DE2820856A1 - Festes natrium- oder kalium-p- hydroxymandelat-monohydrat und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents
Festes natrium- oder kalium-p- hydroxymandelat-monohydrat und verfahren zu seiner herstellungInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
PATENTANWALT DR. RICHARD KN1EISSL
Wie! jr.m:ye:£tr. 45
D-SOCO MUrWKD-i
Tel. 039/293; 25
Mappe 24470 ICI Case PH.28594
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London, Großbritannien
Festes Natrium- oder Kalium-p-hydroxynandelat-monohydrat und Verfahren zu seiner Herstellung
909847/0102
* ■
-A-
5F5CHRZIBUNQ:
Die Erfindung bezieht sich auf ein neues Salz und insbesondere
auf ein Alkalimetallsalζ von p-Hydroxymandelsäure
der Formel:
CHCH.COOH
Die Hersteilung von p-Hydroxymandelsäure ist auf verschiedenen
Wegen beschrieben worden. Beispiele für bekannte Herstellungswege sind: Umsetzung von Phenol mit Chloral und
anschließende Hydrolyse der Trichloromethylgruppe zur Carbcnsäuregruppe
(OE-PS 141 159; Chemical Abstracts, 1935, :
2S, 4021); Hydrolyse von p-Hydroxybenzaldehyd-cyanohydrin
(Journal of the American Chemical Society 1936, _5J3, 1292);
Diazotierung von p-Aminomandeisäure (Il Farmaco,Edizione
Scientifica, 1355, JO, 563) und Umsetzung von Phenol mit Glyoxylsäure (GB-PS 1 377 243) . Bei vielen dieser Herstellungen wurde Natriumhydroxid als Reagens verwendet, weshalb
Kacriuri-p-hydroxyrr.andelat in Lösung vorlag. Es finden
sich jedoch in der Literatur keinerlei Angaben über dieses Salz in fester Form.
Es v.-urde nunr.iehr gefunden, und hierin liegt die Erfindung,
da.i eine feste Form eines Alkalimetail-p-hydroxymandelats
zv/eckmäßig in guter Ausbeute und in reiner Form aus der Umsetzung von Phenol mit Glyoxylsäure erhalten werden kann.
Insbesondere ist Natrium-p-hydroxymandelat ein wertvolles
Zwischenprodukt für die Herstellung von p-Hydroxyphenylacetamid,
welches zur Herstellung des. ß-adrenergetischen Blokkierungsmitteis
Atenolol verwendet werden kann, wie es in einer Patentanmeldung der gleichen Anmelderin vom gleichen
Tage beschrieben ist.
BAD ORIGINAL 909847/0102
Gemäß der Erfindung wird deshalb also festes Natrium- oder Kaliump-hydroxymandelat-monohydrat
vorgeschlagen.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren 2ur Herstellung von festem Natrium- oder Kalium-p-hydroxymandelatmonohydrat
vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man in an sich bekannter Weise Phenol mit Glyoxylsäure
in Gegenwart von Natrium- bzw. Kaliumhydroxid umsetzt, hierauf den pH der Lösung auf einen Wert zwischen 5 und 6 einstellt
und das gewünschte Natrium- bzw. Kaliumsalz mit einem Natrium- bzw. Kaliumsalz einer einfachen Säure aussalzt.
Das an sich bekannte Verfahren wird vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 20 und 60 C, insbesondere bei einer .
Temperatur zwischen 30 und 40°C, und vorzugsweise unter Verwendung eines Phenolüberschusses von 50 bis 100 Gew.-%
ausgeführt.
Ein geeignetes Natrium- oder Kaliumsalz einer einfachen Säure ist beispielsweise ein Chlorid, Sulfat, Formiat oder
Acetat. Das Chloridsalz wird bevorzugt.
Das gewünschte Natrium- oder Kaliumsalz kann durch Waschen
mit einer gesättigten wäßrigen Lösung von Natrium- bzw. Kaliumchlorid und dann mit Aceton gereinigt werden, wobei
überschüssiges Phenol entfernt wird.
Organische Nebenprodukte der Umsetzung von Phenol mit Glyoxylsäure
bilden kein unlösliches Natrium- oder Kaliumsalz und werden deshalb mit den Mutterflüssigkeiten entfernt.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert i "
909847/0102
Ein Gemisch aus 368 g Phenol, 400 g Eis/Wasser und 160 ml
einer wäßrigen 68-gew.-%igen Natriumhydroxidlösung wird zu einem Gemisch aus 356 g einer 50-gew.-%igen Glyoxylsäureicsung,
8CO g gestoßenem Eis und 135 ml einer wäßrigen 68-gew.-%igen Natriumhydroxidlösung unter einer Stickstoff
atmosphäre zugegeben, worauf das Gemisch 18 st auf eine Temperatur von 30-35 C erhitzt wird. Das Gemisch wird
mit 235 ml konzentrierter wäßriger Salzsäure auf pH 6 angesäuert
und dann unter Erhitzen auf 75-8O°C gerührt. Dann wird Natriumchlorid zugegeben, bis die Lösung nahezu gesättigt
ist. Das Phenol, das sich abscheidet, wird entfernt, und die wäßrige Lösung wird in Eis gekühlt und dann filtriert.
