DE2758735A1 - Oxidationsfaerbemittelzusammensetzung fuer das einfaerben keratinoeser fasern, insbesondere menschlichen haaren - Google Patents
Oxidationsfaerbemittelzusammensetzung fuer das einfaerben keratinoeser fasern, insbesondere menschlichen haarenInfo
- Publication number
- DE2758735A1 DE2758735A1 DE19772758735 DE2758735A DE2758735A1 DE 2758735 A1 DE2758735 A1 DE 2758735A1 DE 19772758735 DE19772758735 DE 19772758735 DE 2758735 A DE2758735 A DE 2758735A DE 2758735 A1 DE2758735 A1 DE 2758735A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- component
- composition according
- para
- composition
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Oxidations färbemittelzusaimnensetzung für das
Einfärben keratlnöser Fasern, insbesondere menschlichen Haaren
Die Erfindung betrifft eine Oxidationsfärbemittelzusammensetzung der im Oberbegriff des vorstehenden Hauptanspruches
genannten Art.
Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen und Verfahren für das Einfärben keratinöser Fasern, wobei bestimmte substituierte
m-Phenylendiamine zum Einsatz kommen. Insbesondere betrifft die
vorliegende Erfindung Zusammensetzungen und Verfahren zum Einfärben von menschlichem Haar entweder in der Form einer Perücke
oder in der Form von natürlichem Haar auf dem menschlichen Kopfe. Dabei kommt erfindungsgemäß ein substituiertes m-Phenylendiamin der folgenden Strukturformel:
QCH2CH2OH
(D
oder eines seiner Salze (z.B. HCl, H2SO.) zum Einsatz ; insbesondere seiner nicht-toxischen Salze.
Es ist bekannt, daß beim Einfärben von Haaren nur die sogenannten Oxidationsfärbemittel ein permanentes Einfärben in allen
909Θ1β/0590
sind als Oxidationsfärbemittel formuliert worden, die zu einer
großen Vielzahl von Abschattierungen führen, insbesondere natürlichen Abschattierungen. Diese Färbemittelzusammensetzungen
werden als Mischungen von Para-Komponenten, wie z.B. aromatischen Diaminen oder Aminophenolen.und Meta-Komponenten, wie z.B.
m-Toluoldiamin, m-Phenylendiamin formuliert. Die Mischung von
Para-Komponente und Meta-Komponente reagiert auf dem Haar in Gegenwart eines Oxidiermittels, insbesondere Wasserstoffperoxid,
zur Ausbildung der Farben.
Es wurde nun gefunden, daß die Verbindung gemäß der obigen Formel (I) und ihrer Salze effektiv als Meta-Komponente in Oxidationsfärbemittelzusammensetzungen
eingesetzt werden können. Die erreichbaren Abschattierungen besitzen ein annehmbares !
Widerstandsverhalten gegen wiederholtes Schamponieren mit einer minimalen Änderung in der Farbgebung und führen zu einer
adäquaten Abdeckung. Ohne eine Bewertung dieser Erkenntnisse zu geben, ist es doch von Interesse, festzustellen, daß die durch
die obige Formel (I) umrissene Verbindung im wesentlichen nicht mutagen für bestimmte zu Mutationen neigenden Stämmen von Salmonella
typhimurium ist.
Es ist daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Oxidationsfärbemittelzusammensetzungen
für das Einfärben von keratinösen Fasern, insbesondere menschlichem Haar, vom Permanenttyp anzugeben,
d ie die obige Meta-Komponente enthalten.
Weiterhin richtet sich die vorliegende Erfindung auf ein Ver-
509816/0590
fahren zum Einfärben keratinöser Fasern, insbesondere menschlicher Haare, bei dem die vorstehend erwähnten Oxidationsfärbemittelzusammensetzungen zum Einsatz kommen.
Die substituierten m-Phenylendiamine der vorliegenden Erfindung
können leicht durch reduktive Hydrierung der entsprechenden Dinitro-Verbindungen hergestellt werden. Dies kann anhand der
folgenden Gleichung erläutert werden:
2CH2OH
H.
Hydrierkatalysator
Die Ausgangsmaterialien für die Reaktion (II) können erzeugt i
werden, indem 2,4-Dinitrochlorobenzol mit dem geeigneten Alkali-!
