DE2824844A1 - 2-(2-pentinyl)-cyclopentanolderivate - Google Patents

2-(2-pentinyl)-cyclopentanolderivate

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DE2824844A1
DE2824844A1 DE19782824844 DE2824844A DE2824844A1 DE 2824844 A1 DE2824844 A1 DE 2824844A1 DE 19782824844 DE19782824844 DE 19782824844 DE 2824844 A DE2824844 A DE 2824844A DE 2824844 A1 DE2824844 A1 DE 2824844A1
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pentynyl
ecm
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Description

-cyclopjsntanolde r ivatg
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue 2~(2~Pentinyi)~ cyclopentanolderivate und auf ein Verfahren au ihrer Herstellung«
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen entsprechen der Formel (1): qjj
(D
COOR2
in we3.cher Rp für eine niedrige, gerade- oder verweigtkettige Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe steht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind geeignet als Zv/ischenprodukte zur Synthese von Jasmonoidverbindungen, die als Parfüme von Bedeutung sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden nach dem folgenden Verfahren hergestellt:
909807/0682 BAD ORIGINAL
O ?00R1
OH
COOR,
COOR,
COOR,
(3)
(D
wobei R1 und R2 jeweils eine gerade- oder verzweigtkettige, niedrige Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe stehen.
Die als erfindungsgemäßes Ausgangsmaterial verwendete Verbindung (2) ist neu und kann nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden:
R3O -^R3
2 + CH3COCH2COOR1-(4) <5)
COOR,
Pentinylhalogenid
^=/ Hyrolyge x
(6)
0
(8)
,COOR
RiP?o schluß
COOR. (2)
wobei R1 und R die obige Bedeutung haben und R wie R1 und R2 definiert ist.
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. 2 8 2 A 8 4 4
Die Verbindung (4) ist ein cis-2-Butenat-derivat und kann leicht z.B. durch elektrolytische Oxidation von Furfurylalkohol hergestellt werden. Die Verbindung (7) erhält man, indem man das Derivat und ein Acetoacetat (5) zur Herstellung einer Verbindung (6) kondensiert und letzere mit Pentiny!halogenid umsetzt. Die Verbindung (7) liefert eine Verbindung (2), das erfindungsgemäße Ausgangsmaterial, wenn man sie direkt oder nach Hydrolyse einem RingSchluß unterwirft.
Die oben genannten Gruppen R1, Rp und R, sind jeweils niedrige, gerade- oder verzweigtkettige Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppen. Alkylgruppen sind z.B. Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, n-Pentyl, Neopentyl, n-Hexyl, Isohexyl usw.; Alkenylgruppen sind z.B. Vinyl, Allyl, 1-Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl usw.; und Aralkylgruppen sind z.B. Benzyl, Phenäthyl, Methylbenzyl, Phenylpropyl usw.
Die Decarboxylierung der Verbindung (2) in Verbindung (3) verläuft leicht und ohne Nebenreaktion, wobei die Carboxylatgruppe in 5-Stellung der Verbindung (2) allein selektiv entfernt wird. Diese Reaktion erfolgt zweckmäßig in Anwesenheit eines Lösungsmittels und Katalysators. Geeignete Lösungsmittel sind inerte Lösungsmittel, einschließlich aromatischer Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol; aliphatischer Äther, wie Tetrahydrofuran, Dioxan und Äthyläther; aliphatischer Kohlenwasserstoffe, wie η-Hexan und n-Heptan; Kohlenwasserstoffhalogenide, wie Dichlormethan undjDichloräthan, und Mischungen dieser organischen Lösungsmittel. Geeignete Katalysatoren sind Sulfonsäuren, wie
909807/0682
p-Toluolsulfonsäure und Benzolsulfonsäure; Mineralsäuren, wie Salzsäure und Schwefelsäure; Lewis-Sauren, wie Bortrifluorid, Aluminiumchlorid und Zinkchlorid; organische Säuren, wie Ameisensäure und Essigsäure. Die Reaktionstemper-atur ist nicht besonders beschränkt und liegt gewöhnlich zwischen 30 bis 120°C, vorzugsweise 60 bis 1000C.
