DE2818373A1 - Farbphotographisches material - Google Patents
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Description
Case 8-11119/TEL 178/+
Deutschland Anwaltsakte 28 970
DR- BSRQ OIPL.-ING. STAPF
8 MONCHEH 30 - jv,AU
26. April 1978
Farbphotographisches Material.
Zur Erzeugung farbphotographischer Bilder werden bekanntlich belichtete Silberhalogenid-Emulsionsschichten,
die gleichzeitig Farbkuppler enthalten, mit einer aromatischen, primäre Aminogruppen enthaltenden Entwicklersubstanz
entwickelt. Die oxydierte Entwicklersubstanz reagiert dann mit dem Farbkuppler unter Bildung eines
Bildfarbstoffes, wobei dessen Menge von der Menge des eingefallenen Lichtes abhängig ist.
Im allgemeinen wird ein lichtempfindliches photographisches
Mehrschichtenmaterial verwendet, das aus einer rotempfindlichen Schicht, die den Blaugrlinkuppler enthält,
einer grlinempfindlichen Schicht, die den Purpurkuppler enthält, und einer blauempfindlichen Schicht,
die ihrerseits den Gelbkuppler enthält, besteht. Bei der Färbentwicklung entstehen dann die entsprechenden
Farbstoffe mit den Farben blaugrlln, purpur und gelb.
8098 4 Λ / 1GQO
70 01.334
Gewöhnlich werden als BlaugrUnkuppler Phenole oder
ct-Naphthole, als Purpurkuppler Pyrazolone und als Gelbkuppler
Acylacetylamide eingesetzt. Die nach der Entwicklung gebildeten Farbstoffe sind dann Indophenole,
Indamine oder Azomethine.
Konventionelle Farbkuppler besitzen eine aktive Methylengruppe, für deren Ueberflihrung in den entsprechenden Bildfarbstoff
vier Aequivalente Silberhalogenid benötigt werden; daher heissen solche Farbkuppler Vieräquivalentkuppler.
Auch sind Farbkuppler bekannt, bei denen ein Wasserstoffatom der aktiven Methylengruppe durch eine während
der Kupplungsreaktion abspaltbare Gruppe ersetzt ist.
In diesem Falle werden zur Erzeugung des entsprechenden Bildfarbstoffes zwei Aequivalente Silberhalogenid benötigt.
Deshalb werden solche Farbkuppler als Zweiäquivalentkuppler bezeichnet.
Zweiäquivalentkuppler zeichnen sich gegenüber den Vieräquivalentkupplern
durch die nachstehenden Vorteile aus:
1. Die für die Bildung gleicher'Farbstoffmenge benötigte
Silberhalogenidmenge ist nur halb so gross;dadurch werden die Herstellungskosten für ein photographisches
Material"spürbar herabgesetzt.
2. Die lichtempfindliche Schicht kann dünner gehalten werden, wodurch die Schärfe und die Auflösung des
erhaltenen Farbbildes verbessert wird.
3. Die Empfindlichkeit der unteren Schichten wird infolge
der erhöhten Lichtdurchlässigkeit erhöht, da die Dicke der oberen Schichten herabgesetzt ist.
809844/1000
- 2T-
Bei den Gelbkupplern wurden im wesentlichen bis heute die folgenden Abgangsgruppen in Zweiäquivalentkupplern vorgeschlagen:
- Halogenatome, wie z.B. in der DT-OS 2 114 577, den FR-PS 991 453 und 869 169 oder den US-PS 2 728 658 und
3 277 155 beschrieben; *
- die Gruppe -OR, wobei R für Alkyl, Aryl, einen heterocyclischen Rest oder Acyl steht, wie beispielsweise in
GB-PS 1 092 506; FR-PS 1 411 385 und 1 385 696 oder in US-PS 3 447 928 und 3 408 194 beschrieben;
- die in GB-PS 953 454 oder US-PS 3 265 506 beschriebene -SR"-Gruppe;
- die 1,2,3-Benztriazolylgruppe der Formel
(DT-OS 1 800 420)
die Reste -SO3H und -SCN (GB-PS 638 039; US-PS 3 253 924)
Imidgruppen der Formeln
0 , 0
II Il
Il
bzw. -N
(DT-OS 2 163 812, 2 313 461, 2 057 941, 2 261 361, 2 431 480, 2 219 917)
809844/1000
- Reste der Formel
Vi η, ,Υ
-N^ R1 J
(DT-OS 2 329 587).
- Abgangsgruppen der Formel
It
-N
(DT-OS 2 433 812) - Abgangsgruppen der Formel
NN- \ /
C===C
worin V zusammen mit der -C=C- Gruppierung einen aromatischen
Ring der Benzolreihe oder einen heterocyclischen Ring mit mindestens einem Stickstoffatom bildet (DT-OS 2 414 006).
- Abgangsgruppen der Formel
809844/1.000
vT
Il
bzw.
JK. J>
gemäss DT-OS 2 528 638 bzw. teilweise gemäss DT-OS 2 442 703.
- Abgangsgruppen der Formel
rV
N—-N-
bzw.
N N R
gemäss DT-OS 2 442 703 .
- bestimmte Pyridone und Pyridazone gemäss DT-OS 2 318 807.
9844/1000
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, gut zugängliche Zweiäquivalentkuppler flir farbphotographische Materialien
bereitzustellen, die sich gegenüber bekannten Zweiäquivalentkupplern
durch verbesserte Reaktivität (hohe Maximaldichte) und minimale Schleierbildung sowie durch die hohe Lichtechtheit
und die hervorragenden spektralen Eigenschaften der aus ihnen gebildeten Farbstoffe auszeichnen.
Gegenstand der Erfindung ist ein farbphotographisches Material,
dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Silberhalogenidemulsionsschicht
aufweist, die als Gelbkuppler eine Verbindung der Formel
Il
(1) G—N A
N-Z-M
enthält, worin G ein Über die aktive Methingruppe an den
heterocyclischen Ring gebundener Gelbkupplerrest, Z -CO- oder -SO2- und M ein Substituent ist und A die zur Vervollständigung
eines flinfgliedrigen gesättigten heterocyclischen Ringes notwendigen nichtmetallischen Atome
darstellt.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung eines Gelbbildes, dadurch gekennzeichnet, dass
man ein farbphotographisches Material, das auf einem Träger mindestens eine Silberhalogenidemulsionsschicht aufweist,
die als Gelbkuppler mindestens eine Verbindung der Formel (1) enthält, belichtet und das belichtete Material mit einer
wässrigen alkalischen Lösung, die als Entwickler ein aromatisches Amin enthält, behandelt.
809844/1000
Gegenstand der Erfindung sind auch die nach diesem Verfahren
hergestellten Gelbbilder.
Gegenstand der Erfindung sind ferner die neuen Gelbkuppler der Formel (1).
Der Rest M in den Verbindungen der Formel (1) kann Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sein, wobei diese Alkylreste
geradkettig oder verzweigt sein können, wie z.B. Methyl, Aethyl, n-Propyl, iso-Propyl, η-Butyl, iso-Butyl,
tert.Butyl, Amyl, n-Hexyl, n-Heptyl; Octyl, Nonyl, Decyl,
Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl und Octadecyl, wobei die verschiedenen Isomeren
jeweils eingeschlossen sind. Diese Alkylreste können substituiert sein mit Halogenatomen,
insbesondere Fluor, Chlor, z.B. die Reste der Formeln -CH2Cl oder -CCIo,oder Brom; ferner mit Hydroxyl, Nitro,
Cyan; Alkoxy, insbesondere mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder Aryloxy. Mit Alkoxy oder Aryloxy substituiertes
Alkyl kann z.B. den folgenden Formeln entsprechen: -CH2-OC H2 ,, (n ist eine ganze Zahl von 1 bis
5)
-CH,
-t .Amyl,
t .Amyl
H-C12H25
n'C12H25
[t.Amyl : -C(CH3)2
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Die Alkylreste können ferner mit Amino, xtfie z.B. NH?,
-NIIC H2 ,, oder -N(c n H2n+1^2' worin n l bis 5 ist>
substituiert sein. M kann ausserdem Cycloalkyl, wie Cycloalkyl mit 1 bis 4 Cycloalkylringen und 5 bis 10 Kohlenstoffatomen,
z.B. Cyclopentyl, Cyclohexyl, Norbornyl, 1-Adamantyl; Aralkyl, insbesondere Benzyl oder Aryl, insbesondere
Phenyl sein. Substituenten am Phenylring können
sein: -C H2 ,-ι oder -0-C H2 , - , worin η 1 bis 5 ist, beispielsweise
Methyl, Aethyl, Propyl, Butyl, Amyl und isomere Reste oder Methoxy, Aethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy
und isomere Reste, Halogen, insbesondere Chlor und Brom; Acylamino, insbesondere -NHCOC H^ ,, und
-NHCO—f_y , worin η 1 bis 5 ist; SO~H5 Sulfonamidogruppen
wie -SO2NH2, -SO2N(C H2 .1)0» -SO2NH(C H2 ,, ) , -COOH,
Carbonamidogruppen wie -CONH9, -CON(C H9 ,Ί)9,
-CONH(C H0 ,τ), Carbalkoxygruppen, wie -COOC H0 ,-, ,
η zn+1 j ο rr ' n Zn+1
Phenoxycarbonyl, (-C00—\_/)· Benzyloxycarbonyl,
(COOCH0—£jy ) , Hydroxyl, Nitro, Cyan, Aminogruppen,
wie -NHo , -NHC, Ho._ . ·, oder -1
insbesondere der Formel -SC H.Ί (m=l bis 18).
m m+1 v '
Weitere Substituenten am Phenylkern können der Formel -SO2E oder -COE entsprechen, worin E Alkyl mit 1 bis 18
Kohlenstoffatomen (wie oben angegeben) sein kann. Die
Alkylreste E können substituiert sein mit Halogen, z.B. Chlor oder Brom, Nitro, Cyan, Amino oder Alkoxy mit 1 bis
18 Kohlenstoffatomen, E kann ausserdem Cycloalkyl, insbesondere Cyclohexyl, Aryl, insbesondere Phenyl, gegebenenfalls
auch substituiertes Phenyl sein. Pyridyl, Pyrimidyl
809844/100 0
'te
Furyl oder Thienyl sind weitere Bedeutungen flir E. Der
Rest M kann ferner Pyridyl, Furyl oder Thienyl, Perfluoralkyl,
insbesondere ein Rest der Formel C F0 ,, sein.