metallalkoholat, wie z.B. Kaliumalkoholat, zur Reaktion gebracht! wird. Diese Reaktion kann durch die folgende Gleichung dargestellt werden', worin M ein Alkalimetall, wie z.B. Kalium, ist:
(III)
+ MOCH2CH2OH-
+ MCl
-8-
909816/0590
In der Haarfärbemittelindustrie ist es üblich, Oxidationsfärbemittel
in zwei Teilen zu liefern, wobei der erste Teil eine
Mischung von Färbemitteln und Färbehilfsmitteln usw. umfaßt
(dieser Teil wird im folgenden als Oxidationsfärbemittelkonzentrat bezeichnet) und der zweite Teil der Entwickler ist. Das
Konzentrat kann mit dem Entwickler kurz vor dem Gebrauch des
Produkts gemischt werden. Die in der obigen Formel (I) beschrie-* bene Verbindung oder ihre Salze sollen in der Hauptsache als
Meta-Komponente in einem Oxidationsfärbemittelkonzentrat eingesetzt werden. Wenn sie zu diesem Zwecke eingesetzt werden, können die Verbindungen in den Färbemittelkonzentraten in verschiedenen Mengen eingesetzt werden, wobei die Einsatzmenge
von der gewünschten Farbschattierung, der Natur und der Konzentration anderer Komponenten usw. abhängig ist. Im allgemeinen ;
Mischung von Färbemitteln und Färbehilfsmitteln usw. umfaßt
(dieser Teil wird im folgenden als Oxidationsfärbemittelkonzentrat bezeichnet) und der zweite Teil der Entwickler ist. Das
Konzentrat kann mit dem Entwickler kurz vor dem Gebrauch des
Produkts gemischt werden. Die in der obigen Formel (I) beschrie-* bene Verbindung oder ihre Salze sollen in der Hauptsache als
Meta-Komponente in einem Oxidationsfärbemittelkonzentrat eingesetzt werden. Wenn sie zu diesem Zwecke eingesetzt werden, können die Verbindungen in den Färbemittelkonzentraten in verschiedenen Mengen eingesetzt werden, wobei die Einsatzmenge
von der gewünschten Farbschattierung, der Natur und der Konzentration anderer Komponenten usw. abhängig ist. Im allgemeinen ;
jedoch werden sie 0,001 - 3,0 Gew.% bezogen auf das Gewicht des j
Konzentrats ausmachen, wobei weiterhin der Bereich zwischen J
ι 0,Ol bis 2,0 Gew.% bevorzugt wird. j
Die vorstehend erwähnten Oxidationsfärbemittelkonzentratzu- .
sammensetzungen werden gewöhnlicherweise wässrige alkalische i
Zusammensetzungen sein, die zusätzlich zu der Meta-Komponente
der Formel (I) wenigstens eine Para-Komponente enthalten. Es j
ist möglich, daß diese Konzentrate auch andere Dinge enthalten,;
I wie z.B. modifizierende Färbemittelzwischenstufen, Nitrofärbe-i
ι mittel, Seifen, oberflächenaktive Mittel, Verdickungsmittel, ■
Antioxidiermittel und organische Lösungsmittel. Weiterhin können die wässrigen Konzentrate in verschiedener Form vorliegen,
wie z.B. als Lösung, fließfähige Flüssigkeiten, Pasten, Cremes
wie z.B. als Lösung, fließfähige Flüssigkeiten, Pasten, Cremes
oder Gele.
-9-
909816/0590
Als Beispiele für die erfindungsgemäß einzusetzenden ParaKomponenten sollen die folgenden aufgeführt werden: p-Toluoldiamin,p-Aminophenol, p-Aminodiphenylamin, 4-4'-Diaminodipheny1·
amin, p-Phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-Phenylendiamin, 2,5-Diarainopyridin. Von besonderem Interesse ist eine Klasse der
Para-Komponenten, die durch die folgende Strukturformel:
R3
R4
beschrieben ist, worin
R4 eine beliebige der verbleibenden Positionen an dem Benzolrest einnimmt und ausgewählt ist aus der Gruppe Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen; vorausgesetzt, daß
R2 Wasserstoff ist, wenn R3 Alkyl, Alkoxy oder Halogen ist,und
vorausgesetzt, daß wenigstens zwei der Reste R,, R2, R3 oder R4
eine andere Gruppe als Wasserstoff sinä. Außer diesen Verbindungen kommen auch die Salze in Betracht. Auch in diesem Falle
enthalten die Alkylgruppen oder die Alkyluntergruppen (alkali moieties) 1 bis 6 Kohlenstoffatome und die Hydroxyalkylgruppen
1 bis 3 Hydroxygruppen. Das Halogen kann sein: Cl, Br, Fl,J etc.
-lo-
Ö09816/0S90
Zusätzlich zu den Meta-Komponenten können die Oxidationsfärbemi ttelkonzen träte der vorliegenden Erfindung auch noch modifizierende
Färbemittelzwischenstufen (modifier dye intermediates) enthalten. Zu diesen gehören solche Verbindungen wie die m-Aminophenole,
aktive Methylengruppen enthaltende Verbindungen,
Phenole usw. Die m-Aminophenole können entweder Indophenolen oder Indaminen bei oxidativerKopplung mit den Para-Komponenten
geben. Diese Produkte besitzen üblicherweise eine violette Farbgebung und werden zur Modifizierung von Farbtönen eingesetzt.
Beispiele für im vorliegenden Zusammenhang einsetzbare Aminophenole sind: 2,4-Diaminophenol, m-Aminophenol, Aminoresorcin
, 1,5-Aminohydroxynaphthalin und 1,8-Aminohydroxynaphthalin.
Aktive Methylengruppen enthaltende Verbindungen sind auch in der Lage, mit den oxidativ aktivierten Para-Komponenten zu reagieren.
Die Produkte sind Imino-Verbindungen von verschiedensten Typen und sind gelb oder rot in der Farbgebung. Beispiele für aktive
Methylenverbindungen, die hier zum Einsatz kommen können, sind: 3-Methylpyrazolon-(5), l-Phenyl-3-Methylpyrazolon-(5), 1,3-Dimethylpyrazolon-(5),
essigsaures Acetoanilid (acetoacetic acid anilide),Benzoylacetotoluol und Nikotinolacetanilid.