Erfolgt die Decarboxylierung unter Verwendung eines Lösungsmittels, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, und einer katalytisehen Menge Natriumchlorid bei einer Temperatur von 100 bis 2000C, vorzugsweise 130 bis 1800C, dann liefert die Reaktion die Verbindung (3) und gleichzeitig eine Verbindung der Formel:
COOR2
in welcher R2 die obige Bedeutung hat, als Nebenprodukt.
Die selektive Reduktion der Verbindung (3) in Verbindung (1) erfolgt zweckmäßig in Anwesenheit eines Lösungs- und eines Reduktionsmittels. Geeignete Lösungsmittel sind z.B, aliphatische Alkohole, wie Methanol, Äthanol und Isopropanol; und aliphatische Äther, wie Tetrahydrofuran, Dioxan und Äthyläther. Geeignete Reduktionsmittel sind Lithiumaluminiumhydrid, Lithiumtri-tert.-butoxyaluminiumhydrid, Diisopropylaluminiumhydrid und ähnliche Aluminiumhydride; und Natriumborhydrid, Kaliumborhydrid und ähnliche Borhydride. Das Reduktionsmittel wird vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,1 bis etwa 5 Mol pro Mol Verbindung (3) verwendet. Die Reaktionstemperatur ist nicht besonders beschränkt und liegt gewöhnlich zwischen 10 bis 700C, vorzugs-
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-Sr-
weise 30 bis 50 C. Befriedigende Ergebnisse erhält man, wenn die Reaktion im allgemeinen 1 bis 3 Stunden durchgeführt wird.
Das oben beschrieben Verfahren liefert die erfindungsgemäßen Verbindungen (1). Die so erhaltenen Verbindungen (1) können leicht isoliert und in üblicher Weise, z.B. durch Extraktion, Waschen, Destillieren, Chromatographie und Umkristallisation, gereinigt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen (1) sind wertvolle Zwischenprodukte zur Synthese von Jasmonoidverbindungen (J), die als Parfüme von Bedeutung sind. Die Verbindungen (J) können aus den erfindungsgemäßen Verbindungen nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden:
eis-Reduktion
PH
Oxidation
Die hier verwendete Bezeichung "cis-Reduktion" bedeutet die Reduktion zur Umwandlung einer Alkinylgruppe in eine cis-Alkenylgruppe.
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Die folgenden Beispiele und Bezugsbeispiele beschreiben die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken. Bezuflsbeispiel 1
In einen 500-ccm-Reaktor wurden 40 g Kaliumfluorid, 40 ecm trockenes tert.-Butanol, 123 g Methyl-cis-4,4-dimethoxy-2-butenat und 36 g tert.-Butylacetoacetat gegeben. Die Mischung wurde unter Rühren 2 Tage auf einem Ölbad auf 1000C. erhitzt. Nach beendeter Reaktion wurde das tert.-Butanol von der Mischung abdestilliert, der Rückstand wurde in Äthylacetat gelöst und die Lösung mit einer wässrigen Lösung von üblichem Salz gewaschen und getx"ocknet. Das Lösungsmittel wurde vom Produkt entfernt und der erhaltene Rückstand durch eine Kieselsäuregelkolonne gereinigt und bei vermindertem Druck destilliert; so erhielt man Methyl-4-tert. -butoxycarbonyl^-dimethoxymethyl-ip-oxohexanoat (Verbindung (6) R,.=tert-Bu, Rp=R^=CH,) in einer Ausbeute von 95,4 fr Kp.c>0i4mm72-76°C.
Eleraentaranalyse:
C H
gef.: 00 56,65 8,13
ber.: 00 56,59 8,23
IR: 2851. cm"1 (CH.O), 1736 cm"1 (C«0), 1715 cm'1 (C-O).
NMR 4
1,43 0>3 9i CH3),
3,19-3,38 (m 6, CH3O),
3t5Ö-3,72 Cm 3, CH5OCO)1
3,19-3,72 (m 1, CH),
4,31 (t 1, 5He., OCHO).