η Zn+I
Ist Z gleich -CO-.so kann M Amino (-NH2), Mono- oder Dialkylamino,
insbesondere der Formeln -NHC H2 ,, und -N(C H0 .)„,
Alkoxy mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen (-0C H0 .,, m=l bis
m 2m+l
18), oder Phenoxy (-0—{3) sein. Ferner kann M unter der
angegebenen Bedingung (Z gleich -CO-) auch noch Acyl, z.B. C H2 .CO- oder (Γ%— co" sein, wobei der Phenylring noch
weitere Substituenten enthalten kann. Weiter kann M Carbalkoxy (-COOC H2 .) oder mit Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
und/oder Phenyl N-substituiertes oder Ν,Ν-disubstituiertes
Carbonamido
^, (Alkyl) \
(-CON L' J sein.
"•(Phenyl) 2 ^/
"•(Phenyl) 2 ^/
Der Index η hat immer die Bedeutung 1 bis 5. Der Substituent G in den Verbindungen der Formel (1) ist
ein Über die aktive Methingruppe gebundener, insbesondere offenkettiger Gelbkupplerrest, d.h., das an den Heteroring
gebundene Kohlenstoffatom ist nicht Bestandteil eines Rings. Vorzugsweise ist der Substituent G ein über das a-Kohlenstoffatom
der Essigsäuregruppe an die Abgangsgruppe gebundener Acylessigsäureamidrest, wobei Acyl (Q-CO-)
insbesondere Pivaloyl und gegebenenfalls substituiertes Benzoyl und Amid insbesondere gegebenenfalls am Phenylring
substituiertes Anilid ist. Pivaloylacetanilidreste sind bevorzugt .
Der Rest G kann durch die Formel
809844/1000
L—NHCO
CH-Q-CO'"
dargestellt werden.
Als Acylreste (Q-CO-) können solche in Betracht kommen, in denen Q Alkyl mit höchstens 32 Kohlenstoffatomen,
α-Alkoxyalkyl mit 2 bis 32 Kohlenstoffatomen, α-Aryloxyalkyl
mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 4 Cycloalkylringen oder ein gegebenenfalls mit
Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Halogen, wie Chlor oder Brom, Acylamino (insbesondere von Carbonsäuren
abgeleitet), SuIfonsäureamid oder Carbonsäureamid weitersubstituierter Aryl- (vorzugsweise Phenylrest)
oder ein heterocyclischer Rest ist.
Der Aryl-·oder heterocyclische Rest kann mit einem oder
mehreren Substituenten substituiert sein.
Bevorzugte Reste Q sind Tertiärbutyl, Norbornyl, [2,2,2]-Bicyclooctyl,
Phenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl, p-Methoxyphenyl
oder 3-Acylaminophenyl, (-HNC0R1, worin -COR'
Acyl mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen ist).
Der Phenylring (L) des Anilids kann mit einem oder mehreren der folgenden Substituenten substituiert sein:
Halogen, wie Chlor oder Brom, Alkyl und Alkoxy, insbesondere mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Acylamino, vorzugsweise
von Carbonsäuren abgeleitet mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, Sulfonsäureamid, Carbonsäureamid mit 1 bis 40
Kohlenstoffatomen oder Carbonsäureester, insbesondere Carbonsäurealkylester mit 2 bis 40 Kohlenstoffatomen.
8098U/1000
-WT-
Die Acylamino- oder Carbon(sulfon)amidc^ruppen können
ferner die flir Farbkuppler üblichen, an sich bekannten Ballastgruppen tragen, d.h. Gruppen, die dem Kuppler
eine gute Löslichkeit in einem üblicherweise für die Einarbeitung in das photographische Material verwendeten,
hochsiedenden Lösungsmittel (OeI) verleihen.
Der Rest A stellt die zur Vervollständigung eines fünfgliedrigen
gesättigten heterocyclischen Rings notwendigen nichtmetallischen Atome dar. Insbesondere wird A
durch die Gruppe -W-Y- dargestellt, die durch folgende Formeln veranschaulicht wird:
, R1—C—N
J- ι ι
R2 R1
0—C-R1 , S—C-R1 oder
R1 R2 R2 2
worin R, Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, geradkettig oder verzweigt (wie für den Rest M
angegeben), Aralkyl insbesondere Benzyl, Cycloalkyl, insbesondere Cyclohexyl oder Cyclopentyl, Aryl, insbesondere
Phenyl und Naphthyl, Acyl, insbesondere mit 1 bis 5, vorzugsweise mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie z.B.
CH3CO-, CH3CH2CO-, CH3(CH2)2C0- oder CH3(CH2)3C0- und R2
Alkyl, Aralkyl oder Aryl (wie fUr R1 angegeben) ist, oder
R, und R2 zusammen mit dem (den) Atom(en), an das (die)
sie gebunden sind einen 4- bis 6-gliedrigen Ring bilden können. Bevorzugte Reste R, sind Wasserstoff, Alkyl mit
1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl und für R2 Alkyl
809844/1000
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Acyl mit 1 bis 5, vorzugsweise mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl.
Die erfindungsgemässen farbphotographischen Materialien
enthalten als Gelbkuppler insbesondere Verbindungen der Formel (1), worin A die angegebene Bedeutung hat, G ein
Über die aktive Methingruppe an den heterocyclischen Ring gebundener Gelbkupplerrest, Z -CO- oder -SOo-, M Alkyl mit
1 bis 18 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyan, Alkoxy, Aryloxy oder
Amino; Aralkyl, Cycloalkyl; Aryl, gegebenenfalls substituiert mit -C H0 ,,, -OC H0 ,,, worin η eine ganze Zahl
η Zn-T-L η zn+1
von 1 bis 5 ist, Halogen, Acylamino, -SOoH, -SO2NH2 oder
N-substituiertes oder Ν,Ν-disubstituiertes Sulfonamide -COOH, Carbonamidogruppen, Carbalkoxygruppen, Phenoxycarbonyl,
Benzyloxycarbonyl, Hydroxyl-, Nitro-, Cyan-, Aminogruppen, Alkylmercapto, -SO2-E oder -CO-E, worin E
Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyan, Amino oder
Alkoxy mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist;
E ferner Cycloalkyl, Aryl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furyl oder
Thienyl ist, und M ausserdem Pyridyl, Furyl, Thienyl oder Perfluoralkyl oder - sofern Z -CO- ist - Amino, Mono-
oder Dialkylamino mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
Alkoxy mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Acyl, Carbalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder mit Alkyl
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder mit Phenyl N-substituiertes
oder Ν,Ν-disubstituiertes Carbonamido ist.
Besonders geeignet sind ferner farbphotographische Materialien, die als Gelbkuppler Verbindungen der Formel
8098U/100Q
O
(2) »
(2) »
' -G W
G—N
C Y
it
N-Z-M
enthalten, worin G, Z und M die angegebenen Bedeutungen haben und -W-Y- den Formeln
I I
R1—C—N
J- ι ι
R2 R
N—C—R1 , 0—C—R1 , S—C—R1 oder R1—N—N—R1
ill ι i- ι J- 1
entspricht, worin R, Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Aralkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R2 Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Aralkyl oder Aryl ist und R, und R2 zusammen
mit dem (den) Atom(en), an das (die) sie gebunden sind,
einen 4- bis 6-gliedrigen Ri.ng bilden können, oder Verbindungen der Formel
(3) L—NHCO C W
Cfr—N
/ \ I »
/ \ I »
Q-CO C—Ύ
It
Ii Z M
809844/1000
-Wr-
¥5
worin M,-W-Y- und Z die angegebenen Bedeutungen haben,
L gegebenenfalls mit Halogen, Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Sulfonsäureamide Carbonsäurearaid- oderxCarbonsäureestergruppen
substituiertes Phenyl und Q Alkyl mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen, a-Alkoxyalkyl mit 2 bis 32 Kohlenstoffatomen,
α-Aryloxyalkyl mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl
mit 1 bis 4 Cycloalkylringen oder ein gegebenenfalls mit Alkyl oder Alkoxy mit je 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Halogen, Acylamino, Sulfonsäure oder Carbonsäureamidgruppen substituierter Aryl- oder heterocyclischer Rest ist.
Bevorzugte Vertreter der Verbindungen der Formel (3) sind solche der Formel
Il
(4) L1—NHCO C W
Q1-CO
J- Il
C -Y
Il
N-Z-M
worin M, -W-Y- und Z die angegebenen Bedeutungen haben, L^ gegebenenfalls mit Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
aliphatischem Acylamino mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, Carbonamido mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls
N- oder N,N-substituiert, oder Carbonsäureestergruppen mit 2 bis 40 Kohlenstoffatomen substitu iertes
Phenyl, wobei die -CONH- und -NHCO- Gruppen öl Ib'si ichmachende
Gruppen tragen können, und Q, tert.-Butyl, Norbornyl, 2,2,2-Bicyclooctyl, Phenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl, p-Methoxy
phenyl oder 3-Acylaminopheny1 ist, worin die Acylaminogruppe
einen öllöslichmachenden Rest trägt, und der Formel
8098U/1000
L—NHCO C W
(5) / i
Q-CO C Y
ti
N-Z-4I,
worin L, Q, -W-Y- und Z die angegebenen Bedeutungen haben und M1 Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls
substituiert mit Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenoxy; Benzyl, gegebenenfalls mit Alkyl oder Alkoxy
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Halogen wie Chlor oder Brom oder Acylamino substituiertes Phenyl; Cyclohexyl,
Norbornyl, Adamantyl, oder - sofern Z -CO- ist, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Mono oder Dialkylamino
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylteil ist.
Besonders bevorzugt sind ferner farbphotographische Materialien, die als Gelbkuppler Verbindungen der Formel
v ' L--NHCO C W
Q-CO Ο—Υ
worin L, Q und -W-Y- die angegebenen Bedeutungen haben und Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert
mit Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenoxy; Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen; Benzyl;
gegebenenfalls mit Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes Phenyl, oder Mono-
80984 4/ 1 000
oder Dialkylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylteil
ist, oder der Formel
L—NHCO C W
O) CH-ίϊ
Q-CO X C-Y
N-SO2-M3
worin L, Q und -W-Y- die angegebenen Bedeutungen haben und Μ- Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder
gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Chlor oder Acylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
substituiertes Phenyl ist, enthalten.