Auch andere Oxidationsfärbemittelzwischenstufen (intermediates) d.h. Modifizierer, können in den Konzentraten vorhanden sein,
die unter oxidierenden Bedingungen durch kompliziertere Mechanismen zu farbigen Produkten führen. Zu diesen Mechanismen
kann eine oder mehrere Selbst-Kopplungen mit den Para-Komponenten oder mit anderen Zwischenstufen gehören. Als Beispiele
909816/0590
können hier aufgeführt werden: Hydrochinon, Brenzcatechin, 1,5-Naphthalindiol, o-Phenylendiamin, o-Aminophenol.
Phenole reagieren mit Para-Komponenten in Gegenwart von Oxidiermitteln unter Bildung von Indophenolen. Diese sind gewöhnlicherweise blaue oder violette Verbindungen, obwohl Resorcine
unter diesen Bedingungen zu Verbindungen gelber oder brauner Farbgebung führt. Die braunen Farben, die aus den Reaktionen
der Resorcine erhalten werden, werden üblicherweise zum Aufbau der Tiefe einer Farbgebung benutzt. Als Beispiele von Phenolen, die in den Oxidationsfärbemittelkonzentraten der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, sollen hier die folgenden genannt werden: Pyrogallol, Resorcin, Pyrobrenzcatechiη
und Alphanaphthol.
Manchmal ist es wünschesnwert, dem Oxidationsfärbemittelkonzentrat bereits gefärbte Färbemittel zuzusetzen, d.h. solche,die
für die Farbentwicklung kein Oxidationshilfsmittel brauchen. Diese werden im allgemeinen aus Mischungsgründen zugesetzt, um
als Ergebnis bei der Haarfärbung natürlich aussehende Farbgebungen zu ,erzielen. Eine Klasse an Färbemitteln, die zu diesen Zwecken eingesetzt werden können, sind die Nitro-Färbemittel. Diese Komponente wird im folgenden als Nitrofärbemittelkomponente bezeichnet. Eine große Anzahl von Nitrofärbemitteln sind im Stand der Technik bekannt, die für diese Zwecke
eingesetzt werden können. Die einzige Einschränkung, die bei der Auswahl eines Nitrofärbemittels zum Einsatz bei der erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittelzusammensetzung beachtet
-12-
909816/0590
werden muß, ist diejenige, daß das ausgewählte Nitrofärbemittel ein solches sein muß, dessen Farbgebung nicht durch das bei der
letztendlichen Farbentwicklung der oxidierbaren Komponenten einzusetzende Oxidiermittel zerstört wird. Als bevorzugte Beispiele
für Nitrofärbemittel sollen hier die folgenden erwähnt werden: 4-Nitro-o-Phenylendiamin, 2-Nitro-p-Phenylendiamin,
4-Nitro-2-aminophenol, 5-Nitro-2-Aminophenol, 2-Nitro-4-Aminophenol
und Pikraminsäure.
Der pH-Wert des Oxidationsfärbemittelkonzentrats liegt im allgemeinen
auf der basischen Seite, z.B. 8-11. Hierbei wird der pH-Bereich von ungefähr 9-10 bevorzugt.
Jedes beliebige einer großen Vielfalt von Alkalisiermitteln kann zur Einstellung des pH-Wertes des Färbemittelkonzentrats
im basischen Bereich eingesetzt werden. Wegen seiner fehlenden Toxizität über einen breiten Konzentrationsbereich und wegen
der ihm innewohnenden Wirtschaftlichkeit kann Ammoniumhydroxid
als annehmbares Alkalisiermittel eingesetzt werden. Anstelle von oder zusammen mit Ammoniak können auch beliebige andere kompatible
Ammoniakderivate als Alkalisiermittel eingesetzt werden,
z.B. ein Alkylamin, oder ein Alkanolamin wie z.B. Monoäthanolamin oder Diäthanolamin.
Die Oxidationsfärbemittelkonzentrate können auch Seifen enthalten.
Als Beispiele sollen hier aufgeführt werden: Natrium-, Ammonium- oder Kaliumsalze von Laurinsäure, Stearinsäure,PaI-mitinsäure,
Oleinsäure, Linoleinsäure oder RicinoleinsMure.
909816/0590
Die Seifen können im Bereich von 5-35 Gew.% des Oxidationsfärbemittelkonzentrats vorhanden sein; der Bereich 15 - 25
Gew.% wird bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch oberflächenaktive Mittel enthalten. Diese werden üblicherweise wasserlösliche oberflächenaktive Mittel sein, die anionische, nichtionische oder kationische oberflächenaktive Mittel sein können.