Das feste Produkt wird mit gesättigter wäßriger Natriumchloridlösung und dann mit Aceton gewaschen und dann
bei 80°C getrocknet. Auf diese Weise werden 381 g Natriump-hycroxymandelat-monohydrat
erhalten, was eine Ausbeute von 76 %, bezogen auf die verwendete Glyoxylsäure, bedeutet.
Das feste Produkt enthält ebenfalls etwas Natriumchlorid. Seine Menge beträgt gemäß Silbernitrattitration 45 g.
295 ml einer 68-gew.-%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung
werden langsam zu einem gerührten Gemisch aus 368 g Phenol, 356 g 50-gew.-%iger wäßriger Glyoxylsäurelösung und 1000 ml
Wasser, das durch äußere Kühlung unter 20°C gehalten wird, zugegeben. Nach beendeter Zugabe wird das gerührte Gemisch
5 st auf 35°C erhitzt und dann mit 235 ml konzentrierter wäßriger Salzsäure auf pH 6 angesäuert. Festes Natriumchlorid
wird zugegeben, bis die heiße Lösung (die Temperatur erreicht während der Ansäuerung 7Ö°C) nahezu gesättigt ist,
worauf das Gemisch auf 20°C abgekühlt und filtriert wird. Der feste Rückstand wird mit gesättigter wäßriger Natriumchloridlösung
und dann mit Aceton gewaschen und abschließend
909847/0102
bei 6O0C getrocknet. Auf diese Weise wird Natrium-p-hydroxymandelat-monohydrat
in einer Ausbeute von 63 %, bezogen auf die verwendete Glyoxylsäure, erhalten, die mit festem
Natriumchlorid verunreinigt ist.
Eine Lösung von 145,6 g Kaliumhydroxid in 120 ml Wasser
wird während 1 st zu einem gerührten Gemisch aus 184 g Phenol, 700 ml Wasser und 178 g einer 50%igen wäßrigen
Glyoxylsäure zugegeben, wobei die Temperatur während der Zugabe unter 15°C gehalten wird. Die Reaktionstemperatur
wird dann auf 35°C angehoben, und das Gemisch wird bei dieser Temperatur 8 st gerührt und dann abgekühlt. Hierauf
wird kenzentrierte wäßrige Salzsäure zugegeben, bis der pH des Gemischs 6 beträgt, worauf dann 300 g Kaliumchlorid
zugesetzt werden und das Gemisch dann 2 st gerührt und filtr.iert wird. Der feste Rückstand wird mit 200 ml gesättigter
v/äßriger Kaliumchloridlösung und dann mit 250 ml Aceton gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise werden 26 g
festes Kalium-p-hydroxymandelat-monohydrat, das mit festem
Kaliumchlorid verunreinigt ist, erhalten.
909847/0102 ^0 0RIG,NAL
Claims (11)
- PATENTANSPRÜCHE:.) Festes Natrium- oder Kalium-p-hydroxymandelat-monohydrat.
- 2. Festes Natrium-p-hydroxymandelat-monohydrat.
- 3. Verfahren zur Herstellung von festem Natrium- oder Xalium-p-hydroxymandelat-monohydrat, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Phenol mit Glyoxylsäure in Gegenwart von Natrium- bzw. Kaliumhydroxid umsetzt, hierauf den pH der Lösung auf einen Wert zwischen 5 und 6 einstellt und das gewünschte Natrium- bzw. Kaliumsalz mit einem Natrium- bzw. Kaliumsalz einer einfachen Säure aussalzt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die an sich bekannte Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 20 und 60°C ausgeführt wird.
- 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es bei einer Temperatur zwischen 30 und 4O°C ausgeführt wird.
- 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Salz einer einfachen Säure ein Chlorid, Sulfat, Formiat oder Acetat verwendet wird.
- 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Salz einer einfachen Säure ein Chlorid verwendet wird.
- 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Natrium- oder Kalium-p-hydroxymandelat-monohydrat durch Waschen mit einer gesättigten wäßrigen Lösung von Natrium- bzw. .Kaliumchlorid und dann mit Aceton gereinigt wird.Ö098A7/0102 original inspected
- 9. Verfahren zur Herstellung von festem Natrium-p-hydroxymandelat-monohydrat, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Phenol mit Glyoxylsäure in Gegenwart von Matriumhydroxyd umsetzt, hierauf den pH der Lösung auf einen Wert zwischen 5 und 6 einstellt und das gewünschte Natriumsalz mit Natriumchlorid aussalzt.
- 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die an sich bekannte Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 30 und 400C ausgeführt wird.
- 11. Verfahren nach Anspruch 9 oder 10, dadurch geZ<ennzeichnet, daß das Natrium-p-hydroxyrcandelat-monohydrat durch Wa- sehen mit gesättigter Kochsalzlösung und dann mit Aceton gereinigt wird.909847/0102
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| DE2831118A1 (de) * | 1977-05-26 | 1980-01-24 | Ici Ltd | Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin und seiner n-alkyl- und n,n-dialkylderivate |
| EP0023459A1 (de) * | 1979-07-25 | 1981-02-04 | SOCIETE FRANCAISE HOECHST Société anonyme dite: | Verfahren zur Herstellung von racemischen Hydroxyarylglykolsäuren |
| WO1981000254A1 (fr) * | 1979-07-25 | 1981-02-05 | Hoechst France | Procede de preparation d'acides hydroxyarylglycoliques racemiques et produits nouveaux en resultant |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| CH633512A5 (de) | 1982-12-15 |
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