Besonders wertvoll sind sohliesslich auch farbphotographische
Materialien, die als Gelbkuppler Verbindungen der Formel
Il
(8) L·—NHCO^ G W
\ S ι
CH N
Q-CO C Y
Il
enthalten, worin L, M, Q und Z die angegebenen Bedeutungen haben und -W, -Y, - den Formeln
809844/1000
¥t
oder
N-N
entspricht, worin R, Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Koh lenstoffatomen, Aralkyl, Cycloalkyl, Aryl, insbesondere
Phenyl, oder Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R^
Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Aralkyl oder Aryl, insbesondere Phenyl ist und R, und R2 zusammen mit dem
(den) Atom(en), an das (die) sie gebunden sind, einen 4-bis 6-gliedrigen Ring bilden können; oder insbesondere
farbphotographische Materialien, die als Gelbkuppler Verbindungen der Formel
(9) CH3
CH0C-CO-CH-CO-^H
Cl
s s
O=C C=N-Z-M I 1
W1-Y1
NH-CO(CH2)3-0—Γ
t-C5H11
enthalten, worin Z, M und -W,-Y,- die angegebenen Bedeutungen haben; oder farbphotographische Materialien,
die als Gelbkuppler Verbindungen der Formel
809844/1000
(10)
L—NHCO
Q-CO
Il
C W
CH-N
C Y0
N-Z-M
enthalten,
worin L, M, Q und Z die angegebenen Bedeutungen haben und-Wo-^o'
den Formeln
R,
I
R„-C—S
■J ι
R,
I I
R3-C-O R,
I I
R, R, 4 4
oder
I
N N
I
entspricht, worin R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl und R, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl
ist; oder insbesondere farbphotographische Materialien, die als Gelbkuppler Verbindungen der Formel
(11)
CH3
CH„-C -CO-CH -CO-NH
CH^
O=C
I
N.
C=N-Z-M I
Yo
NH-CO (CH2 )30 (
t-C5H11
8098U/1000
ζο
enthalten, worin Z, M und -W2-Yo- die angegebenen Bedeutungen
haben;oder farbphotographisehe Materialien,
die als Gelbkuppler Verbindungen der Formel
(12) Lj—NHCO C W
CH--N
/ \
/ \
Q -CO C Y
ι,
enthalten, worin L, und Q1 sowie -W0-Y0- die angegebenen
Bedeutungen haben, M2 Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
gegebenenfalls substituiert mit Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenoxy; Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen;
Benzyl; gegebenenfalls mit Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes Phenyl,,
oder Mono- oder Dialkylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylteil ist; oder insbesondere farbphotographische
Materialien, die als Gelbkuppler Verbindungen der Formel
CH0
ι -J
CH--C-CO-CH-CO-NH-
■3 ι
("1H
3
3
O=C C=N-CO-M2 "511Il
809844/1000
- so -Si
enthalten, worin M2 und -W2-Y3- die angegebenen Bedeutungen
haben;oder farbphotographische Materialien, die als Gelbkuppler Verbindungen der Formel
L1 NIiCO C W
CH-
Q1-CO >—γ,
M-SO2-M3
enthalten, worin L, und Q, die angegebenen Bedeutungen haben, M~ Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder gegebenenfalls
mit Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Chlor oder Acylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Phenyl und -Wo-Yo- der Formel
oder
entspricht, worin R„ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl und R, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder
Phenyl ist; oder insbesondere farbphotographische.. Materialien, die als Gelbkuppler Verbindungen der Formel
809844/1000
Cl
CHo-C-CO-CH-CC-NIi—(f x
J ι \—/
CHn
NH-CO(CH2) 0
O=C
C=N-SO0M-
enthalten, worin deutungen haben.
und -W3-Y3- die angegebenen Be
Ganz besonders bevorzugt sind farbphotographische Materialien, die als Gelbkuppler Verbindungen der Formel
CH3
(16) CH3-C-CO-CH-CO-NH CH„
Cl
NH-CO(CH2)
o=c'
C=N-Z-M,
worin Z -CO- oder -SO2- und M, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Benzyl, gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Chlor und/oder Nitro substituiertes
Phenyl oder - sofern Z -W- ist, Alkoxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Monoalkylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Carbalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder mit Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder mit
Phenyl N-substituiertes oder Ν,Ν-disubstituiertes Carbonamido ist, und "W/-Y/- den Formeln
809844/1000
S3
R, R, 4 4
R4 R3 Rz
I t
oder N—N
R3 R3
R3 R3
entspricht, worin R~ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Acyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl und R, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder
Phenyl ist , oder Gelbkuppler der Formel
Cl
CH3
CH3-C-CO-CH-CO-NH-CH0
NH-CO(CH2)
O=
C=N-CO-M.
ι 5
worin M5 Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Benzyl, gegebenenfalls mit Chlor oder Nitro substituiertes Phenyl, Monoalkylamino
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Carbalkoxy
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder mit Alkyl
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen urid/oder Phenyl N-substituiertes
oder Ν,Ν-disubstituiertes Carbonamido ist
8098U/1QOO
-η-
und -W,-Y,- den Formeln 4 4
4 4
oder N—N
entspricht, worin R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Koh
lenstoffatomen, Acyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder
Phenyl und R, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl ist, oder Gelbkuppler der Formel
CH,,
(18) CH3-C -CO-CH-CO-NH
NH-CO(CH2)3O-//
O=C C=N-SO2-M6
W5 γ
enthalten, worin Mg Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
oder gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
substituiertes Phenyl ist und -W5-Y5- der Formel
• I , ,
R3—C—N oder R—c—S
K K
R4
809844/1000
- Ik -
entspricht, worin R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Acyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl und R^ Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder
Phenyl ist.
Die Abgangsgruppen der Formel
-N
It
• N-Z-M
worin A, M und Z die angegebenen Bedeutungen haben, lassen sich unter Anwendung verschiedener bekannter Verfahren
zu dem Gelbkupplermoleklil umsetzen»
Im allgemeinen werden die Abgangsgruppen in ihrer protonierten Form in einem inerten Lösungsmittel wie beispielsweise
Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd oder Tetrachlorkohlenstoff
in Gegenwart einer Base, wie beispielsweise Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd oder symm. Collidin mit einer
Verbindung der allgemeinen Formel
(20) G X
worin G den bereits definierten Rest eines Gelbkupplers und X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, umgesetzt.
Es ist jedoch auch möglich, zunächst ein Salz, vorzugsweise das Kalium- oder Silbersalz, der Abgangsgruppe herzustellen
und dieses mit der Verbindung G-X in einem inerten Lösungsmittel umzusetzen.
Das Azeniation, das sich primär auch aus der Abgangsgruppe und dem säurebindenden Mittel (Base) bildet, hat
80984^/1000
— ·Λ>ο —
die nachstehende Formel, der eine entsprechende mesomere Grenzformel zugeordnet werden kann:
ο ο
ti Il
(21) I /N^ -< *- (22) I N
υ—er Y ~f
It 1——L.
N-Z-M
Entsprechend der relativen Elektronendichte auf den beiden an der Mesomerie beteiligten Stickstoffatomen, die ihrerseits
natürlich von W und Y und -Z-M abhängig ist, kann nun die Reaktion mit dem Reaktionspartner G-Cl bzw. G-Br
entweder am Ringstickstoff oder am exocyclischen Stickstoff erfolgen. Dabei entstehen dann die entsprechenden
isomeren Verbindungen. Dieses Verhalten ist bei anderen mesomeren Edukten und bei ambidenten Anionen in der Literatur
beschrieben (vgl. dazu z.B. R. Gompper, Angew. Chem. 76, 412 {1964]).
Es hat sich auch gezeigt, dass bei der untersuchten Verbindungsklasse
diese Isomerie (soweit sie Überhaupt auftritt) keinen Einfluss auf die angestrebten Gebrauchseigenschaften
hat. Deshalb wird auf eine ausführliche Beschreibung der jeweils möglichen isomeren Formen verzichtet.
Es kann jedoch angenommen werden, dass die mö'g-r.
liehen isomeren Formen für den gewünschten Anwendungszweck
verwendbar sind.
Die als Abgangsgruppen verwendeten Acylaminolactame der
Formeln (21) und (22) lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.
809844/1000
Es wird im allgemeinen so vorgeganen, dass man ein Amin
der Formel (23) mit einem Säurehalogenid, vorzugsweise einem Säurechlorid, in Gegenwart eines säurebindenden
Mittels umsetzt oder die Aminoverbindung mit einem Säure-·
anhydrid in Üblicher Weise reagieren lässt:
0 0
(23) W C ^ W C ^ (24)
I NH + Halogen -Z-M —>- I NH
Y C' Y C
It It
NH N-Z-M
Es ist jedoch auch möglich, die Acylaminο-Lactarne durch
Ringschluss einer bereits acylierten Verbindung herzustellen, wie dies beispielsweise in Monatshefte für Chemie,
Vol. 101, 344 (1970) beschrieben ist.
Die Amin ο-L ac tarne der Formel (23) v/erden nach Methoden erhalten,
wie sie beispielsweise in Beilstein 27, H 233; Tetrahedron 23, 4539 (1967); Ber. 46, 2077 (1913); Monatshefte
Chemie 101, 344 (1970); J. Chem. Soc. 1930, 2374; HoIl. Patentanmeldung 6 409 475 und FR-M 4119 beschrieben
sind.
Die Säurehalogenide, worin Z eine -CO-Gruppe bedeutet,leiten
sich beispielsweise von folgenden Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten
ab:
809844/1000
- Vr -5?