Als Beispiele für verschiedene Arten von wasserlöslichen oberflächenaktiven Mitteln sollen hier die folgenden aufgeführt
werden: Hochalkylbenzolsulfonate; Alkylnaphthalinsulfonate; sulfonierte Ester von Alkoholen und mehrbasischen Säuren,
Taurate; Fettalkoholsulfate; Sulfate von verzweigtkettigen oder Sekundäralkoholen; Alkyldimethylbenzylammoniumchloride und
dergl. Als Beispiele für besondere oberflächenaktive Hilfsmittel sollen die folgenden aufgeführt werden: Natriumlaurylsulfat;
Polyoxyäthylenlaurylester; MyristylsuEat, Glycerylmonostearat,
das Natriumsalz von PalmitinmethyItaurin, Cetylpyridinchlorid,
laurinsaures Diäthanolamid, Polyoxyäthylenstearat, Stearyldimethylbenzyl-Ammoniumchlorid, Duodecylbenzolnatriumsulfonat,
Nonylnaphthalinnatriumsulfonat; Dioktylnatriumsulfosuccinat,
Natrium-N-Methyl-N-Oleoyltaurat, Oleinsäureester von Natriumisothionat, Natriumdodecylsulfat, das Natriumsalz von 3,9-Diäthyl-Tridecanol-6-Sulfat und dergl. Die Menge des wasserlöslichen oberflächenaktiven Hilfsmittels kann - wenn es vorhanden
ist - über einen breiten Bereich schwanken, so z.B. von ungefähr 0,5 bis 30 Gew.% der Zusammensetzung. Der Bereich von 1
bis 10 % wird bevorzugt.
-14-
909Θ1S/0590
Verschiedene organische Lösungsmittel können auch in dem Oxidationsfärbemittelkonzentrat
vorhanden sein, um eine Färbemitte lzwischenstufe (dye intermediate) oder eine andere Komponente
zu lösen, die nicht ausreichend in Wasser löslich ist. Im allgemeinen wird das Lösungsmittel so ausgewählt, daß es mit Wasser
mischbar ist und die Haut nicht schädigen kann. Als Lösungsmittel kommen z.B. in Frage: Äthanol, Isopropanol, Glyzerin, Äthylenglykol,
Propylenglykol, Monoäthylather, Diäthylenglykol, Diäthyleng
lykolmonoä thy lather etc. Die Menge an eingesetztem Lösungsmittel kann im Bereich von 1 - 40 % der Oxidationsfärbemittelmischung
und vorzugsweise 5-30 Gew.% liegen.
Ein Eindickungsmittel kann auch in das Oxidationsfärbemittelkonzentrat
eingearbeitet werden. In diesem Zusammenhang sollen erwähnt werden: Natriumalginat oder Gummiarabicum, Zellulosederivate
wie z.B. Methylzellulose, Hydroxyäthylzellulose oder das Natriumsalz von Carboxymethylzellulose, oder Acrylpolymere, wie
z.B. das Natriumsalz von Polyacrylsäure, oder anorganische Verdickungsmittel, wie z.B. Bentonit. Die Menge an Verdickungsmittel,
die eingesetzt werden kann, kann über einen weiten Bereich schwanken, wie z.B. von 0,5-5 Gew.%. Der Bereich von
0,5 - 3 Gew.% wird bevorzugt.
Es ist auch nützlich, wenn in dem Oxidationsfärbemittelkonzentrat Antioxidiermittel eingesetzt werden. Hier sollen als Beispiele
erwähnt werden: Natriumsulfit, Thioglykolsäure, Natriumhydrosulfit
und Ascorbinsäure. Die Menge an eingesetztem Antioxidiermittel, die in dem Oxidationsfärbemittelkonzentrat vorhanden
sein kann, liegt gewöhnlicherweise im Bereich von unge-
909816/0B90
fähr O,05 Gew.% bis 1 Gew.% bezogen auf das Gesamtgewicht der
Oxidationsfärberoittelmischung.
Wasser ist üblicherweise der Hauptbestandteil des Oxidationsfärbemittelkonzentrats und kann über einen weiten Bereich
schwanken und zwar in Abhängigkeit von der Menge der anderen Zusätze. Daher kann der Wassergehalt einen so niedrigen Wert
wie 20 % einnehmen. Vorzugsweise beträgt der Wassergehalt 30 -9O %.
Die Färbemittelkonzentrate der vorliegenden Erfindung sind vorzugsweise wässrige Zusammensetzungen. In der vorliegenden Anmeldung wird der Ausdruck "wässrige Zusammensetzung" in seiner
üblichen allgemeinen Bedeutung verwendet, derart, daß jede Wasser enthaltende Zusammensetzung von der Erfindung umfaßt wird.
Hierzu gehören wahre Lösungen oder Mischungen des Färbemittels in einem wässrigen Medium entweder alleine oder zusammen mit
anderen Materialien, die auch in dem wässrigen Medium gelöst oder dispergiert sind. Das Färbemittel kann in dem Medium kolloidal dispergiert sein oder lediglich mit ihm gemischt sein.
