DE2813204A1 - Verfahren zur herstellung von fettsaeurennitrilen und glycerin aus glyceriden, insbesondere aus natuerlichen fetten und oelen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von fettsaeurennitrilen und glycerin aus glyceriden, insbesondere aus natuerlichen fetten und oelenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Fettsäurenitrilen und Glycerin
- aus Glyceriden, insbesondere aus natürlichen Fetten und Ölen Zusatz zur Hauptanmeldung P 27 37 607.4.
- Gegenstand der Hauptanmeldung P 27 37 607.4 ist ein Verfahren zur Umsetzung von Mono-, Di- und Triglyceriden der allgemeinen Formel worin R1, R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, gesättigte oder ein- oder mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 3 bis 23 Kohlenstoffatowen bedeuten, wobei diese Reste gegebenenfalls mit einer OH-Gruppe substituiert sein können9 oder Gemischen solcher Glyceride mit Ammoniak in flüssiger Phase unter Gewinnung von Fettsäurenitrilen der Formel R1(R2, R3)-CN und von Glycerin unter Hindurchleiten von gasförmigem Ammoniaks gegebenenfalls unter Zumischen von Inertgas, bei erhöhten -Temperaturen und in Gegenwart von Katalysatoren9 das dadurch gekennzeic-hnet istp daß das Glycerid mit einer Ammoniakmenge von mindestens 200 1/kg Glycerid und Stunde9 tei Tempçraturen von 220 eis 300 OC, in Gegenwart von Blei-, Zink-, Cadmium-, Zinn-9 Titan-, Zirkon-, Chrom-, Antimon--, Mangan-, Eisen- Nickel- oder Kobaltsalzen von Carbonsäuren oder Sulfonsäuren als Katalysatoren in innigen Kontakt gebracht, das austretende Produktgemisch von Fettsäurenitril und Glycerin/Wasser einer Phasentrennung -unterworfen und Glycerin in bekannter Weise von Wasser befreit wird.
- Zur Gewinnung von reinen (nur mit geringen Mengen an FettsäureamIden und/oder Fettsäuren verunreinigten) Fettsäure nitrilen wird in der Hauptanmeldung vorgeschlagen9 das austretende Produktgemisch zunächst einer Fraktionierung zu unterwerfen.
- Es wurde nun gefunden, daß bei dem Verfahren der Hauptanmeldung-(als 1. Verfahrensstufe) sehr reine Fettsäure nitrile erhalten werden, wenn die Fettsiurenitril-Phase in einer 2. Verfahrensstufe Reaktionsbedingungen zur Umwandlung von FettSäureamiden und Fettsäuren in die entsprechenden- Nitrile unterworfen wird9 bis die geringen Mengen an Fettsäureamid und Fettsäure in der Fettsäurenitril-Phase zu Fettsäurenitril umgesetzt sind.
- Gemäß vorliegender Erfindung wird also zunächst (1. Verfahrensschritt) das Verfahren der Hauptanmeldung durchgeführt.
- -Das dabei gewonnene Fettsäurenitril (Fettsaurenitril-Phase, Roh-Fettsäurenitril) wird dann (2. Verfahrensschritt) unter solchen Reaktionsbedingungen weiter behandelt9 unter denen Fettsäureamide und Fettsäuren zu Fettsäurenitrilen umgesetzt werden.
- Die Durchftihrung des 1. Verfahrensschrittes erfolgt also mit den in der Ilauptanmeldung beschriebenen Mono-, Di- und Triglyceriden, Ammoniakmengen, die bei 200 bis 1000 1/kg, vorzugsweise bei 400 bis 800 l/kg Glycerid und Stunde liegen, Katalysatoren und weiteren Verfahrensparametern, wobei das austretende Produktgemisch aus Fettsäurenitril und Glycerin/Wasser zweckmäßigerweise ohne vorangehende Fraktionierung in Fettsäurenitril (Fettsäurenitril-Phase) und Glycerin/Wasser getrennt wird.
- Die Behandlung der Fettsäurenitril-Phase zur Umwandlung der in ihr enthaltenen Fettsäureamide und Fettsäuren in Fettsäurenitrile erfolgt vorzugsweise nach einer der folgenden Methoden.