Essigsäure
Ameisensäure
Propionsäure
Buttersäure, Isobuttersäure 2-Methylbuttersäure
Valeriansäure
Isovaleriansäure
Capronsäure
Carpylsäure
Caprinsäure
Dodecansäure
Tetradecans äure
N,N-Diraethylcarbamins äure
Kohlensäuremonomethylester Kohlensäuremonomethoxyäthylester
Kohlensäuremonoisopropylester
Kohlensäuremonoisobutylester
Kohlensäuremonophenylester Kohlensäuremonobenzylester
Kohlensäuremono-t-butylester
Benzoesäure
o-Toluylsäure
m-Toluylsäure
p-Toluylsäure
o-Chlorbenzoesäure m-Chlorbenzoesäure
p-Chlorbenzoesciure m-Methoxybenzoesäure
p-Methoxybenzoesäure
Palmit ins äure Stearinsäure
Cyclohexancarbons äure
Pivalinsäure
Chloressigsäure
Dichloressigsäure
Trichloressigsäure Methoxyessigsäure
Aethoxyessigsäure
Phenylessigsäure Phenoxyessigsäure
2,4-Di-t-pentylphenoxyessigsäure
4-t-Penty!phenoxyessigsäure
809844/1000
55
ρ-BrombenzoesSure
m-Dimethylaminobenzoesäure
m-Cyanobenzoesäure
p-Cyanobenzoesäure · ·
ρ-Methylsulfony!benzoesäure
m-Methylsulfony!benzoesäure
m-Trifluormethy!benzoesäure 3,4-Dimethy!benzoesäure
2,4-Dimethy!benzoesäure 3,4-Dimethoxybenzoesäure
3,5-Dimethoxybenzoesäure 2,4-Dimethoxybenzoesäure
ρ-t-Buty!benzoesäure 3,4-Dichlorbenzoesäure
2,4-Dichlorbenzoesäure Pyridin-2-carbonsäure
Pyridin-3-carbonsäure Pyridin-4-carbonsäure
Thiophan-2-carbonsäure Furan-2-carbonsäure
Naphthalin-1-carbonsäure Naphthalin-2-carb ons äure
4-Methoxycarbony!benzoesäure 4-Aethoxycarbony!benzoesäure
Die Sulfonsäurehalogenide, worin Z eine -SO^-Gruppe bedeutet,
leiten sich z.B. von den folgenden Sulfonsäuren ab.
Methansulfonsäure Trifluormethansulfonsäure
Benzolsulfonsäure, p-Acetylaminobenzolsulfonsäure
o~ oder ρ-Toluolsulfonsäure
Xylolsulfonsäure Pyridin-3-sulfon s äure
Naphthalin-1-sulfönsäure
Naphthalin-2-sulfonsäure
80984A/1000
CO
Als Aminverbindungen der Formel (23) k?nn man beispielsweise
Verbindungen der folgenden Formeln einsetzen:
H
O N NH
O N NH
1 I ' CH3
CH3 CH3
CH,
-NH
CH,
NH
CH,
CH,
H
O N
O N
I N NH
Y T
N—V„.
CH,
HN
CH,
CH,
CH,
Ii N
O j KH
NH
0>γΝ NH
N^ N
809844/1000
NH
γ-
C2H5
to-
—S
CH,
C2H5
It-C3H7
N NH
.5
CH,
CH,
N^ JH
N — H.
0 ν NH
oder
80984 A/ 1 000
Als Ausgangsmaterialien der Formeln Cl-G und Br-G fUr die Synthese des erfindungsgemässen Gelbkupplers
können die dem Fachmann bekannten a-Halogen-Acylacetanilide
eingesetzt werden, wie sie u.a. in der DT-OS 2 114 577, den FR-PS 991 453 und 869 169 und den US-PS 2 728 658 und
3 277 155 beschrieben sind.
Es können also beispielsweise die folgenden Verbindungen verwendet werden:
1. a-Acetyl-a,2-dichlor-5-fa-(2',4'-di-tert.-amylphenoxy)-acetylamino]-acetanilid
2. a-Pivalyl-a-brom-2-chlor-5-[ct!-(41-tert.-amylphenoxy)-n-tetradecanoylamino]-acetanilid
3. <x-(ß' -Methoxy-a1 ,a1-dimethyl-propionyl)-a-chlor-
4-[N-(V-phenylpropyl)-N-(p-tolyl)carbamoylmethoxy]-acetanilid.
4. α-(α1 -Methoxyisobutyryl)-α-chlor-2-methoxy-5-ί7-(3M-n_-pentadecylphenoxy)
-butyramino] -acetanilid
5. α-(α'-Phenoxyisobutyryl)-a,2-dichlor-5-(n-octadecylsuccinimido)-acetanilid
$m ·1-[α-(α'α'-Dimethylbutyryl)-a-chlor-acetylamino]-2-phenoxybenzol-5-carbonsäure-(di-n-butoxy)-phosphono-äthyl·
amid-[-CO-NH-CH2-CH2-(OP)(Q-C4H9)2]
8098U/10ÖD
7. α-(α',α1-Dimethyl-octadecanoyl)-a-brom-S.S-bistnethoxycarbonyl-acetanilid
8. .α-(α'-Aethyl-a'-methyl-hexanoyl)-a-brom-2-chlor-
5-17Π -(2Π,4"-di-tert.-amylphenoxy)-butyramino]-acetanilid
9. α-(α1 ,α1,7* »71-Tetramethyl-valeryl)-α,2-dichlor-5-(n-dodecyloxycarbonyl)-acetanilid
10. CC-(I1-Methyl-cyclohexancarbonyl)-cc-brom-2-chlor-
5-[a11-(2" ,4"-di-tert. -amylphenoxy) -butyramino] -acetanilid
11. ct-(7' ,7'-Dimethylnorbornan-11-carbonyl)-α,2-dichlor-
5- [ α"-(2",4"-di-tert.-amylphenoxy)-acetamino]-acetanilid
12. a-Benzoyl-a-chlor-2-methoxy-5-[a'-(31-n-dodecyloxyphenoxy)-butyramino]-acetanilid
■ 13. 1-[a-(41-Methoxybenzoyl)-α-chlor]-acetylamino-2-chlor-5[ß-(N-palmityl-N-n-butyl-amino)-propionylamino]-benzol
14. α-Piperonyloy1-α,2-di chlor-5-(α'-phenoxy-n-1 etradecanoy1-amino)-acetanilid
.
15. 1-[α-(2'-Chlorbenzoyl)-α-chlor]-acetylaminobenzol-4-carbonsäure-(α'-n-dodecyloxycarbonyl)-äthylester
, 16. α-(41-Chlorbenzoyl)-a-brom-2-hexadecyloxy-acetanilid
17. cc-Piperonyloyl-a-chlor-3-[(N-methyl-N-n-octadecyl)-
" sulfamoyl]-acetanilid
18. a-{3' -17-(2M,4"-Di-1-amylphenoxy)-butyramino]-benzoylj-
Ct- brom-4-chior-2,5-dimethoxy-acetanilid
19. et- (3' - [an-(3"-n-Pentadecylphenoxy)-butyramino]-benzoylj-a,2-dichlor-acetanilid
20. α-(4'-n-Hexadecyloxy-benzoyl)-a-chlor-2-methoxyacetanilid
21. a-Pivaloyl-α, 2 -dichlor-5 - [ ^ΐ\ 4-ditert. -amylphenoxy) butyraminoacetanilid.
809844/1000
- 33* -
Οι
Die erfindungsgemässen Gelbkuppler stellen eine an sich
neue Klasse von Verbindungen dar. Sie zeichnen sich durch hohe Reaktivität (hohe Maximaldichte), minimalen Schleier,
hohe Lichtechtheit soxtfohl der Kuppler als auch der gebildeten Farbstoffe und ausgezeichnete spektrale Eigenschaften
der gebildeten Farbstoffe aus.
Die Farbkuppler der Formeln (1) bis (18), die auch Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind, können in bekannter
Weise photographischen Schichten, z.B. Gelatine oder Bindemittel enthaltenden Silberhalogenidemulsionen einverleibt
werden.
Beispielsweise können sie mit Silberbromid-, Silberchloridoder Silberjodidemulsionen oder mit solchen Emulsionen verwendet
werden, die ein Gemisch von Silberhalogeniden enthalten, wie Silberbromid-jodid- oder Silberchlorid-bromidemulsionen.
Die Emulsionen können chemisch sensibilisiert werden, sie können ferner übliche organische Stabilisatoren und Antischleiermittel
sowie auch Übliche Weichmacher, wie z.B. Glycerin enthalten. Die Emulsionen können ferner mit den
für Gelatine Üblichen Härtungsmitteln gehärtet werden. Ferner können die Emulsionen übliche Giesshilfsmittel enthalten.
Die Emulsionen können auf übliche Schichtträger für photographisches Aufzeichnungsmaterial aufgebracht werden.
Gegebenenfalls kann ein Gemisch von mehreren Kolloiden zum Dispergieren der Silberhalogenide verwendet werden.
Zur Entwicklung des farbenphotographischen Aufzeichnungsmaterials können die üblichen Entwicklerbäder eingesetzt werden.
Diese enthalten in der Regel eine Entwicklersubstanz des p-Phenylendiamin-Typsj
einen Entwicklungsverzögerer, wie Kalium-
809844/1000
- 34 66'
bromid, ein Antioxydationsmittel, wie NatriumsulfLt, und eine
Base, z.B. ein Alkalihydroxyd oder Alkalicarbonat. Ferner
können die Entwicklerbäder ein übliches Antischleiermittel und Komplexbildner enthalten.
Entsprechende Anwendungsmöglichkeiten sind beispielsweise in den US-PS 2 304 939, 2 304 940, 2 322 027, 2 284 879,
2 801 170, 2 801 171, 2 749 360 und 2 825 382 beschrieben.
8098U/10ÖÖ
Ein Gemisch aus 1,8 g a-Pivaloyl-ot,2-dichlor-5-[7-(2,4-ditert.-amyl-phenoxy)-butyramino]-acetanilid,
0,8 g 5,5-Diäthyl-2-benzoylimino-l,3-thiazolidin-4-on und 0,26 g gepulvertem Kaliumhydroxyd in 10 ml Dimethylformamid wird
während 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch in 200 ml Wasser (angesäuert mit
1 ml konz. Salzsäure) gegeben, der gebildete Niederschlag abgesaugt und nach dem Trocknen aus einem Gemisch von
10 ml Aethylacetat und 40 ml Petroläther umkristallisiert.