Um einen Hinweis auf die verschiedenen anderen Modifizierer, Antioxidationsmittel, Alkalisiermittel oder andere Zusätze zu
geben, die in der erfindungsgemäBen Oxidationsfärbemittelmischung eingesetzt werden können, wird auf das Buch "Cosmetics, Science and Technology" (1957), Seiten 5o5 - 5o7, von
Sagarin verwiesen, das im Verlag Interscience Publishers,Inc., New York, erschienen ist. Die wässrigen Zusammensetzungen können verschiedenste Form annehmen, d.h. sie können dünn- oder
909816/0590
- 16 dickflüssige Flüssigkeiten, Pasten, Cremes, Gele und dergl.sein,
Um die verschiedenen Komponenten auf einen Blick darzustellen, die in dem vorliegenden Oxidationsfärbemittelkonzentrat vorhanden
sein können, wird die folgende Tabelle I angegeben.Die angegebeneYi
Prozentsätze sind Gew.%sätze, bezogen auf das Gesamtgewicht des Oxidationsfärbemittelkonzentrats.
Gew.!
Komponenten | Allgemein | ,001 bis | ca. 5 | Bevorzugt | bis | ca.3,5 |
Para-Komponente | ca.O | 001 bis | ca.3,0 | ca. 0,01 | bis | ca.2,0 |
Neue Meta-Komponente | ~ O | bis | - 4 | ~ 0,01 | bis | ca. 2 |
Andere Oxidationsfärbe mi ttelzwischenstufen |
~ O | bis | >-~ 3 | ~ O,l | bis | ca. 2 |
Nitrofärbemittel | 'V O | bis | ^ 35 | ^ O,l | bis | ca. 25 |
Seife | ~ O | bis | ~ 30 | — 15 | bis | ca. 10 |
Oberflächenaktiv.Mittel | ~ O | bis | ~ 5,0 | bis | ca. 3 | |
Eindickungsmittel | ^ O | bis | ^ 1,0 | ~ 0,05 | bis | ca.l |
Antioxidiermittel | •>- O | bis | ^ 40 | ~ 0,05 | bis | ca. 30 |
Organ.Lösungsmittel | ^ O | ^ 5 | ||||
Wasser Rest auf 100% | bis | ~ 11 | bis | ^ 10 -·■ |
||
Alkalisiermittel für pH-Wert |
**- 8 | ^ 9 |
Die vorstehend zusammengefaßten Oxidationsfärbemittelkonzentra-
te sind für den Gebrauch gemeinsam mit üblichen "Entwicklern" für Oxidationsfärbemittel vorgesehen, die das Oxidiermittel
enthalten, das für den Ablauf der zu gefärbten Produkten führenden Reaktion erforderlich ist. Typische Entwickler, die für die
Zwecke der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können,
909816/0890
sind wässrige Lösungen von Wasserstoffperoxid, vorzugsweise 5 -12 %, oder hochviskose Cremes, die zusätzlich z.B. Nonylphenolpolyäthylenglykol oder Laurylalkoholpolyäthylenglykol in einer
Menge von 20 - IO Gew.% des Entwicklers oder kristallines Peroxid, wie z.B. Harnstoffperoxid oder Melaminperoxid, enthalten.
Bei der Applikation wird eine gewisse Menge des vorstehend beschriebenen Entwicklers mit einer gewissen Menge des vorstehend
beschriebenen Oxidationsfärbemittelkonzentrats gemischt, üblicherweise liegt die eingesetzte Menge des Entwicklers im Überschuß im Vergleich zu der für die Oxidation der Zwischenstufen
erforderlichen Menge, wobei die eingesetzten Mengen von der Form und der Konzentration des ausgewählten Entwicklers abhängig sind.
Die Mischung wird gut geschüttelt und auf das Haar aufgebracht. Sie kann als Shampoo auf den gesamten Kopf aufgebracht werden;
es ist aber auch möglich, daß sie nur auf einen Teil des Haares aufgebracht wird, wie z.B. auf die Haarwurzeln und später durch
den Rest des Haares gekämmt wird. Die Mischung verbleibt für einen gewissen Zeitraum auf dem Kopf und wird dann durch Ausspülen entfernt. Die normale Anwendungszeit beträgt 20 - 30 Min;
es können jedoch auch Anwendungszeiten von ungefähr 10 Minuten bis zu einer Stunde in Frage kommen.
In einer anderen Anwendungsform der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird eine Oxidationsfärbemittelmischung aus einem
Aerosolbehälter unter dem Druck eines geeigneten Treibmittels freigesetzt. Der so erhaltene Schaum wird mit dem Entwickler, im
allgemeinen eine Lösung von Wasserstoffperoxid, gemischt und in der vorstehend beschriebenen Weise auf das Haar aufgebracht.
-18-
909816/0590
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der vorliegenden Erfindung; die Erfindung ist aber nicht auf die Beispiele beschränkt.
