloranilin auf
Imidazol hergestellten Azofarbstoffs der Formel
0-
OCH
N=N
werden in 30 ml Eisessig verrührt. Dann leitet man bei 5O0C Äthylenoxid
ein, bis die gut im Dunnschichtchromatogramm zu verfolgende Umsetzung
beendet ist. Dann verdünnt man die Mischung mit 500 ml gesättigter Siedesalzlösung und fällt den Farbstoff der Formel
C9H OH |2 4
ZnCl,
C2H4OH mit Zinkchlorid aus.
Setzt man diesen analog dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit
Dimethylamin um, erhält man den Farbstoff der Formel
Cl -ZnCl,
C2H4OH
Er färbt Polyacryilnitril rot.
Le A 19 099
Claims (10)
1. Farbstoffe der Formel
"CIL
R,
worin
R und R„ unabhängig voneinander für einen niederen Alkyl-, Alkenyl-
oder Hydroxyalkylrest,
R_ für einen niederen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyrest,
R, für H, Halogen, einen niederen Alkyl-, Alkenyl- oder
Alkoxyrest und
X für ein Anion stehen.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 worin
R und R für Methyl oder Äthyl,
R und R für Methyl oder Äthyl,
für Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy und
für H, Fluor, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy stehen,.
Le A 19 099
030011/0234
2^37953
4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der in Anspruch 1 aufgeführten
Konstitution, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
mit Dimethylamin umsetzt. Darin haben
R , R , R„, R, und X die im Anspruch 1 genannte Bedeutung.
R ist eine durch Dimethylamin abspaltbare
Gruppe, z.B. eine Alkoxygruppe, eine Alkylthiogruppe
oder ein Halogenatom.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man in wäßriger Lösung oder Suspension, in Gegenwart organischer Lösungsmittel
oder deren Gemische mit Wasser bei Temperaturen zwischen 0°und 1200C, vorzugsweise bei 20°-90°, arbeitet.
6. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der in Anspruch 1 angeführten Konstitution,dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen
der Formel
Le A 19 099
03ÖÖ11/0234
j/-
R
-.11
-.11
R2
in Gegenwart eines Oxidationsmittels mit Dimethylamin umsetzt. Darin haben
R , R , R , R, und X die in Anspruch 1 genannte Bedeutung.
R , R , R , R, und X die in Anspruch 1 genannte Bedeutung.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man in wäßriger Lösung oder Suspension, in Gegenwart organischer Lösungsmittel
oder deren Gemische mit Wasser bei Temperaturen zwischen 0° und 1200C, vorzugsweise bei 20°-90°C, arbeitet.
8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Oxidationsmittel
Luftsauerstoff ist.
9. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien aus Polyacrylnitril
oder sauer modifiziertem Polyester oder sauer modifiziertem Polyamid, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß
Anspruch 1 - 3 verwendet.
10. Textilmaterialien, die gemäß Anspruch 9 erhalten werden.
Le A 19 099
030011/0234
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Applications Claiming Priority (1)
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DE2837953A1 true DE2837953A1 (de) | 1980-03-13 |
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Legal Events
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8130 | Withdrawal |