AT378178B

AT378178B - Verfahren zur herstellung von alkalimetalldynaphthylmethandisulfonaten

Info

Publication number: AT378178B
Application number: AT535781A
Authority: AT
Inventors: Wilhelm Dr Hurka
Original assignee: Arcana Chem Pharm
Priority date: 1981-12-14
Filing date: 1981-12-14
Publication date: 1985-06-25
Also published as: ATA535781A

Description


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   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkalimetall-dinaphthylmethandisulfonaten der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 

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 zwischen 150 und   170 C   umsetzt, die gebildete 2-Naphthalinsulfonsäure durch Zusatz von überschüssigem Formalin bei 100 bis   110 C   weiter umsetzt, die erhaltene Dinaphthylmethandisulfonsäure mit Alkalilauge in das Salz überführt und dieses durch Eingiessen seiner erhaltenen wässerigen Lösung in überschüssiges Aceton ausfällt. 



   Beim erfindungsgemässen Verfahren wird in einem ersten Schritt durch Reaktion von vorgelegtem Naphthalin und zufliessender Schwefelsäure 97%ig zwischen 150 und   170 C,   vorzugsweise bei   160 C,   die 2-Naphthalinsulfonsäure gebildet. Die Nachreaktion soll 5 min dauern, längere Nachreaktion bringt Nebenreaktionen. Die 2-Naphthalinsulfonsäure kann im gleichen Gefäss weiter verarbeitet werden oder kann auf Eiswasser gegossen werden, wobei die 2-Naphthalinsulfonsäure ausfällt und abgetrennt werden kann. Die Schwefelsäuremenge wird molar bis dreifach molar, vorzugsweise zweifach molar eingesetzt. 



   Im zweiten Schritt wird die 2-Naphthalinsulfonsäure vorgelegt und die überschüssige Menge 
 EMI2.1 
 schritten werden. Man erhält die Dinaphthylmethandisulfonsäure, die mit Kalilauge oder Natronlauge zum Salz neutralisiert wird. Durch Eingiessen der wässerigen Lösung in überschüssiges Aceton wird das Salz der Dinaphthylmethandisulfonsäure sauber zur Ausfällung gebracht. 



   Dadurch, dass erfindungsgemäss nicht wie beim bekannten Verfahren die Schwefelsäure vorgelegt wird, sondern das Naphthalin, gibt es keinen Schwefelsäureüberschuss und es läuft praktisch nur die gewünschte Reaktion zur 2-Naphthalinsulfonsäure ab. Eine weitere wichtige Massnahme des erfindungsgemässen Verfahrens ist das Eingiessen in Aceton bei der Isolierung der gewünschten Substanz. Andere Massnahmen, bei denen die Substanzen in wässeriger Lösung mit Luft in Kontakt kommen, also Einengen u. ähnl., bringen ebenfalls Verfärbung. Durch das Eingiessen in Aceton fällt die Substanz sauber und in guter Ausbeute aus. 



   Das nachfolgende Beispiel soll das erfindungsgemässe Verfahren illustrieren. 



    Beispiel : Kaliumdinaphthylmethandisulfonat :    
 EMI2.2 
 zugefügt, man hält nun 1 h bei   150 C.   Dann lässt man abkühlen, und lässt 10 kg Formalin   (35%ig)   so langsam zufliessen, dass   110 C   nicht überschritten werden. Die Reaktion ist exotherm. Anschlie- ssend hält man 3 h auf 110 C, kühlt ab und neutralisiert mit 16 kg einer   50% eigen   Kaliumhydroxydlösung. Zur Aufarbeitung der Lösung lässt man Kaliumsulfat im Stehen auskristallisieren. Dieses scheidet sich am Boden ab. Die überstehende wässerige Lösung wird in Aceton eingegossen (20   l   in 30   l   Aceton). Das ausgefallene Kaliumdinaphthylmethandisulfonat wird abgesaugt und getrocknet.

   Man erhält 44, 2 kg Kaliumdinaphthylmethandisulfonat (90% Ausbeute). 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> bisherige <SEP> Qualität <SEP> Qualität <SEP> nach <SEP> dem <SEP> erfindungsgemässen
<tb> Verfahren
<tb> Aussehen <SEP> : <SEP> dunkelbraune <SEP> Knollen <SEP> feines, <SEP> hell <SEP> beiges <SEP> Pulver
<tb> 8%ige <SEP> Prüflösung <SEP> stark <SEP> getrübt <SEP> klar
<tb> Naphthalinsulfonsäure <SEP> als <SEP> Nebenprodukt <SEP> zirka <SEP> 5% <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 
 
Naphthalinsulfonsäure ist das Hauptnebenprodukt. Daneben gibt es noch in geringer Menge gefärbte Substanzen. Das erfindungsgemässe Produkt ist frei von Naphthalinsulfonsäure. Die gefärbten Substanzen liegen nur in Spuren vor, gegenüber stark färbenden Anteilen bei der bisherigen Qualität.

Claims

PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von Alkalimetall-dinaphthylmethandisulfonaten der allgemeinen Formel EMI3.1 worin R1 H, (X- oder ss-Äthyl, a- oder ss-Propyl, ss-Isopropyl, a- oder ss-Butyl, a- oder ss-Isobutyl oder a-tert.

Butyl und R2 ein Alkalimetall bedeuten, durch Umsetzung des entsprechend substituierten Naphthalins mit Schwefelsäure, weitere Umsetzung des Reaktionsproduktes mit Formalin zur Dinaphthylmethandisulfonsäure und anschliessende Überführung derselben in ein Alkalimetallsalz, dadurch gekennzeichnet, dass man das entsprechend substituierte Naphthalin vorlegt, mit zufliessender konzentrierter Schwefelsäure der ein- bis dreimolaren Menge zwischen 150 und 170 C umsetzt, die gebildete 2-Naphthalinsulfonsäure durch Zusatz von überschüssigem Formalin bei 100 bis 110 C weiter umsetzt, die erhaltene Dinaphthylmethandisulfonsäure mit Alkalilauge in das Salz überführt und dieses durch Eingiessen seiner erhaltenen wässerigen Lösung in überschüssiges Aceton ausfällt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Schwefelsäure in zweifachmolarer Menge zusetzt.

3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man den ersten Verfahrensschritt bei 160 C durchführt.

4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion zwischen 2-Naphthalinsulfonsäure und Formalin bei 105 C durchführt.