In den Beispielen werden folgende Kurzbezeichnungen benützt,
deren chemische Bedeutung nunmehr erläutert wird:
Foamole_A_: Ν,Ν-bis (2-Hydroxyäthyl) -Linolamid
Tritpn_X-15.: Polyoxyäthylen(1)Octylphenyläther
JSepa2_C0jO02 Polyoxyäthylen (4) nonylpheny lather
DextrOl_: Sulfatiertes vegetabiles öl
£l2nl Polyoxyäthylen (24) cholestroläther
Herstellung von l-Hydroxyäthoxy-2,4· dinitrobenzol
Inv'1000 ml Reaktionsgefäß, das mit Heizeinrichtung, Rühreinrichtung,
Wasserfalle und Rückflußkondensator ausgerüstet war, wurden 400 ml Äthylenglykol und 11,2 g KOH gegeben.Der Inhalt
des Gefässes wurde erwärmt, um das KOH zu lösen. Danach wurden 100 ml Benzol zugegeben. Das im Reaktionsgefäß vorhandene Wasser
wurde abdestilliert und danach die Erwärmung beendet. 40,5 g 2,4-Dinitrochlorobenzol wurden in das Reaktionsgefäß
unter Rühren über eine Zeitdauer von 1/2 Stunden gegeben. Die
909816/0590
Reaktionsmischung wurde über Nacht stehen gelassen; danach wurde
sie vakuumfiltriert und getrocknet. Es wurden 31,30 g des Produktes gewonnen, das in einem Exsikkator über Schwefelsäure getrocknet wurde. Das getrocknete Material hatte einen Schmelzpunkt im Bereich von lOO - 102 ° C und zeigte folgende Analyseergebnisse bezüglich Kohlenstoff, Stickstoff und Wasserstoff:
C: 42,30% N: 11,70% H: 3,37%
C: 42,10% N: 12,23% H: 3,51%
Herstellung von 2,4-Diaminophenyläther
von Xthylenglykol
11,4 g l-Hydroxyäthoxy^^-Dinitrobenzol, 1 g eines Hydrierkatalysators bestehend aus 5 % Platin auf Kohlenstoff und 200
ml Äthanol wurden in ein Hydriergefäß nach Parr gegeben.Wasserstoff wurde durch die Mischung gesprudelt, bis 20 Pfund (lbs)
an Wasserstoff absorbiert waren. Die Reaktionsmischung wurde im erwärmten Zustand gefiltert und das PiItrat wurde wieder
gewonnen. Danach wurde ein Überschuß an Wasserstoffchloridgas durch das Filtrat bis zur Sättigung geführt und das Produkt
-20-
909818/0590
niedergeschlagen. Das Produkt wurde vakuumfiltriert und getrocknet;
es wurden 9,5 g Produkt erhalten. Das Produkt wurde als Wasserstoffchloridsalz des 2,4-Diaminophenyläthers von Äthylenglykol
erhalten. Dies wurde hinsichtlich Cl, N, C und H analysiert und die folgenden Werte wurden erhalten:
Cl: 28,47 % N: 11,57% H: 5,97%
C: 39,8 3%;
theoretisch ergibt sich für C8H12N2O2, 2HCl folgende Zusammensetzung:
Cl: 29,46% N: 11,61% H:5,8O%
C: 38,8 3%.
Ausfärbungen wurden durchgeführt, indem die nachstehende Verbindung
II als Meta-Komponente eingesetzt wurde:
(ID I II ' H2SO4
Das Färbemittel wurde in den folgenden Formulierungen benützt:
90981 S/0590
Substanz | 5 | 5 | 15,0 |
Oleinsäure | 20 | 20 | 9,2 |
Isopropanol | 6 | 6 | 9,0 |
Ammoniumhydroxld | 0,2 | 0,2 | 0,2 |
Natriumsulfit | - | - | 5,0 |
Carbitol (25% Äthylenglykol) | - | - | 2,0 |
Foamole A | - | - | 5,0 |
Propylenglykol | - | - | 6,0 |
Triton X-15 | - | - | 3,0 |
Igepal CO-430 | - | - | 4,0 |
Dextrol | - | - | 1,0 |
Solulan C-24 | - | - | 0,4 |
Duftstoff | - | - | 0,2 |
Erythrobinsäure
(Erythrobic acid) |
- | - | ο,ι |
EDTA | 0,2 | - | 0,2 |
p-Phenylenediamin | — | 0,2 | — |
Bis-Hydroxyäthyl-p-
Phenylendiamin |
0,493 | 0,493 | 0,8 |
Verbindung II | 100 | 100 | 100. |
Wasser zu | |||
Jede Formulierung wurde mit einer gleichen Menge von 6% Wasserstoffperoxid gemischt und wurde zur Behandlung von Büscheln
von grauem und gebleichtem Haar während einer Behandlungszeit
von 20 Min. benutzt. Die Ergebnisse werden wie folgt zusammen-
909816/0690
- 22 gefaßt:
Färbemittel- Farbe auf Farbe auf gebleichtes
aminen Setzung SlI&^m^Haar
JrSSL 9519:
Beispiel 3 blau-violett tiefes blau-violett
Beispiel 4 leichtes blau- tiefes blau
grün
Beispiel 5 blau-violett tiefes blau-violett
909816/0590
Claims (1)
- Pnt3nt?.nw8lteDipl. Irr·. H. HcuokDipl. Fh: 5. V.'. Sch τ,itzDipl. h.L·· '- ^r- i.ii3Dipl. Ir c. V.. : ·.;'.-ftDipl. Phy3. W. i · τ ionsDr.-Ing. W. Üörir.gMosrcrtalrErO 23 8 O C O Ivi u a c η 3 η 2Bristol-Myers CompanyPark Avenue Anwaltsakte M-4489New York 10022 (USA) 30. Dezember 1977Oxidationsfärbemittelzusammensetzung für das Einfärben keratinöser Fasern, insbesondere menschlichen HaarenPatentansprüche1. Oxidationsfärbemittelzusammensetzung für das Einfärben keratinöser Fasern, insbesondere menschlicher Haare, gekennzeichnet durch einen Träger für ein Oxidationsfärbemittel, der eine färbewirksame Menge einer Para-Komponente und einer Meta-Komponente enthält, die in Gegenwart eines Oxidiermittels unter Bildung eines farbigen Farbstoffes auf den Fasern reaktionsfähig sind, wobei die Meta-Komponente ein substituiertes m-Phenylendiamin der folgenden Formel909816/0590oder ein Salz davon ist.2. Zusammensetzung nach Anspruch 1,dadurch g e k e η η 4 zeichnet , daß der Träger ein wässriger Träger ist. ;3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch ge-;kennzeichnet , daß die Zusammensetzung einen pH- j Wert im Bereich von 8-11 aufweist. j4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, d a - j durch gekennzeichnet, daß die Meta-Kom- i ponente von ungefähr 0,001 bis ungefähr 3 Gew.% bezogen auf ! das Gesamtgewicht der Zusammensetzung ausmacht.5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, d a - jdurch gekennzeichnet, daß die Para