- Nachdem in der 1. Verfahrensstufe der Austrag von Glycerin aus dem Reaktor (ohne Fraktionierkolonne) beendet ist, wird das ausgetretene Reaktionsprodukt aus Fettsäurenitril und Glycerin/Wasser in Fettsäurenitril und Glycerin/Wasser aufgetrennt. Die Fettsäurenitril-Phase (die Glycerin/Wasser-Phase wird wie in der Hauptanmeldung beschrieben aufgearbeitet) wird nun in den Reaktor gegeben, in dem noch etwa ebensoviel Fettsäurenitril, wie bereits ausgetragen worden ist, vorliegt.*Im Reaktor ist vor dieser Zugabe die Temperatur auf 200 bis 320 °C, vorzugsweise auf 230 bis 300 °C, eingestellt und die Ammoniakmenge, die in den Reaktor eingeführt wird, gegenüber der Menge in der 1. Verfahrens stufe auf 5 bis 150 1/kg Fettsäurenitril und Stunde, vorzugsweise auf 15 bis 100 1/kg, reduziert worden. Sofern in der 1. Verfahrensstufe genügend Katalysator eingesetzt worden ist (Katalysatormengen, die an der oberen Grenze der in der Hauptanmeldung offenbarten Mengenbereiche liegen) erübrigt sich die neuerliche Zugabe an Katalysator; für diese 2. Verfahrensstufe kommen die in der Hauptanmeldung beschriebenen *(verunreinigt mit Fettsäureamid und Fettsäure) Katalysatoren und Katalysatormengen in Betracht. Bei diesen Reaktionsbedingungen geht die Umwandlung von Fettsäureamiden und Fettsäuren in Fettsäurenitrile vor sich, die an der Bildung von Reaktionswasser verfolgt werden kann. Das Wasser wird mit dem überschüssigen Ammoniak ausgetragen und das vom Wasser befreite Ammoniak, gegebenenfalls unter Zugabe von frischem Ammoniak, wieder in den Reaktor zurückgeführt. Nach Beendigung der Umsetzung wird das im Reaktor befindliche Fettsäurenitril zur Abtrennung-des Katalysators zweckmäßigerweise noch einer Destillation unterworfen.
- Nach einer anderen vorzugsweise angewandten Methode werden in der 1. Verfahrensstufe die Reaktionsbedingungen dieser Stufe so lange gehalten, bis nicht nur das gesamtmögliche Glycerin, sondern auch das gesamtmögliche Fettsäurenitril aus dem-Reaktor ausgetragen ist. Das Fettsäurenitril wird dann in einem, zweckmäßigerweise zweiten, Reaktor zusammen mit Katalysator eingebracht9 wobei die gleichen Katalysatoren wie für die 1. Verfahrensstufe in einer (der 1. Verfahrensstufe analogen) Menge von 0p5 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise von 1 bis 25 Gew.-, insbesondere von 1 bis 10 Gew.-%, jeweils bezogen auf das eingesetzte Fettsäurenitril, in Betracht kommen Es wird auf. 200 bis 320 °Cs vorzugsweise auf 230 bis 300 OC, erhitzt, eine Ammoniakmenge von 5 bis 150 1/kg Fettsäurenitril und Stunde, vorzugsweise 15 bis 100 1/kg, eingeführt und das überschüssige Ammoniak, nach Abtrennung des Reaktionswassers 9 wieder zurückgeführt. Nach Beendigung der Umsetzung wird das im Reaktor befindliche Fettsäurenitril9 wie oben beschrieben, destillativ aufgearbeitet.
- Nach einer weiteren Methode wird die FettsEurenitril-Phase in der Weise umgesetzt, daß das Fettsäurenitril gemeinsam mit Katalysator und mit Ammoniak in einer Menge von 5 1/kg bis 150 1/kg Fettsäurenitril und Stunde, vorzugsweise 15 bis 100 1/kg, in flüssigem Zustand bei einer Temieratur von 200 bis 320 OC, vorzugsweise von 230 bis 300 c, kontinuierlich durch einen Reaktor, vorzugsweise einen Rohrreaktor, geführt wird, wobei die in der Hauptanmeldung beschriebenen Katalysatoren und Katalysatormengen, nämlich 0,5 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 75 Gew.-50, insbesondere 10 bis 30 Gew.-%, jeweils bezogen auf das eingesetzte Fettsäurenitril, in Betracht kommen. Dabei ist es zweckmäßig, gebildetes Reaktionswasser vom überschüssigen Ammoniak abzutrennen und dieses wieder zur Umsetzung einzusetzen. Das erhaltene, durch Fettsäureamid und Fettsäure praktisch nicht mehr verunreinigte Fettsäurenitril wird nun zwecks Abscheidung des Katalysators und gegebenenfalls restlichen Reaktionswassers einer Destillation unterworfen.