Man erhält 1,2 g der Verbindung der Formel
Cl
^tTT ι
(101) CHaCCOCHCONH—f~\
•J| I \ /
CH3| ^NHCO(CH2) «—/T^
0=c" ^C=NC
I I
C2H5-C S
C2H5-C S
in Form eines weissen Pulvers.
Schmelzpunkt : 104 bis 106° C.
Schmelzpunkt : 104 bis 106° C.
In analoger Weise wird die Verbindung der Formel
809844/1000
- 36 -
CH3 (102) Ch3CCOCHCONH |
Cl O |
100° C. |
CH3 | \ NH( |
|
O=C ^C=NCOOC0H1- I ι *■ -> |
||
CH0-O- J ι CH, |
||
hergestellt. | ||
Schmelzpunkt : | ||
ι S i |
||
98 bis | ||
Die Maximaldichte (D ) in diesem und den nachfolgenden
ΙΠ3.Χ
Beispielen wurde gemäss der Vorschrift in Beispiel 5 bestimmt.
Verbindung (101) : Όαν : 0,95
Verbindung (102) : Όν : 1,31
lud A
8098U/10GQ
- 32 -
Eine Mischung von 1,8 g a-Pivaloyl-a,2-dichlor-5-[7-(2,4-dit-amyl-phenoxy)-butyramino]-acetanilid,
1,4 g 5,5-Diäthyl-2-(p-toluolsulfonylimino)-l,3-thiazolidin-4-on und 0,26 g pulverisiertes Kaliumhydroxyd werden in 10 ml Dimethylformamid
während 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch in 200 ml Wasser (angesäuert mit 1
ml konz. Salzsäure) gegeben, der gebildete Niederschlag abfiltriert und nach dem Trocknen Über 50 g Kiesgel
chromatographiert (Laufmittel: Benzol-Aethylacetat 17:3}'.
Man erhält die Verbindung der Formel
t-CcH-,
in Form eines weissen Pulvers.
Schmelzpunkt 108 bis 111° C. D max : 0,98 In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Schmelzpunkt 108 bis 111° C. D max : 0,98 In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
80 9844/1000
(100) CHQ-C-CO-CH-CO-NH-(/
J I I \ ,
CH3 B
NHCO (CH2) 30—f y
Schmelzpunkt
° C
° C
max
N NC
165 - 167
1,12
102 - 107
1,47
CHo 1 s
100 - 103
1,00
CH,
CH3 CH3
-CH,
0 N NCOCH9
^^ -γ
CH,
97 - 104
109 - 111
CH,
0,85
1,10
8098U/1000
- 39 -
Eine Mischung von 1,8 g <x-Pivaloyl-a,2-dichlor-5-[7-(2,4-dit-amyl-phenoxy)-butyramino]-acetanilid,
xl,0 g 5,5-Dimethyl-2-pivaloylimino-l,3-thiazolidin-4-on
und 0,3 g pulverisiertes Kaliumhydroxyd werden in 25 ml Acetonitril während 13 Stunden
am Rückfluss erhitzt. Anschliessend wird filtriert und das Filtrat eingedampft. Nach dem Chromatographieren über 40 g
Kieselgel erhält man 0,35 g des Kupplers der Formel
Cl
CH-, ι
ι J
(109) CH„-C-COCHCONH
■J I
CH
CO (CH2)
O=C C=NCOC(CH3)3
CH3-C S
CH3
als hellgelbes Pulver.
Schmelzpunkt 90 bis 95° C. Dmax : 1,25
In analoger Weise werden die Verbindungen der Tabelle 2 hergestellt
(allgemeine Formel 100).
809844/1000
- bo -
Nr.
Schmelzpunkt
0C
0C
max
110
XJ
CH0 - 101
1,22
111
J-S
CTS
- 161
0,77
112
/Hn
- 122
0,92
113
(CH3)3CCO'
- 106
0,45
114
- 118
1,34
809844/1000
- 4i -
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Schmelzpunkt
° C
° C
- 110
NH
CH, 1,35
- 207
1,05
0 JT .. NCONHCH,
- 119
CH,
_S
CH, 1,07
N NSO0-
- 134
0,97
O N NCO-^ ^
-NH
- 165
1,15
8098U/1000
Tabelle 2 (Fortsetzung)
S chmelzpunkt
° C
° C
max
Vs^ V-jS-
nco-/~Vno2
- 135
1,21
Cl
Γ " NH
- 118
1,32
CL Λϊ NCOCH,
NH - 112
1,10
N NSO2CH3
-NH - 192
0,98
809844/1000
- 43 -
S chmelzpunkt
.° C
.° C
max
N.NCOCON—ν
NH CH3
- 137
1,21
NCOCOOCH2Ch3
NH
- 119
1,62
8098U/1000
- 44 -
Eine Mischung von 1,8 g cc.-Pivaloyl-a,2-dichlor-5-[7-(2,4-di-t-amyl-phenoxy)-butyramino]-acetanilid,
1,6 g 5,5-Diphenyl-2-(p-toluolsulfonylimino)-imidazolidin-4^-on
und 0,9 g Triäthylamin werden in 30 ml Acetonitril 3 Stunden am RUckfluss
erhitzt. Anschliessend wird filtriert, das Filtrat eingedampft und der dabei erhaltene Rückstand über 40 g
Kieselgel chromatographiert. Man erhält 2,4 g der Verbindung der Formel
(126)
CH3
CH-C-CO-CH-CO-NH-
1 I
CH3
CH3
C=NS0
NHCO(CH9)
in Form eines gelblichen Pulvers.
Schmelzpunkt 116 bis 122° C. Dmov : 1,34
In analoger Weise werden die Verbindungen der Tabelle 3
hergestellt (allgemeine Formel 100)
809844/1000
Nr.
Schmelzpunkt
° C
° C
max
127
CH3-H S
CH,
- 108
0,92
128
0 N
>5V ^V^
- 209
1,05
8098U/1O00
- 46 -
0,1 mMol Gelbkuppler der Formel (105), dessen Herstellung
im Beispiel 2 beschrieben ist, werden in 2,0 ml Trikresylphosphat-Methylenchlorid
(1:9) gelöst. Man dampft das Methylenchlorid ab, gibt 2,0 ml einer 8 %igen wässrigen
Lösung von Natrium-isopropylnaphthalinsulfonat, 6,6 ml 6%ige Gelatinelösung und 1,2 ml Wasser hinzu, stellt das
Gemisch auf pH 6,5 ein und emulgiert mit Hilfe eines Ultraschallgerätes
während 5 Minuten mit einer Leistung von 100 Watt.
2,5 ml frisch beschallte Kuppler-Emulsion, 1,6 ml Silberbromid-Emulsion
vom pH 6,5 mit einem Gehalt von 1,4 % Silber und 6,0 % Gelatine, 1,0 ml l%ige wässrige Lösung des
Härters der Formel
(129) N ^ Ja NH (' >— SO3Na
und 5,0 ml Wasser werden miteinander vermischt und bei 40° C
auf eine substrierte Glasplatte von 13 cm · 18 cm vergossen.
Nach dem Erstarren bei 10° C wird die Platte in einem
Trockenschrank mit Umluft bei Raumtemperatur getrocknet.
Ein auf 4,0 cm · 6,5 cm geschnittener Streifen wird unter einem Stufenkeil während 2 Sekunden mit 500 Lux belichtet
und anschliessend bei 24° C folgendermassen behandelt:
809844/1000
1. | Farbentwicklung |
2. | Wässern |
3. | Erste Fixierung |
4. | Wässern |
5. | Silberbleichen |
6. | Wässern |
7. | Zweite Fixierung |
8. | Wässern |
9. | Trocknen |
S& 18373
5 5 2 2 4 2 4 10 10
Zur Verarbeitung wird ein Farbentwickler folgender Zusammensetzung
verwendet :
4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-[ß-(methyl-sulf onamido)äthyl] -
anilin «11/2 H2SO4* H2O 10 : mMol/1
wasserfreies Natriumsulfit 2,0 g/l
Kaliumbromid 0,5 g/l
Kaliumcarbonat 40,0 g/l
Benzylalkohol 10,0 ml/1 (pH : 10,7)
Zum Fixieren und Silberbleichen dienen konventionelle Bäder;
Auf die oben beschriebene Weise wird ein klarer, scharfer
Gelbkeil mit einem Absorptionsmaximum bei 444 mn und einer Maximaldichte D =1,47 erhalten.
809844/1000
Claims (40)
1. Farbphotographisches Material, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Silberhalogenidemulsionsschicht
aufweist, die als Gelbkuppler eine Verbindung der Formel
G—N
1!
C It
N-Z-M
enthält, worin G ein liber die aktive Methingruppe an
den heterocyclischen Ring gebundener Gelbkupplerrest, Z -CO- oder -SO2- und M ein Substituent ist und A die zur
Vervollständigung eines fllnfgliedrigen gesättigten heterocyclischen
Ringes notwendigen nichtmetallischen Atome darstellt.
2. Farbphotographisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass G, Z und A die in Anspruch 1
angegebenen Bedeutungen haben und M Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert mit Halogen,
Hydroxy, Nitro, Cyan, Alkoxy, Aryloxy oder Amino; Aralkyl,
Cycloalkyl, Aryl, gegebenenfalls substituiert mit -C H2 ,ι , -OC H2 ,-ι , worin η eine ganze Zahl von 1 bis 5
ist, Halogen, Acylamino, -SO3H, -SO2NH2 oder N-substituiertes
oder Ν,Ν-disubstituiertes Sulfonamid, -COOH, Carbonamidogruppen, Carbalkoxygruppen, Phenoxycarbonyl,
Benzyloxycarbonyl, Hydroxyl, Nitro, Cyan, Aminogruppen, Alkylmercapto, -SO2-E oder -CO-E, worin E Alkyl mit 1 bis
18 Kohlenstoffatomen ist, gegebenenfalls substituiert mit
80984A/1000
-v-L
-#- 2Ö18373
Halogen, Nitro, Cyan, Amino oder Alkoxy mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
ist; E ferner Cycloalkyl, Aryl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furyl oder Thienyl ist und M ausserdem Pyridyl,
Furyl, Thienyl oder Perfluoralkyl oder - sofern Z -CO- ist Amino, Mono- oder Dialkylamino mit je bis zu 5 Kohlenstoffatomen
im Alkylteil, Alkoxy mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, Acyl, Carbalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
im Alkoxyteil oder mit Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
und/oder mit Phenyl N-substituiertes oder N,N-disubstituiertes Carbonamido ist.