ponente von ungefähr 0,001 bis ungefähr 5 Gew.% bezogen auf
das Gesamtgewicht der Zusammensetzung ausmacht.6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, d a durch gekennzeichnet, daß die Parakomponente aus der folgenden Gruppe ausgewählt ist:p-Phenylendiamin, p-Toluoldiamin, Ν,Ν-bis (ß -Hydroxyäthyl)-p-Phenylendiamin und p-Aminophenol.7. Zusammensetzung nach Anspruch 6,dadurch gekennzeichnet, daß die Para-Komponente Ν,Ν-bis (/3 -Hydroxyäthyl)-p-Phenylendiamin ist.-3-Θ09816/0590ι 8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, d a -! durch gekennzeichnet, daß die Para-Komponente eine Verbindung der folgenden Formel:oder ein Salz davon ist, wobeiR1 Alkyl oder Hydroxyalkyl;R2 Wasserstoff oder Hydroxyalkyl;R3 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen sind undR. eine der verbleibenden Positionen am Benzolrest einnimmt und ausgewählt ist aus der Gruppe: Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen, vorausgesetzt, daß R2 Wasserstoff ist, wenn R3 Alkyl, Alkoxy oder Halogen ist, und vorausgesetzt, daß wenigstens zwei von R1, R2, R3 oder R4 ein anderer Rest als Wasserstoff sind.9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, d a - durch gekennzeichnet, daß die Zusammen-. setzung bereits ein Oxidiermittel enthält, um die ParaKomponente zu einer Reaktion mit der Meta-Komponente zur Ausbildung des farbigen Farbstoffes zu veranlassen.10. Zusammensetzung nach Anspruch 9,dadurch gekenn4 zeichnet, daß die Para-Komponente N, N-bis (2-Hydro-Θ09816/0Β90xyäthyl)-p-Phenylendiaminhydrochlorid ist. i11. Verfahren zum Einfärben von menschlichem Haar, d a d u r ch gekennzeichnet , daß die Oxidationsfärbemittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 mit einem Oxidiermittel gemischt wird, eine farbwirksame Menge der sich ergebenden Mischung auf das menschliche Haar aufgebracht wird und diese Mischung in Kontakt mit dem Haar für einen Zeitraum belassen wird, der für ein wirksames Färben des Haares ausreicht.-5-909818/0590
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US83987177A | 1977-10-06 | 1977-10-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2758735A1 true DE2758735A1 (de) | 1979-04-19 |
Family
ID=25280854
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19772758735 Ceased DE2758735A1 (de) | 1977-10-06 | 1977-12-29 | Oxidationsfaerbemittelzusammensetzung fuer das einfaerben keratinoeser fasern, insbesondere menschlichen haaren |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5462335A (de) |
AU (1) | AU3350078A (de) |
DE (1) | DE2758735A1 (de) |
GB (1) | GB1597034A (de) |
NZ (1) | NZ186485A (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0029964A1 (de) * | 1979-11-29 | 1981-06-10 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Haarfärbemittel |
US4684371A (en) * | 1980-05-02 | 1987-08-04 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Oxidation hair dyes comprising m-phenylenediamine derivatives as coupling components |
US6024769A (en) * | 1991-12-03 | 2000-02-15 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibres with an alkoxymetaphenylenediamine at acidic pH and compositions used |
DE19918291C1 (de) * | 1999-04-22 | 2000-06-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 2,4-Dinitrobenzolen |
EP1046633A1 (de) * | 1999-04-22 | 2000-10-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Salzen von 1-substituierten 2,4-Diaminobenzolen |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57185211A (en) * | 1981-05-09 | 1982-11-15 | Hoou Kk | Wetting liquid for dissolving powdery hair dye |
DE3445549A1 (de) * | 1984-12-14 | 1986-06-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Acrylatdispersion und deren verwendung zur verdickung von wasserstoffperoxid-zubereitungen |
FR2713928B1 (fr) * | 1993-12-22 | 1996-01-19 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un 3-fluoroparaaminophénol, un métaaminophénol et/ou une métaphénylène diamine et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
FR2715295B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-04-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un dérivé de métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