909807/0683
Bezugsbeispiel 2 Q
1,38 g Kaliumcarbonat und 308 mg Kaliumiodid wurden in einen Reaktor gegeben. Dann wurden 30 ecm Aceton und eine Lösung aus 450 mg Methyl-A-tert.-butoxycarbonyl^-dimethoxymethyl-^-oxohexanoat in 10 ecm Aceton in den Reaktor eingeführt, worauf 270 mg Pentinylbromid zur Mischung zugefügt wurden. Die erhaltene Mischung wurde 1 Stunde bei Zimmertemperatur gerührt und dann 13 Stunden bei 700C. zum Rückfluß erhitzt. Nach beendeter Reaktion wurde die Mischung auf Zimmertemperatur abgekühlt,und die Feststoffe wurden abgetrennt. Das Produkt wurde unter Vakuum konzentriert und der Rückstand durch eine Kieselsäuregelkolonne gereinigt; so erhielt man Methy1-4-acetyl-4-tert.-butoxycarbonyl 3-dimethoxymethyl-6-noninoat (Verbindung (7), R.,=t-Bu, R2=R,= CH,) in einer Ausbeute von 91 %.
Elementaranalyse:
M C H
gef.: (*) 62,54 8,35
ber.: 62,50 0,39
M: 2837 cnT1 (CIKO), 1729 cm"1 (-C=O), 1710 cm*"1 (^
1439 cm"1 (CH2), 1354 cm"1 (CH3O). NMR (CCl4) (6 Wert): 1,11 (3H, CH3-C); 2,26-2,55 (2H CHgtJOO); 2,55-2,85 (211, CH2-C=); 3,61, 3,65 (6II,
CH3OCO); 4,18-4,39 [J
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Bezugsbeispiel 3
530 mg Methyl-A-acetyl-A-methoxycarbonyl^-dimethoxymethyl-ononinoat wurden in 20 ecm Tetrahydrofuran gelöst, und zur Lösung wurden 25 ecm einer 1-^igen wässrigen Perchlorsäurelösung zugefügte Die Mischung wurde 12 Stunden bei 26 bis 280C. gerührt und dann mit Natriumbicarbonat neutralisiert und unter Vakuum konzentriert. Der Rückstand wurde mit Äthylacetat extrahiert und der Extrakt getrocknet und konzentriert; so erhielt man Methyl-4-acetyl~4-methoxycarbonyl-3-formyl-6-noninoat (Verbindung (θ), R1=R2=CH,) in einer Ausbeute von 98,3 %· NMR (CCl4): 9,65 (CHO).
IR: 2841 cm"1 (CHO), 1733, 1716 cm"1 (/C=O).
500 mg der oben erhaltenen Verbindung (8) wurden in 200 ecm Benzol, die 1 ecm Essigsäure und 1 ecm Piperidin enthielten, gelöst und die Lösung 6 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Nach beendeter Reaktion wurde das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand in Äthylacetat gelöst. Die Lösung wurde mit 10-#iger Salzsäure und einer wässrigen Natriumbicarbonatlösung gewaschen und dann getrocknet. Das Produkt wurde konzentriert und der Rückstand durch eine Kieselsauregelkolonne gereinigt; so erhielt man 5-Methoxycarbonyl-4-methoxycarbonylmethyl-5-(2-pentinyl)-2-cyclopentenon (Verbindung (2), R1=R2=CH,) in einer Ausbeute von 81 %i Kpo>15mm11O-115°C.
9098 0 7/06 8.2,
EJLemenxarana-Lyse: C CH2C=C), H
64,64 nti π—π Ptl Pn^ 6t30
gef.: (%) 64,74 ' 6, CIKO), 6>52
ber.: OO 2Hz1 C=CHCO),
HMR (CCl4): 2Hz, HC=CCO).
1,05 (t, 3, CH3)
1,80-2,30 (in. 2,
2*34-2,86 (m. 4,
3,61, 3,67 (2d,
6,14 (dd.l, GHz,
7,59 (dd.l, GHz,
Bezugsbeispiel 4
546 mg Methyl-4-acetyl-4-tert.-butoxycarbonyl~3~ciimethoxymethy.l-6-noninoat wurden in 30 ecm Tetrahydrofuran gelöst, und zur Lösung wurden 25 ecm einer 1,5-#igen wässrigen Perchlorsäurelösung zugefügt. Die Mischung wurde 12 Stunden bei 28°C. gerührt und dann mit Natriumbicarbonat 'neutralisiert und unter Vakuum konzentriert. Der Rückstand wurde mit Äthylacetat extrahiert und der Extrakt getrocknet und konzentriert; so erhielt man Methy1-4-acetyl-4-tert.-butoxycarbonyl-3-formyl-6-noninoat (Verbindung (8), R.j=t-Bu, R^=CH-Z) in einer Ausbeute von 98,0 %· NMR (CCl4): 9,65 (CHO).