3. Farbphotographisches Material nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Gelbkuppler der Formel
Il
G—N
C Y
ti
N-Z-M
entspricht, worin G ein über die aktive Methingruppe an
den heterocyclischen Ring gebundener Gelbkupplerrest, Z -CO- oder -SO2-, M Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyan, Alkoxy, Aryloxy oder Amino; Aralkyl, Cycloalkyl,
Aryl, gegebenenfalls substituiert mit ~c n H2n+l·'
-OC H0 ,-,, worin η eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, Han
Zn+L
logen, Acylamino, -SO3H, -SO2NH2 oder N-substituiertes
oder Ν,Ν-disubstituiertes Sulfonamid, -COOH, Carbonamidogruppen,
Carbalkoxygruppen, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl,
Hydroxyl, Nitro, Cyan, Aminogruppen, Alkylmercapto, -SO9-E oder -CO-E, worin E Alkyl mit 1 bis 18
809844/1000
Kohlenstoffatomen ist, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyan, Amino oder Alkoxy mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
ist; E ferner Cycloalkyl, Aryl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furyl oder Thienyl ist und M ausserdem Pyridyl,
Furyl, Thienyl oder Perfluoralkyl, oder - sofern Z -CO-ist
- Mono- oder Dialkylamino mit je bis zu 5 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkoxy mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Phenoxy oder Acyl ist und -W-Y- den Formeln
I I
, R1—-C—N ,
•L ι ι
R2 R1
N—C—R1 , 0—C—R1 , S—C—R1 oder N—N
ι ι 1 ι 1 «1 ti
R1R2 R2 . R2 R1R1
entspricht, worin R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Aralkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R2 Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Aralkyl oder Aryl ist und R, und R2 zusammen
mit dem(den) Atom(en), an das (die) sie gebunden sind, einen 4- bis 6-gliedrigen Ring bilden können.
4. Farbphotographisches Material nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Gelbkuppler der Formel
L—NHCO C W
Q-CO C —Υ
N Z M
809844/1000
entspricht, worin M, -W-Y- und Z die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben, L gegebenenfalls mit Halogen,
Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Sulfonsäureamid-, Carbonsäureamid- oder Carbonsäureestergruppen substituiertes Phenyl
und Q Alkyl mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen, a-Alkoxyalkyl
mit 2 bis 32 Kohlenstoffatomen, α-Aryloxyalkyl mit 7 bis
Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 4 Cycloalkylringen oder ein gegebenenfalls mit Alkyl oder Alkoxy mit je 1 bis
18 Kohlenstoffatomen, Halogen, Acylamino, Sulfonsäure- oder Carbonsäureamidgruppen substituierter Aryl- oder heterocyclischer
Rest ist.
5. Farbphotographisches Material nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Gelbkuppler der Formel
L1—NHCO C W
CH-N
y ν I
Q -CO C Y
■»- Il
• N-Z-M
entspricht, worin M, -W-Y- und Z die in Anspruch 4 angegebenen Bedeutungen haben, L^ gegebenenfalls mit Chlor, Alkoxy mit 1 bis
Kohlenstoffatomen, aliphatischen Acylamino mit 1 bis
Kohlenstoffatomen, Carbonamido mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen,
gegebenenfalls N- oder N,N-substituiert, oder Carbonsäureestergruppen mit 2 bis 40 Kohlenstoffatomen substituiertes
Phenyl, wobei die -CONH- und -NHCO-Gruppen öllöslichmachende Ballastgruppen tragen können, und Q,
tert.-Butyl,-Norbornyl,-2,2,2-Bicyclooctyl, Phenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl,
p-Methoxyphenyl oder 3-Acylaminophenyl ist, worin die Acylaminogruppe einen öllöslichmachenden
Rest trägt.
809844/1000
- 52 -
6. Farbphotographisches Material nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Gelbkuppler der Formel
L—NHCO O W
Q-CO C Y
Il
entspricht, worin L, Q, -W-Y- und Z die in Anspruch 4 angegebenen Bedeutungen haben und M, Alkyl mit 1 bis
Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert mit Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenoxy; Benzyl,
gegebenenfalls mit Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogen, Acylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Phenyl; Cyclohexyl, Norbornyl, Adamantyl oder - sofern Z -CO- ist, Alkoxy mit 1 bis
Kohlenstoffatomen oder Mono- oder Dialkylamino mit bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylteil ist.
7. Farbphotographisches Material nach Anspruch 6, dadurch
gekennzeichnet, dass der Gelbkuppler der Formel
L-NHCO^ ^C W
Q-CO c γ
N-CO-M2
809844/1000
entspricht, worin L, Q und -W-Y- die in Anspruch 6 angegebenen Bedeutungen haben und M9 Alkyl mit 1 bis IO Kohlenstoffatomen,
gegebenenfalls substituiert mit Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenoxy; Alkoxy mit 1 bis
5 Kohlenstoffatomen; Benzyl; gegebenenfalls mit Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes
Phenyl, oder Mono- oder Dialkylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
im Alkylteil ist.
8. Farbphotographisches Material nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Gelbkuppler der Formel
L—NHCO . C W
N S
CIt-N
Q-CO C Y
entspricht, worin L, Q und -W-Y- die in Anspruch 6 angegebenen Bedeutungen haben und M-, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
oder gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Chlor oder Acylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
substituiertes Phenyl ist.
9. Farbphotographisches Material nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Gelbkuppler der Formel
L—NHCO ^C W,
CH N
Q-CO C Y1
N-Z-M
8098U/1000
entspricht, worin L, M, Q. und Z die in Anspruch 4 angegebenen
Bedeutungen haben und -W, -Y1 - den Formeln
I t
Rn Rn
I I
oder N—N
entspricht, worin R, Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Aralkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Acyl mit
1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R2 Alkyl mit 1 bis 18 Kohlen
stoffatomen, Aralkyl oder Aryl ist und R1 und R2 zusammen
mit dem (den) Atom(en), an das (die) sie gebunden sind, einen 4- bis 6-gliedrigen Ring bilden können.
10. Farbphotographisches Material nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Gelbkuppler der Formel
Cl
■H3 _>Λ
CHo C- CO-CH-CO-NH (' x)
3 ' NH-CO(CH2)3-O—^ Vt-C-H1
O=C C=N-Z-M t ι
W1-Y1
W1-Y1
entspricht, worin Z und M die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben und -W,-Y«- den Formeln
8098U/1000
I
Rl
N—N
R1R1
*2 ,
■L ι
R2
-S
-c—
I
R2
-C
R
2
R2
entspricht, worin R, Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis Kohlenstoffatomen, Aralkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Acyl mit
1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R2 Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Aralkyl· oder Aryl· ist und R.. und R2 zusammen
mit dem (den) Atom(en), an das (die) sie gebunden sind, einen 4- bis 6-gliedrigen Ring bilden können.
11. Farbphotographisches Material nach Anspruch 9, da durch gekennzeichnet, dass der Gel·bkupρl·er der Formel·
L·—NHCO C W0
Q-CO C Y0
Il C
N-Z-M
entspricht, worin L, M, Q und Z die in Anspruch 9 angegebenen Bedeutungen haben und -W2-Y2- den Formeln
809844/1000
Il Il
R3-C-N , R3-C—S , ϊ
\ R3 K
R4 R4 R4
oder Ii N
entspricht, worin R0 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl und R, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder
Phenyl ist.
12. Farbphotographisches Material nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass der Gelbkuppler der Formel
Cl CH3
CH3-C -CO-CH -CO-ίίΗ ^
CH. \
NH-CO(CH9) N Ζ
O=C C=N-Z-M
I I
W2-Y2
entspricht, worin Z, M und W2, Y2- die in Anspruch 11
angegebenen Bedeutungen haben.
13. Farbphotographisches Material nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Gelbkuppler der Formel
809844/1000
40
Il
L^—NHCO C W
CH-N / \
Q1 -CO C Y
•L it
entspricht, worin L, gegebenenfalls mit Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, aliphatischem Acylamino mit 1 bis
40 Kohlenstoffatomen, Carbonamido mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls N- oder N,N-substituiert oder Carbonsäureestergruppen
mit 2 bis 40 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, wobei die -CONH- und -NHCO-Gruppen Ballastgruppen
tragen können und Q- tert.-Butyl, Norbornyl, 2,2,2-Bicyclooctyl,
Phenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl, p-Methoxyphenyl oder 3-Acylaminophenyl ist, M2 Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
gegebenenfalls substituiert mit Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenoxy; Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Benzyl; gegebenenfalls mit Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes
Phenyl, oder Mono- oder Dialkylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylteil ist, W2-Y0 den Formeln
I » Il
, R~-C—S , R--C-0 ,
•3 I Ji
I I
oder Ii N
I I
809844/1000
entspricht, worin R3 Wasserstoff, Alkyl uit 1 bis 5 Koh
lenstoffatomen, Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl und R, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder
Phenyl ist.
14. Farbphotographisches Material nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass der Gelbkuppler der Formel
CH3
NH-CO(CH2) 30—<f_y—t-CqH1
CHo-C-CO-CH-CO-NH "
■J I
CH,
N
O=C C=N-CO-M2 Ü"C5H11
O=C C=N-CO-M2 Ü"C5H11
entspricht, worin M2 und -W2-Y2- die in Anspruch 13
angegebenen Bedeutungen haben.
15. Farbphotographisches Material nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Gelbkuppler der Formel
ii
B-SO2-M,
8 O 9 8 A 4 / 1 O O O
entspricht, worin L1 gegebenenfalls mit Chlor, Alkoxy mit
1 bis 5 Kohlenstoffatomen, aliphatischem Acylamino mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, Carbonamido mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen,
gegebenenfalls N- oder N,N-substituiert oder Carbonsäureestergruppen mit 2 bis 40 Kohlenstoffatomen substituiertes
Phenyl, wobei die -CONH- und -NHCO- Gruppen Bllöslichmachende Ballastgruppen tragen können,
und Q1 tert.-Butyl, Norbornyl, 2,2,2-Bicyclooctyl, Phenyl,
3,4-Methylendioxyphenyl, p-Methoxyphenyl oder 3-Acylaminophenyl
ist, worin die Acylaminogruppe einen öllö'slichmachenden
Rest trägt,
Mo Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder gegebenenfalls
mit Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Chlor oder Acylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl
und -Wo-Yo- der Formel
oder
entspricht, worin R~ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl und R, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl ist.