- Die Behandlung der Fettsäurenitril-Phase aus der 1. Verfahrensstufe kann ferner auch in der Weise erfolgen, daß Fettsäurenitril in gasförmigem Zustand gemeinsam mit Ammoniak in einer Menge von 200 bis 800 1/kg Fettsäurenitril und Stunde, vorzugsweise 300 bis 600 1/kg, bei einer Temperatur von 280 bis 400 °C, vorzugsweise bei 300 bis 380 °C, kontinuierlich über ein Festbett von Dehydratisierungskatalysatoren geleitet wird. Dabei ist es zweckmäßig, gebildetes Reaktionswasser vom überschüssigen Ammoniak abzutrennen und dieses wieder zur Umsetzung einzusetzen. Geeignete Dehydratisierungskatalysatoren sind beispielsweise Aluminiumoxid in Form von Bauxit oder Hydrargilit, Thoriumoxid, Zirkonoxid, Aluminiumphosphat, Silicagel, aktive Bleicherden und dergleichen oder Mischungen davon. Das erhaltene Fettsäurenitril wird auch hier zweckmäßigerweise einer Destillation unterworfen.
- Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren ist ein Weg geschaffen, besonders reine Fettsäurenitrile aus Glyceriden zu gewinnen.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die folgenden Beispiele noch näher erläutert.
- Beispiel 1 In einem beheizbaren Reaktor, der mit einem Gaseinleitungsrohr, einem Riihrer und einem Innentherinometer ausgersistet ist und dem ein Vorlagesystem (Kondensationssystern aus einer oder mehreren Vorlagen, Behältern) angegliedert ist, wurden 500- g tephnischer Talg (Verseifungszahl 191,4, Säurezahl 1,5) zusammen mit 2 Gew.-% Zink-Dodecylbenzolsulfonat, bezogen auf Talg, vorgelegt. Nun wurde auf 230 OC erhitzt und 600 1 Ammoniak pro kg Fett mal Stunde durch das Reaktionsgut geleitet. Die Temperatur wurde 3 Stunden bei 230 °C gehalten und anschließend kontinuierlich innerhalb von 1 1/2 Stunden auf 260 °C erhöht. Nach insgesamt 4 1/2 Stunden ist der Austrag an Glycerin beendet und zusätzlich etwa die Hälfte an Roh-Fettsäurenitril ausgetragen. An dieser Stelle der Umsetzung wurde der Ammoniakdurchsatz auf 60 1/kg Reaktions--gut mal Stunde reduziert und die Reaktionstemperatur gleichzeitig auf 290 OC gesteigert. Während des Aufheizens wurde die Wasserwäsche des glycerinhaltigen Rohnitrils durchgeführt, das dann, von Glycerin befreit9 in den 290 °C heißen Reaktor zurückgeführt wurde. Nach einer Reaktionszeit von insgesamt 6 1/? Stunden (Nachreaktion 2 Stunden) wurde das Talgfettnitril abgelassen und durch Destillation vom Katalysator befreit. Es wurden 417 g (93,2 % Ausbeute) Talgfettnitril mit einem Amidgehalt unter 0,05 % sowie einer Säurezahl von 0,1 und (lt. OH-Zahl) 42,9 g Reinglycerin (82,7 % Ausbeute) erhalten.
- Beispiel2 In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurden 500 g technischer Talg (Verseifungszahl 191,4, Säurezahl 1,5) zusammen mit 2 Gew.-% Zink-Dodecylbenzolsulfonat, bezogen auf Talg, vorgelegt. Während der Umsetzung wurden 600 1 Ammoniak pro kg Fett und Stunde durch das Reaktionsgut geleitet, wobei die Temperatur 7 Stunden bei 230 OC gehalten und anschließend kontinuierlich innerhalb von 2 1/4 Stunden bis auf 280 OC erhöht wurde. Die Gesamtreaktionszeit betrug 5 1/4 Stunden. Während der Umsetzung wurde darauf geachtet, daß das Temperaturgefälle zwischen Sumpf und Ubergang möglichst gering war. Das erhaltene Kondensat wurde in Roh-Fettsäurenitril und Glycerin mittels Wasserwäsche aufgetrennt.
- Die isolierten 432,8 g Roh-Fettsäurenitril (Amidgehalt 6,1 zu wurden in einem Reaktor, versehen mit Gaseinleitungsrohr, Rührwerk, Innenthermometer und Kondensationssystem, vorgelegt und 2 % Zink-Dodecylbenzolsulfonat dazugegeben. Durch das Reaktionsgemisch wurden 60 1 Ammoniak pro kg Reaktionsgut mal Stunde bei 290 OC durchgeleitet. Gebildetes Reaktionswasser wurde dabei ausgetragen. Die Reaktionszeit betrug 1 Stunde. Nach Destillation des Reaktorinhalts lagen 415 g Talgfettnitril (93,1 % Ausbeute) mit einem Amidgehalt unter 0,05 % und einer Säurezahl von 0,1 vor. Reinglycerin (lt. OH-Zahl) wurde 47,3 g (91,2 % Ausbeute) erhalten.
- Beispiel 3 Die Apparatur bestand (analog dem Vergleichsbeispiel der Hauptanmeldung) aus einem senkrecht angebrachten Glasrohr mit Doppelmantel, das mit 800 cm3 gekörntem Aluminiumoxid gefüllt und auf 320 bis 360 OC erhitzt war.