IR (rein): 2841 cm"*1 (CHO), 1733, 1716 cm*"1 ()c=0).
790 mg der oben erhaltenen Verbindung (8) wurden in 50 ecm Benzol gelöst, die 1 ecm Essigsäure und 1 ecm Piperidin enthielten, und die Lösung wurde 4 Stunden,zum Rückfluß erhitzt. Nach beendeter Reaktion wurde das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand In Äthylacetat gelöst. Die Lösung wurde mit V/asser und
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BAD ORIGINAL
einer wässrigen Natriumbicarbonatlösung gewaschen und dann getrocknet. Der Rückstand wurde unter Vakuum destilliert und lieferte 5-tert.~Butoxycarbonyl-4-methoxycarbonylmethyl--5-(2-pentinyl)-2-cyclopentenon (Verbindung (2), R^t-Bu, R2=CH^)
in einer Ausbeute von 78 %; Kp'0,006 C=CHCO) mm82- ), 86°C.
Elementaranalyse: C HC=CCO) .*
/
H
gef.i {%) 67,36 7 ,70
ber.: (%) 67,48 7 t ,55
NKR (CCl4): *
1,02 (t3, CH3),
1,37-(bs 9, CII3),
1,76-2,73 (m. 6, CH2C=C, CII?CO
3,33-3,58 (rn.l, CH),
3,66 (d 3, CH3O),
6,1*0 (dd. 1, 5Hz, 2Hz,
7,50 (dd. 1, 5Hk, 2Hz^
Bezußsbeispiel 5
530 mg Hethyl-A-acetyl-A-methoxycarbonyl-J-dimethoxymethyl-enonrnoat wurden in 50 ecm Tetrahydrofuran gelöst, und zur Lösung wurden 1 ecm Essigsäure und 1 ecm Piperidin zugefügt. Die Mischung wurde 6 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Nach beendeter Reaktion wurde das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand in Äthylacetat gelöst. Die Lösung wurde mit 10-?6 Salzsäure und einer wässrigen Natriumbicarbonatlösung gewaschen, getrocknet und dann konzentriert. Nach Reinigung des Rückstandes auf einer
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Kieselsäuregelkolonne erhielt man 5~Methoxycarbonyl-4-methoxy~ carbonylmethyl-5-(2-pentinyl)--2-cyclopentenon (Verbindung (2), R.. =R2=CH,) in einer Ausbeute von 70,5 %* Bezugsbeispiel 6
550 mg Äthyl-4-acetyl-A-methoxycarbonyl-3-dimethoxyraethyl~6~ noninoat wurden in 50 ecm Benzol gelöst, und zur Lösung wurden 1 ecm Essigsäure und 1 ecm Piperidin zugefügt. Die Mischung wurde 10 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Nach beendeter Reaktion wurde das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand in Äthylacetat gelöst. Die Lösung wurde mit 10 % Salzsäure und einer wässrigen NatriumbicarbonatlÖsung gewaschen, getrocknet und konzentriert. Der Rückstand v/urde durch eine Kieselsäuregelkolonne gereinigt und lieferte 5-Methoxycarbonyl~4--äthoxycarbonyliuethyl-5-(2-pentinyl)~2-cyclopentenon (Verbindung (2),' R1=CH-,, R9=C9Hc-) in einer Ausbeute von 47 %.
Bezugsbeispiel 7
800 mg 5-tert.~Butoxycarbonyl-4-methoxycarbonylmethyl-5-(2~ pentinyl)-2-cyclopentenon wurden in ^O ecm Benzol gelöst, dann wurden 30 mg p-Toluolsulfonsäure zur Lösung zugefügt. Die Mischung wurde 30 Minuten zum Rückfluß erhitzt, dann mit Natriuinbicarbonat neutralisiert und das Lösungsmittel entfernt. Der Rückstand wurde durch eine Kieselsäuregelkolonne gereinigt und unter Vakuum destilliert, wodurch man 4-Methoxycarbonylmethyl-5-(2-pentinyl)-2-cyclopentenon (Verbindung (3), R2=CH^) in einer Ausbeute von 93 % erhielt,* Kp »»„^I02-1030C
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BAD ORIGINAL
- 28248U
Hf
IR: 2230 cm**1 (C=C).