16. Farbphotographisches Material nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass der Gelbkuppler der Formel
809844/1000
CH3
CHo -C-CO-CH-CO-NH-
CHo -C-CO-CH-CO-NH-
•J ι
Cl
CH
NH-C0 (CH2)
O=C
N
C
C
I I
C=N-SO2M3
t-C5Hu
entspricht, worin M3 und -Wo-Y3- die in Anspruch 15 an
gegebenen Bedeutungen haben.
17. Farbphotοgraphisches Material nach Anspruch 10, da
durch gekennzeichnet, dass der Gelbkuppler der Formel
Cl
CHo-C-CO-CH-CO-NH
•5 1
O=C
C=N-Z-M,
nh-k;o(ch2)3o—r
t-CcH
W, Y,
4 4
entspricht, worin Z -CO- oder -SO2" und M, Alkyl mit 1 bis
5 Kohlenstoffatomen, Benzyl, gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Chlor und/oder Nitro substituiertes
Phenyl oder - sofern Z -CO- ist - Alkoxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Monoalkylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Carbalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder mit Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder mit
Phenyl N-substituiertes oder N,N-di-
809844/1000
substituiertes Garbonamido ist, und -W,-Y/- den Formeln
Il
q-C—N
-» ι ι
Il
R.—C—S
R.
I I
oder N—N
I I
Ro Rq
I I -C—O
R,
entspricht, worin R~ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Koh
lenstoffatomen, Acyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder
Phenyl und R, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl ist.
18. Farbphotographisches Material nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass der Gelbkuppler der Formel
Cl
CHo-C-CO-CH-CO-NH
■J I
CH, W4-
NH-CO(CH2)
C=N-CO-M
U-C5Hn
entspricht, worin M, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Benzyl, gegebenenfalls mit Chlor oder Nitro substituiertes Phenyl, Monoalkylamino
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Carbalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder mit Alkyl
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder Phenyl N-substituiertes
oder Ν,Ν-disubstituiertes Carbonamido ist
809844/1000
und -W4-Y4- die in Anspruch 17 angegebene Bedeutung
hat.
19. Farbphotographisches Material nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass der Gelbkuppler der Formel
Cl
o-C -CO-CH-CO-NH
-C -CO-CH-CO-NH C x>
NH-CO (CH2)
O=C C=N-SO0-M.
ι j I ο
W5 Y5
entspricht, worin Mfi Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
oder gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist und -Wc-Yc- der Formel
RQ—C—k oder R—C—S
■5 ι ι ι
R/ Ro R/
4 3 4
8098U/1QÖO
entspricht, worin R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Acyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl und R, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder
Phenyl ist.
20. Gelbkuppler der Formel
G—N
0
11
11
Il
N-Z-M
worin G ein Über die aktive Methingruppe an den heterocyclischen
Ring gebundener Gelbkupplerrest, Z -CO- oder -SO«- und M ein Substituent ist und A die zur Vervollständigung
eines fUnfgliedrigen gesättigten heterocyclischen Ringes notwendigen nichtmetallischen Atome sind.
21. Gelbkuppler nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass G, Z und A die in Anspruch 20 angegebenen Bedeutungen
haben und M Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Hydroxy, Nitro,
Cyan, Alkoxy, Aryloxy oder Amino; Aralkyl, Cycloalkyl, Aryl, gegebenenfalls substituiert mit ~c n H2n+i» ~0CnH2n+l'
worin η eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, Halogen, Acylamino, -SO3H, -SO2WI2 oder N-substituiertes oder N,N-disubstituiertes
Sulfonamid, -COOH, Carbonamidogruppen, Carbalkoxygruppen,
Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Hydroxyl, Nitro, Cyan, Aminogruppen, Alkylmercapto, -SO2-E
oder -CO-E, worin E Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro,
Cyan, Amino oder Alkoxy mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist,
E ferner Cycloalkyl, Aryl, Pyridyl, Pyrimidyl,
8 0 98U/1000
Furyl oder Thienyl ist und M ausserdem Pyridyl, Furyl, Thienyl oder Perfluoralkyl oder - sofern Z -CO- ist - Amino,
Mono- oder Dialkalamino mit je bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkoxy mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Phenoxy,
Acyl, Carbalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil
oder mit Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder mit Phenyl N-substituiertes oder Ν,Ν-disubstituiertes Carbonamido
ist.
22. Gelbkuppler nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet,
dass sie der Formel
It
^C W
G—N I
\ ■
C Y
C Y
Il
N-Z-M
entsprechen, worin G ein über die aktive Methingruppe an
den heterocyclischen Ring gebundener Gelbkupplerrest, Z -CO- oder -SO2-, M Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyan, Alkoxy, Aryloxy oder Amino; Aralkyl , Cycloalkyl,
Aryl, gegebenenfalls substituiert mit -C Η« .,, ~0CnH2n+l'
worin η eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, Halogen, Acylamino, -SO-H, -SO2NH2 oder N-substituiertes oder Ν,Ν-disubstituiertes
Sulfonamid, -COOH, Carbonamidogruppen, Carbalkoxygruppen, Phenoxycarbonyl, Benzyloxcarbonyl, Hydroxyl,
Nitro, Cyan, Aminogruppen, Alkylmercapto, -SO2-E oder
-CO-E, worin E Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyan,
Amino oder Alkoxy mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist; E ferner Cycloalkyl, Aryl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furyl oder
8098U/1000
Thienyl ist und M ausserdem Pyridyl, Furyl, Thienyl oder
Perfluoralkyl oder - sofern Z -CO- ist - Mono- oder Dialkalamino mit je bis zu 5 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkoxy
mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Phenoxy oder Acyl ist und -W-Y- den Formeln
I I
R1 C—N
J- ι ι
R2 R
N—C—R1 , O—C—R1 , S—C—R oder N—N
, , 1 ι L Ii Il
R1 R2 R2 R2 R1 R1
entspricht, worin R, Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Aralkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Acyl mit 1 bis Kohlenstoffatomen und R2 Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Aralkyl oder Aryl ist und R1 und R2 zusammen mit dem(den)
Atom(en), an das (die) sie gebunden sind, einen 4- bis 6-gliedrigen Ring bilden können.
23. Gelbkuppler nach Anspruch 22, dadurch gekennzeich net, dass sie der Formel
L—NHCO C W
N
Q-CO C —Υ
Q-CO C —Υ
Il
N Z M
809844/1000
entsprechen, worin M, -W-Y- und Z die in Anspruch 22 ange gebenen Bedeutungen haben, L gegebenenfalls mit Halogen,
Alkyl, Alkoxy, Acylamino, SuIfonsäureamid-, Carbonsäureamid-
oder Carbonsäureestergruppen substituiertes Phenyl und Q Alkyl mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen, oc-Alkoxyalkyl
mit 2 bis 32 Kohlenstoffatomen, a-Aryloxyalkyl mit 7 bis
40 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 4 Cycloalkylringen oder ein gegebenenfalls mit Alkyl oder Alkoxy
mit je 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Halogen, Acylamino,
Sulfonsäure- oder Carbonsäureamidgruppen substituierter Aryl oder heterocyclischer Rest ist.
mit je 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Halogen, Acylamino,
Sulfonsäure- oder Carbonsäureamidgruppen substituierter Aryl oder heterocyclischer Rest ist.
24. Gelbkuppler nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
0
π
π
L1—NHCO C W
^CH-N.
Q1-CO
Q1-CO
C Y
Il
N-Z-M
entsprechen, worin M, -W-Y- und Z die in Anspruch 23
angegebenen Bedeutungen haben, L, gegebenenfalls mit
Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, aliphatischem Acylamino mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, Carbonamido mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls N- oder N,N-substituiert oder Carbonsäureestergruppen mit
2 bis 40 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, wobei die -CONH- und -NHCO- Gruppen öllö'slichmachende Ballastgruppen tragen können, und Q-, tert.-Butyl, Norbornyl,
2,2,2-Bicyclooctyl, Phenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl,
p-Methoxyphenyl oder 3-Acylaminophenyl ist, worin die
Acylaminogruppe einen b'llö'slichmachenden Rest trägt.
angegebenen Bedeutungen haben, L, gegebenenfalls mit
Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, aliphatischem Acylamino mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, Carbonamido mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls N- oder N,N-substituiert oder Carbonsäureestergruppen mit
2 bis 40 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, wobei die -CONH- und -NHCO- Gruppen öllö'slichmachende Ballastgruppen tragen können, und Q-, tert.-Butyl, Norbornyl,
2,2,2-Bicyclooctyl, Phenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl,
p-Methoxyphenyl oder 3-Acylaminophenyl ist, worin die
Acylaminogruppe einen b'llö'slichmachenden Rest trägt.
8098U/1QQ0
25. Gelbkuppler nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet , dass sie der Formel
L—NHCO C W
CH-N I / X ä
Q-CO C Y
It
entsprechen, worin L, Q, -W-Y- und Z die in Anspruch 23 angegebenen
Bedeutungen haben und M, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert mit Alkoxy mit
bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenoxy: Benzyl, gegebenenfalls mit Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogen,
Acylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, substituiertes Phenyl; Cyclohexyl, Norbornyl, Adamantyl oder - sofern Z -CO-ist
- Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Mono- oder Dialkylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylteil ist.
26. Gelbkuppler nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
Il
L—NHCO . G W
CH N I
Q-CO C Y
Il
N-CO-M2
809844/1000
entsprechen, worin L, Q und -W-Y- die in Anspruch 25 angegebenen Bedeutungen haben und M^ Alkyl mit 1 bis 10
Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert mit Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenoxy; Alkoxy mit
1 bis 5 Kohlenstoffatomen; Benzyl; gegebenenfalls mit Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder
Chlor substituiertes Phenyl, oder Mono- oder Dialkylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylteil ist.