FR2729564B1 (fr) * | 1995-01-19 | 1997-02-28 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
CA2433836A1 (en) * | 2001-01-23 | 2002-08-01 | P&G-Clairol, Inc. | Novel couplers for use in oxidative hair dyeing |
DE60207823T2 (de) * | 2002-05-13 | 2006-11-16 | Kao Corp. | Haarfärbemittel |
CN105367426B (zh) * | 2014-08-28 | 2018-06-05 | 湖北航天化学技术研究所 | 2,4-二硝基苯氧基乙醇的合成方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2362116A1 (fr) * | 1976-08-20 | 1978-03-17 | Oreal | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
-
1977
- 1977-12-29 DE DE19772758735 patent/DE2758735A1/de not_active Ceased
-
1978
- 1978-02-14 GB GB583578A patent/GB1597034A/en not_active Expired
- 1978-02-15 NZ NZ18648578A patent/NZ186485A/en unknown
- 1978-02-22 AU AU33500/78A patent/AU3350078A/en active Pending
- 1978-02-28 JP JP2170078A patent/JPS5462335A/ja active Pending
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0029964A1 (de) * | 1979-11-29 | 1981-06-10 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Haarfärbemittel |
DE2948093A1 (de) * | 1979-11-29 | 1981-06-11 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel |
US4684371A (en) * | 1980-05-02 | 1987-08-04 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Oxidation hair dyes comprising m-phenylenediamine derivatives as coupling components |
US6024769A (en) * | 1991-12-03 | 2000-02-15 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibres with an alkoxymetaphenylenediamine at acidic pH and compositions used |
DE19918291C1 (de) * | 1999-04-22 | 2000-06-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 2,4-Dinitrobenzolen |
EP1046633A1 (de) * | 1999-04-22 | 2000-10-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Salzen von 1-substituierten 2,4-Diaminobenzolen |
EP1046632A1 (de) * | 1999-04-22 | 2000-10-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 2,4-Dinitrobenzolen |
DE19918293A1 (de) * | 1999-04-22 | 2000-11-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Salzen von 1-substituierten 2,4-Diaminobenzolen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1597034A (en) | 1981-09-03 |
JPS5462335A (en) | 1979-05-19 |
AU3350078A (en) | 1979-08-30 |
NZ186485A (en) | 1984-09-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0241716B1 (de) | Mittel und Verfahren zur oxidativen Färbung von Haaren | |
DE2240495A1 (de) | Oxydations-haarfaerbemittel | |
DE3408301A1 (de) | Oxidationsfarbstoff-kupplerverbindung, oxidationshaarfaerbemittel und ein verfahren zum faerben von keratinfasern mit diesem mittel | |
DE2704343A1 (de) | Chemische zusammensetzung zur konditionierung, zur aufhellung oder zum faerben von menschlichem haar | |
DE3625916A1 (de) | Oxidationshaarfaerbemittel auf der basis einer gelfoermigen traegermasse und verfahren zur faerbung von haaren | |
DE2628641A1 (de) | Glycerinierte kuppler | |
DE3022792C2 (de) | ||
DE2449101A1 (de) | Haarfaerbemittel und verfahren zum faerben von haaren | |
DE2758735A1 (de) | Oxidationsfaerbemittelzusammensetzung fuer das einfaerben keratinoeser fasern, insbesondere menschlichen haaren | |
DE3247806C2 (de) | Färbemittel zum oxidativen Färben keratinischer Fasern und deren Verwendung | |
DE4132615C2 (de) | Substituierte 2,6-Diaminotoluole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Färbemittel für keratinische Fasern, die diese enthalten | |
DE2932489B1 (de) | Verfahren zum Faerben von Humanhaar sowie Mittel zu seiner Durchfuehrung | |
DE4003907C2 (de) | ||
DE3025991C2 (de) | ||
DE3237219C2 (de) | Färbemittel für keratinische Fasern auf der Basis von Nitrobenzol-Farbstoffen sowie Färbeverfahren | |
EP0491003B1 (de) | Egalisierende oxidationshaarfärbemittel | |
AT393220B (de) | Faerbemittel fuer keratinfasern, insbesondere fuer menschliche haare, und verfahren zum faerben von keratinfasern, insbesondere von menschlichen haaren | |
AT390187B (de) | Waessrige faerbemittel zur direktfaerbung menschlicher haare | |
DE3521938C2 (de) | Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere für Humanhaare und seine Verwendung | |
DD294632A5 (de) | Oxidationshaarfaerbemittel | |
DE3125705A1 (de) | M-phenylendiamine, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende faerbemittel und entsprechende faerbeverfahren | |
DE2830497B1 (de) | Verfahren zum Faerben von Humanhaar sowie Mittel zu seiner Durchfuehrung | |
WO1993016679A1 (de) | p-PHENYLENDIAMINDERIVATE ALS OXIDATIONSFARBSTOFFVORPRODUKTE | |
DE3824299A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
WO1995017877A1 (de) | Verwendung von allylaminophenolen in oxidationsfärbemitteln |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
8131 | Rejection |