NMR (CDCl3):
1,06 (t. 7, 2Hz, 3H, CH3),
1,44-3,02 (m. 12H),
3,70 (o. 311, CH3O).
Beispiel I^
890 mg 4-Methoxycarbonylmethyl-5-(2-pentinyl)~2--cyclopentenon und 35O mg Natriumborhydrid wurden in 20 ccra Methanol gelöst und die Mischung 1 Stunde bei 8O0C. zuin Rückfluß erhitzt. Nach beendeter Reaktion v/urde die Mischung auf Zimmertemperatur abgekühlt. Unter Zugabe von 60 ecm Essigsäure wurde die Mischung 30 Minuten gerührt und dann unter Vakuum konzentriert. Der Rückstand wurde auf einer Kieselsäuregelkolonne gereinigt und unter Vakuum destilliert, wodurch man 3-Methoxycarbonylmethyl~ 2-(2-pentinyl)-cyclopentanol (Verbindung (1), R^CH-^) in einer Ausbeute von 94 % erhielt: Kp.Q o
0,99 (t. 3, CH3),
1,22-2,88 (m. 13),
3,61 (s. 3, CH3O),
2,55-2,85 (2H, CH2C=).
Die genannten Reste R,., Rg und R, sind insbesondere Alkylreste mit 1 bis 6, bzw. 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, bzw. Alkenylreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen (siehe oben). Bei den Aralkylgruppen enthält der Alkylrest 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatome (so, wie sie beispielsweise bei diesen
Gruppen aufgeführt sind).
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    2-(2-Pentinyl)-cyclopentane!derivat der Formel: OH
    in welcher R2 für eine niedrige, gerade- oder ver-zweigtkettige Alkyl-, Alkenyl oder Aralkylgruppe steht.
    2.- Verfahren zur Herstellung eines 2-(2«-Pentinyl)~cyclopentanolderivates gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel: 0
    in Anwesenheit eines Reduktionsmittels einer selektiven Reduktion unterwirft, wobei R2 wie oben definiert ist. J5.- Verfahren zur Herstellung eines 2-(2-Pen.tinyl)-cyclopcntanolderivates gemäß Anspruch 1^ dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel:
    COOK
    COOK2
    in welcher R^ und R2 jeweils für eine niedrige, gerade- oder verzweigtkettige Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe stehen, unter Bildung einer Verbindung der Formel:
    in welcher R2 die obige Bedeutung hat, decarboxyliert und die erhaltene Verbindung in Anwesenheit eines Reduktionsmittels reduziert.
    809807/0682 '
    ORIGINAL INSPECTED
    - -Ur -
    Α.- Verfahren nach Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Reduktionsmittel ein Aluminiumhydrid, vorzugsweise Lithiumaluminiumhydrid, Lithium-tri—tert.-butoxyaluminiuinhydrid und/oder Diisopropylaluminiumhydrid, verwendet wird.
    5·- Verfahren nach Anspruch 2 und 3> dadurch gekennzeichnet, daß als Reduktionsmittel ein Borhydrid, vorzugsweise Natrium- und/oder Kaliumborhydrid, "verwendet wird.
    6.~ Verfahren nach Anspruch 3 bis i?, dadurch gekennzeichnet, daß die Decarboxylierung in Anwesenheit eines Säurekatalysators durchgeführt wird.
    7.~ Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Säurekatalysator p-Toluolsulfon-, Benzolsulfon-, Salz-, Schwefel-, Ameisen-, Essigsäure, Bortrifluorid, Aluminiumchlorid und/oder Zinkchlorid ist.
    Der Patentanwalt:
    909807/0682
DE2824844A 1977-08-12 1978-06-06 Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Pentinyl)-cyclopentanolderivate Expired DE2824844C2 (de)

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JPS6036414B2 (ja) 1985-08-20
JPS5432452A (en) 1979-03-09
GB1597864A (en) 1981-09-16
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