27. Gelbkuppler nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
. 0
L—NHCO . c tf
>H-H
Q-CO ^ C γ
Q-CO ^ C γ
entsprechen, worin L, Q und -W-Y- die in Anspruch 25 angegebenen Bedeutungen haben und M- Alkyl mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Chlor oder Acylamino mit 1 bis
5 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist.
28. Gelbkuppler nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
8098U/1000
L—NHCO
Q-CO
.CH N
Il
C W1
C Yn
it 1
N-Z-M
entsprechen, worin L, M, Q und Z die in Anspruch 23 angegebenen Bedeutungen haben und -W, -Y,- den Formeln
-N
R2
Ν—Ν
I I
R1R,
entsprechen, worin R, Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18
Kohlenstoffatomen, Aralkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Acyl mit bis 5 Kohlenstoffatomen und R2 Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Aralkyl oder Aryl ist und R, und R2 zusammen mit dem (den) Atom(en), an das (die) sie gebunden einen
4- bis 6-gliedrigen Ring bilden können.
Kohlenstoffatomen, Aralkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Acyl mit bis 5 Kohlenstoffatomen und R2 Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Aralkyl oder Aryl ist und R, und R2 zusammen mit dem (den) Atom(en), an das (die) sie gebunden einen
4- bis 6-gliedrigen Ring bilden können.
29. Gelbkuppler nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
CH0
ι J
CH3C-CO-CH-CO-^iH ξ y
I ~
O=C C=N-Z-M
I ι
I ι
W1-Y1
NH-CO(CH2)3-0—^__
809844/1000
entsprechen, worin Z und M die in Anspruch 21 angegebenen Bedeutungen haben und -W-, -Y, - den Formeln
I I
-C—S Ro
R,
oder
N—N
R1R1
R1R1
entsprechen, worin R, Wasserstoff, Allyl mit 1 bis 18
Kohlenstoffatomen, Aralkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und IL, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Aralkyl oder Aryl ist und R, und R2 zusammen mit dem (den) Atom(en), an das (die) sie gebunden
sind, einen 4- bis 6-gliedrigen Ring bilden können.
30. Gelbkuppler nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
L—NHCO
Q-CO
CJ Y0
N-Z-M
entsprechen, worin L, M, Q und Z die in Anspruch 28 angegebenen Bedeutungen haben und "W^-Yo"
809844/1000
R4 R3
ι *
R--C—S
-3 ι
R,
R~-C-0
oder
N N
ι τ
entspricht, x^orin R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Aryl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl und R, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder
Phenyl ist.
31. Gelbkuppler nach Anspruch 30, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
Cl
CH3-C -CO-CH -CO-NH
CH0
NH-CO(CH9)^O
O=C
I
I
C=N-Z-M i
Y2
entsprechen, worin Z, M und "Wo-Yo" ^^
angegebenen Bedeutungen haben.
^-n Anspruch 30
09844/1000
32. Gelbkuppler nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
Lj—NHCO C W
CH--^i
Q1-CO C Y2
N-CO-M2
entsprechen, worin L.. gegebenenfalls mit Chlor, Alkoxy
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, aliphatischem Acylamino mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, Carbonamido mit 1 bis
40 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls N- oder N,N-substituiert oder Carbonsäureestergruppen mit 2 bis 40
Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, wobei die
-CONH- und -NHCO-Gruppen Ballastgruppen tragen können und Q1 tert.-Butyl, Norbornyl, 2,2,2-Bicyclooctyl,
Phenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl, p-Methoxyphenyl oder 3-Acylaminophenyl ist, Mg Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert mit Alkoxy
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenoxy; Alkoxy
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Benzyl; gegebenenfalls mit Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
oder Chlor substituiertes Phenyl, oder Mono- oder Dialkylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylteil ist und -W0-Y0- den Formeln
Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, wobei die
-CONH- und -NHCO-Gruppen Ballastgruppen tragen können und Q1 tert.-Butyl, Norbornyl, 2,2,2-Bicyclooctyl,
Phenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl, p-Methoxyphenyl oder 3-Acylaminophenyl ist, Mg Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert mit Alkoxy
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenoxy; Alkoxy
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Benzyl; gegebenenfalls mit Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
oder Chlor substituiertes Phenyl, oder Mono- oder Dialkylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylteil ist und -W0-Y0- den Formeln
809844/1000
■3"T
R3-C S
ι ι
R~-C-0 J ι
oder
ι ι
N N
ι ι
R3 R
entspricht, worin R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen, Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl und R, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder
Phenyl ist.
33. Gelbkuppler nach Anspruch 32, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
Cl
CH3
CH~-C-CO-CH-CO-NH-
CH~-C-CO-CH-CO-NH-
-5 1
N
O=C C=N-CO-M0
O=C C=N-CO-M0
I I
TJ γ
W2 Y2
NH-CO (CH2 )30—f_^
Ü-C5H11
entsprechen, worin M2 und -W2-gegebenen
Bedeutungen haben.
,- die in Anspruch 32 an-
34. Gelbkuppler nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
8098U/1000
1 NHCO C W3
CH N I
^ ^C Y
it J
entsprechen, worin L^ gegebenenfalls mit Chlor, Alkoxy mit
1 bis 5 Kohlenstoffatomen, aliphatischem Acylamino mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, Carbonamido mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen,
gegebenenfalls N- oder N,N-substituiert oder Carbonsäureestergruppen mit 2 bis 40 Kohlenstoffatomen substituiertes
Phenyl, wobei die -CONH- und -NHCO- Gruppen öllöslichmachende
Ba Hast gruppen tragen können, und Q, tert.-Butyl, Norbornyl, 2,2,2-Bicyclooctyl, Phenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl,
ρ-Methoxypheny1 oder 3-Acylaminophenyl ist, worin die
Acylaminogruppe einen Öllöslichmachenden Rest trägt, M
Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder gegebenenfalls mit
Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Chlor oder Acylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl und
-W3-Y3- der Formel .
oder
entspricht, worin R- Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl und R, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl ist.
809844/1000
35. Gelbkuppler nach Anspruch 34, dadurch gekennzeich
net, dass sie der Formel
CH3
. -C-CO-CH-CO-^H-
. -C-CO-CH-CO-^H-
•J I
NH-CO(CH2)
O=C
C=N-SO0M-
entsprechen, worin M3 und -W3-Y3- die in Anspruch 34 an
gegebenen Bedeutungen haben.
36. Gelbkuppler nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
Cl CH3 \
Ho -C-CO-CH-CO^H-CH0
NH-CO(CH2)
O=C
C=N-Z-M,
U-C5H
t-C5Hn
entsprechen, worin Z -CO- oder -SO2- und M, Alkyl mit 1
bis 5 Kohlenstoffatomen, Benzyl, gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Chlor und/oder Nitro substituiertes
Phenyl oder - sofern Z -CO- ist - Alkoxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Monoalkylamino mit 1 bis
5 Kohlenstoffatomen, Carbalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder mit Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
und/oder mit Phenyl N-substituiertes oder
809844/10
Ν,Ν-disubstituiertes Carbonamido ist, und -W,-Y4- den
Formeln
-J I I
—C—S
R3 R3
R/
R/ R/ 4 4
entspricht, worin R~ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Acyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl und R, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder
Phenyl ist.
37. Gelbkuppler nach Anspruch 36, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
Cl V
CH3-C-CO-CH-CO-NIl
I
NH^O(CH2)
O=C
I
I
W4
C=N-CO-M1
entsprechen, worin M1- Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Benzyl, gegebenenfalls mit Chlor oder Nitro substituiertes Phenyl, Monoalkylamino
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Carbalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder mit Alkyl
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder mit Phenyl N-substituiertes
oder Ν,Ν-disubstituiertes Carbonamido ist
8098U/1000
und -W,-Y,- die in Anspruch 36 angegebene Bedeutung hat.
38. Gelbkuppler nach Anspruch 36, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
CH3
CHo-C -CO-CH-CO-NH·
CHo-C -CO-CH-CO-NH·
CH- , .
3 ^ HH-CO(CH2)30
O=C C=N-SO0 -1
I I l
W5 Y5
entsprechen, worin Mg Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
oder gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist und -Wc-Yc- der Formel
1 ' Il
R3—C—N oder R—C—S
3—C
R4 R3 R4
entspricht, worin R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Acyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Phenyl und R4 Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder
Phenyl ist.
39. Verfahren zur Herstellung eines Gelbbildes, dadurch gekennzeichnet, dass man farbphotographisches Material
nach einem der Ansprüche 1 bis 19 belichtet und
809844/1000
das belichtete Material mit einer wässrigen alkalischen Lösung, die als Entwickler ein aromatisches Amin enthält,
behandelt.
40. Die nach dem Verfahren gemäss Anspruch 39 hergestellten
Gelbbilder.
4/1000
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH537877A CH627562A5 (de) | 1977-04-29 | 1977-04-29 | Farbphotographisches material. |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2818373A1 true DE2818373A1 (de) | 1978-11-02 |
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ID=4292556
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19782818373 Withdrawn DE2818373A1 (de) | 1977-04-29 | 1978-04-26 | Farbphotographisches material |
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JP (1) | JPS53135625A (de) |
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CH (1) | CH627562A5 (de) |
DE (1) | DE2818373A1 (de) |
FR (1) | FR2389163A1 (de) |
GB (1) | GB1582971A (de) |
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IT1018702B (it) | 1974-06-26 | 1977-10-20 | Minnesota Mining & Mfg | Copulanti fotografici pivalilaceta nilidici elementi fotografici che comprendono tali copulanti e.o i co loranti formati per sviluppo cromo geno di detti copulanti e metodo per formare una immagine fotografi ca a coloranti in presenza di det ti copulanti |
DE2442703A1 (de) | 1974-09-06 | 1976-03-18 | Agfa Gevaert Ag | Farbphotographisches material mit neuen 2-aequivalent-gelbkupplern |
DE2556620A1 (de) * | 1975-12-16 | 1977-06-30 | Agfa Gevaert Ag | Farbphotographisches material |
CH615027A5 (de) * | 1976-04-14 | 1979-12-28 | Ciba Geigy Ag | |
DE2640601C2 (de) * | 1976-09-09 | 1985-11-28 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Farbphotographisches Material mit 2-Äquivalent-Gelbkupplern |
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