DE2753644C2 - Cyclopentan-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Cyclopentan-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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DE2753644C2
DE2753644C2 DE19772753644 DE2753644A DE2753644C2 DE 2753644 C2 DE2753644 C2 DE 2753644C2 DE 19772753644 DE19772753644 DE 19772753644 DE 2753644 A DE2753644 A DE 2753644A DE 2753644 C2 DE2753644 C2 DE 2753644C2
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cyclopentane derivatives
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catalyst
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Aaldert Johannes De Amsterdam Jong
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Description

Die Erfindung betrifft neue Cyclopentan-Derivate, die als chemische Aromastoffe von Interesse sind, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung für parfümierte Produkte.
In der DE-OS 27 35 639 sind Cyclohexan-Derivate der Formel I beschrieben
Verbindungen ebenfalls als Aromastoffe von Interesse sind.
Gegenstand der Erfindung sind somit Cyclopentan-Derivate der Formel II
(III)
in der R1, R2, R3 und R4 nach Anspruch 1 definiert sind, in an sich bekannter Weise in Gegenwart einer Metallcarbonylverbindung als Katalysator hydroformyliert.
5. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Aromastoff für parfümierte Produkte.
45
(D
CH-CH2CHO
R3
in der R1 ein Alkylrest, R2 und R3 je ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest, X eine Hydroxylgruppe und Y ein Wasserstoffatom ist oder X und Y zusammen einen Epoxydrest bilden.
Es wurde nun festgestellt, daß gewisse verwandte R1
15
R2
ΟΗ
CH-CH2CHO
R3
(H)
in der R1 und R4 je einen Ci-4-Alkylrest und R2 und R3 je ein Wasserstoffatom oder einen Ci _4-Alkylrest bedeuten.
R1, R2 oder R3 sind insbesondere Methylreste. Vor-20 zugsweise ist einer der Reste R2 oder R3 ein Ci _4-Alkylrest und der andere ein Wasserstoffatom.
Eine besonders bevorzugte Verbindung der Formel II ist3-(2,3-Dimethyl-3-hydroxycyclopentyl)-butanal.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel II, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Olefin der Formel III
30
35
(IH)
R2 C = CH2
in der R1, R2, R3 und R4 wie in bezug auf Formel II definiert sind, in an sich bekannter Weise in Gegenwart einer Metallcarbonylverbindung als Katalysator hydroformyliert.
Als Katalysator im erfindungsgemäßen Verfahren geeignet ist eine Kobalt- oder Rhodiumcarbonylverbindung; bevorzugt ist ein Rhodiumcarbonylkomplex, insbesondere ein Komplex, der Hydrid- und/oder Phosphingruppen enthält. Der Katalysator kann homogen sein, wie die Verbindung der Formel
HRh(CO)[P(C6H5)3],
oder heterogen, z. B. diese Verbindung auf einem festen Träger, wie Kieselgel, enthalten.
Die erfindungsgemäße Hydroformylierung erfolgt vorzugsweise bei einer Temperatur von 50 bis 2000C und einem Gesamtdruck von Kohlenmonoxid und Wasserstoff bis zu 200 bar. Man kann das erfindungsgemäße Verfahren in einem organischen Lösungsmittel durchführen, z. B. in einem aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in bekannter Weise in der Parfümerie verwendet werden, z. B. als Aromastoff für parfümierte Produkte in Kombination mi' anderen herkömmlichen HilfsStoffen, z. B. für Seifen, Deodorantien, Reinigungsmittel und Aerosole.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Die NMR-Spektren in ppm wurden bei 60 MHz in deuteriertem Chloroform gemessen und mit einem Tetramethylsilan-Standard verglichen.
ft
Beispiel 1
Als Katalysator für die Hydroformylierung wird ein heterogener Katalysator verwendet, der durch Umsetzen von Kieselgel mit einem vorgebildeten Komplex von
(C2H5O)3SiCH2CH2P(C6Hs)2 mit RhHiCOXPfCeHshli
hergestellt wurde und etwa 1,0 Gewichtsprozent Rhodi- to um enthält.
Als Ausgangsmaterial wird ein Isomerengemisch von ^-Dimethyl-l-il-methylvinyO-cyclopent-S-ol (Plinol) verwendet, das durch thermisches Kracken von Linalool bei 525° C hergestellt wurde.
8,0 g des Plinolgemisches, 2,0 g des Hydroformylierungskatalysators, 5 ml Benzol und 40 ml Cyclohexan werden in einem 100 ml fassenden Autoklaven aus rostfreiem Stahl vermischt. Der Autoklav wird mit einem Gemisch aus gleichen Volumina Wasserstoff und Koh-Ienmonoxid bis zu einem Druck von 80 bar beaufschlagt. Das Gemisch wird bei 1000C 4 Stunden, 30 Minuten gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, filtriert und fraktioniert destilliert Man erhält 5,3 g 3-(2,3-Dimethyl-3-hydroxycyclopentyl)-butanal, Kp. 100 bis 103° C/120 Pa.
Das Produkt hat folgendes NMR-Spektrum (ppm):
δ = 0,77(Dublett,3H),
0,80(Dublett,3H),
0,97(Dublett,3H),
l,30(Singulett,3H),
9,83 (Multiple«, IH).
Das Produkt hat einen ausgeprägten Maiglöckchengeruch.
Beispiel 2
Aus den folgenden Bestandteilen wird ein parfümiertes Produkt mit einem Maiglöckchengeruch hergestellt:
45
50
55
60
*) lOprozentige Lösung in Diäthylen-glykolmonoäthyläther.
Dieses Präparat hat einen zufriedenstellenden Maiglöckchenähnlichen Geruch. Die Geruchseigenschaften werden jedoch durch Zugabe von 200 Gewichtsteilen Plinolaldehyd sehr stark verbessert und abgerundet.
Citronellol Gewichtsteile
ti Hydroxycitronellal 200
r, Linalool 150
Linalylacetat 100
/?-Phenyläthanol 50 .
h Λ-Ιοηοη* 50.
Citronellylacetat 50
t Terpineol 30
f1 4-(Tricyclo-5.2.1.026-decylid- 30
I V
C
1* 1		 8-en)-butanal*)
l· Benzylacetat 30
r 2-Methyl-3(p-tert.-butylphenyl)- 20
f propanal
M- Pentyl-cinnamylaldehyd 20
i, Indol*) 20
Cinnamylalkohol 20
¥ Acetaldehyd-äthyllinalylacetal*) 10
cis-3-Hexenylacetat*) 10
10
800

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Cyclopentan-Derivate der Formel II
R1
CH-CH2CHO
in der R1 und R" je einen Ci_4-Alkylrest und R2 und R3 je ein Wasserstoffatom oder einen Ci_4-Alkylrest bedeuten.
2. Cyclopentan-Derivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß einer der Reste R2 oder R3 ein Ci_4-AIkylrest und der andere ein Wasserstoffatom ist.
3.3-(2,3-Dimethyl-3-hydroxycyclopentyI)-butanal.
4. Verfahren zur Herstellung der Cyclopentan-Derivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Olefin der Formel III
R1
OH
R2 C = CH2
R3
DE19772753644 1976-12-03 1977-12-01 Cyclopentan-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Expired DE2753644C2 (de)

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JPH0431000U (de) * 1990-07-11 1992-03-12
EP0916650B1 (de) * 1997-11-11 2002-01-09 Firmenich Sa Von 3-Isopropenyl-1,2-dimethyl-1-cyclopentanol abgeleitete Nitrile und Aldehyde und ihre Verwendung in der Parfümerie
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