- Durch das Glasrohr wurden von unten nach oben 470 g Roh-Fettsäurenitril gasförmig, gemeinsam mit 300 Liter Ammoniak pro Liter Katalysator mal Stunde hindurchgeleitet und am oberen Ausgang stündlich 104 g talgfettnitril im Vorlagesystem gesammelt. Der Amidgehalt des so erhaltenen Fettsäurenitrils lag unter 0,1 5'; die Säurezahl hatte einen Wert von 0,05.
Claims (5)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Umsetzung von Mono-, Di- und Triglyceriden der allgemeinen Formel worin R1, R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, gesättigte oder ein- oder mehrfach ungesättigte Kohienwasserstoffreste mit 3 bis 23 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei diese Reste gegebenenfalls mit einer OH-Grüppe substituiert sein können9 oder Gemischen solcher Glycerid mit Ammoniak in flüssiger Phase unter Gewinnung von Fettsäurenitrilen der Formel R1(R2DR3)-CN und Von Glycerin unter Hindurchleiten von gasförmigem Ammoniak, gegebenenfalls unter Zumischen von Inertgas, bei erhöhten Temperaturen und in Gegenwart von Katalysato-ren, wobei das Glycerid mit einer Ammoniakmenge von mindestens 200 l/kg Glycerid und Stunde9 bei Temperaturen von 220 bis 300 OC, in Gegenwart von Blei-9 Zink-9 Cadmium--9 Zinn-g Titan-p Zirkon-, Chrom-9 Antimon-, -Mangan-9 Eisen-, Nickel, oder Kobaltsalzen von Carbonsäuren bder Sulfonsäuren als Katalysatoren in innigen Kontakt.gebracht, das austretende Produktgemisch von Fettsäurenitril und Glycerin/Wasser einer Phasentrennung unterworfen und Glycerin in bekannter Weise von Wasser befreit wird, nach Patentanmeldung P 27 37 607.4, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäurenitril-Phase Reaktionsbedingungen zur Umwandlung von Fettsäureamiden und Fettsäuren in die entsflrechenden Nitrile unterworfen wird, bis die geringen Mengen an Fettsäureamid und Fettsäure in der Fettsäurenitril-Phase zu Fettsäurenitril umgesetzt sind.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäurenitril-Phase dem noch nicht ausgetretenen Produktgemisch aus den umgesetzten Glyceriden zugegeben und diese Mischung mit einer Ammoniakmenge von 5 bis 150 1/kg Fettsäurenitril-Phase und Stunde bei einer Temperatur von 200 bis 320 °C, in Gegenwart von Blei-, Zink-, Cadmium-, Zinn-, Titan-, Zirkon-, Chrom-, Antimon-, Mangan-, Eisen-, Nickel- oder Kobaltsalzen von Carbonsäuren oder Sulfonsäuren als Katalysatoren umgesetzt wird, wobei entstehendes Reaktionswasser mit dem überschüssigen Ammoniak abgeführt und das überschüssige Ammoniak nach Abtrennung vom Wasser zur Umsetzung wieder eingesetzt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsaurenitril-Phase in flüssigem Zustand mit einer Ammoniakmenge von 5 1/kg bis 150 1/kg Fettsäurenitril-Phase und Stunde, bei einer Temperatur von 200 bis 320 OC, in Gegenwart von Blei-, Zink-, Cadmium-, Zinn-, Titan-, Zirkon-, Chrom-, Antimon-, Mangan-, Eisen-, Nickel- oder Kobaltsalzen von Carbonsäuren oder Sulfonsäuren als Katalysatoren umgesetzt wird, wobei entstehendes Reaktionswasser mit dem überschüssigen Ammoniak abgeführt und das überschüssige Ammoniak nach Abtrennung vom Wasser zur Umsetzung wieder eingesetzt wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäurenitril-Phase im flüssigen Zustand geeinsam mit Ammoniak in einer Menge von 5 1/kg bis 150 1/kg Fettsäurenitril-Phase und Stunde und mit Blei-, Zink-9 Cadmium-, Zinn-, Titan-, Zirkon-, Chrom-, Antimon-9 Mangan-, Eisen-, Nickel- oder Kobaltsalzen von Carbonsäuren oder Sulfonsäuren als Katalysatoren bei einer Temperatur von 200 bis 320 °C kontinuierlich durch einen-Reaktof geführt wird.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäurenitril-Phase im gasförmigen Zustand gemeinsam mit Ammoniak in einer Menge von 200 1/kg bis 800 l/kg Fettsäurenitril-Phase und Stunde, bei einer Temperatur von 280 bis 400 °C kontinuierlich über ein Festbett von Dehydratisierungskatalysatoren geführt wird.
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8130 | Withdrawal |